CN116730893A - 一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种简便的2‑乙酰基‑1‑吡咯啉的制备方法，步骤如下：S1、按比例加入L‑脯氨酸甲酯和次氯酸叔丁酯，制备得到2‑甲氧羰基‑1‑吡咯啉；S2、于步骤S1得到的2‑甲氧羰基‑1‑吡咯啉中，按比例加入三甲基氯硅烷和三乙胺，再加入相应的格氏试剂，制备得到2‑乙酰基‑1‑吡咯啉与[2H2]‑2‑乙酰基‑1‑吡咯啉；制备得到产率不低于12％的2‑乙酰基‑1‑吡咯啉和产率不低于12.5％的[2H2]‑2‑乙酰基‑1‑吡咯啉，本发明采用上述的一种简便的2‑乙酰基‑1‑吡咯啉的制备方法，原料易得，制备方法以及产物纯化简便，易于规模化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机合成技术领域，尤其是涉及一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法。
背景技术
熟米香味是香稻的重要品质特征之一。香米相较于普通米，多一种类似于爆玉米花或茉莉花型的芳香味。由于香米深受人们的喜爱，香米在世界稻米市场上供不应求。这些使得水稻Chemicalbook香气成分的研究在理论和应用上都有十分重要的价值。香稻香气的主要成分是易挥发、氧化的2-乙酰基-1-吡咯啉(2-acetyl-1-Pyrroline)。2-乙酰基-1-吡咯啉(2-acetyl-1-Pyrroline)自1982年被Buttertery确定为米饭中的关键风味化合物至今已有40年的历史，其含量的高低直接影响香米的品质与价格。
2-乙酰基-1-吡咯啉尽管2-乙酰基-1-吡咯啉有着令人愉悦的熟米香味、爆米花味，但它的商业用途至今仍然非常有限。一方面是由于2-乙酰基-1-吡咯啉具有极度的不稳定性，另一方面是缺乏简便、廉价的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法。而[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉作为2-乙酰基-1-吡咯啉的氘代稳定同位素，可在2-乙酰基-1-吡咯啉准确定量方面起到重要作用。
现有技术中，虽然有文献报道2-乙酰基-1-吡咯啉与[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉的合成方法，但其制备方法存在原料不易获得、反应路线过长、反应条件苛刻、操作复杂等各种各样的缺陷。因此，急需一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉与[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法。
发明内容
本发明的目的是提供一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，具有原料易得，制备方法以及产物纯化简便的优点，易于规模化生产。
为实现上述目的，本发明提供了一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，步骤如下：
S1、按比例加入L-脯氨酸甲酯和次氯酸叔丁酯，制备得到2-甲氧羰基-1-吡咯啉；
S2、于步骤S1得到的2-甲氧羰基-1-吡咯啉中，按比例加入三甲基氯硅烷和三乙胺，再加入相应的格氏试剂，制备得到2-乙酰基-1-吡咯啉与[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉；
制备得到产率不低于12％的2-乙酰基-1-吡咯啉和产率不低于12.5％的[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉，其结构式分别如下：
优选的，步骤S2中，格氏试剂为甲基溴化镁或氘代碘化镁的一种。
优选的，步骤S1中2-甲氧羰基-1-吡咯啉的制备步骤如下：
S11、在0℃条件下，于二氯甲烷中加入L-脯氨酸甲酯盐酸盐搅拌，溶解后再依次加入次氯酸叔丁酯，继续搅拌1h，滴加三乙胺，滴加完后升至室温；
S12、将步骤S11得到的混合持续搅拌18h，然后使用强电解质溶液洗涤，静置分层，将得到的有机层用干燥剂干燥，再过滤除去干燥剂，将得到的滤液浓缩后减压蒸馏，得到2-甲氧羰基-1-吡咯啉。
优选的，步骤S11中，L-脯氨酸甲酯盐酸盐、次氯酸叔丁酯和三乙胺的摩尔比为7：8：14。
优选的，步骤S12中，强电解质溶液为溶解度为36g/100g的饱和食盐水，干燥剂为无水Na2SO4。
优选的，步骤S2中2-乙酰基-1-吡咯啉或[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉的制备步骤如下：
S21、将步骤S1得到的2-甲氧羰基-1-吡咯啉溶解于乙醚中，按比例加入三甲基氯硅烷和三乙胺，降温至0℃，再滴加相应的格氏试剂，滴加完毕后再升温至室温，搅拌2h，得到反应液；
S22、将反应液倒入冰的饱和氯化铵溶液中，静置分层，得到有机层和水层，分离有机层，用乙醚萃取水层，合并有机层后加入干燥剂，干燥、过滤、真空浓缩，得到粗产物经过柱层析分离纯化得到2-乙酰基-1-吡咯啉或[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉。
优选的，步骤S21中乙醚与步骤S22中饱和氯化铵溶液的质量比为3:1。
优选的，步骤S21中，2-甲氧羰基-1-吡咯啉、三乙胺、三甲基氯硅烷和格氏试剂的摩尔比为10:15:12:12。
优选的，步骤S22中，饱和氯化铵溶液的溶解度为29.4g/100g，干燥剂为无水Na2SO4，柱层析为硅胶柱层析，正戊烷/乙醚＝5:1。
因此，本发明采用上述一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，原料易得，制备方法以及产物纯化简便，易于规模化生产。
下面通过实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
具体实施方式
以下通过实施例对本发明的技术方案作进一步说明。
除非另外定义，本发明使用的技术术语或者科学术语应当为本发明所属领域内具有一般技能的人士所理解的通常意义。
一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，同时可以制备2-乙酰基-1-吡咯啉的氘代稳定同位素：[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉。在2-乙酰基-1-吡咯啉准确定量方面起到重要作用。其特征是按比例加入L-脯氨酸甲酯和次氯酸叔丁酯，制备得到2-甲氧羰基-1-吡咯啉。于步骤S1得到的2-甲氧羰基-1-吡咯啉中，按比例加入三甲基氯硅烷和三乙胺，再加入相应的格氏试剂，制备得到2-乙酰基-1-吡咯啉与[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉，产率可达12％左右。反应式如下：
实施例1
S1、制备2-甲氧羰基-1-吡咯啉：
在0℃条件下，于200mL二氯甲烷中加入L-脯氨酸甲酯盐酸盐(11.6g，70mmol)搅拌，溶解后再依次加入次氯酸叔丁酯(8.7g，80mmol)，继续搅拌1h，滴加三乙胺(14.2g，140mmol)，滴加完后升至室温。在室温条件下，混合持续搅拌18h，然后使用饱和食盐水洗涤(150mL×5)，静置分层，将得到的有机层用无水Na2SO4干燥，再过滤除去无水Na2SO4，将得到的滤液浓缩后减压蒸馏，得到2-甲氧羰基-1-吡咯啉(bp40-44℃/12mmHg)7.1g，产率80％。
S2、制备2-乙酰基-1-吡咯啉：
将2-甲氧羰基-1-吡咯啉(0.64g，5mmol)溶解于乙醚(30mL)中，加入三甲基氯硅烷(6mmol)和三乙胺(0.76g，7.5mmol)，降温至0℃，再滴加甲基溴化镁(6mmol)。滴加完毕后再升温至室温，搅拌2h，得到反应液。将反应液倒入冰的饱和氯化铵(10mL)溶液中，静置分层，得到有机层和水层，分离有机层，用乙醚萃取水层，合并有机层后加入无水Na2SO4，干燥、过滤、真空浓缩，得到粗产物经过柱层析分离纯化得到2-乙酰基-1-吡咯啉67mg，产率12％。
2-乙酰基-1-吡咯啉的结构式如下：
2-乙酰基-1-吡咯啉的结构通过核磁共振进行确认，分析结果如下：
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ＝4.06(tt，J＝7.5，2.4Hz，2H，H-C-5)，2.66(tt，J＝8.1，2.4Hz，2H，H-C-3)，2.42(s，3H，H-acetyl)，1.89(quin.，J＝7.8Hz，2H，H-C-4).13C{1H}NMR(75MHz，CDCl3)δ＝197.8，174.5，62.6，33.2，26.0，22.2.MS m/z(％)113(M+，19)，85(33)，69(16)，45(100)，44(17)，42(37)，41(32).
实施例2
S1、制备2-甲氧羰基-1-吡咯啉：
在0℃条件下，于200mL二氯甲烷中加入L-脯氨酸甲酯盐酸盐(11.6g，70mmol)搅拌，溶解后再依次加入次氯酸叔丁酯(8.7g，80mmol)，继续搅拌1h，滴加三乙胺(14.2g，140mmol)，滴加完后升至室温。在室温条件下，混合持续搅拌18h，然后使用饱和食盐水洗涤(150mL×5)，静置分层，将得到的有机层用无水Na2SO4干燥，再过滤除去无水Na2SO4，将得到的滤液浓缩后减压蒸馏，得到2-甲氧羰基-1-吡咯啉(bp40-44℃/12mmHg)7.1g，产率80％。
S2、制备[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉：
将2-甲氧羰基-1-吡咯啉(0.64g，5mmol)溶解于乙醚(30mL)中，加入三甲基氯硅烷(6mmol)和三乙胺(0.76g，7.5mmol)，降温至0℃，再滴滴加氘代碘化镁(6mmol)。滴加完毕后再升温至室温，搅拌2h，得到反应液。将反应液倒入冰的饱和氯化铵(10mL)溶液中，静置分层，得到有机层和水层，分离有机层，用乙醚萃取水层，合并有机层后加入无水Na2SO4，干燥、过滤、真空浓缩，得到粗产物经过柱层析分离纯化得到无色的[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉71mg，产率12.5％。
[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉的结构式如下：
[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉的结构通过核磁共振进行确认，分析结果如下：
1HNMR(300MHz，CDCl3)δ＝4.05(tt，J＝7.5，2.4Hz，2H，H-C-5)，2.66(tt，J＝8.1，2.4Hz，2H，H-C-3)，2.38(quin.，1JH-D＝2.1Hz，1H，H-CHD2-acetyl)，1.89(quin.，J＝7.8Hz，2H，H-C-4).13C{1H}NMR(75MHz，CDCl3)δ＝197.8，174.4，62.1，33.1，25.4(quin.，1JC-D＝19.5Hz)，22.1.m/z:[M+H]+Calculatedfor C6H8D2NO:114.0882；Found114.0880。
因此，本发明采用上述一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，原料易得，制备方法以及产物纯化简便，易于规模化生产。
最后应说明的是：以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非对其进行限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而这些修改或者等同替换亦不能使修改后的技术方案脱离本发明技术方案的精神和范围。
Claims (9)
1.一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于，步骤如下：
S1、按比例加入L-脯氨酸甲酯和次氯酸叔丁酯，制备得到2-甲氧羰基-1-吡咯啉；
S2、于步骤S1得到的2-甲氧羰基-1-吡咯啉中，按比例加入三甲基氯硅烷和三乙胺，再加入相应的格氏试剂，制备得到2-乙酰基-1-吡咯啉与[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉；
制备得到产率不低于12％的2-乙酰基-1-吡咯啉和产率不低于12.5％的[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉，其结构式分别如下：
2.根据权利要求1所述的一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于，步骤S2中，格氏试剂为甲基溴化镁或氘代碘化镁的一种。
3.根据权利要求1所述的一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于，步骤S1中2-甲氧羰基-1-吡咯啉的制备步骤如下：
S11、在0℃条件下，于二氯甲烷中加入L-脯氨酸甲酯盐酸盐搅拌，溶解后再依次加入次氯酸叔丁酯，继续搅拌1h，滴加三乙胺，滴加完后升至室温；
S12、将步骤S11得到的混合持续搅拌18h，然后使用强电解质溶液洗涤，静置分层，将得到的有机层用干燥剂干燥，再过滤除去干燥剂，将得到的滤液浓缩后减压蒸馏，得到2-甲氧羰基-1-吡咯啉。
4.根据权利要求3所述的一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于：步骤S11中，L-脯氨酸甲酯盐酸盐、次氯酸叔丁酯和三乙胺的摩尔比为7：8：14。
5.根据权利要求3所述的一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于：步骤S12中，强电解质溶液为溶解度为36g/100g的饱和食盐水，干燥剂为无水Na2SO4。
6.根据权利要求1所述的一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于，步骤S2中2-乙酰基-1-吡咯啉或[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉的制备步骤如下：
S21、将步骤S1得到的2-甲氧羰基-1-吡咯啉溶解于乙醚中，按比例加入三甲基氯硅烷和三乙胺，降温至0℃，再滴加相应的格氏试剂，滴加完毕后再升温至室温，搅拌2h，得到反应液；
S22、将反应液倒入冰的饱和氯化铵溶液中，静置分层，得到有机层和水层，分离有机层，用乙醚萃取水层，合并有机层后加入干燥剂，干燥、过滤、真空浓缩，得到粗产物经过柱层析分离纯化得到2-乙酰基-1-吡咯啉或[2H2]-2-乙酰基-1-吡咯啉。
7.根据权利要求6所述的一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于：步骤S21中乙醚与步骤S22中饱和氯化铵溶液的质量比为3:1。
8.根据权利要求6所述的一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于：步骤S21中，2-甲氧羰基-1-吡咯啉、三乙胺、三甲基氯硅烷和格氏试剂的摩尔比为10:15:12:12。
9.根据权利要求5所述的一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法，其特征在于：步骤S22中，饱和氯化铵溶液的溶解度为29.4g/100g，干燥剂为无水Na2SO4，柱层析为硅胶柱层析，正戊烷/乙醚＝5:1。
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| CN202310708304.2A CN116730893A (zh) | 2023-06-15 | 2023-06-15 | 一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法 |
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Family Applications (1)
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| CN202310708304.2A Pending CN116730893A (zh) | 2023-06-15 | 2023-06-15 | 一种简便的2-乙酰基-1-吡咯啉的制备方法 |
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2023
- 2023-06-15 CN CN202310708304.2A patent/CN116730893A/zh active Pending
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