CN115745785A - 一种二氟乙酸酐的合成方法 - Google Patents

一种二氟乙酸酐的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN115745785A
CN115745785A CN202211609844.7A CN202211609844A CN115745785A CN 115745785 A CN115745785 A CN 115745785A CN 202211609844 A CN202211609844 A CN 202211609844A CN 115745785 A CN115745785 A CN 115745785A
Authority
CN
China
Prior art keywords
reaction
difluoroacetic
phosphorus pentoxide
solvent
reaction solution
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN202211609844.7A
Other languages
English (en)
Inventor
薛嵩
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Yueyang Kangli Pharmaceutical Chemical Co ltd
Original Assignee
Yueyang Kangli Pharmaceutical Chemical Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Yueyang Kangli Pharmaceutical Chemical Co ltd filed Critical Yueyang Kangli Pharmaceutical Chemical Co ltd
Priority to CN202211609844.7A priority Critical patent/CN115745785A/zh
Publication of CN115745785A publication Critical patent/CN115745785A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
    • Y02E60/00—Enabling technologies; Technologies with a potential or indirect contribution to GHG emissions mitigation
    • Y02E60/10—Energy storage using batteries

Abstract

本发明适用于有机合成技术领域，提供了一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：将二氟乙酸、五氧化二磷和分散剂加入到溶剂中得到反应液，将反应液升温后进行反应；当反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时停止反应，将反应液降温；对反应液进行过滤，滤液浓缩脱去溶剂，再进行减压蒸馏，即可得到二氟乙酸酐；所述二氟乙酸、五氧化二磷、分散剂以及溶剂之间的摩尔比为1.5～2：0.5：2～4：13～15；所述分散剂为硫酸镁；所述溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、邻二氯苯中的一种。本发明在反应液中添加有分散剂，解决了五氧化二磷粘连的问题，使用的五氧化二磷更少，降低了后处理时废酸的产生量，反应后处理简单，环境污染更小，成本更低，安全性高。

Description

一种二氟乙酸酐的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种二氟乙酸酐的合成方法。
背景技术
二氟乙酸酐（C4H2F4O3）作为有机合成中的酰化试剂，主要用于农药、医药以及含氟精细化学品的中间体，也可以作为溶剂应用于锂电池电解液中。授权公告号为CN103183601B的发明专利公开了一种合成二氟乙酸酐的方法，将二氟乙酸与五氧化二磷加入到反应器中进行反应，反应结束后蒸馏得到二氟乙酸酐；期刊文献（Journal of OrganicChemistry，1956，21,376）公开了类似的合成二氟乙酸酐方法：将10.5g二氟乙酸与7.8g五氧化二磷反应2～3h，再加入2.0g五氧化二磷，蒸馏可得到纯度为80%～90%的二氟乙酸酐。
上述方法在合成二氟乙酸酐的过程中，通常会出现五氧化二磷粘结的问题，导致无法有效搅拌，后处理复杂，反应条件要求高，反应后蒸馏得到的剩余物为固体，环境污染较大，较难处理，成本较高，且合成的二氟乙酸酐纯度受限。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种二氟乙酸酐的合成方法，旨在解决上述背景技术中存在的问题。
本发明实施例是这样实现的，一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
将二氟乙酸、五氧化二磷和分散剂加入到溶剂中得到反应液，将反应液升温后进行反应；
当反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时停止反应，将反应液降温；
对反应液进行过滤，滤液浓缩脱去溶剂，再进行减压蒸馏，即可得到二氟乙酸酐；
所述反应如下：
优选地，所述分散剂为硫酸镁或硅藻土。
优选地，所述分散剂为硫酸镁。
优选地，所述溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、邻二氯苯中的一种。
优选地，所述二氟乙酸、五氧化二磷、分散剂以及溶剂之间的摩尔比为1.5～2：0.5：2～4：13～15。
优选地，将反应液升温后进行反应的步骤，具体为：将反应液升温至40～60℃后进行反应。
优选地，将反应液降温的步骤，具体为：将反应液降温至15～25℃。
本发明实施例提供的一种二氟乙酸酐的合成方法，在反应液中添加有分散剂，解决了传统合成过程中五氧化二磷粘结、难以搅拌的问题，分散剂优选为硫酸镁，不仅起到了分散五氧化二磷的作用，还可以作为吸水剂，结合二氟乙酸在合成二氟乙酸酐过程中脱除的水，形成硫酸镁水合物，避免脱除的水与五氧化二磷反应，且在合成过程中，使用的五氧化二磷更少，降低了后处理时废酸（由过量的五氧化二磷转化产生）的产生量，反应后处理简单，环境污染更小，成本更低，安全性高，符合绿色化学，具有更强的经济实用性和灵活性，适合工业化的生产。
附图说明
图1为本发明实施例提供的一种二氟乙酸酐的核磁氢谱图；
图2为实施例1合成得到的产物的核磁氢谱图；
图3为实施例2合成得到的产物的核磁氢谱图；
图4为实施例3合成得到的产物的核磁氢谱图；
图5为实施例4合成得到的产物的核磁氢谱图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合附图及实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯甲烷为溶剂，在室温下，将二氟乙酸，五氧化二磷和硫酸镁加入到溶剂中得到反应液，然后升温至40～60℃回流反应，反应如下：
（2）通过气相色谱仪检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至15～25℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去溶剂，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐，所述二氟乙酸酐的核磁图谱如图1所示；
其中，二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：二氯甲烷的摩尔比为1.5～2：0.5：2～4：13～15；
二氯甲烷可以用二氯乙烷、邻二氯苯替代（替代后摩尔比不变）；
硫酸镁可以用硅藻土替代（替代后摩尔比不变）；
其中：二氟乙酸酐：CHF2COOCOCHF2；
二氟乙酸：CHF2COOH；
五氧化二磷：P2O5；
二氯甲烷：CH2Cl2；
二氯乙烷：CH2ClCH2Cl；
邻二氯苯：C6H4Cl2；
硫酸镁：MgSO4；
硅藻土：SiO2。
以下结合具体实施例对本发明的具体实现进行详细描述。
实施例1
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯甲烷为溶剂，在2L四口瓶中加入400g二氯甲烷，然后加入50.0g二氟乙酸、23.7g五氧化二磷和80.0g硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至40℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：二氯甲烷的摩尔比为1.5：0.5：2：13；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至15℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例2
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯甲烷为溶剂，在2L四口瓶中加入1275g二氯甲烷，然后加入192g二氟乙酸、71g五氧化二磷和480g硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至60℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：二氯甲烷的摩尔比为2：0.5：4：15；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至25℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例3
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯乙烷为溶剂，在2L四口瓶中加入691g二氯乙烷，然后加入50.0g二氟乙酸、50.0g五氧化二磷和80.0g硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至50℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：二氯乙烷的摩尔比为1.5：0.5：2：13；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至20℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯乙烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例4
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以邻二氯苯为溶剂，在2L四口瓶中加入637g邻二氯苯，然后加入50.0g二氟乙酸、23.7g五氧化二磷和80.0g硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至50℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：邻二氯苯的摩尔比为1.5：0.5：2：13；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至20℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去邻二氯苯，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例5
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯甲烷为溶剂，在四口瓶中加入二氯甲烷，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至40℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：二氯甲烷的摩尔比为1.5：0.5：2：15；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至15℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例6
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯甲烷为溶剂，在四口瓶中加入二氯甲烷，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至50℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：二氯甲烷的摩尔比为1.5：0.5：4：13；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至20℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例7
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯甲烷为溶剂，在四口瓶中加入二氯甲烷，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至60℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：二氯甲烷的摩尔比为1.5：0.5：4：15；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至25℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例8
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯乙烷为溶剂，在四口瓶中加入二氯乙烷，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至40℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：二氯乙烷的摩尔比为2：0.5：2：13；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至15℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例9
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯乙烷为溶剂，在四口瓶中加入二氯乙烷，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至50℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：二氯乙烷的摩尔比为2：0.5：2：15；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至20℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例10
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯乙烷为溶剂，在四口瓶中加入二氯乙烷，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至60℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：二氯乙烷的摩尔比为2：0.5：4：13；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至25℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例11
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以邻二氯苯为溶剂，在四口瓶中加入邻二氯苯，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硫酸镁得到反应液，然后将反应液混合且升温至40℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硫酸镁：邻二氯苯的摩尔比为1.8：0.5：3：14；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至15℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例12
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯甲烷为溶剂，在四口瓶中加入二氯甲烷，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硅藻土得到反应液，然后将反应液混合且升温至40℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硅藻土：二氯甲烷的摩尔比为1.5：0.5：2：13；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至15℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例13
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯甲烷为溶剂，在四口瓶中加入二氯甲烷，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硅藻土得到反应液，然后将反应液混合且升温至60℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硅藻土：二氯甲烷的摩尔比为2：0.5：4：15；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至25℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯甲烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例14
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以二氯乙烷为溶剂，在四口瓶中加入二氯乙烷，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硅藻土得到反应液，然后将反应液混合且升温至50℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硅藻土：二氯乙烷的摩尔比为1.5：0.5：2：13；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至20℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去二氯乙烷，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
实施例15
一种二氟乙酸酐的合成方法，包括以下步骤：
（1）以邻二氯苯为溶剂，在四口瓶中加入邻二氯苯，然后加入二氟乙酸、五氧化二磷和硅藻土得到反应液，然后将反应液混合且升温至50℃，回流反应12h，其中二氟乙酸：五氧化二磷：硅藻土：邻二氯苯的摩尔比为1.5：0.5：2：13；
（2）通过气相色谱检测到反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时，停止反应，将反应液降温至20℃；
（3）过滤，滤液浓缩脱去邻二氯苯，再进行减压精馏蒸出即可得到高品质的二氟乙酸酐。
纯度测定：
将实施例1-实施例4合成得到的产物通过气相色谱的方法测得二氟乙酸酐的纯度（仪器可以为Agilent GC8890），具体结果如下：
实施例1合成得到的二氟乙酸酐其核磁氢谱图如图2所示，从核磁氢谱图可以看出，由H化学位移及个数可以得到的产物即目标产物，通过图2的气相色谱图数据可以看出，杂峰很少，说明得到的产物纯度极高，纯度高达97.31%；
实施例2合成得到的二氟乙酸酐其核磁氢谱图如图3所示，从核磁氢谱图可以看出，由H化学位移及个数可以得到的产物即目标产物，通过图3的气相色谱图数据可以看出，杂峰很少，说明得到的产物纯度极高，纯度高达97.17%；
实施例3合成得到的二氟乙酸酐其核磁氢谱图如图4所示，从核磁氢谱图可以看出，由H化学位移及个数可以得到的产物即目标产物，通过图4的气相色谱图数据可以看出，杂峰很少，说明得到的产物纯度极高，纯度高达95.81%；
实施例4合成得到的二氟乙酸酐其核磁氢谱图如图5所示，从核磁氢谱图可以看出，由H化学位移及个数可以得到的产物即目标产物，通过图5的气相色谱图数据可以看出，杂峰很少，说明得到的产物纯度极高，纯度高达96.585%；
综上所述，通过本发明实施例提供的合成方法，降低了五氧化二磷的用量，添加分散剂避免五氧化二磷粘连，合成得到的二氟乙酸酐纯度可达到95%以上，与现有的合成方式相比，大大提高了纯度，降低了成本。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种二氟乙酸酐的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
将二氟乙酸、五氧化二磷和分散剂加入到溶剂中得到反应液，将反应液升温后进行反应；
当反应液中二氟乙酸重量含量≤5.0%时停止反应，将反应液降温；
对反应液进行过滤，滤液浓缩脱去溶剂，再进行减压蒸馏，即可得到二氟乙酸酐。
2.根据权利要求1所述的二氟乙酸酐的合成方法，其特征在于，所述分散剂为硫酸镁或硅藻土。
3.根据权利要求2所述的二氟乙酸酐的合成方法，其特征在于，所述分散剂为硫酸镁。
4.根据权利要求1所述的二氟乙酸酐的合成方法，其特征在于，所述溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、邻二氯苯中的一种。
5.根据权利要求1所述的二氟乙酸酐的合成方法，其特征在于，所述二氟乙酸、五氧化二磷、分散剂以及溶剂之间的摩尔比为1.5～2：0.5：2～4：13～15。
6.根据权利要求1所述的二氟乙酸酐的合成方法，其特征在于，将反应液升温后进行反应的步骤，具体为：将反应液升温至40～60℃后进行反应。
7.根据权利要求1所述的二氟乙酸酐的合成方法，其特征在于，将反应液降温的步骤，具体为：将反应液降温至15～25℃。
CN202211609844.7A 2022-12-15 2022-12-15 一种二氟乙酸酐的合成方法 Pending CN115745785A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211609844.7A CN115745785A (zh) 2022-12-15 2022-12-15 一种二氟乙酸酐的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211609844.7A CN115745785A (zh) 2022-12-15 2022-12-15 一种二氟乙酸酐的合成方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN115745785A true CN115745785A (zh) 2023-03-07

Family

ID=85346037

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211609844.7A Pending CN115745785A (zh) 2022-12-15 2022-12-15 一种二氟乙酸酐的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115745785A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117285421A (zh) * 2023-11-24 2023-12-26 苏州开元民生科技股份有限公司 一种连续化制备三氟乙酸酐的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN117285421A (zh) * 2023-11-24 2023-12-26 苏州开元民生科技股份有限公司 一种连续化制备三氟乙酸酐的方法
CN117285421B (zh) * 2023-11-24 2024-03-08 苏州开元民生科技股份有限公司 一种连续化制备三氟乙酸酐的方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2018508511A (ja) ホルムアミド系化合物を製造する方法
CN115745785A (zh) 一种二氟乙酸酐的合成方法
CN107814939B (zh) 一种金属氧化物催化合成聚甲基膦酸乙二醇酯的方法
CN110218226A (zh) 一种二苯基氯化膦的合成方法
CN107899612B (zh) 一种功能化多酸类离子液体催化剂、制备方法以及用其催化合成乙酸异龙脑酯的方法
CN109796406B (zh) 一种Br*nsted-Lewis双酸性离子液体及其催化合成丁二酸酯的方法
CN102302948A (zh) 硅胶固载型苯磺酸催化剂及其制备和应用
Alaaeddine et al. Discrete versus In Situ‐Generated Aluminum‐Salen Catalysts in Enantioselective Cyanosilylation of Ketones: Role of Achiral Ligands
CN107754854A (zh) 羟基/磺酸基双官能钒掺杂杂多酸离子杂化体的制备及其应用
Fraile et al. Chiral lewis acids supported on silica gel and alumina, and their use as catalysts in Diels-Alder reactions of methacrolein and bromoacrolein
CN102452901B (zh) 一种苯直接羟基化制苯酚的方法
CN103813855A (zh) 醇和醚在三元混合氧化物上的催化脱水
CN110605145B (zh) 一种氢甲酯化反应催化剂及制备异壬酸的方法
CN103420777B (zh) 一种连续合成1,5,9-环十二碳三烯的方法
Deng et al. Chlorotrimethylsilane (TMSCl): an efficient silicon-based Lewis acid mediator in allylic alkylation using a diethylzinc reagent
CN100345634C (zh) 用于丙酮酸酯合成的铌铁硅磷铝分子筛催化剂的制备方法
CN110330428B (zh) 制备邻苯二甲酸二异丁酯的方法
CN113717218A (zh) 一种磷酸三(2-氯丙基)酯的制备方法
CN108250056B (zh) 一种苯甲醛的催化合成方法
CN103980307A (zh) 2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基次膦酸乙酯的制备方法
CN108727178A (zh) 钨酸铵催化环己醇制备环己酮的方法
CN109369322A (zh) 一种酸性离子液体[PPh3][TfOH]2催化制备环己基苯的方法
CN103613538A (zh) 一种橡胶抗氧剂224的催化合成工艺
CN114014739B (zh) 一种固体酸催化提高二苄基甲苯选择性的制备方法
CN114805436B (zh) 一种有机膦氧类化合物及其合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination