CN115043779A - 一种2,4-二苯基咪唑化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2,4‑二苯基咪唑化合物及其制备方法与应用，该2,4‑二苯基咪唑化合物结构为

Description

一种2,4-二苯基咪唑化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于化学领域，具体涉及一种2,4-二苯基咪唑化合物及其制备方法与应用。
背景技术
随着电子信息行业的高速发展，印制线路板行业发展迅速，但行业的发展对环保也提出了新的要求。随着欧盟RoHS禁令实施，无铅的有机助焊保护膜工艺(OrganicSolderability Preservatives，简称OSP)受到业界重视并得到广泛应用。为了提高PCB板铜表面的抗氧化性能和多次耐高温性能，世界各国在OSP的主成膜物质等方面进行了大量研究，合成了各种咪唑衍生物，例如卤素取代苯基咪唑、卤素取代苯并咪唑等。但是含有卤素的电路板和电子产品会产生许多有毒物质，卤素对人体健康和环境的威胁越来越受到关注。
现有的有机保焊剂多为含卤素化合物，中国专利CN1761773A公开了含两个氯取代的二苯基咪唑化合物的合成方法。方法一是以二氯苯基烷基酮化合物和苯甲脒化合物为原料，碱为KHCO3，溶剂为四氢呋喃。在均相中回流反应2h，粗品收率为62％-71.3％；方法二是使用甲醇钠为碱，粗品收率为46-55％。该方法粗品收率不高，且颜色较差，需重结晶提纯。中国专利CN101074212A公开了一种含两个卤取代苯基咪唑的合成方法，以4-氯苯甲脒盐酸盐和2-氯代-4-氟苯乙酮为原料，在氯仿-30％K2CO3水溶液中进行，搅拌回流8h，经缩合反应得到目标产物。上述公开的有机保焊剂均为含卤素化合物，且其制备方法复杂，反应时间长，产率较低，为降低有机助焊保护膜工艺对环境的污染，因此有必要开发一种新的有机保焊剂及其制备方法。
发明内容
为了克服上述现有技术存在的问题，本发明的目的之一在于提供一种2,4-二苯基咪唑化合物；本发明的目的之二在于提供这种2,4-二苯基咪唑化合物的制备方法；本发明的目的之三在于提供这种2,4-二苯基咪唑化合物的应用；本发明的目的之四在于提供一种有机保焊剂。
为了实现上述目的，本发明所采取的技术方案是：
本发明第一方面提供一种2,4-二苯基咪唑化合物，结构如式(Ⅰ)所示；
Figure BDA0003693690330000011
本发明第二方面提供根据本发明第一方面所述2,4-二苯基咪唑化合物的制备方法，包括以下步骤：
将苯甲脒与α-卤代苯乙酮、无机碱、相转移催化剂、水、三氯甲烷混合，反应，得到所述的2,4-二苯基咪唑化合物；
所述α-卤代苯乙酮的结构如式(Ⅱ)所示；
Figure BDA0003693690330000021
式(Ⅱ)中，X选自卤素。
优选的，式(Ⅱ)中，X选自氟、氯、溴；进一步优选的，式(Ⅱ)中，X为氯或溴。
优选的，所述苯甲脒包括苯甲脒盐、苯甲脒化合物中的至少一种；进一步优选的，所述苯甲脒为苯甲脒盐；再进一步优选的，所述苯甲脒为苯甲脒盐酸盐。
优选的，所述苯甲脒与α-卤代苯乙酮的摩尔比为(0.9-1.3)：1；进一步优选的，所述苯甲脒与α-卤代苯乙酮的摩尔比为(1-1.3)：1；再进一步优选的，所述苯甲脒与α-卤代苯乙酮的摩尔比为(1.1-1.2)：1。
优选的，所述α-卤代苯乙酮与无机碱的摩尔比为1：(1.0-2.0)；进一步优选的，所述α-卤代苯乙酮与无机碱的摩尔比为1：(1.2-1.8)。
优选的，所述α-卤代苯乙酮与相转移催化剂的质量比为1：(0.1-0.2)；进一步优选的，所述α-卤代苯乙酮与相转移催化剂的质量比为1：(0.15-0.2)。
优选的，所述反应的温度为60℃-100℃；进一步优选的，所述反应的温度为70℃-90℃。
优选的，所述反应的时间为4h-5h。
优选的，所述无机碱包括碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、碳酸锶、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钾中的至少一种；进一步优选的，所述碱包括碳酸钠、碳酸锶、碳酸钾中的至少一种；再进一步优选的，所述碱为碳酸钠。
优选的，所述相转移催化剂包括聚乙二醇、聚乙二醇二烷基醚、四丁基溴化铵、十四烷基三甲基氯化铵中的至少一种；进一步优选的，所述相转移催化剂为聚乙二醇。
优选的，所述聚乙二醇包括PEG400、PEG600、PEG800中的至少一种。
优选的，所述反应中，水与三氯甲烷的体积比为1：(8-14)；进一步优选的，所述反应中，水与三氯甲烷的体积比为1：(9-12)。
优选的，所述反应后，还包括将产物经分层、水洗、结晶，得到所述的2,4-二苯基咪唑化合物。
本发明第三方面提供根据本发明第一方面所述的2,4-二苯基咪唑化合物或根据本发明第二方面所述的2,4-二苯基咪唑化合物制备方法在印制线路板中的应用。
本发明第四方面提供一种有机保焊剂，所述有机保焊剂包括根据本发明第一方面所述的2,4-二苯基咪唑化合物，或包括根据本发明第二方面所述的2,4-二苯基咪唑化合物制备方法所制备的2,4-二苯基咪唑化合物。
优选的，所述有机保焊剂包括以下组分：
Figure BDA0003693690330000031
本发明的有益效果是：
本发明提供的2,4-二苯基咪唑不含卤素，对环境友好，其制备方法操作简单，产品收率高，该2,4-二苯基咪唑可在铜面形成良好的保护膜，有利于铜面的防氧化，可应用于印制线路板中。
具体来说，本发明具有如下优点：
本发明的制备方法采用相转移催化剂加快反应进行，反应收率从60％提高到80％以上，反应时间从10h缩短到5h，同时得到产物纯度高，不需重结晶提纯，大大缩短了工艺流程，降低了后处理成本。本发明合成的2，4-二苯基咪唑，可作为主成膜剂应用于印制线路板的OSP工艺，由于不含卤素，对环境更友好，应用前景广阔。
附图说明
图1为2,4-二苯基咪唑配置的有机保焊剂上锡后检测样品图。
图2为检测样品位置1的局部放大图。
图3为检测样品位置2的局部放大图。
图4为检测样品位置3的局部放大图。
图5为检测样品位置4的局部放大图。
图6为检测样品位置5的局部放大图。
图7为检测样品位置6的局部放大图。
图8为检测样品位置7的局部放大图。
图9为检测样品位置8的局部放大图。
图10为检测样品位置9的局部放大图。
具体实施方式
以下结合实例对本发明的具体实施作进一步说明，但本发明的实施和保护不限于此。需指出的是，以下若有未特别详细说明之过程，均是本领域技术人员可参照现有技术实现或理解的。所用试剂或仪器末注明生产厂商者，视为可以通过市售购买得到的常规产品。
本实施例以苯甲脒盐酸盐和α-卤代苯乙酮为反应底物，水和三氯甲烷混合液为反应溶剂，在无机碱和相转移催化剂聚乙二醇下，在一定温度反应一定时间后得到目标产物；所用聚乙二醇选自PEG400、PEG600、PEG800，所用无机碱选自碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、碳酸锶、碳酸钾、碳酸氢钾、氢氧化钾。碱的作用其一是中和苯甲脒盐酸盐的盐酸，其二是作为缚酸碱中和缩合反应产生的氢卤酸，加速反应的进行。三氯甲烷和水不混溶，反应为两相反应，相转移催化剂可加速两相反应的进行。使用三氯甲烷作为溶剂，反应后通过分层、再水洗，可有效去除咪唑结晶中残留的盐。
本实施例2,4-二苯基咪唑化合物的制备反应式如下，以下根据反应式就具体制备实施例展开说明，
Figure BDA0003693690330000041
实施例1
本例2,4-二苯基咪唑化合物的制备步骤如下：
在配有回流装置、温度计和搅拌器的250mL反应器中，加入9.08g(0.052mol)苯甲脒盐酸盐、10mL水、100mL三氯甲烷、7.9g碳酸氢钠和1.1g聚乙二醇400，常温搅拌30min后，将7.27g(0.047mol)α-氯代苯乙酮溶于25mL三氯甲烷中，然后慢慢滴加到反应体系中，滴加完毕，继续于70℃搅拌反应5h，反应完毕，静置分层，上层为水层，下层为三氯甲烷层，分出下层，加50mL水搅拌30min，然后5℃水浴冷却结晶，过滤，滤饼105℃干燥到恒重，得到2,4-二苯基咪唑，白色固体8.61g，收率83.3％。
实施例2
本例2,4-二苯基咪唑化合物的制备步骤如下：
在配有回流装置、温度计和搅拌器的250mL反应器中，加入9.08g(0.052mol)苯甲脒盐酸盐、10mL水、100mL三氯甲烷、4.98g碳酸钠和1.41g聚乙二醇600，常温搅拌30min后，将9.38g(0.047mol)α-溴代苯乙酮溶于25mL三氯甲烷中，然后慢慢滴加到反应体系中，滴加完毕，继续于80℃搅拌反应4h，反应完毕，静置分层，上层为水层，下层为三氯甲烷层，分出下层，加50mL水搅拌30min，然后5℃水浴冷却结晶，过滤，滤饼105℃干燥到恒重，得到2,4-二苯基咪唑，白色固体8.80g，收率85.1％。
实施例3
本例2,4-二苯基咪唑化合物的制备步骤如下：
在配有回流装置、温度计和搅拌器的1000mL反应器中，加入38.15g(0.22mol)苯甲脒盐酸盐、40mL水、400mL三氯甲烷、31.6g碳酸氢钠和4.4g聚乙二醇400，常温搅拌30min后，将29.37g(0.19mol)α-氯代苯乙酮溶于100mL三氯甲烷中，然后慢慢滴加到反应体系中，滴加完毕，继续于90℃搅拌反应5h，反应完毕，静置分层，上层为水层，下层为三氯甲烷层，分出下层，加200mL水搅拌30min，然后5℃水浴冷却结晶，过滤，滤饼105℃干燥到恒重，得到2,4-二苯基咪唑，白色固体34.11g，收率81.6％。
实施例4
本例2,4-二苯基咪唑化合物的制备步骤如下：
在配有回流装置、温度计和搅拌器的1000mL反应器中，加入38.15g(0.22mol)苯甲脒盐酸盐、40gmL、400mL三氯甲烷、38g碳酸氢钾和6.75g聚乙二醇600，常温搅拌30min后，将37.52g(0.19mol)α-溴代苯乙酮溶于100mL三氯甲烷中，然后慢慢滴加到反应体系中，滴加完毕，继续于90℃搅拌反应4h，反应完毕，静置分层，上层为水层，下层为三氯甲烷层，分出下层，加200mL水搅拌30min，然后5℃水浴冷却结晶，过滤，滤饼105℃干燥到恒重，得到2,4-二苯基咪唑，白色固体35.07g，收率83.9％。
性能测试
1.有机保焊剂的制备
将实施例2制得的2,4-二苯基咪唑配制有机保焊剂(OSP)药水：在30℃-50℃下，将2.2g2,4-二苯基咪唑溶解于10g甲酸和100g乙酸中，然后添加硫酸锌水溶液(2g硫酸锌溶于200mL水)，充分混合后补充水到1000毫升，搅拌均匀，最后用氨水调pH值为3.8。
2.有机保焊剂的性能测试
生产线的铜板流焊流水线为：除油→二级水洗→微蚀→二级水洗→预浸→水洗→水洗→吹干→铜面防氧化剂→吹干→DI水洗→烘干。经处理后的铜板先进行回流焊，然后进行上锡实验，根据铜面上锡情况了解铜面防氧化膜经过回流焊后铜面氧化情况，铜面上锡良好说明经过回流焊时铜面基本未被氧化。
图1为2,4-二苯基咪唑配置的有机保焊剂处理后的铜面，经过回流焊和上锡后的检测样品图。图2为检测样品位置1的局部放大图。图3为检测样品位置2的局部放大图。图4为检测样品位置3的局部放大图。图5为检测样品位置4的局部放大图。图6为检测样品位置5的局部放大图。图7为检测样品位置6的局部放大图。图8为检测样品位置7的局部放大图。图9为检测样品位置8的局部放大图。图10为检测样品位置9的局部放大图。根据图2-图10的上锡测试结果，可见2,4-二苯基咪唑制备的有机保焊剂(OSP)药水处理后的铜板上锡饱满，无露铜，可满足3次回流焊。
上述实例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种2,4-二苯基咪唑化合物，其特征在于：结构如式(Ⅰ)所示；
Figure FDA0003693690320000011
2.权利要求1所述的2,4-二苯基咪唑化合物的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
将苯甲脒与α-卤代苯乙酮、无机碱、相转移催化剂、水、三氯甲烷混合，反应，得到所述的2,4-二苯基咪唑化合物；
所述α-卤代苯乙酮的结构如式(Ⅱ)所示；
Figure FDA0003693690320000012
式(Ⅱ)中，X选自卤素。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述苯甲脒包括苯甲脒盐、苯甲脒化合物中的至少一种。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于：所述苯甲脒与α-卤代苯乙酮的摩尔比为(0.9-1.3)：1。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述α-卤代苯乙酮与无机碱的摩尔比为1：(1.0-2.0)。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述α-卤代苯乙酮与相转移催化剂的质量比为1：(0.1-0.2)。
7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述反应的温度为60℃-100℃；所述反应的时间为4h-5h。
8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于：所述反应中，水与三氯甲烷的体积比为1：(8-14)。
9.权利要求1所述的2,4-二苯基咪唑化合物或权利要求2-8任一项所述2,4-二苯基咪唑化合物的制备方法在印制线路板中的应用。
10.一种有机保焊剂，其特征在于：所述有机保焊剂包括权利要求1所述的2,4-二苯基咪唑化合物，或包括根据权利要求2-8任一项所述2,4-二苯基咪唑化合物的制备方法所制备的2,4-二苯基咪唑化合物。
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