CN115779493A - 一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,包括如下步骤:(1)将三种功能化硅胶吸附材料按一定比例均匀混合,制得混合吸附剂;(2)将液晶单体或液晶组合物充分溶解于有机溶剂中,然后加入步骤(1)所得的混合吸附剂进行吸附处理;(3)经过滤、脱溶剂处理及真空干燥后得到纯化后的液晶单体或液晶组合物。该方法将多种功能化硅胶吸附材料混合以纯化液晶单体或液晶组合物,既能高效去除液晶中的多种金属杂质,还能定向去除液晶中的有机杂质,对提高液晶单体的电阻率和电压保持率均有较好的效果,且适用于所有类型的液晶单体或液晶组合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种纯化液晶单体或液晶组合物的方法,特别涉及一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法。
背景技术
液晶是处于固态和液态之间具有各向异性的物质;液晶有多种相态,例如胆甾相、各种近晶相、向列相等。多年来,随着液晶显示技术的发展,化学家们合成了许多性能优良的液晶材料,以满足不同显示方式的要求。合成的液晶中含有部分溶剂、未反应的物质、副反应物、分解产物等有机杂质及水分和无机金属离子杂质等,必须加以分离并除去这些杂质才能得到纯净的高性能的液晶。
中国专利CN101760203A公开了一种提纯液晶材料的方法,该法用高活性吸附材料作吸附剂,并通过外加电场的离子膜提纯器,加强液晶材料中杂质离子移动,从而提高液晶材料的电阻率、电荷保持率,并能保持高电阻率的状态稳定。吸附剂为纳米二氧化硅、纳米氧化铝、MCM-41介孔分子筛、SBA-15介孔分子筛、活性炭纤维或活性硅胶,或它们的组合物。虽然该法解决了现有液晶材料提纯中不能连续稳定操作的问题,但纯化针对的仅仅是液晶材料中无机金属离子杂质。
中国专利CN106110707A公开了一种液晶单体或者液晶组合物的纯化方法,该方法通过利用含有冠醚基团的聚合物和极性吸附剂对液态或者溶液状的液晶单体或液晶组合物进行吸附处理,克服了现有技术中液晶单体或者液晶组合物中的金属离子去除效果较差的缺陷。
中国专利CN109621489A公开了一种提纯液晶的方法,该方法使用聚合胺改性硅胶对液晶进行提纯,能够有效地去除液晶中的离子,提高其电阻率;所得到的液晶材料具有低离子浓度、高电阻率的特点,可广泛应用于各种液晶显示领域。
微量无机杂质和大量极性有机杂质的存在会影响液晶材料电阻率、电荷保持率及其光电性能稳定性。TFT-LCD用液晶材料除了必须具有高纯度(GC≥99.5%)外,还要求具有高电阻率(≥1013Ω.cm)和高电荷保持率(≥98.5%)以及稳定的产品质量。这对于液晶材料的提纯和精制而言,其工艺要求更为严格,难度也较大;现有液晶的提纯精制方法基本通过控制和降低液晶中的无机杂质离子达到提高电阻率(1010-11Ω.cm提高到1012-13Ω.cm,最多提高2个数量级)的目的;对于去除有机杂质以保持高电荷保持率及其光电性能稳定性方面则难以满足要求,从而给国内液晶材料的提纯、精制提出了挑战。
发明内容
为解决上述技术问题,本发明的目的在于提供一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法。该方法将多种功能化硅胶吸附材料混合以纯化液晶单体或液晶组合物,既能高效去除液晶中的多种金属杂质,还能定向去除液晶中的有机杂质,对提高液晶单体的电阻率和电压保持率均有较好的效果,且适用于所有类型的液晶单体或液晶组合物。
为实现上述技术目的,达到上述技术效果,本发明通过以下技术方案实现:
一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,包括如下步骤:
(1)将吸附剂A、吸附剂B、吸附剂C三种功能化硅胶吸附材料按一定比例均匀混合,制得混合吸附剂;
其中,吸附剂A具有公告号为CN110191911B中通式I所示的结构;
吸附剂B具有公告号为CN106478709B中结构式I所示的结构,该吸附剂B的结构式中的M为H;
吸附剂C具有公告号为CN106397472B中通式I所示的结构,该吸附剂C的结构式中的X选自:CR1R2CR3(C(=O)NR4R5) [CR1R2CR3C(=O)NR4R5]nH;R1-5均可视情况选择取代,分别选自氢、C1-22烷基、C2-22烯基、C2-22炔基、芳基、烷基胺基、烷基聚烷基胺基、巯烷基,n是从1到50的任意一个整数;
(2)将液晶单体或液晶组合物充分溶解于有机溶剂中,然后与步骤(1)所得的混合吸附剂进行吸附处理;
(3)经过滤、脱溶剂处理及真空干燥后得到纯化后的液晶单体或液晶组合物。
其中,所述液晶单体选自酯类、氰基类或氟苯类化合物;所述液晶组合物为含有两种及以上液晶单体的混合物。
进一步的,所述液晶单体选自苯基环已烷类、含有非芳香环和短链的烷基或烷氧基类、含氟芳香环类、具有三环骨架的联苯酚苯甲酸酯类、半含氟边链的联苯酯类或含全氟烃链的具有三环骨架的联苯酚苯甲酸酯类化合物。
进一步的,步骤(1)中,三种功能化硅胶吸附材料混合后,还经过以下处理过程:用电子级盐酸溶液浸泡,再用电子级超纯水搅拌清洗,再经过滤、干燥,制得混合吸附剂。
步骤(1)中的电子级盐酸溶液的浓度为0.001~0.01mol/L,浸泡时间为1~4h。
进一步的,步骤(1)中,吸附剂A、吸附剂B、吸附剂C的质量比为1:0.1~10:0.1~10;混合吸附剂的质量与液晶单体或液晶组合物的质量比为1:2~1000。
吸附剂A、吸附剂B、吸附剂C的粒径均为37~1000μm。
进一步的,步骤(2)中的有机溶剂选自正己烷、庚烷、申烷、壬烷、癸烷苯、甲苯、二甲苯中的至少一种。
进一步的,该步骤(2)中的有机溶剂的体积与液晶单体或液晶组合物的质量之比为10:1~20。
进一步的,步骤(2)中的吸附处理方法为搅拌吸附或固定床吸附。搅拌吸附条件为:吸附温度10~80℃,吸附时间15min~48h,混合吸附剂的粒径为37~1000μm;固定床吸附条件为:吸附温度10~80℃,液晶单体或液晶组合物流体的流速为1~10g/s,混合吸附剂的粒径为37~200μm。
进一步的,步骤(3)中的脱溶剂处理采用减压蒸馏的方法,减压蒸馏的温度低于80℃;步骤(3)中的真空干燥温度低于80℃。
本发明的有益效果是:
(1)本发明将多种功能化硅胶材料作为吸附剂以一定比例混合形成混合吸附剂,其中的功能化硅胶材料的各官能团以多种不同低聚物、结构和立体化学阵列存在,对金属和特定靶有强亲和力;
本发明将多种官能团结合在同一成分中增强了混合吸附剂的整体亲和力;
混合吸附剂中的不同结构构型的功能化硅胶材料的结合可进一步促进其与流体中以多种不同结构形态存在的目标物的结合。这种多种形式的结合实现了流体的高度纯化、目标选择性吸附和去除,能高效去除液晶单体或液晶组合物中的有机杂质及无机离子杂质。
(2)现有技术只能将电阻率最多提升3个数量级,对于电阻率初始值为1010Ω.cm以下的液晶,电阻率和电压保持率较差。本发明中的混合吸附剂的极性强弱可根据液晶合成工艺进行调配,可以克服树脂在有机相中易溶胀的问题;本发明不增加额外有机或无机杂质,既能高效去除液晶中的多种金属杂质,还能定向去除液晶中的有机杂质,对提高液晶单体的电阻率(提高3-5个数量级)和电压保持率均有较好的效果,且适用于所有类型的液晶单体或液晶组合物。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,包括如下步骤:
(1)将吸附剂A、吸附剂B、吸附剂C三种功能化硅胶吸附材料按一定比例均匀混合,然后用0.001~0.01mol/L电子级盐酸溶液浸泡1~4h,再用电子级超纯水搅拌清洗3-7次,再经过滤、干燥,制得混合吸附剂;
其中,吸附剂A具有公告号为CN110191911B中通式I所示的结构;
吸附剂B具有公告号为CN106478709B中结构式I所示的结构,该吸附剂B的结构式中的M为H;
吸附剂C具有公告号为CN106397472B中通式I所示的结构,该吸附剂C的结构式中的X选自:CR1R2CR3(C(=O)NR4R5) [CR1R2CR3C(=O)NR4R5]nH;R1-5均可视情况选择取代,分别选自氢、C1-22烷基、C2-22烯基、C2-22炔基、芳基、烷基胺基、烷基聚烷基胺基、巯烷基,n是从1到50的任意一个整数;
该步骤(1)中,吸附剂A、吸附剂B、吸附剂C的质量比为1:0.1~10:0.1~10;吸附剂A、吸附剂B、吸附剂C的粒径均为37~1000μm。
(2)将液晶单体或液晶组合物充分溶解于有机溶剂中,然后加入步骤(1)所得的混合吸附剂进行搅拌吸附或固定床吸附;
其中,所述液晶单体选自酯类、氰基类或氟苯类化合物;所述液晶组合物为含有两种及以上液晶单体的混合物;液晶单体进一步优选为苯基环已烷类、含有非芳香环和短链的烷基或烷氧基类、含氟芳香环类、具有三环骨架的联苯酚苯甲酸酯类、半含氟边链的联苯酯类或含全氟烃链的具有三环骨架的联苯酚苯甲酸酯类化合物;
混合吸附剂的质量与液晶单体或液晶组合物的质量比为1:2~1000;
步骤(2)中的有机溶剂选自正己烷、庚烷、申烷、壬烷、癸烷苯、甲苯、二甲苯中的至少一种;有机溶剂的体积与液晶单体或液晶组合物的质量之比为10ml:(1~20)g;
该步骤(2)中的搅拌吸附条件为:吸附温度10~80℃,吸附时间15min~48h,混合吸附剂的粒径为37~1000μm;固定床吸附条件为:吸附温度10~80℃,液晶单体或液晶组合物流体的流速为1~10g/s,混合吸附剂的粒径为37~200μm。
(3)经过滤、脱溶剂处理及真空干燥后得到纯化后的液晶单体或液晶组合物;
其中,脱溶剂处理采用减压蒸馏的方法,减压蒸馏的温度低于80℃;真空干燥温度低于80℃。
实施例1
分别取50g 公告号为CN110191911B的专利说明书中实施例5制得的功能化硅胶材料、50g 公告号为CN106478709B的专利说明书中实施例3制得的功能化硅胶材料、50g 公告号为CN106397472B的专利说明书中实施例21制得的功能化硅胶材料均匀混合,然后用500ml浓度为0.005mol/L的电子级盐酸溶液浸泡4h,再用1L电子级超纯水搅拌清洗5次,过滤,干燥得到混合吸附剂1。
实施例2
分别取50g 公告号为CN110191911B的专利说明书中实施例38制得的功能化硅胶材料、25g 公告号为CN106478709B的专利说明书中实施例8制得的功能化硅胶材料、25g 公告号为CN106397472B的专利说明书中实施例22制得的功能化硅胶材料均匀混合,然后用500ml浓度为0.01mol/L的电子级盐酸溶液浸泡1h,再用1L电子级超纯水搅拌清洗7次,过滤,干燥得到混合吸附剂2。
实施例3
分别取25g公告号为CN110191911B的专利说明书中实施例42制得的功能化硅胶材料、50g公告号为CN106478709B的专利说明书中实施例9制得的功能化硅胶材料、25g 公告号为CN106397472B的专利说明书中实施例21制得的功能化硅胶材料均匀混合,然后用500ml浓度为0.001mol/L的电子级盐酸溶液浸泡2h,再用1L电子级超纯水搅拌清洗3次,过滤,干燥得混合吸附剂3。
实施例4
分别取25g 公告号为CN110191911B的专利说明书中实施例62制得的功能化硅胶材料、50g公告号为CN106478709B的专利说明书中实施例15制得的功能化硅胶材料、50g 公告号为CN106397472B的专利说明书中实施例22制得的功能化硅胶材料均匀混合,然后用500ml浓度为0.005mol/L的电子级盐酸溶液浸泡3h,再用电子级超纯水搅拌清洗5次,过滤,干燥得到混合吸附剂4。
实施例5
将10g反式4-(4-戊基环己基)氟苯液晶单体溶解于20ml正己烷中,分别加入实施例1-4中的混合吸附剂1g,在80℃搅拌2h,过滤,60℃条件下减压蒸馏去除溶剂,于真空干燥箱中60℃干燥6h。
该液晶单体吸附前后电阻率、电压保持率、金属杂质浓度数据如表1、表2所示。
表1
表2
实施例6
将10g反式4-(反式-4’-丙基环己基)苯氰单体液晶溶解于10ml甲苯中,分别加入实施例1-4中的混合吸附剂0.5g,在60℃搅拌4过滤,70℃减压蒸馏去除溶剂,于真空干燥箱中65℃干燥4h。
该液晶单体吸附前后电阻率、电压保持率、金属杂质浓度数据如表3、表4所示。
表3
表4
实施例7
将10g组成为:4-(反式-4’-戊基环己基)氟苯(质量50%)、4-[4’-(反式-4’’-戊基环己基)苯基]-1,2-二氟苯(质量25%)和 4-[反式-4’-(反式-4’’-戊基环己基)环己基]-1,2-二氟苯(质量25%)的混合液晶1溶解于15ml甲苯中,分别加入实施例1-4中的混合吸附剂0.1g,在80℃搅拌4h,过滤,70℃减压蒸馏去除溶剂,于真空干燥箱中70℃干燥4h。
该混合液晶1吸附前后电阻率,电压保持率,金属杂质浓度数据如表5、表6所示。
表5
表6
实施例8
将10g组成为:丙基环己基苯甲醚(质量15%)、丁基环己基苯乙醚(质量30%)、反式戊基环己基氟苯(质量40%)、丙基苯甲酸戊基苯酚酯(质量15%)的混合液晶2溶解于30ml二甲苯中,分别加入实施例1-4中的混合吸附剂2g,在60℃搅拌2h,过滤,80℃减压蒸馏去除溶剂,于真空干燥箱中80℃干燥4h。
该混合液晶2吸附前后电阻率,电压保持率,金属杂质浓度数据如表7、表8所示。
表7
表8
实施例9
将10g组成为:丙基环己基苯甲醚(质量5%)、丁基环己基苯乙醚(质量10%)、乙基苯甲酸对氰基苯酚酯(质量5%)、丁基苯甲酸对氰基苯酚酯(质量20%)、丙基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酚酯(质量20%)、戊基苯甲酸3-氟-4-氰基苯酚酯(质量15%)、戊基联苯氰(质量10%)、乙基联苯氰(质量15%)的混合液晶3溶解于30ml正己烷中,分别加入实施例1-4中的混合吸附剂1.5g,在40℃搅拌4h,过滤,50℃减压蒸馏去除溶剂,于真空干燥箱中50℃干燥4h。
该混合液晶3吸附前后电阻率,电压保持率,金属杂质浓度数据如表9、表10所示。
表9
表10
对比例
分别测试公告号为CN110191911B的专利说明书中实施例38制得的功能化硅胶材料、公告号为CN106478709B的专利说明书中实施例8制得的功能化硅胶材料、公告号为CN106397472B的专利说明书中实施例22制得的功能化硅胶材料、混合吸附剂2、对比吸附剂(该对比吸附剂是将SiliCycle公司的R51030B、R85130B、R49030B产品进行混合制得的三合一产品)对液晶的电阻率及金属杂质影响。具体方法为:取10g吸附剂填装于直径3cm、高30cm的层析柱中,将混合液晶3的正己烷溶液流体以1.5g/s的流速流经吸附柱,取过滤后的1kg液晶产品,测试电阻率、电压保持率及金属杂质含量,数据如表11,表12所示。
表11
表12
实施例5-9的数据表明,本发明采用的混合吸附剂与液晶单体或液晶组合物反应,能大大提高液晶材料的电阻率和电压保持率,最高可提高4-5个数量级。
对比例的数据表明,单一的功能化硅胶材料作为吸附剂虽能一定程度提高液晶材料的电阻率和电压保持率,但不能很好的去除多种混合离子;本发明采用的混合吸附剂能将混合离子浓度降到30ppb及以下,且能够满足液晶的纯度和电阻率要求。对比吸附剂能将混合离子浓度降到32ppb,与混合吸附剂2效果相当,但电压保持率较吸附剂2低,电阻率较吸附剂2低一个数量级,表明对比吸附剂只能去除金属离子,不能高效去除有机杂质。
由此可知,本发明采用的混合吸附剂既能高效去除液晶中的多种金属杂质,还能定向去除液晶中的有机杂质,以保持高电荷保持率及其光电性能稳定性,从而很好的解决了国内液晶材料的提纯、精制难题。
以上所述仅为本发明的实施例,并非因此限制本发明的专利范围,凡是利用本发明说明书内容所作的修改或等效变换,或直接或间接运用在其他相关的技术领域,均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (10)
1.一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)将吸附剂A、吸附剂B、吸附剂C三种功能化硅胶吸附材料按一定比例均匀混合,制得混合吸附剂;
其中,吸附剂A具有公告号为CN110191911B中通式I所示的结构;
吸附剂B具有公告号为CN106478709B中结构式I所示的结构,该吸附剂B的结构式中的M为H;
吸附剂C具有公告号为CN106397472B中通式I所示的结构,该吸附剂C的结构式中的X选自:CR1R2CR3(C(=O)NR4R5) [CR1 R2CR3C(=O)NR4R5]nH;R1-5均可视情况选择取代,分别选自氢、C1-22烷基、C2-22烯基、C2-22炔基、芳基、烷基胺基、烷基聚烷基胺基、巯烷基,n是从1到50的任意一个整数;
(2)将液晶单体或液晶组合物充分溶解于有机溶剂中,然后加入步骤(1)所得的混合吸附剂进行吸附处理;
(3)经过滤、脱溶剂处理及真空干燥后得到纯化后的液晶单体或液晶组合物。
2.根据权利要求1所述的一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,其特征在于,所述液晶单体选自酯类、氰基类或氟苯类化合物;所述液晶组合物为含有两种及以上液晶单体的混合物。
3.根据权利要求2所述的一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,其特征在于,所述液晶单体选自苯基环已烷类、含有非芳香环和短链的烷基或烷氧基类、含氟芳香环类、具有三环骨架的联苯酚苯甲酸酯类、半含氟边链的联苯酯类或含全氟烃链的具有三环骨架的联苯酚苯甲酸酯类化合物。
4.根据权利要求1所述的一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,其特征在于,步骤(1)中,三种功能化硅胶吸附材料混合后,还经过以下处理过程:用电子级盐酸溶液浸泡,再用电子级超纯水搅拌清洗,再经过滤、干燥,制得混合吸附剂。
5.根据权利要求4所述的一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,其特征在于,电子级盐酸溶液的浓度为0.001~0.01mol/L,浸泡时间为1~4h。
6.根据权利要求1所述的一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,其特征在于,吸附剂A、吸附剂B、吸附剂C的质量比为1:0.1~10:0.1~10;混合吸附剂的质量与液晶单体或液晶组合物的质量比为1:2~1000。
7.根据权利要求1所述的一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,其特征在于,步骤(2)中的有机溶剂选自正己烷、庚烷、申烷、壬烷、癸烷苯、甲苯、二甲苯中的至少一种;步骤(2)中的有机溶剂的体积与液晶单体或液晶组合物的质量之比为10:1~20。
8.根据权利要求1所述的一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,其特征在于,步骤(2)中的吸附处理方法为搅拌吸附或固定床吸附。
9.根据权利要求8所述的一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,其特征在于,步骤(2)中的搅拌吸附条件为:吸附温度10~80℃,吸附时间15min~48h,混合吸附剂的粒径为37~1000μm;固定床吸附条件为:吸附温度10~80℃,液晶单体或液晶组合物流体的流速为1~10g/s,混合吸附剂的粒径为37~200μm。
10.根据权利要求1所述的一种利用功能化硅胶材料纯化液晶单体或液晶组合物的方法,其特征在于,步骤(3)中的脱溶剂处理采用减压蒸馏的方法,减压蒸馏的温度低于80℃;步骤(3)中的真空干燥温度低于80℃。
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