CN110372774A - 异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物及合成方法 - Google Patents

异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物及合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及以一类异吲哚酮取代的α‑酰氧基酰胺类二肽类衍生物的合成方法，其合成方法是以胺类化合物、醛类化合物以及异腈类化合物在MOF‑Cu的催化下于室温下在溶剂中发生的三组分Ugi反应，反应完成后，过滤出MOF‑Cu，再减压脱去溶剂，残留物经过柱层析得到目标化合物。该MOF‑Cu催化剂为一种由二价铜离子和三联苯四羧酸构成的有机金属框架材料负载的邻苯二甲酸类催化剂。该催化剂在反应前后结构没有发生变化。本发明的技术方案提可选择性地合成一类异吲哚酮取代的α‑酰氧基酰胺类二肽类衍生物。本发明所使用的原料易得、简单经济、条件温和且快捷高效，易于工业化生产。

Description

异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物及合成方法
技术领域
本发明涉及一类Cu-MOF催化的三组分UGI反应及异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物的制备方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
在生物合成合成领域内，多肽的合成一直是其重要的组成部分，而二肽作为常见且重要的生物中间体结构单元，是许多天然生物碱，生物活性和药物活性分子的重要构成骨架。由于这类化合物广阔的潜在应用价值，使得含二肽结构化合物的合成受到广泛关注，关于取代的链状二肽衍生物的合成方法已被大量的报道。然而，在上述许多反应中有的底物较复杂，有的反应条件苛刻，有的需要多步反应，操作繁琐，因而从简单易得的起始原料出发，开发出一种新的简单经济，快捷高效制备取代的链状二肽类化合物的方法仍然具有重要的意义。
本发明专利引入MOF-Cu催化剂，催化醛类化合物与胺类化合物以及异腈类化合物参与的Ugi-3CR反应，一锅法高效制备了一系列异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽衍生物。
发明内容
本发明涉及以一类Cu-MOF催化的三组分UGI反应及异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物及其制备方法，其化学结构式为：
取代基R为苄基、烷基、芳基、取代芳基中的任意一种(同时，取代基位置以及共轭位置不固定)，其合成方法是以胺类化合物、醛类化合物以及异腈类化合物在MOF-Cu的催化下于室温下在甲醇或乙醇或水为溶剂中发生的三组分Ugi反应，反应完成后，过滤出MOF-Cu，再减压脱去溶剂甲醇或乙醇或水，残留物经过柱层析得到目标化合物。该MOF-Cu催化剂为一种由二价铜离子和三联苯四羧酸构成的有机金属框架材料负载的邻苯二甲酸类催化剂。该催化剂在反应前后结构没有发生变化。所述步骤中所述MOF-Cu催化剂经一系列后处理，可重复循环催化且催化效果保持不变。
进一步优选为包括如下结构式的异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物：
所述方法包括以下步骤：
(1)在室温条件下，向反应器中先加入2-醛基苯甲酸，乙醇，浓硫酸于10-90摄氏度下搅拌使其充分反应再经后处理制得2-醛基苯甲酸甲酯；
(2)在室温条件下，向反应器中依次加入2-醛基苯甲酸甲酯、甲醇或乙醇或水为溶剂、胺、并于室温下搅拌使其充分溶解；溶解后依次加入催化剂MOF-Cu和异腈，继续反应12-24h后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出MOF-Cu催化剂，然后在减压下除去溶剂甲醇或乙醇或水，剩余物经过柱层析，得到目标化合物I，完成链状二肽化合物的制备。
合成所述的方法，所述方法包括以下合成路径：
该MOF-Cu催化剂为一种由二价铜离子和邻苯二甲酸酐构成的有机金属框架材料负载的邻苯二甲酸类催化剂。该催化剂在反应前后结构没有发生变化。
该MOF-Cu催化剂载体MOF-Cu的制备参见文献：Xiang Lin,Junhua Jia,XueboZhao,K.Mark Thomas,Alexander J.Blake,Gavin S.Walker,Neil R.Champness,PeterHubberstey,and Martin Schroder,High H 2Adsorption by Coordination-FrameworkMaterials,Angew.Chem.Int.Ed.,2006,45:7358-7364.
该MOF-Cu催化剂的制备为：载体MOF-Cu与邻苯二甲酸酐质量比为1:0.3的混合物加入到反应釜中，溶剂为5毫升的体积比为1:1:1的DMF:乙醇:水的混合溶剂，在100℃下反应24h，反应完成后，过滤，固体晾干既可用于催化反应。
所述步骤中所述MOF-Cu催化剂经一系列后处理，可重复循环催化且催化效果保持不变。
所述步骤中2-醛基苯甲酸甲酯，胺，异腈的投料摩尔比为1：0.5-2：0.5-2，优选为1：1：1。
所述步骤中异腈的加入顺序为最后加入，待2-醛基苯甲酸甲酯和胺在溶剂中完全溶解之后。
所述催化剂MOF-Cu的摩尔用量为2-醛基苯甲酸甲酯的0.1-1倍。
所述步骤(1)反应温度为10-90℃；步骤(2)反应温度为室温，溶剂为甲醇或乙醇或水。
所述步骤中所述的胺包括烷基胺或芳基胺。其中烷基胺包括甲胺、乙胺、丙胺、苄基胺中的任意一种。芳基胺包括苯胺或取代苯胺。
所述步骤中所述的MOF-Cu催化剂经过滤、洗涤、干燥后处理后可重复循环利用。
本发明的另一技术方案是将具有通式(I)所表示的衍生物在抑制指状青霉菌、意大利青霉菌或水稻纹枯菌上的应用。
本发明有益效果如下：
1、本发明首次公开了以一种MOF-Cu催化剂策略制备一类异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物的制备路线。该方法操作简单，副产物少，有较高的收率。
2、本发明基于三组分Ugi反应制备了一类异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物，提供了一种制备成本低、操作简单且反应效率高的制备新方法。
3、本发明制备了一系列异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物，该类化合物作在抑制指状青霉菌、意大利青霉菌或水稻纹枯菌上的应用。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
仪器及试剂：
SHZ-E型循环水式真空泵(上海荣亚生化学仪器厂)；DZE-6120型真空干燥箱(上海恒天科学仪器制造公司)；WRS-1A数字熔点仪(上海索光光电技术有限公司)；EB2005A电子天平；ZF-I型三用紫外分析仪；DE-102J集热式恒温加热磁力搅拌器(巩义市华发化学仪器厂)；DFX-5L/30低温恒温反应浴(无锡市百川仪器厂)；2YZ-4A型旋片式真空油泵(临海市永昊真空设备厂)。2-醛基苯甲酸甲酯(AR)，，苄胺(AR)，环己胺(AR)和取代芳胺等，叔丁基异腈(AR)，丁基异腈(AR)，2-异氰基乙酸甲酯(AR)，环己基异氰等(AR)，甲醇(AR)，乙酸乙酯(AR)。
具体实施方式
下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。
仪器及试剂：
熔点用X4型熔点仪(北京第三光学仪器厂生产)测定，温度计未经校正；1H NMR和13C NMR用Varian Mercury 400型400MHz核磁共振仪或者Varian Mercury 600型600MHz核磁共振仪测定，氘代氯仿(CDCl3)溶剂，TMS为内标；MS使用FinniganTrace质谱仪测定；元素分析使用Vario EL III元素分析仪测定；所用试剂为国产(或进口)化学纯或分析纯。
实施例1
一种制备methyl(2-(3-chlorophenyl)-3-oxoisoindoline-1-carbonyl)glycinate的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中先加入2-醛基苯甲酸，乙醇，浓硫酸于45摄氏度温度下搅拌反应制得2-醛基苯甲酸甲酯；其次，在室温条件下，向反应器中依次加入2-醛基苯甲酸甲酯(164mg，1mmol)，甲醇溶剂及3-氯苯胺(127mg，1.0mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入MOF-Cu催化剂(0.1％mol)，2-异氰基乙酸甲酯(109mg，1.1mmol)，MeOH(5ml)，待溶解后继续反应20h后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出MOF-Cu催化剂，然后在减压下除去溶剂甲醇，剩余物经过柱层析，得到目标化合物5a，收率为87％。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.93(s,1H,Ar-H),7.75-7.68(m,2H,Ar-H),7.66-7.59(m,2H,Ar-H),7.46(t,J＝7.6Hz,1H,Ar-H),7.34(t,J＝8.0Hz,1H,Ar-H),7.19(d,J＝8.0Hz,1H,Ar-H),7.03(d,J＝4.8Hz,1H,CH),5.64(s,1H,NH),4.03-3.95(m,1H,0.5CH2),3.91-3.84(m,1H,0.5CH2),3.63(s,3H,OCH3).
实施例2
一种制备methyl(2-benzyl-3-oxoisoindoline-1-carbonyl)glycinate的方法，包括以下实验步骤：
在室温条件下，向反应器中先加入2-醛基苯甲酸，乙醇，浓硫酸于45摄氏度下搅拌使其充分反应再经后处理先制得2-醛基苯甲酸甲酯；其次，在室温条件下，向反应器中依次加入2-醛基苯甲酸甲酯(164mg，1mmol)，甲醇溶剂及苄胺(107mg，1.0mmol)于室温下搅拌使其充分溶解，依次加入MOF-Cu催化剂(0.1％mol)，2-异氰基乙酸甲酯(109mg，1.1mmol)，MeOH(5ml)，待溶解后继续反应22h后，经TLC检测反应完成后，首先过滤出MOF-Cu催化剂，然后在减压下除去溶剂甲醇，剩余物经过柱层析，得到目标化合物5b，收率为84％。
1H NMR(CDCl3,400MHz)δ(ppm)7.89(d,J＝4.8Hz,1H,Ar-H),7.62-7.50(m,3H,Ar-H),7.38(t,J＝7.2Hz,1H,Ar-H),7.31-7.22(m,5H,Ar-H,CH),5.37(d,J＝8.8Hz,1H,0.5CH2),4.88(s,1H,NH),4.38(d,J＝8.8Hz,1H,0.5CH2),4.28-4.16(m,1H,0.5CH2),3.91-3.84(m,1H,0.5CH2),3.72(s,3H,OCH3).
实施例3
按照实施例1的加料摩尔比和加料顺序以及反应条件，同等把反应扩大10倍，得到目标化合物5a，其目标收率为83％。
实施例4
按照实施例1的加料摩尔比和加料顺序以及反应条件，同等把反应缩小10倍，得到目标化合物5a，其目标收率为92％。
实施例5
按照实施例1的加料摩尔比和加料顺序以及反应条件，反应后催化剂过滤，洗净后再次催化该反应，反应效果保持不变，依然可以到了目标化合物5a，其目标收率为85％。
实施例6
按照实施例1的加料摩尔比和加料顺序以及反应条件，反应后催化剂过滤，洗净后再次催化该反应。重复6次后，反应效果变化不大，依然可以到了目标化合物5a，其目标收率为83％。
实施例7
实验方法
抑菌活性测定(采用含毒介质法)
用直径5mm打孔器取菌种琼脂片，菌丝面朝下接种要含有待测药品的PDA培养基上，置于圆形培养基的正中心，切不要滑动菌种琼脂片，以免污染培养基。每个待测样品接种三个，以不含药品但含有相同浓度DMSO的培养基为对空白照，以含相同浓度的商品化药物烯唑醇、三唑酮的作为对照，放置在生化培养箱内于25℃下培养3～5天后，测定培养基上的菌落的直径。通过和上述空白对照组以及商品化药物对照组的比较来观察待测样品对菌丝生长的影响，计算待测样品在200mg/L下对菌落生长的抑制率。
表1：化合物5的抑菌活性测试结果
从上述表1可以看出，本发明的式(I)所表示的化合物对指状青霉菌(Penicilliumdigitatum)、意大利青霉菌(Penicillium italicum)及稻瘟菌(Magnaporthe grisea)具有一定的抑制活性。其中以化合物5a效果比5b稍好。
上述的实施例仅为本发明的优选技术方案，而不应视为对于本发明的限制，本申请中的实施例及实施例中的特征在不冲突的情况下，可以相互任意组合。本发明的保护范围应以权利要求记载的技术方案，包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方案为保护范围。即在此范围内的等同替换改进，也在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物，其特征在于，所述反应结构式为：
其中，取代基R为苄基、烷基、芳基、取代芳基中的任意一种，取代基位置以及共轭位置不固定。
2.根据权利要求1所述的异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物，其特征在于，所述结构式包括：
3.合成权利要求1或2所述的异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在室温条件下，向反应器中先加入2-醛基苯甲酸，乙醇，浓硫酸，于10-90摄氏度下搅拌，反应完成后制得2-醛基苯甲酸甲酯；
(2)在室温条件下，向反应器中依次加入2-醛基苯甲酸甲酯、溶剂、胺，并在室温下搅拌使其充分溶解；溶解后依次加入催化剂MOF-Cu和异腈，继续反应12-24h后，经TLC检测反应完成后，过滤出MOF-Cu催化剂，然后在减压下除去溶剂，剩余物经过柱层析，得到目标化合物I，即制备得到α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物，反应式如下：
所述的取代基R为苄基、烷基、芳基、取代芳基中的任意一种，取代基位置以及共轭位置不固定。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述步骤中2-醛基苯甲酸甲酯，胺，异腈的投料摩尔比为1：0.5-2：0.5-2；优选为1:1:1.1。
5.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述异腈的加入顺序为最后加入，同时待2-醛基苯甲酸甲酯和胺在溶剂中完全溶解之后加入。
6.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述催化剂MOF-Cu的摩尔用量为2-醛基苯甲酸甲酯的0.1-1倍。
7.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述步骤(1)反应温度为10-90℃；步骤(2)反应温度为室温，所述的溶剂为甲醇或乙醇或水。
8.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述的胺包括烷基胺或芳基胺；其中烷基胺包括甲胺、乙胺、丙胺、苄基胺中的任意一种；芳基胺包括苯胺或取代苯胺。
9.根据权利要求1或2所述的异吲哚酮取代的α-酰氧基酰胺类二肽类衍生物在制备抑制指状青霉菌、意大利青霉菌或水稻纹枯菌的药物上的应用。
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