CN115785054A - 一种碳酸亚乙烯酯的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，以三光气为原料，使用催化剂进行亲核取代反应，得到光气，再与1,2‑乙烯二醇完成酯化反应得到碳酸亚乙烯酯粗品料液，最后通过蒸馏、精馏、冷冻结晶方式得到高纯碳酸亚乙烯酯(纯度可达99.8％以上)。本发明的合成方法采用亲核取代反应+酯化反应的方式制备碳酸亚乙烯酯，在提高产物收率(收率可达79％以上)和纯度的同时，缩短了反应流程和周期，且反应条件相对温和，降低了原料及设备成本，是一种绿色的碳酸亚乙烯酯合成方法，适用于工业化生产。
Description
技术领域
本发明属于有机化工技术领域，具体涉及一种碳酸亚乙烯酯的合成方法。
背景技术
碳酸亚乙烯酯，又称1,3-二氧杂环戊烯-2-酮，英文名称Vinylene Carbonate，外观呈无色透明液体状，是一种化工领域重要的有机合成中间体、有机合成单体、基本化工原料，是锂电池电解剂中重要的添加剂，能够在锂电池初次充放电中在负极表面发生电化学反应形成固体电解质界面膜(SEI膜)，有效抑制溶剂分子嵌入和锂电池的气胀现象，提高电池寿命，是目前应用最广泛、性能最优的电解液加剂。随着电动汽车的普及以及电子相关行业的快速发展，对锂电池需求未来会出现大幅增长，长效稳定的电解液开发研究也显得尤为重要。
随着碳酸亚乙烯酯应用范围和需求量不断增长，形成了以碳酸乙烯酯为原料的合成路线。
路线一：
申请号为CN202111468017.6的专利文献公开了一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，第一步选择使用氯磺酸等磺化试剂，在引发剂作用下，经磺化反应，生成一氯代碳酸乙烯酯：通过使用三乙胺等缚酸剂，经E2消除反应，制得碳酸亚乙烯酯。虽然在第一步的磺化反应中，相比于氯代反应周期缩短，反应效率也较为提高，但存在引发剂易分解，磺化试剂利用率低等问题，容易造成反应收率下降。
路线二：
申请号为CN202210288294.7的专利文献公开了一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，第一步选择使用氯气，在紫外线光照的条件下，经自由基反应，生成一氯代碳酸乙烯酯：通过使用三乙胺等缚酸剂，经E2消除反应，制得碳酸亚乙烯酯。虽然在第一步的氯代反应中，因反应体系无溶剂，节约生产成本，但缺点同样明显：氯代反应时间长、整体收率低，且氯代物有毒有害，易造成设备腐蚀。
路线三：
申请号为CN200510048191.X的专利文献公开了一种碳酸亚乙烯酯的制备方法，该路线以碳酸乙烯酯为原料，在高温条件下，以惰性气体保护，直接催化反应，经一步脱氢反应制备碳酸亚乙烯酯。虽然其反应步骤相对缩减，但催化反应要求的温度过高，耗能大，且成本较高，但收率不佳。
综上，现有技术中的制备碳酸亚乙烯酯的制备方法存在工艺复杂、操作周期长、步骤繁琐、产物收率低、分离精制困难等问题。
发明内容
为解决现有技术中存在的问题，本发明提供一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，该合成方法以三光气为原料，先进行亲核取代制备得到光气，再将光气与1,2-乙烯二醇进行酯化反应制备得到碳酸亚乙烯酯。
一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，包括以下步骤：
将三光气溶于有机溶剂中，加入催化剂进行反应得含光气的第一反应液；向第一反应液中加入1,2-乙烯二醇保温进行反应，反应结束后，加入缚酸剂得第二反应液，后处理得所述碳酸亚乙烯酯。
上述合成方法中，在催化剂的存在下，三光气先在有机溶剂中发生亲核取代反应，生成光气；后1,2-乙烯二醇加入到含光气的有机溶剂中与光气发生酯化反应生成碳酸亚乙烯酯。该合成方法的反应过程如下：
作为优选，催化剂与三光气的摩尔比为(0.01～1)：(1～20)。进一步优选为1：(1～20)。更进一步优选为1：(1～15)。
作为优选，催化剂与三光气的摩尔比为1：10。
作为优选，三光气的反应温度为5～15℃，反应时间为20～80min。进一步优选为反应温度为7～10℃，反应时间为30～60min。
作为优选，三光气与1,2-乙烯二醇的摩尔比为(1～10)：(1～50)。进一步优选为1：(1～10)。更进一步优选为1：(2～4)。更进一步优选为1：3.2。
作为优选，三光气与缚酸剂的摩尔比为(1～10)：(1～50)。进一步优选为1：(1～10)。更进一步优选为1：(2～4)。更进一步优选为1：3.5。
作为优选，催化剂为二甲基甲酰胺、二异丙基乙基胺、三乙胺中的一种或多种。进一步优选为二甲基甲酰胺。
作为优选，有机溶剂为乙腈、碳酸二甲酯、二氯甲烷(DCM)中的一种或多种。进一步优选为乙腈、碳酸二甲酯、二氯甲烷中的一种。
作为优选，缚酸剂为三甲胺、三乙胺、吡啶中的一种或多种。进一步优选为三甲胺、三乙胺中的一种。
作为优选，保温反应的反应温度为25～40℃，反应时间为2～5h。进一步优选为反应温度为30～35℃，反应时间为3～4h。
作为优选，1,2-乙烯二醇采用滴加的形式进行添加，滴加时间为40～80min。进一步优选为50～70min。
1,2-乙烯二醇滴加完毕后进行保温反应。
作为优选，所述第二反应液的后处理步骤包括：
将第二反应液过滤，后经减压蒸馏、精馏、冷冻结晶得所述碳酸亚乙烯酯。
作为进一步优选，所述减压蒸馏的压力为100～1000Pa，温度为40～60℃。进一步优选为，压力为900～1000Pa，温度为45～60℃。
作为进一步优选，精馏的压力为100～1000Pa，温度为45～60℃。进一步优选为，压力为100～300Pa，温度为45～50℃。
作为进一步优选，冷冻结晶的温度为-30～-10℃。进一步优选为-20～-15℃。
作为具体优选，一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，包括：
(1)将三光气和有机溶剂加入反应瓶中，控温在7～10℃，溶解后加入催化剂，反应0.5～1h，得含有光气的第一反应液；
(2)上述反应瓶调节温度至30～35℃，滴加1,2-乙烯二醇于反应瓶中，滴加完毕后保温反应3～4h，后滴加缚酸剂的第二反应液，过滤得到碳酸亚乙烯酯粗品料液；
(3)将过滤得到的碳酸亚乙烯酯粗品料液经减压蒸馏、精馏和冷冻结晶处理，得到碳酸亚乙烯酯。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明的碳酸亚乙烯酯的合成方法，以三光气为原料，使用催化剂进行亲核取代反应，得到光气，再与1，2-乙烯二醇完成酯化反应得到碳酸亚乙烯酯粗品料液，最后通过蒸馏、精馏、冷冻结晶方式得到高纯碳酸亚乙烯酯(纯度可达99.8％以上)。本发明的合成方法采用亲核取代反应+酯化反应的方式制备碳酸亚乙烯酯，在提高产物收率(收率可达79％以上)和纯度的同时，缩短了反应流程和周期，且反应条件相对温和，降低了原料及设备成本，是一种绿色的碳酸亚乙烯酯合成方法，适用于工业化生产。
附图说明
图1为碳酸亚乙烯酯(VC)的气相色谱图。
具体实施方式
实施例1
(1)将三光气59.23g(0.2mol)和260g二氯甲烷加入反应瓶中，降温至10℃，将1.46g(0.02mo1)二甲基甲酰胺加入反应瓶中，保温反应1h，制得光气的二氯甲烷溶液。
(2)上述反应瓶调节温度至30℃，将38.43g(0.64mo1)1,2-乙烯二醇在1h内缓慢滴加入反应瓶中，滴加完毕后保温反应3h，反应液再次滴加70.83g(0.7mo1)三乙胺，过滤得到碳酸亚乙烯酯粗品料液。
(3)将过滤得到的碳酸亚乙烯酯粗品料液经1000Pa 55℃减压蒸馏、100Pa 45℃精馏和-15℃冷冻结晶处理，得到碳酸亚乙烯酯，纯度达到99.874％，收率为79.23％。
上述所得碳酸亚乙烯酯的气相色谱如图1所示。
实施例2
(1)将三光气59.23g(0.2mol)和260g乙腈加入反应瓶中，降温至7℃，将2.19g(0.03mo1)二甲基甲酰胺加入反应瓶中，保温反应1h，制得光气的二氯甲烷溶液。
(2)上述反应瓶调节温度至30℃，将38.43g(0.64mo1)1,2-乙烯二醇在1h内缓慢加入反应瓶中，滴加完毕后保温反应3h，反应液再次滴加70.83g(0.7mo1)三乙胺，过滤得到碳酸亚乙烯酯粗品料液。
(3)将过滤得到的碳酸亚乙烯酯粗品料液经1000Pa 55℃减压蒸馏、100Pa 45℃精馏和-20℃冷冻结晶处理，得到碳酸亚乙烯酯，纯度达到99.217％，收率为73.62％。
实施例3
(1)将三光气59.23g(0.2mol)和260g二氯甲烷加入反应瓶中，降温至10℃，将1.46g(0.02mol)二甲基甲酰胺加入反应瓶中，保温反应1h，制得光气的二氯甲烷溶液。
(2)上述反应瓶调节温度至35℃，将38.43g(0.64mo1)1,2-乙烯二醇在1h内缓慢加入反应瓶中，滴加完毕后保温反应4h，反应液再次滴加70.83g(0.7mo1)三乙胺，过滤得到碳酸亚乙烯酯粗品料液。
(3)将过滤得到的碳酸亚乙烯酯粗品料液经1000Pa 45℃减压蒸馏、100Pa 45℃精馏和-20℃冷冻结晶处理，得到碳酸亚乙烯酯，纯度达到99.571％，收率为75.93％。
实施例4
(1)将三光气59.23g(0.2mol)和260g碳酸二甲酯加入反应瓶中，降温至10℃，将1.46g(0.02mo1)二甲基甲酰胺加入反应瓶中，保温反应1h，制得光气的二氯甲烷溶液。
(2)上述反应瓶调节温度至30℃，将38.43g(0.64mo1)1,2-乙烯二醇在1h内缓慢加入反应瓶中，滴加完毕后保温反应3h，反应液再次滴加70.83g(0.7mo1)三乙胺，过滤得到碳酸亚乙烯酯粗品料液。
(3将过滤得到的碳酸亚乙烯酯粗品料液经1000Pa 55℃减压蒸馏、100Pa 45℃精馏处理和-15℃冷冻结晶处理，得到碳酸亚乙烯酯，纯度达到99.466％，收率为74.21％。
实施例5
(1)将三光气59.23g(0.2mol)和260g碳酸二甲酯加入反应瓶中，降温至10℃，将1.46g(0.02mo1)二甲基甲酰胺加入反应瓶中，保温反应1h，制得光气的二氯甲烷溶液。
(2)上述反应瓶调节温度至30℃，将38.43g(0.64mo1)1,2-乙烯二醇在1h内缓慢加入反应瓶中，滴加完毕后保温反应3h，反应液再次滴加41.38g(0.7mo1)三甲胺，过滤得到碳酸亚乙烯酯粗品料液。
(3)将过滤得到的碳酸亚乙烯酯粗品料液经1000Pa 55℃减压蒸馏、100Pa 45℃精馏处理和-15℃冷冻结晶处理，得到碳酸亚乙烯酯，纯度达到99.619％，收率为77.82％。
Claims (10)
1.一种碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将三光气溶于有机溶剂中，加入催化剂进行反应得含光气的第一反应液；向第一反应液中加入1,2-乙烯二醇保温进行反应，反应结束后，加入缚酸剂得第二反应液，后处理得所述碳酸亚乙烯酯。
2.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，催化剂与三光气的摩尔比为(0.01～1)：(1～20)。
3.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，三光气与1,2-乙烯二醇的摩尔比为(1～10)：(1～50)。
4.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，三光气与缚酸剂的摩尔比为(1～10)：(1～50)。
5.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，催化剂为二甲基甲酰胺、二异丙基乙基胺、三乙胺中的一种或多种。
6.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，有机溶剂为乙腈、碳酸二甲酯、二氯甲烷中的一种或多种。
7.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，缚酸剂为三甲胺、三乙胺、吡啶中的一种或多种。
8.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，保温反应的反应温度为25～40℃，反应时间为2～5h。
9.根据权利要求1所述的碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，所述第二反应液的后处理步骤包括：
将第二反应液过滤，后经减压蒸馏、精馏、冷冻结晶得所述碳酸亚乙烯酯。
10.根据权利要求9所述的碳酸亚乙烯酯的合成方法，其特征在于，所述减压蒸馏的压力为100～1000Pa，温度为40～60℃；
精馏的压力为100～1000Pa，温度为45～60℃；
冷冻结晶的温度为-30～-10℃。
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