CN116371827A - 亲水性化合物的除去方法 - Google Patents

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Abstract

提供一种除去碳原子数为4～20的亲水性化合物的方法。一种亲水性化合物的除去方法，其特征在于，包括下述工序(a)：对包含碳原子数为4～20的亲水性化合物的组合物照射0.1kGy～500kGy的放射线，从上述组合物中除去上述亲水性化合物，所述放射线是电子射线或γ射线，所述组合物是从含有聚合物的溶液或分散液中分离所述聚合物后剩余的废液。

Description

亲水性化合物的除去方法
本申请是分案申请，其针对的申请的中国国家申请号为201980011752.9、国际申请号为PCT/JP2019/003935，申请日为2019年02月05日、进入中国的日期为2020年08月05日，发明名称为“亲水性化合物的除去方法和臭气除去方法”。
技术领域
本发明涉及亲水性化合物的除去方法和臭气除去方法。
背景技术
已提出了在有机氯系烃、重金属离子等有害物质和环境负担化合物的分解及除去中利用放射线(例如参见非专利文献1)。
现有技术文献
非专利文献
非专利文献1：“环境负担化合物的分解及除去中的放射线利用(環境負荷化合物の分解·除去中的放射線利用)”、[在线]、2006年7月、一般财团法人高度情报科学技术研究机构(RIST)、[2017年12月4日检索]、互联网<URL:http://www.rist.or.jp/atomica/data/dat_detail.php？Title_Key＝08-03-03-04>
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的目的在于提供一种除去碳原子数为4～20的亲水性化合物及臭气的方法。
用于解决课题的手段
本发明涉及一种亲水性化合物的除去方法，其特征在于，包括下述工序(a)：对包含碳原子数为4～20的亲水性化合物的组合物照射0.1kGy～500kGy的放射线，从上述组合物中除去上述亲水性化合物。
上述亲水性化合物优选为选自由碳原子数为4～20的含氟羧酸及其盐以及碳原子数为4～20的含氟磺酸及其盐组成的组中的至少1种。
上述组合物优选包含聚合物。
上述聚合物优选为含氟聚合物。
本发明还涉及一种臭气除去方法，其特征在于，包括下述工序(b)：从填充有对象物的密闭容器的外侧对上述对象物照射0.1kGy～500kGy的放射线，使上述对象物的臭气强度为2以下。
上述对象物优选包含聚合物。
上述聚合物优选为含氟聚合物。
发明的效果
根据本发明，可以提供一种除去碳原子数为4～20的亲水性化合物及臭气的方法。
具体实施方式
以下，对本发明进行具体说明。
本发明涉及一种亲水性化合物的除去方法(以下也称为第1方法)，其特征在于，包括下述工序(a)：对包含碳原子数为4～20的亲水性化合物的组合物照射0.1kGy～500kGy的放射线，从上述组合物中除去上述亲水性化合物。
第1方法中，通过照射特定剂量的放射线，能够从组合物中除去上述亲水性化合物。
作为工序(a)中的上述放射线，只要是电离性放射线就没有特别限定，可以举出电子射线、紫外线、γ射线、X射线、中子射线、高能离子等，优选电子射线或γ射线。
工序(a)中的上述放射线的照射剂量为0.1kGy～500kGy。上述照射剂量优选为250kGy以下、更优选为200kGy以下，在对象物含有聚四氟乙烯(PTFE)的情况下，进一步优选为15kGy以下。另外，优选为0.5kGy以上、更优选为1.0kGy以上。
作为工序(a)中的上述放射线的照射温度，优选为5℃～320℃、更优选为300℃以下、进一步优选为260℃以下。从经济上考虑，优选以常温照射。
工序(a)中的上述放射线的照射可以在任何气氛中实施，例如能够在空气中、惰性气体中、真空中等实施。从能够以低成本实施的观点出发，优选在空气中照射。
上述亲水性化合物的碳原子数为4～20。碳原子数在上述范围内的亲水性化合物包括自然界中不存在且不易分解的物质、生物蓄积性高的物质，优选除去。上述碳原子数优选为6以上、更优选为8以上。另外，上述碳原子数优选为14以下。
上述亲水性化合物为具有亲水性基团的化合物。作为上述亲水性基团，可以举出羧基(-COOH)及其盐型基团、磺基(-SO3H)及其盐型基团等。其中，优选为选自由羧基(-COOH)及其盐型基团以及磺基(-SO3H)及其盐型基团组成的组中的至少1种，更优选为选自由羧基(-COOH)及其盐型基团组成的组中的至少1种。
上述亲水性化合物优选具有卤素原子，更优选具有氟原子。
作为上述亲水性化合物，可以举出碳原子数为4～20的含氟羧酸及其盐、碳原子数为4～20的含氟磺酸及其盐等，它们均可以具有醚键(-O-)。
其中，优选为选自由碳原子数为4～20的含氟羧酸及其盐以及碳原子数为4～20的含氟磺酸及其盐组成的组中的至少1种，更优选为选自由碳原子数为4～20的全氟羧酸及其盐以及碳原子数为4～20的全氟磺酸及其盐组成的组中的至少1种，进一步优选为选自由碳原子数为4～20的全氟羧酸及其盐组成的组中的至少1种。
工序(a)中作为照射上述放射线的对象的组合物中的上述亲水性化合物的含量以质量基准计优选超过50ppb。上限没有特别限定，例如可以为1质量％。
上述组合物优选进一步包含聚合物。作为上述聚合物，可以举出非氟聚合物和含氟聚合物，优选含氟聚合物。
作为上述非氟聚合物，可以举出聚碳酸酯、聚酰胺、POM、PPS、聚乙烯、聚丙烯等。
作为上述含氟聚合物，可以举出氟树脂和氟橡胶，优选氟树脂。
上述氟树脂的熔点优选为100℃～360℃、更优选为140℃～350℃、进一步优选为160℃～350℃、特别优选为180℃～350℃。
上述氟树脂的熔点是使用差示扫描量热仪[DSC]以10℃/分钟的速度升温时与熔解热曲线中的极大值对应的温度。
作为上述氟树脂，可以举出聚四氟乙烯[PTFE]、四氟乙烯[TFE]/全氟(烷基乙烯基醚)[PAVE]共聚物[PFA]、TFE/六氟丙烯[HFP]共聚物[FEP]、乙烯[Et]/TFE共聚物[ETFE]、TFE/偏二氟乙烯[VDF]共聚物、Et/TFE/HFP共聚物、聚三氟氯乙烯[PCTFE]、三氟氯乙烯[CTFE]/TFE共聚物、VDF/CTFE共聚物、Et/CTFE共聚物、聚偏二氟乙烯[PVDF]、聚氟乙烯[PVF]等。其中，优选PTFE。
上述PTFE可以是仅由TFE单元构成的均聚PTFE，也可以是包含TFE单元和基于能够与TFE共聚的改性单体的改性单体单元的改性PTFE。
在上述改性PTFE中，上述改性单体单元的含量优选为全部单体单元的0.0001质量％～0.5质量％、更优选为0.001质量％以上、进一步优选为0.01质量％以上。另外，更优选为0.3质量％以下、进一步优选为0.2质量％以下。在本说明书中，上述改性单体单元是指改性PTFE的分子结构的一部分，是来源于改性单体的部分；全部单体单元是指改性PTFE的分子结构中的来源于全部单体的部分。上述改性单体单元的含量可利用傅利叶变换型红外分光法(FT-IR)等公知的方法求出。
作为上述改性单体，例如可以举出HFP、CTFE等全卤代烯烃；具有拥有1～5个碳原子、特别是1～3个碳原子的烷基的氟代(烷基乙烯基醚)；氟代二噁唑等环式的氟化单体；全卤代烷基乙烯；ω-氢全卤代烯烃等。
上述PTFE可以为高分子量PTFE，也可以为低分子量PTFE。
上述高分子量PTFE的标准比重(SSG)优选为2.130～2.230。上述标准比重(SSG)是依据ASTM D 4895测定的值。本发明中，“高分子量”是指上述标准比重在上述范围内。
上述低分子量PTFE在380℃的熔融粘度为1.0×102Pa·s～7.0×105Pa·s。上述熔融粘度优选为1.5×103Pa·s以上，另外优选为3.0×105Pa·s以下、更优选为1.0×105Pa·s以下。
上述熔融粘度是如下测得的值：依据ASTM D 1238，使用流动测试仪(岛津制作所公司制造)和
Figure BDA0004173351460000041
-8L的模头，将预先在380℃加热了5分钟的2g试样以0.7MPa的载荷保持于上述温度并进行测定。
本发明中，“低分子量”是指上述熔融粘度在上述范围内。
上述聚合物的含量相对于上述组合物优选为0～小于100质量％。上述含量可以为0.01质量％以上。
上述组合物可以进一步包含水或有机溶剂，优选包含水。
水或有机溶剂的含量相对于上述组合物优选为0～小于100质量％。上述含量可以为0.01质量％以上。
上述组合物例如可以为包含上述聚合物的粉末、粒料、溶液或分散液。上述溶液和上述分散液可以通过将上述聚合物聚合而得到。
另外，上述组合物也可以是从上述溶液或上述分散液中分离上述聚合物后剩余的废液。
第1方法中，在实施工序(a)后，能够得到实质上不包含碳原子数为4～20的亲水性化合物的组合物。通过第1方法得到的组合物中，上述亲水性化合物的总量以质量基准计优选为50ppb以下、更优选小于25ppb、进一步优选为15ppb以下、特别优选为5ppb以下、最优选小于5ppb。下限没有特别限定，可以为小于检测限的量。
上述亲水性化合物的量可以通过液相色谱进行测定。
另外，通过第1方法得到的组合物的特征还在于，实质上不包含碳原子数为4～20的全氟羧酸及其盐。碳原子数为4～20的全氟羧酸及其盐的总量以质量基准计优选为50ppb以下、更优选小于25ppb、进一步优选为15ppb以下、特别优选为5ppb以下、最优选小于5ppb。下限没有特别限定，可以为小于检测限的量。
上述全氟羧酸及其盐的量可以通过液相色谱进行测定。
另外，通过第1方法得到的组合物的特征还在于，实质上不包含全氟辛酸及其盐。通过第1方法得到的组合物中，全氟辛酸及其盐的量以质量基准计优选小于25ppb。更优选为15ppb以下、进一步优选为5ppb以下、特别优选小于5ppb。下限没有特别限定，可以为小于检测限的量。
上述全氟辛酸及其盐的量可以通过液相色谱进行测定。
另外，通过第1方法得到的组合物的特征还在于，实质上不包含碳原子数为4～20的全氟磺酸及其盐。通过第1方法得到的组合物中，碳原子数为4～20的全氟磺酸及其盐的量以质量基准计优选小于25ppb。更优选为15ppb以下、进一步优选为5ppb以下、特别优选小于5ppb。下限没有特别限定，可以为小于检测限的量。
上述全氟磺酸及其盐的量可以通过液相色谱进行测定。
本发明还涉及一种臭气除去方法(以下也称为第2方法)，其特征在于，包括下述工序(b)：从填充有对象物的密闭容器的外侧对上述对象物照射0.1kGy～500kGy的放射线，使上述对象物的臭气强度为2以下。
第2方法中，通过照射特定剂量的放射线，能够除去(减少)对象物的臭气。
作为工序(b)中的上述放射线，只要是电离性放射线就没有特别限定，可以举出电子射线、紫外线、γ射线、X射线、中子射线、高能离子等，优选电子射线或γ射线。
工序(b)中的上述放射线的照射剂量为0.1kGy～500kGy。上述照射剂量优选为200kGy以下，在对象物含有PTFE的情况下，更优选为15kGy以下。另外，优选为0.5kGy以上、更优选为1.0kGy以上。
作为工序(b)中的上述放射线的照射温度，优选为5℃～320℃、更优选为300℃以下、进一步优选为260℃以下。从经济上考虑，优选以常温照射。
工序(b)中的上述放射线的照射可以在任何气氛中实施，可以根据上述密闭容器内的气氛例如在空气中、惰性气体中、真空中等实施。
上述密闭容器是指能够密闭的容器。在上述密闭容器上可以连接有用于吸入和排出气体的配管，也可以连接有在放射线照射时不开放的配管、盖、阀、法兰盘等。另外，对其形状没有特别限定，可以为圆柱状、棱柱状、球状等，也可以为内容积可变的袋。另外，对其原材料也没有特别限定，可以为金属、玻璃、聚合物等。上述密闭容器需要为透射放射线并且不会因放射线照射而劣化的材质和结构，但不需要为耐压容器。
工序(b)中作为照射上述放射线的对象的对象物的臭气强度可以超过2。臭气强度的上限没有特别限定，为6。
上述臭气强度根据日本环境省指南的“臭气指数和臭气排出强度的计算方法”(环境厅公示63号)在公司内进行，按照“6级臭气强度表示法”来判定。
上述对象物包含臭气物质。作为上述臭气物质没有特别限定，可以举出含氟化合物。例如，可以举出氟化氢(氢氟酸)、全氟丙酸等。
上述对象物优选包含聚合物。
作为上述聚合物，可以举出在第1方法中所例示的聚合物，优选含氟聚合物，更优选PTFE。
上述聚合物的含量相对于上述对象物优选为0～小于100质量％。上述含量可以为0.01质量％以上。
在工序(b)中，通过上述放射线的照射使上述对象物的臭气强度为2以下。尽管该机理的细节尚不明确，但推测是上述对象物中包含的臭气物质因上述放射线的照射而分解。
照射后的上述臭气强度优选为1以下。上述臭气强度的下限没有特别限定，可以为0。
第2方法例如可以适合用于除去填充在桶形容器或袋中的上述聚合物等的臭气。
实施例
接着，举出实施例来更详细地说明本发明，但本发明不仅限定于这些实施例。
实施例的各数值通过以下的方法进行测定。
全氟辛酸及其盐(PFOA)的含量
使用液相色谱质谱仪(Waters,LC-MS ACQUITY UPLC/TQD)进行全氟辛酸及其盐的含量的测定。在1g测定样品中加入5ml乙腈，进行60分钟的超声波处理，提取全氟辛酸。对于所得到的液相，使用MRM(质谱多反应监测)法进行测定。将作为流动相的乙腈(A)和乙酸铵水溶液(20mmol/L)(B)以浓度梯度(A/B＝40/60-2min-80/20-1min)进行送液。使用分离柱(ACQUITY UPLC BEH C181.7μm)，柱温设为40℃，注入量设为5μL。电离法使用ESI(电喷雾电离)负离子模式(Negative)，锥孔电压设定为25V，前体离子分子量/产物离子分子量测定413/369。全氟辛酸及其盐的含量使用外标法算出。该测定中的检测限为5ppb。
臭气强度根据日本环境省指南的“臭气指数和臭气排出强度的计算方法”(环境厅公示63号)在公司内进行，按照“6级臭气强度表示法”来判定。
比较例1
使用含有1ppm PFOA的PTFE细粉。
实施例1
对含有1ppm PFOA的PTFE细粉照射10kGy的钴-60γ射线后，测定PFOA含量。结果示于表1。
实施例2
对含有50ppm PFOA的水溶液照射100kGy的钴-60γ射线后，测定PFOA含量。结果示于表1。
实施例3
对含有100ppm PFOA的水溶液照射250kGy的钴-60γ射线后，测定PFOA含量。结果示于表1。
实施例4
对含有1质量％PFOA的水溶液照射500kGy的钴-60γ射线后，测定PFOA含量。结果示于表1。
比较例2
测定在塑料袋中密闭100天的PTFE模塑粉的臭气强度。结果示于表1。
实施例5
对在塑料袋中密闭100天的PTFE模塑粉照射5kGy的钴-60γ射线后，测定臭气强度。结果示于表1。
[表1]
Figure BDA0004173351460000091

Claims (2)

1.一种亲水性化合物的除去方法，其特征在于，包括下述工序(a)：对包含碳原子数为4～20的亲水性化合物的组合物照射0.1kGy～500kGy的放射线，从所述组合物中除去所述亲水性化合物，所述放射线是电子射线或γ射线，所述组合物是从含有聚合物的溶液或分散液中分离所述聚合物后剩余的废液。
2.如权利要求1所述的除去方法，其中，所述亲水性化合物为选自由碳原子数为4～20的含氟羧酸及其盐以及碳原子数为4～20的含氟磺酸及其盐组成的组中的至少1种。
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