CN115433591A - 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、以及聚合体及其制造方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、以及聚合体及其制造方法，其相对于耐热性而言的可靠性高，且可形成即便在因涂布不良等而液晶取向膜的膜厚变薄的情况下也显示出良好的液晶取向性的液晶取向膜。本发明使液晶取向剂中含有聚合体(P)，所述聚合体(P)具有选自由式(1)～式(5)所表示的结构单元所组成的群组中的至少一种。式(1)～式(5)中，X1及X2中的一者为式(6)所表示的一价基，另一者为‑OR4。R4为氢原子或碳数1以上的一价有机基。A1为亚甲基、亚乙基、硫原子或氧原子。式(6)中，R1为氢原子或碳数1以上的一价有机基。R2为烷二基。R3为碳数1以上的一价有机基。
Description
技术领域
本公开涉及一种液晶取向剂、液晶取向膜、液晶元件、以及聚合体及其制造方法。
背景技术
作为液晶取向膜的聚合体成分，基于耐热性高等理由而一般使用聚酰亚胺。另一方面，聚酰亚胺对溶剂的溶解性低，因此认为，在将较大的疏水性基(液晶原(mesogen)结构等)导入至聚合体侧链的情况下，溶解性不充分，涂布性降低。因此，提出了使用丙烯酸系聚合物或苯乙烯-马来酰亚胺系聚合物代替聚酰亚胺来作为液晶取向膜的材料(例如，参照专利文献1)。
[现有技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]国际公开第2018/074547号
发明内容
[发明所要解决的问题]
液晶元件正应用于自液晶电视机至智能手机或平板型个人计算机(personalcomputer，PC)等小型显示装置的范围广泛的用途中。伴随此种多用途化，设想液晶元件比以往更长时间地被驱动，在更严酷的温度条件下使用。进而，伴随液晶元件的高精细化，要求更高的涂布均匀性，并且要求一种即便在因涂布不良等而成为薄膜的情况下也可稳定地显示出良好的液晶取向性的液晶取向膜。
液晶取向膜通常通过在基板上涂布将聚合体成分溶解或分散于溶剂中而成的液晶取向剂，并在高温(例如200℃～250℃)下加热而形成于基板上。另一方面，在聚合体成分的耐热性不充分的情况下，由于膜形成时的加热处理而聚合体成分发生热分解，因热分解而产生的成分成为杂质，从而电特性降低等，有可靠性降低的担忧。就近年来的进一步高品质化的观点而言，对于液晶取向剂，要求因膜形成时的加热而形成的分解物少，另外，在长时间驱动液晶元件的情况下也可维持性能，即相对于耐热性而言的可靠性高，并且可形成即便在因涂布不良等而膜厚变薄的情况下也显示出良好的液晶取向性的液晶取向膜。
本发明是鉴于以上情况而成，且主要目的在于提供一种液晶取向剂，其相对于耐热性而言的可靠性高，且可形成即便在因涂布不良等而液晶取向膜的膜厚变薄的情况下液晶取向性也良好的液晶取向膜。
[解决问题的技术手段]
本发明者等人为了解决上述问题，着眼于对液晶取向剂的聚合体成分导入如下结构：所述结构通过膜形成时的加热而转化为耐热性高的闭环结构，并且向闭环结构的转化率高，且不易发生逆反应。具体而言，本发明为了解决上述问题而采用了以下手段。
[1]一种液晶取向剂，含有聚合体(P)，所述聚合体(P)具有选自由下述式(1)所表示的结构单元、下述式(2)所表示的结构单元、下述式(3)所表示的结构单元、下述式(4)所表示的结构单元、及下述式(5)所表示的结构单元所组成的群组中的至少一种。
[化1]
(式(1)～式(5)中，X1及X2中的一者为下述式(6)所表示的一价基，另一者为-OR4。R4为氢原子或碳数1以上的一价有机基。A1为亚甲基、亚乙基、硫原子或氧原子。m为1或2。“*1”表示与构成聚合体的主链的原子键结的键结键。)
[化2]
*-NR1-R2-R3 (6)
(式(6)中，R1为氢原子或碳数1以上的一价有机基。R2为烷二基。R3为碳数1以上的一价有机基。“*”表示键结键。)
[2]一种液晶取向膜，使用根据所述[1]所述的液晶取向剂而形成。
[3]一种液晶元件，包括根据所述[2]所述的液晶取向膜。
[4]一种聚合体，具有选自由所述式(1)所表示的结构单元、所述式(2)所表示的结构单元、所述式(3)所表示的结构单元、所述式(4)所表示的结构单元、及所述式(5)所表示的结构单元所组成的群组中的至少一种。
[5]一种聚合体的制造方法，包括：使聚合体(x)与化合物(y)反应的工序，所述聚合体(x)具有来源于选自由下述式(11)所表示的化合物、下述式(12)所表示的化合物、下述式(13)所表示的化合物及下述式(14)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种化合物的结构单元，所述化合物(y)由下述式(15)表示；以及使所述聚合体(x)和所述化合物(y)的反应生成物与酯化剂反应的工序。
[化3]
(式(11)中，n为0或1。式(13)及式(14)中，A1为亚甲基、亚乙基、硫原子或氧原子。m为1或2。)
[化4]
(式(15)中，R1为氢原子或碳数1以上的一价有机基。R2为烷二基。R3为碳数1以上的一价有机基。)
[发明的效果]
根据含有所述聚合体(P)的液晶取向剂，相对于耐热性而言的可靠性高，且可形成即便在因涂布不良等而液晶取向膜的膜厚变薄的情况下也稳定地显示出良好的液晶取向性的液晶取向膜。
具体实施方式
以下，对与本公开的形态相关的事项进行详细说明。此外，在本说明书中，所谓“烃基”，为包含链状烃基、脂环式烃基及芳香族烃基的含义。所谓“链状烃基”，是指不含环状结构，而是仅由链状结构构成的直链状烃基及分支状烃基。其中，可为饱和也可为不饱和。所谓“脂环式烃基”，是指仅包含脂环式烃的结构作为环结构，而不含芳香环结构的烃基。其中，无需仅由脂环式烃的结构构成，也包含在其一部分中具有链状结构的基。所谓“芳香族烃基”，是指包含芳香环结构作为环结构的烃基。其中，无需仅由芳香环结构构成，也可在其一部分中包含链状结构或脂环式烃的结构。所谓聚合体的“主链”，是指聚合体的原子链中最长的“主干”的部分。所谓聚合体的“侧链”，是指自聚合体的“主干”分支的部分。所谓“有机基”，是指自包含碳的化合物(即有机化合物)中除去任意的氢原子而成的原子团。
<<液晶取向剂>>
本公开的液晶取向剂含有下述聚合体(P)。
聚合体(P)：具有选自由下述式(1)所表示的结构单元、下述式(2)所表示的结构单元、下述式(3)所表示的结构单元、下述式(4)所表示的结构单元、及下述式(5)所表示的结构单元所组成的群组中的至少一种结构单元(以下，也称为“结构单元U1”)的聚合体
[化5]
(式(1)～式(5)中，X1及X2中的一者为下述式(6)所表示的一价基，另一者为-OR4。R4为氢原子或碳数1以上的一价有机基。A1为亚甲基、亚乙基、硫原子或氧原子。m为1或2。“*1”表示与构成聚合体的主链的原子键结的键结键。)
[化6]
*-NR1-R2-R3 (6)
(式(6)中，R1为氢原子或碳数1以上的一价有机基。R2为烷二基。R3为碳数1以上的一价有机基。“*”表示键结键。)
以下，对本公开的液晶取向剂中所含的各成分、及视需要任意调配的其他成分进行说明。
＜聚合体(P)＞
(结构单元U1)
在所述式(1)～式(5)中，X1及X2中的一者为所述式(6)所表示的一价基。在所述式(6)中，R1所表示的碳数1以上的一价有机基优选为碳数1～10的一价烃基，更优选为碳数1～6的烷基或苯基，进而优选为碳数1～3的烷基。其中，R1所表示的基优选为氢原子或甲基。
R2所表示的烷二基可为直链状及分支状中的任一者。其中，就获得即便在长时间驱动液晶元件的情况下也可维持性能(即，长期耐热性高)、且交流(alternating current，AC)残像特性良好的液晶元件的观点而言，R2优选为通过亚甲基(-CH2-)而与所述式(6)中的氮原子键结的基。具体而言，R2优选为碳数1～5的直链状烷二基，更优选为碳数1～3的直链状烷二基，进而优选为亚甲基或亚乙基。
作为R3所表示的一价有机基，可列举：碳数1～20的一价烃基；一价烃基中的任意亚甲基经选自由-O-、-S-、-CO-、-COO-、-NR10-、-NR10-CO-、-NR10-COO-及-N＝N-所组成的群组中的一种以上取代的碳数1～20的一价基(以下，也称为“一价基RE”)；烃基或一价基RE所具有的任意氢原子经氟原子、羟基、氰基、羧基等取代的碳数1～20的一价基；具有杂环的一价基等。R10为氢原子或一价有机基。作为R10所表示的一价有机基，可列举：碳数1～6的烷基、苯基、叔丁氧基羰基、羟基烷基等。
R3所表示的一价有机基尤其优选为包含选自由碱性基、通过加热而产生碱性基的基、酸性基、通过加热而产生酸性基的基、交联性基、通过加热而产生交联性基的基、光取向性基、垂直取向性基、光引发剂基、电子传输性基、及空穴传输性基所组成的群组中的至少一种功能性基的基。
·碱性基及通过加热而产生碱性基的基
在R3所表示的一价有机基具有碱性基及通过加热而产生碱性基的基的情况下，作为所述碱性基，可列举含氮的基。作为含氮的基的具体例，可列举：一级氨基、二级氨基、三级氨基及含氮的杂环基等。作为R3所表示的一价有机基具有碱性基及通过加热而产生碱性基的基的情况的具体例，可列举下述式(r1-1)～式(r1-4)分别所表示的基。
[化7]
(式(r1-1)～式(r1-4)中，PG为一价热脱离性基。“*”表示键结键。)
所述式(r1-2)所表示的基通过加热而基PG脱离，由此产生碱性基。就在通过将液晶取向剂涂布于基板并进行加热以形成液晶取向膜的过程中使基PG脱离而实现工艺的简化的观点而言，基PG优选为在120℃～300℃的温度下分解、并被取代为氢原子的基。具体而言，优选为叔丁氧基羰基(Boc基)或9-芴基甲氧基羰基，特别优选为叔丁氧基羰基。
·酸性基及通过加热而产生酸性基的基
在R3所表示的一价有机基具有酸性基及通过加热而产生酸性基的基的情况下，作为所述酸性基，可列举：羧酸基、磷酸基、亚磷酸基、磺酸基及酰胺酸基等。它们中，R3所具有的酸性基优选为羧酸基或酰胺酸基。作为R3所表示的一价有机基具有酸性基及通过加热而产生酸性基的基的情况的优选具体例，可列举下述式(r2-1)～式(r2-4)分别所表示的基。
[化8]
(式(r2-1)～式(r2-4)中，R11为氢原子或烷基。PG为一价热脱离性基。“*”表示键结键。)
所述式(r2-2)及式(r2-4)分别所表示的基通过加热而基PG脱离，由此产生酸性基。基PG可列举通过三级碳原子而与所述式(r2-2)中的氧原子或所述式(r2-4)中的氮原子键结的基等。具体而言，例如可列举：叔丁基、1-环戊基乙基、1-环己基乙基、1-降冰片基乙基、1-苯基乙基等。
·交联性基及通过加热而产生交联性基的基
在R3所表示的一价有机基具有交联性基及通过加热而产生交联性基的基的情况下，作为所述交联性基，可列举：(甲基)丙烯酰基、烯基、乙烯基苯基、β-羟基酰胺基、呋喃基、环氧基、环状碳酸酯基、醇性羟基、酚性羟基、异氰酸酯基、经保护的异氰酸酯基、三烷氧基硅烷基、马来酰亚胺基等。作为R3所表示的一价有机基具有交联性基及通过加热而产生交联性基的基的情况的具体例，可列举下述式(r3-1)～式(r3-9)分别所表示的基。
[化9]
(式(r3-1)～式(r3-9)中，R12为氢原子或烷基。R13为氢原子或甲基。“*”表示键结键。)
·光取向性基
光取向性基是指能够通过光照射所引起的光异构化反应、光二聚化反应、光-弗莱斯重排(photo-Fries rearrangement)反应或光分解反应等光反应而对膜赋予各向异性的官能基。
作为光取向性基的具体例，例如可列举：包含偶氮苯或其衍生物作为基本骨架的含偶氮苯的基、包含肉桂酸或其衍生物(肉桂酸结构)作为基本骨架的含肉桂酸结构的基、包含查耳酮或其衍生物作为基本骨架的含查耳酮的基、包含二苯甲酮或其衍生物作为基本骨架的含二苯甲酮的基、包含香豆素或其衍生物作为基本骨架的含香豆素的基、包含环丁烷或其衍生物作为基本骨架的含环丁烷的结构、将二苯乙烯或其衍生物作为基本骨架的含二苯乙烯的基、包含苯甲酸苯酯或其衍生物作为基本骨架的含苯甲酸苯酯的基等。它们中，光取向性基优选为选自由含偶氮苯的基、含肉桂酸结构的基、含查尔酮的基、含二苯乙烯的基、含环丁烷的结构、及含苯甲酸苯酯的基所组成的群组中的至少一种，就对光的灵敏度高的方面及容易导入至聚合体中的方面而言，尤其优选为含肉桂酸结构的基或含偶氮苯的基。
作为光取向性基的具体例，例如可列举下述式(r4-1)～式(r4-4)分别所表示的基等。
[化10]
(式(r4-1)～式(r4-4)中，R为氢原子或一价有机基。X3为-O-或-NH-。“*”表示键结键。)
·垂直取向性基
垂直取向性基是显示出不依存于光照射而使液晶分子垂直取向的性质的基，且是对液晶赋予预倾角的基。作为垂直取向性基的具体例，例如可列举：碳数3～30的烷基、碳数3～30的含氟的烷基、碳数3～30的烷氧基、下述式(9)所表示的基、及具有类固醇骨架的碳数17～51的基等。
[化11]
(式(9)中，A1～A3分别独立地为亚苯基或亚环己基，也可在环部分具有取代基。R21为氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、至少一个氢原子经氟原子取代的碳数1～20的烷基、至少一个氢原子经氟原子取代的碳数1～20的烷氧基、或氟原子，R22及R23分别独立地为单键、-O-、-COO-、-OCO-或碳数1～3的烷二基。k、m及n是满足1≦k+m+n≦4的0以上的整数。在R21为氢原子、碳数1～3的烷基或氟原子的情况下，满足k+m+n≧2。“*”表示键结键。)
作为所述式(9)所表示的基的具体例，例如可列举下述式(r5-1)～式(r5-7)分别所表示的基等，但并不限定于这些。作为A1～A3可在环部分具有的取代基，例如可列举：氟原子、碳数1～3的烷基、碳数1～3的烷氧基等。
[化12]
(式(r5-1)～式(r5-7)中，R为氢原子、氟原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、或碳数1～20的氟烷基。“*”表示键结键。)
·光引发剂基
光引发剂基为利用光而生成聚合引发能力的部位或具有光增感作用的部位，且为具有源自能够利用可见光线、紫外线、远紫外线、电子束、X射线等放射线的照射而引发聚合性成分的聚合的化合物(光引发剂)的结构的基。光引发剂基优选为具有源自能够利用光照射而产生自由基的自由基聚合引发剂的结构的基。具体而言，例如可列举具有源自苯烷基酮系化合物、安息香系化合物、缩酮系化合物、苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、硫杂蒽酮系化合物、及蒽醌系化合物等含自由基产生基的化合物的结构的基。
作为光引发剂基的具体例，例如可列举下述式(r6-1)～式(r6-11)分别所表示的基等。
[化13]
(式(r6-1)～式(r6-11)中，R为氢原子或烷基。“*”表示键结键。)
·电子传输性基及空穴传输性基
作为电子传输性基，例如可列举具有咪唑环、吡啶环、吡嗪环、噁二唑环、三嗪环、三唑环、噁唑环、异噁唑环、噻唑环、异噻唑环、噻二唑环、喹喔啉环、喹啉环、异喹啉环等环结构的基。
作为空穴传输性基，例如可列举具有芳香族胺结构(三苯基胺结构、二苯基胺结构等)、咔唑环、噻吩环等的基。
X1及X2中的另一者为-OR4。R4为氢原子或碳数1以上的一价有机基。就即便在因涂布不良等而液晶取向膜成为薄膜的情况下液晶取向性也稳定、可充分减少AC残像的产生的方面而言，R4优选为碳数1以上的一价有机基。作为一价有机基，可列举与作为R3所表示的一价有机基而例示的基相同的基。若R4为碳数1以上的一价有机基，则可抑制由后烘烤时的逆反应引起的所述式(6)的脱离，在液晶取向膜成为薄膜的情况下也可抑制AC残像的产生，就此方面而言优选。另外，在使液晶取向剂中一并含有聚合体(P)以及其他聚合体的情况下，能够确保相分离性，就此方面而言优选。它们中，就侧链的结构稳定性的观点而言，R4优选为碳数1～10的一价烃基，更优选为碳数1～6的烷基。
此外，所述式(1)～式(5)中的所述式(1)中，两个基“-CO-X1”及基“-CO-X2”采取特定的异构体结构，两个基存在于同一侧。与此相对，所述式(2)～式(5)并不特别指定两个基“-CO-X1”及基“-CO-X2”的异构体结构。
就耐热性的观点、及容易向侧链导入所述式(6)所表示的基的观点而言，聚合体(P)优选为具有来源于含有聚合性碳-碳不饱和键的单体的结构单元的聚合体。构成聚合体(P)的、含有聚合性碳-碳不饱和键的单体的种类并无特别限定，例如可列举：马来酸酐化合物、(甲基)丙烯酸化合物、芳香族乙烯基化合物、马来酰亚胺化合物、烯烃系烃、环烯烃系烃等。所述式(1)～式(5)中的“*1”优选为键结于构成聚合体的主链的碳原子的键结键。
相对于构成聚合体(P)的所有结构单元，聚合体(P)中的结构单元U1的含量优选为5摩尔％以上，更优选为10摩尔％以上。另外，相对于构成聚合体(P)的所有结构单元，聚合体(P)中的结构单元U1的含量优选为90摩尔％以下，更优选为80摩尔％以下。若结构单元U1的含量为所述范围，则即便在进行较长时间的膜形成时的加热的情况下，也可将电压保持率保持得高，即便在因涂布不良等而液晶取向膜的膜厚变薄的情况下也不易产生残像，且可充分获得长期耐热性的改善效果，就上述方面而言优选。
(其他结构单元)
聚合体(P)可为仅包含结构单元U1的聚合体，但也可一并具有结构单元U1、以及与结构单元U1不同的其他结构单元。作为其他结构单元，可使用不具有所述式(6)所表示的结构单元的结构单元。具体而言，可列举：具有环状碳酸酯结构的结构单元U2；具有-COOR5(其中，R5为一价热脱离性基)的结构单元U3；源自选自由下述式(8-1)所表示的化合物、下述式(8-2)所表示的化合物、N-取代芳香族马来酰亚胺化合物、烯烃系烃、及通过加热而产生异氰酸酯基的化合物所组成的群组中的单体的结构单元U4等。
·结构单位U2
在聚合体(P)具有结构单元U2的情况下，可通过加热(优选为在将液晶取向剂涂布于基板并进行加热而形成液晶取向膜的过程中)产生环氧基。所生成的所述环氧基作为交联性基发挥功能，由此，对于所获得的液晶元件，可进一步提高长期耐热性的改善效果，就此方面而言优选。
结构单元U2优选为源自含有聚合性碳-碳不饱和键与环状碳酸酯基的单体的结构单元。具体而言，可列举下述式(10-1)～式(10-3)分别所表示的结构单元。
[化14]
(式(10-1)～式(10-3)中，R21、R22及R23分别独立地为氢原子或一价有机基。R24为氢原子或甲基。Z1为氧原子或-NH-。X1为单键或二价连结基。n1为0或1。n2为0～2的整数。)
相对于构成聚合体(P)的所有结构单元，聚合体(P)中的结构单元U2的含量优选为2摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上，进而优选为10摩尔％以上。另外，相对于构成聚合体(P)的所有结构单元，聚合体(P)中的结构单元U2的含量优选为60摩尔％以下，更优选为55摩尔％以下。若结构单元U2的含量为所述范围，则在膜形成时的加热处理时可充分抑制聚合体的热分解，即便在因涂布不良等而液晶取向膜的膜厚变薄的情况下也不易产生残像，且可充分获得长期耐热性的改善效果，就以上方面而言优选。聚合体(P)可具有仅一种结构单元U2，也可具有两种以上。
·结构单位U3
在聚合体(P)具有结构单元U3的情况下，可通过加热(优选为在将液晶取向剂涂布于基板并进行加热而形成液晶取向膜的过程中)产生羧基。所生成的所述羧基作为交联性基发挥功能，由此，对于所获得的液晶元件，可进一步提高长期耐热性的改善效果，就此方面而言优选。
作为基“-COOR5”的具体例，可列举下述式(X-1)所表示的结构、羧酸的缩醛酯结构、羧酸的缩酮酯结构等。
[化15]
(式(X-1)中，R31、R32及R33为以下的(i)或(ii)。(i)R31、R32及R33分别独立地为碳数1～10的烷基或碳数3～20的一价脂环式烃基。(ii)R31及R32表示相互结合并与R31及R32所键结的碳原子一起构成的碳数4～20的脂环式烃结构或环状醚结构。R33为碳数1～10的烷基、碳数2～10的烯基或碳数6～20的芳基。“*”表示键结键。)
作为所述式(X-1)所表示的结构的具体例，可列举：叔丁氧基羰基、1-环戊基乙氧基羰基、1-环己基乙氧基羰基、1-降冰片基乙氧基羰基、1-苯基乙氧基羰基、1-(1-萘基)乙氧基羰基、1-苄基乙氧基羰基、1-苯乙基乙氧基羰基等。
作为羧酸的缩醛酯结构的具体例，例如可列举：1-甲氧基乙氧基羰基、1-乙氧基乙氧基羰基、1-丙氧基乙氧基羰基、1-丁氧基乙氧基羰基、1-环己基氧基乙氧基羰基、1-苯氧基乙氧基羰基、2-四氢呋喃基氧基羰基、2-四氢吡喃基氧基羰基等。
作为羧酸的缩酮酯结构的具体例，可列举：1-甲基-1-甲氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-乙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-丙氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-丁氧基乙氧基羰基、1-甲基-1-环己基氧基乙氧基羰基、2-(2-甲基四氢呋喃基)氧基羰基、2-(2-甲基四氢吡喃基)氧基羰基、1-甲氧基环戊基氧基羰基、1-甲氧基环己基氧基羰基等。
结构单元U3优选为源自含有聚合性碳-碳不饱和键以及基“-COOR5”的单体的结构单元。具体而言，可列举下述式(7-1)～式(7-3)分别所表示的结构单元。
[化16]
(式(7-1)～式(7-3)中，R41、R42及R43分别独立地为氢原子或一价有机基。R44为氢原子或甲基。Z2为氧原子或-NH-。X2为单键或二价连结基。R5为一价热脱离性基。m1为0或1。)
相对于构成聚合体(P)的所有结构单元，聚合体(P)中的结构单元U3的含量优选为2摩尔％以上，更优选为5摩尔％以上，进而优选为10摩尔％以上。另外，相对于构成聚合体(P)的所有结构单元，聚合体(P)中的结构单元U3的含量优选为65摩尔％以下，更优选为60摩尔％以下。若结构单元U3的含量为所述范围，则在膜形成时的加热时可充分抑制聚合体发生热分解，即便在因涂布不良等而液晶取向膜的膜厚变薄的情况下也不易产生残像，且可充分获得长期耐热性的改善效果，就以上方面而言优选。聚合体(P)可具有仅一种结构单元U3，也可具有两种以上。
·结构单元U4
聚合体(P)也可包含源自选自由下述式(8-1)所表示的化合物、下述式(8-2)所表示的化合物、N-取代芳香族马来酰亚胺化合物、烯烃系烃、及通过加热而产生异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸化合物所组成的群组中的单体的结构单元U4(其中，结构单元U1、结构单元U2及结构单元U3除外)。通过聚合体(P)包含结构单元U4，可进一步确保侧链的热稳定性，可进一步提高所获得的液晶元件的长期耐热性的改善效果，就以上方面而言优选。
[化17]
(式(8-1)中，R18为氢原子或碳数1～10的一价烃基。Ar1为二价芳香环基。R19为氢原子或一价有机基。式(8-2)中，R6为一价取代基。t为0～3的整数。r为0或1。)
关于所述式(8-1)所表示的化合物，Ar1所表示的芳香环基是自经取代或未经取代的芳香环中去除两个氢原子而成的基。作为所述芳香环，可列举：芳香族烃环、芳香族含氮杂环。作为芳香族烃环，可列举：苯环、萘环、蒽环等。作为芳香族含氮杂环，例如可列举：吡啶环、哌嗪环等。
作为R19所表示的一价有机基，例如可列举：碳数1～20的一价烃基、具有液晶原结构的碳数6～30的一价有机基等。
R18优选为氢原子、碳数1～5的一价烃基或苯基。
作为所述式(8-1)所表示的化合物的具体例，例如可列举：苯乙烯、2-甲基苯乙烯、3-甲基苯乙烯、4-甲基苯乙烯、α-甲基苯乙烯、2,4-二甲基苯乙烯、2,4-二异丙基苯乙烯、5-叔丁基-2-甲基苯乙烯、二乙烯基苯、三乙烯基苯、叔丁氧基苯乙烯、乙烯基苄基二甲胺、(4-乙烯基苄基)二甲基氨基乙基醚、N,N-二甲基氨基乙基苯乙烯、N,N-二甲基氨基甲基苯乙烯、2-乙基苯乙烯、3-乙基苯乙烯、4-乙基苯乙烯、2-叔丁基苯乙烯、3-叔丁基苯乙烯、4-叔丁基苯乙烯、二苯基乙烯、乙烯基萘、4-乙烯基吡啶、下述式(8-1-1)及式(8-1-2)分别所表示的化合物等。
[化18]
(式(8-1-1)及式(8-1-2)中，R20为氢原子、碳数1～20的烷基或碳数1～20的烷氧基。)
作为烯烃系烃，例如可列举：乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等。作为所述式(8-2)所表示的化合物，可列举：降冰片烯、甲基降冰片烯等。
N-取代芳香族马来酰亚胺化合物是马来酰亚胺中与氮原子键结的氢原子经具有芳香环的一价有机基取代的化合物。作为所述芳香环，可列举苯环、萘环，这些环可具有取代基。作为取代基，例如可列举：碳数1～10的烷基、碳数1～10的烷氧基、卤素原子、羧基等。
作为N-取代芳香族马来酰亚胺化合物的具体例，可列举：N-苯基马来酰亚胺、N-(2-甲基苯基)马来酰亚胺、N-(4-甲基苯基)马来酰亚胺、N-(4-乙基苯基)马来酰亚胺、N-(2,6-二甲基苯基)马来酰亚胺、N-苄基马来酰亚胺、N-萘基马来酰亚胺、N-(4-羧基苯基)马来酰亚胺等。
作为通过加热而产生异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸化合物，可列举：(甲基)丙烯酰基氧基乙基异氰酸酯与丙二酸二乙酯的反应生成物、(甲基)丙烯酰基氧基乙基异氰酸酯与3,5-二甲基吡唑的反应生成物、(甲基)丙烯酰基氧基乙基异氰酸酯与甲基乙基酮肟的反应生成物等。
相对于构成聚合体(P)的所有结构单元，聚合体(P)中的结构单元U4的含量优选为1摩尔％以上，更优选为2摩尔％以上，进而优选为5摩尔％以上。另外，相对于构成聚合体(P)的所有结构单元，聚合体(P)中的结构单元U4的含量优选为50摩尔％以下，更优选为40摩尔％以下。若结构单元U4的含量为所述范围，则可在将电特性等维持为良好的状态下使长期耐热性更优异，就此方面而言优选。聚合体(P)可具有仅一种结构单元U4，也可具有两种以上。
除上述之外，聚合体(P)也可还包含与结构单元U2～结构单元U4不同的结构单元作为其他结构单元。作为其他结构单元，例如可列举：(甲基)丙烯酸烷基酯、具有脂环式结构的(甲基)丙烯酸酯、具有芳香环结构的(甲基)丙烯酸酯、共轭二烯化合物等。相对于构成聚合体(P)的所有结构单元，这些结构单元的含有比例优选为30摩尔％以下，更优选为25摩尔％以下。
(聚合体(P)的合成)
聚合体(P)可通过使包含具有马来酸酐结构的结构单元的聚合体、与作为反应性化合物的具有所述式(5)所表示的部分结构的一级胺或二级胺反应而获得。更具体而言，可通过包括以下工序A的方法来制造。
工序A：使聚合体(x)与化合物(y)反应的工序，所述聚合体(x)具有来源于选自由下述式(11)所表示的化合物、下述式(12)所表示的化合物、下述式(13)所表示的化合物及下述式(14)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种化合物(以下，也称为“含酸酐基的化合物”)的结构单元U5，所述化合物(y)由下述式(5)表示
[化19]
(式(11)中，n为0或1。式(13)及式(14)中，A1为亚甲基、亚乙基、硫原子或氧原子。m为1或2。)
[化20]
(式(15)中，R1为氢原子或碳数1以上的一价有机基。R2为烷二基。R3为碳数1以上的一价有机基。)
·含酸酐基的化合物
在聚合体(x)的合成时，通过将包含含酸酐基的化合物的单体聚合，可获得具有马来酸酐结构的聚合体。作为含酸酐基的化合物的优选的具体例，可列举下述式(16-1)～式(16-9)分别所表示的化合物等。
[化21]
其中，就立体结构受到规定、通过后烘烤容易形成酰亚胺环、由此可获得长期耐热性及侧链的结构稳定性更优异的聚合体(P)的方面而言，聚合体(x)的合成时所使用的含酸酐基的化合物尤其优选为所述式(16-1)、式(16-3)～式(16-8)分别所表示的化合物。此外，在聚合体(x)的合成时，作为含酸酐基的化合物，可单独使用一种，也可组合使用两种以上。
·化合物(y)
化合物(y)优选为具有所述功能性基的一级胺或二级胺。作为化合物(y)的具体例，例如可列举下述式(17-1)～式(17-28)分别所表示的化合物等。此外，在聚合体(P)的制造时，作为化合物(y)，可单独使用一种，也可组合使用两种以上。
[化22]
[化23]
[化24]
[化25]
聚合体(x)的合成方法并无特别限定，可依照有机化学的常法来进行。在通过自由基聚合法来制造聚合体(x)的情况下，聚合反应优选为在聚合引发剂的存在下、在有机溶媒中进行。作为所使用的聚合引发剂，例如优选为2,2'-偶氮双(异丁腈)、2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮双(4-甲氧基-2,4-二甲基戊腈)等偶氮化合物。相对于反应中所使用的所有单体100质量份，聚合引发剂的使用比例优选为设为0.01质量份～30质量份。作为所使用的有机溶媒，例如可列举：醇、醚、酮、酰胺、酯、烃化合物等。
在所述聚合反应中，反应温度优选为设为30℃～120℃，反应时间优选为设为1小时～36小时。有机溶媒的使用量(a)优选为设为反应中所使用的单体的合计量(b)相对于反应溶液的总体量(a+b)而成为0.1质量％～60质量％的量。使聚合体溶解而成的反应溶液例如可使用将反应溶液注入至大量的不良溶媒中并对由此而获得的析出物在减压下进行干燥的方法、利用蒸发器将反应溶液减压蒸馏去除的方法等现有的分离方法进行分离。
此外，聚合体(x)除了可通过自由基聚合制造之外，还可根据所使用的单体的种类，例如通过开环易位聚合(ring-opening metathesis polymerization，ROMP)、使用茂金属催化剂的聚合等现有的聚合方法来制造。
聚合体(x)与化合物(y)的反应优选为在有机溶媒中、视需要在催化剂的存在下进行。作为催化剂，可列举N,N-二甲基氨基吡啶等吡啶衍生物；三乙基胺等三级胺，但并不限定于这些。在使用催化剂的情况下，相对于聚合体(x)所具有的结构单元U5的总量，催化剂的使用比例优选设为0.01摩尔当量～0.5摩尔当量。
相对于聚合体(x)所具有的结构单元U5的总量100摩尔份，化合物(y)的使用比例优选设为10摩尔份以上，更优选设为30摩尔份以上，进而优选设为50摩尔份以上。另外，相对于聚合体(x)所具有的结构单元U5的总量100摩尔份，化合物(y)的使用比例优选设为200摩尔份以下，更优选设为150摩尔份以下。此外，作为化合物(y)，可单独使用一种，也可组合使用两种以上。
在所述反应时，作为所使用的有机溶媒，例如可列举：醇、醚、酮、酰胺、酯、烃化合物等。所述反应的反应温度优选设为30℃～120℃，反应时间优选设为1小时～24小时。如此可获得将聚合体(P)溶解而成的溶液。关于此反应溶液，可使用现有的分离方法将反应溶液中所含的聚合体(P)分离后供于液晶取向剂的制备。
·工序B
聚合体(P)可为通过工序A制造的聚合体，也可为通过在工序A的基础上还包括下述工序B的方法制造的聚合体。通过使液晶取向剂中含有通过包括工序B的方法而制造的聚合体，可进一步提高侧链的结构稳定性，可获得长期耐热性更优异的液晶元件，就以上方面而言优选。
工序B：使聚合体(x)和化合物(y)的反应生成物与酯化剂反应的工序
酯化剂只要是能够将通过聚合体(x)与化合物(y)的反应而在侧链生成的羧基加以酯化的化合物，则并无特别限定。其中，就可有效率地进行酯化的方面而言，酯化剂可优选地使用重氮甲烷、三甲基硅烷基重氮甲烷、三氟化硼与醇的混合物、下述式(16)所表示的化合物、下述式(17)所表示的化合物、或下述式(18)所表示的化合物。
[化26]
(式(16)中，R7为氢原子或甲基。R8及R9分别独立地为一价有机基。式(17)中，R10～R12分别独立地为一价有机基。R13为氢原子或一价有机基。式(18)中，R14、R15及R16分别独立地为一价有机基。R17为氢原子或一价有机基。)
作为所述式(16)中的R8及R9、式(17)中的R10～R12、以及式(18)中的R13～R16所表示的一价有机基，可列举：一价链状烃基、一价脂环式烃基、一价链状烃基或脂环式烃基所具有的任意氢原子经羟基或羧基取代的基、一价链状烃基或脂环式烃基所具有的任意的亚甲基经羰基、酰胺基、脲键或氨基甲酸酯键取代的基等。
作为所述式(16)～式(18)分别所表示的化合物的具体例，可列举下述式(20-1)～式(20-5)分别所表示的化合物等。
[化27]
聚合体(x)和化合物(y)的反应生成物与酯化剂的反应优选为在有机溶媒中进行。作为有机溶媒，优选为能够将所述反应生成物及酯化剂溶解或分散的溶剂。此时的反应温度优选为0℃～80℃，更优选为10℃～60℃。反应时间例如为30分钟～12小时。
聚合体(P)的通过凝胶渗透色谱法(Gel Permeation Chromatography，GPC)测定的聚苯乙烯换算的重量平均分子量(Mw)优选为1,000～300,000，更优选为2,000～100,000。Mw与利用GPC测定的聚苯乙烯换算的数量平均分子量(Mn)的比所表示的分子量分布(Mw/Mn)优选为8以下，更优选为6以下。此外，液晶取向剂的制备中所使用的聚合体(P)可仅为一种，也可组合两种以上。
相对于液晶取向剂中所含的聚合体成分的总量，液晶取向剂中的聚合体(P)的含有比例优选为1质量％以上，更优选为2质量％以上，进而优选为5质量％以上。另外，相对于液晶取向剂中所含的聚合体体成分的总量，聚合体(P)的含有比例优选为40质量％以下，更优选为30质量％以下，进而优选为25质量％以下。作为聚合体(P)，可单独使用一种，也可组合使用两种以上。
＜其他成分＞
本公开的液晶取向剂如上所述含有聚合体(P)，但视需要也可含有聚合体(P)以外的其他成分。
(聚合体(Q))
就使电特性或可靠性进一步良好的观点而言，本公开的液晶取向剂优选为还含有与聚合体(P)不同的聚合体(Q)。
作为聚合体(Q)，例如可列举：聚酰胺酸、聚酰亚胺、聚酰胺酸酯、聚酰胺、聚有机硅氧烷、具有不饱和键的单体的聚合体等。其中，就电特性的改善、与液晶的亲和性、机械强度、与聚合体(P)的亲和性的观点而言，聚合体(Q)尤其优选为选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺所组成的群组中的至少一种。
关于液晶取向剂中所含的聚合体(Q)的量，就均衡地表现出通过调配聚合体(Q)而带来的效果与通过调配聚合体(P)而带来的效果的观点而言，相对于液晶取向剂的制备中所使用的聚合体(Q)100质量份，优选为使聚合体(P)成为100质量份以上的量，更优选设为使聚合体(P)成为100质量份～2000质量份的量，进而优选为设为使聚合体(P)成为200质量份～1500质量份的量。
·聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺
液晶取向剂中所含的聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺可依照现有现有的方法合成。例如，聚酰胺酸可通过使四羧酸二酐与二胺反应而获得。聚酰胺酸酯例如可通过使上述中所获得的聚酰胺酸与酯化剂(例如甲醇或乙醇、N,N-二甲基甲酰胺二乙基缩醛等)反应的方法等而获得。聚酰亚胺例如可通过对上述中所获得的聚酰胺酸进行脱水闭环并进行酰亚胺化而获得。聚酰亚胺优选为其酰亚胺化率为20％～95％，更优选为30％～90％。所述酰亚胺化率是以百分率来表示相对于聚酰亚胺的酰胺酸结构的数量与酰亚胺环结构的数量的合计而言酰亚胺环结构的数量所占的比例。
聚合中所使用的四羧酸二酐并无特别限定，可使用各种四羧酸二酐。作为它们的具体例，可列举丁烷四羧酸二酐、乙二胺四乙酸二酐等脂肪族四羧酸二酐；1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、1,3-二甲基-1,2,3,4-环丁烷四羧酸二酐、2,3,5-三羧基环戊基乙酸二酐、5-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)-3a,4,5,9b-四氢萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、5-(2,5-二氧代四氢呋喃-3-基)-8-甲基-3a,4,5,9b-四氢萘并[1,2-c]呋喃-1,3-二酮、2,4,6,8-四羧基双环[3.3.0]辛烷-2:4,6:8-二酐、环戊烷四羧酸二酐、环己烷四羧酸二酐等脂环式四羧酸二酐；均苯四甲酸二酐、4,4'-(六氟亚异丙基)二邻苯二甲酸酐、对亚苯基双(偏苯三甲酸单酯酐)、乙二醇双(偏苯三酸酐)、1,3-丙二醇双(偏苯三酸酐)等芳香族四羧酸二酐等，除此之外，可使用日本专利特开2010-97188号公报中记载的四羧酸二酐。此外，四羧酸二酐可单独使用一种，也可组合使用两种以上。
作为聚合中所使用的二胺，例如可列举：乙二胺、四亚甲基二胺等脂肪族二胺；对环己烷二胺、4,4'-亚甲基双(环己基胺)等脂环式二胺；十六烷氧基二氨基苯、胆甾烷基氧基二氨基苯、二氨基苯甲酸胆甾烷基酯、二氨基苯甲酸胆甾醇基酯、二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-双(4-氨基苯甲酰基氧基)胆甾烷、3,6-双(4-氨基苯氧基)胆甾烷、1,1-双(4-((氨基苯基)甲基)苯基)-4-丁基环己烷、2,5-二氨基-N,N-二烯丙基苯胺、下述式(2-1)～式(2-4)分别所表示的化合物等侧链型的芳香族二胺；
[化28]
对苯二胺、4,4'-二氨基二苯基甲烷、4,4'-二氨基二苯基胺、4-氨基苯基-4'-氨基苯甲酸酯、4,4'-二氨基偶氮苯、3,5-二氨基苯甲酸、1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷、1,5-双(4-氨基苯氧基)戊烷、双[2-(4-氨基苯基)乙基]己二酸、双(4-氨基苯基)胺、N,N-双(4-氨基苯基)甲基胺、N,N'-双(4-氨基苯基)-联苯胺、2,2'-二甲基-4,4'-二氨基联苯、2,2'-双(三氟甲基)-4,4'-二氨基联苯、4,4'-二氨基二苯基醚、2,2-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、4,4'-(亚苯基二亚异丙基)双苯胺、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、4-(4-氨基苯氧基羰基)-1-(4-氨基苯基)哌啶、4,4'-[4,4'-丙烷-1,3-二基双(哌啶-1,4-二基)]二苯胺等非侧链型的芳香族二胺；1,3-双(3-氨基丙基)-四甲基二硅氧烷等二氨基有机硅氧烷等，除此之外，可使用日本专利特开2010-97188号公报中记载的二胺。此外，二胺可单独使用一种，也可组合使用两种以上。
作为聚合中所使用的二胺，除上述之外，例如也可使用含光取向性基的二胺或含引发剂基的二胺、下述式(19-1)～式(19-10)分别所表示的含氮的二胺等。
[化29]
对于液晶取向剂中含有的聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺，通过GPC测定的聚苯乙烯换算的重量平均分子量(Mw)优选为1,000～500,000，更优选为2,000～300,000。分子量分布(Mw/Mn)优选为7以下，更优选为5以下。此外，液晶取向剂中含有的聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺可仅为一种，或者可组合两种以上。
(交联剂)
本公开的液晶取向剂可还含有交联剂。作为交联剂，可列举具有能够与聚合体(P)或其他聚合体所具有的官能基(例如，氨基、羧基、环氧基、聚合体不饱和键基等)反应的官能基的化合物。作为交联性基所具有的官能基，具体而言，可列举：环状醚基、羧基、环状碳酸酯基、醇性羟基、β-羟基酰胺基、氨基、经保护的氨基、经保护的异氰酸酯基、三烷氧基硅烷基、聚合性不饱和键基、马来酰亚胺基等。交联剂所具有的交联性基的数量优选为两个以上，更优选为三个以上，进而优选为3个～6个。
在调配交联剂的情况下，相对于液晶取向剂中的聚合体成分的总体量100质量份，液晶取向剂中的交联剂的含有比例优选为0.5质量份以上，更优选为1质量份以上。另外，就抑制因添加过剩量而引起的性能降低的观点而言，相对于液晶取向剂中的聚合体成分的总体量100质量份，交联剂的含有比例优选为40质量份以下，更优选为30质量份以下。此外，作为交联剂，可单独使用一种或组合使用两种以上。
(溶剂)
液晶取向剂通常是以聚合体(P)及视需要使用的其他成分优选为在适当的溶媒中分散或溶解而成的液状组合物的形式制备。
作为所使用的有机溶媒，例如可列举：N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、1,2-二甲基-2-咪唑烷酮、γ-丁内酯、γ-丁内酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、4-羟基-4-甲基-2-戊酮(二丙酮醇)、乙二醇单甲醚、乳酸丁酯、乙酸丁酯、甲氧基丙酸甲酯、乙氧基丙酸乙酯、乙二醇甲醚、乙二醇乙醚、乙二醇-正丙醚、乙二醇-异丙醚、乙二醇-正丁醚(丁基溶纤剂)、乙二醇二甲醚、乙二醇乙醚乙酸酯、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二异丁基酮、丙酸异戊酯、异丁酸异戊酯、二异戊醚、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯等。它们可单独使用或者混合使用两种以上。
作为其他成分，除上述之外，例如也可列举：分子内具有至少一个环氧基的分子量1000以下的低分子化合物(例如，乙二醇二缩水甘油醚、N,N,N',N'-四缩水甘油基-间二甲苯二胺、N,N,N',N'-四缩水甘油基-4,4'-二氨基二苯基甲烷等)、官能性硅烷化合物、多官能(甲基)丙烯酸酯、抗氧化剂、金属螯合化合物、硬化促进剂、表面活性剂、填充剂、分散剂、光增感剂等。其他成分的调配比例可在不损及本公开的效果的范围内，根据各化合物而适宜选择。
液晶取向剂中的固体成分浓度(液晶取向剂的溶剂以外的成分的合计质量在液晶取向剂的总质量中所占的比例)可考虑粘性、挥发性等而适宜选择，优选为1质量％～10质量％的范围。即，将液晶取向剂如后述那样涂布于基板表面，优选为进行加热，由此形成作为液晶取向膜的涂膜或者成为液晶取向膜的涂膜。此时，若固体成分浓度为1质量％以上，则可充分确保涂膜的膜厚，容易获得良好的液晶取向膜，就此观点而言优选。另外，若固体成分浓度为10质量％以下，则涂膜的膜厚不会变得过大而可获得良好的液晶取向膜，并且可适度地确保液晶取向剂的粘性，可使涂布性良好。
<<液晶取向膜及液晶元件>>
本公开的液晶取向膜可由如所述那样制备的液晶取向剂来形成。另外，本公开的液晶元件包括使用所述说明的液晶取向剂而形成的液晶取向膜。液晶元件中的液晶的动作模式并无特别限定，例如可应用于扭曲向列(Twisted Nematic，TN)型、超扭曲向列(SuperTwisted Nematic，STN)型、垂直取向(Vertical Alignment，VA)型(包含垂直取向-多域垂直取向(Vertical Alignment-Multi-domain Vertical Alignment，VA-MVA)型、垂直取向-图案垂直取向(Vertical Alignment-Patterned Vertical Alignment，VA-PVA)型等)、共面切换(In-Plane Switching，IPS)型、边缘场切换(Fringe Field Switching，FFS)型、光学补偿弯曲(Optically Compensated Bend，OCB)型等各种模式中。液晶元件例如可通过包括以下的工序1～工序3的方法来制造。工序1中，使用基板视所期望的动作模式而不同。工序2及工序3中各动作模式共通。
(工序1：涂膜的形成)
首先，将液晶取向剂涂布于基板上，优选为对涂布面进行加热，由此在基板上形成涂膜。作为基板，例如可使用：浮法玻璃、钠玻璃等玻璃；包含聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚醚砜、聚碳酸酯、聚(脂环式烯烃)等塑料的透明基板。作为设置于基板的其中一个面的透明导电膜，可使用包含氧化锡(SnO2)的奈塞(NESA)膜(美国PPG公司注册商标)、包含氧化铟-氧化锡(In2O3-SnO2)的氧化铟锡(Indium Tin Oxide，ITO)膜等。在制造TN型、STN型或VA型的液晶元件的情况下，使用两片设置有经图案化的透明导电膜的基板。另一方面，在制造IPS型或FFS型的液晶元件的情况下，使用设置有包含经图案化为梳齿型的透明导电膜或金属膜的电极的基板、与未设置电极的相向基板。作为金属膜，例如可使用包含铬等金属的膜。对基板的液晶取向剂的涂布是在电极形成面上优选为利用胶版印刷法、旋转涂布法、辊涂布机法或喷墨印刷法而进行。
涂布液晶取向剂后，出于防止所涂布的液晶取向剂的流挂等目的，优选为实施预加热(预烘烤)。预烘烤温度优选为30℃～150℃，更优选为40℃～120℃。预烘烤时间优选为0.25分钟～10分钟。
其后，出于进一步将溶剂去除、并视需要将聚合体中存在的酰胺酸结构加以热酰亚胺化的目的，而实施煅烧(后烘烤)工序。就抑制在彩色滤光片上形成液晶取向膜时由高温引起的褪色等劣化的观点、以及减少环境负荷的观点而言，此时的煅烧温度(后烘烤温度)优选为250℃以下，更优选为230℃以下，进而优选为180℃以下。另外，就抑制因膜中残存的溶剂成分的影响而液晶取向性或可靠性降低的观点而言，后烘烤温度优选为80℃以上，更优选为120℃以上。后烘烤时间优选为5分钟～150分钟。如此形成的膜的膜厚优选为0.001μm～1μm。将液晶取向剂涂布于基板上之后，将有机溶媒去除，由此形成液晶取向膜、或者成为液晶取向膜的涂膜。
(工序2：取向处理)
在制造TN型、STN型、IPS型或FFS型的液晶元件的情况下，实施对所述工序1中形成的涂膜赋予液晶取向能力的处理(取向处理)。由此，液晶分子的取向能力被赋予至涂膜而成为液晶取向膜。作为取向处理，优选为使用对基板上所形成的涂膜的表面利用棉花等进行擦拭的摩擦处理、或者对涂膜进行光照射来赋予液晶取向能力的光取向处理。在制造垂直取向型的液晶元件的情况下，可将所述工序1中形成的涂膜直接用作液晶取向膜，为了进一步提高液晶取向能力，也可对涂膜实施取向处理。
光取向处理中的光照射可通过如下方法等进行：对后烘烤工序后的涂膜进行照射的方法、对预烘烤工序后且后烘烤工序前的涂膜进行照射的方法、在预烘烤工序及后烘烤工序的至少任一者中在涂膜的加热过程中对涂膜进行照射的方法。在光取向处理中，作为对涂膜照射的放射线，例如可使用包含150nm～800nm的波长的光的紫外线及可见光线。优选为包含200nm～400nm的波长的光的紫外线。在放射线为偏光的情况下，可为直线偏光，也可为部分偏光。另外，在使用的放射线为直线偏光或部分偏光的情况下，照射可自与基板面垂直的方向进行，可自倾斜方向进行，或者也可将这些组合来进行。在照射非偏光的放射线的情况下，将照射方向设为倾斜方向。
作为所使用的光源，例如可使用低压水银灯、高压水银灯、氘灯、金属卤化物灯、氩共振灯、氙灯、准分子激光等。放射线的照射量优选为400J/m2～20,000J/m2，更优选为1,000J/m2～5,000J/m2。为了提高反应性，可一边对涂膜进行加温一边进行对涂膜的光照射。另外，也可还包括使实施了光照射处理的有机膜接触水、水溶性有机溶媒、或者水与水溶性有机溶媒的混合溶媒的工序。
(工序3：液晶单元的构筑)
准备两片以所述方式形成有液晶取向膜的基板，在相向配置的两片基板间配置液晶，由此制造液晶单元。在制造液晶单元时，例如可列举：〔1〕以液晶取向膜相向的方式隔着间隙(间隔物)将两片基板相向配置，并使用密封剂将两片基板的周边部贴合，将液晶注入填充至由基板表面及密封剂划分的单元间隙内，之后将注入孔密封的方法；〔2〕将密封剂涂布于形成有液晶取向膜的其中一片基板上的规定场所，进而在液晶取向膜面上的规定的几处滴加液晶后，以液晶取向膜相向的方式贴合另一片基板，并且使液晶在基板的整面扩散的方法(液晶滴注(one drop filling，ODF)方式)等。优选为对于所制造的液晶单元，进而进行如下处理、即加热至所使用的液晶取得各向同性相的温度、之后缓慢冷却至室温的处理，由此将液晶填充时的流动取向去除。
作为密封剂，例如可使用硬化剂以及含有作为间隔物的氧化铝球的环氧树脂等。作为间隔物，可使用光阻间隔物(photospacer)、珠粒间隔物等。
作为所使用的液晶，可列举向列液晶(nematic liquid crystal)、碟状液晶(smectic liquid crystal)，其中优选为向列液晶。作为向列液晶，例如可使用：希夫碱(Schiff base)系液晶、氧化偶氮(azoxy)系液晶、联苯系液晶、苯基环己烷系液晶、酯系液晶、三联苯(terphenyl)系液晶、联苯基环己烷系液晶、嘧啶系液晶、二噁烷系液晶、双环辛烷系液晶、立方烷(cubane)系液晶等。另外，也可在这些液晶中添加例如胆甾醇型液晶(cholesteric liquid crystal)、手性试剂、铁电性液晶(ferroelectric liquidcrystal)等来使用。
在PSA模式中，进行如下处理：与液晶一起将聚合性化合物(例如，多官能(甲基)丙烯酸酯化合物等)填充至单元间隙内，并且在构筑液晶单元后，在对一对基板所具有的导电膜间施加电压的状态下，对液晶单元进行光照射。在制造PSA模式的液晶元件时，相对于液晶的合计100质量份，聚合性化合物的使用比例为0.01质量份～3质量份，优选为0.1质量份～1质量份。
继而，视需要在液晶单元的外侧表面贴合偏光板。作为偏光板，可列举通过乙酸纤维素保护膜夹持被称为“H膜”的偏光膜而成的偏光板或者包含H膜其自身的偏光板，所述“H膜”是一边使聚乙烯基醇延伸取向一边吸收碘而成。由此，获得液晶元件。
本公开的液晶元件可有效地应用于各种用途。具体而言，例如可用于时钟、便携型游戏机、文字处理机、笔记型个人计算机、汽车导航系统、摄像机、个人数字助理(PersonalDigital Assistant，PDA)、数字相机、移动电话、智能手机、各种监视器、液晶电视、信息显示器等各种显示装置、或者调光膜等中。另外，使用本公开的液晶取向剂形成的液晶元件也可应用于相位差膜等光学膜中。
[实施例]
以下，通过实施例进行具体说明，但本公开的内容并不限定于以下的实施例。
在以下的例子中，通过以下的方法测定聚合体的重量平均分子量(Mw)、数量平均分子量(Mn)及分子量分布(Mw/Mn)。
＜重量平均分子量、数量平均分子量及分子量分布＞
通过凝胶渗透色谱法(GPC)在下述条件下测定Mw及Mn。另外，分子量分布(Mw/Mn)是根据所获得的Mw及Mn算出。
装置：昭和电工(股)的“GPC-101”
GPC管柱：将岛津GLC(股)制造的“GPC-KF-801”、“GPC-KF-802”、“GPC-KF-803”及“GPC-KF-804”结合
移动相：四氢呋喃(tetrahydrofuran，THF)
管柱温度：40℃
流速：1.0mL/min
试样浓度：1.0质量％
试样注入量：100μL
检测器：示差折射计
标准物质：单分散聚苯乙烯
以下示出下述例子中所使用的化合物。此外，以下为了方便起见，有将“式(X)所表示的化合物”简单表示为“化合物(X)”的情况。
(反应性化合物)
[化30]
[化31]
(含酸酐基的单体)
[化32]
(提供结构单元U2的单体)
[化33]
(提供结构单元U3的单体)
[化34]
(其他单体)
[化35]
(四羧酸二酐)
[化36]
(二胺)
[化37]
[化38]
(添加剂)
[化39]
[化40]
＜单体的合成＞
[合成例1-1：化合物(E-3)的合成]
依照下述流程来合成化合物(E-3)。
[化41]
在装有搅拌器的500ml三口烧瓶中，加入叔丁基4-(2-羟基乙基)苄基氨甲酸酯15.0g、1-(4-氟苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮12.0g、碳酸钾9.1g、N,N-二甲基甲酰胺300mL，在室温下搅拌30分钟。确认原料溶解后，在80℃下反应12小时。反应后，将反应液注入至蒸馏水1500ml中，滤取所析出的固体。其后，对固体进行真空干燥、再结晶，由此获得16.7g的中间体。
在其中加入三氟乙酸100ml，搅拌1小时后，溶解于THF/乙酸乙酯混合溶液中，利用碳酸氢钠进行两次分液，利用水进行三次分液。对有机层进行溶媒蒸馏去除后进行干燥，由此获得10.5g的化合物(E-3)。
[合成例1-2：化合物(E-14)的合成]
依照下述流程来合成化合物(E-14)。
[化42]
在合成例1-1中，分别使用(4-氟苄基)氨基甲酸叔丁酯与4-(4-戊基环己基)苯酚代替叔丁基4-(2-羟基乙基)苄基氨甲酸酯与1-(4-氟苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮，除此以外，通过与合成例1-1相同的方法获得9.7g的化合物(E-14)。此外，(4-氟苄基)氨基甲酸叔丁酯依照《四面体(Tetrahedron)》，2001，57，2965-2972中记载的方法合成。
[合成例1-3：化合物(E-15)的合成]
依照下述流程来合成化合物(E-15)。
[化43]
在(E)-3-(4-(4'-戊基-[1,1'-联(环己烷)]-4-基)苯基)丙烯酸31.4g中加入亚硫酰氯200ml与催化剂量的二甲基甲酰胺(dimethyl formamide，DMF)，在60℃下反应2小时。反应后，将亚硫酰氯减压蒸馏去除。使所获得的固体溶解于脱水THF 20ml中，制成溶液A。另一方面，使叔丁基(2-羟基乙基)氨甲酸酯13.2g(82.0mmol)与三乙基胺5.00g溶解于脱水THF 100ml中，冰浴冷却至0℃。在其中滴加溶液A，在室温下反应一晚。反应后，对反应液利用1当量浓度的盐酸进行两次分液，利用水进行三次分液，将有机层减压蒸馏去除。由此获得Boc保护中间体。在其中加入三氟乙酸100ml，搅拌1小时后，溶解于THF/乙酸乙酯混合溶液中，利用碳酸氢钠进行两次分液，利用水进行三次分液。对有机层进行溶媒蒸馏去除后进行干燥，由此获得化合物(E-15)。
[合成例1-4、合成例1-5：化合物(E-16)、化合物(E-17)的合成]
依照下述文献中记载的方法分别合成化合物(E-16)、化合物(E-17)的中间体。在合成例1-3中，使用各中间体代替(E)-3-(4-(4'-戊基-[1,1'-联(环己烷)]-4-基)苯基)丙烯酸，除此以外，通过与合成例1-3相同的方法获得化合物(E-16)及化合物(E-17)。
化合物(E-16)中间体：《分子晶体与液晶(Molecular Crystals and LiquidCrystals)》，2017，650，32-45
化合物(E-17)中间体：《应用化学国际版(Angewandte Chemie InternationalEdition)》，2009，48，3494-3498
[合成例1-6：化合物(E-18)的合成]
[化44]
将膦酰基乙酸三乙酯30.2g的脱水THF溶液200ml滴加至氢化钠4.8g中，在0℃下搅拌2小时。在其中滴加4-乙酰苯基4-(4-氰基丁氧基)苯甲酸酯33.7g的THF溶液100ml，在室温下搅拌1小时，然后一边回流一边反应2小时。反应结束后，加入乙酸乙酯300ml，利用饱和NH4Cl溶液进行两次分液，利用水进行三次分液。利用旋转蒸发器对有机层进行溶媒蒸馏除去后，与水300ml、氢氧化钠10g一起在回流下搅拌3小时。搅拌后，利用盐酸制成pH＝4，滤取所析出的固体，利用水清洗后加以干燥，由此获得30.9g的中间体。
在合成例1-3中，使用所述中间体代替(E)-3-(4-(4'-戊基-[1,1'-联(环己烷)]-4-基)苯基)丙烯酸，除此以外，通过与合成例1-3相同的方法获得化合物(E-18)。
[合成例1-7：化合物(E-20)的合成]
依照下述流程来合成化合物(E-20)。
[化45]
在装有搅拌器的500ml三口烧瓶中，加入4-(4-戊基环己基)苯酚10.0g、1-氟-4-硝基苯9.8g、碳酸钾6.2g、N,N-二甲基甲酰胺200ml，在室温下搅拌30分钟。确认原料溶解后，在80℃下反应12小时。反应后，将反应液注入至蒸馏水1500ml中，滤取所析出的固体。其后，对固体进行真空干燥、再结晶，由此获得15.2g的中间体。
继而，在装有搅拌器的500ml三口烧瓶中加入中间体12.0g、5％钯碳2.09g、四氢呋喃60ml、乙醇60ml后加热至80℃。在其中滴加肼一水合物9.81g后，进行6小时加热回流。冷却至室温后，对过滤后的溶液利用水600ml进行再沉淀。对所获得的固体进行过滤、水清洗后进行真空干燥，由此获得10.1g的化合物(E-20)。
＜聚合体的合成＞
[合成例2-1]
在氮气下，在100mL双口烧瓶中加入作为聚合单体的化合物(A-1)20摩尔份、化合物(B-1)30摩尔份、化合物(B-2)10摩尔份、化合物(C-1)30摩尔份、及化合物(D-1)10摩尔份；作为自由基聚合引发剂的相对于聚合单体100摩尔份而为2摩尔份的2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)；以及作为溶媒的四氢呋喃50ml，在70℃下聚合6小时。此外，聚合反应是将聚合单体的总摩尔数设为50mmol来进行。在正己烷中进行再沉淀后，对沉淀物进行过滤，在室温下真空干燥8小时，由此获得目标聚合体(P-1)。通过GPC且以聚苯乙烯换算而测定的重量平均分子量Mw为83,500，分子量分布Mw/Mn为4.26。
[合成例2-2～合成例2-5、合成例2-10、合成例2-11]
将聚合单体设为表1所示的种类及摩尔比，除此以外，与合成例2-1同样地进行聚合，获得与聚合体(P-1)同等的重量平均分子量及分子量分布的聚合体(P-2)～聚合体(P-5)、聚合体(P-10)及聚合体(P-11)的各聚合体。此外，聚合单体的总摩尔数与所述合成例2-1同样地设为50mmol。表1中的数值表示相对于聚合体的合成中使用的所有单体而言的各单体的投入量(摩尔％)。
[合成例2-6]
在氮气下，在100ml双口烧瓶中加入作为聚合单体的化合物(A-4)50摩尔份、化合物(C-3)20摩尔份、及化合物(D-2)20摩尔份；作为溶剂的二氯甲烷50ml；作为聚合催化剂的第二代格拉布催化剂(Grubbs catalyst)0.005摩尔份，在室温下聚合8小时。此外，聚合反应是将聚合单体的总摩尔数设为20mmol来进行。加入丁基乙烯基醚100摩尔份作为聚合终止剂，在室温下搅拌30分钟后，在正己烷中进行再沉淀，然后对沉淀物进行过滤，在室温下真空干燥8小时，由此获得目标聚合体(P-6)。通过GPC且以聚苯乙烯换算而测定的重量平均分子量Mw为100,300，分子量分布Mw/Mn为2.35。
[合成例2-7]
将聚合单体设为表1所示的种类及摩尔比，除此以外，与合成例2-6同样地进行聚合，获得与聚合体(P-6)同等的重量平均分子量及分子量分布的聚合体(P-7)。此外，聚合单体的总摩尔数与所述合成例2-6同样地设为20mmol。
[合成例2-8]
在氮气下，在100ml双口烧瓶中加入作为聚合单体的化合物(A-6)70摩尔份、及化合物(B-4)30摩尔份；作为溶剂的甲苯50ml；作为聚合催化剂的双(环戊二烯基)二氯化锆0.2微摩尔份、甲基铝氧烷(methyl aluminoxane)0.003摩尔份，在室温下聚合1小时。此外，聚合反应是将聚合单体的总摩尔数设为50mmol来进行。在酸性甲醇溶液中进行再沉淀后，将沉淀物溶解于NMP中，再次在酸性甲醇溶液中进行再沉淀。在室温下真空干燥8小时，由此获得目标聚合体(P-8)。通过GPC且以聚苯乙烯换算而测定的重量平均分子量Mw为111,200，分子量分布Mw/Mn为3.12。
[合成例2-9]
将聚合单体设为表1所示的种类及摩尔比，除此以外，与合成例2-8同样地进行聚合，获得与聚合体(P-8)同等的重量平均分子量及分子量分布的聚合体(P-9)。此外，聚合单体的总摩尔数与所述合成例2-8同样地设为50mmol。
[表1]
[合成例3-1]
在通过所述合成例2-1而获得的聚合体(P-1)中，加入相对于单体的投入量的合计量而为10摩尔份的化合物(E-1)、及相对于单体投入量的合计量而为10摩尔份的化合物(E-14)。继而，加入30摩尔份的二甲基甲酰胺二甲基缩醛(dimethyl formamide-dimethylacetal，DMF-DMA)作为酯化剂，在60℃下加热3小时。其后，利用水对所获得的溶液进行再沉淀，由此获得目标聚合体(P-12)。
[合成例3-2～合成例3-15]
将使反应性化合物反应的聚合体(基础树脂)及反应性化合物设为表2所示的种类及摩尔比，除此以外，与合成例3-1同样地进行聚合，获得与聚合体(P-12)同等的重量平均分子量及分子量分布的各聚合体(P-13)～聚合体(P-26)。
[合成例3-16、合成例3-17]
将使反应性化合物反应的聚合体(基础树脂)及反应性化合物设为表2所示的种类及摩尔比，且未利用酯化剂进行酯化反应，除以上方面以外，与合成例3-1同样地进行聚合，获得与聚合体(P-12)同等的重量平均分子量及分子量分布的各聚合体(P-27)、聚合体(P-28)。
[表2]
[合成例4-1]
将作为四羧酸二酐的化合物(TA-1)100摩尔份、以及作为二胺的化合物(DA-1)30摩尔份、化合物(DA-8)50摩尔份、及化合物(DA-9)20摩尔份溶解于N-甲基-2-吡咯烷酮(N-methyl-2-pyrrolidone，NMP)170g中，在40℃下进行24小时反应，由此获得含有20质量％的聚酰胺酸的溶液。继而，在所获得的聚酰胺酸溶液中追加NMP，并添加相对于源自聚酰胺酸所具有的四羧酸二酐的羧基而各为1.80摩尔当量的吡啶及乙酸酐，在80℃下进行4小时脱水闭环反应。在脱水闭环反应后，利用新的NMP对体系内的溶媒进行溶媒置换，进而进行浓缩，由此获得含有15质量％的、酰亚胺化率为70％的聚酰亚胺(将其设为聚合体(PI-1))的溶液。分取少量的此溶液，加入NMP而制成浓度10质量％的溶液，对此溶液进行测定而得的溶液粘度为43.7mPa·s。
继而，将所获得的聚合体溶液注入至大量过剩的甲醇中，而使反应生成物沉淀。利用甲醇对所述沉淀物进行清洗，在减压下以40℃干燥15小时，由此获得聚酰亚胺(PI-1)。
[合成例4-2、合成例4-3、合成例4-5～合成例4-7]
将聚合中所使用的四羧酸二酐及二胺的种类及量如表3中所记载那样进行变更，除此方面以外，与合成例4-1同样地进行聚合，分别获得作为聚酰亚胺的聚合体(PI-2)、聚合体(PI-3)、聚合体(PI-5)～聚合体(PI-7)。此外，表3中，四羧酸二酐的数值表示相对于合成中使用的四羧酸二酐的总量100摩尔份而言的各化合物的比例(摩尔份)。二胺的数值表示相对于合成中使用的二胺的总量100摩尔份而言的各化合物的比例(摩尔份)。
[合成例4-4]
将作为四羧酸二酐的化合物(TA-1)100摩尔份、以及作为二胺的化合物(DA-1)30摩尔份、化合物(DA-3)50摩尔份、及化合物(DA-9)20摩尔份溶解于NMP 170g中，在60℃下进行8小时反应，由此获得含有20质量％的聚酰胺酸的溶液。所述溶液粘度为707mPa·s。
[合成例4-8、合成例4-9]
将聚合中所使用的四羧酸二酐及二胺的种类及量如表3中所记载那样进行变更，除此方面以外，与合成例4-4同样地进行聚合，分别获得作为聚酰胺酸的聚合体(PI-8)、聚合体(PI-9)。
[表3]
[实施例1：PSA型液晶显示元件]
(1)液晶取向剂(AL-1)的制备
在合成例4-1中所获得的聚合体(PI-1)100质量份中加入合成例3-1中所获得的聚合体(P-12)10质量份、以及作为溶剂的NMP及丁基溶纤剂(butylcellosolve，BC)，制成溶剂组成为NMP/BC＝50/50(质量比)、固体成分浓度为4.0质量％的溶液。利用孔径为0.2μm的过滤器对所述溶液进行过滤，由此制备液晶取向剂(AL-1)。
(2)液晶组合物的制备
对向列液晶(默克(Merck)公司制造，MLC-6608)10g添加5质量％的下述式(L1-1)所表示的液晶性化合物、及0.3质量％的下述式(L2-1)所表示的光聚合性化合物并进行混合，获得液晶组合物LC1。
[化46]
(3)PSA型液晶显示元件的制造
使用液晶取向膜印刷机(日本写真印刷(股)制造)将上述中所制备的液晶取向剂(AL-1)涂布于分别具有包含经图案化为狭缝状的ITO电极的导电膜的两片玻璃基板的各电极面上，在80℃的加热板上加热(预烘烤)2分钟而将溶媒去除后，在230℃的加热板上加热(后烘烤)30分钟，形成平均膜厚100nm的涂膜。对于所述涂膜，在超纯水中进行1分钟超声波清洗后，在100℃洁净烘箱中干燥10分钟，由此获得一对(两片)具有液晶取向膜的基板。此外，所使用的电极的图案是与PSA模式中的电极图案为相同种类的图案。
继而，在所述一对基板中的其中一个基板的具有液晶取向膜的面的外缘，涂布加入有直径5.5μm的氧化铝球的环氧树脂接着剂后，以液晶取向膜面相对的方式重叠并压接，使接着剂硬化。继而，自液晶注入口在一对基板之间填充上述中所制备的液晶组合物LC1后，利用丙烯酸系光硬化接着剂将液晶注入口密封，由此制造液晶单元。然后，在液晶单元的导电膜间施加频率60Hz的交流10V并在液晶驱动的状态下，使用将金属卤化物灯用作光源的紫外线照射装置以100,000J/m2的照射量照射紫外线。此外，所述照射量是使用以波长365nm为基准进行测量的光量计测定而得的值。然后，在基板的外侧两面，以偏光板的偏光方向彼此正交且与液晶取向膜的紫外线的光轴在基板面的射影方向成45°角度的方式贴合偏光板，由此制造PSA型液晶显示元件。
(4)基于电压保持率(voltage holding ratio，VHR)的电特性的评价
对于上述中所制造的PSA型液晶显示元件，以60微秒的施加时间、167毫秒的跨距施加5V的电压后，测定自解除施加起167毫秒后的电压保持率。测定装置是使用东阳技术(TOYO Technica)(股)制造的VHR-1。此时，在电压保持率为98％以上的情况下设为“良好(○)”，在为95％以上且未满98％的情况下设为“可(△)”，在未满95％的情况下设为“不良(×)”。其结果，在此例中，电特性的评价为“良好(○)”。
(5)基于长时间烘烤后的VHR的电特性的评价
在所述(3)中将后烘烤时间自30分钟变更为1.5小时，除此方面以外，与所述(3)同样地制作PSA型液晶显示元件。对于所制作的所述PSA型液晶显示元件，利用与所述(4)相同的条件测定电压保持率。此时，在电压保持率为95％以上的情况下设为“良好(○)”，在为90％以上且未满95％的情况下设为“可(△)”，在未满90％的情况下设为“不良(×)”。此外，可谓长时间烘烤后的VHR越高，越不易产生因后烘烤而产生的杂质。其结果，在此例中，长时间烘烤后的电特性的评价为“良好(○)”。
(6)长期耐热性的评价
未在基板的外侧两面贴合偏光板，除此方面以外，进行与所述(3)相同的操作，制造PSA型液晶单元。对于所述PSA型液晶单元，进行与所述(4)相同的操作来测定电压保持率。另外，将所获得的液晶单元在100℃的恒温槽中保管21天(约500小时)后，再次测定电压保持率。在由100℃的恒温槽中的保管引起的电压保持率的降低值(液晶单元制造后的电压保持率(％)-恒温槽保管后的电压保持率(％))未满10％的情况下设为“优良(◎)”，在为10％以上且未满20％的情况下设为“良好(○)”，在为20％以上且未满40％的情况下设为“可(△)”，在为40％以上的情况下设为“不良(×)”。其结果，在此例中，评价为“良好(○)”。
(7)AC残像特性的评价(薄膜评价)
在所述(3)中，将涂膜的平均膜厚自100nm变更为30nm，且未在基板的外侧两面贴合偏光板，除以上方面以外，与所述(3)同样地进行，制作PSA型液晶单元。针对所制成的所述液晶单元，依据“T.J.谢弗等人(T.J.Scheffer et.al.),《应用物理杂志(Journal ofApplied Physics，J.Appl.Phys.)》vol48,p1783(1977)”、及“F.中野等人(F.Nakanoet.al.),《日本应用物理杂志(Japanese Journal of Applied Physics，JPN.J.Appl.Phys.)》vol.19,p2013(1980)”中所记载的方法，通过使用He-Ne激光的旋转结晶法进行测定。测定是针对向液晶单元施加电压前的预倾角(初始预倾角θini)、及以AC9V、室温驱动30小时后的预倾角(驱动后预倾角θac)来进行。另外，通过下述式(y)来算出预倾角变化率β[％]。将预倾角变化率β未满3％的情况评价为“良好(○)”，将为3％以上且未满5％的情况评价为“可(△)”，将为5％以上的情况评价为“不良(×)”。
预倾角变化率β[％]＝(θac-θini)/θini×100…(y)
[实施例2～实施例7、实施例9、实施例10、实施例15及比较例1～比较例3]
将调配组成变更为如表4所示那样，除此方面以外，以与实施例1相同的溶剂组成及固体成分浓度制备液晶取向剂(AL-2)～液晶取向剂(AL-7)、液晶取向剂(AL-9)、液晶取向剂(AL-10)、液晶取向剂(AL-15)～液晶取向剂(AL-18)。另外，使用各液晶取向剂，与实施例1同样地进行而制造PSA型液晶显示元件，并进行各种评价。将评价结果示于表4中。
[实施例8：光垂直型液晶显示元件]
(1)液晶取向剂的制备
在合成例4-8中所获得的聚合体(PI-8)100质量份中加入合成例3-8中所获得的聚合体(P-19)10质量份、化合物(Add-5)5质量份、以及作为溶剂的NMP及BC，制成溶剂组成为NMP/BC＝50/50(质量比)、固体成分浓度为4.0质量％的溶液。利用孔径为0.2μm的过滤器对所述溶液进行过滤，由此制备液晶取向剂(AL-8)。
(2)光垂直型液晶显示元件的制造
利用旋转器将上述(1)中制备的液晶取向剂(AL-8)涂布于包含ITO膜的带透明电极的玻璃基板的透明电极面上，利用80℃的加热板进行1分钟预烘烤后，进行200℃、40分钟正式煅烧，形成膜厚0.08μm的涂膜。继而，在室温下，对所述涂膜表面使用Hg-Xe灯及格兰-泰勒棱镜(glan-taylor prism)，自相对于基板法线倾斜40°的方向照射包含313nm的明线的偏光紫外线200J/m2。重复进行相同的操作，制成一对(两片)形成有液晶取向膜的基板。
在形成有液晶取向膜的两片基板中的一片基板的具有液晶取向膜的面的外周，通过丝网印刷涂布加入有直径3.5μm的氧化铝球的环氧树脂接着剂后，使一对基板的液晶取向膜面相向，以照射至各基板的紫外线的光轴在基板面的投影方向成为逆平行的方式将一对基板压接，在150℃下历时1小时使接着剂热硬化。继而，自液晶注入口向基板间的间隙中填充液晶组合物(默克(Merck)公司制造，MLC-6608)后，利用环氧系接着剂将液晶注入口密封，获得液晶单元。进而，为了将液晶注入时的流动取向除去，将液晶单元在150℃下加热后缓缓冷却至室温为止。接着，将偏光板以其偏光方向相互正交且与液晶取向膜形成时所照射的紫外线的光轴在基板面上的射影方向呈45°角度的方式贴合于液晶单元中的基板的外侧两面，制造光垂直型液晶显示元件。
(3)评价
对于所述(2)的光垂直型液晶显示元件，与实施例1同样地进行基于电压保持率(VHR)的电特性的评价。另外，与实施例1同样地，进行基于长时间烘烤后的VHR的电特性的评价、长期耐热性的评价及AC残像特性的评价(薄膜评价)。将评价结果示于表4中。
[实施例11～实施例13]
将调配组成变更为如表4所示那样，除此方面以外，以与实施例8相同的溶剂组成及固体成分浓度制备液晶取向剂(AL-11)～液晶取向剂(AL-13)。另外，使用各液晶取向剂，与实施例8同样地进行而制造光垂直型液晶显示元件及光垂直型液晶单元，并进行各种评价。将评价结果示于表4中。
[实施例14：光取向FFS型液晶显示元件]
(1)液晶取向剂(AL-14)的制备
在合成例4-8中所获得的聚合体(PI-8)100质量份中加入合成例3-14中所获得的聚合体(P-25)10质量份、化合物(Add-9)5质量份、以及作为溶剂的NMP及BC，制成溶剂组成为NMP/BC＝50/50(质量比)、固体成分浓度为4.0质量％的溶液。利用孔径为0.2μm的过滤器对所述溶液进行过滤，由此制备液晶取向剂(AL-14)。
(2)光FFS型液晶显示元件的制造
准备在单面依序层叠有平板电极(底部电极)、绝缘层及梳齿状电极(顶部电极)的玻璃基板(设为第一基板)、以及未设置电极的玻璃基板(设为第二基板)。继而，利用旋转器将液晶取向剂(AL-14)分别涂布于第一基板的电极形成面及第二基板的其中一个基板面上，并利用80℃的加热板加热(预烘烤)1分钟。之后，在对箱内进行了氮置换的230℃的烘箱中，进行30分钟干燥(后烘烤)，而形成平均膜厚0.1μm的涂膜。使用Hg-Xe灯自基板法线方向对所获得的涂膜照射包含经直线偏光的254nm的明线的紫外线1,000J/m2而进行光取向处理。此外，所述照射量是使用以波长254nm为基准而测量的光量计进行测量而得的值。继而，将实施了光取向处理的涂膜在230℃的洁净烘箱中加热30分钟而进行热处理，形成液晶取向膜。
接着，对于形成有液晶取向膜的一对基板中的其中一个基板，在具有液晶取向膜的面的外缘，通过丝网印刷涂布加入有直径3.5μm的氧化铝球的环氧树脂接着剂。之后，以光照射时的偏光轴在基板面上的投影方向成为反平行的方式，将基板重叠压接，在150℃下历时1小时使接着剂进行热硬化。继而，自液晶注入口将负型液晶(默克(Merck)公司制造，MLC-6608)填充至一对基板间后，利用环氧系接着剂将液晶注入口密封，获得液晶单元。进而，为了将液晶注入时的流动取向除去，将其在120℃下加热后缓缓冷却至室温。之后，将偏光板贴合于液晶单元的基板的外侧两面，获得液晶显示元件。另外，分别将后烘烤后的紫外线照射量在100J/m2～10,000J/m2的范围内进行变更而实施所述一系列的操作，由此制造紫外线照射量不同的三个以上的液晶显示元件，将示出最良好的取向特性的曝光量(最佳曝光量)的液晶显示元件用于以下评价。
(3)评价
对于所述(2)的光FFS型液晶显示元件，与实施例1同样地进行基于电压保持率(VHR)的电特性的评价、基于长时间烘烤后的VHR的电特性的评价及长期耐热性的评价。另外，按照以下的程序进行AC残像特性的评价(薄膜评价)。将评价结果示于表4中。
·光FFS型液晶单元的AC残像特性评价(薄膜评价)
在所述(2)中，将涂膜的平均膜厚自100nm变更为30nm，且未在基板的外侧两面贴合偏光板，除以上方面以外，与所述(2)同样地进行，制作光FFS型液晶单元。对所制作的所述光FFS型液晶单元通过施加交流电压10V而驱动30小时之后，使用在光源与光量检测器之间配置有偏光器与检偏器的装置来测定下述数式(b)所表示的黑色亮度变化率(％)。
黑色亮度变化率(％)＝〔(β(30hr)-β(0))/β(0)〕×100…(b)
(数式(b)中，β(0)是在正交尼科耳下在偏光器与检偏器之间夹入驱动应力前的液晶显示元件而达到最小的透光量。β(30hr)是在正交尼科耳下在偏光器与检偏器之间夹入驱动30小时后的液晶显示元件而达到最小的透光量。)
AC残像特性利用以交流电压驱动30小时前的黑电平、与以交流电压驱动30小时后的黑电平的变化率来表示，可谓变化率越小，AC残像特性越优异。将黑色亮度变化率未满10％的液晶显示元件设为“良好(○)”，将为10％以上且未满30％的液晶显示元件设为“可(△)”，将为30％以上的液晶显示元件设为“不良(×)”。其结果，所述液晶显示元件的黑色亮度变化率为5％，AC残像特性判断为“良好(○)”。
[表4]
如根据以上的实施例的结果可知，关于含有聚合体(P)的实施例1～实施例16的液晶取向剂，长时间烘烤后的电压保持率及长期耐热性的评价为良好或优良的评价。另外，关于实施例1～实施例16的液晶取向剂，AC残像特性的评价为良好或可的评价。特别是关于包含进行了酯化处理的聚合体(P)的实施例1～实施例15，AC残像特性良好而优异。
与此相对，不含有聚合体(P)的比较例1、比较例2中，关于比较例1的液晶取向剂，进行长时间烘烤后的电压保持率及长期耐热性的评价为可(△)。另外，关于比较例2的液晶取向剂，长期耐热性及AC残像特性的评价为不良(×)，为性能比实施例1～实施例16差的结果。此外，在比较例2中，将使用作为马来酰亚胺化合物的开环体的化合物(D-3)、化合物(D-4)合成的聚合体(P-11)用作液晶取向剂的聚合体成分。在所述聚合体(P-11)中，与化合物(D-3)、化合物(D-4)的碳-碳双键键结的两个基采用反式结构，因此在后烘烤时难以闭环，由此推测，长时间烘烤后的电压保持率、长期耐热性及AC残像的评价比实施例1～实施例16差。
Claims (11)
1.一种液晶取向剂，含有聚合体(P)，所述聚合体(P)具有选自由下述式(1)所表示的结构单元、下述式(2)所表示的结构单元、下述式(3)所表示的结构单元、下述式(4)所表示的结构单元、及下述式(5)所表示的结构单元所组成的群组中的至少一种，
式(1)～式(5)中，X1及X2中的一者为下述式(6)所表示的一价基，另一者为-OR4；R4为氢原子或碳数1以上的一价有机基；A1为亚甲基、亚乙基、硫原子或氧原子；m为1或2；“*1”表示与构成聚合体的主链的原子键结的键结键；
*-NR1-R2-R3 (6)
式(6)中，R1为氢原子或碳数1以上的一价有机基；R2为烷二基；R3为碳数1以上的一价有机基；“*”表示键结键。
2.根据权利要求1所述的液晶取向剂，其中，所述R3具有选自由碱性基、通过加热而产生碱性基的基、酸性基、通过加热而产生酸性基的基、交联性基、通过加热而产生交联性基的基、光取向性基、垂直取向性基、光引发剂基、电子传输性基、及空穴传输性基所组成的群组中的至少一种。
3.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，所述聚合体(P)包含具有环状碳酸酯结构的结构单元。
4.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，所述聚合体(P)包含具有-COOR5、其中，R5为一价热脱离性基、的结构单元。
5.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，其中，所述聚合体(P)包含源自选自由下述式(8-1)所表示的化合物、下述式(8-2)所表示的化合物、N-取代芳香族马来酰亚胺化合物、烯烃系烃、及通过加热而产生异氰酸酯基的(甲基)丙烯酸化合物所组成的群组中的单体的结构单元，
式(8-1)中，R18为氢原子或碳数1～10的一价烃基；Ar1为二价芳香环基；R19为氢原子或一价有机基；式(8-2)中，R6为一价取代基；t为0～3的整数；r为0或1。
6.根据权利要求1或2所述的液晶取向剂，还含有选自由聚酰胺酸、聚酰胺酸酯及聚酰亚胺所组成的群组中的至少一种聚合体。
7.一种液晶取向膜，使用如权利要求1至6中任一项所述的液晶取向剂而形成。
8.一种液晶元件，包括如权利要求7所述的液晶取向膜。
9.一种聚合体，具有选自由下述式(1)所表示的结构单元、下述式(2)所表示的结构单元、下述式(3)所表示的结构单元、下述式(4)所表示的结构单元、及下述式(5)所表示的结构单元所组成的群组中的至少一种，
式(1)～式(5)中，X1及X2中的一者为下述式(6)所表示的一价基，另一者为-OR4；R4为氢原子或碳数1以上的一价有机基；A1为亚甲基、亚乙基、硫原子或氧原子；m为1或2；“*1”表示与构成聚合体的主链的原子键结的键结键；
*-NR1-R2-R3 (6)
式(6)中，R1为氢原子或碳数1以上的一价有机基；R2为烷二基；R3为碳数1以上的一价有机基；“*”表示键结键。
10.一种聚合体的制造方法，包括：使聚合体(x)与化合物(y)反应的工序，所述聚合体(x)具有来源于选自由下述式(11)所表示的化合物、下述式(12)所表示的化合物、下述式(13)所表示的化合物及下述式(14)所表示的化合物所组成的群组中的至少一种化合物的结构单元，所述化合物(y)由下述式(15)表示；以及
使所述聚合体(x)和所述化合物(y)的反应生成物与酯化剂反应的工序，
式(11)中，n为0或1；式(13)及式(14)中，A1为亚甲基、亚乙基、硫原子或氧原子；m为1或2；
式(15)中，R1为氢原子或碳数1以上的一价有机基；R2为烷二基；R3为碳数1以上的一价有机基。
11.根据权利要求10所述的聚合体的制造方法，其中，所述酯化剂为重氮甲烷、三甲基硅烷基重氮甲烷、三氟化硼与醇的混合物、下述式(16)所表示的化合物、下述式(17)所表示的化合物、或下述式(18)所表示的化合物，
式(16)中，R7为氢原子或甲基；R8及R9分别独立地为一价有机基；式(17)中，R10～R12分别独立地为一价有机基；R13为氢原子或一价有机基；式(18)中，R14、R15及R16分别独立地为一价有机基；R17为氢原子或一价有机基。
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