CN116948572B - 一种无小分子光引发剂uv减粘高分子组合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物及其制备方法。所述无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物包括以下质量份的原料：40‑50份丙烯酸酯预聚树脂、0.1‑0.5份阻聚剂、1‑3份光引发活性氮丙啶类化合物、0.3‑0.6份有机锡、3‑5份半封端型固化剂；所述丙烯酸酯预聚树脂是通过以下单体共聚得到：苯甲酮类不饱和光引发剂、软单体、硬单体、不饱和羧酸单体、多官能度单体、含羟基丙烯酸酯单体；所述半封端型固化剂是腰果酚类化合物和异佛尔酮二异氰酸酯按照质量比3.0‑3.3：2反应得到。本发明UV减粘高分子组合物中无小分子光引发剂存在，不会留下残胶，适合作为半导体芯片精密加工压敏胶。
Description
技术领域
本发明属于芯片切割膜技术领域和高分子组合物技术领域，具体涉及一种无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物及其制备方法。
背景技术
压敏胶是一种粘合剂组合物，其特征在于通过简单地施加轻微的手压来粘附到不同的表面上。UV减粘胶是UV光照前，胶带剥离强度高，固定型好；UV照射后，引发反应固化，体系硬度突然变大，易脱落，从而达到UV减粘的目的。目前UV减粘胶需要加入小分子物质，比如光引发剂和助剂。这些小分子物质，特别是光引发剂会再贮存和使用过程中缓慢迁移至胶层表面，特别是加热条件下会迁移速度加快，严重影响压敏胶带的剥离强度，而且容易出现残胶现象，使得在芯片切割膜技术领域应用受限。
CN114685709A公开了一种耐高温UV减粘胶用丙烯酸树脂，其是丙烯酸树脂由丙烯酸类单体和硬单体在引发剂的作用下聚合而成； 所述丙烯酸类单体由软单体和功能单体组成，所述功能单体在所述丙烯酸类单体中的占比不低于5wt％，所述功能单体的分子结构中含有羟基、羧基中的至少一种基团，所述软单体的玻璃化转变温度不高于-20℃； 所述硬单体的玻璃化转变温度不低于20℃； 按质量比计算，所述软单体:所述硬单体＝40～50:5～15；在50～100℃下，所述丙烯酸类单体和所述硬单体在所述引发剂的作用下发生聚合反应，由此制得所述聚丙烯酸树脂。该专利是将UV单体接枝到丙烯酸树脂分子链上，丙烯酸树脂和UV单体混合后无小分子存在，解决和小分子混合后内聚变差的问题，具有优异的耐高温性，经过UV照射后具有较好的减粘效果。但是该专利仍需要加入光引发剂，在加热条件下光引发剂的迁移导致UV减粘胶性能下降。
还有现有技术通过合成制备得到了大分子的光引发剂，比如CN116589618A中公开了一种单组分大分子光引发剂，基本没有挥发性和迁移性，能够改善产品耐候性和光泽度等问题。但是应用于在芯片切割膜技术领域，UV照射前剥离强度不能满足要求。还有现有技术开发出含有碳碳不饱和双键的二苯甲酮作为光引发剂，在聚合过程中可以和丙烯酸酯类单体共聚，从而使得无小分子光引发剂迁移的问题。比如XIAO P，et al. [J]. Prog OrgCoat ， 2009(64)：510-514.中公开了一种两端为丙烯酸酯的二苯甲酮衍生物，其结构式如下：
。
再比如Polym Adv Tech，2008(19)：1305-1310 公开了以下结构的含双键二苯甲酮衍生物，
。
在UV固化领域这种含有可聚合基团的光引发剂收到了广泛关注和研究的兴趣。但是目前不管是大分子光引发剂，还是带有多官能团(比如不饱和双键)的光引发剂，在UV减粘胶目前都无法应用，因为其要么不能满足UV固化前的剥离强度，要么UV照射后剥离强度下降不够明显，有明显的残胶现象。
发明内容
为了解决现有技术中UV减粘压敏胶中光引发剂迁移导致的问题，本发明提供了一种及一种无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物及制备方法，以及含该无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物的压敏胶。本发明聚合过程中引入夺氢型光引发剂，而且引入封端型固化剂，保证涂布粘度基本不变，施布后快速固化。另外，UV光照后光引发剂参与反应固化，且脱离下来的腰果酸单体中双键也可以参与聚合。从而达到减粘的效果，易脱落，并且，UV光照前，所述胶带的剥离强度高，固定性好，耐高温性能好。
本发明首先提供了一种无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物，包括以下质量份的原料：40-50份丙烯酸酯预聚树脂、0.1-0.5份阻聚剂、1-3份光引发活性氮丙啶类化合物、0.3-0.6份有机锡、3-5份半封端型固化剂；
所述丙烯酸酯预聚树脂是通过以下质量份单体共聚制备得到：2-4份苯甲酮类不饱和光引发剂、60-80份软单体、12-18份硬单体、6-10份不饱和羧酸单体、10-15份多官能度单体、10-15份含羟基丙烯酸酯单体。
所述半封端型固化剂是腰果酚类化合物和异佛尔酮二异氰酸酯按照质量比3.0-3.3：2反应得到。
异佛尔酮二异氰酸酯上两个异氰酸酯基团活性不同，控制腰果酚类化合物和异佛尔酮二异氰酸酯的摩尔比接近1：1，腰果酚可以略微过量，以保证半封端完全，避免小分子残留。异佛尔酮二异氰酸酯上一个异氰酸酯和腰果酚的酚羟基反应，产物上还残留一个异氰酸酯基团，可以继续参与反应。本发明采用半封端型固化剂，腰果酚作为封闭剂，解封温度在120-130℃，在后续的烘道烘干溶剂过程中会解封，释放出异氰酸酯基团，参与到反应中。
进一步地，所述半封端型固化剂通过包括以下步骤的制备方法制得：将30-33质量份腰果酚，200-300份有机溶剂、0.5-1份阻聚剂，1.5-3份有机锡混合均匀，控温0-10℃，滴加20质量份异佛尔酮二异氰酸酯，2-3h滴加完毕，保温反应2-3h，跟踪反应程度，异氰酸酯含量不变时，真空蒸馏除去丙酮，得到半封端型固化剂。所述有机溶剂选自丙酮、丁酮、环己酮中的至少一种。
进一步地，丙烯酸酯预聚树脂制备中，所述苯甲酮类不饱和光引发剂选自如下式(I)化合物、式(II)化合物中的至少一种：
(I)/>(II)；
进一步地，所述硬单体选自醋酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯中的至少一种；所述软单体选自丙烯酸异辛酯、丙烯酸丁酯中的至少一种；所述不饱和羧酸单体选自(甲基)丙烯酸、富马酸中的至少一种；所述含羟基丙烯酸酯单体选自(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、(甲基)丙烯酸羟丁酯中的至少一种；所述多官能度单体选自1,6-己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三缩丙二醇二丙烯酸酯中的至少一种。
所述丙烯酸酯预聚树脂的制备方法包括以下步骤：
(S1)将苯甲酮类不饱和光引发剂、软单体、硬单体、不饱和羧酸单体混合均匀，得到混合单体；
(S2)取基于混合单体的总量25-35 wt%的混合单体，加入0.3-0.4质量份引发剂，作为A剂；取基于混合单体的总量30-40wt%的混合单体，加入0.5-0.7质量份引发剂，作为B剂；剩余混合单体中加入含羟基丙烯酸酯单体、多官能度单体以及0.2-0.3质量份引发剂，作为C剂；
(S3)保护性气氛下，A剂加入到有机溶剂中，升温至65-70℃，保温反应1-2h；升温至80-85℃，滴加B剂，1-2h内滴加完毕，保温反应0.5-1h；滴加C剂，1-2h内滴加完毕，保温反应1-2h；
(S3)反应体系冷却至40-50℃，加入有机溶剂调节固含量至30-40%，得到丙烯酸酯预聚树脂的分散液。
所述有机溶剂选自乙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯的至少一种，步骤(S3)中，有机溶剂加入量是A剂、B剂、C剂质量总和的80-120wt%。
所述引发剂没有特别的限定，本领域常规用于引发自由基聚合的引发剂即可，比如AIBN、BPO。
进一步地，所述光引发活性氮丙啶类化合物选自如下式(III)化合物、式(IV)化合物中的至少一种：
(III)
(IV)。
光引发活性氮丙啶类化合物上的氮丙啶基团可以和羧基反应，使具有光引发活性的官能团接枝改性到丙烯酸酯预聚树脂上，而丙烯酸酯预聚树脂由于不饱和光引发剂的存在，使得在丙烯酸酯预聚树脂上既有不饱和光引发剂带来的光引发官能团，也含有和光引发活性氮丙啶类化合物反应所带来的光引发官能团，两种光引发官能团互相作用，协同配合，使得本发明的UV减粘高分子组合物作为芯片切割膜的压敏胶，具有优异的UV减粘性能和耐高温性能，由于没有小分子光引发剂的存在，彻底消除了光引发剂迁移产生的剥离强度下降，容易产生残胶的隐患，特别适合在半导体精细加工的压敏胶使用。
所述阻聚剂没有特别的限定，本领域常规用于抑制碳碳不饱和双键聚合的阻聚剂即可，比如对苯二酚。所述有机锡没有特别限定，本领域常用有机锡催化剂即可，比如二月桂酸二丁基锡、辛酸亚锡、二丁基二氯化锡中的至少一种。
本发明第二个目的是提供上述无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物的制备方法，包括以下步骤：将丙烯酸酯预聚树脂、阻聚剂、有机锡混合均匀，升温至40-50℃，缓慢加入半封端型固化剂和光引发活性氮丙啶类化合物，在2-4h加入完毕，继续保温反应2-3h，冷却至室温，得到无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物。
本发明第三个目的是提供一种适用于芯片切割的UV减粘压敏胶带，包括依次贴合的聚酯离型膜、无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物涂层和基膜。
进一步地，所述聚酯离型膜为PET聚酯离型膜，厚度为30-45μm；所述无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物涂层的厚度为10-20μm；所述基膜为聚氯乙烯薄膜或聚烯烃薄膜(聚乙烯膜、聚丙烯膜)，厚度为80-120μm。
本发明第三个目的是提供上述适用于芯片切割的UV减粘压敏胶带的制备方法，包括以下步骤：无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物溶液均匀涂覆在聚酯离型膜上，经过温度梯度升温，进行预聚以及除去溶剂；之后将涂覆有UV减粘高分子组合物的聚酯离型膜与基膜复合，熟化，得到UV减粘光敏胶带。
进一步地，均匀涂覆在聚酯离型膜上的涂覆的方式没有特别的限定，比如挂涂，辊涂，喷涂，旋涂。在本发明一个具体实施方式中，采用辊涂方式，线速度5-30m/min。进一步地，所述温度梯度是采用3-5个烘道烘焙处理2-5min，比如4个烘道，第I段温度75-85℃，第II段温度90-100℃，第III段温度105-130℃，第IV段温度90-100℃；所述复合是在0.3-0.8MPa下进行复合，熟化是在45-60℃烘房中熟化48-72h。
本发明的优异效果在于通过在丙烯酸酯预聚树脂的聚合时加入了不饱和光引发剂，同时配合腰果酚和异佛尔酮二异氰酸酯制得的半封端型固化剂，以及光引发活性氮丙啶类化合物，三者配合作用，得到了一种不需要加入小分子光引发剂即可以完成UV减粘的高分子组合物。并且本发明的UV减粘的高分子组合物在UV照射前剥离强度高，UV照射后剥离强度迅速下降，便于剥离；而且本发明UV减粘的高分子组合物耐高温，高温处理后，UV减粘性能基本没有下降，不会留下残胶，特别适合用于半导体芯片精密加工的压敏胶使用。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。以下的实施例便于更好地理解本发明，但并不限定本发明。下述实施例中的实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
本发明实施例中腰果酚为卡德莱腰果酚NX-2025。
本发明实施例中所述“份”，如果没有特别说明，均为质量份；所述“%”，如果没有特别说明，均为质量百分比。
制备例1
(S1)将2份式(I)的苯甲酮类不饱和光引发剂、40份丙烯酸异辛酯、20份丙烯酸丁酯、12份甲基丙烯酸甲酯、8份丙烯酸得到混合单体；
(S2)取30 wt%的混合单体，加入0.3-质量份引发剂AIBN，作为A剂；取40wt%的混合单体，加入0.6质量份引发剂AIBN，作为B剂；剩余混合单体中加入12份含羟基丙烯酸酯单体、10份1,6-己二醇二丙烯酸酯以及0.2-0.3质量份引发剂，作为C剂；
(S3)氮气气氛下，A剂加入到100份乙酸乙酯中，升温至65℃，保温反应2h；升温至80℃，滴加B剂，1h内滴加完毕，保温反应1h；滴加C剂，1h内滴加完毕，保温反应2h；
(S3)反应体系冷却至45℃，加入乙酸乙酯调节固含量为40%，得到丙烯酸酯预聚树脂的分散液。
制备例2
其他条件和操作与制备例1相同，区别在于2份式(I)的苯甲酮类不饱和光引发剂替换为4份式(II)所示的不饱和光引发剂。
对比制备例1
其他条件和操作与制备例1相同，区别在于不加入式(I)的苯甲酮类不饱和光引发剂。
制备例3
将33质量份腰果酚，1份阻聚剂对苯二酚，2份二月桂酸二丁基锡加入到300份丙酮中，混合均匀，控温5℃，滴加20质量份异佛尔酮二异氰酸酯，3h滴加完毕，保温反应3h，跟踪反应程度，异氰酸酯含量不变时，真空蒸馏除去丙酮，得到半封端型固化剂。
对比制备例2
其他条件和操作与制备例3相同，区别在于异佛尔酮二异氰酸酯替换为等摩尔量的二环己基甲烷-4，4'-二异氰酸酯。
实施例1
将100份制备例1制得丙烯酸酯预聚树脂分散液(固含量40wt%，含有40份丙烯酸酯预聚树脂)、0.3份对苯二酚、0.5份二月桂酸二丁基锡混合均匀，升温至40℃，缓慢加入2份式(III)化合物，以及3份制备例3制得的半封端型固化剂，3h内加入完毕，继续保温反应3h，冷却至室温，得到产品无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物。
实施例2
将100份制备例2制得丙烯酸酯预聚树脂分散液(固含量40wt%，含有40份丙烯酸酯预聚树脂)、0.3份对苯二酚、0.5份二月桂酸二丁基锡混合均匀，升温至40℃，缓慢加入1份式(IV)化合物，以及3份制备例3制得的半封端型固化剂，3h内加入完毕，继续保温反应3h，冷却至室温，得到产品无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物。
实施例3
将125份制备例1制得丙烯酸酯预聚树脂分散液(固含量40wt%，含有50份丙烯酸酯预聚树脂)、0.3份对苯二酚、0.5份二月桂酸二丁基锡混合均匀，升温至40℃，缓慢加入1.5份式(IV)化合物，以及5份制备例3制得的半封端型固化剂，3h内加入完毕，继续保温反应3h，冷却至室温，得到产品无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物。
对比例1
其他条件和操作与实施例1相同，区别在于100份制备例1制得丙烯酸酯预聚树脂分散液替换为100份对比制备例1制得的丙烯酸酯预聚树脂分散液。并且加入0.8份光引发剂二苯甲酮。
对比例2
其他条件和操作与实施例1相同，区别在于制备例3制得的半封端型固化剂替换为等质量的对比制备例2制得的固化剂。
对比例3
其他条件和操作与实施例1相同，区别在于2份式(III)化合物替换为2份光引发剂二苯甲酮。
应用例
在涂布机上，将实施例和对比例的高分子组合物溶液用辊涂方式，以5m/min的线速度涂覆在PET聚酯离型膜上，通过总长度10m，分为4个烘道：第I段温度为80°C、 第II段温度为100°C、第III段温度为125°C、第IV段温度为100°C，进行进一步预聚合并除去高分子组合物中的溶剂；然后再将涂有高分子组合物的薄膜与厚度为110μm的PO膜（PE材质）在压棍的压力为 0.3MPa，温度为室温下进行复合，最后放入50°C烘房再熟化72小时，即制得紫外光固化压敏胶带。其中聚酯离型膜基材厚度为36μm，UV减粘高分子组合物涂层厚度为20μm，PO基膜厚度为110μm，制得不同UV减粘高分子组合物涂层的压敏胶带。将压敏胶带裁剪成25mm宽的样条，使用（GB/T 2792-2014《胶粘带剥离强度的测试方法》，粘接对象为硅片）测试UV前后剥离力（UV处理设备为LED解胶机，365nm波长，UV辐射强度170mW/cm2，UV辐射能量300mJ/cm2）。同样的，将贴合胶带的硅片放置在150℃烘箱中处理4h后，测试150℃高温处理后，压敏胶经过UV照射前以及UV照射后的剥离力。残胶率是将样条和玻璃接触贴合后，将样条划分为形状相同的100块，经过150℃处理4h后，经过UV照射后剥离，通过显微镜观察，记录有残胶的格数，按照残胶率=有残胶的格数/100计算残胶率。本发明UV减粘高分子组合物的性能见表1。
表1 压敏胶带性能测试
。
通过表1数据可知，本发明制备得到的UV减粘高分子组合物，将具有光引发功能的官能团通过化学反应接枝在高分子上，并且分别通过在丙烯酸预聚树脂通过共聚方式，加入不饱和光引发剂，以及通过加入光引发活性氮丙啶类化合物两种方式在高分子中引入光引发活性官能团，不需要额外加入小分子光引发剂，避免了小分子光引发剂迁移析出导致UV减粘压敏胶性能下降，热别是热处理中小分子光引发剂会加剧迁移至表面，导致残胶现象。
Claims (8)
1.一种无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物，其特征在于，包括以下质量份的原料：40-50份丙烯酸酯预聚树脂、0.1-0.5份阻聚剂、1-3份光引发活性氮丙啶类化合物、0.3-0.6份有机锡、3-5份半封端型固化剂；
所述丙烯酸酯预聚树脂是通过以下质量份单体共聚制备得到：2-4份苯甲酮类不饱和光引发剂、60-80份软单体、12-18份硬单体、6-10份不饱和羧酸单体、10-15份多官能度单体、10-15份含羟基丙烯酸酯单体；
所述苯甲酮类不饱和光引发剂选自如下式(I)化合物、式(II)化合物中的至少一种：
(I)/>(II)；
所述硬单体选自醋酸乙烯酯、甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸乙酯中的至少一种；所述软单体选自丙烯酸异辛酯、丙烯酸丁酯中的至少一种；所述不饱和羧酸单体选自(甲基)丙烯酸、富马酸中的至少一种；所述含羟基丙烯酸酯单体选自(甲基)丙烯酸羟乙酯、(甲基)丙烯酸羟丙酯、(甲基)丙烯酸羟丁酯中的至少一种；所述多官能度单体选自1,6-己二醇二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三缩丙二醇二丙烯酸酯中的至少一种；
所述光引发活性氮丙啶类化合物选自如下式(III)化合物、式(IV)化合物中的至少一种：
(III)
(IV)；
所述半封端型固化剂是腰果酚化合物和异佛尔酮二异氰酸酯按照质量比3.0-3.3：2反应得到。
2.根据权利要求1所述的无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物，其特征在于，所述半封端型固化剂通过包括以下步骤的制备方法制得：将30-33质量份腰果酚，200-300份有机溶剂、0.5-1份阻聚剂，1.5-3份有机锡混合均匀，控温0-10℃，滴加20质量份异佛尔酮二异氰酸酯，2-3h滴加完毕，保温反应2-3h，跟踪反应程度，异氰酸酯含量不变时，真空蒸馏除去有机溶剂，得到半封端型固化剂；所述有机溶剂选自丙酮、丁酮、环己酮中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物，其特征在于，所述丙烯酸酯预聚树脂的制备方法包括以下步骤：
(S1)将苯甲酮类不饱和光引发剂、软单体、硬单体、不饱和羧酸单体混合均匀，得到混合单体；
(S2)取基于混合单体的总量25-35 wt%的混合单体，加入0.3-0.4质量份引发剂，作为A剂；取基于混合单体的总量30-40wt%的混合单体，加入0.5-0.7质量份引发剂，作为B剂；剩余混合单体中加入含羟基丙烯酸酯单体、多官能度单体以及0.2-0.3质量份引发剂，作为C剂；
(S3)保护性气氛下，A剂加入到有机溶剂中，升温至65-70℃，保温反应1-2h；升温至80-85℃，滴加B剂，1-2h内滴加完毕，保温反应0.5-1h；滴加C剂，1-2h内滴加完毕，保温反应1-2h；
(S3)反应体系冷却至40-50℃，加入有机溶剂调节固含量至30-40%，得到丙烯酸酯预聚树脂的分散液。
4.权利要求1-3任一项所述无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将丙烯酸酯预聚树脂、阻聚剂、有机锡混合均匀，升温至40-50℃，缓慢加入半封端型固化剂和光引发活性氮丙啶类化合物，在2-4h加入完毕，继续保温反应2-3h，冷却至室温，得到无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物。
5.一种适用于芯片切割的UV减粘压敏胶带，其特征在于，包括依次贴合的聚酯离型膜、权利要求1-3任一项所述无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物的涂层、以及基膜。
6.根据权利要求5所述的适用于芯片切割的UV减粘压敏胶带，其特征在于，所述聚酯离型膜为PET聚酯离型膜，厚度为30-45μm；所述无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物的涂层的厚度为10-20μm；所述基膜为聚氯乙烯薄膜或聚烯烃薄膜，厚度为80-120μm。
7.权利要求5或6所述适用于芯片切割的UV减粘压敏胶带的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：将无小分子光引发剂UV减粘高分子组合物溶液均匀涂覆在聚酯离型膜上，经过温度梯度升温，进行预聚以及除去溶剂；之后将涂覆有UV减粘高分子组合物涂层的聚酯离型膜与基膜复合，熟化，得到UV减粘光敏胶带。
8.根据权利要求7所述的制备方法，其特征在于，均匀涂覆采用辊涂方式，线速度5-30m/min；所述温度梯度是采用4个烘道，第I段温度75-85℃，第II段温度90-100℃，第III段温度105-130℃，第IV段温度90-100℃；所述复合是在0.3-0.8MPa下进行复合，熟化是在45-60℃烘房中熟化48-72h。
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| CN114085312A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-02-25 | 东莞澳中新材料科技股份有限公司 | 一种耐高温uv自减粘型丙烯酸树脂用添加剂、含有其的丙烯酸树脂及耐高温uv减粘膜 |
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| GR01 | Patent grant | ||
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