CN116999484A - 紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用 - Google Patents
紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116999484A CN116999484A CN202311278338.9A CN202311278338A CN116999484A CN 116999484 A CN116999484 A CN 116999484A CN 202311278338 A CN202311278338 A CN 202311278338A CN 116999484 A CN116999484 A CN 116999484A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- seed oil
- perilla seed
- oil meal
- extract
- preparation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000001335 perilla frutescens leaf extract Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 239000000284 extract Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 235000012054 meals Nutrition 0.000 title claims abstract description 63
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 28
- 239000002677 5-alpha reductase inhibitor Substances 0.000 title claims abstract description 11
- 229940113178 5 Alpha reductase inhibitor Drugs 0.000 title claims abstract description 9
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims abstract description 26
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims abstract description 23
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims abstract description 23
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims abstract description 14
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 claims abstract description 12
- IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N ethanol;hydrate Chemical compound O.CCO IDGUHHHQCWSQLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims abstract description 6
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims abstract description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims abstract description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 94
- 238000010828 elution Methods 0.000 claims description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 8
- 239000006210 lotion Substances 0.000 claims description 2
- DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N (R)-rosmarinic acid Chemical compound C([C@H](C(=O)O)OC(=O)\C=C\C=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-WUTVXBCWSA-N 0.000 abstract description 37
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 20
- ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N Rosmarinsaeure Natural products OC(=O)[C@H](Cc1cccc(O)c1O)OC(=O)C=Cc2ccc(O)c(O)c2 ZZAFFYPNLYCDEP-HNNXBMFYSA-N 0.000 abstract description 19
- DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N rosemarinic acid Natural products C([C@H](C(=O)O)OC(=O)C=CC=1C=C(O)C(O)=CC=1)C1=CC=C(O)C(O)=C1 DOUMFZQKYFQNTF-MRXNPFEDSA-N 0.000 abstract description 19
- TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N rosmarinic acid Natural products OC(=O)C(Cc1ccc(O)c(O)c1)OC(=Cc2ccc(O)c(O)c2)C=O TVHVQJFBWRLYOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 108010066551 Cholestenone 5 alpha-Reductase Proteins 0.000 abstract description 17
- MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N kaempferol Natural products OC1=C(C(=O)c2cc(O)cc(O)c2O1)c3ccc(O)cc3 MWDZOUNAPSSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N luteolin Natural products OC1=CC(O)=CC(C=2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C(=O)C=2)=C1 LRDGATPGVJTWLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 235000009498 luteolin Nutrition 0.000 abstract description 16
- IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N luteolin Chemical compound C=1C(O)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(O)C(O)=C1 IQPNAANSBPBGFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 16
- 108090001005 Interleukin-6 Proteins 0.000 abstract description 12
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 abstract description 12
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 abstract description 7
- 210000001732 sebaceous gland Anatomy 0.000 abstract description 7
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 abstract description 6
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 abstract description 6
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 abstract description 6
- 230000008591 skin barrier function Effects 0.000 abstract description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 29
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 26
- 239000000047 product Substances 0.000 description 20
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 18
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 17
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 description 14
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 12
- 102000004889 Interleukin-6 Human genes 0.000 description 11
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 9
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 9
- MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N Testostosterone Chemical compound O=C1CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 MUMGGOZAMZWBJJ-DYKIIFRCSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 7
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 6
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 6
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 6
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 6
- 230000028327 secretion Effects 0.000 description 6
- NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N 17-β-hydroxy-5-α-Androstan-3-one Chemical compound C1C(=O)CC[C@]2(C)[C@H]3CC[C@](C)([C@H](CC4)O)[C@@H]4[C@@H]3CC[C@H]21 NVKAWKQGWWIWPM-ABEVXSGRSA-N 0.000 description 5
- 239000007640 basal medium Substances 0.000 description 5
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 5
- ACFIXJIJDZMPPO-NNYOXOHSSA-N NADPH Chemical compound C1=CCC(C(=O)N)=CN1[C@H]1[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](O2)N2C3=NC=NC(N)=C3N=C2)O)O1 ACFIXJIJDZMPPO-NNYOXOHSSA-N 0.000 description 4
- 239000003098 androgen Substances 0.000 description 4
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 4
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 229930027945 nicotinamide-adenine dinucleotide Natural products 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- 229960003604 testosterone Drugs 0.000 description 4
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940124790 IL-6 inhibitor Drugs 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 3
- 241000229722 Perilla <angiosperm> Species 0.000 description 3
- 229960003473 androstanolone Drugs 0.000 description 3
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 3
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 3
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 3
- 210000002540 macrophage Anatomy 0.000 description 3
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 3
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000011160 research Methods 0.000 description 3
- 210000004761 scalp Anatomy 0.000 description 3
- 210000002374 sebum Anatomy 0.000 description 3
- 230000037307 sensitive skin Effects 0.000 description 3
- 201000004384 Alopecia Diseases 0.000 description 2
- 206010010774 Constipation Diseases 0.000 description 2
- 206010011224 Cough Diseases 0.000 description 2
- 241000186427 Cutibacterium acnes Species 0.000 description 2
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 208000035154 Hyperesthesia Diseases 0.000 description 2
- 206010062717 Increased upper airway secretion Diseases 0.000 description 2
- 241000555688 Malassezia furfur Species 0.000 description 2
- 206010039792 Seborrhoea Diseases 0.000 description 2
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 2
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 2
- 208000006673 asthma Diseases 0.000 description 2
- 230000003833 cell viability Effects 0.000 description 2
- UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N dexamethasone Chemical compound C1CC2=CC(=O)C=C[C@]2(C)[C@]2(F)[C@@H]1[C@@H]1C[C@@H](C)[C@@](C(=O)CO)(O)[C@@]1(C)C[C@@H]2O UREBDLICKHMUKA-CXSFZGCWSA-N 0.000 description 2
- 229960003957 dexamethasone Drugs 0.000 description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 2
- DBEPLOCGEIEOCV-WSBQPABSSA-N finasteride Chemical compound N([C@@H]1CC2)C(=O)C=C[C@]1(C)[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]2CC[C@H](C(=O)NC(C)(C)C)[C@@]2(C)CC1 DBEPLOCGEIEOCV-WSBQPABSSA-N 0.000 description 2
- 229960004039 finasteride Drugs 0.000 description 2
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 2
- 210000003780 hair follicle Anatomy 0.000 description 2
- 230000034756 hair follicle development Effects 0.000 description 2
- 208000024963 hair loss Diseases 0.000 description 2
- 230000003676 hair loss Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 description 2
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 2
- 230000037312 oily skin Effects 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 208000026435 phlegm Diseases 0.000 description 2
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 2
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 229940055019 propionibacterium acne Drugs 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 2
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 description 2
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 208000020154 Acnes Diseases 0.000 description 1
- 206010067484 Adverse reaction Diseases 0.000 description 1
- 238000008157 ELISA kit Methods 0.000 description 1
- 206010049290 Feminisation acquired Diseases 0.000 description 1
- 208000034793 Feminization Diseases 0.000 description 1
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 1
- 208000029578 Muscle disease Diseases 0.000 description 1
- 208000002193 Pain Diseases 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 235000004348 Perilla frutescens Nutrition 0.000 description 1
- 208000003251 Pruritus Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000006838 adverse reaction Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 210000000481 breast Anatomy 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000013401 experimental design Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 description 1
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 description 1
- 229930182486 flavonoid glycoside Natural products 0.000 description 1
- 150000007955 flavonoid glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000002338 glycosides Chemical class 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 230000000968 intestinal effect Effects 0.000 description 1
- 230000007803 itching Effects 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000037257 muscle growth Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000144 pharmacologic effect Effects 0.000 description 1
- DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N phenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC1=CC=CC=C1 DYUMLJSJISTVPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000013557 residual solvent Substances 0.000 description 1
- -1 rosmarinic acid glycoside Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035899 viability Effects 0.000 description 1
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000012224 working solution Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K36/00—Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
- A61K36/18—Magnoliophyta (angiosperms)
- A61K36/185—Magnoliopsida (dicotyledons)
- A61K36/53—Lamiaceae or Labiatae (Mint family), e.g. thyme, rosemary or lavender
- A61K36/535—Perilla (beefsteak plant)
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
- A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
- A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
- A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
- A61P17/14—Drugs for dermatological disorders for baldness or alopecia
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/005—Antimicrobial preparations
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q7/00—Preparations for affecting hair growth
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/78—Enzyme modulators, e.g. Enzyme agonists
- A61K2800/782—Enzyme inhibitors; Enzyme antagonists
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Public Health (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Botany (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Alternative & Traditional Medicine (AREA)
- Medical Informatics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Birds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
本发明涉及紫苏籽油粕提取物在制备5α‑还原酶抑制剂中的应用，所述紫苏籽油粕提取物由包括如下步骤的制备方法制得：将紫苏籽油粕用乙醇水溶液进行加热回流提取，提取液过滤、浓缩后得到粗浸膏；将粗浸膏采用大孔树脂进行纯化洗脱，收集洗脱液；将洗脱液浓缩后干燥。该制备方法一方面能使制得的提取物中有效活性成分迷迭香酸和木犀草素的提取效率高；另一方面，得到的提取物还具有优异的5α‑还原酶抑制活性和IL‑6抑制活性，因此该制备方法制得的紫苏籽油粕提取物可应用于护肤产品和发用产品中，缓解皮脂腺过度分泌脂质，维持皮肤微生态平衡，维护皮肤屏障，还具有潜在的防脱功效。
Description
技术领域
本发明属于植物提取技术领域，涉及紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用。
背景技术
紫苏的种子称为紫苏籽，紫苏籽可降气化痰，止咳平喘，润肠通便，用于痰壅气逆，咳嗽气喘，肠燥便秘。紫苏籽中含有丰富的脂肪和蛋白质，其中油脂含量为40-50%，蛋白质含量约占25%。紫苏油是紫苏籽加工所得主要产品，其成分、药理作用和产品的开发利用已有较多研究报道，紫苏籽油粕是紫苏籽油加工过程中的副产物，目前，紫苏籽油粕大部分作为农业肥料或动物饲料使用，少部分加工成蛋白肽作为保健品使用。
目前，紫苏籽油粕中有效成分的提取纯化工艺主要有醇提法、超声辅助提取法等。例如CN103099845A公开了一种提取苏子亲水性化学成分的方法，所述方法具体采用溶剂提取、有机溶剂萃取、树脂分离纯化等方法，所得亲水性化学成分主要为黄酮及黄酮苷类，苯丙酸、苯丙酸酯及其苷类如迷迭香酸、迷迭香酸苷等，获得的迷迭香酸得率在0.39-0.52%。该方法中使用了酸碱及大量试剂，工序复杂，引入有害物质的风险较高，还具有溶剂残留的风险。
另外，将紫苏籽油粕提取物应用于皮肤或头皮护理方面还鲜有报道，敏感混和、敏感油性的消费者肌肤占比最高。敏感肌肤通常表现为刺痛、灼热、瘙痒、紧绷、泛红等现象，油性肌肤表现为皮脂腺分泌旺盛，常伴有毛孔粗大、粉刺黑头、痘痘等问题；油敏性皮肤则综合了敏感肌肤和油性肌肤的特点。在皮肤中5α-还原酶是重要的雄性激素代谢酶，能不可逆的转化睾酮为双氢睾酮（DHT），DHT是活性很强的雄性激素，能够诱导皮脂腺过度分泌脂质。皮脂分泌增加，痤疮丙酸杆菌、糠秕马拉色菌等微生物活动加剧，导致皮肤微生态失衡，损害皮肤屏障，导致皮肤敏感性增加；另外在头皮上，毛囊对DHT比较敏感，DHT会影响毛囊发育，导致脱发。
目前市面上合成的5α-还原酶抑制剂，如具有代表性的非那雄胺可能引起男性乳房女子化、肌肉生长受损和严重的肌肉疾病等不良反应，从天然植物中获取天然的5α-还原酶抑制剂具有重要的意义。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用。
为达到此发明目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用。
优选地，所述紫苏籽油粕提取物由包括如下步骤的制备方法制得：
（1）将紫苏籽油粕用乙醇水溶液进行加热回流提取，提取液过滤、浓缩后得到粗浸膏；
（2）将粗浸膏采用大孔树脂进行纯化洗脱，收集洗脱液；
（3）将洗脱液浓缩后干燥，得到所述紫苏籽油粕提取物。
本发明所涉及的紫苏籽油粕提取物的制备方法创造性地采用乙醇热提取、大孔树脂纯化富集的方式，一方面能使制得的提取物中有效活性成分迷迭香酸和木犀草素的提取效率高，为迷迭香酸或木犀草素的制备提供了新的思路；另一方面，得到的提取物还具有优异的5α-还原酶抑制活性，以及优异的IL-6抑制活性，因此该制备方法制得的紫苏籽油粕提取物可应用于护肤产品和发用产品中，缓解皮脂腺过度分泌脂质，维持皮肤微生态平衡，维护皮肤屏障，还具有一定的防脱功效。且该制备方法简便、设备要求低、成本低廉，适合工业化生产。
优选地，所述提取使用的乙醇水溶液为70-90%乙醇水溶液，乙醇水溶液的浓度例如可以为70%、75%、78%、80%、83%、85%、88%、90%等。
本发明特定选择70-90%乙醇水溶液作为提取溶剂，是因为不仅能使制得的提取物中迷迭香酸和木犀草素的浓度占比都处于高水平，而且能使提取物中迷迭香酸和木犀草素的含量比例处于合理区间范围之内，这对产物最终的5α-还原酶抑制活性和IL-6抑制活性的提高有积极作用。
优选地，所述大孔树脂包括D101、HP-20、X-5、AB-8或NKA-9中任意一种。更优选D101或HP-20。
优选地，所述纯化洗脱的过程为：先用0-10%乙醇水溶液洗脱，然后用60-80%乙醇水溶液洗脱，收集醇洗液。
采用上述特定的洗脱程序即在两阶段选择的特定浓度的乙醇水溶液配合方式能够使得有效活性成分（主要是迷迭香酸和木犀草素）的含量显著提高，而且能使迷迭香酸和木犀草素的含量比例处于合理区间范围之内，这对产物最终的5α-还原酶抑制活性和IL-6抑制活性的提高有积极作用。
所述0-10%乙醇水溶液是指可以选择纯水、3%乙醇水溶液、5%乙醇水溶液、7%乙醇水溶液、8%乙醇水溶液、10%乙醇水溶液等，更优选纯水方式。
所述60-80%乙醇水溶液是指可以选择60%乙醇水溶液、65%乙醇水溶液、70%乙醇水溶液、75%乙醇水溶液、80%乙醇水溶液等。
优选地，所述纯化洗脱的过程为：先用1-3 BV（例如1 BV、1.5 BV、2 BV、2.5 BV、3BV等）的0-10%乙醇水溶液以3-6 BV/h（例如3 BV/h、4 BV/h、5 BV/h、6 BV/h等）的速度进行洗脱，然后用1-3 BV（例如1 BV、1.5 BV、2 BV、2.5 BV、3 BV等）的60-80%乙醇水溶液以1-3BV/h（例如1 BV/h、1.5 BV/h、2 BV/h、2.5 BV/h、3 BV/h等）的速度进行洗脱，收集醇洗液。
优选地，所述回流提取的次数为1-3次，例如1次、2次、3次；每次独立地进行1-2 h，例如1 h、1.2 h、1.4 h、1.6 h、1.8 h、2 h等。
在该制备方法中采用上述特定的回流提取参数，制得的紫苏籽油粕提取物的有效活性成分迷迭香酸和木犀草素的含量更佳。
上述各项数值范围内的其他具体点值均可选择，在此便不再一一赘述。
根据本发明的研究结果可知，由上述特定方法制得的紫苏籽油粕提取物具有抑制5α-还原酶的作用，因此，由上述特定方法制得的紫苏籽油粕提取物可单独用于制备5α-还原酶抑制剂，为5α-还原酶抑制剂的制备提供了全新的策略。
第二方面，本发明提供根据本发明所述的紫苏籽油粕提取物在制备IL-6抑制剂中的应用。
根据本发明的研究结果可知，由上述特定方法制得的紫苏籽油粕提取物具有抑制IL-6的作用，因此，由上述特定方法制得的紫苏籽油粕提取物可单独用于制备IL-6抑制剂，为IL-6抑制剂的制备提供了全新的策略。
第三方面，本发明提供根据本发明所述的紫苏籽油粕提取物在制备护肤产品或发用产品中的应用。
本领域知晓，在皮肤中5α-还原酶是重要的雄性激素代谢酶，能不可逆的转化睾酮为双氢睾酮（DHT），DHT是活性很强的雄性激素，能够诱导皮脂腺过度分泌脂质，皮脂分泌增加，痤疮丙酸杆菌、糠秕马拉色菌等微生物活动加剧，导致皮肤微生态失衡，损害皮肤屏障，导致皮肤敏感性增加；另外在头皮上，毛囊对DHT比较敏感，DHT会影响毛囊发育，导致脱发。因此产品通过抑制5α还原酶的活性降低DHT水平是缓解皮脂过度分泌的重要途径，也是判断产品是否具有防脱功效的依据之一。由于本发明所涉及的紫苏籽油粕提取物具有优异的5α-还原酶抑制活性，因此其可以被应用于护肤产品或发用产品中。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明所涉及的紫苏籽油粕提取物的制备方法创造性地采用乙醇热提取、大孔树脂纯化富集的方式，一方面能使制得的提取物中有效活性成分迷迭香酸和木犀草素的提取效率高，为迷迭香酸或木犀草素的制备提供了新的思路；另一方面，得到的提取物还具有优异的5α-还原酶抑制活性，以及优异的IL-6抑制活性，因此该制备方法制得的紫苏籽油粕提取物可应用于护肤产品和发用产品中，缓解皮脂腺过度分泌脂质，维持皮肤微生态平衡，维护皮肤屏障，还具有一定的防脱功效。且该制备方法简便、设备要求低、成本低廉，适合工业化生产。
附图说明
图1是各实施例制得的紫苏籽油粕提取物对5α-还原酶的抑制效果结果图；
图2是各实施例制得的紫苏籽油粕提取物对IL-6的抑制效果结果图。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
下述实施例所涉及的紫苏籽油粕的来源方式为市场榨油坊购买所得。
下述测试例所涉及的小鼠巨噬细胞RAW264.7细胞来源于广州赛库生物科技有限公司。
下述涉及的紫苏籽油粕提取物的得率计算公式为：得率=(M1/M2)×100%，M1为紫苏籽油粕提取物的重量，M2为紫苏籽油粕提取物投料量。
下述涉及的迷迭香酸和木犀草素含量的检测采用液相法，具体如下：
迷迭香酸和木犀草素标准品购于上海源叶生物技术有限公司，检测条件为实验室自建方法，以十八烷基键合硅胶为固定相，以甲醇为流动相A，0.1%甲酸溶液为流动相B，流速为1.0ml/min，检测波长330nm，柱温30℃，洗脱程序见下表。
实施例1
本实施例提供一种紫苏籽油粕提取物的制备方法：
（1）称取紫苏籽油粕100g，提取2次，第一次加入80%乙醇1500mL，75℃下回流提取1.5h，第二次加入80%乙醇1000mL，75℃下回流提取1.5h，提取后滤液滤纸抽滤，合并两次滤液，浓缩至300g，得粗浸膏。
（2）量取活化好的D101树脂200mL，装柱；粗浸膏上柱，上样速度为1BV/h，上柱后用400mL水以3BV/h的速度对树脂柱进行洗脱，水洗结束用300mL 70%乙醇以1BV/h的流速进行醇洗，收集醇洗液，浓缩至50g，冻干成粉末，即所述紫苏籽油粕提取物。
实施例2
本实施例提供一种紫苏籽油粕提取物的制备方法：
（1）称取紫苏籽油粕100g，提取2次，第一次加入75%乙醇1500mL，76℃下回流提取1.8h，第二次加入75%乙醇1000mL，76℃下回流提取1.8h，提取后滤液滤纸抽滤，合并两次滤液，浓缩至300g，得粗浸膏。
（2）量取活化好的D101树脂200mL，装柱；粗浸膏上柱，上样速度为1BV/h，上柱后用400mL水以4BV/h的速度对树脂柱进行洗脱，水洗结束用600mL 75%乙醇以2BV/h的流速进行醇洗，收集醇洗液，浓缩至50g，冻干成粉末，即所述紫苏籽油粕提取物。
实施例3
本实施例提供一种紫苏籽油粕提取物的制备方法：
（1）称取紫苏籽油粕100g，提取2次，第一次加入85%乙醇1500mL，74℃下回流提取1.2h，第二次加入85%乙醇1000mL，74℃下回流提取1.2h，提取后滤液滤纸抽滤，合并两次滤液，浓缩至300g，得粗浸膏。
（2）量取活化好的D101树脂200mL，装柱；粗浸膏上柱，上样速度为1BV/h，上柱后用300mL水以3BV/h的速度对树脂柱进行洗脱，水洗结束用400mL 65%乙醇以1BV/h的流速进行醇洗，收集醇洗液，浓缩至50g，冻干成粉末，即所述紫苏籽油粕提取物。
实施例4-7
本实施例提供四种紫苏籽油粕提取物的制备方法，其与实施例1的区别仅在于步骤（2）中树脂的类型不同，依次替换为HP-20树脂、X-5树脂、AB-8树脂、NKA-9树脂，其他条件均保持不变。
实施例8-10
本实施例提供三种紫苏籽油粕提取物的制备方法，其与实施例1的区别仅在于步骤（1）中提取溶剂不同，80%乙醇水溶液依次替换为纯水（回流温度93℃）、65%乙醇水溶液（回流温度80℃）和95%乙醇水溶液（回流温度73℃），其他条件均保持不变。
实施例11-12
本实施例提供两种紫苏籽油粕提取物的制备方法，其与实施例1的区别仅在于步骤（1）中两次回流提取的时间由1.5h依次替换为0.5 h和2.5 h，其他条件均保持不变。
实施例13
本实施例提供一种紫苏籽油粕提取物的制备方法，其与实施例1的区别仅在于洗脱程序不同，为：上柱后用400mL 10%乙醇水溶液以3BV/h的速度对树脂柱进行洗脱，水洗结束用300mL 70%乙醇以1BV/h的流速进行醇洗，收集醇洗液，其他条件均保持不变。
实施例14
本实施例提供一种紫苏籽油粕提取物的制备方法，其与实施例1的区别仅在于洗脱程序不同，为：上柱后用400mL水以3BV/h的速度对树脂柱进行洗脱，水洗结束用300mL90%乙醇以1BV/h的流速进行醇洗，收集醇洗液，其他条件均保持不变。
实施例15
本实施例提供一种紫苏籽油粕提取物的制备方法，其与实施例1的区别仅在于洗脱程序不同，为：上柱后用400mL水以3BV/h的速度对树脂柱进行洗脱，水洗结束用300mL50%乙醇以1BV/h的流速进行醇洗，收集醇洗液，其他条件均保持不变。
测试例1
对实施例1-15制得的紫苏籽油粕提取物进行迷迭香酸和木犀草素含量的测定，结果如表1所示：
表1
由表1数据可知：本发明所涉及的紫苏籽油粕提取物的制备方法能使制得的提取物中有效活性成分迷迭香酸和木犀草素的提取效率高，为迷迭香酸或木犀草素的制备提供了新的思路；且提取溶剂、洗脱程序等影响迷迭香酸和木犀草素的提取效率。
测试例2
对实施例1，8-10和13-15制得的紫苏籽油粕提取物进行5α-还原酶的抑制效果评价：
（1）样品处理：分别称取各组的60mg紫苏籽油粕提取物用PBS定容至10ml，制备浓度为6mg/ml的样品溶液，并以2.5mmol非那雄胺溶液为阳性对照。
（2）试验过程：
A样品管：取样品液1mL于试管中，加入1mL 5α-还原酶溶液，加入1mL NADPH溶液，加入1mL睾酮溶液，混匀；
B样品本底管：取样品液1mL于试管中，加入1mL 5α-还原酶溶液，加入1mL NADPH溶液，加入1mL PBS溶液，混匀；
C溶剂管：加入1mL 5α-还原酶溶液，加入1mL NADPH溶液，加入2mL睾酮溶液，混匀；
D溶剂本底管：加入1mL 5α-还原酶溶液，加入1mL NADPH溶液，加入2mL PBS溶液，混匀；将各支反应溶液37℃反应20分钟，移取适量样液，在340nm处测定吸光值。
计算公式为：抑制率（%）=[1-(ODA-ODB)/( ODC-ODD)] ×100
结果如表2和图1所示。
表2
由表2数据和图1可知：本发明所涉及的紫苏籽油粕提取物的制备方法制得的提取物具有优异的5α-还原酶抑制活性，可应用于护肤产品和发用产品中，缓解皮脂腺过度分泌脂质，维持皮肤微生态平衡，维护皮肤屏障，还具有一定的防脱功效。且提取溶剂、洗脱程序的选择等影响上述功效。
测试例3
探究实施例1，8-10和13-15制得的紫苏籽油粕提取物对LPS致小鼠巨噬细胞RAW264.7细胞分泌IL-6的影响：
（1）MTT法测定紫苏籽油粕提取物的最大安全浓度：
（1.1）接种：当RAW264.7细胞密度≥70%时，弃除旧培养基，加入5mL PBS清洗细胞后重新加入4mL DMEM基础培养基，移液枪吹打细胞致重悬，转移至2mL离心管中，1000rpm离心4分钟，弃上清；重新加入1mL完全培养基，吹打混匀后，稀释适当倍数并计数，根据计数的结果将细胞密度调整至适当浓度,按照每孔200μL的体积接种细胞至96孔板中，放回培养箱孵育（37℃、5%CO2）。
（1.2）实验分组：实验设置空白对照组与实验组，另设3个无细胞的孔作调零孔，实验组中每个样品设置6个浓度梯度，每个浓度梯度下设置3个复孔。
（1.3）配液：按实验设计，用基础培养基配置不同浓度的受试物（125 μg/mL、62.5μg/mL、31.25 μg/mL、15.625 μg/mL、7.81 μg/mL、3.90 μg/mL）。
（1.4）给药：24h后取出96孔板，弃除旧培养基，调零孔和空白对照组每孔加200μL基础培养基，实验组每孔加200μL用基础培养基配制的样品，按照每组每个浓度3个复孔进行布板。然后放回培养箱培养（37℃，5%CO2）。
（1.5）检测：加药处理后24h，取出96孔板，每孔加入MTT工作液（5mg/mL）20μL，放回培养箱继续培养4h，然后弃除孔内液体，每孔重新加入150μL DMSO，振摇10min后于490nm波长处测定吸光度（OD值）。
（1.6）细胞相对活力计算：细胞活力%=（实验组OD值-调零孔OD值）/（空白对照组OD值-调零组OD值）×100%
结果显示，各组的浓度为62.5 μg/mL以下时，细胞活力均超过95%，因此后续试验选择7.5 μg/mL的浓度进行能够保证细胞安全性。
（2）对LPS致巨噬细胞Raw264.7细胞分泌IL-6的影响实验：
（2.1）试验设计：
（2.2）接种：当RAW264.7细胞密度≥70%时，弃除旧培养基，加入5mL PBS清洗细胞后重新加入4mL DMEM基础培养基，移液枪吹打细胞致重悬，转移至2mL离心管中，1000rpm离心4分钟，弃上清；重新加入1mL完全培养基，吹打混匀后，稀释适当倍数并计数，根据计数的结果将细胞密度调整至适当浓度,按照每孔200μL的体积接种细胞至96孔板中，放回培养箱孵育（37℃、5%CO2）。
（2.3）实验分组：按照上表所示进行分组，另设3个无细胞的孔作调零组，按照每组每个浓度4个复孔进行布板。
（2.4）配液：选择7.5 μg/mL的样品浓度为测试浓度并配置待测样品溶液；以地塞米松（100μg/mL）为阳性对照进行实验。
（2.5）给药：24h后取出96孔板，弃除旧培养基，按照每组每个浓度4个复孔进行加样，调零孔、空白对照组（BC）和阴性对照组（NC）每组4个复孔，每孔加180μL基础培养基，阳性对照组每孔加180μL地塞米松（100μg/mL）,实验组每组4个复孔，每孔加180μL对应浓度样品，然后放回培养箱培养（37℃，5%CO2）；1h后取出96孔板，调零孔、空白对照组（BC）每孔加20μL基础培养基，阴性对照组（NC）、阳性对照组(PC)和实验组每孔加20μL LPS（10μg/mL），然后放回培养行孵育。
（2.6）细胞上清收集：给药24h后取出96孔板，分别收集各样品组对应的细胞上清液至离心管中，1000rpm离心10min，收集上清置于1.5mL离心管中，-20℃储存备用。
（2.7）ELISA试剂盒测定细胞上清中IL-6浓度，测试前30min取出试剂盒及待测样品，放置于室温后使用，测试操作严格按照试剂盒说明书操作。
结果如表3和图2所示。
表3
由表3数据和图2可知：本发明所涉及的紫苏籽油粕提取物的制备方法制得的提取物具有优异的IL-6抑制活性，且提取溶剂、洗脱程序的选择等在一定程度上影响其在IL-6抑制活性的发挥。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的一种紫苏籽油粕提取物的制备方法及其产品和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于上述实施方式中的具体细节，在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，这些简单变型均属于本发明的保护范围。
另外需要说明的是，在上述具体实施方式中所描述的各个具体技术特征，在不矛盾的情况下，可以通过任何合适的方式进行组合，为了避免不必要的重复，本发明对各种可能的组合方式不再另行说明。
Claims (7)
1.紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述紫苏籽油粕提取物由包括如下步骤的制备方法制得：
（1）将紫苏籽油粕用乙醇水溶液进行加热回流提取，提取液过滤、浓缩后得到粗浸膏；
（2）将粗浸膏采用大孔树脂进行纯化洗脱，收集洗脱液；
（3）将洗脱液浓缩后干燥，得到所述紫苏籽油粕提取物。
3.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述提取使用的乙醇水溶液为70-90%乙醇水溶液。
4.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述大孔树脂包括D101、HP-20、X-5、AB-8或NKA-9中任意一种。
5.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述纯化洗脱的过程为：先用0-10%乙醇水溶液洗脱，然后用60-80%乙醇水溶液洗脱，收集醇洗液。
6.根据权利要求5所述的应用，其特征在于，所述纯化洗脱的过程为：先用1-3 BV的0-10%乙醇水溶液以3-6 BV/h的速度进行洗脱，然后用1-3 BV的60-80%乙醇水溶液以1-3 BV/h的速度进行洗脱，收集醇洗液。
7.根据权利要求2所述的应用，其特征在于，所述回流提取的次数为1-3次，每次独立地进行1-2 h。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311278338.9A CN116999484A (zh) | 2023-10-07 | 2023-10-07 | 紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202311278338.9A CN116999484A (zh) | 2023-10-07 | 2023-10-07 | 紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN116999484A true CN116999484A (zh) | 2023-11-07 |
Family
ID=88576561
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202311278338.9A Pending CN116999484A (zh) | 2023-10-07 | 2023-10-07 | 紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN116999484A (zh) |
Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10298098A (ja) * | 1997-04-23 | 1998-11-10 | Oriza Yuka Kk | リポキシゲナーゼ阻害剤 |
| JP2002179584A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-26 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | テストステロン５α−リダクターゼ阻害剤及びアンドロゲン受容体結合阻害剤、頭髪用剤並びに皮膚化粧料 |
| CN102659595A (zh) * | 2012-02-17 | 2012-09-12 | 浙江大学 | 提取分离海州香薷中迷迭香酸、芹菜素和木犀草素的方法 |
| CN104644528A (zh) * | 2015-03-13 | 2015-05-27 | 吉林工商学院 | 一种可食用的新型保湿营养软膏的制备及应用 |
| JP2015143205A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-08-06 | 共栄化学工業株式会社 | 皮膚外用剤 |
| KR101712481B1 (ko) * | 2016-09-23 | 2017-03-06 | 이복자 | 자소엽 추출물 등을 이용한 발모 촉진 또는 탈모 억제용 조성물 |
| CN109394633A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-03-01 | 上海应用技术大学 | 紫苏籽提取物及其在保湿或者抗氧化功效化妆品中的应用 |
| JP2019142817A (ja) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | 国立大学法人岐阜大学 | エゴマ発酵抽出物の新規用途 |
| KR20200048158A (ko) * | 2018-10-29 | 2020-05-08 | 정문석 | 들깨박 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화 또는 피부 주름 개선용 조성물 |
| CN114507135A (zh) * | 2022-01-16 | 2022-05-17 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法 |
| CN115120522A (zh) * | 2022-08-03 | 2022-09-30 | 浙江熙正霖生物科技有限公司 | 木犀草素及衍生物作为有效成分促进生发的组合物及应用 |
| KR20230054569A (ko) * | 2021-10-15 | 2023-04-25 | 제주대학교 산학협력단 | 로즈마린산 함량이 증가된 깻잎 추출물의 제조방법 |
| CN116196251A (zh) * | 2023-05-06 | 2023-06-02 | 云南英格生物技术有限公司 | 一种羌活提取物的制备方法及其应用 |
-
2023
- 2023-10-07 CN CN202311278338.9A patent/CN116999484A/zh active Pending
Patent Citations (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH10298098A (ja) * | 1997-04-23 | 1998-11-10 | Oriza Yuka Kk | リポキシゲナーゼ阻害剤 |
| JP2002179584A (ja) * | 2000-12-13 | 2002-06-26 | Maruzen Pharmaceut Co Ltd | テストステロン５α−リダクターゼ阻害剤及びアンドロゲン受容体結合阻害剤、頭髪用剤並びに皮膚化粧料 |
| CN102659595A (zh) * | 2012-02-17 | 2012-09-12 | 浙江大学 | 提取分离海州香薷中迷迭香酸、芹菜素和木犀草素的方法 |
| JP2015143205A (ja) * | 2013-12-27 | 2015-08-06 | 共栄化学工業株式会社 | 皮膚外用剤 |
| CN104644528A (zh) * | 2015-03-13 | 2015-05-27 | 吉林工商学院 | 一种可食用的新型保湿营养软膏的制备及应用 |
| KR101712481B1 (ko) * | 2016-09-23 | 2017-03-06 | 이복자 | 자소엽 추출물 등을 이용한 발모 촉진 또는 탈모 억제용 조성물 |
| JP2019142817A (ja) * | 2018-02-21 | 2019-08-29 | 国立大学法人岐阜大学 | エゴマ発酵抽出物の新規用途 |
| KR20200048158A (ko) * | 2018-10-29 | 2020-05-08 | 정문석 | 들깨박 추출물을 유효성분으로 포함하는 항산화 또는 피부 주름 개선용 조성물 |
| CN109394633A (zh) * | 2018-12-27 | 2019-03-01 | 上海应用技术大学 | 紫苏籽提取物及其在保湿或者抗氧化功效化妆品中的应用 |
| KR20230054569A (ko) * | 2021-10-15 | 2023-04-25 | 제주대학교 산학협력단 | 로즈마린산 함량이 증가된 깻잎 추출물의 제조방법 |
| CN114507135A (zh) * | 2022-01-16 | 2022-05-17 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法 |
| CN115120522A (zh) * | 2022-08-03 | 2022-09-30 | 浙江熙正霖生物科技有限公司 | 木犀草素及衍生物作为有效成分促进生发的组合物及应用 |
| CN116196251A (zh) * | 2023-05-06 | 2023-06-02 | 云南英格生物技术有限公司 | 一种羌活提取物的制备方法及其应用 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| 唐伟卓，等: "紫苏籽活性脂肪酸研究及紫苏油粕化学成分分析", 中国化学会第9届天然有机化学学术会议论文集, pages 171 * |
| 梅喜刚，等: "紫苏粕中迷迭香酸的提取与富集工艺研究", 食品工业科技, vol. 38, no. 06, pages 250 - 255 * |
| 沙爽，等: "紫苏籽深加工研究进展", 食品工业, vol. 41, no. 04, pages 234 - 239 * |
| 闫拯，等: "响应面法优化提取紫苏籽饼粕迷迭香酸及其抗氧化能力研究", 西华师范大学学报(自然科学版), vol. 38, no. 02, pages 134 - 140 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111840408B (zh) | 一种具有抗炎功效的酸浆提取物的质量检测方法 | |
| CN115252509B (zh) | 一种用于美白抗菌化妆品原料的亚麻荠提取物及其制备方法和应用 | |
| CN103800388B (zh) | 一种黄绿蜜环菌抗氧化活性组分的制备方法及其应用 | |
| CN111704544B (zh) | 一种半日花烷型二萜类化合物及其分离方法和应用 | |
| CN114681365A (zh) | 一种兼具控油及除螨功效的洗发水及其制备方法 | |
| CN112691125B (zh) | 一种用于美白或者抗衰老的药物组合物及其制备方法、护肤品 | |
| CN112898357B (zh) | 金莲花中一种二萜苷类新化合物及其分离纯化方法和应用 | |
| CN103784480B (zh) | 黄绿蜜环菌抗氧化活性组分的制备方法及其应用 | |
| CN116999484A (zh) | 紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用 | |
| CN114644608B (zh) | 一种具有尿酸盐转运蛋白1抑制活性的漆黄素及其制备方法与应用 | |
| CN112656829B (zh) | 一种同时提取三七皂苷、三七黄酮和三七多糖的方法及其应用 | |
| CN113648341B (zh) | 一种牛大力中黄酮类成分的提取方法 | |
| CN106478399B (zh) | 羟基蒽醌类衍生物及其应用 | |
| CN109912393B (zh) | 从怀山药茎叶中提取化合物2′,3,5-三羟基-4-甲氧基联苄的方法及应用 | |
| CN109288902B (zh) | 一种具有强抗氧化活性的酸枣叶总黄酮发酵产物的制备方法及其应用 | |
| CN107296769B (zh) | 旌节花提取物的应用 | |
| Krishna et al. | In vitro evaluation of antioxidant properties of Cucumis melo L. extracts of leaves and fruit | |
| CN106349021B (zh) | 一种吉祥草中的化合物及其制备与应用 | |
| CN117653566B (zh) | 包含药用层孔菌的提取组合物及其应用 | |
| CN105063156B (zh) | 通过尖孢镰刀菌发酵改性小百部富集红苋甾酮的新方法 | |
| AU2021102561A4 (en) | Astragalus membranaceus-Paecilomyces cicadae fermentation germ plasm and application thereof | |
| CN105982979B (zh) | 一种青刺尖嫩叶提取物及其制备方法和应用 | |
| CN117045563B (zh) | 云木香根提取物及其制备方法和应用 | |
| CN112076117B (zh) | 青木瓜发酵物及其制造方法与用途 | |
| CN110393712B (zh) | 从大麻叶泽兰中提取的抗肿瘤有效部位及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |