CN114910582B - 一种基于uplc-q-tof-ms技术的竹叶青酒化学成分快速识别的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属食品检测分析技术领域,为解决目前无法做到对竹叶青酒中的化学成分进行快速鉴定的问题,提供一种基于UPLC‑Q‑TOF‑MS的竹叶青酒化学成分快速识别的方法。UPLC‑Q‑TOF‑MS对竹叶青酒进行检测分析,采集到的原始质谱数据用软件进行峰匹配分析处理;原始质谱数据和对应的正负离子模式处理方法导入数据分析软件得到数据处理结果;结合数据库提供的中药化学成分数据库进行计算匹配,对竹叶青酒中的化学成分进行系统全面表征。避免样本前处理方法造成的干扰,最大程度的保留了样本中的原有成分,不再添加任务化学试剂,使实验操作更简捷。可以在30分钟内完成约66种化合物的定性分析,极大地缩短了分析时间。
Description
技术领域
本发明属于食品检测与分析技术领域,具体涉及一种基于UPLC-Q-TOF-MS技术的竹叶青酒化学成分快速识别的方法。
背景技术
竹叶青酒作为我国古老酒种--露酒的典型代表之一,“以百草之香,郁金而酿制”是植物与酒完美结合的产物。竹叶青酒,以汾酒为“底酒”,保留了竹叶的特色,再添加砂仁、紫檀、当归、陈皮、公丁香、零香、广木香等十余种名贵中药材以及冰糖、雪花白糖、蛋清等配伍,精制陈酿而成,使该酒具有性平暖胃、舒肝益脾、活血补血、顺气除烦、消食生津等多种功效,可以增强免疫力、改善睡眠、调节胃肠功能、抗氧化、对化学性肝损伤有辅助保护功能。常年适量饮用此酒,可针对失眠、上火、胃肠道疾病和骨关节炎症等发挥保健功效。
竹叶青酒色泽金黄透明而微带青碧,有汾酒和药材浸泡形成的独特香气,芳香醇厚,入口甜绵微苦,温和,无刺激感,余味无穷。竹叶青酒作为包含“药食同源”原料药材的保健酒,其中富含丰富的中药化学成分。
目前,酒类产品化学成分的检测手段主要依靠GC-MS等检测仪器,其分析对象限于在300℃左右及以下可以汽化、并且能离子化的样品;在加热过程中易分解的、极性太强的化合物,如有机酸类等,则需进行酯化衍生处理才可进行GC-MS分析,而且检测时间长,无法实现对复杂样品的化学成分快速识别。
文献《顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用分析竹叶青酒常温挥发性香气成分》(杨凯环等,酿酒科技,2018年第12期,总第294期,124-127),在该文献中公开了一种顶空固相微萃取-气相色谱-质谱联用分析竹叶青酒常温挥发性香气成分的方法,常温(25℃)顶空固相微萃取50min,采用气质联用法分析了竹叶青酒的香气成分,检测出20种化合物。其中,烯类化合物15种,是竹叶青酒香味特征的主要成分,还有较少种类的酯类和酚类化合物。同时发现竹叶青酒的各种配方药材是关键气味成分的主要来源,而基酒对关键气味成分的贡献较小。但是对于竹叶青酒其他成分的分析,目前未见报道。
超高效液相色谱-四极杆-飞行时间质谱联用技术即UPLC-Q-TOF-MS分析方法,既发挥了现代色谱对复杂样品的高分离能力,又应用了质谱具有的高选择性、高灵敏度以及能够准确提供化合物的分子量与结构信息的优点。在食品检测中能够定性或定量地检测出食品中挥发性成分、糖类组成、氨基酸(蛋白质)、香味成分及有毒有害物质等成分。
建立一种快速、高效、精准的竹叶青酒化学成分分析方法具有重要的意义,对竹叶青酒的产品质量优劣真伪鉴别提供保障,对竹叶青酒生产工艺以及产品质量稳定和有效成分均一化提供依据。
发明内容
本发明为了解决目前竹叶青酒的化学成分分析存在的问题和无法对竹叶青酒中的化学成分进行快速鉴定的问题,提供了一种基于UPLC-Q-TOF-MS的竹叶青酒化学成分快速识别的方法。采用UPLC-Q-TOF-MS分析方法对竹叶青酒中的化学成分进行快速鉴别,根据文献查阅得到的碎片离子信息以及AB SCIEX公司数据库提供的中药化学成分数据库中1200种化合物信息,与数据分析软件处理后得到的化合物色谱保留时间、精确质量数以及二级碎片离子信息进行一一比对,从而完成鉴定,为竹叶青酒保健功能的药效物质基础研究奠定依据。
本发明由如下技术方案实现的:一种基于UPLC-Q-TOF-MS的竹叶青酒化学成分快速识别的方法,采用UPLC-Q-TOF-MS技术对竹叶青酒进行快速在线检测分析,将采集到的原始质谱数据运用PeakView2.0软件进行峰提取、峰匹配分析处理;将采集到的原始质谱数据和对应的正负离子模式处理方法导入SCIEX OS-Q -AnaLyst数据分析软件,在总结竹叶青酒中已报道的化合物的一级、二级质谱碎片离子等信息的前提下,结合AB SCIEX公司数据库提供的中药化学成分数据库进行计算匹配,通过一维UPLC的保留时间锁定化合物,通过精确质量数、同位素丰度比以及多级碎片离子质谱裂解规律对化合物进行鉴定,偏差为5ppm;将化合物名称、保留时间、分子式、质荷比、以及对应的二级离子碎片和误差进行收集;对竹叶青酒中的化学成分进行系统全面的表征。
具体步骤如下:
(1)供试品溶液的制备:酒精含量体积分数为42%的竹叶青酒45℃水浴锅浓缩低于1mL,所得浸膏用质量浓度为70%的乙醇溶液溶解后定容至1mL,0.22μm微孔滤膜过滤,即得供试品溶液;
(2)供试品溶液的测定:将供试品溶液注入UPLC-Q-TOF-MS超高效液相色谱-四级杆-飞行时间串联质谱仪;
液相条件如下:色谱柱:Waters Acquity UPLC HSS T3,2.1 mm×100 mm,1.7µm;进样量:5μL;流速:0.3mL/min;柱温:40℃;流动相包括:A:0.1%甲酸水溶液,B:乙腈;梯度洗脱:0-1min,2%-5%B;1-7min,5-10%B;7-15min,10-40%;15-25min,40-95%B;25-27min,95%B;27-27.5min,5%B;27.5-29min,5%B;
质谱条件如下:Full MS;离子源:ESI;质谱条件:电喷雾离子源采用正、负离子模式进行数据采集,雾化气为N2,锥孔气为N2;正离子模式参数:喷雾电压ISVF:5500 V,雾化器温度TEM:550℃,气帘气CUR:35psi,辅助气GS1、GS2:55psi;裂解电压DP:80V,碰撞能量CE:30eV,碰撞电压差CES:15eV;
负离子模式参数:喷雾电压ISVF:-4500 V,雾化器温度TEM:550℃,气帘气CUR:35psi,辅助气GS1、GS2:55psi;裂解电压DP:-80V,碰撞能量CE:-30eV,碰撞电压差CES:15eV;质荷比扫描范围m/z 50~1500Da;其中:1 psi≈6.895 kPa;
(3)数据处理:将采集到的原始质谱数据运用SciexPeakView软件进行峰匹配分析、碎片分析处理;建立对应的正负离子模式处理方法:workflow项下勾选Quantitationand targeted identification;Components项下点击import勾选import componentsfrom a library database;设置正/负离子模式;Flagging Rules项下勾选Mass Error、%Difference lsotope Ratio和Library Hit Score,并分别设置参数为60%、20%、20%后保存方法。①搜索在线数据库:将采集到的原始质谱数据和对应的正负离子模式处理方法导入SCIEX OS-Q -AnaLyst○R数据处理软件,与中药化学成分在线数据库进行计算匹配,偏差为5 ppm,根据保留时间、最大质荷比及二级碎片离子进行鉴定。将化合物名称、保留时间、分子式、质荷比、以及对应的二级离子碎片和误差进行收集。②自建库:通过文献查阅收集竹叶青酒中中药化学成分的分子式、最大质荷比、二级碎片离子等信息,同样将采集到的原始质谱数据和对应的正负离子模式处理方法导入SCIEX OS-Q -AnaLyst数据处理软件,与自建库进行计算匹配,根据保留时间、最大质荷比及二级碎片离子进行鉴定。
(4)分析结果:依据文献报道和SCIEX OS-Q -AnaLyst软件处理结果,结合色谱保留行为、分子量信息以及质谱裂解规律,对竹叶青酒化学成分进行快速识别鉴定。
与现有技术相比,本发明采用UPLC-Q-TOF-MS超高效液相色谱-四级杆-飞行时间串联质谱系统将四级杆母离子选择性与飞行时间质谱检测相结合,具有高分辨率、高速扫描、高精确度、高灵敏度以及动态范围宽的优点,并且具备智能信息(IDA)采集的方式,不必重复进样,即可获得高质量的高分辨的质谱信息,利用高分辨和精确质量数,一级,二级质谱确定碎片组成,可用于竹叶青酒化学成分的快速分析和全面表征。
本发明所述方法避免样本前处理方法造成的干扰,最大程度的保留了样本中的原有成分,不再添加任务化学试剂,使实验操作更简捷。本发明所述方法可以在30分钟内完成约66种化合物的定性分析,极大地缩短了分析时间。同时采用飞行时间质谱,在一定程度上降低质谱检测过程中的成分共流出效应和离子抑制效应等对成分质谱信号的抑制,提高原位色谱分离效果,使微量成分的浓度得到富集而被检测,提高了检测结果的准确性。另外采用SCIEX OS-Q -AnaLyst数据处理软件兼容处理所有 SCIEX 质谱系统采集的数据,新的Auto Peak 积分算法实现更一致的积分,尽可能的减少手动积分操作。不同加合离子或不同电荷数的化合物进行自动分组,更快捷的筛查定性结果,从而有利于竹叶青酒中复杂的物质体系快速被阐明。
竹叶青酒化学成分的鉴定是阐明其整体功效及其作用本质的奥妙所在,是其质量控制的核心和基础。本发明鉴定出的化学成分橙皮素、咖啡酸、京尼平苷、1,3-二咖啡酰奎宁酸、西红花苷-I及肉桂酸等化合物在图谱中的响应值较高,有很大可能能够作为竹叶青酒定量的指标,从而对竹叶青酒进行质量控制。
附图说明
图1为竹叶青酒中化学成分负离子模式的TIC图;
图2为竹叶青酒中化学成分正离子模式的TIC图。
具体实施方式
为使本发明实施例的目的、技术方案和优点更加清楚,下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例是本发明的一部分实施例,而不是全部的实施例;基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
1.材料与试剂:青享版42%voL(酒精含量体积分数为42%)竹叶青酒(1-6批)来自山西杏花村汾酒厂股份有限公司);超纯水由Milli-Q Integral Water PurificationSystem(美国Millipore公司) 制备;甲酸、乙腈为色谱纯(美国Thermo公司),甲醇(分析纯)购于天津市大茂化学试剂厂。
2.分析仪器:UPLC-Q-TOF-MS超高效液相色谱-四级杆-飞行时间串联质谱;在一定程度上降低质谱检测过程中的成分共流出效应和离子抑制效应等对成分质谱信号的抑制,提高原位色谱分离效果,使微量成分的浓度得到富集而被检测,从而有利于中药复杂物质体系的阐明。
3.实验步骤
(1)供试品溶液的制备:取42%(酒精含量体积分数为42%)青享版竹叶青酒50 mL,水浴45℃低温水浴加热浓缩至低于1mL,所得浸膏加入质量分数为70%的乙醇溶液溶解后定容至1 mL,0.22 μm微孔滤膜过滤,即得供试品溶液。
(2)供试品溶液的测定:将供试品溶液注入UPLC-Q-TOF-MS超高效液相色谱-四级杆-飞行时间串联质谱仪,液相条件如下:色谱柱:Waters Acquity UPLC HSS T3(2.1 mm×100 mm,1.7 µm);进样量:5μL;流速:0.3mL/min;柱温:40 ℃;流动相包括:0.1%甲酸水溶液(A),乙腈(B);梯度洗脱:0-1min,2%-5%B;1-7min,5-10%B;7-15min,10-40%;15-25min,40-95%B;25-27min,95%B;27-27.5min,5%B;27.5-29min,5%B。
质谱条件如下: Full MS;离子源:ESI;质谱条件:电喷雾离子源采用正、负离子模式进行数据采集,雾化气为N2,锥孔气为N2。正离子模式参数:喷雾电压(ISVF):5 500 V,雾化器温度(TEM):550 ℃,气帘气(CUR):35 psi(1 psi≈6.895 kPa),辅助气(GS1、GS2):55psi;裂解电压(DP):80 V,碰撞能量(CE):30 eV,碰撞电压差(CES):15 eV。负离子模式参数:喷雾电压(ISVF):-4 500 V,雾化器温度(TEM):550 ℃,气帘气(CUR):35 psi(1 psi≈6.895 kPa),辅助气(GS1、GS2):55 psi;裂解电压(DP):-80 V,碰撞能量(CE):-30 eV,碰撞电压差(CES):15 eV。质荷比扫描范围m/z 50~1500Da。
(3)数据处理:将采集到的原始质谱数据运用SciexPeakView软件进行峰匹配分析及碎片分析等处理;建立对应的正负离子模式处理方法:workflow项下勾选Quantitationand targeted identification;Components项下点击import勾选import componentsfrom a library database;设置正/负离子模式;Flagging Rules项下勾选Mass Error、%Differencelsotope Ratio和Library Hit Score,并分别设置参数为60%、20%、20%后保存方法。①搜索在线数据库:将采集到的原始质谱数据和对应的正负离子模式处理方法导入SCIEX OS-Q -AnaLyst数据处理软件,与中药化学成分在线数据库进行计算匹配,偏差为5ppm,根据保留时间、最大质荷比及二级碎片离子进行鉴定。将化合物名称、保留时间、分子式、质荷比、以及对应的二级离子碎片和误差进行收集。②自建库:通过文献查阅收集竹叶青酒中中药化学成分的分子式、最大质荷比、二级碎片离子等信息,同样将采集到的原始质谱数据和对应的正负离子模式处理方法导入SCIEX OS-Q -AnaLyst数据处理软件,与自建库进行计算匹配,根据保留时间、最大质荷比及二级碎片离子进行鉴定。
(4)分析结果:依据文献报道和SCIEX OS-Q -AnaLyst软件处理结果,结合色谱保留行为、分子量信息以及质谱裂解规律,对其中的化学成分进行鉴定,结果见表1和表2。
表1:竹叶青酒负离子模式下化学成分质谱信息
表2:竹叶青酒正离子模式下化学成分质谱信息
竹叶青酒中化学成分负离子模式的TIC图如图1所示,竹叶青酒中化学成分正离子模式的TIC图如图2所示。结果显示,本发明所述方法对竹叶青酒中的各类成分进行色谱分离、质谱数据采集以及固有成分的结构鉴定,偏差为5 ppm。
综上所述,采用UPLC-Q-TOF-MS技术对竹叶青酒中的各类成分进行色谱分离、质谱数据采集以及固有成分的结构鉴定,最终从采用UPLC-Q-TOF-MS的方法中鉴定糖或糖苷类化合物8种、黄酮类化合物22种、皂苷类化合物3种、酚酸类化合物8种、苯丙酸类化合物2种、萜类化合物10种、氨基酸类化合物3种、内酯类化合物7种、醛类化合物1种,吡嗪类1种和口山酮类1种,为进一步研究其药效物质基础提供了依据。
以上各实施例仅用以说明本发明的技术方案,而非对其限制;尽管参照前述各实施例对本发明进行了详细的说明,本领域的普通技术人员应当理解:其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分或者全部技术特征进行等同替换;而这些修改或者替换,并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的范围。
Claims (1)
1.一种基于UPLC-Q-TOF-MS的竹叶青酒化学成分快速识别的方法,其特征在于:采用UPLC-Q-TOF-MS技术对竹叶青酒进行快速在线检测分析,将采集到的原始质谱数据运用PeakView2.0软件进行峰匹配分析处理;将采集到的原始质谱数据和对应的正负离子模式处理方法导入SCIEX OS-Q -AnaLyst 数据分析软件得到数据处理结果;在总结竹叶青酒中已报道的化合物的一级、二级质谱碎片离子的前提下,结合AB SCIEX公司数据库提供的中药化学成分数据库进行计算匹配,通过一维UPLC的保留时间锁定化合物,通过精确质量数、同位素丰度比以及多级碎片离子质谱裂解规律对化合物进行鉴定,偏差为5ppm;将化合物名称、保留时间、分子式、质荷比、以及对应的二级离子碎片和误差进行收集;对竹叶青酒中的化学成分进行系统全面的表征;
具体步骤如下:
(1)供试品溶液的制备:酒精含量体积分数为42%的竹叶青成品酒45℃水浴锅浓缩至低于1mL,所得浸膏用质量浓度为70%的乙醇溶液溶解后定容至1ml,0.22 μm微孔滤膜过滤,即得供试品溶液;
(2)供试品溶液的测定:将供试品溶液注入UPLC-Q-TOF-MS超高效液相色谱-四级杆-飞行时间串联质谱仪;
液相条件如下:色谱柱:Waters Acquity UPLC HSS T3,2.1 mm×100 mm,1.7µm;进样量:5μL;流速:0.3mL/min;柱温:40℃;流动相包括:A:0.1%甲酸水溶液,B:乙腈;梯度洗脱:0-1min,2%-5%B;1-7min,5-10%B;7-15min,10-40%;15-25min,40-95%B;25-27min,95%B;27-27.5min,5%B;27.5-29min,5%B;
质谱条件如下:Full MS;离子源:ESI;质谱条件:电喷雾离子源采用正、负离子模式进行数据采集,雾化气为N2,锥孔气为N2;正离子模式参数:喷雾电压ISVF:5500 V,雾化器温度TEM:550℃,气帘气CUR:35psi,辅助气GS1、GS2:55psi;裂解电压DP:80V,碰撞能量CE:30eV,碰撞电压差CES:15eV;
负离子模式参数:喷雾电压ISVF:-4500 V,雾化器温度TEM:550℃,气帘气CUR:35psi,辅助气GS1、GS2:55psi;裂解电压DP:-80V,碰撞能量CE:-30eV,碰撞电压差CES:15 eV;质荷比扫描范围m/z 50~1500Da;其中:1 psi≈6.895 kPa;
(3)数据处理:将采集到的原始质谱数据运用Sciex PeakView软件进行峰匹配分析及碎片分析等处理;建立对应的正负离子模式处理方法:workflow项下勾选Quantitationand targeted identification;Components项下点击import勾选import componentsfrom a library database;设置正/负离子模式;Flagging Rules项下勾选Mass Error、%Difference lsotope Ratio和Library Hit Score,并分别设置参数为60%、20%、20%后保存方法;①搜索在线数据库:将采集到的原始质谱数据和对应的正负离子模式处理方法导入SCIEX OS-Q -AnaLyst数据处理软件,与中药化学成分在线数据库进行计算匹配,偏差为5 ppm,根据保留时间、最大质荷比及二级碎片离子进行鉴定;将化合物名称、保留时间、分子式、质荷比、以及对应的二级离子碎片和误差进行收集;②自建库:通过文献查阅收集竹叶青酒中中药化学成分的分子式、最大质荷比、二级碎片离子等信息,同样将采集到的原始质谱数据和对应的正负离子模式处理方法导入SCIEX OS-Q -AnaLyst/>数据处理软件,与自建库进行计算匹配,根据保留时间、最大质荷比及二级碎片离子进行鉴定;
(4)分析结果:依据文献报道和SCIEX OS-Q -AnaLyst软件处理结果,结合色谱保留行为、分子量信息以及质谱裂解规律,对竹叶青酒化学成分进行快速识别鉴定。
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