CN114507135A - 一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法 - Google Patents
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Abstract
一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法，以脱脂后的紫苏籽粕粉末为原料，以深共熔溶剂为提取溶剂，经超声加热辅助提取，得到提取液；待提取液冷却后，经过滤、离心、浓缩后，备用；再经大孔树脂柱洗脱、分离纯化，洗脱液经真空浓缩、冷冻干燥得到迷迭香酸提取物，用高效液相色谱(HPLC)检测其中迷迭香酸的含量。本发明原料易得、价格低廉，实现了对资源的回收和高值化利用；以深共熔溶剂为提取溶剂，提取过程绿色安全、环境友好、成本低、设备操作简单、提取效率高，分离纯化方法操作简单，产品天然无毒，具有良好的工业化应用前景。
Description
技术领域
本发明属于天然产物提取分离技术领域，具体涉及一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法。
背景技术
紫苏(Perilla frutescens L.)别名荏子、赤苏、红苏，为唇形科(Labiatae)一年生草本植物，生长适应性强。紫苏籽粕是紫苏籽榨油后的副产物残渣，一般被用作饲料，甚至被作为废弃物丢弃。研究证明，紫苏籽粕中仍然含有多种酚酸及黄酮类活性化合物，具有潜在的抗炎、抗菌、抗氧化、抗过敏等功效，其中迷迭香酸(Rosmarinic acid,RA)的含量和作用较为突出。迷迭香酸(RA)是公认的天然的抗氧化剂，在制药、食品及化妆品等领域具有重要的应用价值，主要依靠从植物材料中提取、分离纯化而获得。因此，有效的开发利用紫苏籽粕，提取分离其中的活性成分迷迭香酸，不仅可以减少资源浪费、避免环境污染，还能提高其产品附加值，取得良好的经济效益。
目前，紫苏籽粕中迷迭香酸的提取方法主要为传统提取法，如加热回流提取法、酸水解提取法、超声波提取法等，在提取过程中使用大量有机溶剂，或存在耗时长、成本高、效率低、易造成环境污染等问题，不宜用于工业化生产。因此，迫切需要寻找一种绿色环保、经济高效的提取溶剂和提取方法。
深共熔溶剂(Deep eutectic solvent,DES)由一定摩尔比的氢键受体和氢键供体组成，通过分子间氢键形成在室温条件下呈液态的均一混合物。其中，氢键受体通常为季铵碱、氨基酸、金属离子等；氢键供体通常为有机酸、多元醇、酰胺类和糖类等。深共熔溶剂是近年来快速发展起来的一种绿色溶剂，具有制备工艺简单、提取效率高、环境友好等优势，近年来受到越来越多的关注，在提取分离、功能材料、电化学等领域表现出良好的应用前景。由于深共熔溶剂对极性和非极性化合物均具有很强的溶解力，对多种天然活性成分具有较高的提取效率，在食品和制药领域具有较大的开发潜力。目前，该技术在紫苏籽粕中迷迭香酸的提取分离方面尚未见有相关报道，具有良好的应用价值和开发前景。
发明内容
解决的技术问题：针对现有技术存在的问题，本发明提供一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法。本发明提供的方法是以深共熔溶剂为提取溶剂，超声辅助加热提取，具有绿色环保、制备工艺简单、提取效率高、成本低、产品安全无毒等优势。
技术方案：一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法，操作步骤如下：(1) 将榨油后的紫苏籽粕用石油醚脱脂，干燥后粉碎至20～80目，得到原料粉末；(2)将原料粉末与深共熔溶剂(DES)混合，经超声波辅助提取，紫苏籽粕中的迷迭香酸被提取到深共熔溶剂中，得到提取液A，静置冷却；(3)将提取液A抽滤、离心后，取上清液浓缩得到粗提物B；(4) 将粗提物B经大孔树脂柱分离纯化，得到洗脱液C，经真空浓缩、冷冻干燥后得到迷迭香酸提取物D。
上述深共熔溶剂由氢键受体和氢键供体组成；所述氢键受体为氯化胆碱；所述氢键供体为乙二醇、1,2丙二醇、丙三醇、柠檬酸或草酸。
上述深共熔溶剂的氢键受体和氢键供体的摩尔比为(1～2):(1～5)；所述深共熔溶剂与水的质量体积比为1:0.3～1，单位g/mL。
上述深共熔溶剂的制备方法如下：将氢键受体和氢键供体按摩尔比1:4充分混合，再将该混合物与水按照1:1的质量体积比混合，单位g/mL，置于磁力搅拌器上，温度60～85℃，转速300～500rpm，搅拌60～240min，直至形成均一稳定透明的液体。
步骤(2)中原料粉末与DES的液料比为(10～50):1，单位mL/g，超声波辅助提取的温度 40～80℃，提取时间30～60min，提取次数1～3次，提取功率80～200W。
步骤(3)中提取液A离心时的转速5000～8000rpm，离心时长3～5min。
步骤(4)中粗提物B经大孔树脂柱进行分离纯化时，所采用的大孔树脂型号为HPD100 或D101；洗脱剂依次为0.1％甲酸水、体积浓度分别是10％、30％、50％、70％、90％的乙醇水溶液，每个洗脱剂浓度下洗脱2BV。
有益效果：本发明采用的深共熔溶剂能够高效地从紫苏籽粕中提取迷迭香酸，提取过程绿色安全环保、制备工艺简单、成本低、提取设备操作简单、对样品无特殊要求，比常规方法提取效率高，所得产品天然无毒，避免了有机溶剂使用、提取过程耗时长、提取物易变质等缺点，具有良好的应用价值和开发前景。
附图说明
图1为迷迭香酸提取物的HPLC色谱图。
具体实施方式
为更好地理解本发明，下面结合具体的实施例对本发明作进一步的详细说明，在发明的实施方式中描述的具体的实施例仅作为本发明的具体实施方式的示例性说明，但并不是对本发明的限制。
实施例1
本发明提供了一种采用亚临界水提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法，所述方法包含以下步骤：
步骤(1)：制备含有氯化胆碱-乙二醇的深共熔溶剂(DES-1)：具体为将摩尔比为1:4的氯化胆碱和乙二醇混合，再将该混合物与水按照1:1(g:mL)的比例混合，置于磁力搅拌器上，搅拌转速为300～500rpm，温度为80℃，直至形成均一稳定透明的液体，密封保存备用；步骤(2)：将步骤(1)中的深共熔溶剂(DES-1)与紫苏籽粕原料粉末混合，液料比为20:1，单位 mL/g，经超声加热辅助提取(温度50℃，时间30min，提取次数2次，提取功率120W)，得到提取液A，静置、冷却；步骤(3)：将步骤(2)所得的提取液A抽滤、离心，取上清液浓缩得到粗提物B；粗提物B经大孔树脂柱进行洗脱、分离纯化，得到洗脱液C，经真空浓缩、冷冻干燥后得到迷迭香酸提取物D。采用高效液相色谱(HPLC)检测其中迷迭香酸的含量(结果见图中DES-1)。
实施例2
同实施例1，区别在于，制备含有氯化胆碱-丙三醇的深共熔溶剂(DES-2)：具体为将摩尔比为1:4的氯化胆碱和1,2-丙二醇混合。采用高效液相色谱(HPLC)检测其中迷迭香酸的含量(见图中DES-2)。
实施例3
同实施例1，区别在于，制备含有氯化胆碱-1,2-丙二醇的深共熔溶剂(DES-3)：具体为将摩尔比为1:4的氯化胆碱和丙三醇混合。采用高效液相色谱(HPLC)检测其中迷迭香酸的含量 (见图中DES-3)。
实施例4
同实施例1，区别在于，制备含有氯化胆碱-柠檬酸的深共熔溶剂(DES-4)：具体为将摩尔比为1:4的氯化胆碱和柠檬酸混合。采用高效液相色谱(HPLC)检测其中迷迭香酸的含量(见图中DES-4)。
对比例1
对比例1，采用80％甲醇溶液加热回流提取(Heating reflux extraction,HRE)，步骤如下：
步骤(1)：将榨油后的紫苏籽粕用石油醚脱脂，干燥后粉碎过40目筛，得到原料粉末；步骤(2)：将步骤(1)中的原料粉末加入圆底烧瓶，按照液料比为20:1(mL/g)加入80％甲醇溶液，在80℃水浴中加热回流提取，提取时间为2h/次，提取次数为2次，得到提取液A，静置、冷却；步骤(3)：同实施例1～4中步骤(3)。采用高效液相色谱(HPLC)检测提取物中迷迭香酸的含量(见图中HRE)。
对实施例1～4和对比例中制备的产品进行检测分析，具体结果如下：
Claims (7)
1.一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法，其特征在于，操作步骤如下：(1)将榨油后的紫苏籽粕用石油醚脱脂，干燥后粉碎至20~80目，得到原料粉末；(2)将原料粉末与深共熔溶剂(DES)混合，经超声波辅助提取，紫苏籽粕中的迷迭香酸被提取到深共熔溶剂中，得到提取液A，静置冷却；(3)将提取液A抽滤、离心后，取上清液浓缩得到粗提物B；(4)将粗提物B经大孔树脂柱分离纯化，得到洗脱液C，经真空浓缩、冷冻干燥后得到迷迭香酸提取物D。
2.根据权利要求1所述一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法，其特征在于，所述深共熔溶剂由氢键受体和氢键供体组成；所述氢键受体为氯化胆碱；所述氢键供体为乙二醇、1,2丙二醇、丙三醇、柠檬酸或草酸。
3.根据权利要求1所述一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法，其特征在于，所述深共熔溶剂的氢键受体和氢键供体的摩尔比为(1~2):(1~5)；所述深共熔溶剂与水的质量体积比为1:0.3~1，单位g /mL。
4.根据权利要求2所述一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法，其特征在于，所述深共熔溶剂的制备方法如下：将氢键受体和氢键供体按摩尔比1:4充分混合，再将该混合物与水按照1:1的质量体积比混合，单位g / mL，置于磁力搅拌器上，温度60~85℃，转速300~500 rpm，搅拌60~240 min，直至形成均一稳定透明的液体。
5.根据权利要求1所述一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法，其特征在于，步骤(2) 中原料粉末与DES的液料比为（10~50）:1，单位mL/g，超声波辅助提取的温度40~80℃，提取时间30~60min，提取次数1~3次，提取功率80~200W。
6.根据权利要求1所述一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法，其特征在于，步骤(3) 中提取液A离心时的转速5000~8000rpm，离心时长3~5min。
7.根据权利要求1所述一种利用深共熔溶剂提取紫苏籽粕中迷迭香酸的方法，其特征在于，步骤(4) 中粗提物B经大孔树脂柱进行分离纯化时，所采用的大孔树脂型号为HPD100或D101；洗脱剂依次为0.1%甲酸水、体积浓度分别是10%、30%、50%、70%、90%的乙醇水溶液，每个洗脱剂浓度下洗脱2BV。
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Citations (4)
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|---|---|---|---|---|
| CN103848740A (zh) * | 2012-11-30 | 2014-06-11 | 沈阳药科大学 | 一种从植物油粕中制备迷迭香酸的方法 |
| CN107032994A (zh) * | 2017-04-14 | 2017-08-11 | 广东丸美生物技术股份有限公司 | 一种迷迭香酸的提取工艺 |
| CN110590730A (zh) * | 2019-09-26 | 2019-12-20 | 浙江工商大学 | 一种利用三元低共熔溶剂提取紫苏叶花青素的方法 |
| CN113476495A (zh) * | 2021-08-05 | 2021-10-08 | 河南工业大学 | 一种利用低共熔溶剂提取迷迭香中多酚类化合物的方法 |
-
2022
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103848740A (zh) * | 2012-11-30 | 2014-06-11 | 沈阳药科大学 | 一种从植物油粕中制备迷迭香酸的方法 |
| CN107032994A (zh) * | 2017-04-14 | 2017-08-11 | 广东丸美生物技术股份有限公司 | 一种迷迭香酸的提取工艺 |
| CN110590730A (zh) * | 2019-09-26 | 2019-12-20 | 浙江工商大学 | 一种利用三元低共熔溶剂提取紫苏叶花青素的方法 |
| CN113476495A (zh) * | 2021-08-05 | 2021-10-08 | 河南工业大学 | 一种利用低共熔溶剂提取迷迭香中多酚类化合物的方法 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN115715598A (zh) * | 2022-12-01 | 2023-02-28 | 云南瑞升烟草技术（集团）有限公司 | 一种深共熔溶剂制备烟草有机酸的方法 |
| CN116999484A (zh) * | 2023-10-07 | 2023-11-07 | 云南英格生物技术有限公司 | 紫苏籽油粕提取物在制备5α-还原酶抑制剂中的应用 |
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