CN115536703A - 一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈化合物及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈化合物极其制备方法，包括以下步骤：有机溶剂条件下，加入六氟环三磷腈和羟甲基膦酸二烷基酯，六氟环三磷腈与羟甲基膦酸二烷基酯的摩尔比为1:0.8～1:1.5，在缚酸剂的作用下反应，得到膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈。本发明的优点在于：提供了一种新型的磷腈类和磷酸酯类化合物，采用本发明所述的制备方法合成精馏后收率在50%以上。整个反应过程的步骤简单，反应过程温和可控，目标产品易分离提纯。
Description
技术领域
本发明涉及化合物研发以及化合物制备技术领域，特别涉及环状磷腈类和磷酸酯类的合成方法。
背景技术
环状磷腈类化合物是一种新型的无机-有机杂化物，其具有磷氮原子交替排列的骨架。特殊的结构赋予环状磷腈类化合物优异的性能，因此能在较多领域得到应用，经济前景良好。
发明内容
本发明所需解决的技术问题是：提供一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈及其制备，该新型化合物，其制备反应路线简单，反应条件温和，反应过程易控制，产物易分离，收率高。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈化合物，其结构为：
其中，R1，R2为相同或不同的烷烃基团。
进一步地，前述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈化合物，其中R1和R2为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基中的一种。
一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其中，在有机溶剂中，加入六氟环三磷腈和羟甲基膦酸二烷基酯，六氟环三磷腈与羟甲基膦酸二烷基酯的摩尔比为1:0.8～1:1.5，在缚酸剂的作用下反应，得到膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈；所述的羟甲基膦酸二烷基酯，其结构式为：
R1和R2为相同或不同的烷烃基团。
进一步地，前述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其中，R1和R2为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基。
更进一步地，前述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其中，所述的有机溶剂选自正己烷、环己烷、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、乙酸乙酯、二氯乙烷、碳酸二乙酯中一种或一种以上组合；有机溶剂用量为六氟环三磷腈质量的2～10倍。
进一步地，前述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其中，有机溶剂选为正己烷、甲苯、乙腈、碳酸二甲酯、二氯乙烷中的一种或一种以上组合。
进一步地，前述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其中，缚酸剂选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、氨中的一种；六氟环三磷腈与缚酸剂的摩尔比为1：(1～1.5)。缚酸剂能及时消化掉系统中的酸，从而不断推进反应正向发展。
进一步地，前述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其中，缚酸剂优选为氨气。由于氨气为气态，它能及时溢出反应系统，避免与目标产物发生副反应，从而能有效提高反应收率。
进一步地，前述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其中，反应温度在-20℃～90℃，0.5～8小时。
进一步地，前述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其中，当缚酸剂为氨气时，反应温度控制在-20℃～30℃，该范围的反应温度可防止反应过于剧烈，使得反应可控。
本发明的优点在于：提供了一种新型的磷腈类和磷酸酯类化合物，该化合物具有磷腈类化合物和磷酸酯类化合物的优点，因此具有广泛的应用领域，合成精馏后收率在50％以上。当采用氨气作为缚酸剂时，由于氨气为气态，气态的缚酸剂能及时从反应体系中溢出，因此能有效减少氨气与目标产物的副反应，从而使得反应收率达到70％以上，最高可达76％。整个反应过程的步骤简单，反应过程温和可控，目标产品易分离提纯。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明作进一步描述，但本发明不应受到这些实施例的任何限制。
实施例1：在装有搅拌、冷凝管、温度计的2000mL三口烧瓶中，加入600g正己烷，300g六氟环三磷腈(以下简称PNF)降温到10℃，加入羟甲基膦酸二乙酯212g，在10℃通氨反应，共通氨30g，1小时通氨结束，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二乙酯亚甲氧基五氟环三磷腈344g，收率在72％(以PNF计)。
实施例2：在装有搅拌、冷凝管、温度计的5000mL三口烧瓶中，加入3000g甲苯，300g的PNF降温到0℃，加入羟甲基膦酸二甲酯177g，在0℃通氨反应，共通氨24.6g，30分钟通氨结束，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二甲酯亚甲氧基五氟环三磷腈333g，收率在75％(以PNF计)。
实施例3：在装有搅拌、冷凝管、温度计的2000mL三口烧瓶中，加入900g正己烷，300g的PNF降温到10℃，加入羟甲基膦酸二丙酯189g，碳酸钠166g，10℃保温反应2小时结束反应，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二丙酯亚甲氧基五氟环三磷腈410g，收率在52％(以羟甲基膦酸二丙酯计)。
实施例4：在装有搅拌、冷凝管、温度计的5000mL三口烧瓶中，加入1500g甲苯，300g的PNF降温到20℃，加入羟甲基膦酸二异丙酯260g，碳酸钠192g，20℃保温反应5小时结束反应，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二异丙酯亚甲氧基五氟环三磷腈276g，收率在54％(以PNF计)。
实施例5：在装有搅拌、冷凝管、温度计的2000mL三口烧瓶中，加入1200g乙腈，300g的PNF升温到40℃，加入羟甲基膦酸二叔丁酯270g，碳酸钾250g，40℃保温反应4小时结束反应，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二叔丁酯亚甲氧基五氟环三磷腈327g，收率在60％(以PNF计)。
实施例6：在装有搅拌、冷凝管、温度计的2000mL三口烧瓶中，加入1500g二氯乙烷，300g的PNF升温到50℃，加入羟甲基膦酸二异丁酯324g，碳酸钠166g，50℃保温反应5小时结束反应，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二异丁酯亚甲氧基五氟环三磷腈300g，收率在55％(以PNF计)。
实施例7：在装有搅拌、冷凝管、温度计的2000mL三口烧瓶中，加入900g碳酸二乙酯，300g的PNF升温到50℃，加入羟甲基膦酸二正丁酯283g，碳酸锂116g，50℃保温反应6小时结束反应，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二正丁酯亚甲氧基五氟环三磷腈306g，收率在56％(以PNF计)。
实施例8：在装有搅拌、冷凝管、温度计的2000mL三口烧瓶中，加入600g正己烷，300g的PNF降温到-20℃，加入羟甲基膦酸二乙酯212g，在-20℃通氨反应，共通20.5g，1小时通氨结束，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二乙酯亚甲氧基五氟环三磷腈359g，收率在75％(以PNF计)。
实施例9：在装有搅拌、冷凝管、温度计的2000mL三口烧瓶中，加入600g正己烷，300g的PNF降温到0℃，加入羟甲基膦酸二乙酯212g，在0℃通氨反应，共通氨20.5g，1小时通氨结束，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二乙酯亚甲氧基五氟环三磷腈363g，收率在76％(以PNF计)。
实施例10：在装有搅拌、冷凝管、温度计的2000mL三口烧瓶中，加入600g甲苯，300g的PNF降温到-10℃，加入羟甲基膦酸二乙酯212g，在-10℃通氨反应，共通氨24.5g，2小时通氨结束，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二乙酯亚甲氧基五氟环三磷腈354g，收率在74％(以PNF计)。
实施例11：在装有搅拌、冷凝管、温度计的2000mL三口烧瓶中，加入600g乙腈，300g的PNF升温到20℃，加入羟甲基膦酸二乙酯304g，在20℃通氨反应，共通氨24.5g，0.5小时通氨结束，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二乙酯亚甲氧基五氟环三磷腈349g，收率在73％(以PNF计)。
实施例12：在装有搅拌、冷凝管、温度计的2000mL三口烧瓶中，加入600g乙腈，300g的PNF升温到30℃，加入羟甲基膦酸二乙酯263g，在30℃通氨反应，共通氨22.5g，1小时通氨结束，过滤反应液，收集滤液。滤液经过浓缩精馏后，得到纯度在99.5％以上的膦酸二乙酯亚甲氧基五氟环三磷腈359g，收率在75％(以PNF计)。
实施例1～12的反应数据具体可参见下表。
上述实施例可以得到，本发明的优点在于：提供了一种新型的磷腈类和磷酸酯类化合物，该化合物具有磷腈类化合物和磷酸酯类化合物的优点，因此具有广泛的应用领域，合成精馏后收率在50％以上。当采用氨气作为缚酸剂时，由于氨气为气态，气态的缚酸剂能及时从反应体系中溢出，因此能有效减少氨气与目标产物的副反应，从而使得反应收率达到70％以上，最高可达76％。整个反应过程的步骤简单，反应过程温和可控，目标产品易分离提纯。
Claims (10)
1.一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈化合物，其结构为：
其中，R1，R2为相同或不同的烷烃基团。
2.根据权利要求1所述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈化合物，所述的R1，R2为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基中的一种。
3.一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：有机溶剂条件下，加入六氟环三磷腈和羟甲基膦酸二烷基酯，六氟环三磷腈与羟甲基膦酸二烷基酯的摩尔比为1:0.8～1:1.5，在缚酸剂的作用下反应，得到膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈；所述的羟甲基膦酸二烷基酯，其结构式为：
R1和R2为相同或不同的烷烃基团。
4.根据权利要求3所述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其特征在于：R1和R2为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基中的一种。
5.根据权利要求3所述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其特征在于：所述的有机溶剂选自正己烷、环己烷、甲苯、二甲苯、氯苯、乙腈、乙酸乙酯、二氯乙烷、碳酸二乙酯中一种或一种以上组合；有机溶剂的质量为六氟环三磷腈质量的2～10倍。
6.根据权利要求5所述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其特征在于：有机溶剂选为正己烷、甲苯、乙腈、碳酸二甲酯、二氯乙烷中的一种或一种以上组合。
7.根据权利要求3所述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其特征在于：缚酸剂选自碳酸钠、碳酸钾、碳酸锂、氨中的一种；六氟环三磷腈与缚酸剂的摩尔比为1：(1～1.5)。
8.根据权利要求7所述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其特征在于：缚酸剂为氨。
9.根据权利要求3或4或5或6或7或8所述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其特征在于：反应温度在-20℃～90℃，反应时间在0.5～8小时。
10.根据权利要求9所述的一种膦酸二烷基酯亚甲氧基五氟环三磷腈的制备方法，其特征在于：当缚酸剂为氨时，反应温度控制在-20℃～30℃。
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2021
- 2021-06-29 CN CN202110725945.XA patent/CN115536703A/zh active Pending
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