CN116332741A - 姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法与应用，主要包括以下步骤：新鲜姜黄原料经过清洗干燥、粉碎后，采用逆流第一溶剂提取，提取液浓缩收集姜黄油，残渣经过第二溶剂逆流继续提取，滤过溶液，提取液经过减压浓缩，得到姜黄浸膏，HPLC检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的比例，所得姜黄浸膏经过表面活性剂溶解、柱色谱分离、洗脱、收集、浓缩、干燥最后得到姜黄色素。本发明所得姜黄色素保留了原始的原料和浸膏中的三个单体的比例。本发明所得姜黄色素在抗炎活性方面具有独特的优势。
Description
技术领域
本发明属于植物有效活性成分提取技术领域，尤其是涉及一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法的应用。
背景技术
姜黄色素包含三种结构极其相近的不同色素，分别是姜黄素、脱甲氧基姜黄素、双脱甲氧基姜黄素。从姜黄药材中提取到的姜黄色素，主要成分为姜黄素(约为70％)，其次是脱甲氧基姜黄素(约为15％)，含量最少的是双脱甲氧基姜黄素(约为10％)。姜黄素类化合物多用于医药、食品着色剂以及化妆品上，几乎没有任何副作用，应用日益广泛，并逐渐被应用到保健食品、饮料、糕点、糖果盒罐头等食品的生产中。常见的三种姜黄素类化合物的结构相近，药理作用也相似，均具有保肝、利胆、抗菌、抗氧化、抗病毒、降血脂、抗癌的作用以及对心血管系统、消化系统等多方面具有药理作用。现在，姜黄素类化合物在药剂、保健养生领域具有广阔的应用前景，姜黄素具有的健康效应引起人们的关注并带动姜黄产业的发展，解析其健康效应产生的物质基础配比和过程机制并最大化其健康效应，已成为国内外研究的热点。
目前姜黄素的精制主要采用溶剂结晶的方式，前期调研市面上的姜黄素产品，所得到姜黄素类物质的总含量虽然能够达到国家标准要求(姜黄素含量≥90％或95％)，但是三个单体姜黄素的比例各不相同，姜黄素(C21H20O6)单体、去甲氧基姜黄素(C20H18O5)单体和双去甲氧基姜黄素(C19H16O4)单体的含量与结晶之前发生了巨大变化，不再是原始的原料中的含量比例。这会影响其最大化健康效应和合成姜黄素单体的合理添加。
发明内容
鉴于现有技术中从姜黄中提取纯化姜黄色素的方法存在三个姜黄色素单体比例发生变化、影响其最大化健康效应和合成姜黄素单体的合理添加等缺点。本发明提供一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法与应用，采用连续逆流提取得到姜黄油以及姜黄浸膏，保证提取工艺各单体比例未发生变化，采用柱色谱分离快速得到高纯度姜黄色素且各单体比例在原始比例范围之内。
为实现上述目的，本发明所采取的技术方案为；
姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法，新鲜姜黄原料经过清洗干燥、粉碎后，采用第一溶剂逆流提取，提取液浓缩收集姜黄油，残渣经过第二溶剂逆流继续提取，滤过溶液，提取液经过减压浓缩，得到姜黄浸膏，HPLC检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的比例，所得姜黄浸膏经过表面活性剂和水溶解、柱色谱分离、洗脱、收集、浓缩、干燥最后得到姜黄色素，本发明姜黄色素得率为4～6％，含量总和大于95％，双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量范围为15％-20％，17％-25％，55％-65％，所得姜黄色素在抗炎活性方面具有独特的优势。
更特别的是，提取姜黄油所用第一溶剂是石油醚、正己烷、二氯甲烷的任意一种，提取温度为30-60℃，料液比为1:4-1:10kg/L，提取速度为300-400kg/h。
更特别的是，提取姜黄浸膏所用第二溶剂是乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮的任意一种，提取温度为40-80℃，料液比为1:5-1:8kg/L，提取速度为300-400kg/h。
更特别的是，HPLC检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量范围为15％-20％，17％-25％，55％-65％。
更特别的是，所得姜黄浸膏经过表面活性剂和水溶解,所选用表面活性剂为硬脂酸、十二烷基苯磺酸钠、卵磷脂、脂肪酸甘油酯、脂肪酸山梨坦、聚山梨酯的任意一种。
更特别的是，柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂、聚酰胺树脂、MIC、葡聚糖凝胶和反相ODS中的一种或两种以上组合。
更特别的是，所选用洗脱溶剂是乙酸乙酯、正丁醇、二氯甲烷/甲醇和石油醚/乙酸乙酯、乙醇/水、甲醇/水、乙腈/水以及丙二醇的任意一种。
本发明还提供了姜黄色素在抗炎活性中的应用。
由于采用如上所述的技术方案，本发明具有如下优越性：
本发明避免了传统的纯化姜黄素采用结晶的方式，虽然传统工艺可以得到较高纯度的姜黄色素，但是由于三个姜黄素单体在结晶溶剂中的溶解度不同，导致得到的姜黄素中三个单体的比例发生了明显的变化，这影响了其最大化健康效应和合成姜黄素单体的合理添加。本发明的另一个优势是表面活性剂的使用可以解决姜黄色素水溶性低的问题，回收后的表面活性剂可以重复使用，继续溶解下一批次的姜黄浸膏，达到资源化最大利用。本发明不仅提供了高含量姜黄色素的制备工艺，同时限定了三个单体的含量范围，最大化保证原料中的比例范围，最大化发挥其协同抗炎活性。
附图说明
图1是本发明姜黄原料中姜黄色素的液相色谱图。
图2是本发明姜黄浸膏中姜黄素液相色谱图。
图3是本发明所得姜黄素液相色谱图。
图4采用结晶方式所得姜黄素液相色谱图
图5是本发明姜黄色素与市售姜黄素产品对LPS刺激RAW264.7细胞NO的影响。
具体实施方式
参照以下实施例可以对本发明作进一步详细说明；但是，以下实施例仅仅是例证，本发明并不局限于这些实施例。
一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法与应用，包括以下步骤：
新鲜姜黄原料经过清洗干燥、粉碎后，采用逆流第一溶剂提取，提取液浓缩收集姜黄油，提取姜黄油所用第一溶剂是石油醚、正己烷、二氯甲烷的任意一种，提取温度为30-60℃，料液比为1:4-1:10kg/L，提取速度为300-400kg/h，残渣经过第二溶剂逆流继续提取，滤过溶液，提取液经过减压浓缩，得到姜黄浸膏，提取姜黄浸膏所用第二溶剂是乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮的一任意种，提取温度为40-80℃，料液比为1:5-1:8kg/L，提取速度为300-400kg/h。HPLC检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量范围为15％-20％，17％-25％，55％-65％。所得姜黄浸膏经过表面活性剂和水溶解、柱色谱分离、洗脱、收集、浓缩、干燥最后得到姜黄色素。所选用表面活性剂为硬脂酸、十二烷基苯磺酸钠、卵磷脂、脂肪酸甘油酯、脂肪酸山梨坦、聚山梨酯的一任意种。柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂、聚酰胺树脂、MIC、葡聚糖凝胶和反相ODS中的一种或两种以上组合。所选用洗脱溶剂是乙酸乙酯/水、正丁醇/水、二氯甲烷/甲醇、石油醚/乙酸乙酯、乙醇/水、甲醇/水、乙腈/水以及丙二醇的任意一种。本发明姜黄色素得率为4～6％，含量总和大于95％，所得姜黄色素保留了原始的原料和浸膏中的三个单体的比例。本发明所得姜黄色素在抗炎活性方面具有独特的优势。
实施例1
新鲜姜黄原料经过清洗干燥、粉碎后，连续投料1000kg，采用石油醚提取，提取温度50℃，所用溶剂为5000L，提取速度为400kg/h，提取时间为2.5h，提取液浓缩收集姜黄油，去油残渣经过逆流第二次提取，提取溶剂采用乙醇，提取温度70℃，所用溶剂为6000L，提取速度为300kg/h，提取时间为3.3h，提取液浓缩得姜黄浸膏。HPLC检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为18％，17％，65％。所得姜黄浸膏经过脂肪酸甘油酯和水溶解，经过大孔树脂柱色谱分离，采用纯水冲洗，浓缩后回收表面活性剂和水溶液，继续采用乙醇冲洗，收集洗脱液，经浓缩、干燥得到姜黄色素43kg，含量总和为95.2％，所得姜黄色素中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为17.65％，17.12％，64.58％，保留了原始的原料和浸膏中的三个单体的比例。
实施例2
新鲜姜黄原料经过清洗干燥、粉碎后，连续投料1000kg，采用正己烷提取，提取温度60℃，所用溶剂为8000L，提取速度为400kg/h，提取时间为2.5h，提取液浓缩收集姜黄油，去油残渣经过逆流第二次提取，提取溶剂采用乙酸乙酯，提取温度80℃，所用溶剂为6000L，提取速度为300kg/h，提取时间为3.3h，提取液浓缩得姜黄浸膏。HPLC检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为16％，24％，60％。所得姜黄浸膏经过聚山梨酯和水溶解，经过聚酰胺树脂柱色谱分离，采用纯水冲洗，浓缩后回收表面活性剂和水溶液，继续采用甲醇冲洗，收集洗脱液，经浓缩、干燥得到姜黄色素45kg，含量总和为95.6％，所得姜黄色素中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为15.85％，23.59％，64.87％，保留了原始的原料和浸膏中的三个单体的比例。
实施例3
新鲜姜黄原料经过清洗干燥、粉碎后，连续投料1000kg，采用二氯甲烷提取，提取温度30℃，所用溶剂为10000L，提取速度为400kg/h，提取时间为2.5h，提取液浓缩收集姜黄油，去油残渣经过逆流第二次提取，提取溶剂采用甲醇，提取温度80℃，所用溶剂为7000L，提取速度为400kg/h，提取时间为2.5h，提取液浓缩得姜黄浸膏。HPLC检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为15％，23％，62％。所得姜黄浸膏经过硬脂酸和水溶解，经过MIC柱色谱分离，采用纯水冲洗，浓缩后回收表面活性剂和水溶液，继续采用乙腈冲洗，收集洗脱液，经浓缩、干燥得到姜黄色素32kg，含量总和为87.6％，所得姜黄色素中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为14.86％，22.86％，65.23％，保留了原始的原料和浸膏中的三个单体的比例。
实施例4
新鲜姜黄原料经过清洗干燥、粉碎后，连续投料1000kg，采用石油醚提取，提取温度60℃，所用溶剂为7000L，提取速度为350kg/h，提取时间为2.8h，提取液浓缩收集姜黄油，去油残渣经过逆流第二次提取，提取溶剂采用丙酮，提取温度40℃，所用溶剂为5000L，提取速度为300kg/h，提取时间为3.3h，提取液浓缩得姜黄浸膏。HPLC检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为17％，20％，63％。所得姜黄浸膏经过脂肪酸山梨坦和水溶解，经过反相ODS柱色谱分离，采用纯水冲洗，浓缩后回收表面活性剂和水溶液，继续采用乙醇冲洗，收集洗脱液，经浓缩、干燥得到姜黄色素44kg，含量总和为95.8％，所得姜黄色素中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为17.15％，19.84％，63.84％，保留了原始的原料和浸膏中的三个单体的比例。
实施例5
新鲜姜黄原料经过清洗干燥、粉碎后，连续投料1000kg，采用正己烷提取，提取温度70℃，所用溶剂为10000L，提取速度为400kg/h，提取时间为2.5h，提取液浓缩收集姜黄油，去油残渣经过逆流第二次提取，提取溶剂采用甲醇，提取温度75℃，所用溶剂为7000L，提取速度为330kg/h，提取时间为3h，提取液浓缩得姜黄浸膏。HPLC检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为20％，17％，63％。所得姜黄浸膏经过十二烷基苯磺酸钠和水溶解，经过聚酰胺树脂柱色谱分离，采用纯水冲洗，浓缩后回收表面活性剂和水溶液，继续采用正丁醇冲洗，收集洗脱液，经浓缩、干燥得到姜黄色素41kg，含量总和为95.4％，所得姜黄色素中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为19.68％，16.57％，62.74％，保留了原始的原料和浸膏中的三个单体的比例。
对比例
新鲜姜黄原料经过清洗干燥、粉碎后，连续投料1000kg，采用石油醚提取，提取温度60℃，所用溶剂为6000L，提取速度为400kg/h，提取时间为2.5h，提取液浓缩收集姜黄油，去油残渣经过逆流第二次提取，提取溶剂采用丙酮，提取温度65℃，所用溶剂为8000L，提取速度为400kg/h，提取时间为2.5h，提取液浓缩得姜黄浸膏。HPLC检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为19％，23％，58％。所得姜黄浸膏丙酮结晶、重结晶，经离心、干燥得到姜黄色素2.5kg，含量总和为95.8％，所得姜黄色素中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量为6.2％，15.6％，78％。与原料和浸膏中原始比例发生了变化，如图4所示。
自制姜黄色素及市售产品后姜黄色素对LPS诱导RAW264.7释放NO的影响用含10％FBS的DMEM高糖培养基将处于对数生长期的RAW264.7细胞稀释成浓度为1*105/mL的混悬液，接种于96孔板种，100μL/孔。37℃、5％ CO2条件下培养24h后，弃旧培养液，加入各浓度的药物100μL，各药物组分别设3个平行复孔，以0.1％ DMSO+LPS为对照组，以0.1％ DMSO为空白组。给药1h后，对照组及各样品组每孔加入脂多糖<LPS)使其终浓度为10μg/mL，从而诱发细胞炎症反应。继续培养24h后，收集培养上清液，以经典Griess法测定其中NO含量，计算抑制率。
NO抑制率(％)＝[(A对照组-A药物组)/(A对照组-A空白组))]*100％
以市场和自制姜黄素为原料，自制姜黄素含量比例如图3所示，通过LPS诱导小鼠巨噬细胞(RAW264.7)，建立炎症模型，考察NO的分泌量，如图5所示，自制姜黄素抗炎活性与市售姜黄素产品，表现出了独特的抗炎活性，对比例样品虽然含量高达95.8％，但其抗炎效果比实施例获得的姜黄色素抗炎效果弱。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法，其特征是：新鲜姜黄原料经过清洗干燥、粉碎后，采用第一溶剂逆流提取，提取液浓缩收集姜黄油，残渣经过第二溶剂逆流继续提取，滤过溶液，提取液经过减压浓缩，得到姜黄浸膏，所得姜黄浸膏经过表面活性剂和水溶解、柱色谱分离、洗脱、收集、浓缩、干燥最后得到姜黄色素，所得姜黄色素中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量范围为15％-20％，17％-25％，55％-65％。
2.根据权利要求1所述的一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法，其特征是：提取姜黄油所用第一溶剂是石油醚、正己烷、二氯甲烷的任意一种，提取温度为30-60℃，料液比为1:4-1:10kg/L，提取速度为300-400kg/h。
3.根据权利要求1所述的一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法，其特征是：提取姜黄浸膏所用第二溶剂是乙醇、甲醇、乙酸乙酯、丙酮的任意一种，提取温度为40-80℃，料液比为1:5-1:8kg/L，提取速度为300-400kg/h。
4.根据权利要求3所述的一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法，其特征是：HPLC
检测原料和浸膏中双去甲氧基姜黄素、去甲氧基姜黄素、姜黄素的含量范围为15％-20％，17％-25％，55％-65％。
5.根据权利要求1所述的一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法，其特征是：所选用表面活性剂为硬脂酸、十二烷基苯磺酸钠、卵磷脂、脂肪酸甘油酯、脂肪酸山梨坦、聚山梨酯的任意一种。
6.根据权利要求1所述的一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法，其特征是：柱色谱分离所用色谱填料为大孔树脂、聚酰胺树脂、MIC、葡聚糖凝胶和反相ODS中的一种或两种以上组合。
7.根据权利要求1所述的一种姜黄中原始单体比例姜黄色素的制备方法与应用，其特征是：所选用洗脱溶剂是乙酸乙酯、正丁醇、二氯甲烷/甲醇和石油醚/乙酸乙酯、乙醇/水、甲醇/水、乙腈/水以及丙二醇的任意一种。
8.权利要求1-7任意一项所述制备方法所制备的姜黄色素在抗炎活性中的应用。
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