CN115698138A - 儿茶酚官能性有机聚硅氧烷、其制造方法和粉体处理剂 - Google Patents

儿茶酚官能性有机聚硅氧烷、其制造方法和粉体处理剂 Download PDF

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Abstract

本发明提供在1分子内具有儿茶酚结构的有机聚硅氧烷和、由该有机聚硅氧烷构成的、能够赋予分散性、流动性和经时稳定性均优异的分散体的粉体处理剂。一种儿茶酚官能性有机聚硅氧烷，其以下述式(1)表示，其中，
Figure DDA0003971329160000011
(在式(1)中，R1分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，R2分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基或者为以下述式(2)表示的取代基，a、b、c和d为0或为正数，且为满足a+b+c+d＝2～1000。但是，每一分子中至少1个的R2为以式(2)表示的取代基。在上述式(1)的各重复单元中的氧原子与其它的重复单元中的氧原子共用。)
Figure DDA0003971329160000012
(在式(2)中，Y1为未取代或取代的碳原子数为2～6的二价烃基。在所述式(2)中，用波浪线分隔的键合端与在所述式(1)中的硅原子键合。)。

Description

儿茶酚官能性有机聚硅氧烷、其制造方法和粉体处理剂
技术领域
本发明涉及儿茶酚官能性有机聚硅氧烷、其制造方法和包含该儿茶酚官能性有机聚硅氧烷的粉体处理剂。
背景技术
通常，难以使粉体稳定且高浓度地分散在液体中，由于粉体所具有的电荷、极性、微量的杂质而引发凝聚，由此其阻碍粉体的分散性和稳定性，。例如，就含有由微粒子组成的颜料的分散体而言，其在经时下的高粘度化显著，不仅难以进行该产品的输送，而且有时会发生凝胶化而难以使用。
作为用于提高粉体的分散稳定性的方法，可列举出通过均相混合机、研磨机、捏合机、辊轧机等机械力进行混合的方法，但仅通过机械力进行分散存在极限，多有即使暂且均匀地分散，也会因经时而发生凝聚的情况。
因此，为了提高粉体的分散性和稳定性，提出了用各种聚合物材料处理粉体表面的方案。所述聚合物材料同时拥有吸附在粉体上的部位和对为分散介质的溶剂的亲和性高的部位的结构，且由这2个功能部位的平衡来决定聚合物材料的性能。
在化妆品领域中，作为处理粉体表面的聚合物材料，大多为使用在1分子内具有反应性部位的有机聚硅氧烷的例子。其中大多数被设计成为在该有机聚硅氧烷和粉体的表面形成化学键，且即使被使用在各种配合体系中后，在经时下有机聚硅氧烷也难以从粉体的表面脱离的方式。
在专利文献1中公开了用甲基氢聚硅氧烷对粉体类进行表面处理的方法。但是，在该方法中，由于即使对粉体进行表面处理后仍残留有未反应的氢化甲硅烷基，因此，在将该粉体配合到液体化妆品中时，存在着依其条件而产生氢气等的问题。
在专利文献2中，公开了用直链的单末端烷氧基改性有机聚硅氧烷对粉体类进行表面处理的方法。在该方法中，由于在反应时副产醇化合物，因此，依其使用方法，存在着去除醇化合物的工序增加的问题。
另一方面，相对于与这些粉体表面形成共价键的有机聚硅氧烷，使醇性羟基和酚性羟基改性的有机聚硅氧烷为旨在通过氢键与粉体吸附的处理剂，虽具有不产生副产物等的优点，但会经常发生对粉体表面的吸附性不充分和/或在经时下，有机聚硅氧烷从粉体表面脱落的问题。因此，希望开发出导入了提高与粉体表面的吸附性的官能团的有机聚硅氧烷。
近年来，以对粘合剂等的发展应用为目标，热衷于对具有儿茶酚结构的化合物的研究。众所周知，儿茶酚结构具有氢键、对金属的配位、π-π相互作用等的多种相互作用效果，且通过这些相互作用可以对各种材料进行强力的粘合/吸附。
在专利文献3中，公开了作为玻璃纤维和环氧树脂的粘合剂使用具有儿茶酚结构的硅烷化合物的方法。但是，至今为止还仍不知晓具有儿茶酚结构的有机聚硅氧烷和使用该具有儿茶酚结构的有机聚硅氧烷的应用例。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平7-53326号公报
专利文献2：日本特开平7-196946号公报
专利文献3：日本特开2015-182977号公报
发明内容
发明要解决的问题
因此，本发明的目的在于，提供一种在1分子内具有儿茶酚结构的有机聚硅氧烷和一种由该有机聚硅氧烷构成的，能够赋予分散性、流动性和经时稳定性均优异的分散体的粉体处理剂。
解决问题的方法
本发明人为了达到上述目的进行了深入研究的结果发现，在1分子内具有儿茶酚结构的有机聚硅氧烷(儿茶酚官能性有机聚硅氧烷)能够解决上述问题，从而完成了本发明。
因此，本发明为提供下述发明的发明。
[1]一种儿茶酚官能性有机聚硅氧烷，其以下述式(1)表示，
Figure BDA0003971329150000021
(在式(1)中，R1分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，R2分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基或者为以下述式(2)所示的取代基，a、b、c和d为0或为正数，且为满足a+b+c+d＝2～1000，但是，每一分子中至少1个的R2为以式(2)表示的取代基，在上述式(1)的各重复单元中的氧原子与其它的重复单元中的氧原子共用。)
Figure BDA0003971329150000031
(在式(2)中，Y1为未取代或取代的碳原子数为2～6的二价烃基，在所述式(2)中，用波浪线分隔的键合端与在所述式(1)中的硅原子键合。)
[2]根据[1]所述的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷，其特征在于，
在式(1)中，a＝2、b＝0～1000、c＝0和d＝0。
[3]根据[1]或[2]所述的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷的制造方法，
其具有使以下述式(3)表示的有机氢聚硅氧烷和以下述式(4)表示的不饱和化合物发生氢化硅烷化反应的工序，
Figure BDA0003971329150000032
(在式(3)中，R1各自独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，R3分别独立地为氢原子或未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，a、b、c和d为0或正数，且为满足a+b+c+d＝2～1000，但是，每1分子中至少一个的R3为氢原子，在上述式(3)的各重复单元中的氧原子与其它重复单元中的氧原子共用。)
Figure BDA0003971329150000033
(在式(4)中，Y2为单键或未取代或取代的碳原子数为1～4的二价烃基。)
[4]一种粉体处理剂，
其包含[1]或[2]所述的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷。
[5]一种分散体，其特征在于，
在油剂中分散着粉体和[4]所述的粉体处理剂。
[6]一种化妆品组合物，其包含[5]所述的分散体。
发明的效果
本发明为在1分子内具有儿茶酚结构的有机聚硅氧烷(儿茶酚官能性有机聚硅氧烷)。就包含该有机聚硅氧烷的粉体处理剂而言，由于在有机聚硅氧烷的儿茶酚基中的2个羟基和芳香环与粉体的表面强力地相互作用，有机聚硅氧烷能够提高对为分散介质的油剂的相容性且能够防止粉体的凝聚，因此，能够得到分散性、流动性和经时稳定性均优异的分散体。
具体实施方式
以下，对本发明详细地进行说明。
本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷为以下述式(1)表示的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷。
Figure BDA0003971329150000041
(式(1)中，R1分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，R2分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基或者为以下述式(2)所示的取代基，a、b、c和d为0或为正数，且为满足a+b+c+d＝2～1000。但是，每一分子中至少有1个的R2为以式(2)表示的取代基。上述式(1)的各重复单元中的氧原子与其它的重复单元中的氧原子共用。)
Figure BDA0003971329150000042
(式(2)中，Y1为未取代或取代的碳原子数为2～6的二价烃基。在所述式(2)中，用波浪线分隔的键合端与在所述式(1)中的硅原子键合。)
在式(1)中，R1分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基。作为这样的R1，可列举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基等烷基；环己基等环烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基等烯基；苯基等的芳基等未取代的一价烃基以及与这些烃基的碳原子键合的一部分或全部的氢原子被羟基、卤素原子取代的一价烃基(例如羟丙基、1-氯丙基，3，3，3-三氟丙基等)等。
在式(1)中，R2为与上述R1相同的未取代或取代的一价烃基，或为以式(2)表示的儿茶酚官能性取代基，且为每1分子至少一个的R2为以式(2)表示的取代基。
在式(1)中，a、b、c和d为0或正数，虽可以以满足a+b+c+d＝2～1000的方式选择a、b、c和d，但优选为a＝2、b＝0～1000、c＝0和d＝0，更优选为a＝2、b＝0～100、c＝0和d＝0。
就本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷而言，由于性状为液体且在低粘度时容易处理，因此为优选。
在式(2)中，Y1为未取代或取代的碳原子数为2～6的二价烃基。作为这样的Y1，可列举出亚乙基、亚丙基、异亚丙基、亚丁基、异亚丁基、亚戊基、亚己基等亚烷基等未取代的二价烃基和之间存在醚键或羰键的取代二价烃基。
就以式(2)表示的儿茶酚基团而言，只要在1分子内含有1个以上的即可，对官能团的量没有限制，但为了维持对粉体的附着性，官能团的量优选为200～10000g/mol、更优选为200～5000g/mol。
对本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷的重均分子量没有特别限定，但由于如果该有机聚硅氧烷的性状为液体且为低粘度时容易处理，因此，优选为200～100000、更优选为500～10000。
需要说明的是，在本说明书中的重均分子量为将在下述条件下通过GPC(凝胶渗透色谱)测定的将聚苯乙烯作为标准物质的值。
[测量条件]
洗脱溶剂：四氢呋喃(THF)
流量：0.6mL/min
检测器：差示折射率检测器(RI)
柱：TSK Guardcolumn SuperH-H
TSKgel SuperHM-N(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2500(6.0mmI.D.×15cm×1)
(均为日本东曹公司制造)
柱温：40℃
试样注入量：50μL(浓度0.3质量％的THF溶液)
制造方法
本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷(式(1))通过以下方法进行制造。
即，本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷(式(1))可以通过使以下述式(3)表示的有机氢聚硅氧烷与以下述式(4)表示的不饱和化合物进行氢化硅烷化反应而进行制造。
Figure BDA0003971329150000061
(在式(3)中，R1分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，R3分别独立地为氢原子或未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，a、b、c和d为0或正数，且为满足a+b+c+d＝2～1000。但是，每1分子中至少一个的R3为氢原子。在上述式(3)的各重复单元中的氧原子与其它重复单元中的氧原子共用。)
Figure BDA0003971329150000062
(在式(4)中，Y2为单键或未取代或取代的碳原子数为1～4的二价烃基。)
在式(3)中，R1分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基。作为这样的R1，可举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基等烷基；环己基等环烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基等烯基；苯基等的芳基等未取代的一价烃基和与这些烃基的碳原子键合了的一部分或全部的氢原子被羟基、卤素原子等取代了的一价烃基(例如羟丙基、1-氯丙基和3，3，3-三氟丙基等)等。
在式(3)中，R3分别独立地为氢原子或未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，且每1分子中至少一个的R3为氢原子。作为这样的R3，可举出氢原子；或者甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、己基等烷基；环己基等环烷基；乙烯基、烯丙基、丙烯基等烯基；苯基等的芳基等未取代的一价烃基和与这些烃基的碳原子键合了的一部分或全部的氢原子被羟基、卤素原子等取代了的一价烃基(例如羟丙基、1-氯丙基和3，3，3-三氟丙基等)等。
在式(3)中，a、b、c和d为0或正数，虽可以以满足a+b+c+d＝2～1000的方式选择a、b、c和d，但优选为a＝2、b＝0～1000、c＝0、d＝0，更优选为a＝2、b＝0～100、c＝0、d＝0。
就以式(3)表示的有机氢聚硅氧烷而言，由于性状为液体且为低粘度从而容易处理，所以为优选。
在式(4)中，Y2为单键或未取代或取代的碳原子数为1～4的二价烃基。作为这样的Y2，可列举出亚甲基、亚乙基、亚丙基、异亚丙基、亚丁基、异亚丁基等亚烷基等非取代的二价烃基，以及之间存在醚键或羰基的取代的二价烃基。
在以上述式(3)表示的有机氢聚硅氧烷和以上述式(4)表示的不饱和化合物的氢化硅烷化反应中，也可以使用铂族金属系催化剂。作为这样的铂族金属系催化剂，可列举出例如，铂系、钯系、铑系、钌系等催化剂，其中特别优选为铂系催化剂。作为该铂系催化剂，可列举出例如，氯铂酸、氯铂酸的醇溶液或氯铂酸的醛溶液、氯铂酸与各种烯烃或乙烯基硅氧烷的络合物等。这些铂族金属系催化剂的添加量为催化量，相对于组合物整体的质量，以铂族金属原子换算可为1～50ppm的范围即可，更优选为2～20ppm的范围。
其中，就以式(3)表示的有机氢聚硅氧烷和以式(4)表示的不饱和化合物的配合比而言，相对于以式(3)表示的有机氢聚硅氧烷中的SiH基1摩尔，优选为以式(4)表示的不饱和化合物中的不饱和基团为0.8～2摩尔的范围的量、更优选为0.9～1.3摩尔的范围的量。
对进行上述氢化硅烷化反应的温度和时间没有特别限定，只要使以式(3)表示的有机氢聚硅氧烷与以式(4)表示的不饱和化合物充分反应即可，但反应温度优选为60～140℃、更优选为80～120℃，反应时间优选为0.5～12小时、更优选为1～6小时。
上述氢化硅烷化反应根据需要可以在溶剂中进行。对溶剂的种类没有特别的限定，作为具体例，可列举出甲苯、二甲苯等芳香族系烃溶剂；己烷、辛烷、异链烷烃等脂肪族系烃溶剂；二异丙基醚、1，4-二噁烷等醚系溶剂以及它们的混合溶剂等。其中，特别优选甲苯、二甲苯等芳香族系烃溶剂、己烷、辛烷、异链烷烃等脂肪族系烃溶剂。
分散体
本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷，适合在将粉体分散在油剂中时使用、且通过用该有机聚硅氧烷处理该粉体，能够得到可均匀且稳定地分散在油剂中的分散体。
对用于所述分散体的粉体没有特别的限定，作为该粉体，可列举出通常所使用的无机粉体、有机粉体、表面活性剂金属盐粉体、有色颜料、珠光颜料、焦油色素等。
作为无机粉体的具体例，可列举出氧化钛、氧化锆、氧化锌、氧化铈、氧化镁、硫酸钡、硫酸钙、硫酸镁、碳酸钙、碳酸镁、滑石、云母、高岭土、绢云母、白云母、合成云母、金云母、红云母、黑云母、锂云母、硅酸，硅酸酐、硅酸铝、硅酸镁、硅酸铝镁、硅酸钙、硅酸钡、硅酸锶、钨酸金属盐、羟基磷灰石、蛭石、砷钙石、膨润土、蒙脱石、水辉石、沸石、陶瓷粉、磷酸氢钙、氧化铝、氢氧化铝、氮化硼、氮化硼、二氧化硅、甲硅烷基化二氧化硅、疏水化二氧化硅等。这些无机粉体可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为有机粉体的具体例，可列举出聚酰胺粉、聚丙烯酸/丙烯酸酯粉、聚酯粉、聚乙烯粉、聚丙烯粉、聚苯乙烯粉、聚氨酯、苯并胍粉、聚甲基苯并胍粉、四氟乙烯粉、聚甲基丙烯酸甲酯粉、纤维素、丝粉、尼龙12、尼龙6、具有交联了二甲基聚硅氧烷的结构的交联型球形二甲基聚硅氧烷细粉末、交联型球形聚甲基倍半硅氧烷细粉末、用聚甲基倍半硅氧烷粒子包覆交联型球形有机聚硅氧烷橡胶表面而成的细粉末、苯乙烯-丙烯酸共聚物、二乙烯基苯-苯乙烯共聚物、乙烯基树脂、脲树脂、酚醛树脂、氟树脂、硅树脂、丙烯酸类树脂、三聚氰胺树脂、环氧树脂、聚碳酸酯树脂、微晶纤维粉体、淀粉粉末、脂肪酸淀粉衍生物粉末、月桂酰赖氨酸等。这些有机粉体可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为表面活性剂金属盐粉体(金属皂)的具体例，可列举出十一烯酸锌、异硬脂酸铝、硬脂酸锌、硬脂酸铝、硬脂酸钙、硬脂酸镁、肉豆蔻酸锌、肉豆蔻酸镁、十六烷酸锌、十六烷酸磷酸钙、十六烷基磷酸锌钠、棕榈酸锌、棕榈酸铝、月桂酸锌等。这些表面活性剂金属盐粉体可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为有色颜料的具体例，可列举出氧化铁、氢氧化铁、钛酸铁的无机红色系颜料；γ-氧化铁等无机褐色系颜料；黄氧化铁、黄土等无机黄色系颜料；黑氧化铁、炭黑等无机黑色系颜料；锰紫、钴紫等无机紫色系颜料；氢氧化铬、氧化铬、氧化钴、钛酸钴等无机绿色系颜料；普鲁士蓝、群青等无机蓝色系颜料；将焦油系色素进行了色淀处理的物质；将天然色素进行了色淀处理的物质；以及将这些粉体复合化了的合成树脂粉体等。作为该天然色素的具体例子，可列举出胭脂红酸、紫胶色酸、红花素、巴西苏木素、藏红花素等。这些有色颜料可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为珠光颜料的具体例，可列举出涂覆氧化钛的云母；氯氧化铋；涂覆氧化钛的氯氧化铋；涂覆氧化钛的滑石；鱼鳞箔、涂覆氧化钛的着色云母等。这些珠光颜料可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为焦油色素的具体例，可列举出红色3号、红色104号、红色106号、红色201号、红色202号、红色204号、红色205号、红色220号、红色226号、红色227号、红色228号、红色230号、红色401号、红色505号、黄色4号、黄色5号、黄色202号、黄色203号、黄色204号、黄色401号、蓝色1号、蓝色2号、蓝色201号、蓝色404号、绿色3号、绿色201号、绿色204号、绿色205号、橙色201号、橙色203号、橙色204号、橙色206号、橙色207号等。这些焦油色素可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
在这些粉体中，特别优选为具有将二甲基聚硅氧烷交联了的结构的交联型球形二甲基聚硅氧烷细粉、交联型球形聚甲基倍半硅氧烷细粉、用聚甲基倍半硅氧烷粒子包覆交联球形聚硅氧烷橡胶表面而形成的细粉和疏水化二氧化硅。
作为这些粉体的市售品，有KMP-590、KSP-100、KSP-101、KSP-102、KSP-105、KSP-300(均为日本信越化学工业株式会社制造)等。
在不阻碍本发明效果的范围内，这些粉体可以使用复合粉体或事先进行了表面处理的粉体。粉体可以例如，通过有机硅化合物处理、氟化合物处理、硅烷偶联剂处理、钛偶联剂处理、N-酰基化赖氨酸处理、聚丙烯酸处理、氨基酸处理、等离子体处理和机械化学处理等在事先进行表面处理或也可以在事先不进行表面处理。根据需要可以使用上述中的一种或两种以上。
对将分散体进行分散的油剂也没有特别的限定，可以使用任何油剂，作为该油剂，可列举出例如，烃油等非极性油；高级脂肪酸、酯油或天然动植物油等极性油；半合成油；硅油和氟系油等。其中，优选为极性油和硅油。此外，也可以为由1种或2种以上的酯油、天然动植物油和1种或2种以上的硅油组成的油剂。这样，即使油剂为由较高极性的酯油、天然动植物油和较低极性的硅油组成的油剂，如果为本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷，由于均具有相容性，因此，通过用本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷处理粉体，能够提供分散性、流动性和经时稳定性优异的分散体。
作为硅油的具体例，可列举出二甲基聚硅氧烷、辛基甲基硅氧烷、苯基三甲基硅氧烷、甲基苯基聚硅氧烷、甲基己基聚硅氧烷、甲基氢聚硅氧烷、二甲基硅氧烷-甲基苯基硅氧烷共聚物等的有机聚硅氧烷；氨基改性有机聚硅氧烷、硬脂氧基有机硅等高级烷氧基改性的有机聚硅氧烷；高级脂肪酸改性有机聚硅氧烷、烷基改性有机聚硅氧烷、长链烷基改性有机聚硅氧烷、氟改性有机聚硅氧烷等改性有机聚硅氧烷；将上述有机聚硅氧烷、改性有机聚硅氧烷高聚合化而形成为树胶状的有机聚硅氧烷；八甲基环四硅氧烷、十甲基环五硅氧烷、十二甲基环己硅氧烷、四甲基四氢环四硅氧烷、四甲基四苯基环四硅氧烷等环状有机聚硅氧烷；有机硅树脂或用上述有机聚硅氧烷或环状有机聚硅氧烷溶解有机硅树脂而形成的溶解物等。它们可以为直链，也可以为支链。另外，这些硅油可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为烃油的具体例，可列举出地蜡、α-烯烃低聚物、轻质异链烷烃、异十二烷、轻质流动异链烷烃、角鲨烷、合成角鲨烷、植物性角鲨烷、角鲨烯、纯地蜡、石蜡、固体石腊、聚乙烯蜡、聚乙烯-聚丙烯蜡、(乙烯/丙烯/苯乙烯)共聚物、(丁烯/丙烯/苯乙烯)共聚物、液体石蜡、液体异石蜡、姥鲛烷、聚异丁烯、氢化聚异丁烯、微晶蜡、凡士林等。它们可以为直链，也可以为支链。另外，这些烃油可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为高级脂肪酸的具体例，可列举出月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、山萮酸、十一烯酸、油酸、亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸、二十碳五烯酸(EPA)、二十二碳六烯酸(DHA)、异硬脂酸和12-羟基硬脂酸等。它们可以为直链，也可以为支链。另外，这些高级脂肪酸可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为酯油的具体例，可列举出己二酸二异丁酯、己二酸2-己基癸基酯、己二酸二-2-庚基十一烷酯、单异硬脂酸N-烷基乙二醇酯、异硬脂酸异十六烷酯、三异硬脂酸三羟甲基丙酯、二-2-乙基己酸乙烯二醇、2-乙基己酸十六烷酯、三-2-乙基己酸三羟甲基丙酯、四-2-乙基己酸季戊四醇酯、辛酸十六烷酯、辛基十二烷酯、油酸油酯、油酸辛基十二烷酯、油酸癸酯、二辛酸新戊二醇酯、二癸酸新戊二醇酯、柠檬酸三乙酯、琥珀酸2-乙基己酯、乙酸戊酯、乙酸乙酯、乙酸丁酯、硬脂酸异十六烷酯、硬脂酸丁酯、癸二酸二异丙酯、癸二酸二-2-乙基己酯、乳酸十六烷酯、乳酸十四烷酯、异壬酸异壬酯、异壬酸异十三烷酯、棕榈酸异丙酯、棕榈酸2-乙基己酯、棕榈酸2-己基癸基酯、棕榈酸2-庚基十一烷酯、12-羟基硬脂酸胆固醇酯，二季戊四醇脂肪酸酯、肉豆蔻酸异丙酯、肉豆蔻酸辛基十二烷酯、肉豆蔻酸2-己基癸基酯、肉豆蔻酸十四烷酯、二甲基辛酸己基癸酯、月桂酸乙酯、月桂酸己酯、N-月桂酰基-L-谷氨酸-2-辛基十二烷酯、月桂酰肌氨酸异丙酯、苹果酸二异硬脂酯等。它们可以为直链，也可以为支链。另外，这些酯油可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为天然动植物油和半合成油的具体例，可列举出鳄梨油、亚麻籽油、杏仁油、虫蜡、紫苏油、橄榄油、可可脂、木棉蜡、榧子油、巴西棕榈蜡、肝油、小烛树蜡、精制小烛树蜡、牛脂、牛蹄脂、牛骨脂、硬化牛脂、杏核油、鲸蜡、硬化油、小麦胚芽油、芝麻油、大米胚芽油、米糠油、甘蔗蜡、茶梅油、红花油、乳木果油、中国桐油、肉桂油、荷荷巴蜡、角鲨烷、角鲨烯、紫胶蜡、龟油、大豆油、茶籽油、山茶油、月见草油、玉米油、猪油、菜籽油、日本桐油、米糠油、胚芽油、马脂、桃仁油、棕榈油、棕榈仁油、蓖麻油、硬化蓖麻油、蓖麻油脂肪酸甲酯、葵花油、葡萄油、蜡杨梅蜡、荷荷巴油、氢化荷荷巴油、夏威夷核果油、蜂蜡、貂油、白芒花籽油、棉籽油、棉蜡、棉蜡、木蜡、木蜡核油、褐煤蜡、椰子油、硬化椰子油、三椰子油脂肪酸甘油酯、羊脂、花生油、羊毛脂、液态羊毛脂、还原羊毛脂、羊毛脂醇、硬质羊毛脂、乙酸羊毛脂、乙酸羊毛脂醇、羊毛脂脂肪酸异丙酯、POE羊毛酯醇醚、POE羊毛脂醇醋酯纤维、羊毛脂脂肪酸聚乙二醇、POE氢化羊毛脂醇醚、蛋黄油等。需要说明的是，POE的含义为聚氧乙烯。它们可以为直链，也可以为支链。另外，这些天然动植物油和半合成油可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
作为氟系油，可列举出全氟聚醚、全氟萘烷、全氟辛烷等。它们可以为直链，也可以为支链。这些氟系油可以单独使用1种，也可以并用2种以上。
粉体处理剂
在将本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷作为粉体处理剂使用的情况下，能够通过公知的处理方法用粉体处理剂处理粉体表面。
作为所述粉体处理剂的方式，可以单独使用所述有机聚硅氧烷，也可以添加其它成分。
作为其它成分的具体例，可列举出用于稀释所述有机聚硅氧烷以便于处理的有机溶剂和用于促进处于所述有机聚硅氧烷的儿茶酚基团中的2个羟基与粉体表面的官能团的反应的催化剂等。
作为所述有机溶剂的具体例，可列举出甲苯、二甲苯等芳香族烃、正己烷、正庚烷、环己烷等饱和烃；丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮等酮类；乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类；四氢呋喃、二丁基醚等醚类；六甲基二硅氧烷和八甲基环四硅氧烷等硅氧烷类等。
作为所述催化剂的具体例，可列举出盐酸、硫酸等无机酸类；醋酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等有机酸类；钛或锡的醇盐等金属醇盐等。
作为公知的处理方法，具体而言，可列举出将目标粉体分散在配合有粉体处理剂的水或有机溶剂中来处理粉体的方法、在将粉体与粉体处理剂混合后，使用球磨机、喷磨机等粉碎机处理粉体的方法等。
另外，在本发明中，也可以将用本发明的粉体处理剂处理过的粉体分散在油剂中和/或将本发明的粉体处理剂分散或溶解在油剂中，并在其中添加粉体进行混合分散处理，从而得到油包粉体的分散物。
该油包粉体的分散物可以例如通过下述公知的制备方法适当地进行制备。
作为公知的制备方法，可列举出如上述的，将表面处理过的粉体添加到酯油或硅油等油剂中进行分散的方法；如上所述的，将本发明的粉体处理剂溶解或分散在油剂中，在其中添加粉体，并用球磨机、珠磨机、砂磨机等分散装置进行混合的方法等。
在用本发明的粉体处理剂处理粉体的情况下，相对于粉体100质量份，优选为使用0.1～30质量份的该粉体处理剂、更优选为使用0.5～10质量份的该粉体处理剂。
将本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷作为粉体处理剂使用，且将粉体分散在油剂中的分散体可以用于所有用途。作为该用途，可列举出例如，化妆品、涂料、墨等。作为它们的制造方法，通过将分散体与在化妆品、涂料、墨等中所使用的各种成分进行混合，从而能够得到化妆品组合物、涂料组合物和墨组合物等。
在所述化妆品组合物中，本发明的分散体优选为含有0.1～50质量％、更优选为含有1～40质量％、进一步优选为含有5～30质量％。
[实施例]
以下，通过实施例对本发明进一步详细地进行说明，但本发明并不限于以下的实施例。
以下所示的氢化甲硅烷基的量为从对试样进行NaOH水溶液处理而产生的氢气量所进行定量的值。
重均分子量为将在下述条件下通过GPC(凝胶渗透色谱)测定的将聚苯乙烯作为标准物质的值。
[测量条件]
洗脱溶剂：四氢呋喃(THF)
流量：0.6mL/min
检测器：差示折射率检测器(RI)
柱：TSK Guardcolumn SuperH-H
TSKgel SuperHM-N(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2500(6.0mmI.D.×15cm×1)
(均为日本东曹公司制造)
柱温：40℃
试样注入量：50μL(浓度0.3质量％的THF溶液)
[合成例1]
将100g以下式(5)表示的有机氢聚硅氧烷(氢化甲硅烷基量：0.045摩尔)、7.4g(0.045摩尔)4-烯丙基焦儿茶酚和130g甲苯加入到安装有搅拌装置、温度计和回流冷却器的三口烧瓶中。将烧瓶内进行氮气置换后，升温至70℃，将铂-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液0.10g(铂浓度0.5wt％)添加到所述烧瓶中。确认该烧瓶中的温度发热至75℃，再升温至80℃，进行搅拌1小时。在此，通过1H-NMR，确认了氢化甲硅烷基的峰(4.6～4.8ppm)消失，且通过生成硅亚乙基的新的峰(0.5～0.7ppm)，由此确认了反应的进行。然后，将反应液冷却至室温，减压蒸馏去除甲苯，从而得到了106g相当于作为目标的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷的有机硅A。
Figure BDA0003971329150000141
[合成例2]
将100g以下式(6)表示的有机氢聚硅氧烷(氢化甲硅烷基量：0.018摩尔)、3.0g(0.020摩尔)4-烯丙基焦儿茶酚和130g甲苯加入到安装有搅拌装置、温度计和回流冷却器的三口烧瓶中。将烧瓶内进行氮气置换后，升温至70℃，将铂-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液0.10g(铂浓度0.5wt％)添加到所述烧瓶中。确认该烧瓶中的温度发热至75℃，再升温至80℃，进行搅拌1小时。在此，与合成例1同样，通过1H-NMR，确认了反应的进行。然后，将反应液冷却至室温，减压蒸馏去除甲苯，从而得到了101g相当于作为目标的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷的有机硅B。
Figure BDA0003971329150000142
[合成例3]
将100g以下式(7)表示的有机氢聚硅氧烷(氢化甲硅烷基量：0.083摩尔)、13.6g(0.091摩尔)4-烯丙基焦儿茶酚和130g甲苯加入到安装有搅拌装置、温度计和回流冷却器的三口烧瓶中。将烧瓶内进行氮气置换后，升温至70℃，将铂-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液0.10g(铂浓度0.5wt％)添加到所述烧瓶中。确认该烧瓶中的温度发热至75℃，再升温至80℃，进行搅拌1小时。在此，与合成例1同样，通过1H-NMR，确认了反应的进行。然后，将反应液冷却至室温，减压蒸馏去除甲苯，从而得到了111g相当于作为目标的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷的有机硅C。
Figure BDA0003971329150000151
[合成例4]
将100g以下式(8)表示的有机氢聚硅氧烷(氢化甲硅烷基量：0.067摩尔)、11.1g(0.074摩尔)4-烯丙基焦儿茶酚和130g甲苯加入到安装有搅拌装置、温度计和回流冷却器的三口烧瓶中。将烧瓶内进行氮气置换后，升温至70℃，将铂-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液0.10g(铂浓度0.5wt％)添加到所述烧瓶中。确认该烧瓶中的温度发热至75℃，再升温至80℃，进行搅拌1小时。在此，与合成例1同样，通过1H-NMR，确认了反应的进行。然后，将反应液冷却至室温，减压蒸馏去除甲苯，从而得到了108g相当于作为目标的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷的有机硅D。
Figure BDA0003971329150000152
[合成例5]
将200g以下式(9)表示的有机氢聚硅氧烷的50％十甲基环五硅氧烷(氢化甲硅烷基量：0.084摩尔)、13.9g(0.092摩尔)4-烯丙基焦儿茶酚和130g甲苯加入到安装有搅拌装置、温度计和回流冷却器的三口烧瓶中。将烧瓶内进行氮气置换后，升温至70℃，将铂-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液0.13g(铂浓度0.5wt％)添加到所述烧瓶中。确认该烧瓶中的温度发热至75℃，再升温至80℃，进行搅拌1小时。在此，与合成例1同样，通过1H-NMR，确认了反应的进行。然后，将反应液冷却至室温，从而得到了210g相当于作为目标的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷的有机硅E的十甲基环五硅氧烷溶液。
Figure BDA0003971329150000161
[合成比较例1]
将100g以下式(5)表示的有机氢聚硅氧烷(氢化甲硅烷基量：0.045摩尔)、5.1g(0.050摩尔)乙二醇单烯丙基醚和52.5g异丙醇加入到安装有搅拌装置、温度计和回流冷却器的三口烧瓶中。将烧瓶内进行氮气置换后，升温至70℃，将铂-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液0.06g(铂浓度0.5wt％)添加到所述烧瓶中。确认该烧瓶中的温度发热至85℃，再在85℃下搅拌1小时。在此，与合成例1同样，通过1H-NMR，确认了反应的进行。然后，将反应液冷却至室温，减压蒸馏去除异丙醇，从而得到了101g相当于作为目标的有机聚硅氧烷的有机硅F。
Figure BDA0003971329150000162
[合成比较例2]
将100g以下式(5)表示的有机氢聚硅氧烷(氢化甲硅烷基量：0.045摩尔)、6.7g(0.050摩尔)烯丙基苯酚和53.3g甲苯加入到安装有搅拌装置、温度计和回流冷却器的三口烧瓶中。将烧瓶内进行氮气置换后，升温至70℃，将铂-1，3-二乙烯基-1，1，3，3-四甲基二硅氧烷络合物的甲苯溶液0.06g(铂浓度0.5wt％)添加到所述烧瓶中。确认该烧瓶中的温度发热至85℃，再在85℃下搅拌1小时。在此，与合成例1同样，通过1H-NMR，确认了反应的进行。然后，将反应液冷却至室温，减压蒸馏去除甲苯，从而得到了103g相当于作为目标的有机聚硅氧烷的有机硅G。
Figure BDA0003971329150000171
[分散性评价]
使用在上述合成例和合成比较例中得到的各有机硅，进行了分散性评价。以在表1中所示的组成比，使用珠磨机制备浆料，且在刚制备后在50℃下保存7天后，用JIS K7117-1：1999记载的方法，使用B型旋转粘度计测定了在25℃下的粘度。单位为mPa·s。
[表1]
Figure BDA0003971329150000172
＊MTR07(TAYCA CORPORATION制造)
从上述表1的结果显而易见，可知，本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷与含醇性羟基的有机聚硅氧烷或含苯酚性羟基的有机聚硅氧烷相比，能够制备高分散性且具有优异的保存稳定性的低粘度的分散体。
[作为防晒剂的评价]
使用在上述合成例和合成比较例中得到的各有机硅，以在表2中所示的组成比按以下工序制备防晒剂，并对其品质进行了评价。
防晒剂的制备方法
(工序1)用分散器将(a)～(d)成分混合至均匀。
(工序2)与工序1分开，用分散器将(f)～(h)成分混合至均匀。
(工序3)将在工序2中制备了的混合物添加到在工序1中制备了的混合物中，并用分散器进行乳化。
(工序4)将(e)成分和(i)成分加入到在工序3中制备了的乳化物中，并用分散器混合至均匀，从而得到防晒剂。
以如下的方式对各防晒剂的质量进行了评价，并将结果表示在表2。
1.分散稳定性
在将按上述工序制备了的防晒剂在室温下静置1个月后，观察粉体的凝聚性，并根据下述标准进行了判定。
◎：未观察到粉体的凝聚
○：观察到稍有粉体的凝聚
△：观察到粉体的凝聚倾向
2.使用感评价
随机挑选50名女性，依照下述3个级别的基准，对按上述工序制备了的防晒剂判定滑爽感、延展性、防晒效果，并表示了其平均值。
◎：非常好。
○：好
△：稍差
[表2]
Figure BDA0003971329150000191
(a)KF-96-6cs：25℃下的运动粘度为6mm2/s(6cSt)的二甲基聚硅氧烷(日本信越化学工业公司制造)
(b)KSG-21：二甲基聚硅氧烷和聚乙二醇的交联聚合物(信越化学工业公司制造)
(d)KF-6017：聚醚改性有机硅表面活性剂(HLB：4.5，日本信越化学工业公司制造)
由上述表2的结果显而易见，可知使用了本发明的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷的分散物无粉体的凝聚且分散性优异，并且使用感也良好。

Claims (6)

1.一种儿茶酚官能性有机聚硅氧烷，其以下述式(1)表示，
Figure FDA0003971329140000011
在式(1)中，R1分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，R2分别独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基或者为以下述式(2)所示的取代基，a、b、c和d为0或为正数，且为满足a+b+c+d＝2～1000，但是，每一分子中至少1个的R2为以式(2)表示的取代基，在上述式(1)的各重复单元中的氧原子与其它的重复单元中的氧原子共用，
Figure FDA0003971329140000012
在式(2)中，Y1为碳原子数为未取代或取代的2～6的二价烃基，在所述式(2)中，用波浪线分隔的键合端与在所述式(1)中的硅原子键合。
2.根据权利要求1所述的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷，其特征在于，
在式(1)中，a＝2、b＝0～1000、c＝0和d＝0。
3.根据权利要求1或权利要求2所述的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷的制造方法，
其具有使以下述式(3)表示的有机氢聚硅氧烷和以下述式(4)表示的不饱和化合物发生氢化硅烷化反应的工序，
Figure FDA0003971329140000013
在式(3)中，R1各自独立地为未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，R3分别独立地为氢原子或未取代或取代的碳原子数为1～6的一价烃基，a、b、c和d为0或正数，且为满足a+b+c+d＝2～1000，但是，每1分子中至少一个的R3为氢原子，在上述式(3)的各重复单元中的氧原子与其它重复单元中的氧原子共用，
Figure FDA0003971329140000021
在式(4)中，Y2为单键或未取代或取代的碳原子数为1～4的二价烃基。
4.一种粉体处理剂，
其包含权利要求1或权利要求2所述的儿茶酚官能性有机聚硅氧烷。
5.一种分散体，其特征在于，
在油剂中分散着粉体和权利要求4所述的粉体处理剂。
6.一种化妆品组合物，其包含权利要求5所述的分散体。
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