CN114874199A - 一种同时制备环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的方法 - Google Patents

一种同时制备环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种同时制备环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的方法，其包括：取柚皮粉与石油醚混合，超声辅助提取，抽滤，浓缩干燥，得到粗提物；将粗提物溶于石油醚，用快速制备液相进行分离，再用半制备液相色谱纯化，根据色谱检测器采集的谱图收集目标组分，得到目标组分峰1和峰2；将目标组分峰1和峰2用核磁共振、质谱进行鉴定，确定目标组分峰1为环氧橙皮油素，目标组分峰2为环氧佛手柑素。由此可同时快速纯化制备高纯度的环氧佛手柑素和环氧橙皮油素。

Description

一种同时制备环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的方法
技术领域
本发明属于活性物质提取的技术领域，具体涉及一种同时制备环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的方法。
背景技术
呋喃香豆素类物质广泛分布于芸香科和伞形科为代表的高等植物中，具有抗艾滋病、抗菌、抗血小板凝集、抗癌、抗结核以及护肝等生理活性。环氧橙皮油素和环氧佛手柑素是分离自柑橘属植物的一种呋喃香豆素类成分。
环氧橙皮油素(Epoxyaurapten)，别名6',7'-环氧-7-香叶基氧基香豆素，分子式C19H22O4，CAS号：36414-00-3。环氧橙皮油素可抑制正常小鼠肠平滑肌的收缩，并通过不同作用机制对溃疡性结肠炎起到治疗作用。环氧佛手柑素(Epoxybergamottin)，别名环氧香柠檬素、5-(6',7'-环氧)香叶基氧基补骨脂素，是补骨脂素的5-O-取代衍生物，分子式：C21H22O5，CAS号：206978-14-5。环氧佛手柑素作为CYP3A4的有效抑制剂，可以通过作用增加某些药物的生物利用度。
目前，环氧橙皮油素和环氧佛手柑素通常通过柱层析法从柑橘果实中分离纯化，但是，由于柑橘组织中具有多种成分，且呋喃香豆素类化合物结构与极性具有相似性，导致柱层析分离制备环氧橙皮油素和环氧佛手柑素存在时间长、效率低、纯度不高等缺点。例如文献“Identification and biological evaluation of grapefruit oil components aspotential novel efflux pump modulators in methicillin-resistantStaphylococcus aureus bacterial strains”(Phytochemistry,2004年第65卷22期)通过快速柱层析法从葡萄柚皮中分离出环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的混合物，但由于其化学性质相似，并未能进一步分离得到单体化合物。
发明内容
本发明旨在至少在一定程度上解决上述技术中的技术问题之一，即同时快速纯化制备高纯度的环氧佛手柑素和环氧橙皮油素。
为此，根据本发明的实施例，本发明提出了一种同时制备环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的方法，其包括以下步骤：
(1)取柚皮粉与石油醚混合，超声辅助提取，抽滤，浓缩干燥，得到粗提物；
(2)将粗提物溶于石油醚，用快速制备液相进行分离，以SNAP KP-Sil正相硅胶柱为固定相，石油醚-乙酸乙酯作为洗脱剂，上样流速为50mL/min，用不同比例的石油醚-乙酸乙酯溶液进行梯度洗脱，收集全部洗脱液，合并相同的馏分并浓缩干燥；
(3)将步骤(2)收集到的组分按顺序编号，以环氧橙皮油素和环氧佛手柑素标准品作为对照，进行TLC板定性分析，选择与标准品Rf值一致的样品进行半制备液相色谱纯化，其上样条件为：流速3mL/min；进样浓度4～10mg/ml；进样量：100～200μL，根据色谱检测器采集的谱图收集目标组分，得到目标组分峰1和峰2；
(4)将目标组分峰1和峰2用核磁共振、质谱进行鉴定，确定目标组分峰1为环氧橙皮油素，目标组分峰2为环氧佛手柑素。
根据本发明的实施例的一种同时制备环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的方法，该方法以琯溪蜜柚外皮层烘干粉末为原料，先通过样品提取与快速制备液相分离，再通过半制备液相色谱进一步纯化，最后通过核磁共振和质谱分析确定纯化得到高纯度的环氧橙皮油素和环氧佛手柑素，同时快速纯化制备高纯度的环氧佛手柑素和环氧橙皮油素，最终纯化的环氧橙皮油素和环氧佛手柑素纯度均≥95％。
可选地，步骤(1)中，柚皮粉与石油醚按照1:3的固液比混合。
可选地，步骤(1)中，石油醚沸点为60～90℃。
可选地，步骤(1)中，超声辅助提取4次，超声温度为35℃，抽滤2次。
可选地，步骤(2)中，石油醚-乙酸乙酯溶液梯度为0％、0～1％、1～2％、2～3％、3～5％、5～10％、10～20％、20～35％、35～50％、50～80％、80～100％。
可选地，步骤(2)中，合并Rf值0.21的馏分并浓缩干燥。
可选地，步骤(3)中，选择Rf值为0.21的组分进行半制备液相色谱纯化。
可选地，步骤(3)中，进样浓度8mg/mL，进样量为200μL。
本发明的附加方面和优点将在下面的描述中部分给出，部分将从下面的描述中变得明显，或通过本发明的实践了解到。
附图说明
图1为根据本发明实施例的工艺流程图；
图2为根据本发明实施例的TLC点板结果；
图3为根据本发明实施例的进行质量浓度优化的半制备液相色谱图；
图4为根据本发明实施例的进行进样量优化的半制备液相色谱图；
图5为根据本发明实施例的环氧橙皮油素单体的核磁共振波谱图，其中A为氢谱图(500MHz，CDCl3)，B为碳谱图(126MHz，CDCl3)；
图6为根据本发明实施例的环氧佛手柑素单体的核磁共振波谱图，其中A为氢谱图(500MHz，CDCl3)，B为碳谱图(126MHz，CDCl3)；
图7为根据本发明实施例的单体化合物的质谱图，A为环氧橙皮油素的质谱图，B为环氧佛手柑素的质谱图；
图8为根据本发明实施例的经过半制备液相色谱纯化后得到单体化合物的液相色谱图，其中A为环氧橙皮油素的液相色谱图，B为环氧佛手柑素的液相色谱图。
具体实施方式
下面详细描述本发明的实施例，所述实施例的示例在附图中示出，其中自始至终相同或类似的标号表示相同或类似的元件或具有相同或类似功能的元件。下面通过参考附图描述的实施例是示例性的，旨在用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
下文的公开提供了许多不同的实施例或例子用来实现本发明的不同实施方式。为了简化本发明的公开，下文中对特定实施例或示例进行描述。当然，他们仅仅为示例，并且目的不在于限制本发明。此外，本发明提供的各种特定工艺和材料的例子，本领域普通技术人员可以意识到其他工艺的可应用性和/或其他材料的使用。除非另有说明，本发明的实施将采用本领域技术人员的能力范围之内的化学、分子生物学等领域的传统技术。另外，除非另有说明，在本文中，核酸以5′至3′的方向从左向右书写，氨基酸序列则以氨基端到羧基端的方向从左向右书写。
下面通过说明性的具体实施例对本发明进行描述，这些实施例并不以任何方式限制本发明的范围。特别说明的是：本发明所用到的试剂除特别说明外均有市售。
实施例1
称取琯溪蜜柚外表皮层，将其置于鼓风干燥箱中，50℃烘干、粉碎过40目筛制成柚皮粉备用。
提取：按照固液比1：3的比例取柚皮粉100g与石油醚300mL(沸点为60～90℃)混合，超声辅助提取30min，提取4次，超声温度为35℃。提取液抽滤2次后合并，在旋转蒸发仪上浓缩干燥并称重得粗提物3.3g。
快速制备液相分离：将所得粗提物溶于5mL石油醚，用快速制备液相进行分离，以SNAP KP-Sil 100g正相硅胶柱为固定相，SNAP KP-Sil正相硅胶柱质量为待分离样品的30倍，石油醚-乙酸乙酯作为洗脱剂，上样流速为50mL/min，依次用0％、0～1％、1～2％、2～3％、3～5％、5～10％、10～20％、20～35％、35～50％、50-80％、80-100％石油醚-乙酸乙酯溶液梯度洗脱，收集全部洗脱液，合并相同的馏分(Rf值0.21的组分)并浓缩干燥；
半制备液相色谱纯化：将收集到的组分按顺序编号，以环氧橙皮油素和环氧佛手柑素标准品作为对照，进行TLC板定性分析，如图2所示，展开剂石油醚：乙酸乙酯＝5:1时环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的Rf值为0.21，选择与该Rf值的样品作为研究对象进行半制备液相色谱纯化。将所收集的粗分离组分蒸干，溶于色谱级甲醇溶剂，浓度为4～10mg/mL，过0.22μm滤膜，其上样条件为：流速3mL/min；进样浓度4～10mg/mL；进样量：200μL，根据色谱检测器采集的谱图收集目标组分。结果如图3所示。
在图3，分别考察了粗分离组分进样质量浓度为4mg/ml、6mg/ml、8mg/ml、10mg/ml时的分离效果，由图3C可知，当进样质量浓度为8mg/mL时，峰形对称，有利于收集。由图3D可知，当进样质量浓度为10mg/ml时，出现过载现象。考虑样品溶解度等问题，确定最佳进样质量浓度为8mg/mL。
实施例2
本实施例的原理和步骤与实施例1的大致相同，相同的地方不再详细描述，不一样的在于：
半制备液相色谱纯化：将所收集的粗分离组分蒸干，溶于色谱级甲醇溶剂，浓度为8mg/mL，过0.22μm滤膜，其上样条件为：流速3mL/min；进样浓度8mg/mL；进样量：100～200μL，根据色谱检测器采集的谱图收集目标组分。结果如图4所示。
粗分离组分进样体积为100μL、150μL、170μL、200μL时的分离效果，其液相图如图4所示。在确定了进样质量浓度为8mg/mL时，进样体积成为影响制备效能的重要因素，不仅影响分离度，同时也决定了制备效率和产物纯度。由图4A可知，当进样体积为100μL时，峰形对称，分离度高，有利于进行收集。随着加大样品的进样体积，由图4D可知，当进样体积为200μL时，目标产物的峰形没有发生改变，在不影响分离度的情况下，单次进样体积越大越好，节约了实验时间，减少了流动相消耗量，提高了实验效率。综合考虑，选择最佳进样体积为200μL。
实施例3
本实施例的原理和步骤与实施例2的大致相同，相同的地方不再详细描述，不一样的在于：
半制备液相色谱纯化：将所收集的粗分离组分蒸干，溶于色谱级甲醇溶剂，浓度为8mg/mL，过0.22μm滤膜，其上样条件为：流速3mL/min；进样浓度8mg/mL；进样量：200μL，根据色谱检测器采集的谱图收集目标组分，得到目标组分峰1和峰2。
结构鉴定：将收集到的目标组分峰1及峰2利用核磁共振、质谱进行鉴定。
将上述得到的组分峰1在真空干燥箱50℃条件下浓缩蒸干进行核磁共振，结果如图5所示，核磁数据如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ7.66(d,J＝9.5Hz,1H),7.39(d,J＝8.6Hz,1H),6.87(dd,J＝8.5,2.3Hz,1H),6.84(d,J＝2.4Hz,1H),6.27(d,J＝9.4Hz,1H),5.54(tdd,J＝6.5,2.8,1.4Hz,1H),4.63(d,J＝6.5Hz,2H),2.74(t,J＝6.2Hz,1H),2.27(dtd,J＝30.4,14.8,7.7Hz,2H),1.81(d,J＝1.4Hz,3H),1.75–1.67(m,2H),1.32(s,2H),1.30(s,2H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ162.21,161.40,156.03,143.56,141.60,128.86,119.20,113.35,113.20,112.65,101.72,65.50,64.02,58.55,36.39,27.25,24.98,18.92,16.94。通过对比分析，可知其核磁数据与环氧橙皮油素一致。因此确定峰1样品为环氧橙皮油素。
将上述得到的组分峰2在真空干燥箱50℃条件下浓缩蒸干进行核磁共振，结果如图6所示，核磁数据如下：1H NMR(500MHz,Chloroform-d)δ8.18(dd,J＝9.8,0.7Hz,1H),7.62(d,J＝2.4Hz,1H),7.28(s,1H),7.18(d,J＝0.8Hz,1H),6.98(dd,J＝2.4,1.0Hz,1H),6.30(d,J＝9.8Hz,1H),5.72–5.53(m,1H),4.98(d,J＝6.8Hz,2H),2.72(dd,J＝7.1,5.3Hz,1H),2.34–2.10(m,2H),1.75(d,J＝1.2Hz,3H),1.73–1.58(m,4H),1.33(s,3H),1.29(s,3H)；13CNMR(126MHz,CDCl3)δ161.37,158.27,152.81,149.00,145.09,142.26,139.64,119.60,114.34,112.81,107.66,105.13,94.47,69.77,63.91,58.48,36.44,27.28,24.98,18.91,16.85。通过对比分析，可知其核磁数据与环氧佛手柑素一致。因此确定峰2样品为环氧佛手柑素。
最后，进行质谱分析，结果如图7A所示，从图中可以看到m/z 337[M+Na]+的离子碎片，确定样品的相对分子量为314，因此进一步确定峰1为环氧橙皮油素。如图7B所示，从图中可以看到m/z 377[M+Na]+的离子碎片，确定样品的相对分子量为354，因此进一步确定峰2为环氧佛手柑素。
纯度测定：将目标组分峰1和峰2利用高效液相色谱进行测定，按照峰面积归一法确定其纯度。
使用高效液相色谱对峰1进行纯度分析，结果如图8A所示，使用峰面积归一法测得峰1纯度为95.04％，对峰2进行纯度分析，结果如图8B所示，使用峰面积归一法测得峰2纯度为98.38％，即从琯溪蜜柚外皮层纯化制备的环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的纯度分别为95.04％、98.38％。
综上，根据本发明的实施例，可可实现从琯溪蜜柚外皮层中直接分离纯化出环氧橙皮油素和环氧佛手柑素，所得化合物纯度高、杂质少。
在本说明书的描述中，参考术语“一个实施例”、“一些实施例”、“示例”、“具体示例”、或“一些示例”等的描述意指结合该实施例或示例描述的具体特征、结构、材料或者特点包含于本发明的至少一个实施例或示例中。在本说明书中，对上述术语的示意性表述不应理解为必须针对的是相同的实施例或示例。而且，描述的具体特征、结构、材料或者特点可以在任何的一个或多个实施例或示例中以合适的方式结合。此外，本领域的技术人员可以将本说明书中描述的不同实施例或示例进行接合和组合。
尽管上面已经示出和描述了本发明的实施例，可以理解的是，上述实施例是示例性的，不能理解为对本发明的限制，本领域的普通技术人员在本发明的范围内可以对上述实施例进行变化、修改、替换和变型。

Claims (8)

1.一种同时制备环氧橙皮油素和环氧佛手柑素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)取柚皮粉与石油醚混合，超声辅助提取，抽滤，浓缩干燥，得到粗提物；
(2)将粗提物溶于石油醚，用快速制备液相进行分离，以SNAP KP-Sil正相硅胶柱为固定相，石油醚-乙酸乙酯作为洗脱剂，上样流速为50mL/min，用不同比例的石油醚-乙酸乙酯溶液进行梯度洗脱，收集全部洗脱液，合并相同的馏分并浓缩干燥；
(3)将步骤(2)收集到的组分按顺序编号，以环氧橙皮油素和环氧佛手柑素标准品作为对照，进行TLC板定性分析，选择与标准品Rf值一致的样品进行半制备液相色谱纯化，其上样条件为：流速3mL/min；进样浓度4～10mg/ml；进样量：100～200μL，根据色谱检测器采集的谱图收集目标组分，得到目标组分峰1和峰2；
(4)将目标组分峰1和峰2用核磁共振、质谱进行鉴定，确定目标组分峰1为环氧橙皮油素，目标组分峰2为环氧佛手柑素。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，柚皮粉与石油醚按照1:3的固液比混合。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，石油醚沸点为60～90℃。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，超声辅助提取4次，超声温度为35℃，抽滤2次。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，石油醚-乙酸乙酯溶液梯度为0％、0～1％、1～2％、2～3％、3～5％、5～10％、10～20％、20～35％、35～50％、50～80％、80～100％。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，合并Rf值0.21的馏分并浓缩干燥。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，选择Rf值为0.21的组分进行半制备液相色谱纯化。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤(3)中，进样浓度8mg/mL，进样量为200μL。
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