CN107190028B - 一种米糠粕中阿魏酸的提取方法 - Google Patents

一种米糠粕中阿魏酸的提取方法 Download PDF

Info

Publication number
CN107190028B
CN107190028B CN201710376834.6A CN201710376834A CN107190028B CN 107190028 B CN107190028 B CN 107190028B CN 201710376834 A CN201710376834 A CN 201710376834A CN 107190028 B CN107190028 B CN 107190028B
Authority
CN
China
Prior art keywords
rice bran
ferulic acid
bran meal
feruloyl esterase
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710376834.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN107190028A (zh
Inventor
高永华
李玉松
孟利军
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Xi'an Healthful Biotechnology Co ltd
Original Assignee
XI'AN HEALTHFUL BIOTECHNOLOGY CO Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by XI'AN HEALTHFUL BIOTECHNOLOGY CO Ltd filed Critical XI'AN HEALTHFUL BIOTECHNOLOGY CO Ltd
Priority to CN201710376834.6A priority Critical patent/CN107190028B/zh
Publication of CN107190028A publication Critical patent/CN107190028A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN107190028B publication Critical patent/CN107190028B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
    • C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
    • C12P7/40—Preparation of oxygen-containing organic compounds containing a carboxyl group including Peroxycarboxylic acids
    • C12P7/42—Hydroxy-carboxylic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
    • C07C51/43—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change of the physical state, e.g. crystallisation
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N11/00—Carrier-bound or immobilised enzymes; Carrier-bound or immobilised microbial cells; Preparation thereof
    • C12N11/14—Enzymes or microbial cells immobilised on or in an inorganic carrier
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12N—MICROORGANISMS OR ENZYMES; COMPOSITIONS THEREOF; PROPAGATING, PRESERVING, OR MAINTAINING MICROORGANISMS; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING; CULTURE MEDIA
    • C12N9/00—Enzymes; Proenzymes; Compositions thereof; Processes for preparing, activating, inhibiting, separating or purifying enzymes
    • C12N9/14—Hydrolases (3)
    • C12N9/16—Hydrolases (3) acting on ester bonds (3.1)
    • C12N9/18—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
    • C12Y—ENZYMES
    • C12Y301/00—Hydrolases acting on ester bonds (3.1)
    • C12Y301/01—Carboxylic ester hydrolases (3.1.1)
    • C12Y301/01073—Feruloyl esterase (3.1.1.73)

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Engineering & Computer Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种米糠粕中阿魏酸的提取方法，该方法采用谷氨酰胺转胺酶对生物磁性纳米材料——磁小体和阿魏酸酯酶进行交联固定，获得固定化的阿魏酸酯酶，然后采用固定化的阿魏酸酯酶对提取米糠油后的米糠粕中的阿魏酸酯进预处理，预处理后用异丙醇提取，提取液经固液分离后，再采用微滤、纳滤两级除杂和低温减压浓缩，浓缩液经活性炭脱色、重结晶，得到纯度98％以上的阿魏酸产品。本发明采用固定化的阿魏酸酯酶从米糠粕中提取天然阿魏酸，克服了现有技术存在的污染环境、安全性差和工业化生产成本高的问题，具有很好的应用前景。

Description

一种米糠粕中阿魏酸的提取方法
技术领域
本发明属于阿魏酸的提取技术领域，具体涉及一种从提取米糠油后的米糠粕中提取纯度≥98％的阿魏酸的方法。
背景技术
阿魏酸钠广泛存在于阿魏、当归、川芍、升麻、酸枣仁等中药材以及咖啡、谷壳、香兰豆、麦鼓、米糠等食品原料中，它具有抗血小板聚集、抑制血小板血栓素的生成、增强前列腺素活性、镇痛、缓解血管痉挛等作用，是生产用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症药品的基本原料。近几年研究发现，许多阿魏酸及衍生物具有消炎、延缓衰老等药理作用和生物活性，且毒性较低，因而在医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的用途。
目前，天然阿魏酸的主要来源为米糠。CN101811958A报道了从米糠油加工的废弃物中分离提取天然阿魏酸的工艺，包括乙醇洗涤、皂化及过滤、酸化及过滤、乙醇酸解及过滤、离子交换树脂精制、脱色、浓缩、抽滤、真空干燥步骤。CN103553903A对CN101811958A中的工艺进行了改进，在乙醇洗涤前，增加了正己烷脱脂和脱色步骤，在抽滤与洗涤前，增加了树脂脱重金属离子和渗透汽化分离乙醇与结晶产品步骤。CN104711112A报道了一种从米糠中实现米糠油、阿魏酸联产的制备方法，其改变了现有的米糠油制取生产工序，在混合溶液下进行精炼。一方面脱酸中性油损失少，精炼得率高，另一方面，在混合溶液状态下脱酸，杂质都较好溶解在溶剂中，生成的皂脚杂质含量少，使得后续提取高纯度阿魏酸成为可能。
以上的阿魏酸制备工艺的特点为醇解酸析，常用到大量酸碱，严重污染环境。为了提高产品纯度，若采用树脂吸附分离提纯技术时，会造成生产成本高，加剧工艺复杂性。CN106086113A报道了一种米糠来源的天然阿魏酸的制备方法，步骤包括以脱脂米糠为原料，利用包含有纤维素酶、蛋白酶和黑曲酶的复合酶，进行发酵酶解。酶解完成后，将酶解液进行初步固液分离，滤液通过反相树脂进行富集，然后用含水醇进行洗脱，收集洗脱液，浓缩，结晶得到阿魏酸。此工艺中并未使用固定化酶，而是采用了复合酶，使得米糠中的胶质、糠醛进入提取液，造成产品纯化成本较高，难以工业化应用。
发明内容
为了克服现有技术存在的问题，本发明提供了一种以米糠粕为原料，安全环保的提取分离米糠粕中阿魏酸的方法。
解决上述技术问题所采用的技术方案由下述步骤组成：
1、固定化阿魏酸酯酶
将阿魏酸酯酶分散于0.1mol/L pH＝5.5的乙酸钠缓冲液中，再加入磁小体，磁小体和阿魏酸酯酶的质量比为1:0.5～10，室温振荡20～40分钟，然后按照0.1～1U谷氨酰胺转氨酶/mg阿魏酸酯酶的比例，加入谷氨酰胺转氨酶，继续室温振荡反应3～5小时，反应完后磁分离，固体产物用乙酸钠缓冲液冲洗，得到固定化的阿魏酸酯酶，其中固定化酶的比活力为15～25U/mg。
2、预处理米糠粕
将米糠粕加入去离子水中，并加入固定化的阿魏酸酯酶，其中米糠粕与去离子水的质量比为1:7～56，固定化的阿魏酸酯酶的加入量为米糠粕质量的1％～5％，在超声条件下25～60℃酶解15～180分钟，其中超声的频率为10～50Hz、功率为60～120W。
3、提取阿魏酸
向步骤2预处理后的溶液中加入异丙醇，使所得混合液中异丙醇的体积分数为20％～50％，在40～70℃下提取30～120分钟。
4、分离阿魏酸
采用板框压滤的方式对步骤3得到的提取液进行固液分离，固液分离后的液体采用陶瓷膜进行过滤，过滤后的滤液在温度为70～80℃、压力为-0.08～0.098MPa下进行减压浓缩，当浓缩液中阿魏酸的质量分数至少为8％以上时，将浓缩液温度降至10～16℃，即可析出阿魏酸粗品。
5、纯化阿魏酸
在70～80℃下将阿魏酸粗品溶解于其质量4～6倍的去离子水中，并加入阿魏酸粗品质量1～3％的活性碳进行脱色，脱色时间为30～60分钟，脱色后经过滤、重结晶、真空干燥，得到纯度≥98％的阿魏酸产品。
上述步骤1中，优选磁小体和阿魏酸酯酶的质量比为1:1～2。
上述步骤2中，优选米糠粕与去离子水的质量比为1:15～25，固定化的阿魏酸酯酶的加入量为米糠粕质量的1％～2.5％。
上述步骤2中，进一步优选在超声条件下28～37℃酶解30～60分钟，超声的频率为20～30Hz、功率为60～80W。
上述步骤3中，优选所得混合液中异丙醇的体积分数为30％～40％。
上述步骤3中，进一步优选在50℃下提取60分钟。
上述步骤4中，优选固液分离后的液体依次采用1.0～2.0μm的陶瓷膜进行微虑、5～20KD的陶瓷膜进行纳滤，所述微滤的压力0.6～0.8MPa，纳滤的压力1.2～1.4MPa。
上述步骤4中，进一步优选当浓缩液中阿魏酸的质量分数至少为20％以上时，将浓缩液温度降至10～16℃。
本发明采用谷氨酰胺转胺酶对生物磁性纳米材料——磁小体和阿魏酸酯酶进行交联固定，获得固定化的阿魏酸酯酶，然后采用固定化的阿魏酸酯酶对提取米糠油后的米糠粕中的阿魏酸酯进行预处理，预处理后用异丙醇提取，提取液经固液分离后，再采用微滤、纳滤两级除杂和低温减压浓缩，浓缩液经活性炭脱色、重结晶，得到纯度98％以上的阿魏酸产品。与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
1、本发明采用磁小体固定阿魏酸酯酶，可以经过磁铁吸附而回收固定化酶，极大地降低酶的重复使用成本。
2、本发明不使用酸碱溶液，减少了环境污染。
3、本发明对米糠粕中阿魏酸进行提取分离，扩大了阿魏酸的来源，进一步降低了米糠综合利用的生产成本。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进一步详细说明，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
1、固定化阿魏酸酯酶
将5mg阿魏酸酯酶(50U/mg)分散于1mL0.1mol/L pH＝5.5的乙酸钠缓冲液中，再加入5mg磁小体，置于摇床中150rpm室温振荡30分钟，然后加入0.05mL100U/mL谷氨酰胺转氨酶-Tris-HCl溶液，继续室温振荡反应4小时，反应完后用磁体吸附分离，固体产物用乙酸钠缓冲液冲洗三次，得到固定化的阿魏酸酯酶，其中固定化酶的比活力为22U/mg。
2、预处理米糠粕
将1g提取米糠油后的米糠粕(阿魏酸含量为5mg/g)加入20mL去离子水中，并加入0.02g固定化的阿魏酸酯酶，在超声条件下30℃酶解60分钟，其中超声的频率为25Hz、功率为60W。
3、提取阿魏酸
向步骤2预处理后的溶液中加入异丙醇，使所得混合液中异丙醇的体积分数为30％，在50℃下提取60分钟，所得提取液中阿魏酸含量为0.3mg/mL。
4、分离阿魏酸
采用板框压滤的方式对步骤3得到的提取液进行固液分离，对固液分离后的液体依次采用1.4μm的陶瓷膜进行微虑、15KD的陶瓷膜(过滤压力1.2-1.4MPa)进行纳滤，其中微滤的压力0.6～0.8MPa，纳滤的压力1.2～1.4MPa；将纳滤后的滤液在温度为70～80℃、压力为-0.08～0.098MPa下进行减压浓缩并回收异丙醇，当浓缩液中阿魏酸的质量分数为20％时，将浓缩液温度降至10～16℃，即可析出阿魏酸粗品。
5、纯化阿魏酸
在70～80℃下将阿魏酸粗品溶解于其质量5倍的去离子水中，并加入阿魏酸粗品质量3％的活性碳进行脱色，脱色时间为30分钟，脱色后过滤，滤液冷却至10～16℃，过滤分离，将滤饼在70～80℃下用其质量5倍的去离子水溶解后再冷却至10～16℃，过滤分离，固体产物在65℃下真空干燥，得到纯度≥98％的阿魏酸，阿魏酸得率为92.3％。
实施例2
本实施例的预处理米糠粕步骤2中，将1g提取米糠油后的米糠粕(阿魏酸含量为5mg/g)加入21mL去离子水中，并加入0.02g固定化的阿魏酸酯酶，在超声条件下30℃酶解60分钟，其中超声的频率为50Hz、功率为60W。其他步骤与实施例1相同，得到纯度≥98％的阿魏酸，阿魏酸得率为83％。
实施例3
本实施例的固定化阿魏酸酯酶步骤1中，将5mg阿魏酸酯酶(50U/mg)分散于1mL0.1mol/L pH＝5.5的乙酸钠缓冲液中，再加入2.5mg磁小体，置于摇床中150rpm室温振荡30分钟，然后加入0.05mL 100U/mL谷氨酰胺转氨酶-Tris-HCl溶液，继续室温振荡反应4小时，反应完后用磁体吸附分离，固体产物用乙酸钠缓冲液冲洗三次，得到固定化的阿魏酸酯酶，其中固定化酶的比活力为18U/mg。其他步骤与实施例1相同，得到纯度≥98％的阿魏酸，阿魏酸得率为85.2％。
实施例4
本实施例的固定化阿魏酸酯酶步骤1中，将5mg阿魏酸酯酶(50U/mg)分散于1mL0.1mol/L pH＝5.5的乙酸钠缓冲液中，再加入10mg磁小体，置于摇床中150rpm室温振荡20分钟，然后加入0.05mL 100U/mL谷氨酰胺转氨酶-Tris-HCl溶液，继续室温振荡反应3小时，反应完后用磁体吸附分离，固体产物用乙酸钠缓冲液冲洗三次，得到固定化的阿魏酸酯酶，其中固定化酶的比活力为25U/mg。本实施例的预处理米糠粕步骤2中，将1g提取米糠油后的米糠粕(阿魏酸含量为5mg/g)加入15mL去离子水中，并加入0.01g固定化的阿魏酸酯酶，在超声条件下37℃酶解60分钟，其中超声的频率为10Hz、功率为120W。其他步骤与实施例1相同，得到纯度≥98％的阿魏酸，阿魏酸得率为87.1％。
实施例5
本实施例的预处理米糠粕步骤2中，将1g提取米糠油后的米糠粕(阿魏酸含量为5mg/g)加入50mL去离子水中，并加入0.025g固定化的阿魏酸酯酶，在超声条件下28℃酶解120分钟，其中超声的频率为50Hz、功率为60W。其他步骤与实施例1相同，得到纯度≥98％的阿魏酸，阿魏酸得率为85.6％。
实施例6
本实施例的预处理米糠粕步骤2中，将1g提取米糠油后的米糠粕(阿魏酸含量为5mg/g)加入25mL去离子水中，并加入0.02g固定化的阿魏酸酯酶，在超声条件下35℃酶解50分钟，其中超声的频率为30Hz、功率为60W。其他步骤与实施例1相同，得到纯度≥98％的阿魏酸，阿魏酸得率为88.0％。
实施例7
本实施例的预处理米糠粕步骤2中，将1g提取米糠油后的米糠粕(阿魏酸含量为5mg/g)加入10mL去离子水中，并加入0.05g固定化的阿魏酸酯酶，在超声条件下25℃酶解180分钟，其中超声的频率为50Hz、功率为60W。其他步骤与实施例1相同，得到纯度≥98％的阿魏酸，阿魏酸得率为89.5％。

Claims (9)

1.一种米糠粕中阿魏酸的提取方法，其特征在于它由下述步骤组成：
（1）固定化阿魏酸酯酶
将阿魏酸酯酶分散于0.1mol/L pH=5.5的乙酸钠缓冲液中，再加入磁小体，磁小体和阿魏酸酯酶的质量比为1:0.5～10，室温振荡20～40分钟，然后按照0.1～1U谷氨酰胺转氨酶/mg阿魏酸酯酶的比例，加入谷氨酰胺转氨酶，继续室温振荡反应3～5小时，反应完后磁分离，固体产物用乙酸钠缓冲液冲洗，得到固定化的阿魏酸酯酶，其中固定化酶的比活力为15～25U/mg；
（2）预处理米糠粕
将米糠粕加入去离子水中，并加入固定化的阿魏酸酯酶，其中米糠粕与去离子水的质量比为1:7～56，固定化的阿魏酸酯酶的加入量为米糠粕质量的1%～5%，在超声条件下28～37℃酶解30～60分钟，其中超声的频率为10～50Hz、功率为60～120W；
（3）提取阿魏酸
向步骤（2）预处理后的溶液中加入异丙醇，使所得混合液中异丙醇的体积分数为20%～50%，在40～70℃下提取30～120分钟；
（4）分离阿魏酸
采用板框压滤的方式对步骤（3）得到的提取液进行固液分离，固液分离后的液体采用陶瓷膜进行过滤，过滤后的滤液在温度为70～80℃、压力为-0.08～0.098MPa下进行减压浓缩，当浓缩液中阿魏酸的质量分数至少为8%以上时，将浓缩液温度降至10～16℃，即可析出阿魏酸粗品；
（5）纯化阿魏酸
在70～80℃下将阿魏酸粗品溶解于其质量4～6倍的去离子水中，并加入阿魏酸粗品质量1～3%的活性碳进行脱色，脱色时间为30～60分钟，脱色后经过滤、重结晶、真空干燥，得到纯度≥98%的阿魏酸产品。
2.根据权利要求1所述的米糠粕中阿魏酸的提取方法，其特征在于：在步骤（1）中，所述磁小体和阿魏酸酯酶的质量比为1:1～2。
3.根据权利要求1所述的米糠粕中阿魏酸的提取方法，其特征在于：在步骤（2）中，所述米糠粕与去离子水的质量比为1:15～25。
4.根据权利要求1所述的米糠粕中阿魏酸的提取方法，其特征在于：在步骤（2）中，所述固定化的阿魏酸酯酶的加入量为米糠粕质量的1%～2.5%。
5.根据权利要求1所述的米糠粕中阿魏酸的提取方法，其特征在于：在步骤（2）中，所述超声的频率为20～30Hz、功率为60～80W。
6.根据权利要求1所述的米糠粕中阿魏酸的提取方法，其特征在于：在步骤（3）中，所得混合液中异丙醇的体积分数为30%～40%。
7.根据权利要求6所述的米糠粕中阿魏酸的提取方法，其特征在于：在步骤（3）中，在50℃下提取60分钟。
8.根据权利要求1所述的米糠粕中阿魏酸的提取方法，其特征在于：在步骤（4）中，固液分离后的液体依次采用1.0～2.0μm的陶瓷膜进行微虑、5～20KD的陶瓷膜进行纳滤，所述微滤的压力0.6～0.8MPa，纳滤的压力1.2～1.4MPa。
9.根据权利要求1所述的米糠粕中阿魏酸的提取方法，其特征在于：在步骤（4）中，当浓缩液中阿魏酸的质量分数至少为20%以上时，将浓缩液温度降至10～16℃。
CN201710376834.6A 2017-05-25 2017-05-25 一种米糠粕中阿魏酸的提取方法 Active CN107190028B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710376834.6A CN107190028B (zh) 2017-05-25 2017-05-25 一种米糠粕中阿魏酸的提取方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710376834.6A CN107190028B (zh) 2017-05-25 2017-05-25 一种米糠粕中阿魏酸的提取方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN107190028A CN107190028A (zh) 2017-09-22
CN107190028B true CN107190028B (zh) 2019-01-15

Family

ID=59876031

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710376834.6A Active CN107190028B (zh) 2017-05-25 2017-05-25 一种米糠粕中阿魏酸的提取方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN107190028B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022069651A1 (fr) * 2020-10-02 2022-04-07 Rhodia Operations Purification d'acide ferulique
FR3114813A1 (fr) * 2020-10-02 2022-04-08 Rhodia Operations Purification d’acide ferulique

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111848342B (zh) * 2020-08-17 2022-11-04 广西甙元植物制品有限公司 从含谷维素的米糠油皂脚中分离提取天然阿魏酸的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103553902A (zh) * 2013-10-24 2014-02-05 陕西源邦生物技术有限公司 一种米糠来源的天然阿魏酸的制备方法
CN104745568A (zh) * 2015-03-23 2015-07-01 齐鲁工业大学 一种磁性纳米材料固定化阿魏酸酯酶的方法
CN105950605A (zh) * 2016-06-29 2016-09-21 潍坊医学院 生物素连接酶在磁性微球表面的定向共价固定方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103553902A (zh) * 2013-10-24 2014-02-05 陕西源邦生物技术有限公司 一种米糠来源的天然阿魏酸的制备方法
CN104745568A (zh) * 2015-03-23 2015-07-01 齐鲁工业大学 一种磁性纳米材料固定化阿魏酸酯酶的方法
CN105950605A (zh) * 2016-06-29 2016-09-21 潍坊医学院 生物素连接酶在磁性微球表面的定向共价固定方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022069651A1 (fr) * 2020-10-02 2022-04-07 Rhodia Operations Purification d'acide ferulique
FR3114813A1 (fr) * 2020-10-02 2022-04-08 Rhodia Operations Purification d’acide ferulique

Also Published As

Publication number Publication date
CN107190028A (zh) 2017-09-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103333067B (zh) 一种高纯度绿原酸的提取方法
CN103087128B (zh) 一种从牡丹籽粕中提取芍药苷的方法
CN102199486B (zh) 一种葵花籽综合利用的方法
CN107190028B (zh) 一种米糠粕中阿魏酸的提取方法
CN108752231B (zh) 从甜茶中提取茶氨酸以及同时提取甜茶苷和茶多酚的方法
CN101829164B (zh) 一种贯叶连翘提取物的生物制备方法
CN110272932B (zh) 一种灵芝孢子粉多糖肽的制备方法
CN104177370B (zh) 一种从芝麻粕中制备高含量芝麻素的方法
CN106632205A (zh) 一种从云南松树皮中提取原花青素的方法
CN100522982C (zh) 一种用水作溶剂从油茶饼粕中提取茶皂素的生产方法
CN104892785A (zh) 一种海藻多糖的提取方法
CN103553902A (zh) 一种米糠来源的天然阿魏酸的制备方法
CN101811949B (zh) 根皮素粉剂的提纯方法
CN103012544B (zh) 一种从油茶籽饼粕中提取皂素和多糖的方法
WO2013159263A1 (zh) 一种用蔗髓为原料生产高纯度l-阿拉伯糖的方法
CN102558254A (zh) 柳皮或柳枝的提取物及水杨苷的制备方法
CN102267906A (zh) 一种绿原酸的提取方法
CN101628922A (zh) 一种低聚糖阿魏酸酯的制备方法
CN102391117B (zh) 一种利用杜仲叶制备绿原酸的方法
CN102180921A (zh) 一种从枸杞叶中提取高纯度芦丁的方法
CN111018939A (zh) 一种茶皂素的快速精制方法
CN103204895A (zh) 一种从苹果皮中分离熊果酸的方法
CN109134178A (zh) 一种从西瓜中同步提取番茄红素和瓜氨酸的方法
CN111560409B (zh) 一种淫羊藿甙的制备方法
CN1932022B (zh) 一种以马铃薯叶为原料制备高纯度茄尼醇的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
TA01 Transfer of patent application right

Effective date of registration: 20180209

Address after: Room A, room A, room 804, Xi'an space base, Shaanxi Province

Applicant after: XI'AN HEALTHFUL BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd.

Address before: 712100 the torch garden of Chengnan Road, Yangling District, Xianyang, Shaanxi Province, C1

Applicant before: Gao Yonghua

Applicant before: Li Yusong

Applicant before: Meng Lijun

TA01 Transfer of patent application right
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Extraction method for ferulic acid in rice bran meal

Effective date of registration: 20190429

Granted publication date: 20190115

Pledgee: Xi'an spaceflight base financing Company limited by guarantee

Pledgor: XI'AN HEALTHFUL BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd.

Registration number: 2019610000084

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20210830

Granted publication date: 20190115

Pledgee: Xi'an spaceflight base financing Company limited by guarantee

Pledgor: XI'AN HEALTHFUL BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd.

Registration number: 2019610000084

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: Method for extracting ferulic acid from rice bran meal

Effective date of registration: 20210916

Granted publication date: 20190115

Pledgee: Shaanxi SME financing Company limited by guarantee

Pledgor: XI'AN HEALTHFUL BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd.

Registration number: Y2021980009442

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right
PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right

Date of cancellation: 20220812

Granted publication date: 20190115

Pledgee: Shaanxi SME financing Company limited by guarantee

Pledgor: XI'AN HEALTHFUL BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd.

Registration number: Y2021980009442

PC01 Cancellation of the registration of the contract for pledge of patent right
PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right

Denomination of invention: A Method for Extracting Ferulic Acid from Rice Bran Meal

Effective date of registration: 20230517

Granted publication date: 20190115

Pledgee: China Minsheng Banking Corp Xi'an branch

Pledgor: XI'AN HEALTHFUL BIOTECHNOLOGY Co.,Ltd.

Registration number: Y2023610000376

PE01 Entry into force of the registration of the contract for pledge of patent right