CN116217583A - 一种萘酰亚胺修饰荧烷及其制备方法及应用 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及光学传感成像检测技术领域，具体涉及一种萘酰亚胺修饰荧烷及其制备方法及应用。一种萘酰亚胺修饰荧烷，具有如式I所示的通式：
Figure DDA0004035711550000011
其中，R1和R2各自独立地选自C1‑C2的烷基，R3为C1‑C4的烷基。该萘酰亚胺修饰荧烷的制备方法：将式I‑1化合物与式I‑2化合物反应，获得所述萘酰亚胺修饰荧烷。本发明中的萘酰亚胺修饰荧烷用于制备汞离子探针，能够实现对汞离子的高选择、高灵敏性、原位、实时、比率响应，且检测限可达到10‑9M的数量级。

Description

一种萘酰亚胺修饰荧烷及其制备方法及应用
技术领域
本发明涉及光学传感成像检测技术领域，具体涉及一种萘酰亚胺修饰荧烷及其制备方法及应用。
背景技术
汞离子是一种对人体毒性非常大的重金属离子，引起化学、生物学、临床生物化学、环境学等领域研究人员的关注。在人体内，汞离子在食物链最终以甲基汞形式积累，在体内不易分解会造成对中枢神经系统、口、粘膜和牙齿等的损害。因此设计高选择性和高灵敏性的重金属探针显得尤为重要。
发明内容
本发明的目的在于针对现有汞离子探针常常存在选择性、灵敏性不高、发射波长单一，并且结构以及光学信号不稳定等缺陷，不能很好的满足生物分子检测中对探针波长、选择性、灵敏性的要求，提供了一种萘酰亚胺修饰荧烷及其制备方法及应用。
一种萘酰亚胺修饰荧烷，其特征在于，具有如式I所示的通式：
Figure BDA0004035711530000011
其中，R1和R2各自独立地选自C1-C2的烷基，R3为C1-C4的烷基。
优选地，所述R1和R2各自独立地选自甲基或乙基，所述R3为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
优选地，所述萘酰亚胺修饰荧烷选自以下中的任意一种：
Figure BDA0004035711530000012
/>
Figure BDA0004035711530000021
Figure BDA0004035711530000031
/>
本发明第二方面提供了上述的萘酰亚胺修饰荧烷的制备方法，将式I-1化合物与式I-2化合物反应，获得所述萘酰亚胺修饰荧烷，反应方程式如下：
Figure BDA0004035711530000032
其中，R1和R2各自独立地选自C1-C2的烷基，R3为C1-C4的烷基，R4选自Br、Cl原子。
优选地，具体包括以下步骤：将式I-1化合物与式I-2化合物在催化剂和反应溶剂存在下反应，得到包含所述萘酰亚胺修饰荧烷的混合溶液，再将所述混合溶液进行过滤、蒸馏、层析，得到所述萘酰亚胺修饰荧烷。
优选地，包括以下技术特征中的至少一项：
1)所述化合物I-1与化合物I-2的摩尔比为1：1-1.5；
2)所述反应的温度为100-130℃；
3)所述反应的时间为20-28h。
优选地，包括以下技术特征中的至少一项：
A1)所述催化剂选自碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或者多种；
A2)所述反应溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或者多种；
A3)所述催化剂与所述化合物I-1的摩尔比为1：2-1：5；
A4)所述反应溶剂与所述化合物I-1的摩尔比为1：5-1：20；
A5)所述过滤前，还包括将所述混合溶液进行冷却；
A6)所述蒸馏为减压蒸馏；
A7)所述层析的流动相选自甲醇、乙醇、乙腈、丙烷、二氯甲烷、氯仿、石油醚、乙酸乙酯中的一种或者多种。
优选地，A51)特征A5)中，所述冷却温度为15-40℃；
优选地，A71)特征A7)中，所述层析的流动相为二氯甲烷和乙酸乙酯；所述二氯甲烷和和乙酸乙酯的体积比为10/1-5/1。
本发明第三方面提供了上述萘酰亚胺修饰荧烷用于制备汞离子探针的用途。
本发明第四方面提供了一种汞离子探针，包括权利要求1所述的萘酰亚胺修饰荧烷。
优选地，所述探针的检测溶剂体系选自醇-水溶液或乙腈-水溶液中的任意一种。
本发明具有以下有益效果中的至少一种：
1)本发明中的萘酰亚胺修饰荧烷的汞离子探针在如醇-水溶液，乙腈-水溶液，可实现对汞离子的高选择、高灵敏性、原位、实时、比率响应，且检测限可达到10-9M的数量级；
2)本发明制备方法简单易行、成本低；利用该染料作为光学信号报告基团，可进行汞离子检测的分子荧光探针设计；
3)本发明萘酰亚胺修饰荧烷能够作为平台，设计出对各种分子或离子识别的探针。
附图说明
图1为本发明实施例4中目标产物3在不同浓度汞离子中的光学性质的测定结果图。
图2为本发明实施例5中目标产物3在不同浓度金属离子中的光学性质的测定结果图。
图3为本发明实施例6中目标产物3在汞离子中的光学性质的测定结果。
具体实施方式
以下通过特定的具体实例说明本发明的实施方式，本领域技术人员可由本说明书所揭露的内容轻易地了解本发明的其他优点与功效。本发明还可以通过另外不同的具体实施方式加以实施或应用，本说明书中的各项细节也可以基于不同观点与应用，在没有背离本发明的精神下进行各种修饰或改变。
须知，下列实施例中未具体注明的工艺设备或装置均采用本领域内的常规设备或装置。
一种萘酰亚胺修饰荧烷，其特征在于，具有如式I所示的通式：
Figure BDA0004035711530000051
其中，R1和R2各自独立地选自C1-C2的烷基，R3为C1-C4的烷基。
在一优选的实施例中，所述R1和R2各自独立地选自甲基或乙基，所述R3为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
在一优选的实施例中，所述萘酰亚胺修饰荧烷选自以下中的任意一种：
Figure BDA0004035711530000052
/>
Figure BDA0004035711530000061
本发明第二方面提供了上述的萘酰亚胺修饰荧烷的制备方法，将式I-1化合物与式I-2化合物反应，获得所述萘酰亚胺修饰荧烷，反应方程式如下：
Figure BDA0004035711530000062
其中，R1和R2各自独立地选自C1-C2的烷基，R3为C1-C4的烷基，R4选自Br、Cl原子。
在一优选的实施例中，包括以下步骤：
(1)将化合物I-1，I-2和催化剂在反应溶剂中加热搅拌进行反应，加热温度为100-130℃，反应时间20-28h，将上述液体冷却得含有目标物的混合溶液；
(2)将步骤2)得到的含有目标物的混合液过滤，通过减压蒸馏除去滤液中的溶剂，得到残留物；
(3)将步骤3)得到的残留物，用甲醇、乙醇、乙腈、丙烷、二氯甲烷、氯仿、石油醚、乙酸乙酯中的一种或多种的组合柱层析，得到目标产物。
在一优选的实施例中，所述催化剂选自碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或者多种；
在一优选的实施例中，所述反应溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或者多种；
在一优选的实施例中，所述催化剂与所述化合物I-1的摩尔比为1：2-1：5；
在一优选的实施例中，所述反应溶剂与所述化合物I-2的摩尔比为1：5-1：20；
在一优选的实施例中，所述冷却温度为15-40℃；
在一优选的实施例中，所述层析的流动相为二氯甲烷和和乙酸乙酯；所述二氯甲烷和乙酸乙酯的体积比为10/1-5/1。
本发明中的所述萘酰亚胺修饰荧烷的汞离子探针包括上述的萘酰亚胺修饰荧烷，作为检测汞离子的比率型分子荧光探针的原理为：汞离子诱导罗丹明基团连接萘酰亚胺部分的碳键断裂，形成罗丹明荧光官能团，发射光谱在580nm荧光增强，从而识别汞离子。
实施例1
(1)将
Figure BDA0004035711530000071
(0.40g,1mmol)，/>
Figure BDA0004035711530000072
(0.33g,1.0mmol)和碳酸钾(0.14g,10mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(DMF，8mL)溶液中加热搅拌进行反应，加热温度为100℃，反应时间20h，将上述液体冷却得含有目标物的混合溶液；
(2)将上述混合液过滤，通过减压蒸馏除去滤液中的溶剂。
(3)将上述所得的残留物，用二氯甲烷/乙酸乙酯(体积比＝10/1)柱层析，得到0.48g目标产物1
Figure BDA0004035711530000073
产率为72％。
实施例2
(1)将
Figure BDA0004035711530000081
(0.41g,1mmol)，/>
Figure BDA0004035711530000082
(0.331g,1.0mmol)和碳酸钾(0.14g,10mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(DMF，8mL)溶液中加热搅拌进行反应，加热温度为120℃，反应时间24h，将上述液体冷却得含有目标物的混合溶液；
(2)将上述混合液过滤，通过减压蒸馏除去滤液中的溶剂。
(3)将上述所得的残留物，用二氯甲烷/乙酸乙酯(体积比＝10/1)柱层析，得到0.53g目标产物2
Figure BDA0004035711530000083
产率80.1％。
实施例3
(1)将
Figure BDA0004035711530000084
(0.40g,1mmol)，/>
Figure BDA0004035711530000085
(0.33g,1.0mmol)和碳酸钾(0.14g,10mmol)在N,N-二甲基甲酰胺(DMF，8mL)溶液中加热搅拌进行反应，加热温度为130℃，反应时间24h，将上述液体冷却得含有目标物的混合溶液；
(2)将上述混合液过滤，通过减压蒸馏除去滤液中的溶剂。
(3)将上述所得的残留物，用二氯甲烷/乙酸乙酯(体积比＝10/1)柱层析，得到0.54g目标产物3
Figure BDA0004035711530000086
产率81％，目标产物3的核磁共振氢谱为：
1HNMR(400MHz,CDCl3)δ(ppm)8.68(d,J＝7.0Hz,2H),8.12-8.10(m,1H),7.87(d,J＝9.5Hz,2H),7.76-7.70(m,2H),7.58(s,2H),7.22(d,J＝9.0Hz,1H),7.12(d,J＝9.0Hz,1H),6.75(d,J＝8.8Hz,1H),6.45(ddd,J＝8.8Hz,2.5Hz,2H),4.21(t,J＝7.5Hz,2H),3.38(q,J＝7.0Hz,4H),1.77-1.70(m,2H),1.51-1.41(m,2H),1.20(t,J＝7.0Hz,6H),0.99(t,J＝7.5Hz,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ(ppm)171.16,163.80,163.343,154.86,152.15,149.56,148.39,143.30,141.84,137.62,134.11,132.36,131.48,129.41,129.07,129.02,124.69,123.61,14.41,112.53,109.69,108.93,105.50,97.49,82.36,44.61,40.60,30.321,20.49,13.95,12.71.MS calcd.m/z 663.2601for[M+H]+,found m/z 663.2607for[M+H]+。
将实施例3中的产物配成浓度为5×10-3mol/L的DMF溶液，保存备用。
实施例4
目标产物3在不同浓度汞离子中的光学性质的测定：将目标产物3溶于CH3CN-H2O(v/v,3/7)溶剂中配制成1×10-5mol/L的待测液3mL，逐渐加入Hg2+离子(0-3×10-5mol/L)，记录荧光发射光谱。如图1所示。随着汞离子浓度增加，在580nm的荧光发射光谱峰强度逐渐增大，在460nm处的荧光发射峰强度逐渐降低。
实施例5
目标产物3在不同浓度金属离子中的光学性质的测定：将目标产物3溶于CH3CN-H2O(v/v,3/7)溶剂中配制成1×10-5mol/L的待测液3mL，加入各种离子(2×10-5mol/L)，所述离子可以为Ag+、Al3+、Ba2+、Ca2+、Cd2+、Co2+、Cr3+、Cu2+、Fe3+、Fe2+、Hg2+、K+、Li+、Mg2+、Na+、Ni2+、Pb2 +和Zn2+。记录580和460nm处的荧光发射强度比值，如图2所示。只有加入汞离子后，荧光强度显著增加，荧光发射强度比值增加约40倍，加入其他离子后荧光强度比值基本不变。
实施例6
目标产物3在汞离子中的光学性质的测定：将目标产物3溶于CH3CN-H2O(v/v,3/7)溶剂中配制成1×10-5mol/L的待测液3mL，记录没加和加入Hg2+离子(2×10-5mol/L)的记录580和460nm处的荧光发射强度比值变化，如图3所示。没加入汞离子的荧光发射强度比值不变，加入汞离子后，荧光发射强度比值在30min内基本不变，说明探针检测汞离子的稳定性较好。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (11)

1.一种萘酰亚胺修饰荧烷，其特征在于，具有如式I所示的通式：
Figure FDA0004035711520000011
其中，R1和R2各自独立地选自C1-C2的烷基，R3为C1-C4的烷基。
2.根据权利要求1所述的萘酰亚胺修饰荧烷，其特征在于，所述R1和R2各自独立地选自甲基或乙基，所述R3为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基或叔丁基。
3.根据权利要求1或2所述的萘酰亚胺修饰荧烷，其特征在于，所述萘酰亚胺修饰荧烷选自以下中的任意一种：
Figure FDA0004035711520000012
/>
Figure FDA0004035711520000021
4.根据权利要求1-3任一项所述的萘酰亚胺修饰荧烷的制备方法，其特征在于，将式I-1化合物与式I-2化合物反应，获得所述萘酰亚胺修饰荧烷，反应方程式如下：
Figure FDA0004035711520000022
其中，R1和R2各自独立地选自C1-C2的烷基，R3为C1-C4的烷基，R4选自Br或Cl原子。
5.根据权利要求4所述的萘酰亚胺修饰荧烷的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
将式I-1化合物与式I-2化合物在催化剂和反应溶剂存在下反应，得到包含所述萘酰亚胺修饰荧烷的混合溶液，再将所述混合溶液进行过滤、蒸馏、层析，得到所述萘酰亚胺修饰荧烷。
6.根据权利要求中4或5所述的萘酰亚胺修饰荧烷的制备方法，其特征在于，包括以下技术特征中的至少一项：
1)所述化合物I-1与化合物I-2的摩尔比为1：1-1.5；
2)所述反应的温度为100-130℃；
3)所述反应的时间为20-28h。
7.根据权利要求5所述的萘酰亚胺修饰荧烷的制备方法，其特征在于，包括以下技术特征中的至少一项：
A1)所述催化剂选自碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾中的一种或者多种；
A2)所述反应溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中的一种或者多种；
A3)所述催化剂与所述化合物I-1的摩尔比为：1：2-1：5；
A4)所述反应溶剂与所述化合物I-1的摩尔比为：1：5-1：20；
A5)所述过滤前，还包括将所述混合溶液进行冷却；
A6)所述蒸馏为减压蒸馏；
A7)所述层析的流动相选自甲醇、乙醇、乙腈、丙烷、二氯甲烷、氯仿、石油醚、乙酸乙酯中的一种或者多种。
8.根据权利要求7所述的萘酰亚胺修饰荧烷的制备方法，其特征在于，包括以下技术特征中的至少一项：
A51)特征A5)中，所述冷却温度为15-40℃；
A71)特征A7)中，所述层析的流动相为二氯甲烷和乙酸乙酯；所述二氯甲烷和和乙酸乙酯的体积比为10/1-5/1。
9.根据权利要求1-3任一项所述的萘酰亚胺修饰荧烷用于制备汞离子探针。
10.一种汞离子探针，其特征在于，包括权利要求1-3任一项所述的萘酰亚胺修饰荧烷。
11.根据权利要求10所述的汞离子探针，其特征在于，所述汞离子探针的检测溶剂体系选自醇-水溶液或乙腈-水溶液中的任意一种。
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