CN116283944A - 一种芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物及其分离方法和应用 - Google Patents

一种芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物及其分离方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种芳樟醇氧化物‑呋喃型异黄酮类化合物及其分离方法和应用，本发明主要通过乙醇浸提、蒸馏水分散、极性溶剂逐级萃取、有机溶剂梯度洗脱和液相色谱分离等多级分离步骤，得到本发明芳樟醇氧化物‑呋喃型异黄酮化合物A1和A2。药物活性实验表明，本发明化合物具有较好的抗肿瘤活性，对人肝癌、卵巢癌或宫颈癌细胞具有一定的抑制作用。

Description

一种芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物及其分离方法和 应用
技术领域
本发明涉及植物化学技术领域，特别涉及一种芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物及其分离方法和应用。
背景技术
大果榕(Ficus auriculata lour)别名馒头果，大无花果，为桑科(Moraceae)榕属(Ficus)的乔木或小乔木，主要分布于热带及亚热带地区，在我国主要分布在海南、广西、云南、贵州、四川等地。大果榕果实味甜可食，《南药园植物名录》记载大果榕果实具有祛风宣肺、补肾益精作用，主治肺热咳嗽、遗精、吐血。
大果榕的化学成分研究报道主要为三萜(苷)类、黄酮(苷)类、生物碱、苯衍生物、香豆素等为其主要成分，且表现出良好的生物活性。邵泰明等(大果榕根中异黄酮类成分的研究[J].有机化学,2018,38:710-714)从大果榕根中分离得到5个具有抗抗骨质疏松活性的异黄酮类化合物。谭琳等(大果榕果实乙醇提取物抗氧化活性及对α-葡萄糖苷酶和乙酰胆碱酯酶抑制活性[J].食品科学,2016.37(13):77)对大果榕果实中多酚含量及其抗氧化、α-葡萄糖苷酶和乙酰胆碱酯酶抑制活性进行研究，结果表明大果榕果实多酚具有良好的氧化活性、α-葡萄糖苷酶和一定的乙酰胆碱酯酶抑制活性。本发明旨在对大果榕化学成分进一步分离研究，以期得到新的具有抗肿瘤作用的异黄酮类化合物。
发明内容
鉴于现有技术的不足，本发明提供一种四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物，并具体公开化合物的分离方法，发现化合物具有良好的抗肿瘤效果。
发明人进行大量研究发现从大果榕果实中能够提取具有新的具有抗肿瘤作用的异黄酮类化合物。
本发明的技术方案是这样实现的：
本发明提供一种大果榕四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物，支链为多个手性中心的四氢芳樟醇氧化物-呋喃型，所述黄酮类化合物分别为化合物A1和化合物A2，其结构为：
Figure BDA0004061927520000021
本发明还提供了化合物A1和A2的分离方法，包括以下步骤：
(1)将大果榕果实干燥、粉碎，得到大果榕粉末，采用乙醇溶液加热50～60℃提取至少2次，每次提取1～3h，合并提取液，减压浓缩得粗提物；
(2)将粗提物用水稀释制成悬浮液后，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取至少3次，合并有机相，减压浓缩得浸膏；
(3)取步骤(2)乙酸乙酯萃取得到的浸膏，先经硅胶柱层析，采用氯仿-甲醇混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为(100:0)～(0:100)，根据极性大小共得到5个组分，即Fr.1～Fr.5；
(4)将Fr.2先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-丙酮混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为(10:1)～(1:1)，减压浓缩后再经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱3～6个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱HPLC制备，依次得到化合物A1和A2。
优选的，步骤(1)中，乙醇溶液为体积分数75％～95％的乙醇溶液，其用量为每千克大果榕果实粉末用2～3L乙醇溶液；步骤(2)中水的用量为每100克粗提物加水300～400mL，每次萃取的有机溶剂的体积用量是水体积的1.2～1.3倍。
优选的，步骤(3)中，氯仿-甲醇混合溶剂的洗脱梯度为甲醇体积含量0-20％、21％-40％、41％-60％、61％-80％、81％-100％，每个梯度收集3个柱体积，每个梯度得到一个组分，共得到5个组分，即Fr.1～Fr.5。
优选的，步骤(4)中，石油醚-丙酮混合溶剂的洗脱梯度为9.5～10.5：1、7.5～8.5：1、4.5～5.5：1、0.9～1.1：1，每个梯度洗脱2～5个柱体积；高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为1.5～2.5mL/min，流动相为体积比38～42：62～58的MeCN:H2O。更优选的，石油醚-丙酮混合溶剂的洗脱梯度为10:1、8:1、5:1、1:1，每个梯度洗脱2～5个柱体积；高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为2mL/min，流动相为体积比40:60的MeCN:H2O。
本发明大果榕果实采集于海南省昌江霸王岭国家森林公园。
本发明还通过药理活性实验，确认所得化合物A1和A2具有良好的抗肿瘤效果，提示化合物A1和A2在制备预防或治疗肿瘤的药物中具有良好的应用前景。所述肿瘤包括人肝癌、宫颈癌或卵巢癌。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明从大果榕果实中提取分离出新结构新异黄酮类化合物A1和A2。本发明通过醇溶剂浸提、蒸馏水溶解分散、极性溶剂萃取、有机溶剂梯度洗脱和液相色谱分离等多级分离提取方法，从大果榕乙酸乙酯部位中得到含有多手性中心四氢芳樟醇氧化物-呋喃型结构特征的新异黄酮类化合物，并获得了晶体结构。本发明进一步发现，异黄酮类化合物A1和A2具有较好的抗肿瘤效果。
附图说明
图1：化合物A1的1H-NMR谱(acetone-d6)
图2：化合物A1的13C-NMR谱(acetone-d6)
图3：化合物A1的DEPT(135°)谱(acetone-d6)
图4：化合物A1的1H-1H COSY谱(acetone-d6)
图5：化合物A1的HSQC谱(acetone-d6)
图6：化合物A1的HMBC谱(acetone-d6)
图7：化合物A1的HRESIMS谱
图8：化合物A2的1H-NMR谱(acetone-d6)
图9：化合物A2的13C-NMR谱(acetone-d6)
图10：化合物A2的DEPT(135°)谱(acetone-d6)
图11：化合物A2的1H-1H COSY谱(acetone-d6)
图12：化合物A2的HSQC谱(acetone-d6)
图13：化合物A2的HMBC谱(acetone-d6)
图14：化合物A2的HRESIMS谱
具体实施方式
下面通过具体实施方式对本发明作进一步详细说明。
本发明实施例所用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法。
本发明实施例所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
本发明实验材料大果榕采集于海南省昌江霸王岭国家森林公园，所用部位为大果榕果实。
实施例1四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物的制备
包括以下步骤：
(1)将干燥大果榕果实粉碎，得到大果榕粉末，按每千克大果榕粉末用2L乙醇溶液(体积分数75％)加热50～60℃提取3次，每次提取3h，合并提取液，减压浓缩得粗提物(约400g)；
(2)取每100克粗提物加蒸馏水300mL稀释制成悬浮液后，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取4次，合并有机相，减压浓缩得浸膏；每次萃取的有机溶剂的体积用量是水体积的1.2倍。
(3)取步骤(2)乙酸乙酯萃取得到的浸膏(约125g)，先经硅胶柱层析，采用氯仿-甲醇混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为甲醇体积含量为20％、30％、50％、70％、90％，每个梯度收集3个柱体积，每个梯度得到一个组分，共得到5个组分，即Fr.1～Fr.5。
(4)将Fr.2先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-丙酮混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度(v/v)为10:1、8:1、5:1、1:1，每个梯度洗脱2个柱体积，产物减压浓缩后再经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱3个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱HPLC制备，得到化合物A1和A2；高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为2mL/min，流动相为体积比40:60的MeCN:H2O。
实施例2四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物的制备
包括以下步骤：
(1)将干燥大果榕果实粉碎，按每千克大果榕粉末用2L乙醇溶液(体积分数95％)加热50～60℃提取4次，每次提取2h，合并提取液，减压浓缩得粗提物(约430g)；
(2)将每100克粗提物加水400mL稀释制成悬浮液后，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取5次，合并有机相，减压浓缩得浸膏；每次萃取的有机溶剂的体积用量是水体积的1.3倍。
(3)取步骤(2)乙酸乙酯萃取得到的浸膏(约140g)，先经硅胶柱层析，采用氯仿-甲醇混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为甲醇体积含量20％、30％、50％、70％、90％，每个梯度收集3个柱体积，每个梯度得到一个组分，共得到5个组分，即Fr.1～Fr.5。
(4)将Fr.2先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-丙酮混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度(v/v)为10:1、8:1、5:1、1:1，每个梯度洗脱5个柱体积，产物减压浓缩后再经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱6个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱HPLC制备，得到化合物A1和A2；高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为2mL/min，流动相为体积比40:60的MeCN:H2O。
另外，步骤(3)中，氯仿-甲醇混合溶剂的洗脱梯度为甲醇体积含量比为0-20％、21％-40％、41％-60％、61％-80％、81％-100％；步骤(4)中，石油醚-丙酮混合溶剂的洗脱梯度为9.5～10.5：1、7.5～8.5：1、4.5～5.5：1、0.9～1.1：1，每个梯度洗脱2～5个柱体积。高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为1.5～2.5mL/min，流动相为体积比38～42：62～58的MeCN:H2O。在上述范围内调整，均能分离得到本发明化合物A1和A2。
实施例3四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物的结构鉴定
运用波谱(1H NMR，13C NMR，HSQC，HMBC)和MS等现代结构鉴定技术，确定实施例1和实施例2所得化合物A1和A2的化学结构。
结构鉴定数据如下：
化合物A1：为无色油状物，易溶于甲醇或丙酮。经高分辨质谱HRESI(-)MS(m/z457.18628[M+H]+，理论值457.18569)确定其分子式为C25H29O8；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，骨架类型为异黄酮，将其命名为ficaurisoflavone E，其1H和13C NMR数据归属见表1。在甲醇中缓慢挥发，得到该化合物单晶，确定了绝对构型，晶体结构如结构式1所示。[400MHz(1H)，100MHz(13C)，溶剂：acetone-d6]。
Figure BDA0004061927520000051
化合物A2：为无色晶状物，易溶于甲醇。经高分辨质谱HRESI(-)MS(m/z461.15714[M+Na]+，理论值461.15707)确定其分子式为C25H26O7；根据1H，13C及二维核磁共振数据确定其结构，骨架类型为异黄酮，将其命名为ficaurisoflavone F。其1H和13C NMR数据归属见表1。[400MHz(1H)，100MHz(13C)，溶剂：acetone-d6]。
表1.化合物A1和A2的1H-NMR和13C-NMR(400,100MHz,acetone-d6)数据
Figure BDA0004061927520000061
Figure BDA0004061927520000071
经以上分析，确定化合物A1和A2结构为：
Figure BDA0004061927520000072
实施例4药理活性实验
实验材料：
细胞：Hela(宫颈癌癌细胞)、MCF-7(乳腺癌细胞)和A-549(人肺癌细胞)。
细胞培养液：含10％胎牛血清(FBS)的DMEM培养基，RPMI-1640完全培养基，MTT。
阳性对照：阿霉素。
实验方法：
(1)接种细胞：将10％新生牛血清的培养液(DMEM)配成单个细胞悬液，加100μL(每孔约5×103个细胞)细胞液到96孔板内，培养12小时，待其贴壁。
(2)加药：加100μL待测样，设定加6孔，以40μg/ml浓度为初筛浓度，根据初筛结果设定5个梯度浓度进行复筛，每种设定3个平行复孔。
(3)显色：将完成上述加药步骤的96孔板在37℃条件下培养48小时，取出给每孔加50μL的MTT溶液。继续培养后弃去上层清液，给每孔加150μL的DMSO溶液，使结晶物完全融解。
(4)比色：在490nm波长下用酶标仪读取各孔的吸光值，记录数值。
(5)数据处理：细胞的抑制率％＝[(对照组的OD值–样品组的OD值)/对照组OD的值]×100％，代入数值算出IC50值。
化合物的抗肿瘤结果如表2所示，从结果可知，化合物A1对Hela(宫颈癌癌细胞)、MCF-7(乳腺癌细胞)和A-549(人肺癌细胞)都表现出一定的体外抑制作用，化合物A2对Hela细胞表现出较好的体外抑制作用。
表2化合物A1和A2抑制肿瘤细胞增殖结果
Figure BDA0004061927520000081
以上内容是结合具体的实施方式对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明。对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换。

Claims (10)

1.一种芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物，其特征在于，所述异黄酮类化合物的的结构式如式A1或/和A2所示：
Figure FDA0004061927470000011
2.权利要求1所述的四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物的分离方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将大果榕果实干燥、粉碎，得到大果榕粉末，采用乙醇溶液加热50～60℃提取至少2次，每次提取1～3h，合并提取液，减压浓缩得粗提物；
(2)将粗提物用水稀释制成悬浮液后，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取至少3次，合并有机相，减压浓缩得浸膏；
(3)取步骤(2)乙酸乙酯萃取得到的浸膏，先经硅胶柱层析，采用氯仿-甲醇混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为(100:0)～(0:100)，根据极性大小共得到5个组分，即Fr.1～Fr.5；
(4)将Fr.2先经正相硅胶柱层析，采用石油醚-丙酮混合溶剂作为洗脱剂进行梯度洗脱，洗脱梯度为(10:1)～(1:1)，减压浓缩后再经Sephadex LH-20凝胶柱层析，洗脱剂为MeOH，洗脱3～6个柱体积，减压浓缩后再经高效液相色谱HPLC制备，依次得到化合物A1和化合物A2。
3.根据权利要求2所述的四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物的分离方法，其特征在于，步骤(1)中，乙醇溶液为体积分数75％～95％的乙醇溶液，其用量为每千克大果榕粉末用2～3L乙醇溶液。
4.根据权利要求2所述的四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物的分离方法，其特征在于，步骤(2)中水的用量为每100克粗提物加水300～400mL，每次萃取有机溶剂的体积用量是水体积的1.2～1.3倍。
5.根据权利要求2或4所述的四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物的分离方法，其特征在于，步骤(3)中，氯仿-甲醇混合溶剂的洗脱梯度为甲醇体积含量比为0-20％、21％-40％、41％-60％、61％-80％、81％-100％，每个梯度收集3个柱体积，每个梯度得到一个组分，共得到5个组分，即Fr.1～Fr.5。
6.根据权利要求2所述的大果榕四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物的分离方法，其特征在于，步骤(4)中，石油醚-丙酮混合溶剂的洗脱梯度为9.5～10.5:1、7.5～8.5:1、4.5～5.5:1、0.9～1.1:1，每个梯度洗脱2～5个柱体积。
7.根据权利要求2或6所述的大果榕四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物的分离方法，其特征在于，步骤(4)中，高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为1.5～2.5mL/min，流动相为体积比38～42：62～58的MeCN:H2O。
8.根据权利要求2所述的大果榕四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物的分离方法，其特征在于，步骤(4)中，石油醚-丙酮混合溶剂的洗脱梯度为10:1、8:1、5:1、1:1，每个梯度洗脱2～5个柱体积；高效液相色谱的条件为：色谱柱Waters C18，流速为2mL/min，流动相为体积比40:60的MeCN:H2O。
9.权利要求1所述的四氢芳樟醇氧化物-呋喃型异黄酮类化合物在制备预防或治疗肿瘤的药物中的应用。
10.根据权利要求9所述的应用，其特征在于，所述肿瘤包括人肝癌、宫颈癌或卵巢癌。
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