CN102491942A - 一种高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的生产方法 - Google Patents

一种高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的生产方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的生产方法，将吡啶滴入3-氯-2-羟基丙磺酸钠水溶液回流反应数小时，然后减压去除吡啶和水，干燥得到白色固体。将所得白色固体溶于有机溶剂，过滤，除去无机盐，再向滤液中加入有机溶剂，过滤干燥，得到高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐，本发明所得羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐纯度高，便于运输，鎓盐中氯化钠含量较少，不含吡啶，电镀效果较好。

Description

一种高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的生产方法
技术领域
 本发明涉及一种鎓盐的生产方法，特别涉及高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的生产方法。
背景技术
 羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐（PPS-OH）为白色晶体粉末，CAS：3918-73-8，分子式C8H11NO4S，分子量：217.23，属于吡啶类衍生物，是镀镍中间体主要产品之一，具有强烈光亮和整平作用。在镀镍工艺中应用最普遍和广泛是光亮镀镍液。镀镍能够为器件提供具有一定平整性和光泽的镀层。因此，使得器件加工能连续生产，并且降低生产成本，提高劳动生产率。羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐作为镀液中一种高效的光亮添加剂和强效整平剂，在电镀中使得镀层的匀称性好，在高电区整平性能特佳。通常是羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐和糖精、乙炔类化合物和润湿剂配合使用。这样得到的镀镍层光亮整平，延展性好。
常规生产羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的方法如下：
Figure 420147DEST_PATH_IMAGE001
将吡啶滴入3-氯-2-羟基丙磺酸钠的水溶液中，回流反应数小时，然后减压去除吡啶和水，得到羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的水溶液，加入适量的水配置成40%或者45%羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的水溶液，此工艺被大多数企业所应用，但存在以下问题：
一是溶液中剩余少量的吡啶，吡啶在低电流区使镀层发黑，同时镀层脆性增加；
二是溶液中剩余大量的氯化钠，钠离子的存在影响了镍层的光亮性，并且增加了镀镍溶液后处理的难度和镀件的脆性；
三是所得的羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐溶液不利于运输。
发明内容
本发明目的是生产高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐，其纯度高，氯化钠含量少，无吡啶残留，便于运输，该法适用于工业化生产。
为了实现上述目的，本发明采取如下技术方案：
以3-氯-2-羟基丙磺酸钠、吡啶为原料，将3-氯-2-羟基丙磺酸钠溶于水中，滴入吡啶， 3-氯-2-羟基丙磺酸钠与吡啶的摩尔比为1：1~5，在94~102℃下加热回流5~10小时，得到羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐溶液，于80~85℃之间减压除去吡啶和水，得到白色固体，将其溶于与3-氯-2-羟基丙磺酸钠摩尔比为1：5-20的溶剂A，过滤，向滤液中加入与3-氯-2-羟基丙磺酸钠摩尔比为1：3-10溶剂B，过滤干燥得高纯度的羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐。
所述的A溶剂是甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、二甲基亚砜之中的一种或者多种。
所述的B溶剂是甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、异丁醇、正丁醇、二氯甲烷、氯仿、丙酮、石油醚、乙腈之中的一种或者多种。
本发明相比于现有技术有如下优点：
所得羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐纯度高，不含吡啶，氯化钠含量少（含量约为0.9%），利于后续的电镀和工业生产，同时得到的固体便于运输和使用。
附图说明
图1为高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的红外光谱图。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明做进一步的描述
实施例1：三口烧瓶内加入水50ml，3-氯-2-羟基丙磺酸钠0.153mol，再滴入吡啶0.304mol（1:2），升温到94~102℃，保温回流反应5~10小时。反应完毕，于80~85℃之间减压除去吡啶和水，得到白色固体。将白色固体加入甲酸1.59mol（1:10），抽滤，向得到的滤液中加入甲醇0.99mol（1:6.47），析出大量晶体，抽滤，真空干燥，即得高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐0.138mol，收率为90%，氯化钠含量为0.9%，红外见附图。
1HNMR（D2O，600 MHz）：δ 8.806（d，2 H，芳香环H），8.544（t，1H，芳香环H），8.044（2H，芳香环H），4.905（d，OH），4.471～4.586（t，2H，CH2），3.185（t，2H，CH2），2.161（s，1H，CH）。
13CNMR（D2O，150MHz）：δ 54.112（CH2），65.391（CH2-N），66.834（CH），128.192，145.186，146.366（芳香环C）。
元素分析：N 6.16%，C 42.21%，H 3.89%（理论值：N 6.15%，C 42.21%，H 4.85%）。
实施例2：三口烧瓶内加入水60ml，3-氯-2-羟基丙磺酸钠0.153mol，再滴入吡啶0.158mol（1:1），升温到94~102℃，保温回流反应5~10小时。反应完毕，于80~85℃之间减压除去吡啶和水，得到白色固体。将白色固体加入乙酸2.55m0l（1:17），抽滤，向得到的滤液中加入乙醇0.71mol（1:4.64），析出大量晶体，抽滤，真空干燥，即得高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐0.12mol，收率为78.6%，氯化钠含量为0.9%，红外见附图。
1HNMR（D2O，600 MHz）：δ 8.806（d，2 H，芳香环H），8.544（t，1H，芳香环H），8.044（t，2H，芳香环H），4.905（d，OH），4.471～4.586（t，2H，CH2），3.185（t，2H，CH2），2.161（s，1H，CH）。
13CNMR（D2O，150MHz）：δ 54.112（CH2），65.391（CH2-N），66.834（CH），128.192，145.186，146.366（芳香环C）。
元素分析：N 6.16%，C 42.21%，H 3.89%（理论值：N 6.15%，C 42.21%，H 4.85%）。
实施例3：三口烧瓶内加入水60ml，3-氯-2-羟基丙磺酸钠0.153mol，再滴入吡啶0.757（1:4.95）mol，升温到94～102℃，保温回流反应5～10小时。反应完毕，于80～85℃之间减压除去吡啶和水，得到白色固体。将白色固体加入DMF0.78mol（1:5），抽滤，向得到的滤液中加入丙醇0.52mol（1:3.39），析出大量晶体，抽滤，真空干燥，即得高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐0.127mol，收率为83%，氯化钠含量为0.9%，红外见附图。
1HNMR（D2O，600 MHz）：δ 8.806（d，2 H，芳香环H），8.544（t，1H，芳香环H），8.044（t，2H，芳香环H），4.905（d，OH），4.471～4.586（t，2H，CH2），3.185（t，2H，CH2），2.161（s，1H，CH）。
13CNMR（D2O，150MHz）：δ 54.112（CH2），65.391（CH2-N），66.834（CH），128.192，145.186，146.366（芳香环C）。
元素分析：N 6.16%，C 42.21%，H 3.89%（理论值：N 6.15%，C 42.21%，H 4.85%）。
实施例4：三口烧瓶内加入水60ml，3-氯-2-羟基丙磺酸钠0.153mol，再滴入吡啶0.177mol（1:1.16），升温到94～102℃，保温回流反应5～10小时。反应完毕，于80～85℃之间减压除去吡啶和水，得到白色固体。将白色固体加入DMSO 0.85mol（1：5.56），抽滤，向得到的滤液中加入乙醇1.41mol（1:9.21），析出大量晶体，抽滤，真空干燥，即得高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐0.133mol，收率为86.8%，氯化钠含量为0.9%，红外见附图。
1HNMR（D2O，600 MHz）：δ 8.806（d，2 H，芳香环H），8.544（t，1H，芳香环H），8.044（t，2H，芳香环H），4.905（d，OH），4.471～4.586（t，2H，CH2），3.185（t，2H，CH2），2.161（s，1H，CH）。
13CNMR（D2O，150MHz）：δ 54.112（CH2），65.391（CH2-N），66.834（CH），128.192，145.186，146.366（芳香环C）。
元素分析：N 6.16%，C 42.21%，H 3.89%（理论值：N 6.15%，C 42.21%，H 4.85%）。

Claims (5)

1.一种高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的生产方法，其特征在于以3-氯-2-羟基丙磺酸钠、吡啶为原料，将3-氯-2-羟基丙磺酸钠溶于水中，滴入吡啶，3-氯-2-羟基丙磺酸钠与吡啶的摩尔比为1：1~5，在94~102℃下加热回流5~10小时，得到羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐溶液，于80~85℃之间减压除去吡啶和水，得到白色固体，将其溶于溶剂A，过滤，向滤液中加入溶剂B，过滤干燥得高纯度的羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐。
2.根据权利1所述一种高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的生产方法，其特征在于所述的A溶剂是甲酸、乙酸、丙酸、丁酸、N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二乙基甲酰胺、二甲基亚砜之中的一种或者多种。
3.根据权利1所述一种高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的生产方法，其特征在于所述的B溶剂是甲醇、乙醇、丙醇、正丁醇、异丁醇、正丁醇、二氯甲烷、氯仿、丙酮、石油醚、乙腈之中的一种或者多种。
4.根据权利1所述一种高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的生产方法，其特征在于所述的A溶剂的量与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比为1：5~20。
5.根据权利1所述一种高纯度羟基丙烷磺酸吡啶鎓盐的生产方法，其特征在于所述的B溶剂的量与3-氯-2-羟基丙磺酸钠的摩尔比:1：3~10。
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