CN113773309A - 一种香豆素吡啶盐类化合物及其应用 - Google Patents

一种香豆素吡啶盐类化合物及其应用 Download PDF

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CN113773309A CN202111134048.8A CN202111134048A CN113773309A CN 113773309 A CN113773309 A CN 113773309A CN 202111134048 A CN202111134048 A CN 202111134048A CN 113773309 A CN113773309 A CN 113773309A
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Abstract

本发明公开了一种香豆素吡啶盐类化合物，结构通式如下所示：
Figure DDA0003281412620000011
R1选自氢、C1～C5烷基、
Figure DDA0003281412620000012
X为卤素；n为0～6的正整数；Y选自键、氧。本发明选用香豆素和吡啶类化合物为原料制备香豆素吡啶盐类化合物，可以作为电镀整平剂，相同摩尔浓度下，双电荷类香豆素吡啶类季铵盐产物对铜离子的抑制作用明显优于市售整平剂JGB。

Description

一种香豆素吡啶盐类化合物及其应用
技术领域
本发明属于化学合成技术领域，具体地说，涉及一种香豆素吡啶盐类化合物及其应用。
背景技术
随着21世纪信息技术的飞速发展，作为核心承载技术的芯片技术要求也越来越高。电子产品的小型化需要带有信号传输微孔的印刷电路板的高密度互连。而铜具有良好的导热性和其它金属性能，在电力、电子、建筑行业、运输、工业机械制造、消费品、日用品等行业中广泛使用。随着现代半导体工业的快速发展，超高纯度铜的应用得到了广泛的重视。
为了满足多功能，高频率和高速性能的电子产品的需求，微孔应完全通过电镀铜填充而没有接缝或空隙，即所谓的“超级填充”或“自下而上填充”。所谓电镀铜技术是指，在三电极体系中，铜均匀且平整的附着在需镀金属表面。能够完美的填充金属表面的微孔，从而通过使用堆叠微孔的方法，实现高密度互连。现在信息产业中的IC芯片基板、电子产品母板都需要高密度互连。然而，除非使用某些对铜沉积的性能和方向有重大影响的特殊添加剂，否则由于局部电流密度的不均匀而无法实现理想的超级填充。如何在集成度日益增加的印制电路板上维持层间互连结构的可靠性，如何在日益增加的生产需求中实现快速铜沉积以提高生产效率是当代电镀铜技术发展的主要研究方向。酸性硫酸铜镀液体系是电镀铜技术的主流，通过复配添加剂可以调控铜的沉积并实现电气互连结构的均匀电镀。然而添加剂种类繁多，且长期以来缺乏有效的研究方法，因此添加剂的作用机理至今仍不明确。研究添加剂作用机理、开发新型添加剂是目前国际上研究电镀技术的难点。
为了满足工业要求，必须同时将多种添加剂(例如促进剂，抑制剂和整平剂)添加到电镀铜溶液中。在这种添加剂体系中，促进剂不仅与氯离子结合，可以增强底部的铜沉积，而且可以改善电镀铜的晶粒结构。抑制剂在存在氯离子的情况下迅速吸附在铜表面，形成饱和膜，严重阻碍了Cu 2+向铜表面的扩散并抑制了铜的沉积速率。为了提高微孔电镀铜的填充性能并提高铜表面的均匀性，还向电镀液中添加了整平剂。这在大量研究中得到了证明，该系统中添加剂之间的相互作用在自下而上的填充过程中起着非常重要的作用。
香豆素(Coumarin)，学名苯并α-吡喃酮，通常被看成是顺式邻羟基肉桂酸的内酯，它是一大类存在于植物界中的香豆素类化合物的母核。香豆素类化合物的种类有很多，不同种类的取代基、环上的不同的取代位置都会产生不同种类的取代基。其中简单类的香豆素取代位的位置多为C的6、7和8号位置，香豆素作为一个大的共平面基团，当其与吡啶、4，4-联吡啶相结合时，合成的季铵盐化合物可以很好的附着在铜表面，可以作为电镀整平剂用于镀铜工艺中。
Figure BDA0003281412600000021
发明内容
本发明的第一个目的是提供一种香豆素吡啶盐类化合物。
本发明的另一个目的是提供一种所述香豆素吡啶盐类化合物的应用。
为了实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：
本发明的第一个方面提供了一种香豆素吡啶盐类化合物，结构通式如下所示：
Figure BDA0003281412600000022
R1选自氢、C1～C5烷基、
Figure BDA0003281412600000023
X为卤素(氟、氯、溴、碘)；
n为0～6的正整数；
Y选自键、氧。
当Y为键时，香豆素的苯环直接与CH2连接。
较优选的，所述香豆素吡啶盐类化合物中，
R1选自氢、甲基、乙基、正丙基、
Figure BDA0003281412600000031
X为溴、碘；
n为1、2、3、4；
Y选自键、氧。
最优选的，所述香豆素吡啶盐类化合物选自以下结构中的一种：
Figure BDA0003281412600000032
本发明的第二个方面提供了一种所述香豆素吡啶盐类化合物在制备电镀添加剂中的应用。
所述电镀添加剂为电镀整平剂。
所述电镀为铜电镀，电镀液为硫酸铜。
由于采用上述技术方案，本发明具有以下优点和有益效果：
本发明选用香豆素和吡啶类化合物为原料制备香豆素吡啶盐类化合物，可以作为电镀整平剂，本发明还公开了香豆素吡啶盐类化合物的制备方法以及在电镀中的应用，相同摩尔浓度下，双电荷类产物对铜离子的抑制作用明显优于市售整平剂JGB。
本发明设计和合成一系列尚未报道的香豆素吡啶盐类化合物，并且研究了合成香豆素吡啶盐类化合物的方法学；由于香豆素分子具有很好的平面性，其共轭体系更容易吸附在阴极表面，更能有效抑制金属铜的沉积。合成一系列的香豆素类季铵盐衍生物，赋予其一定的表面活性和水溶性。并通过电化学测试、电镀铜来探索香豆素季铵盐衍生物作为电镀添加剂的潜在价值，探索出在电镀中应用性能中整平效果更好、产率更高、更绿色环保的有机电镀添加剂是本发明的意义所在。
附图说明
图1为化合物A1的循环伏安曲线图。
图2为化合物B1的循环伏安曲线图。
图3为化合物C1的循环伏安曲线图。
图4为化合物C2的循环伏安曲线图。
图5为市售整平剂JGB的循环伏安曲线图。
图6是化合物C1、C2与市售整平剂JGB的极化曲线图。
图7是化合物C2的恒电流计时添加曲线测试示意图。
具体实施方式
为了更清楚地说明本发明，下面结合优选实施例对本发明做进一步的说明。本领域技术人员应当理解，下面所具体描述的内容是说明性的而非限制性的，不应以此限制本发明的保护范围。
本发明实施例中所用药品如下：
表1
Figure BDA0003281412600000041
Figure BDA0003281412600000051
实施例1
化合物A1的制备方法如下：
Figure BDA0003281412600000052
(1)中间体2-1的制备
将100ml四氯化碳加入三颈烧瓶中，然后依次加入3.5g化合物1-1、3.88gN-溴代琥珀酰亚胺、5mg偶氮二异丁腈，在80℃氩气氛围下回流反应1h，再向反应混合物中补加0.4gN-溴代琥珀酰亚胺、5mg偶氮二异丁腈，继续回流反应1h，蒸发浓缩反应混合物，用水稀释，搅拌1h，过滤收集，真空干燥，得到化合物2-1。
Figure BDA0003281412600000053
(2)化合物A1的制备
将4.2mmol化合物2-1溶解在1.5ml吡啶和20ml N,N-二甲基甲酰胺的混合溶液中，在80℃的氩气氛围下反应24h，冷却至室温，将反应混合物倒入150ml乙酸乙酯中，过滤收集沉淀，用乙酸乙酯洗涤，真空干燥，得到目标化合物A1。
化合物A1的1H NMR如下：1H NMR(400MHz,D2O):δ8.94(d,J＝5.6Hz,2H),8.59(t,J＝7.9Hz,1H),8.16–8.03(m,2H),7.95(d,J＝9.6Hz,1H),7.68(d,J＝8.2Hz,1H),7.42–7.33(m,2H),6.45(d,J＝9.6Hz,1H),5.92(s,2H).
化合物A1的13C NMR如下：13C NMR(101MHz,D2O):δ163.39,153.27,146.38,144.85,144.58,136.75,129.53,128.54,125.03,119.64,116.72,116.35,63.61.
实施例2
化合物B1的制备方法如下：
Figure BDA0003281412600000061
(1)中间体2-2的制备
将50ml乙腈加入三颈烧瓶中，然后依次加入2.5g化合物1-2、14.5g化合物1,4-二溴丁烷、10g碳酸铯，在80℃氩气氛围下回流反应5h。冷却到室温，过滤混合物。反应混合液用旋转蒸发仪除去溶剂，将剩余液体滴加到石油醚中，过滤干燥，得到化合物2-2。
Figure BDA0003281412600000062
(2)化合物B1的制备
将4,4-联吡啶(3g，19.2mmol)溶解在60ml N,N-二甲基甲酰胺溶液中，加热至80℃，将4.2mmol化合物2-2溶解在5～10ml N,N-二甲基甲酰胺溶液中，并滴加到混合溶液中，在温度为80℃的条件下反应24h，冷却至室温，将反应混合物倒入300ml乙酸乙酯中，过滤收集沉淀，用乙酸乙酯洗涤，真空干燥，得到化合物B1。
化合物B1的1H NMR如下：1H NMR(400MHz,D2O):δ8.92(d,J＝6.91Hz,2H),8.64(dd,J＝4.6,1.8Hz,2H),8.20(d,J＝6.9Hz,2H),7.68(dd,J＝4.6,1.7Hz,2H),7.60(d,J＝9.5Hz,1H),7.33(d,J＝8.7Hz,1H),6.74(dd,J＝8.7,2.4Hz,1H),6.49(d,J＝2.5Hz,1H),5.97(d,J＝9.4Hz,1H),4.70(t,J＝6.5Hz,2H),3.95(t,J＝5.8Hz,2H),2.33–2.22(m,2H),1.94–1.83(m,2H).
化合物B1的13C NMR如下：13C NMR(151MHz,DMSO):δ161.57,160.28,155.37,152.30,151.01,145.39,144.34,140.85,129.54,125.44,121.90,112.72,112.45,67.59,59.99,27.51,25.02.
实施例3
化合物C1的制备方法如下：
Figure BDA0003281412600000071
(2)中间体4-1的制备
将3g 4,4-联吡啶溶解在60ml N,N-二甲基甲酰胺溶液中，加热至80℃，将1.14g化合物2-1溶解在5～10ml N,N-二甲基甲酰胺溶液中，并滴加到混合溶液中，在温度80℃的条件下反应24h，冷却至室温，将反应混合物倒入300ml乙酸乙酯中，过滤收集沉淀，用乙酸乙酯洗涤，真空干燥，得到化合物4-1。
Figure BDA0003281412600000072
(3)化合物C1的制备
将0.9g化合物4-1和0.4ml碘甲烷溶解在30ml N,N-二甲基甲酰胺溶液中，并在氩气氛围中加热至80℃，在温度80℃的条件下回流搅拌反应5h，冷却至室温，过滤收集沉淀，用乙酸乙酯洗涤，真空干燥，得到化合物C1。
化合物C1的1H NMR如下：1H NMR(400MHz,D2O):9.18(d,J＝6.2Hz,2H),9.01(d,J＝6.2Hz,2H),8.52(dd,J＝25.8,6.2Hz,4H),7.98(d,J＝9.4Hz,1H),7.72(d,J＝8.0Hz,1H),7.38–7.54(m,2H),6.48(d,J＝9.0Hz,1H),6.02(s,2H),4.45(s,3H).
化合物C1的13C NMR如下：13C NMR(151MHz,D2O):δ163.58,153.65,150.95,149.72,146.54,145.98,145.10,136.39,129.94,127.55,126.95,125.56,117.38,116.79,64.08,48.57.
实施例4
化合物C2的制备
Figure BDA0003281412600000073
C2的制备：
将2.5mmol化合物B1和6.0mmol化合物2-1溶于60mL DMSO中，溶液在氩气下80℃搅拌，3小时后冷却至室温。沉淀物通过过滤收集，用少量H2O洗涤并真空干燥以提供粗品，化合物C2在水中重结晶后得到淡黄色粉末，产率约为70％。
化合物C2的1H NMR如下：1H NMR(400MHz,D2O):δ8.92(d,J＝6.91Hz,2H),8.64(dd,J＝4.6,1.8Hz,2H),8.20(d,J＝6.9Hz,2H),7.68(dd,J＝4.6,1.7Hz,2H),7.60(d,J＝9.5Hz,1H),7.33(d,J＝8.7Hz,1H),6.74(dd,J＝8.7,2.4Hz,1H),6.49(d,J＝2.5Hz,1H),5.97(d,J＝9.4Hz,1H),4.70(t,J＝6.5Hz,2H),3.95(t,J＝5.8Hz,2H),2.33–2.22(m,2H),1.94–1.83(m,2H).
化合物C2的13C NMR如下：13C NMR(151MHz,DMSO):δ161.57,160.28,155.37,152.30,151.01,145.39,144.34,140.85,129.54,125.44,121.90,112.72,112.45,67.59,59.99,27.51,25.02.
实施例5
化合物A1、B1、C1、C2的循环伏安测试
配制一含75g/L CuSO4·5H2O和180g/LH2SO4的硫酸铜溶液，以Pt旋转圆盘电极作为工作电极，铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电极，转速为2000转/分的条件下，在硫酸铜溶液(100mL)中每次滴加0.2mL浓度为1mmol/L的化合物A1、B1、C1、C2水溶液，测试其循环伏安曲线。循环伏安测试时添加剂的添加量越大，得到的氧化峰面积越小，对应的是抑制作用越强，而当添加剂浓度达到10umol/L时，测试终止。
具体结果如下：结果如图1～4所示，图1为化合物A1的循环伏安曲线图；图2为化合物B1的循环伏安曲线图；图3为化合物C1的循环伏安曲线图；图4为化合物C2的循环伏安曲线图；由图1、2、3、4可以看出，化合物A1-C2大概呈现出一种趋势，即随着浓度的增加，峰面积比值在逐渐减小，表明随着化合物浓度的增加，化合物的抑制效果越强；通过比较不同化合物在2umol/L浓度下的循环曲线图，可以看出在化合物A1、B1、C1、C2中，化合物C2的效果最好，在用量很少的情况下就能达到很好的整平效果，应用潜力巨大。
对比例1
市售整平剂JGB的循环伏安测试
以现有商品化的酸性电镀铜的整平剂：“健那绿”(式D所示化合物，简记为“JGB”)进行测试。配制一含75g/L CuSO4·5H2O和180g/L H2SO4的硫酸铜溶液，以Pt旋转圆盘电极作为工作电极，铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电极，转速为2000转/分的条件下，在硫酸铜溶液(100mL)中滴加浓度为1mmol/L的化合物D水溶液，测试其循环伏安曲线。循环伏安测试时添加剂的添加量越大，得到的氧化峰面积越小，对应的是抑制作用越强，而当添加剂浓度达到30umol/L时，测试终止，其测试循环伏安曲线见图5所示。
Figure BDA0003281412600000091
具体结果如下：结果如图5所示，图5为市售整平剂JGB的循环伏安曲线图，从图5可以得到市售整平剂JGB在6umol/L浓度下整平效果一般，虽然随着浓度的增加，峰面积比值逐渐减小，但当其浓度为30umol/L时，其抑制效果不如浓度为2umol/L的化合物C2，由图5可知，市售整平剂JGB具有整平效果，但相同摩尔浓度下，整平效果明显差于化合物C1、C2。
循环伏安结果是考察了相同浓度下氧化峰面积的大小，一般来说，氧化峰面积越小，对应的抑制作用越强，在电镀过程中所得镀层的平整效果也就越佳。本申请中，化合物C1和C2的效果明显优于其他化合物及市售整平剂JGB。
由测得的循环伏安曲线图可知，本发明所提供的香豆素季铵盐类化合物C1、C2作为电镀整平剂的电镀抑制效果均明显优于市售整平剂JGB，有望被开发为一种性能优异的电镀平整剂。
实施例6
化合物C1、C2的极化曲线测试
配制一含75g/L CuSO4·5H2O和180g/LH2SO4的硫酸铜溶液，以Pt旋转圆盘电极作为工作电极，铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电极，转速为2000转/分的条件下，在硫酸铜溶液(100mL)中滴加200微升浓度为1mmol/L的化合物A1、B1、C1、C2水溶液，测试其极化曲线。见图6所示，图6是化合物C1、C2与市售整平剂JGB的极化曲线图，化合物C2的极化电位最大，这代表化合物C2具有最强的抑制铜离子沉积能力。
对比例2
市售整平剂JGB的极化曲线测试
以现有商品化的酸性电镀铜的平整剂：“健那绿”(简记为“JGB”)进行测试。配制一含75g/L CuSO4·5H2O和180g/L H2SO4的硫酸铜溶液，以Pt旋转圆盘电极作为工作电极，铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电极，转速为2000转/分的条件下，在硫酸铜溶液(100mL)中滴加200微升浓度为1mmol/L的JGB水溶液，测试其极化曲线，见图6所示，图6是化合物C1、C2与市售整平剂JGB的极化曲线图。从图6可以看出，在基础电镀液加入200微升浓度为1mmol/L化合物C1、C2、JGB可以使阴极极化电位发生负移，基础电解液在0V左右开始，铜沉积电流密度就开始增加，这说明在0V时工作电极上就有铜开始沉积出来。当加入200微升浓度为1mmol/L商业化整平剂JGB(化合物D)后，在电位达到-0.07V时，铜的沉积电流密度开始增加，代表着极化发生。加入200微升浓度为1mmol/L化合物C1后，在电位达到-0.11V时，铜的沉积电流密度开始增加，代表着极化发生。在加入200微升浓度为1mmol/L化合物C2后，在电位达到-0.17V时，铜的沉积电流密度开始增加，代表着极化发生。而该沉积电位的值越大表示其抑制能力越强，效果越好，故而化合物C2的抑制效果最好。
实施例7
化合物C2的恒电流计时添加曲线测试
配制一含75g/L CuSO4·5H2O和180g/L H2SO4的硫酸铜溶液，以Pt旋转圆盘电极作为工作电极，铂棒作为对电极和Ag/AgCl作为参比电极，测试在100rpm，1000rpm转速时，每隔1000秒分别在溶液中加入200ppm的聚乙二醇PEG(平均分子量为10000)、2ppm的聚二硫二丙烷磺酸钠(SPS)和200微升浓度为1mmol/L化合物C2溶液(溶剂为去离子水)，得到恒电流计时添加曲线，如图7所示，图7是化合物C2的恒电流计时添加曲线测试示意图。从图7中可以看出来，当化合物C2的加入后导致了SPS在电镀液中的去极化现象被抑制，从而电位开始向负向移动，这是因为存在SPS和PEG时，化合物C2仍然可以抑制铜的沉积。通过分别使用1000rpm和100rpm转速来模拟通孔的孔口处和孔内壁处的沉积情况。将不同转速下的电位差定义为Δη＝η(100rpm)-η(1000rpm)，可以看出在加入化合物C2后Δη4≈9mV为正值，从此可以看出化合物C2的吸附行为是对流依赖吸附，用于表征1000rpm和100rpm转速下的不同抑制作用的差异。如果Δη为正值，表明强对流导致较少的铜沉积，适合与通孔电镀。因此，化合物C2在PCB板孔口处(此PCB板为具有通孔的印刷电路板，为实际镀铜所用)的吸附强于孔中间位置，从而更多的吸附在孔口处达到抑制了孔口处铜沉积的效果。因此，化合物C2可以在PEG和SPS的协同作用下，使得电镀时得到厚度分布均匀的镀层，通过图7可知，Δη4＝9.0mV即旋转圆盘电极在不同转速下的抑制效果不同，沉积电位差值约9mV。
以上所述仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，虽然本发明已以较佳实施例揭露如上，然而并非用以限定本发明，任何熟悉本专利的技术人员在不脱离本发明技术方案范围内，当可利用上述提示的技术内容作出些许更动或修饰为等同变化的等效实施例，但凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明方案的范围内。

Claims (6)

1.一种香豆素吡啶盐类化合物，其特征在于，结构通式如下所示：
Figure FDA0003281412590000011
R1选自氢、C1～C5烷基、
Figure FDA0003281412590000012
X为卤素；
n为0～6的正整数；
Y选自键、氧。
2.根据权利要求1所述的香豆素吡啶盐类化合物，其特征在于，所述香豆素吡啶盐类化合物中，R1选自氢、甲基、乙基、正丙基、
Figure FDA0003281412590000013
X为溴、碘；
n为1、2、3、4；
Y选自键、氧。
3.根据权利要求2所述的香豆素吡啶盐类化合物，其特征在于，所述香豆素吡啶盐类化合物选自以下结构中的一种：
Figure FDA0003281412590000014
Figure FDA0003281412590000021
4.一种权利要求1至3任一项所述的香豆素吡啶盐类化合物在制备电镀添加剂中的应用。
5.根据权利要求4所述的香豆素吡啶盐类化合物在制备电镀添加剂中的应用，其特征在于，所述电镀添加剂为电镀整平剂。
6.根据权利要求4所述的香豆素吡啶盐类化合物在制备电镀添加剂中的应用，其特征在于，所述电镀为铜电镀，电镀液为硫酸铜。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115417808A (zh) * 2022-08-12 2022-12-02 华东理工大学 一种蒽醌季铵盐类化合物及其制备方法与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201704551A (zh) * 2015-03-19 2017-02-01 蘭姆研究公司 鈷膜電沉積用化學添加劑及製程

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW201704551A (zh) * 2015-03-19 2017-02-01 蘭姆研究公司 鈷膜電沉積用化學添加劑及製程

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
COLUMBUS, OHIO, US: "REGISTRY[Online]", 《REGISTRY》, 3 February 2019 (2019-02-03), pages 2265861 - 15 *
DENGFENG LI 等: "White-light emission from a single organic compound with unique self-folded conformation and multistimuli responsiveness", 《CHEMICAL SCIENCE》, vol. 9, 21 May 2018 (2018-05-21), pages 5709 *
DONGDONG CHANG 等: "Multi-mode supermolecular polymerization driven by host–guest interactions", RSC ADVANCES, vol. 8, 12 April 2018 (2018-04-12), pages 13722 - 13727 *
QIWEI ZHANG 等: "Multistate self-assembled micro-morphology transitions controlled by host–guest interactions", 《CHEM. COMMUN.》, vol. 50, 3 December 2013 (2013-12-03), pages 1567 - 1569 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115417808A (zh) * 2022-08-12 2022-12-02 华东理工大学 一种蒽醌季铵盐类化合物及其制备方法与应用
CN115417808B (zh) * 2022-08-12 2024-01-30 华东理工大学 一种蒽醌季铵盐类化合物及其制备方法与应用

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