CN114879286A - 光学部件、以及具备该光学部件的光学装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种微细且耐热性优异、在其一部分上具有涂层的光学部件。本发明的光学部件由含有环氧化合物(A)的固化性组合物的固化物形成，其中，在所述光学部件的表面的一部分具有至少1层厚度0.1mm以下的涂层，该光学部件的最大厚度为2mm以下、且俯视时的最大宽度10mm以下。本发明的光学部件可经由下述工序而制造。工序1：将固化性组合物填充于具有2个以上光学部件模型凹部的模具，然后进行光照和/或加热处理而得到具有2个以上光学部件的形状的固化物；工序2：将固化物制成单片而得到单片化物；工序3：在单片化物上形成涂层。
Description
本申请是2016年8月3日提交的申请号为201680045065.5(国际申请号为PCT/JP2016/072817)，发明名称为“光学部件、以及具备该光学部件的光学装置”的专利申请的分案申请。
技术领域
本发明涉及具有涂层的光学部件、和具备该光学部件的光学装置。本申请基于2015年8月20日在日本提出申请的日本特愿2015-162635号要求优先权，并将其内容援引于此。
背景技术
在搭载于智能电话等便携型电子设备的相机中，为了使来自光源的光扩散而在光源前设置了闪光灯透镜。进而，作为上述闪光灯透镜，主要使用的是能够对应于薄型化、小型化的菲涅尔透镜。
上述透镜中，有时出于赋予遮光性或反射性的目的而要求在透镜外缘部形成黑色或白色的部分，已知可通过对透镜进行黑色或白色的涂装、或通过双色成型来形成透镜的方法来进行对应。
这里，作为透镜的制造方法，已知有例如：使用聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸甲酯、环烯烃聚合物等热塑性树脂进行注塑成型的方法(专利文献1～2)。然而，利用注塑成型，难以制造在搭载于智能电话等便携型电子设备的相机中使用的那样的微细透镜。并且，在通过注塑成型得到的微细透镜上逐个地进行涂装是非常困难的，存在导致成本增高的问题。另外，通过双色成型形成透镜的方法，其设备昂贵，难以廉价且大量地产生透镜。进一步，使用热塑性树脂得到的透镜在耐热性方面不良，无法与其它部件共同一次性地通过回流焊(特别是，无铅焊)进行基板实装。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2013-212593号公报
专利文献2：日本特开2013-224349号公报
发明内容
发明要解决的问题
因此，本发明的目的在于提供微细且耐热性优异、在其一部分上具有涂层的光学部件。
本发明的其它目的在于提供简便且有效地制造上述光学部件的方法。
本发明的其它目的在于提供具备上述光学部件的光学装置。
解决问题的方法
本发明人为了解决上述课题而进行了深入研究，结果发现：含有环氧化合物的固化性组合物为低粘度且转印性优异；上述固化性组合物的固化物的耐热性优异；通过使用具有多个光学部件模型凹部的模具对上述固化性组合物进行铸造成型而形成具有2个以上光学部件的形状的固化物、然后在切割上述固化物而得到的单片化物的表面实施涂敷，能够简便且有效地制造具有涂层的微细的光学部件。本发明是基于这些见解而完成的。
即，本发明提供一种光学部件，其由含有环氧化合物(A)的固化性组合物的固化物形成，其中，在上述光学部件的表面的一部分具有至少1层厚度0.1mm以下的涂层，该光学构件的最大厚度为2mm以下、且俯视时的最大宽度10mm以下。
另外，本发明提供上述的光学部件，其中，环氧化合物(A)含有下述式(a)所示的化合物。
[化学式1]
[式中，R1～R18相同或不同，表示氢原子、卤原子、任选包含氧原子或卤原子的烃基、或任选具有取代基的烷氧基。X表示单键或连结基团。]
另外，本发明提供上述的光学部件，其中，固化性组合物含有环氧化合物(A)、氧杂环丁烷化合物(B)及阳离子聚合引发剂(C)。
另外，本发明提供上述的光学部件，其热分解温度为200℃以上。
另外，本发明提供上述的光学部件，其为菲涅尔透镜。
另外，本发明提供光学部件的制造方法，其是经过下述工序而得到上述光学部件的制造方法。
工序1：将含有环氧化合物(A)的固化性组合物填充于具有2个以上光学部件模型凹部的模具，然后进行光照和/或加热处理而得到具有2个以上光学部件的形状的固化物；
工序2：将固化物进行单片化而得到单片化物；
工序3：在单片化物上形成涂层。
另外，本发明提供上述的光学部件的制造方法，其中，使用UV-LED(波长:350～450nm)进行光照。
另外，本发明提供搭载有上述光学部件的光学装置。
另外，本发明提供光学装置的制造方法，其包括：利用上述光学部件的制造方法得到光学部件，并将所得光学部件通过回流焊进行基板实装。
即，本发明涉及下述内容。
[1]光学部件，其由含有环氧化合物(A)的固化性组合物的固化物形成，其中，在上述光学部件的表面的一部分具有至少1层厚度0.1mm以下的涂层，且该光学部件的最大厚度为2mm以下、俯视时的最大宽度为10mm以下。
[2]根据[1]所述的光学部件，其中，环氧化合物(A)含有脂环式环氧化合物。
[3]根据[1]所述的光学部件，其中，环氧化合物(A)含有脂环式环氧化合物和缩水甘油醚类环氧化合物(特别是，芳香族缩水甘油醚类环氧化合物和/或脂环式缩水甘油醚类环氧化合物)。
[4]根据[2]或[3]所述的光学部件，其中，脂环式环氧化合物为式(a)所示的化合物。
[5]根据[2]或[3]所述的光学部件，其中，脂环式环氧化合物为选自下组中的至少1种化合物：3,4-环氧环己基甲基(3,4-环氧)环己基甲酸酯、(3,4,3’,4’-二环氧)联环己烷、双(3,4-环氧环己基甲基)醚、1,2-环氧-1,2-双(3,4-环氧环己烷-1-基)乙烷、2,2-双(3,4-环氧环己烷-1-基)丙烷、及1,2-双(3,4-环氧环己烷-1-基)乙烷。
[6]根据[1]～[5]中任一项所述的光学部件，其中，在固化性组合物中包含的固化性化合物总量中，环氧化合物(A)的含量为30～90重量％。
[7]根据[2]～[6]中任一项所述的光学部件，其中，在固化性组合物中包含的固化性化合物总量中，脂环式环氧化合物的含量为30～80重量％。
[8]根据[1]～[7]中任一项所述的光学部件，其中，固化性组合物含有环氧化合物(A)、氧杂环丁烷化合物(B)、及阳离子聚合引发剂(C)。
[9]根据[8]所述的光学部件，其中，氧杂环丁烷化合物(B)为式(b)所示的化合物(特别优选为选自式(b-1)～(b-15)所示的化合物中的至少1种化合物)。
[10]根据[8]或[9]所述的光学部件，其中，在固化性组合物中包含的固化性化合物总量中，氧杂环丁烷化合物(B)的含量为5～40重量％。
[11]根据[8]～[10]中任一项所述的光学部件，其中，环氧化合物(A)及氧杂环丁烷化合物(B)以外的固化性化合物的含量为固化性组合物中包含的固化性化合物总量的5重量％以下。
[12]根据[1]～[11]中任一项所述的光学部件，其中，相对于固化性组合物中包含的固化性化合物100重量份，含有0.01～3重量份的选自有机硅类表面活性剂、丙烯酸类表面活性剂及氟类表面活性剂中的至少1种表面改性剂。
[13]根据[1]～[12]中任一项所述的光学部件，其热分解温度为200℃以上。
[14]根据[1]～[13]中任一项所述的光学部件，其为菲涅尔透镜。
[15]根据[1]～[14]中任一项所述的光学部件，其中，涂层的透过率为5％以下。
[16]根据[1]～[15]中任一项所述的光学部件，其中，涂层的反射率为60％以上。
[17]光学部件的制造方法，其包括：经过下述工序而得到[1]～[16]中任一项所述的光学部件。
工序1：将含有环氧化合物(A)的固化性组合物填充于具有2个以上光学部件模型凹部的模具，然后进行光照和/或加热处理而得到具有2个以上光学部件的形状的固化物；
工序2：将固化物进行单片化而得到单片化物；
工序3：在单片化物上形成涂层。
[18]根据[17]所述的光学部件的制造方法，其中，使用UV-LED(波长:350～450nm)进行光照。
[19]根据[17]或[18]所述的光学部件的制造方法，其中，含有环氧化合物(A)的固化性组合物的粘度(25℃、剪切速度20(1/s)下的粘度)为100～500mPa·s。
[20]光学装置，其搭载有[1]～[16]中任一项所述的光学部件。
[21]光学装置的制造方法，其包括：利用[17]～[19]中任一项所述的光学部件的制造方法得到光学部件，并将所得光学部件通过回流焊进行基板实装。
发明的效果
本发明的光学部件由含有环氧化合物(A)的固化性组合物的固化物形成。因此，耐热性优异，能够与其它部件共同一次性地通过回流焊(特别是，无铅焊)进行基板实装，能够以优异的作业效率制造搭载有上述光学部件的光学装置。另外，由于具有涂层，因此遮光性或反射性优异。
另外，根据本发明的制造方法，能够简便且有效地制造上述光学部件。进而，由于在本发明的制造方法中使用含有环氧化合物(A)的转印性优异的固化性组合物，因此即使是具有微细结构的光学部件(例如菲涅尔透镜、特别是搭载于智能电话等便携型电子设备的相机的闪光灯用菲涅尔透镜)也能够精度良好地制造。
附图说明
[图1]示出了菲涅尔透镜的一例的示意图，(a-1)为剖面图、(a-2)为从正上方观察到的图。
[图2]示出了本发明的光学部件的制造方法的一例的示意图。
[图3]示出了合成例中合成的固化物的形状的示意图。
[图4]示出了实施例中得到的固化物的单片化物的形状的示意图，(4-1)为单片化物的俯视图、(4-2)为单片化物的立体图。
[图5]示出了为了对实施例中得到的固化物的单片化物的遮光性进行评价而制作的装置的示意图，(5-1)为装置的立体图、(5-2)为装置的剖面图。
[图6]示出了固化物的耐热性的评价方法的说明图(热重分析结果的示意图)。
具体实施方式
[固化性组合物]
(环氧化合物(A))
本发明的固化性组合物含有环氧化合物作为固化性化合物(特别是阳离子固化性化合物)。
作为环氧化合物，可列举例如：芳香族缩水甘油醚类环氧化合物(例如，双酚A型二缩水甘油醚、双酚F型二缩水甘油醚等)；脂环式缩水甘油醚类环氧化合物(例如，氢化双酚A型二缩水甘油醚、氢化双酚F型二缩水甘油醚等)；脂肪族缩水甘油醚类环氧化合物；缩水甘油酯类环氧化合物；缩水甘油胺类环氧化合物；脂环式环氧化合物；环氧改性硅氧烷化合物等。环氧化合物可以单独使用1种、或将2种以上组合使用。
本发明中，从可得到具有优异机械强度的固化物的方面考虑，其中优选含有脂环式环氧化合物。需要说明的是，在本发明中，脂环式环氧化合物是指，具有由构成脂环的相邻2个碳原子和氧原子构成的脂环环氧基(例如，氧化环己烯基等)的化合物。
作为上述脂环式环氧化合物，可列举例如下述式(a)所示的化合物。
[化学式2]
上述式(a)中的R1～R18相同或不同，表示氢原子、卤原子、任选包含氧原子或卤原子的烃基、或任选具有取代基的烷氧基。X表示单键或连结基团。
作为R1～R18中的卤原子，可列举例如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为R1～R18中的烃基，优选碳原子数1～20的烃基。烃基包括脂肪族烃基、脂环式烃基、芳香族烃基、及它们中的2个以上键合而成的基团。
作为上述脂肪族烃基，优选为碳原子数1～20的脂肪族烃基，可列举例如：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、己基、辛基、异辛基、癸基、十二烷基等C1-20烷基(优选为C1-10烷基、特别优选为C1-4烷基)；乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、5-己烯基等C2-20烯基(优选为C2-10烯基、特别优选为C2-4烯基)；乙炔基、丙炔基等C2-20炔基(优选为C2-10炔基、特别优选为C2-4炔基)等。
作为上述脂环式烃基，优选为碳原子数3～15的脂环式烃基，可列举例如：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环十二烷基等C3-12环烷基；环己烯基等C3-12环烯基；二环庚烷基、二环庚烯基等C4-15桥环式烃基等。
作为上述芳香族烃基，优选为碳原子数6～14的芳香族烃基，可列举例如：苯基、萘基等C6-14芳基(优选为C6-10芳基)等。
另外，在由2个以上选自上述的脂肪族烃基、脂环式烃基及芳香族烃基中的基团键合而成的基团中，作为脂肪族烃基和脂环式烃基键合而成的基团，可列举例如：环己基甲基等C3-12环烷基取代的C1-20烷基；甲基环己基等C1-20烷基取代的C3-12环烷基等。作为脂肪族烃基和芳香族烃基键合而成的基团，可列举例如：苄基、苯乙基等C7-18芳烷基(特别是，C7-10芳烷基)；肉桂基等C6-14芳基取代的C2-20烯基；甲苯基等C1-20烷基取代的C6-14芳基；苯乙烯基等C2-20烯基取代的C6-14芳基等。
作为R1～R18中的任选包含氧原子或卤原子的烃基，可列举上述烃基中的至少1个氢原子被具有氧原子的基团或具有卤原子的基团取代而成的基团等。作为上述具有氧原子的基团，可列举例如：羟基；氢过氧基；甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基等C1-10烷氧基；烯丙氧基等C2-10烯氧基；任选具有选自C1-10烷基、C2-10烯基、卤原子及C1-10烷氧基中的取代基的C6-14芳氧基(例如，甲苯氧基、萘氧基等)；苄氧基、苯乙氧基等C7-18芳烷氧基；乙酰氧基、丙酰氧基、(甲基)丙烯酰氧基、苯甲酰氧基等C1-10酰氧基；甲氧基羰基、乙氧基羰基、丙氧基羰基、丁氧基羰基等C1-10烷氧基羰基；任选具有选自C1-10烷基、C2-10烯基、卤原子及C1-10烷氧基中的取代基的C6-14芳氧基羰基(例如，苯氧基羰基、甲苯氧基羰基、萘氧基羰基等)；苄氧基羰基等C7-18芳烷氧基羰基；缩水甘油氧基等含环氧基的基团；乙基氧杂环丁基氧基等含氧杂环丁基的基团；乙酰基、丙酰基、苯甲酰基等C1-10酰基；异氰酸基；磺基；氨基甲酰基；氧代基；及这些基团中的2个以上经由或C1-10亚烷基等键合而成的基团等。作为上述具有卤原子的基团，可列举例如：氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等。
作为R1～R18中的烷氧基，可列举例如：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基等C1-10烷氧基。
作为上述烷氧基所任选具有的取代基，可列举例如：卤原子、羟基、C1-10烷氧基、C2-10烯氧基、C6-14芳氧基、C1-10酰氧基、巯基、C1-10烷硫基、C2-10烯硫基、C6-14芳硫基、C7-18芳烷硫基、羧基、C1-10烷氧基羰基、C6-14芳氧基羰基、C7-18芳烷氧基羰基、氨基、单或二C1-10烷基氨基、C1-10酰氨基、含环氧基的基团、含氧杂环丁基的基团、C1-10酰基、氧代基、及这些基团中的2个以上经由单键或C1-10亚烷基等键合而成的基团等。
作为R1～R18，其中优选为氢原子。
上述式(a)中的X表示单键或连结基团(具有1个以上原子的2价基团)。作为上述连结基团，可列举例如：2价烃基、碳-碳双键的部分或全部经环氧化而成的亚烯基、羰基、醚键、酯键、酰胺基、及它们中的多个连结而成的基团等。
作为上述2价烃基，可列举例如：亚甲基、甲基亚甲基、二甲基亚甲基、亚乙基、亚丙基、三亚甲基等直链状或支链状的C1-18亚烷基(优选为直链状或支链状的C1-3亚烷基)；1,2-亚环戊基、1,3-亚环戊基、环戊叉、1,2-亚环己基、1,3-亚环己基、1,4-亚环己基、环己叉等C3-12亚环烷基、及C3-12环烷叉(优选为C3-6环亚烷基及C3-6环烷叉)等。
作为上述碳-碳双键的部分或全部经环氧化而成的亚烯基(也称为“环氧化亚烯基”)中的亚烯基，可列举例如：亚乙烯基、亚丙烯基、1-亚丁烯基、2-亚丁烯基、亚丁二烯基、亚戊烯基、亚己烯基、亚庚烯基、亚辛烯基等直链状或支链状的C2-8亚烯基等。特别是，作为上述环氧化亚烯基，优选为碳-碳双键全部经环氧化而成的亚烯基，更优选为碳-碳双键全部经环氧化而成的C2-4亚烯基。
作为上述式(a)所示的化合物的代表例，可列举：3,4-环氧环己基甲基(3,4-环氧)环己基甲酸酯、(3,4,3’,4’-二环氧)联环己烷、双(3,4-环氧环己基甲基)醚、1,2-环氧-1,2-双(3,4-环氧环己烷-1-基)乙烷、2,2-双(3,4-环氧环己烷-1-基)丙烷、1,2-双(3,4-环氧环己烷-1-基)乙烷等。这些化合物可以单独使用1种、或将2种以上组合使用。这些化合物从固化时的收缩率或膨胀率小的观点考虑是优选的。
环氧化合物(A)中，除了上述脂环式环氧化合物以外，也可以包含其它环氧化合物，从能够对折射率加以调整的方面考虑，优选含有缩水甘油醚类环氧化合物(特别是，芳香族缩水甘油醚类环氧化合物和/或脂环式缩水甘油醚类环氧化合物)。
固化性组合物中包含的固化性化合物总量(100重量％)中，环氧化合物(A)的含量(含有2种以上的情况下为其总量)例如为30～90重量％、优选为50～90重量％、特别优选为60～85重量％。成分(A)的含量低于上述范围时，存在固化物的强度降低的倾向。另一方面，成分(A)的含量超过上述范围时，存在固化物的固化性降低的倾向。
另外，固化性组合物中包含的固化性化合物总量(100重量％)中，脂环式环氧化合物的含量(含有2种以上的情况下为其总量)例如为30～80重量％、优选为30～70重量％、特别优选为40～60重量％。脂环式环氧化合物的含量低于上述范围时，存在固化性降低的倾向。另一方面，脂环式环氧化合物的含量超过上述范围时，存在固化物变脆的倾向。
(氧杂环丁烷化合物(B))
本发明的固化性组合物中，除了上述环氧化合物(A)以外，还可以含有其它固化性化合物(特别是阳离子固化性化合物)，从能够提高固化物的固化性的观点出发，优选含有氧杂环丁烷化合物。
氧杂环丁烷化合物如下述式(b)所示。
[化学式3]
(式中，Ra表示1价有机基团，Rb表示氢原子或乙基。m表示0以上的整数。)
上述Ra中的1价有机基团包括：1价烃基、1价杂环基、取代氧基羰基(烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基、环烷氧基羰基等)、取代氨基甲酰基(N-烷基氨基甲酰基、N-芳基氨基甲酰基等)、酰基(乙酰基等脂肪族酰基；苯甲酰基等芳香族酰基等)、及这些基团中的2个以上经由或连结基团键合而成的1价基团。
作为上述1价烃基，可列举与上述式(a)中的R1～R18相同的例子。
上述1价烃基也可以具有各种取代基[例如，卤原子、氧代基、羟基、取代氧基(例如，烷氧基、芳氧基、芳烷氧基、酰氧基等)、羧基、取代氧基羰基(烷氧基羰基、芳氧基羰基、芳烷氧基羰基等)、取代或未取代氨基甲酰基、氰基、硝基、取代或未取代氨基、磺基、杂环基等]。对于上述羟基、羧基，也可以利用有机合成领域中常用的保护基团进行保护。
作为构成上述杂环基的杂环，可列举构成环的原子中具有碳原子和至少1种杂原子(例如，氧原子、硫原子、氮原子等)的3～10元环(优选为4～6元环)、及它们的稠环。具体可列举：包含氧原子作为杂原子的杂环(例如，氧杂环丁烷环等4元环；呋喃环、四氢呋喃环、噁唑环、异噁唑环、γ-丁内酯环等5元环；4-氧代-4H-吡喃环、四氢吡喃环、吗啉环等6元环；苯并呋喃环、异苯并呋喃环、4-氧代-4H-色烯环、色满环、异色满环等稠环；3-氧杂三环[4.3.1.14,8]十一碳烷-2-酮环、3-氧杂三环[4.2.1.04,8]壬烷-2-酮环等桥环)、包含硫原子作为杂原子的杂环(例如，噻吩环、噻唑环、异噻唑环、噻二唑环等5元环；4-氧代-4H-噻喃环等6元环；苯并噻吩环等稠环等)、包含氮原子作为杂原子的杂环(例如，吡咯环、吡咯烷环、吡唑环、咪唑环、三唑环等5元环；吡啶环、哒嗪环、嘧啶环、吡嗪环、哌啶环、哌嗪环等6元环；吲哚环、二氢吲哚环、喹啉环、吖啶环、萘啶环、喹唑啉环、嘌呤环等稠环等)等。作为1价杂环基，可列举从上述杂环的结构式去除1个氢原子而成的基团。
上述杂环基也可以具有取代基，作为取代基，除了上述烃基所任选具有的取代基以外，还可以列举烷基(例如，甲基、乙基等C1-4烷基)、环烷基(例如，C3-12环烷基)、芳基(例如，苯基、萘基等C6-14芳基)等。
作为上述连结基团，可列举例如：羰基(-CO-)、醚键(-O-)、硫醚键(-S-)、酯键(-COO-)、酰胺键(-CONH-)、碳酸酯键(-OCOO-)、硅烷键(-Si-)、及它们中的多个连结而成的基团等。
作为上述式(b)所示的化合物，可列举例如：3-甲氧基氧杂环丁烷、3-乙氧基氧杂环丁烷、3-丙氧基氧杂环丁烷、3-异丙氧基氧杂环丁烷、3-(正丁氧基)氧杂环丁烷、3-异丁氧基氧杂环丁烷、3-(仲丁氧基)氧杂环丁烷、3-(叔丁氧基)氧杂环丁烷、3-戊氧基氧杂环丁烷、3-己氧基氧杂环丁烷、3-庚氧基氧杂环丁烷、3-辛氧基氧杂环丁烷、3-(1-丙烯氧基)氧杂环丁烷、3-环己氧基氧杂环丁烷、3-(4-甲基环己氧基)氧杂环丁烷、3-[(2-全氟丁基)乙氧基]氧杂环丁烷、3-苯氧基氧杂环丁烷、3-(4-甲基苯氧基)氧杂环丁烷、3-(3-氯-1-丙氧基)氧杂环丁烷、3-(3-溴-1-丙氧基)氧杂环丁烷、3-(4-氟苯氧基)氧杂环丁烷、或下述式(b-1)～(b-15)所示的化合物等。
[化学式4]
作为氧杂环丁烷化合物，可使用例如：“Aron Oxetane OXT-101”、“Aron OxetaneOXT-121”、“Aron Oxetane OXT-212”、“Aron Oxetane OXT-211”、“Aron Oxetane OXT-213”、“Aron Oxetane OXT-221”、“Aron Oxetane OXT-610”(以上由东亚合成(株)制)等市售品。
固化性组合物中包含的固化性化合物总量(100重量％)中氧杂环丁烷化合物的含量(含有2种以上的情况下为其总量)例如为5～40重量％、优选为5～30重量％、特别优选为10～30重量％。在上述范围内含有氧杂环丁烷化合物时，可获得在确保固化物的强度的同时提高固化性的效果，从这方面考虑是优选的。
(其它固化性化合物)
本发明的固化性组合物中除了上述环氧化合物(A)、氧杂环丁烷化合物(B)以外，也可以含有其它固化性化合物，但其它固化性化合物的含量(含有2种以上的情况下为其总量)为固化性组合物中包含的固化性化合物总量(100重量％)的例如30重量％以下、优选为20重量％以下、特别优选为10重量％以下、最优选为5重量％以下。其它固化性化合物的含量超过上述范围时，存在难以获得本发明的效果的倾向。
(阳离子聚合引发剂(C))
本发明的固化性组合物中优选含有阳离子聚合引发剂。阳离子聚合引发剂中可包含光阳离子聚合引发剂和热阳离子聚合引发剂。
光阳离子聚合引发剂为通过光的照射而产生酸、进而引发固化性组合物中包含的阳离子固化性化合物的固化反应的化合物，包括吸收光的阳离子部和成为酸的发生源的阴离子部。光阳离子聚合引发剂可以单独使用1种、或将2种以上组合使用。
作为本发明的光阳离子聚合引发剂，可列举例如：重氮
盐类化合物、碘
盐类化合物、锍盐类化合物、
盐类化合物、硒盐类化合物、氧
盐类化合物、铵盐类化合物、溴盐类化合物等。
本发明中，从可形成固化性优异的固化物方面考虑，其中优选使用锍盐类化合物。作为锍盐类化合物的阳离子部，可列举例如：(4-羟基苯基)甲基苄基锍离子、三苯基锍离子、二苯基[4-(苯硫基)苯基]锍离子、4-(4-联苯硫基)苯基-4-联苯基苯基锍离子、三对甲苯基锍离子等芳基锍离子(特别是三芳基锍离子)。
作为光阳离子聚合引发剂的阴离子部，可列举例如：[(Y)kB(Phf)4-k]-(式中，Y表示苯基或联苯基。Phf表示氢原子中的至少1个被选自全氟烷基、全氟烷氧基及卤原子中的至少1种取代而成的苯基。k为0～3的整数)、BF4 -、PF6 -、[(Rf)tPF6-t]-(Rf:氢原子的80％以上被氟原子取代而成的烷基、t:1～5的整数)、AsF6 -、SbF6 -、SbF5OH-等。本发明中，从作为引发剂的活性高、具有高固化性、可得到耐热性优异的固化物的方面考虑，其中优选阴离子部为SbF6 -的光阳离子聚合引发剂。
作为本发明的光阳离子聚合引发剂，可使用例如：(4-羟基苯基)甲基苄基锍四(五氟苯基)硼酸盐、4-(4-联苯基硫基)苯基-4-联苯基苯基锍四(五氟苯基)硼酸盐、4-(苯硫基)苯基二苯基锍苯基三(五氟苯基)硼酸盐、[4-(4-联苯基硫基)苯基]-4-联苯基苯基锍苯基三(五氟苯基)硼酸盐、二苯基[4-(苯硫基)苯基锍]六氟锑酸盐、二苯基[4-(苯硫基)苯基]锍三(五氟乙基)三氟磷酸盐、二苯基[4-(苯硫基)苯基]锍四(五氟苯基)硼酸盐、二苯基[4-(苯硫基)苯基]锍六氟磷酸盐、4-(4-联苯硫基)苯基-4-联苯基苯基锍三(五氟乙基)三氟磷酸盐、双[4-(二苯基锍)苯基]硫醚苯基三(五氟苯基)硼酸盐、[4-(2-噻吨酮基硫基)苯基]苯基-2-噻吨酮基锍苯基三(五氟苯基)硼酸盐、商品名“Cyracure UVI-6970”、“Cyracure UVI-6974”、“Cyracure UVI-6990”、“Cyracure UVI-950”(以上由美国联合碳化物公司制)、“Irgacure250”、“Irgacure261”、“Irgacure264”、“CG-24-61”(以上由BASF公司制)、“CG-24-61”(Ciba-Geigy公司制)、“Optomer SP-150”、“Optomer SP-151”、“OptomerSP-170”、“Optomer SP-171”(以上由(株)ADEKA制)、“DAICAT II”((株)Daicel制)、“UVAC1590”、“UVAC1591”(以上由Daicel-Cytec(株)制)、“CI-2064”、“CI-2639”、“CI-2624”、“CI-2481”、“CI-2734”、“CI-2855”、“CI-2823”、“CI-2758”、“CIT-1682”(以上由日本曹达(株)制)、“PI-2074”(Rhodia公司制、四(五氟苯基)硼酸盐甲苯基异丙苯基碘
盐)、“FFC509”(3M公司制)、“BBI-102”、“BBI-101”、“BBI-103”、“MPI-103”、“TPS-103”、“MDS-103”、“DTS-103”、“NAT-103”、“NDS-103”(以上由Midori Kagaku(株)制)、“CD-1010”、“CD-1011”、“CD-1012”(以上由Sartomer America公司制)、“CPI-100P”、“CPI-101A”(以上由SAN-APRO(株)制)等市售品。
热阳离子聚合引发剂为通过实施加热处理而产生酸、进而引发固化性组合物中包含的阳离子固化性化合物的固化反应的化合物，包括吸收热的阳离子部和成为酸的发生源的阴离子部。热阳离子聚合引发剂可以单独使用1种、或将2种以上组合使用。
作为本发明的热阳离子聚合引发剂，可列举例如：碘
盐类化合物、锍盐类化合物等。
作为热阳离子聚合引发剂的阳离子部，可列举例如：4-羟基苯基-甲基-苄基锍、4-羟基苯基-甲基-(2-甲基苄基)锍、4-羟基苯基-甲基-1-萘基甲基锍、对甲氧基羰氧基苯基-苄基-甲基锍(特别是，单芳基锍离子)等。
作为热阳离子聚合引发剂的阴离子部，可列举与上述光阳离子聚合引发剂的阴离子部相同的例子。
作为热阳离子聚合引发剂，可列举例如：4-羟基苯基-甲基-苄基锍苯基三(五氟苯基)硼酸盐、4-羟基苯基-甲基-(2-甲基苄基)锍苯基三(五氟苯基)硼酸盐、4-羟基苯基-甲基-1-萘基甲基锍苯基三(五氟苯基)硼酸盐、对甲氧基羰氧基苯基-苄基-甲基锍苯基三(五氟苯基)硼酸盐等。
作为本发明的固化性组合物，从保存稳定性优异的方面出发，其中优选含有光阳离子聚合引发剂。
作为阳离子聚合引发剂的含量，相对于固化性组合物中包含的固化性化合物(特别是阳离子固化性化合物，含有2种以上的情况下为其总量)100重量份，例如为0.1～10.0重量份、优选为0.1～5.0重量份、特别优选为0.2～3.0重量份、最优选为0.2～1.0重量份。阳离子聚合引发剂的含量低于上述范围时，存在固化性降低的倾向。另一方面，阳离子聚合引发剂的含量超过上述范围时，存在固化物容易着色的倾向。
(其它成分)
本发明的固化性组合物除了含有上述环氧化合物(A)、氧杂环丁烷化合物(B)、聚合引发剂(C)以外，还可以在不破坏本发明的效果的范围内含有其它成分。作为其它成分，可列举例如：抗氧化剂、光敏剂、消泡剂、表面改性剂、偶联剂、表面活性剂、阻燃剂、紫外线吸收剂等。这些成分可以单独使用1种、或将2种以上组合使用。
作为上述表面改性剂，可列举例如：有机硅类、丙烯酸类、或氟类的表面活性剂。通过在固化性组合物中添加表面改性剂，可以提高相对于模具的润湿性，可获得减少将固化性组合物填充于模具时的进泡的效果。本发明中，特别是从减少进泡的效果特别优异的方面出发，优选有机硅类表面活性剂。
作为有机硅类表面活性剂，可列举：聚醚改性聚二甲基硅氧烷、聚酯改性聚二甲基硅氧烷、具有丙烯酰基的聚醚改性聚二甲基硅氧烷、具有丙烯酰基的聚酯改性聚二甲基硅氧烷等。本发明中，可优选使用例如商品名“BYK-333”、“BYK-345”、“BYK-UV3510”、“BYK-UV3500”、“BYK-UV3530”、“BYK-UV3570”(以上由BYK-CHEMIE JAPAN(株)制)等市售品。
作为表面改性剂的含量(含有2种以上的情况下为其总量)，相对于固化性组合物中包含的固化性化合物全量(100重量份)，例如为0.01～3重量份、优选为0.03～2重量份、特别优选为0.1～1重量份。
作为上述抗氧化剂，可列举例如：酚类抗氧化剂、磷类抗氧化剂、硫酯类抗氧化剂、胺类抗氧化剂等。本发明中，从可以进一步提高所得固化物的耐热性的方面出发，优选使用酚类抗氧化剂和/或磷类抗氧化剂。
作为酚类抗氧化剂，可列举例如：季戊四醇四[3(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、硫代二乙撑双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙烷酸十八烷基酯、N,N’-六亚甲基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酰胺]、3-(4-羟基-3,5-二异丙基苯基)丙酸辛酯、1,3,5-三(4-羟基-3,5-二叔丁基苄基)-2,4,6-三甲基苯、2,4-双(十二烷硫基甲基)-6-甲基苯酚、双[3,5-二(叔丁基)-4-羟基苄基(乙氧基)膦酸]钙等。本发明中，可以使用例如：商品名“Irganox 1010”、“Irganox 1035”、“Irganox1076”、“Irganox 1098”、“Irganox 1135”、“Irganox 1330”、“Irganox 1726”、“Irganox1425WL”(以上由BASF公司制)等市售品。
作为磷类抗氧化剂，可列举例如：3,9-双(十八烷氧基)-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷杂螺[5.5]十一碳烷、3,9-双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧基)-2,4,8,10-四氧杂-3,9-二磷杂螺[5.5]十一碳烷、2,2’-亚甲基双(4,6-二叔丁基苯基)-2-乙基己基亚磷酸酯、三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸酯等。本发明中，可以使用例如：商品名“PEP-8”、“PEP-8W”、“PEP-36/36A”、“HP-10”、“2112”、“2112RG”、“1178”(以上由(株)ADEKA制)等市售品。
作为抗氧化剂的含量(含有2种以上的情况下为其总量)，相对于固化性组合物中包含的固化性化合物(特别是阳离子固化性化合物，含有2种以上的情况下为其总量)100重量份，例如为0.1～10.0重量份、优选为0.5～5.0重量份、特别优选为0.5～3.0重量份。
本发明的固化性组合物例如可以通过将上述成分以给定的比例进行搅拌、混合，并根据需要在真空下进行脱泡而制备。
本发明的固化性组合物的粘度(25℃、剪切速度20(1/s)下的粘度)例如为100～1000mPa·s，粘度的上限优选为500mPa·s、特别优选为400mPa·s、最优选为350mPa·s、尤其优选为250mPa·s。由此，可以使向模具的填充性优异，减少进泡，能够制造出形状转印性优异的高精度的光学部件。
进一步，本发明的固化性组合物的固化性优异，可通过实施光照和/或加热处理而迅速地固化形成固化物。
在使用含有光阳离子聚合引发剂的固化性组合物作为阳离子聚合引发剂(C)的情况下，可以通过实施光照而使其固化。作为用于上述光照的光(活性能量射线)，可以使用红外线、可见光、紫外线、X射线、电子束、α射线、β射线、γ射线等中的任意光线。本发明中，从操作性优异的方面出发，其中优选紫外线。紫外线的照射可以使用例如：UV-LED(波长:350～450nm)、高压水银灯、超高压水银灯、氙灯、碳弧、金属卤化物灯、太阳光、激光等。本发明的固化性组合物由于具有优异的固化性，因此，利用基于UV-LED的光照也能够使固化反应迅速地进行。
就光的照射条件而言，在照射紫外线的情况下，优选将累积光量调整为例如5000mJ/cm2以下(例如2500～5000mJ/cm2)。
光照后，也可以根据需要进行后烘烤(post bake)处理(例如，于80～180℃加热5～30分钟)。
在使用含有热阳离子聚合引发剂的固化性组合物作为阳离子聚合引发剂(C)的情况下，可通过实施加热处理(例如，于100～200℃的温度下加热0.5～2小时左右)而使其固化。
上述固化物的耐热性优异，热分解温度例如为200℃以上(例如200～500℃)、优选为260℃以上、特别优选为330℃以上、最优选为350℃以上。需要说明的是，热分解温度可利用实施例中记载的方法求出。由此，即使使其经历使用回流炉进行焊接(特别是，无铅焊)的基板实装工序，也能够保持形状。
[光学部件]
本发明的光学部件是由上述固化性组合物的固化物形成的光学部件，其中，在上述光学部件的表面的一部分具有至少1层厚度0.1mm以下的涂层。
涂层的厚度(1层的厚度)为0.1mm以下(例如，0.005～0.1mm)、优选为0.09mm以下(例如，0.01～0.09mm)、特别优选为0.08mm以下(例如，0.01～0.08mm)。
涂层的叠层数并无特殊限制，可根据需要而适当调整，例如为1～5层左右。在设置2层以上的涂层的情况下，各层可以相同也可以不同。
涂层的总厚度例如为10～500μm、优选为15～300μm、特别优选为15～100μm、最优选为15～50μm。
在形成光学部件中的涂层的情况下，可根据用途而适当调整，例如，在光学部件为透镜、出于为上述透镜赋予反射性或遮光性的目的而形成涂层的情况下，优选在透镜的外缘部设置涂层。
例如，在本发明的光学部件具有白色的涂层的情况下，可赋予光学部件以反射性，在本发明的光学部件具有黑色的涂层的情况下，可赋予光学部件以遮光性。
例如本发明的光学部件为闪光灯透镜的情况下，闪光灯透镜是与撮像相机共同使用的，如果发生从闪光灯透镜的漏光，则可能会对撮像相机造成不良影响。因此，优选闪光灯透镜的遮光性高，优选设置透过率为例如5％以下(特别是1％以下)的涂层。另外，从能够提高光的导出效率的方面出发，优选闪光灯透镜的反射性高，优选设置反射率为例如60％以上(特别是70％以上)的涂层。
形成涂层的涂敷材料含有例如：树脂、着色剂(颜料)、溶剂、及添加剂(例如，阻燃剂、润滑材料、抗菌剂、抗静电剂等)。
作为上述树脂，可列举例如：聚烯烃类树脂、聚苯乙烯类树脂、氯乙烯树脂、氟树脂、丙烯酸树脂、不饱和聚酯树脂、环氧树脂、聚氨酯树脂、酚醛树脂等。这些树脂可以单独使用1种、或将2种以上组合使用。
作为上述着色剂，可列举例如：无机颜料[氧化钛、氧化锌、氧化铬、氧化铁、炭黑、群黑、钛黑、乙炔黑、灯黑、骨炭、石墨、铁黑、铜铬系黑、铜铁锰系黑、钴铁铬系黑、氧化钌、石墨、金属微粒(例如铝等)、金属氧化物微粒、复合氧化物微粒、金属硫化物微粒、金属氮化物微粒等]、有机颜料[苝黑、花青黑、苯胺黑、偶氮系颜料、蒽醌系颜料、异吲哚啉系颜料、阴丹士林系颜料、靛蓝系颜料、喹吖啶酮系颜料、二噁嗪系颜料、四氮杂卟啉系颜料、三芳基甲烷系颜料、酞菁系颜料、苝系颜料、苯并咪唑酮系颜料、若丹明系颜料等]等。这些着色剂可以单独使用1种、或将2种以上组合使用。
作为上述溶剂，可列举例如：甲苯、二甲苯等芳香族类溶剂、乙酸乙酯等酯类溶剂等。这些溶剂可以单独使用1种、或将2种以上组合使用。
涂敷材料中所含的各成分的含量没有特殊限制，可根据需要而适当调整。
光学部件(包括涂层)的最大厚度为2mm以下(例如，0.1～2mm)、优选为1.8mm以下(例如，0.1～1.8mm)、特别优选为1.6mm以下(例如，0.1～1.6mm)。
光学部件的俯视时的最大宽度(从正上方观察到的俯视图中的最大宽度)为10mm以下(例如，1～10mm)、优选为8mm以下(例如，1～8mm)、特别优选为7mm以下(例如，1～7mm)、特别优选为5mm以下(例如，1～5mm)。
本发明的光学部件包括透镜[例如菲涅尔透镜、特别优选为相机(例如，用于智能电话等便携型电子设备的撮像用相机)的闪光灯用菲涅尔透镜、红外线用传感器用菲涅尔透镜]等。
上述菲涅尔透镜是具有2个以上山形形状的棱镜且具有光扩散或聚光效果的透镜，所述2个以上山形形状的棱镜的表面具有反射面(改变光的行进方向的面)和折射面(透过光的面)，其中，2个以上山形形状的棱镜随着朝向中心而连续地变小(或变大)(例如，图1)。
[光学部件的制造方法]
本发明的光学部件通过铸造成型，更具体而言，经过下述工序而制造。
工序1：将含有环氧化合物(A)的固化性组合物填充于具有2个以上光学部件模型凹部的模具，然后进行光照和/或加热处理而得到具有2个以上光学部件的形状的固化物；
工序2：将固化物进行单片化而得到单片化物；
工序3：在单片化物上形成涂层。
作为上述模具，具有2个以上期望的光学部件型凹部[即，光学部件(例如，具有菲涅尔透镜等)的反转形状的凹部]。上述2个以上光学部件模型凹部可以被无规地配置、也可以等间隔地配置，但从单片化等作业性优异的方面出发，特别优选使用等间隔地配置有2个以上光学部件模型凹部的模具。
作为上述工序1中的将固化性组合物填充于模具的方法，可列举例如：使用分配器(dispenser)的方法、丝网印刷法、淋涂法、喷雾法等。由于本发明的固化性组合物的流动性优异，因此具有高填充性，可以制造模具形状的转印性优异的(＝模具的凹部形状的再现性优异的)菲涅尔透镜。模具可以由底部及盖部等多个部件构成。另外，对于模具，可以预先实施脱模处理(例如，脱模剂的涂布等)。
作为模具的材质，可列举例如：金属、玻璃、塑料、有机硅等。其中，从由于具有透明性，因而能够用于通过光照而固化的固化性组合物的成型，且形状转印性及脱模性优异的观点出发，优选有机硅模具(例如，以聚二甲基硅氧烷为原料的有机硅模具)。
另外，就工序1中的“光照和/或加热处理”而言，在使用含有光阳离子聚合引发剂的固化性组合物作为阳离子聚合引发剂(C)的情况下，进行光照，在使用含有热阳离子聚合引发剂的固化性组合物作为阳离子聚合引发剂(C)的情况下，进行加热处理。
作为用于上述光照的光(活性能量射线)，可以使用红外线、可见光、紫外线、X射线、电子束、α射线、β射线、γ射线等中的任意光线。本发明中，从操作性优异的方面出发，其中优选紫外线。紫外线的照射可以使用例如：UV-LED(波长:350～450nm)、高压水银灯、超高压水银灯、氙灯、碳弧、金属卤化物灯、太阳光、激光等。本发明的固化性组合物由于具有优异的固化性，因此，利用基于UV-LED的光照也能使固化反应迅速地进行。另外，在通过光照而进行固化的情况下，优选使用透明模具作为模具。
就光的照射条件而言，在照射紫外线的情况下，优选将累积光量调整为例如5000mJ/cm2以下(例如2500～5000mJ/cm2)。
光照后，通过进行脱模可得到菲涅尔透镜阵列。另外，在脱模前或脱模后，也可以根据需要进行后烘烤处理(例如，于80～180℃加热5～30分钟)。
上述加热处理中的加热温度例如为100～200℃左右、加热时间例如为0.5～2小时左右。
工序2是对经过工序1而得到的固化物[更具体而言，是具有2个以上光学部件的形状(优选为等间隔地具有2个以上光学部件的形状)、且2个以上光学部件经由连结部结合而成的结构的固化物]进行切割(优选在连结部分进行切割)而将光学部件制成单片的工序、即切割工序。上述切割使用切割刀等切割机构进行。
在本发明的光学部件的制造方法中，由于使用含有环氧化合物(A)的固化性组合物，且上述固化性组合物在固化时的收缩率或膨胀率小，因此可以制造转印性优异的固化物，能够精度良好地制造等间隔地具有2个以上光学部件的形状的固化物。固化物上的相邻2个光学部件的间隔的偏差例如为15μm以下、优选为10μm以下、特别优选为8μm以下。因此，在切割工序中，能够使用切割刀等切割机构精度良好地制成单片，能够有效地批量生产高精度的光学部件。
工序3是在经过工序1～2得到的制成了单片的固化物(即，单片化物)上形成涂层的工序。涂层可以仅形成1层，也可以形成2层以上。即，涂层可以具有单层结构，也可以具有多层结构。
工序3中，在形成涂层之前，为了使固化物与涂层的密合性提高，也可以对固化物实施表面处理。表面处理可列举例如底涂、电晕处理、等离子体处理、臭氧处理、准分子处理等。这些表面处理可以单独进行1种、将组合进行2种以上。
涂层可以通过在单片化物(或经过了表面处理的单片化物)的表面涂布涂敷材料而形成，作为上述涂敷材料，可以使用上述涂敷材料中的1种或2种以上。
作为涂敷材料的涂布方法，可列举例如：使用分配器的方法、丝网印刷法、淋涂法、喷雾法等。在涂布涂敷材料之后，可以根据需要进行干燥并进一步进行加热处理和/或进行光照而使涂敷材料凝固或固化，从而形成涂层。进一步，通过重复上述操作，可以形成具有2层以上的多层结构的涂层。
另外，在涂布涂敷材料之前，优选通过在不形成涂层的部分贴合粘合带来进行掩蔽，用于上述掩蔽的粘合带等优选在涂布涂敷材料之后进行除去。
进一步，在工序2中，在将经过工序1而得到的固化物固定于支撑体(例如，贴合于切割带等粘合带)的状态下进行单片化处理从下述方面考虑是优选的，即，能够在不引发错位等的情况下实现单片化，通过进一步将固定于支撑体的单片化物供于工序3，能够一次性地形成涂层，从而能够有效地在微细的单片化物上形成涂层。单片化处理结束后，在单片化物的间隔窄的情况下，优选通过使上述粘合带膨胀等而进一步扩大间隔。这是由于，通过在单片化物的间隔适度空出的状态下涂布涂敷材料，在剖切面(光学部件的侧面)也能够形成涂层。
因此，作为本发明的工序2、3，优选如下所述。
工序2：在将固化物固定于支撑体的状态下制成单片，从而得到固定于支撑体的单片化物；
工序3：在固定于支撑体的单片化物上形成涂层。
进一步，在将单片化物利用粘合带固定的状态下形成涂层之后，从粘合带取下，并进行基板实装等。
本发明的光学部件的制造方法的一例如图2所示。以下针对图2中的各工序进行说明。
[1]在具有2个以上光学部件的形状的固化物(1)上贴合掩模(2)(＝进行掩蔽)
[2]沿着切割线(3)切割固化物(1)而得到具有掩模(2)的单片化物(4)
[3]涂布涂敷材料而形成涂层(5)
[4]除去掩模(2)而得到光学部件(6、7)(＝具有涂层的单片化物)
根据本发明的光学部件的制造方法，即使是微细的光学部件(例如菲涅尔透镜、特别是相机的闪光灯用菲涅尔透镜)，也能够通过铸造成型而简便且有效地制造。另外，可以通过改变涂敷材料而简便地区分制作出具有多种多样的涂层的光学部件。进一步，还能够容易地形成具有多层结构的涂层。因此，本发明的光学部件的制造方法作为制造具有涂层的光学部件(例如，用于智能电话等便携型电子设备的闪光灯透镜等)的方法是适宜的，能够廉价地提供少量多品种的微细的光学部件。
[光学装置]
本发明的光学装置搭载有上述光学部件。本发明的光学装置包括例如：手机、智能电话、平板PC等便携型电子设备、红外传感器、近红外传感器、毫米波雷达、LED射灯照明装置、近红外LED照明装置、镜显示器(mirror monitor)、仪表盘、头戴式显示器(投影型)用合路器(combiner)、平视显示器用合路器等车载用电子设备等。
上述光学部件对于通过高温热处理(例如，回流焊等260℃以上的高温处理)进行基板实装而言具有充分的耐热性。因此，本发明的光学装置无需通过另外的工序进行上述光学部件的实装，能够通过高温热处理(例如，回流焊)而将光学部件一次性地进行基板实装，可实现有效且低成本的制造。另外，上述光学部件的耐热性优异，因此也能够应用于车载用电子设备。
因此，作为本发明的光学装置的制造方法，优选通过上述光学部件的制造方法得到光学部件，并将所得光学部件通过回流焊进行基板实装的方法。
实施例
以下，结合实施例对本发明进行更为具体的说明，但本发明并不限定于这些实施例。
[制备例1：(3,4,3’,4’-二环氧)联环己烷(a-1)的合成]
将95重量％硫酸70g(0.68摩尔)和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳烯-7(DBU)55g(0.36摩尔)进行搅拌混合，制备了脱水催化剂。
向配备有搅拌器、温度计、及填充有脱水剂并且经过了保温的馏出配管的3L烧瓶中加入氢化联苯酚(4,4’-二羟基联环己烷)1000g(5.05摩尔)、上述制备的脱水催化剂125g(以硫酸计0.68摩尔)、偏三甲苯1500g，并加热烧瓶。从内温超过115℃时开始，确认到了水的生成。进一步，继续升温至温度达到偏三甲苯的沸点(内温162～170℃)，在常压下进行了脱水反应。蒸馏出副产的水，通过脱水管将其排出到体系外。脱水催化剂在反应条件下为液体，微分散于反应液中。经过3小时后，基本蒸馏出了理论量的水(180g)，因此视为反应终止。
对于反应终止液，使用10级的Oldershaw型蒸馏塔将偏三甲苯蒸馏除去之后，以内部压力10Torr(1.33kPa)、内温137～140℃进行蒸馏，得到了731g的联环己烷-3,3’-二烯。
将得到的联环己烷-3,3’-二烯243g、乙酸乙酯730g投入反应器，在向气相部鼓入氮气并进行控制使得反应体系内的温度为37.5℃的同时，花费约3小时滴加了30重量％过乙酸的乙酸乙酯溶液(水分率:0.41重量％)274g。
滴加结束后，于40℃熟化1小时而终止反应。进一步于30℃对反应终止时的粗液进行水洗，以70℃/20mmHg进行低沸点化合物的除去，得到了反应产物270g。反应产物的环氧乙烷氧浓度为15.0重量％。
另外，在1H-NMR的测定中，确认了在δ4.5～5ppm附近的源自内部双键的峰消失、在δ3.1ppm附近生成了源自环氧基的质子的峰，因此确认了反应产物为(3,4,3’,4’-二环氧)联环己烷。
[制备例2：双(3,4-环氧环己基甲基)醚(a-2)的合成]
向5L反应器中加入氢氧化钠(颗粒状)499g(12.48摩尔)及甲苯727mL，进行氮气置换后，添加四氢苄醇420g(3.74摩尔)的甲苯484mL溶液，于70℃熟化1.5小时。接着，添加甲磺酸四氢苄酯419g(2.20摩尔)，在回流下使其熟化3小时之后，冷却至室温，加入水1248g而终止反应，并进行了分液。
将分液得到的有机层浓缩之后，进行减压蒸馏，由此得到了无色透明液体形式的二(四氢苄基)醚(收率:85％)。测定了所得二(四氢苄基)醚的1H-NMR谱。
1H-NMR(CDCl3):δ1.23-1.33(m、2H)、1.68-1.94(m、6H)、2.02-2.15(m、6H)、3.26-3.34(m、4H)、5.63-7.70(m、4H)
将所得二(四氢苄基)醚200g(0.97摩尔)、20％SP-D(乙酸溶液)0.39g、及乙酸乙酯669mL加入反应器，升温至40℃。接着，花费5小时滴加29.1％过乙酸608g，并进行了3小时熟化。然后，对有机层利用碱水溶液洗涤3次、利用离子交换水洗涤2次，然后进行减压蒸馏，由此得到了无色透明液体形式的双(3,4-环氧环己基甲基)醚(收率:77％)。
合成例1～3
按照下述表1所示的配方(单位:重量份)将各成分混合，得到了固化性组合物。合成例1中得到的固化性组合物的粘度为120mPa·s、合成例2中得到的固化性组合物的粘度为145mPa·s、合成例3中得到的固化性组合物的粘度为583mPa·s。需要说明的是，粘度是使用流变仪(商品名“PHYSICA UDS200”、Anton Paar公司制)、在温度25℃、剪切速度20(1/s)的条件下测定的。
将所得固化性组合物注入有机硅模具(底部)，夹入隔垫(spacer)以使厚度达到1.0mm。利用有机硅模具(盖部)进行模具闭合，照射UV-LED(365nm、欧姆龙(株)制)(100mW×30秒)以使上述固化性组合物固化，得到了具有由共计36个长方体状凹部(3.6mm×3.6mm×0.8mm)经由连结部以节距宽度4.1mm排列(纵6个×横6个)而结合成的形状的固化物(参见图3)。
[转印精度评价]
使用CNC图像测定系统(商品名“NEXIVE VMZ-3020”、(株)尼康制)测定了所得固化物中的相邻2个凹部的中心点间的距离(节距)，计测相对于设计值(理想格子点)的偏差，评价了转印精度。
实施例1[具有涂层的固化物]
在合成例1中得到的固化物的具有凹部的面的相反一侧的表面，与凹部相对应地以节距宽度4.1mm粘贴了3.6mm×3.6mm的掩蔽带。其后，将切割带粘贴于固化物的背面侧(与粘贴有掩蔽带的面相反一侧的面)之后，使用切割锯(商品名“DFD6361”、(株)DISCO制、切割刀片厚度0.1mm)切割连结部而将固化物制成单片，以固定于切割带上的状态得到了制成单片后的固化物(单片化物)(4.0mm×4.0mm×1.0mm)36个。
其后，对单片化物的表面实施电晕处理，得到了经过了表面处理的单片化物(以后也称为“涂敷前的单片化物”)。
作为白色的涂敷材料，使用了商品名“6080”(Love Sphere公司制)。
使用喷枪将上述涂敷材料以使其达到均一膜厚的方式喷雾于所得经过了表面处理的单片化物。其后，于120℃干燥2小时，由此使上述涂敷材料固化而得到了具有涂层(1层)的单片化物(参见图4)。
针对所得具有涂层的单片化物，使用千分尺((株)Mitutoyo制)测定壁的厚度，也同样地测定涂敷前的单片化物的壁的厚度，由下式计算了涂层的膜厚。
(涂层的膜厚)＝(具有涂层的单片化物的壁的厚度)-(涂敷前的单片化物的壁的厚度)
[外观评价]
对所得具有涂层的单片化物的外观进行目测观察，并利用下述基准对外观进行了评价。
○：没有观察到进泡、污染、裂纹、成型不良、滴液及涂敷不良中的任意异常；
×：观察到了选自进泡、污染、裂纹、成型不良、滴液及涂敷不良中的1种以上异常
[光学特性评价]
使用在所得具有涂层的单片化物的稍后(单片化物和光源的距离为1.0mm)配置的LED光源(在未配置单片化物的状态下下述投影板的中心照度达到约100勒克斯的照度)，进行了光照。使用照度计(商品名“CL-200A”、Konica Minolta(株)制)测定了配置于单片化物前方1.0m的投影板(1.2m×0.92m)的中心部(与单片化物正对的位置)的照度、及周边部(在距离中心位于0.77m半径位置的4个部位)的平均照度。
[遮光性评价]
将以覆盖设置在陶瓷基板上的LED光源的方式配置了所得具有涂层的单片化物，将其配置在遮光膜的开口部，对点亮LED光源时有无向遮光膜内侧的漏光进行了目测确认，并按照下述基准对遮光性进行了评价(参见图5)。
○：未观察到漏光；
×：观察到了漏光。
[耐热性评价]
切取所得具有涂层的单片化物的一部分，使用热分析装置(商品名“TG-DTA6300”、精工电子工业(株)制)，在氮气氛围中、升温速度10℃/分的条件下进行热重分析，测定了热分解温度(T)。需要说明的是，热分解温度(T)指的是如图6所示的，初期的没有减重或逐渐减重的部分(图中的A所示的范围)的切线、与发生急剧减重的部分(图中的B所示的范围)的拐点的切线交叉处的温度。
实施例2
代替合成例1中得到的固化物而使用了合成例2中得到的固化物，并将涂敷材料及涂层厚度如表中记载地进行了变更，伴随涂敷材料的变更，如下所述地变更了涂层的形成方法，除此以外，与实施例1同样地进行，得到了具有涂层的单片化物，并对外观、光学特性、遮光性及耐热性进行了评价。
实施例3～5
将涂敷材料及涂层厚度如表中记载地进行了变更，伴随涂敷材料的变更，如下所述地变更了涂层的形成方法，除此以外，与实施例1同样地进行，得到了单片化物，并对外观、光学特性、遮光性及耐热性进行了评价。需要说明的是，在实施例3、5中，得到了具有涂层(2层)的单片化物。
比较例2
代替合成例1中得到的固化物而使用了合成例3中得到的固化物，并将涂敷材料及涂层厚度如表中记载地进行了变更，伴随涂敷材料的变更，如下所述地变更了涂层的形成方法，除此以外，与实施例1同样地进行，得到了具有涂层的单片化物，并对外观、光学特性、遮光性及耐热性进行了评价。
比较例1
针对实施例1中得到的设置涂层之前的固化物(已经过了表面处理的单片化物)，同样地评价了外观、光学特性、遮光性及耐热性。
[表1]
<涂层的形成方法>
作为银色的涂敷材料，将商品名“HAIUREX P UNP79”(双组分型)的双组分混合而使用，于80℃干燥10分钟、进一步于100℃加热1小时，由此使涂敷材料固化。
作为黑色的涂敷材料，使用了商品名“GT-7II”(Canon Kasei(株)制)，于80℃干燥2小时、进一步于120℃加热1小时，由此使涂敷材料固化。
作为透明的涂敷材料，使用了商品名“Z-700K-2”(Aica Kogyo(株)制)，于80℃干燥5分钟、进一步照射50mW/cm2的光30秒，使涂敷材料固化。
上述表1中的简称如下所述。
<固化性化合物>
CELLOXIDE2021P：3,4-环氧环己基甲基(3,4-环氧)环己基甲酸酯、分子量252、商品名“CELLOXIDE 2021P”、(株)Daicel制
(a-1)：制备例1中得到的化合物、(3,4,3’,4’-二环氧)联环己烷、分子量194
(a-2)：制备例2中得到的化合物、双(3,4-环氧环己基甲基)醚、分子量238
OXT101：3-乙基-3-羟基甲基氧杂环丁烷、分子量116、商品名“Aron Oxetane OXT-101”、东亚合成(株)制
YX8000：氢化双酚A型环氧化合物、分子量353、商品名“YX8000”、三菱化学(株)制
<表面改性剂>
BYK-333：聚醚改性聚二甲基硅氧烷、商品名“BYK-333”、BYK-CHEMIE JAPAN(株)制
<阳离子聚合引发剂>
CPI-101A：二苯基[4-(苯硫基)苯基]锍六氟锑酸盐、商品名“CPI-101A”、SAN-APRO(株)制
工业实用性
本发明的光学部件的耐热性优异，能够与其它部件共同一次性地通过回流焊进行基板实装，能够以优异的作业效率制造搭载有上述光学部件的光学装置。另外，由于具有涂层，因此遮光性或反射性优异。
另外，根据本发明的制造方法，能够简便且有效地制造上述光学部件。
符号说明
1 具有由2个以上光学部件经由连结部结合而成的形状的固化物
2 掩模
3 切割线
4 固化物的单片化物
5 涂层
6 具有涂层的单片化物(光学部件)(俯视图)
7 具有涂层的单片化物(光学部件)(立体图)
8 实施例中得到的固化物
9 凹部
10 遮光幕
11 LED光
12 单片化物中的涂层
13 单片化物中的由固化性组合物的固化物形成的层
14 LED装置
15 陶瓷基板
16 观察视点
Claims (9)
1.光学部件，其由含有环氧化合物(A)的固化性组合物的固化物形成，
其中，在所述光学部件的表面的一部分具有至少1层厚度0.1mm以下的涂层，该光学部件的最大厚度为2mm以下、且俯视时的最大宽度为10mm以下。
2.根据权利要求1所述的光学部件，其中，环氧化合物(A)含有下述式(a)所示的化合物，
式(a)中，
R1～R18相同或不同，表示氢原子、卤原子、任选包含氧原子或卤原子的烃基、或任选具有取代基的烷氧基，
X表示单键或连结基团。
3.根据权利要求1或2所述的光学部件，其中，固化性组合物含有环氧化合物(A)、氧杂环丁烷化合物(B)、及阳离子聚合引发剂(C)。
4.根据权利要求1或2所述的光学部件，其热分解温度为200℃以上。
5.根据权利要求1或2所述的光学部件，其为菲涅尔透镜。
6.光学部件的制造方法，其是经由下述工序得到权利要求1～5中任一项所述的光学部件的制造方法，
工序1：将含有环氧化合物(A)的固化性组合物填充于具有2个以上光学部件模型凹部的模具，然后进行光照和/或加热处理而得到具有2个以上光学部件的形状的固化物；
工序2：将固化物进行单片化而得到单片化物；
工序3：在单片化物上形成涂层。
7.根据权利要求6所述的光学部件的制造方法，其中，使用UV-LED以波长350～450nm进行光照。
8.光学装置，其搭载有权利要求1～5中任一项所述的光学部件。
9.光学装置的制造方法，其包括：利用权利要求6或7所述的光学部件的制造方法得到光学部件，将所得光学部件通过回流焊进行基板实装。
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