JP6252078B2 - 液晶組成物、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 - Google Patents
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Description
本発明の液晶組成物に含有される液晶性化合物(A)は、例えばネマチック液晶、スメクチック液晶などの液晶相を有する化合物を挙げることができ、これらの中でもネマチック液晶が好ましい。例えばTN型、STN型、IPS型、FFS型の液晶表示素子の場合には、正の誘電異方性を有するものが好ましく、その具体例としては、例えばビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶、エステル系液晶、ターフェニル系液晶、ビフェニルシクロヘキサン系液晶、ピリミジン系液晶、ジオキサン系液晶、ビシクロオクタン系液晶、キュバン系液晶などが挙げられる。また、これらの液晶に、例えばコレスチルクロライド、コレステリルノナエート、コレステリルカーボネートなどのコレステリック液晶;p−デシロキシベンジリデン−p−アミノ−2−メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶などを添加して使用してもよい。一方、VA型、MVA型などの垂直配向型の液晶表示素子の場合には、負の誘電異方性を有するものが好ましく、その具体例としては、例えばジシアノベンゼン系液晶、ピリダジン系液晶、シッフベース系液晶、アゾキシ系液晶、ビフェニル系液晶、フェニルシクロヘキサン系液晶などが挙げられる。
上記式(a−1)で表される構造を有する液晶性化合物の具体例としては、例えば下記式(L1−1)〜式(L1−10)のそれぞれで表される化合物などが挙げられる。
上記アルケニル系液晶の配合割合は、液晶性化合物(A)の全体100重量部に対して、0.01〜40重量部とすることが好ましく、0.05〜30重量部とすることがより好ましい。なお、アルケニル系液晶は、上記のうちの1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の液晶組成物は、上記式(1)で表される化合物及び上記式(2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の窒素含有化合物(B)を含有する。なお、以下では、便宜上、上記式(1)で表される化合物を「化合物(B−1)」、上記式(2)で表される化合物を「化合物(B−2)」と称することもある。
上記式(1)のR1は、水素原子であるか、又はR2及びR3と結合する窒素原子に対して鎖状炭化水素基若しくは脂環式炭化水素基で結合する1価の有機基である。このような1価の有機基としては、例えば、1価の鎖状炭化水素基及び1価の脂環式炭化水素基の他、1価の鎖状炭化水素基又は1価の脂環式炭化水素基における炭素−炭素結合間に、−O−、−NH−、−CO−O−、−CO−NH−、−CO−、−S−、−S(O)2−、−Si(CH3)2−、−O−Si(CH3)2−、−O−Si(CH3)2−O−、芳香族炭化水素基(例えばフェニレン基等)、複素環基(例えばピリジニレン基等)などを有する1価の基;1価の鎖状炭化水素基又は1価の脂環式炭化水素基における少なくとも1つの水素原子が、フッ素原子や塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、フェニル基等の芳香族炭化水素基、水酸基、ハロゲン化アルキル基等で置換された1価の基;などが挙げられる。
R1における1価の有機基としては、炭素数1〜20であることが好ましく、炭素数1〜10であることがより好ましく、炭素数1〜5であることが更に好ましい。
R2及びR3における2価の有機基としては、炭素数1〜20であることが好ましく、炭素数1〜10であることがより好ましく、炭素数1〜5であることが更に好ましい。なお、式(1)中において、複数のR2が存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよく、複数のR3が存在する場合、それらは互いに同じでも異なっていてもよい。
A1における窒素含有芳香族複素環の具体例としては、例えばピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、トリアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、インドール環、ベンゾイミダゾール環、プリン環、キノリン環、イソキノリン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、フタラジン環、トリアジン環、アゼピン環、ジアゼピン環、アクリジン環、フェナジン環、フェナントロリン環、オキサゾール環、チアゾール環、カルバゾール環、チアジアゾール環、ベンゾチアゾール環、フェノチアジン環、オキサジアゾール環等が挙げられる。また、A1における環部分には置換基が導入されていてもよい。当該置換基としては、例えばハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基等が挙げられる。
なお、窒素含有芳香族複素環におけるR2との結合位置は特に限定しない。例えばA1の窒素含有芳香族複素環が5員環である場合、1−位、2−位又は3−位とすることができ、6員環である場合、1−位、2−位、3−位又は4−位とすることができる。nが2又は3の場合、複数のA1は独立して上記定義を有する。
R5は、炭素数1〜10であることが好ましく、1〜5であることがより好ましく、1〜3であることが更に好ましい。R5は、鎖状及び脂環式のいずれであってもよいが、鎖状であることが好ましく、アルカンジイル基がより好ましい。また、A1の好ましい具体例は、上記式(1)のA1で挙げた好ましい具体例の説明を適用することができる。
rは1又は2であり、2であることが好ましい。
上記化合物(B−1)の具体例としては、例えば下記式(m−1−1)〜(m−1−39)のそれぞれで表される化合物等を挙げることができる。なお、下記式のうち、式(m−1−1)〜(m−1−19)が上記式(1−1)で表される化合物の具体例に相当し、式(m−1−26)〜(m−1−39)が上記式(1−2)で表される化合物の具体例に相当し、式(m−1−20)〜(m−1−25)が上記式(1−3)で表される化合物に相当する。上記化合物(B−1)としては、これらを1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記式(2)におけるA1は、窒素含有芳香族複素環である。A1の例示及び好ましい具体例の説明は、上記式(1)のA1の説明を適用することができる。
R10における2価の有機基の例示は、上記式(1)のR2及びR3の2価の有機基として例示した基を挙げることができる。これらの中でも、R10は、鎖状炭化水素基を有する2価の有機基であることが好ましく、2価の鎖状炭化水素基であることがより好ましい。また、R10の炭素数は、1〜20であることが好ましく、1〜10であることがより好ましく、1〜5であることが更に好ましい。
上記窒素含有化合物(B)の配合割合(化合物(B−1)と化合物(B−2)とを含む場合にはその合計量)は、液晶性化合物(A)と窒素含有化合物(B)との合計100重量部に対して、0.001〜5重量部とすることが好ましい。当該配合割合を0.001重量部以上とすることにより、液晶表示素子の信頼性を高めるといった効果を十分に得ることができ、5重量部以下とすることにより、液晶組成物の安定性を良好に保つことができる。より好ましくは0.01〜3重量部であり、更に好ましくは0.1〜2重量部である。
上記光重合性化合物は、本発明の液晶組成物をPSA(Polymer Sustained Alignment)型液晶表示素子の製造に用いる場合に好ましく配合することができる。光重合性化合物としては、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基などといったラジカル重合が可能な官能基を有する化合物を用いることができる。反応性の観点からすると、中でもアクリロイル基又はメタクリロイル基を有する多官能性の化合物を用いることが好ましい。また、液晶分子の配向性を安定に維持する観点から、光重合性化合物は液晶骨格を有することが好ましく、具体的には、シクロヘキサン環及びベンゼン環のうちの少なくともいずれか一種の環が合計2つ以上の骨格を有する化合物を用いることが好ましい。なお、光重合性化合物としては、従来公知のものを使用することができる。光重合性化合物の配合割合は、使用する液晶性化合物の全体量に対して0.1〜0.5重量%とすることが好ましい。
本発明の液晶表示素子は、上記のようにして調製された液晶組成物を用いて製造することができる。本発明の液晶表示素子を適用する動作モードは特に限定せず、TN型、STN型、IPS型、FFS型、VA型、MVA型などの種々の動作モードに適用することができる。好ましくは、VA型、MVA型などの垂直配向型である。本発明の液晶表示素子は、例えば以下の工程(1)及び(2)を含む方法によって製造することができる。
本工程では、一対の基板の各表面に液晶配向剤を塗布し、次いでこれを加熱することにより、一対の基板の各表面に塗膜を形成する。
(1−1)TN型、STN型、VA型又はMVA型の液晶表示素子を製造する場合、パターニングされた透明導電膜が設けられている基板二枚を一対として、それぞれの基板における透明性導電膜の形成面上に、本発明の液晶配向剤を、好ましくはオフセット印刷法、スピンコート法、ロールコーター法又はインクジェット印刷法によりそれぞれ塗布する。ここで、基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)などのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。基板の一面に設けられる透明導電膜としては、酸化スズ(SnO2)からなるNESA膜(米国PPG社登録商標)、酸化インジウム−酸化スズ(In2O3−SnO2)からなるITO膜などを用いることができる。パターニングされた透明導電膜を得るには、例えばパターンなし透明導電膜を形成した後にフォト・エッチングによりパターンを形成する方法、透明導電膜を形成する際に所望のパターンを有するマスクを用いる方法などによることができる。液晶配向剤の塗布に際しては、基板表面及び透明導電膜と塗膜との接着性を更に良好にするために、基板表面のうち塗膜を形成する面に、官能性シラン化合物、官能性チタン化合物などを予め塗布する前処理を施しておいてもよい。
上記液晶配向剤は、重合体成分を含み、好ましくは当該重合体成分が適当な溶媒中に分散又は溶解してなる液状の組成物である。液晶配向剤については後に詳しく説明する。
TN型、STN型、IPS型又はFFS型の液晶表示素子を製造する場合、上記工程(1)で形成した塗膜に液晶配向能を付与する処理を実施する。これにより、液晶分子の配向能が塗膜に付与されて液晶配向膜となる。当該処理としては、例えばナイロン、レーヨン、コットンなどの繊維からなる布を巻き付けたロールで塗膜を一定方向に擦るラビング処理や、光配向法による処理などが挙げられる。一方、垂直配向型の液晶表示素子を製造する場合には、上記工程(1)で形成した塗膜をそのまま液晶配向膜として使用することができるが、該塗膜に対してラビング処理又は光配向処理を施してもよい。また、ラビング処理後の液晶配向膜に対して更に、液晶配向膜の一部に紫外線を照射することによって液晶配向膜の一部の領域のプレチルト角を変化させる処理や、液晶配向膜表面の一部にレジスト膜を形成した上で先のラビング処理と異なる方向にラビング処理を行った後にレジスト膜を除去する処理を行い、液晶配向膜が領域ごとに異なる液晶配向能を持つようにしてもよい。この場合、得られる液晶表示素子の視界特性を改善することが可能である。
(2−1)上記のようにして液晶配向膜が形成された基板を2枚(一対)準備し、この一対の基板が、液晶の層を介して液晶配向膜が対向するように配置された液晶セルを製造する。液晶セルを製造するには、例えば以下の2つの方法が挙げられる。まず、第一の方法は、従来から知られている方法である。この方法では、先ずそれぞれの液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して2枚の基板を対向配置し、2枚の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面及びシール剤により区画されたセルギャップ内に、本発明の液晶組成物を注入充填した後、注入孔を封止することにより液晶セルを製造する。また、第二の方法は、ODF(One Drop Fill)方式と呼ばれる手法である。この手法では、液晶配向膜を形成した2枚の基板のうちの一方の基板上の所定の場所に、例えば紫外光硬化性のシール材を塗布し、さらに液晶配向膜面上の所定の数箇所に、本発明の液晶組成物を滴下した後、液晶配向膜が対向するように他方の基板を貼り合わせる。そして、液晶を基板の全面に押し広げ、次いで基板の全面に紫外光を照射してシール剤を硬化することにより液晶セルを製造する。いずれの方法による場合でも、上記のようにして製造した液晶セルにつき、用いた液晶が等方相をとる温度まで更に加熱した後、室温まで徐冷することにより、液晶充填時の流動配向を除去することが望ましい。シール剤としては、例えば硬化剤及びスペーサーとしての酸化アルミニウム球を含有するエポキシ樹脂などを用いることができる。液晶組成物によって形成される液晶層の厚さは、1〜5μmとすることが好ましい。
ここで印加する電圧は、例えば5〜50Vの直流又は交流とすることができる。また、照射する光としては、例えば150〜800nmの波長の光を含む紫外線及び可視光線を用いることができるが、300〜400nmの波長の光を含む紫外線が好ましい。照射光の光源としては、例えば低圧水銀ランプ、高圧水銀ランプ、重水素ランプ、メタルハライドランプ、アルゴン共鳴ランプ、キセノンランプ、エキシマレーザーなどを使用することができる。なお、上記の好ましい波長領域の紫外線は、光源を、例えばフィルター回折格子などと併用する手段などにより得ることができる。光の照射量としては、好ましくは1,000J/m2以上200,000J/m2未満であり、より好ましくは1,000〜100,000J/m2である。
次に、本発明の液晶表示素子の製造に用いる液晶配向剤について詳しく説明する。本発明の液晶配向剤は、重合体成分として、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(P)を含むことが好ましい。
本発明における重合体(P)としてのポリアミック酸は、例えばテトラカルボン酸二無水物とジアミンとを反応させることにより得ることができる。
(テトラカルボン酸二無水物)
本発明におけるポリアミック酸の合成に用いるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば脂肪族テトラカルボン酸二無水物、脂環式テトラカルボン酸二無水物、芳香族テトラカルボン酸二無水物などを挙げることができる。合成に使用するテトラカルボン酸二無水物としては、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物及びビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸2:3,5:6−二無水物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の化合物(以下、特定テトラカルボン酸二無水物ともいう。)を好ましく使用することができる。その他、上記合成に使用することができるテトラカルボン酸二無水物としては、例えば特開2010−97188号公報に記載のテトラカルボン酸二無水物等を挙げることができる。なお、テトラカルボン酸二無水物は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記特定テトラカルボン酸二無水物の合計の使用割合は、ポリアミック酸の合成に使用するテトラカルボン酸二無水物の全量に対して、30モル%以上であることが好ましく、40〜100モル%であることがより好ましく、50〜100モル%であることが更に好ましい。
本発明におけるポリアミック酸の合成に使用するジアミンとしては、例えば脂肪族ジアミン、脂環式ジアミン、芳香族ジアミン、ジアミノオルガノシロキサンなどを挙げることができる。上記ジアミンとしては芳香族ジアミンを好ましく使用することができ、その具体例としては、例えばp−フェニレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4−アミノフェニル−4’−アミノベンゾエート、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、1−(4−アミノフェニル)−2,3−ジヒドロ−1,3,3−トリメチル−1H−インデン−5−アミン、3,5−ジアミノ安息香酸、コレステニルオキシジアミノベンゼン、コレスタニルオキシジアミノベンゼン、ジアミノ安息香酸コレスタニル、3,6−ビス(4−アミノベンゾイルオキシ)コレスタン、3,6−ビス(4−アミノフェノキシ)コレスタン、下記式(D−1)
カルボキシル基含有ジアミンの使用量は、合成に使用するジアミンの全体量に対して、10モル%以上とすることが好ましく、20〜90モル%がより好ましく、30〜80モル%が更に好ましい。
分子量調節剤の使用割合は、使用するテトラカルボン酸二無水物及びジアミンの合計100重量部に対して、20重量部以下とすることが好ましく、10重量部以下とすることがより好ましい。
本発明におけるポリアミック酸の合成反応に供されるテトラカルボン酸二無水物とジアミンとの使用割合は、ジアミンのアミノ基1当量に対して、テトラカルボン酸二無水物の酸無水物基が0.2〜2当量となる割合が好ましく、0.3〜1.2当量となる割合がより好ましい。また、ポリアミック酸の合成反応は、好ましくは有機溶媒中において行われる。このときの反応温度は−20℃〜150℃が好ましく、0〜100℃がより好ましい。また、反応時間は0.1〜24時間が好ましく、0.5〜12時間がより好ましい。
本発明における重合体(P)としてのポリアミック酸エステルは、例えば[I]上記合成反応により得られたポリアミック酸(P)と、水酸基含有化合物、ハロゲン化物、エポキシ基含有化合物等とを反応させることにより合成する方法、[II]テトラカルボン酸ジエステルとジアミンとを反応させる方法、[III]テトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物とジアミンとを反応させる方法などによって得ることができる。
方法[II]で使用するテトラカルボン酸ジエステルは、例えば上記ポリアミック酸の合成で例示したテトラカルボン酸二無水物を、上記のアルコール類を用いて開環することにより得ることができる。方法[II]の反応は、適当な脱水触媒の存在下で行うことが好ましい。脱水触媒としては、例えば4−(4,6−ジメトキシ−1,3,5−トリアジン−2−イル)−4−メチルモルホリニウムハライド、カルボニルイミダゾール、リン系縮合剤などが挙げられる。方法[III]で使用するテトラカルボン酸ジエステルジハロゲン化物は、例えば上記の如くして得たテトラカルボン酸ジエステルを、塩化チオニル等の適当な塩素化剤と反応させることにより得ることができる。
方法[II]及び方法[III]で使用するジアミンとしては、ポリアミック酸の合成で例示したジアミンを挙げることができる。なお、ポリアミック酸エステルは、アミック酸エステル構造のみを有していてもよく、アミック酸構造とアミック酸エステル構造とが併存する部分エステル化物であってもよい。
本発明の液晶配向剤に含有される重合体(P)としてのポリイミドは、上記の如くして合成されたポリアミック酸(P)を脱水閉環してイミド化することにより得ることができる。
上記重合体(P)におけるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、500〜100,000であることが好ましく、1,000〜50,000であることがより好ましい。
本発明の液晶配向剤は、上記重合体(P)及び必要に応じて任意に配合されるその他の成分が、好ましくは適当な溶媒中に分散又は溶解した液状の組成物として調製される。
使用する有機溶媒としては、例えばN−メチル−2−ピロリドン、γ−ブチロラクトン、γ−ブチロラクタム、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン、エチレングリコールモノメチルエーテル、乳酸ブチル、酢酸ブチル、メチルメトキシプロピオネ−ト、エチルエトキシプロピオネ−ト、エチレングリコールメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテル、エチレングリコール−n−プロピルエーテル、エチレングリコール−i−プロピルエーテル、エチレングリコール−n−ブチルエーテル(ブチルセロソルブ)、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、イソアミルプロピオネート、イソアミルイソブチレート、ジイソペンチルエーテル、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等を挙げることができる。これらの有機溶媒は、1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
[ポリイミドのイミド化率]
ポリイミドの溶液を純水に投入し、得られた沈殿を室温で十分に減圧乾燥した後、重水素化ジメチルスルホキシドに溶解し、テトラメチルシランを基準物質として室温で1H−NMRを測定した。得られた1H−NMRスペクトルから、下記数式(1)によりイミド化率[%]を求めた。
イミド化率[%]=(1−A1/A2×α)×100 …(1)
(数式(1)中、A1は化学シフト10ppm付近に現れるNH基のプロトン由来のピーク面積であり、A2はその他のプロトン由来のピーク面積であり、αは重合体の前駆体(ポリアミック酸)におけるNH基のプロトン1個に対するその他のプロトンの個数割合である。)
[重合体溶液の溶液粘度]
重合体溶液の溶液粘度[mPa・s]は、所定の溶媒を用い、重合体濃度10重量%に調製した溶液について、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
[合成例1:ポリイミド(PI−1)の合成]
テトラカルボン酸二無水物として2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物22.5g(0.1モル)、ジアミンとして3,5−ジアミノ安息香酸10.7g(0.07モル)、コレスタニルオキシ−2,4−ジアミノベンゼン7.35g(0.015モル)及び上記式(D−1−5)で表される化合物6.94g(0.015モル)、をN−メチル−2−ピロリドン(NMP)190gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は80mPa・sであった。
テトラカルボン酸二無水物として2,4,6,8−テトラカルボキシビシクロ[3.3.0]オクタン−2:4,6:8−二無水物18.7g(0.075モル)及び1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物4.90g(0.025モル)、ジアミンとして3,5−ジアミノ安息香酸10.7g(0.07モル)及び1,3−ジアミノ−4−{4−[トランス−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェノキシ}ベンゼン(上記式(D−1−2)で表される化合物)13.1g(0.03モル)を、NMP190gに溶解し、60℃で6時間反応を行い、ポリアミック酸を20重量%含有する溶液を得た。得られたポリアミック酸溶液を少量分取し、NMPを加えてポリアミック酸濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は85mPa・sであった。
次いで、得られたポリアミック酸溶液に、NMPを追加してポリアミック酸濃度7重量%の溶液とし、ピリジン9.5g及び無水酢酸12.3gを添加して110℃で4時間脱水閉環反応を行った。脱水閉環反応後、系内の溶媒を新たなNMPで溶媒置換することにより、イミド化率約65%のポリイミド(PI−2)を26重量%含有する溶液を得た。得られたポリイミド溶液を少量分取し、NMPを加えてポリイミド濃度10重量%の溶液として測定した溶液粘度は45mPa・sであった。
[調製例1:液晶配向剤(S1)の調製]
合成例1で得たポリイミド(PI−1)を含有する溶液に、NMP及びブチルセロソルブ(BC)を加え、溶媒組成がNMP:BC=50:50(重量比)、固形分濃度6.0重量%の溶液とした。この溶液を孔径1μmのフィルターを用いて濾過することにより液晶配向剤(S1)を調製した。
[調製例2:液晶配向剤(S2)の調製]
使用する重合体をポリイミド(PI−2)に変更した以外は調製例1と同様の操作を行って液晶配向剤を調製した。これを液晶配向剤(S2)とした。
<液晶組成物の調製>
液晶性化合物(A)として、ネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を89.5重量部及び下記式(L1−1−1)で表される化合物(アルケニル系液晶)を10重量部、並びに窒素含有化合物(B)として3−アミノメチルピリジンを0.5重量部、を混合して液晶組成物LC1を調製した。
上記で調製した液晶配向剤(S1)を、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いてITO膜からなる透明電極付きガラス基板の透明電極面に塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、210℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚80nmの塗膜を形成した。その後、超純水中で1分間、超音波洗浄を行い、次いで100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥した。この操作を繰り返し、液晶配向膜を有する基板を一対(2枚)得た。
次に、上記一対の基板のそれぞれについて、液晶配向膜を有する面の外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化させた。次いで、液晶注入口より一対の基板間に、上記で調製した液晶組成物LC1を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止することにより液晶セルを製造した。
上記で得られた液晶セルに、5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(VHR1)を測定した。次いで、液晶セルを、LEDランプ照射下の80℃オーブン中で200時間静置した後、室温中に静置して室温まで自然冷却した。冷却後、液晶セルに5Vの電圧を60マイクロ秒の印加時間、167ミリ秒のスパンで印加した後、印加解除から167ミリ秒後の電圧保持率(VHR2)を測定した。なお、測定装置は(株)東陽テクニカ製「VHR−1」を使用した。このときのVHRの変化率(ΔVHR)を下記数式(2)により算出し、ΔVHRによって液晶セルの信頼性を評価した。
ΔVHR[%]=(VHR1−VHR2)/(VHR1)×100 …(2)
評価は、ΔVHRが2%以下であった場合を信頼性「良好(○)」、2%よりも大きかった場合を信頼性「不良(×)」として行った。その結果、この実施例の液晶セルではΔVHRは0.8%であり、信頼性は「良好」であった。
使用する液晶配向剤の種類、並びに液晶組成物の組成を下記表1の通り変更した以外は実施例1と同様にして液晶セルを製造するとともに、その信頼性について評価を行った。その結果を下記表1に合わせて示した。
(液晶性化合物(A))
L1−1−1:上記式(L1−1−1)で表される化合物
(窒素含有化合物(B))
c−1−1:3−アミノメチルピリジン
m−1−1:ビス(3−ピリジルメチル)アミン
L2−1:下記式(L2−1)で表される化合物
<液晶組成物の調製>
液晶性化合物(A)として、ネマチック液晶(メルク社製、MLC−6608)を89重量部及び上記式(L1−1−1)で表される化合物を10重量部、並びに窒素含有化合物(B)としてビス(3−ピリジルメチル)アミンを1重量部、を混合し、更に、光重合性化合物として上記式(L2−1)で表される化合物を、ネマチック液晶(MLC−6608)100重量部に対して0.3重量部を添加して混合することにより液晶組成物LC3を調製した。
上記で調製した液晶配向剤(S1)を、図1に示したようなスリット状にパターニングされ、複数の領域に区画されたITO電極をそれぞれ有するガラス基板2枚の各電極面上に、液晶配向膜印刷機(日本写真印刷(株)製)を用いて塗布し、80℃のホットプレート上で1分間加熱(プレベーク)して溶媒を除去した後、210℃のホットプレート上で10分間加熱(ポストベーク)して、平均膜厚800Åの塗膜を形成した。この塗膜につき、超純水中で1分間超音波洗浄を行った後、100℃クリーンオーブン中で10分間乾燥した。この操作により、塗膜を有する基板を一対(2枚)得た。
次いで、上記一対の基板の液晶配向膜を有するそれぞれの外縁に、直径5.5μmの酸化アルミニウム球入りエポキシ樹脂接着剤を塗布した後、液晶配向膜面が相対するように重ね合わせて圧着し、接着剤を硬化した。続いて、液晶注入口より一対の基板間に、上記で調製した液晶組成物LC3を充填した後、アクリル系光硬化接着剤で液晶注入口を封止した。その後、液晶セルの外側から、導電膜間に電圧を印加した状態で100,000J/m2の照射量にてUV光照射(λ=365nm)を行った。
<信頼性の評価>
上記で製造した光照射後の液晶セルを用い、実施例1と同様の方法により液晶セルの信頼性の評価を行った。その結果、この実施例の液晶セルではΔVHRが0.5%であり、信頼性は「良好」であった。
使用する液晶組成物の組成を上記表1の通り変更した以外は実施例3と同様にして液晶セルを製造するとともに、その信頼性の評価を行った。その結果、この比較例2の液晶セルではΔVHRが4.8%であり、信頼性「不良」であった。
Claims (8)
- 下記式(a−1)で表される構造を有する液晶性化合物(A)と、下記式(1)で表される化合物及び下記式(2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の窒素含有化合物(B)と、を含む液晶組成物。
- 下記式(a−1)で表される構造を有する液晶性化合物(A)と、下記式(1−1)で表される化合物及び下記式(2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の窒素含有化合物(B)と、を含む液晶組成物。
- 前記窒素含有化合物(B)の含有割合が、前記液晶性化合物(A)と前記窒素含有化合物(B)との合計100重量部に対して、0.001〜5重量部である、請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 一対の基板の各表面に液晶配向剤を塗布し、次いでこれを加熱して塗膜を形成する工程と、
前記塗膜を形成した一対の基板を、液晶層を介して前記塗膜が対向するように配置して液晶セルを構築する工程と、を含み、
前記液晶層を、請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いて形成することを特徴とする液晶表示素子の製造方法。 - 前記液晶配向剤は、重合体成分として、ポリアミック酸、ポリアミック酸エステル及びポリイミドよりなる群から選ばれる少なくとも一種の重合体(P)を含む、請求項4に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 前記重合体(P)は、2,3,5−トリカルボキシシクロペンチル酢酸二無水物、ビシクロ[3.3.0]オクタン−2,4,6,8−テトラカルボン酸2:4,6:8−二無水物、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−8−メチル−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,3,3a,4,5,9b−ヘキサヒドロ−5−(テトラヒドロ−2,5−ジオキソ−3−フラニル)−ナフト[1,2−c]フラン−1,3−ジオン、1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、ピロメリット酸二無水物及びビシクロ[2.2.1]ヘプタン−2,3,5,6−テトラカルボン酸2:3,5:6−二無水物よりなる群から選ばれる少なくとも一種と、ジアミンとの反応により得られる重合体である、請求項5に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 前記重合体(P)は、テトラカルボン酸二無水物と、カルボキシル基含有ジアミンを含むジアミンとの反応により得られる重合体である、請求項5又は6に記載の液晶表示素子の製造方法。
- 所定の間隔を隔てて対向配置された一対の基板と、該一対の基板の各対向面上に設けられた液晶配向層と、前記液晶配向層に挟まれるようにして配置され、下記式(a−1)で表される構造を有する液晶性化合物を含む液晶層と、を備え、
前記液晶層中に、下記式(1)で表される化合物及び下記式(2)で表される化合物よりなる群から選ばれる少なくとも一種の窒素含有化合物(B)を含む液晶表示素子。
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