CN116854677A - 封盖层材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及苯并咔唑类封盖层材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置,属于有机发光材料技术领域。所述封盖层材料的结构通式为通式1:本发明的有机EL元件,由于使用折射率高、薄膜稳定性好、耐久性优异的有机EL元件材料作为盖帽层的材料,因此与已知的有机EL元件相比,光的取出效率会大幅提高,以达到高效率、长寿命的技术效果。
Description
技术领域
本发明涉及有机发光材料技术领域,具体是苯并咔唑类封盖层材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
有机电致发光(Organic Light Emission Diodes,OLED)器件,可以用于代替液晶显示和荧光灯照明,以制造显示装置和照明产品。具体的,OLED器件可以广泛地应用于智能手机、平板电脑以及电视等领域。
现有的OLED器件一般包括阳极、阴极、位于阳极与阴极之间的有机层以及位于阴极外侧的盖帽层(Capping Layer,CPL);有机层包括发光层等功能结构。其中,盖帽层可以起到提高光的取出效率,进而提升器件发光效率的作用,直到现在,为了有机EL(电致发光)元件的实用化已有许多改良,各种作用更为细分,在基板上按照功能依次设有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子输送层、电子注入层、阴极。在有机电致发光器件中,高效率与耐久性已可借由从底部发光的底部发光结构的发光元件达成。
作为调整折射率的覆盖层,已知使用参(8-羟基喹啉)铝(以下简称为Alq3)。Alq3经常被用作绿色发光材料或电子输送材料,但是在蓝色发光元件使用的450nm附近带有弱吸收。所以,蓝色发光元件的情形,会有色纯度降低及光取出效率一起下降的问题。
现有的CPL材料,一定程度上提高了光的取出效率。然而现有的CPL材料的折射率一般在1.9以下,并不能满足高折射率的要求,并且发光效率较低。为了使有机EL元件的特性改善,特别是为了使光的取出效率大幅改善,需要开发一种具有高折光率的材料改善光取出效率,并且解决发光效率的问题。就盖帽层材料而言,需寻求折射率高、薄膜稳定性或耐久性优异的材料。
发明内容
本发明的目的在于提供一种封盖层材料及制备方法、有机电致发光器件和显示装置,以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:
一种封盖层材料,所述封盖层材料的结构通式为通式1:
式中,X1、X2、X3彼此相同或不同,X1、X2、X3分别选自O或S;
L1、L2、L3彼此相同或不同,并独立地为连接键、取代或未经取代的C3-C60环烷基、取代或未经取代的3元-30元杂环烷基、取代或未经取代的C6-C60亚芳基、取代或未经取代的3元-30元的亚杂芳基中的任意一种,其杂原子选自氧、氮或硫。
作为本发明的进一步技术方案,所述L1、L2、L3彼此相同或不同,并独立地为连接键、取代或未经取代的C6-C30亚芳基、取代或未经取代的3元-15元的亚杂芳基中的任意一种,其杂原子选自氧、氮或硫。
作为本发明的更进一步技术方案,所述L1、L2、L3彼此相同或不同,并独立地为连接键或如下结构式中的一种:
其中,*为连接点。
作为本发明的再进一步技术方案,所述封盖层材料为如下结构式CP1-CP30中的一种:
一种封盖层材料的制备方法,包括以下步骤:
中间体1的制备:氮气保护下,将原料A和原料B溶于DMF溶液中,加入碳酸铯升温并回流反应,制备得到中间体1;
中间体2的制备:在氮气保护下,将中间体1和原料C溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸钾,钯催化剂,搅拌均匀,升温并回流反应,制备得到中间体2;
封盖层材料的制备:在氮气保护下,将中间体2和原料D溶于280.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸铯,钯催化剂,膦配体、搅拌均匀,升温并回流反应,制备得到封盖层材料;
其中,所述原料A、原料B、原料C、原料D、中间体1、中间体2的结构式如下:
所述制备方法具体如下:
在氮气保护下,将原料A(20.00mmol)和原料B(22.00mmol)溶于280.00ml的DMF溶液中,加入碳酸铯(40.00mmol),升温至150℃,回流反应5h;反应结束后,降至室温,缓慢加入300ml纯水搅拌,待产品析出完全,抽滤。滤饼经甲苯重结晶得到中间体1(6.09g,产率:85.64%);
在氮气保护下,将中间体1(17.10mmol)和原料C(17.10mmol)溶于280.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸钾(34.20mmol),四三苯基膦钯(0.34mmol),搅拌均匀,升温至80℃,回流反应6h;反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解,然后缓慢滴加到石油醚溶液中,搅拌均匀,有沉淀析出,抽滤得固体,依次用无水乙醇、石油醚淋洗,烘干,得到中间体2(5.95g,产率:81.32%);
在氮气保护下,将中间体2(13.89mmol)和原料D(27.78mmol)溶于280.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸铯(55.56mmol),醋酸钯(1.38mmol),X-Phos(1.38mmol)搅拌均匀,升温至100℃,回流反应10h;反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,利用二氯甲烷和石油醚(V:V=1:12)的混合溶液,通过柱色谱法纯化剩余物质获得到化合物,即所述封盖层材料。
一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极以及至少一层设置在所述阳极和阴极之间的有机层,所述阴极远离有机层的一侧设有封盖层;所述封盖层包含如上述所述的封盖层材料。
一种显示装置,包括基板,还包括设置在所述基板上的如上所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
1、本发明所述有机EL元件,由于使用折射率高、薄膜稳定性好、耐久性优异的有机EL元件材料作为盖帽层的材料,因此与已知的有机EL元件相比,光的取出效率会大幅提高,从而可以达成高效率、长寿命的有机EL元件;
2、本发明的有机化合物的结构是以咔唑为母核的前提下,引入了苯并呋喃、苯并噻吩及其衍生物等刚性基团,提升了结构稳定性;并且在空间结构上,在母核咔唑中引入的三个取代基团,与母核呈现趋于共平面的趋势,从而增加了密度,提高了折射率;同时,本发明的化合物具有较高的Tg,一般高于130℃,且具有较低的蒸镀温度,在真空状态下的蒸镀温度一般都小于240℃,既保证了本发明的有机化合物在量产时长时间蒸镀材料不分解,又降低了由于蒸镀温度的热辐射对蒸镀MASK的形变影响。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案,下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍,显而易见地,下面描述中的附图仅仅是本发明的实施例,对于本领域普通技术人员来讲,在不付出创造性劳动的前提下,还可以根据提供的附图获得其他的附图。
图1为实施例1制备的封盖层材料的核磁共振氢谱图。
图2为实施例2制备的封盖层材料的核磁共振氢谱图。
图3为折射率n值比较图谱。
图4为消光系数k值比较图谱。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例中的附图,对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
一种封盖层材料的制备方法,其合成路线如下:
所述制备方法具体如下:
在氮气保护下,将原料A-1(CAS号:6825-20-3;20.00mmol)和原料B-1(CAS号:352-33-0;22.00mmol)溶于280.00ml的DMF溶液中,加入碳酸铯(CAS号:534-17-8;40.00mmol),升温至150℃,回流反应5h;反应结束后,降至室温,缓慢加入300ml纯水搅拌,待产品析出完全,抽滤。滤饼经甲苯重结晶得到中间体1(6.09g,产率:85.64%);
在氮气保护下,将中间体1(17.10mmol)和原料C-1(CAS号:1357926-66-9;17.10mmol)溶于280.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸钾(CAS号:584-08-7;34.20mmol),四三苯基膦钯(CAS号:14221-01-3;0.34mmol),搅拌均匀,升温至80℃,回流反应6h;反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解,然后缓慢滴加到石油醚溶液中,搅拌均匀,有沉淀析出,抽滤得固体,依次用无水乙醇、石油醚淋洗,烘干,得到中间体2(5.95g,产率:81.32%);
在氮气保护下,将中间体2(13.89mmol)和原料D-1(CAS号:98437-24-2;27.78mmol)溶于280.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸铯(CAS号:534-17-8;55.56mmol),醋酸钯(CAS号:3375-31-3;1.38mmol),X-Phos(CAS号:564483-18-7;1.38mmol)搅拌均匀,升温至100℃,回流反应10h;反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,利用二氯甲烷和石油醚(V:V=1:12)的混合溶液,通过柱色谱法纯化剩余物质获得到化合物CP1(8.62g,产率:83.50%,Mw:743.86,核磁共振氢谱图请参阅图1)。
对所得化合物CP1进行检测分析,结果如下:
HPLC纯度:>99.6%;
质谱测试:理论值为743.86;测试值为743.69;
元素分析:
计算值为:C,87.19;H,4.47;N,1.88;O,6.45;
测试值为:C,86.88;H,4.76;N,1.96;O,6.47。
实施例2
一种封盖层材料的制备方法,其合成路线如下:
所述制备方法具体如下:
在氮气保护下,将原料A-17(CAS号:6825-20-3;20.00mmol)和原料B-17(CAS号:352-33-0;22.00mmol)溶于280.00ml的DMF溶液中,加入碳酸铯(CAS号:534-17-8;40.00mmol),升温至150℃,回流反应5h;反应结束后,降至室温,缓慢加入300ml纯水搅拌,待产品析出完全,抽滤。滤饼经甲苯重结晶得到中间体1(6.16g,产率:86.59%);
在氮气保护下,将中间体1(17.30mmol)和原料C-17(CAS号:98437-24-2;17.30mmol)溶于280.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸钾(CAS号:584-08-7;34.60mmol),四三苯基膦钯(CAS号:14221-01-3;0.34mmol),搅拌均匀,升温至80℃,回流反应6h;反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解,然后缓慢滴加到石油醚溶液中,搅拌均匀,有沉淀析出,抽滤得固体,依次用无水乙醇、石油醚淋洗,烘干,得到中间体2(6.26g,产率:84.60%);
在氮气保护下,将中间体2(14.61mmol)和原料D-17(CAS号:98437-24-2;29.22mmol)溶于280.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸铯(CAS号:534-17-8;58.44mmol),醋酸钯(CAS号:3375-31-3;1.46mmol),X-Phos(CAS号:564483-18-7;1.46mmol)搅拌均匀,升温至100℃,回流反应10h;反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,利用二氯甲烷和石油醚(V:V=1:12)的混合溶液,通过柱色谱法纯化剩余物质获得到化合物CP17(7.12g,产率:82.50%,Mw:591.67,核磁共振氢谱图请参阅图2)。
对所得化合物CP17进行检测分析,结果如下:
HPLC纯度:>99.5%;
质谱测试:理论值为591.67;测试值为591.35;
元素分析:
计算值为:C,85.26;H,4.26;N,2.37;O,8.11;
测试值为:C,84.87;H,4.57;N,2.49;O,8.23。
实施例3
一种封盖层材料的制备方法,其合成路线如下:
所述制备方法具体如下:
在氮气保护下,将原料A-20(CAS号:6825-20-3;20.00mmol)和原料B-20(CAS号:352-33-0;22.00mmol)溶于280.00ml的DMF溶液中,加入碳酸铯(CAS号:534-17-8;40.00mmol),升温至150℃,回流反应5h;反应结束后,降至室温,缓慢加入300ml纯水搅拌,待产品析出完全,抽滤。滤饼经甲苯重结晶得到中间体1(6.06g,产率:85.13%);
在氮气保护下,将中间体1(17.02mmol)和原料C-20(CAS号:98437-23-1;17.02mmol)溶于280.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸钾(CAS号:584-08-7;34.04mmol),四三苯基膦钯(CAS号:14221-01-3;0.34mmol),搅拌均匀,升温至80℃,回流反应6h;反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,得到固体有机物。使用少量的二氯甲烷将固体有机物完全溶解,然后缓慢滴加到石油醚溶液中,搅拌均匀,有沉淀析出,抽滤得固体,依次用无水乙醇、石油醚淋洗,烘干,得到中间体2(6.50g,产率:86.05%);
在氮气保护下,将中间体2(14.62mmol)和原料D-20(CAS号:98437-23-1;29.24mmol)溶于280.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸铯(CAS号:534-17-8;58.48mmol),醋酸钯(CAS号:3375-31-3;1.46mmol),X-Phos(CAS号:564483-18-7;1.46mmol)搅拌均匀,升温至100℃,回流反应10h;反应结束后,稍降温度,使用硅藻土进行过滤,除去盐以及催化剂,滤液冷却至室温后,水洗三遍,保留有机相,接着用乙酸乙酯萃取水相;合并有机相后,使用无水硫酸镁进行干燥,并且使用旋转式蒸发器去除溶剂,利用二氯甲烷和石油醚(V:V=1:12)的混合溶液,通过柱色谱法纯化剩余物质获得到化合物CP20(7.71g,产率:82.50%,Mw:639.85)
对所得化合物CP20进行检测分析,结果如下:
HPLC纯度:>99.5%;
质谱测试:理论值为639.85;测试值为639.57;
元素分析:
计算值为:C,78.84;H,3.94;N,2.19;S,8.11;
测试值为:C,78.59;H,4.21;N,2.34;S,8.17。
因结构通式为发明内容中的通式1的其他咔唑类化合物的制备方法的合成路线和原理均与上述所列举的实施例1-3相同,只需要将反应物分别替换为目标产物对应的反应物,反应物用量按照相应化学计量比相应调整即可得到相对应的咔唑类化合物,所以在此不再穷举,本发明实施例参照实施例1-3的制备方法完成对结构式如发明内容中通式1所示咔唑类化合物的合成,其质谱、分子式、产率如下表1所示。
表1
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另外,使用本发明实施例提供的咔唑类化合物在基板之上制作膜厚50nm的蒸镀膜,并使用分光测定装置测定于460nm、530nm、620nm的折射率n和消光系数k值,为了做比较,针对下图中对比化合物1-1、对比化合物1-2进行测定,其测试结果请参阅表2和图3、图4。
表2
由表2以及图3、图4可知,对波长为460-620nm的可见光,本发明实施例提供的咔唑类化合物的折射率均大于2.0,且都高于对比化合物1-1、对比化合物1-2的折射率;符合发光器件对盖帽层的折射率要求,消光系数k值在蓝光波长430nm以后几乎为0,不会影响发光层材料在蓝光区域的发光;因此,本发明实施例提供的咔唑类化合物能够带来更高的发光效率;另外,表2中可以发现,化合物的玻璃化转变温度均高于130℃,这表示,在本发明的化合物中,薄膜状态稳定。
应用例1(红光器件)
一种有机电致发光器件,其结构为结构为:ITO阳极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极/光取出层,其制备方法包括以下步骤:
a、ITO阳极:将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30min,再用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10min,洗涤结束后,然后转移至等甩干机内进行甩干,最后用真空烘箱220℃烘烤2小时,烘烤结束后降温即可使用。以该基板为阳极,使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺,在其上依次蒸镀其它功能层;
b、HIL(空穴注入层):以的蒸镀速率,真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant,其化学式如下所示,所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97:3,厚度为10nm;
c、HTL(空穴传输层):以的蒸镀速率,在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层;
d、发光辅助层:以的蒸镀速率,在空穴传输层上面真空蒸镀95nm的EB-1作为发光辅助层;
e、EML(发光层):然后在上述发光辅助层上,以的蒸镀速率,真空蒸镀厚度为40nm的主体材料(Host)和掺杂材料(Dopant)作为发光层,其Host和Dopant的化学式如下所示,其中Host和Dopant的蒸镀速率比为97:3;
f、HBL(空穴阻挡层):以的蒸镀速率,真空蒸镀厚度为5.0nm的HB-1作为空穴阻挡层;
g、ETL(电子传输层):以的蒸镀速率,真空蒸镀厚度为35nm的ET-1和Liq作为电子传输层,其中ET-1和Liq的蒸镀速率比为50:50;
h、EIL(电子注入层):以的蒸镀速率,蒸镀Yb膜层1.0nm,形成电子注入层;
i、阴极:以的蒸镀速率比,蒸镀镁和银18nm,其蒸镀速率比为1:9,得到OLED器件;
j、光取出层:以的蒸镀速率,在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的上述实施例提供的化合物1,作为光取出层;
k、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺,然后将涂覆完成的盖板移至压合工段,将蒸镀完成的基板置于盖板上端,最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合,同时完成对UV胶光照固化。
上述应用的相应化合物的化学结构式如下所示:
应用例2-6
按照应用例1的方法,将阴极盖帽层材料分别置换为化合物CP3、CP10、CP15、CP17、CP20,制作有机电致发光器件,分别记为应用例2-6。
对比例1-2
按照应用例1的方法制备有机电致发光器件对比例1和对比例2,不同之处是将CPL层材料化合物替换为对比化合物a和对比化合物b,其他发光层材料均相同;其中,对比化合物a、对比化合物b的结构式分别如下所示:
在6000(nits)亮度下对上述应用例1-6以及对比例1-2得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征,测试结果如下表3所示:
表3
应用例7(绿光器件)
一种有机电致发光器件,其结构为结构为:ITO阳极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极/光取出层,其制备方法包括以下步骤:
a、ITO阳极:将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30min,再用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10min,洗涤结束后,然后转移至等甩干机内进行甩干,最后用真空烘箱220℃烘烤2小时,烘烤结束后降温即可使用;以该基板为阳极,使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺,在其上依次蒸镀其它功能层;
b、HIL(空穴注入层):以的蒸镀速率,真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant,其化学式如下所示;所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97:3,厚度为10nm;/>
c、HTL(空穴传输层):以的蒸镀速率,在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层;
d、发光辅助层:以的蒸镀速率,在空穴传输层上面真空蒸镀45nm的EB-2作为发光辅助层;
e、EML(发光层):然后在上述发光辅助层上,以的蒸镀速率,真空蒸镀厚度为40nm的主体材料(Host1与Host2)和掺杂材料(Dopant)作为发光层,其Host和Dopant的化学式如下所示。其中Host1、Host2和Dopant的蒸镀速率比为47:47:6;
f、HBL(空穴阻挡层):以的蒸镀速率,真空蒸镀厚度为5.0nm的HB-1作为空穴阻挡层;
g、ETL(电子传输层):以的蒸镀速率,真空蒸镀厚度为35nm的ET-1和Liq作为电子传输层。其中ET-2和Liq的蒸镀速率比为50:50;
h、EIL(电子注入层):以的蒸镀速率,蒸镀Yb膜层1.0nm,形成电子注入层;
i、阴极:以的蒸镀速率比,蒸镀镁和银18nm,其蒸镀速率比为1:9,得到OLED器件;
j、光取出层:以的蒸镀速率,在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的上述实施例提供的化合物1,作为光取出层;
k、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺,然后将涂覆完成的盖板移至压合工段,将蒸镀完成的基板置于盖板上端,最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合,同时完成对UV胶光照固化。
上述应用的相应化合物的化学结构式如下所示:
应用例8-12
按照应用例7的方法,将阴极盖帽层材料分别置换为化合物CP3、CP10、CP15、CP17、CP20,制作有机电致发光器件,分别记为应用例8-12。
对比例3-4
按照应用例7的方法制备有机电致发光器件对比例3和对比例4,不同之处是将CPL层材料化合物替换为对比化合物a和对比例化合物b,其他如发光层材料均相同;对比化合物a、对比化合物b制作有机电致发光器件分别记为对比例3、对比例4;其中,对比化合物a、对比化合物b的结构式分别如下所示:
在15000(nits)亮度下对上述应用例7-12以及对比例3-4得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征,测试结果如下表4所示:
表4
应用例13(蓝光器件)
一种有机电致发光器件,其结构为结构为:ITO阳极/HIL/HTL/EML/ETL/EIL/阴极/光取出层,其制备方法包括以下步骤:
a、ITO阳极:将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次,超声波洗涤30min,再用蒸馏水反复清洗2次,超声波洗涤10min,洗涤结束后,然后转移至等甩干机内进行甩干,最后用真空烘箱220℃烘烤2小时,烘烤结束后降温即可使用;以该基板为阳极,使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺,在其上依次蒸镀其它功能层;
b、HIL(空穴注入层):以的蒸镀速率,真空蒸镀空穴注入层材料HT-1和P-dopant。所述HT-1和P-dopant的蒸镀速率比为97:3,厚度为10nm;
c、HTL(空穴传输层):以的蒸镀速率,在空穴注入层上面真空蒸镀130nm的HT-1作为空穴传输层;
d、发光辅助层:以的蒸镀速率,在空穴传输层上面真空蒸镀5nm的EB-3作为发光辅助层;
e、EML(发光层):然后在上述发光辅助层上,以的蒸镀速率,真空蒸镀厚度为20nm的主体材料(Host)和掺杂材料(Dopant)作为发光层。其中Host和Dopant的蒸镀速率比为98:2;
f、ETL(电子传输层):以的蒸镀速率,真空蒸镀厚度为35nm的ET-3和Liq作为电子传输层,其ET-3的化学式如下所示。其中ET-3和Liq的蒸镀速率比为50:50;
g、EIL(电子注入层):以的蒸镀速率,蒸镀Yb膜层1.0nm,形成电子注入层;
h、阴极:以的蒸镀速率比,蒸镀镁和银18nm,其蒸镀速率比为1:9,得到OLED器件;
i、光取出层:以的蒸镀速率,在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的上述实施例提供的化合物1,作为光取出层;
j、随后将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺,然后将涂覆完成的盖板移至压合工段,将蒸镀完成的基板置于盖板上端,最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合,同时完成对UV胶光照固化。
上述应用的相应化合物的化学结构式如下所示:
应用例14-18
按照应用例13的方法,将阴极盖帽层材料分别置换为CP3、CP10、CP15、CP17、CP20,制作有机电致发光器件,分别记为应用例14-18。
对比例5-6
按照应用例13的方法制备有机电致发光器件对比例5和对比例6,不同之处是将CPL层材料化合物替换为对比化合物a和化合物b,其他如发光层材料均相同;制作有机电致发光器件分别记为对比例5、对比例6;对比化合物a和化合物b的结构式如下所示:
在1000(nits)亮度下对上述应用例13-18以及对比例5-6得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率以及寿命进行表征,测试结果如下表5所示:
表5
由上述表3-5可以看出,使用本发明化合物分别制备红光器件、绿光器件、蓝光器件,与对比例1-6相比较,采用本发明化合物作为CPL材料的器件,发光效率有显著提升;由此表明,通过在覆盖层中含有折射率高的化合物,能大幅的改善光的取出效率;本发明的化合物由于其吸光系数高、折射率高,能够大幅度地改善光的取出效率,薄膜状态稳定,所以是非常优异的有机EL元件用的化合物;通过该化合物制备的有机EL元件,能够提升器件的发光效率,是理想的CPL材料。
对于本领域技术人员而言,显然本发明不限于上述示范性实施例的细节,而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下,能够以其他的具体形式实现本发明。因此,无论从哪一点来看,均应将实施例看作是示范性的,而且是非限制性的,本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定,因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外,应当理解,虽然本说明书按照实施方式加以描述,但并非每个实施方式仅包含一个独立地技术方案,说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见,本领域技术人员应当将说明书作为一个整体,各实施例中的技术方案也可以经适当组合,形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。
Claims (7)
1.一种封盖层材料,其特征在于,所述封盖层材料的结构通式为通式1:
式中,X1、X2、X3彼此相同或不同,X1、X2、X3分别选自O或S;
L1、L2、L3彼此相同或不同,并独立地为连接键、取代或未经取代的C3-C60环烷基、取代或未经取代的3元-30元杂环烷基、取代或未经取代的C6-C60亚芳基、取代或未经取代的3元-30元的亚杂芳基中的任意一种,其杂原子选自氧、氮或硫。
2.根据权利要求1所述的封盖层材料,其特征在于,所述L1、L2、L3彼此相同或不同,并独立地为连接键、取代或未经取代的C6-C30亚芳基、取代或未经取代的3元-15元的亚杂芳基中的任意一种,其杂原子选自氧、氮或硫。
3.根据权利要求2所述的封盖层材料,其特征在于,所述L1、L2、L3彼此相同或不同,并独立地为连接键或如下结构式中的一种:
其中,*为连接点。
4.根据权利要求1所述的封盖层材料,其特征在于,所述封盖层材料为如下结构式CP1-CP30中的一种:
5.一种如权利要求1所述的封盖层材料的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
中间体1的制备:在氮气保护下,将原料A和原料B溶于DMF溶液中,加入碳酸铯升温并回流反应,制备得到中间体1;
中间体2的制备:在氮气保护下,将中间体1和原料C溶于甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸钾,钯催化剂,搅拌均匀,升温并回流反应,制备得到中间体2;
封盖层材料的制备:在氮气保护下,将中间体2和原料D溶于280.00ml甲苯、乙醇和水的混合溶液中,加入碳酸铯,钯催化剂,膦配体、搅拌均匀,升温并回流反应,制备得到封盖层材料;
其中,所述原料A、原料B、原料C、原料D、中间体1、中间体2的结构式如下:
6.一种有机电致发光器件,包括阳极、阴极以及至少一层设置在所述阳极和阴极之间的有机层,其特征在于,所述阴极远离有机层的一侧设有封盖层;所述封盖层包含如权利要求1-4任一所述的封盖层材料。
7.一种显示装置,包括基板,其特征在于,还包括设置在所述基板上的如权利要求6所述的有机电致发光器件。
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