CN115043779B - 一种2,4-二苯基咪唑化合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2,4‑二苯基咪唑化合物及其制备方法与应用,该2,4‑二苯基咪唑化合物结构为
Description
技术领域
本发明属于化学领域,具体涉及一种2,4-二苯基咪唑化合物及其制备方法与应用。
背景技术
随着电子信息行业的高速发展,印制线路板行业发展迅速,但行业的发展对环保也提出了新的要求。随着欧盟RoHS禁令实施,无铅的有机助焊保护膜工艺(OrganicSolderability Preservatives,简称OSP)受到业界重视并得到广泛应用。为了提高PCB板铜表面的抗氧化性能和多次耐高温性能,世界各国在OSP的主成膜物质等方面进行了大量研究,合成了各种咪唑衍生物,例如卤素取代苯基咪唑、卤素取代苯并咪唑等。但是含有卤素的电路板和电子产品会产生许多有毒物质,卤素对人体健康和环境的威胁越来越受到关注。
现有的有机保焊剂多为含卤素化合物,中国专利CN1761773A公开了含两个氯取代的二苯基咪唑化合物的合成方法。方法一是以二氯苯基烷基酮化合物和苯甲脒化合物为原料,碱为KHCO3,溶剂为四氢呋喃。在均相中回流反应2h,粗品收率为62%-71.3%;方法二是使用甲醇钠为碱,粗品收率为46-55%。该方法粗品收率不高,且颜色较差,需重结晶提纯。中国专利CN101074212A公开了一种含两个卤取代苯基咪唑的合成方法,以4-氯苯甲脒盐酸盐和2-氯代-4-氟苯乙酮为原料,在氯仿-30%K2CO3水溶液中进行,搅拌回流8h,经缩合反应得到目标产物。上述公开的有机保焊剂均为含卤素化合物,且其制备方法复杂,反应时间长,产率较低,为降低有机助焊保护膜工艺对环境的污染,因此有必要开发一种新的有机保焊剂及其制备方法。
发明内容
为了克服上述现有技术存在的问题,本发明的目的之一在于提供一种2,4-二苯基咪唑化合物;本发明的目的之二在于提供这种2,4-二苯基咪唑化合物的制备方法;本发明的目的之三在于提供这种2,4-二苯基咪唑化合物的应用;本发明的目的之四在于提供一种有机保焊剂。
为了实现上述目的,本发明所采取的技术方案是:
本发明第一方面提供一种2,4-二苯基咪唑化合物,结构如式(Ⅰ)所示;
本发明第二方面提供根据本发明第一方面所述2,4-二苯基咪唑化合物的制备方法,包括以下步骤:
将苯甲脒与α-卤代苯乙酮、无机碱、相转移催化剂、水、三氯甲烷混合,反应,得到所述的2,4-二苯基咪唑化合物;
所述α-卤代苯乙酮的结构如式(Ⅱ)所示;
式(Ⅱ)中,X选自卤素。
优选的,式(Ⅱ)中,X选自氟、氯、溴;进一步优选的,式(Ⅱ)中,X为氯或溴。
优选的,所述苯甲脒包括苯甲脒盐、苯甲脒化合物中的至少一种;进一步优选的,所述苯甲脒为苯甲脒盐;再进一步优选的,所述苯甲脒为苯甲脒盐酸盐。
优选的,所述苯甲脒与α-卤代苯乙酮的摩尔比为(0.9-1.3):1;进一步优选的,所述苯甲脒与α-卤代苯乙酮的摩尔比为(1-1.3):1;再进一步优选的,所述苯甲脒与α-卤代苯乙酮的摩尔比为(1.1-1.2):1。
优选的,所述α-卤代苯乙酮与无机碱的摩尔比为1:(1.0-2.0);进一步优选的,所述α-卤代苯乙酮与无机碱的摩尔比为1:(1.2-1.8)。
优选的,所述α-卤代苯乙酮与相转移催化剂的质量比为1:(0.1-0.2);进一步优选的,所述α-卤代苯乙酮与相转移催化剂的质量比为1:(0.15-0.2)。
优选的,所述反应的温度为60℃-100℃;进一步优选的,所述反应的温度为70℃-90℃。
优选的,所述反应的时间为4h-5h。
优选的,所述无机碱包括碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、碳酸锶、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钾中的至少一种;进一步优选的,所述碱包括碳酸钠、碳酸锶、碳酸钾中的至少一种;再进一步优选的,所述碱为碳酸钠。
优选的,所述相转移催化剂包括聚乙二醇、聚乙二醇二烷基醚、四丁基溴化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的至少一种;进一步优选的,所述相转移催化剂为聚乙二醇。
优选的,所述聚乙二醇包括PEG400、PEG600、PEG800中的至少一种。
优选的,所述反应中,水与三氯甲烷的体积比为1:(8-14);进一步优选的,所述反应中,水与三氯甲烷的体积比为1:(9-12)。
优选的,所述反应后,还包括将产物经分层、水洗、结晶,得到所述的2,4-二苯基咪唑化合物。
本发明第三方面提供根据本发明第一方面所述的2,4-二苯基咪唑化合物或根据本发明第二方面所述的2,4-二苯基咪唑化合物制备方法在印制线路板中的应用。
本发明第四方面提供一种有机保焊剂,所述有机保焊剂包括根据本发明第一方面所述的2,4-二苯基咪唑化合物,或包括根据本发明第二方面所述的2,4-二苯基咪唑化合物制备方法所制备的2,4-二苯基咪唑化合物。
优选的,所述有机保焊剂包括以下组分:
本发明的有益效果是:
本发明提供的2,4-二苯基咪唑不含卤素,对环境友好,其制备方法操作简单,产品收率高,该2,4-二苯基咪唑可在铜面形成良好的保护膜,有利于铜面的防氧化,可应用于印制线路板中。
具体来说,本发明具有如下优点:
本发明的制备方法采用相转移催化剂加快反应进行,反应收率从60%提高到80%以上,反应时间从10h缩短到5h,同时得到产物纯度高,不需重结晶提纯,大大缩短了工艺流程,降低了后处理成本。本发明合成的2,4-二苯基咪唑,可作为主成膜剂应用于印制线路板的OSP工艺,由于不含卤素,对环境更友好,应用前景广阔。
附图说明
图1为2,4-二苯基咪唑配置的有机保焊剂上锡后检测样品图。
图2为检测样品位置1的局部放大图。
图3为检测样品位置2的局部放大图。
图4为检测样品位置3的局部放大图。
图5为检测样品位置4的局部放大图。
图6为检测样品位置5的局部放大图。
图7为检测样品位置6的局部放大图。
图8为检测样品位置7的局部放大图。
图9为检测样品位置8的局部放大图。
图10为检测样品位置9的局部放大图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施作进一步说明,但本发明的实施和保护不限于此。需指出的是,以下若有未特别详细说明之过程,均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器末注明生产厂商者,视为可以通过市售购买得到的常规产品。
本实施例以苯甲脒盐酸盐和α-卤代苯乙酮为反应底物,水和三氯甲烷混合液为反应溶剂,在无机碱和相转移催化剂聚乙二醇下,在一定温度反应一定时间后得到目标产物;所用聚乙二醇选自PEG400、PEG600、PEG800,所用无机碱选自碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、碳酸锶、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钾。碱的作用其一是中和苯甲脒盐酸盐的盐酸,其二是作为缚酸碱中和缩合反应产生的氢卤酸,加速反应的进行。三氯甲烷和水不混溶,反应为两相反应,相转移催化剂可加速两相反应的进行。使用三氯甲烷作为溶剂,反应后通过分层、再水洗,可有效去除咪唑结晶中残留的盐。
本实施例2,4-二苯基咪唑化合物的制备反应式如下,以下根据反应式就具体制备实施例展开说明,
实施例1
本例2,4-二苯基咪唑化合物的制备步骤如下:
在配有回流装置、温度计和搅拌器的250mL反应器中,加入9.08g(0.052mol)苯甲脒盐酸盐、10mL水、100mL三氯甲烷、7.9g碳酸氢钠和1.1g聚乙二醇400,常温搅拌30min后,将7.27g(0.047mol)α-氯代苯乙酮溶于25mL三氯甲烷中,然后慢慢滴加到反应体系中,滴加完毕,继续于70℃搅拌反应5h,反应完毕,静置分层,上层为水层,下层为三氯甲烷层,分出下层,加50mL水搅拌30min,然后5℃水浴冷却结晶,过滤,滤饼105℃干燥到恒重,得到2,4-二苯基咪唑,白色固体8.61g,收率83.3%。
实施例2
本例2,4-二苯基咪唑化合物的制备步骤如下:
在配有回流装置、温度计和搅拌器的250mL反应器中,加入9.08g(0.052mol)苯甲脒盐酸盐、10mL水、100mL三氯甲烷、4.98g碳酸钠和1.41g聚乙二醇600,常温搅拌30min后,将9.38g(0.047mol)α-溴代苯乙酮溶于25mL三氯甲烷中,然后慢慢滴加到反应体系中,滴加完毕,继续于80℃搅拌反应4h,反应完毕,静置分层,上层为水层,下层为三氯甲烷层,分出下层,加50mL水搅拌30min,然后5℃水浴冷却结晶,过滤,滤饼105℃干燥到恒重,得到2,4-二苯基咪唑,白色固体8.80g,收率85.1%。
实施例3
本例2,4-二苯基咪唑化合物的制备步骤如下:
在配有回流装置、温度计和搅拌器的1000mL反应器中,加入38.15g(0.22mol)苯甲脒盐酸盐、40mL水、400mL三氯甲烷、31.6g碳酸氢钠和4.4g聚乙二醇400,常温搅拌30min后,将29.37g(0.19mol)α-氯代苯乙酮溶于100mL三氯甲烷中,然后慢慢滴加到反应体系中,滴加完毕,继续于90℃搅拌反应5h,反应完毕,静置分层,上层为水层,下层为三氯甲烷层,分出下层,加200mL水搅拌30min,然后5℃水浴冷却结晶,过滤,滤饼105℃干燥到恒重,得到2,4-二苯基咪唑,白色固体34.11g,收率81.6%。
实施例4
本例2,4-二苯基咪唑化合物的制备步骤如下:
在配有回流装置、温度计和搅拌器的1000mL反应器中,加入38.15g(0.22mol)苯甲脒盐酸盐、40gmL、400mL三氯甲烷、38g碳酸氢钾和6.75g聚乙二醇600,常温搅拌30min后,将37.52g(0.19mol)α-溴代苯乙酮溶于100mL三氯甲烷中,然后慢慢滴加到反应体系中,滴加完毕,继续于90℃搅拌反应4h,反应完毕,静置分层,上层为水层,下层为三氯甲烷层,分出下层,加200mL水搅拌30min,然后5℃水浴冷却结晶,过滤,滤饼105℃干燥到恒重,得到2,4-二苯基咪唑,白色固体35.07g,收率83.9%。
性能测试
1.有机保焊剂的制备
将实施例2制得的2,4-二苯基咪唑配制有机保焊剂(OSP)药水:在30℃-50℃下,将2.2g2,4-二苯基咪唑溶解于10g甲酸和100g乙酸中,然后添加硫酸锌水溶液(2g硫酸锌溶于200mL水),充分混合后补充水到1000毫升,搅拌均匀,最后用氨水调pH值为3.8。
2.有机保焊剂的性能测试
生产线的铜板流焊流水线为:除油→二级水洗→微蚀→二级水洗→预浸→水洗→水洗→吹干→铜面防氧化剂→吹干→DI水洗→烘干。经处理后的铜板先进行回流焊,然后进行上锡实验,根据铜面上锡情况了解铜面防氧化膜经过回流焊后铜面氧化情况,铜面上锡良好说明经过回流焊时铜面基本未被氧化。
图1为2,4-二苯基咪唑配置的有机保焊剂处理后的铜面,经过回流焊和上锡后的检测样品图。图2为检测样品位置1的局部放大图。图3为检测样品位置2的局部放大图。图4为检测样品位置3的局部放大图。图5为检测样品位置4的局部放大图。图6为检测样品位置5的局部放大图。图7为检测样品位置6的局部放大图。图8为检测样品位置7的局部放大图。图9为检测样品位置8的局部放大图。图10为检测样品位置9的局部放大图。根据图2-图10的上锡测试结果,可见2,4-二苯基咪唑制备的有机保焊剂(OSP)药水处理后的铜板上锡饱满,无露铜,可满足3次回流焊。
上述实例为本发明较佳的实施方式,但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制,其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化,均应为等效的置换方式,都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (5)
1.一种2,4-二苯基咪唑化合物的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
将苯甲脒与α-卤代苯乙酮、无机碱、相转移催化剂、水、三氯甲烷混合,反应,所述反应后,还包括将产物经分层、水洗、结晶,得到所述的2,4-二苯基咪唑化合物;
所述α-卤代苯乙酮的结构如式(Ⅱ)所示;
(Ⅱ);
式(Ⅱ)中,X选自卤素;
所述苯甲脒与α-卤代苯乙酮的摩尔比为(1-1.3):1;
所述反应中,水与三氯甲烷的体积比为1:(8-14);
所述α-卤代苯乙酮与相转移催化剂的质量比为1:(0.1-0.2);
所述相转移催化剂为聚乙二醇;
所述反应的温度为60℃-100℃;所述反应的时间为4h-5h。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述苯甲脒包括苯甲脒盐、苯甲脒化合物中的至少一种。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述苯甲脒与α-卤代苯乙酮的摩尔比为(1.1-1.2):1。
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述α-卤代苯乙酮与无机碱的摩尔比为1:(1.0-2.0)。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:所述反应中,水与三氯甲烷的体积比为1:(9-12)。
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