CN1148381A - 苯稠合杂环衍生物及其用途 - Google Patents
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Abstract
公开了一种具有强力的TXA2受体拮抗作用和PGI2受体兴奋作用，对与TXA2有关的疾病的治疗和预防有效的新颖化合物，本发明的化合物由下述通式(I)表示(式中，各符号的定义如说明书所述)。
Description
技术领域
本发明涉及新型的苯稠合杂环衍生物及以该化合物作为有效成分的凝血噁烷A2(以下表示为“TXA2”)受体拮抗药。
背景技术
1975年由Samuelsson等发现的TXA2具有较强的血小板凝集作用以及血管平滑肌收缩作用、支气管平滑肌收缩作用(Proc.Natl.Acad.Sci.U.S.A.，72，2994(1975))。另一方面，作为具有相反作用的，也就是具有较强血小板凝集抑制作用和血管弛缓作用的化合物，已知的有前列腺素I2(PGI2)(Nature，263,663(1976))。据报导，这两者都能在生物体内由花生油烯酸合成，而且其作用都较强，因此，TXA2与PGI2的平衡与循环系统的内稳态维持有很大的关系。因此，如果平衡倒向TXA2一侧，则会引起血小板的活性化及由其连续引起的血栓形成和血管收缩的现象，因此这被认为是引起心绞痛、心肌梗塞等局部缺血性心脏病，脑血管障碍、肾障碍等循环器官疾病的原因之一。并且由于TXA2具有强的支气管平滑肌收缩作用，因此被认为与支气管性气喘有关。因此，对于心绞痛、心肌梗塞等局部缺血性心脏病，脑血管障碍、肾障碍等循环器官疾病或支气管性气喘等疾病的治疗，采取抑制TXA2的作用的方法被认为是有效的。迄今为止，作为用于抑制与上述那些疾病的发作有关的TXA2的作用的药物，已报导有TXA2受体拮抗药(Circulation，81，Supp1 I，1～69(1990)，Medicinal Research Reviews，11，503(1991))、TXA2合成酶阻断药。
然而，现在仍然没有能够十分有效地抑制TXA2的作用的药物。
本发明的公开
因此，本发明的目的是要提供一种优良的TXA2受体拮抗药。
本发明者们对一种具有新颖结构的TXA2受体拮抗药进行了研究，结果找到了一种具有强力TXA2受体拮抗作用的苯稠合杂环衍生物，从而完成了本发明。
也就是说，本发明提供了一种苯稠合杂环衍生物，它由下面通式(1)表示
[式(1)中，
R1表示-X-(CH2)nCOOR3(式中，X是-O-、-S-或-CH2-，R3是氢、碳原子数1～5的低级烷基、能够形成可药用的盐的原子或基团，n表示1～3的整数)，
R2表示
i)-CR4＝CR5-O-
ii)-CR5＝CR4-O-或
iii)-NR4-CR5R6-CHR7-
(式中，R4表示
-(CH2)m-Y-R8
(式中，m表示1～4的整数，
Y表示
1)-O-
2)-CH2-
3)-S(O)p-(p表示0～2的整数)，
4)-CO-
5)-CH(OH)-
6)-NR9SO2-
(式中，R9表示
a)氢
b)碳原子数1～5的烷基
c)(可以是取代的)苯基或
d)被(可以是取代的)苯基取代的碳原子数1～5的烷基)
7)-NR9CO-(R9的定义同上)
8)-CONR9-(R9的定义同上)
9)-NR9-(R9的定义同上)10)-O-N＝CR9-(R9的定义同上)或11)式(11)
R8表示
1)苯基、噻吩基、呋喃基、萘基或碳原子数3～8的环烷基，
2)取代的苯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基或取代的萘基，
3)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数1～5的烷基，
4)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数2～5的链烯基，
5)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数3～5的炔基，
6)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数2～8的烷氧基烷基，
7)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数1～5的羟烷基，
8)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数2～8的烷硫基烷基，或者
9)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数1～5的氨烷基，
10)-CH2-C(O)-R10(R10表示(可以是取代的)苯基，被1或2个(可以是取代的)苯基取代的碳原子数1～5的烷基))
R5表示
1)氢，
2)碳原子数1～5的烷基，
3)碳原子数1～5的羟烷基或乙酸基烷基，
4)被1或2个(可以是取代的)苯基取代的碳原子数1～5的烷基，
5)被1或2个(可以是取代的)苯基取代的碳原子数2～8的烷氧基烷基，
R6、R7表示氢，或者R6与R7键合在一起表示双键)]。
本发明还提供了含有上述本发明化合物作为有效成分的TXA2受体拮抗药。
本发明的化合物具有强力的TXA2受体拮抗作用和PGI2受体兴奋作用，可有效地作为与TXA2有关疾病的治疗和预防药。
用于实施发明的最佳方案
如上所述，本发明的化合物是由上述通式(1)表示的化合物。
在通式(1)中，R1和R2的含义如上所述，但还要对其进行更详细的说明。另外，在本说明书中，例如“低级烷基”等中“低级”一词没有特别限制，一般是表示碳原子数1～5。
R3在表示药理学上允许的阳离子的场合，是指金属阳离子、铵离子、胺阳离子或季铵阳离子，特别优选的金属阳离子有：碱金属类、例如锂、钠、钾或碱土金属类，例如由镁、钙形成的阳离子。不言而喻，其他的金属，例如铝、锌或铁的阳离子也包含在本发明內。
作为药理学上允许的胺的阳离子，是指由伯、仲、叔胺衍生而形成的阳离子。作为合适的胺的例子有：甲胺、二甲胺、三乙胺、乙胺、二丁胺、三异丙胺、N-甲基己胺、癸胺、十二烷胺、烯丙胺、丁烯胺、环戊胺、二环己胺、苄胺、二苄胺、α-苯乙胺、β-苯乙胺、乙二胺、二亚乙基三胺或者含有不大于18个碳原子的同样的脂肪族、脂环式和杂环式胺类，例如1-甲基哌啶、4-乙基吗啉、1-异丙基吡咯烷、2-甲基吡咯烷、4-二甲基哌嗪、2-甲基哌嗪等，另外还有含水溶性或亲水性基团的胺类，例如一、二或三乙醇胺、乙基二乙基胺、N-丁基乙醇胺、2-氨基-1-丁醇、2-氨基-2-乙基-1，3-丙烷二醇、三(羟甲基)氨基甲烷、N-苯乙醇胺、N-(对叔氨基苯基)二乙醇胺、半乳糖酰胺、N-甲基谷氨酰胺、N-甲基葡萄糖酰胺、麻黄碱、フェニルザフリン、肾上腺素、普鲁卡因等，另外还有碱性氨基酸，具体地是赖氨酸、精氨酸等。
当R3表示碳原子数1～5的烷基时，作为其例子，可以举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异丙基、仲丁基、叔丁基、异丁基、1-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基等。
当R5表示碳原子数1～5的烷基时，作为其例子，可以举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异丙基、仲丁基、叔丁基、异丁基等。
当R5表示碳原子数1～5的羟烷基时，作为其例子，可以举出：羟甲基、2-羟乙基、1-羟乙基、1-羟基-1-甲基乙基、3-羟丙基、2-羟丙基、1-羟丙基、4-羟戊基、5-羟丁基等。
当R5表示被1或2个(可以是取代的)苯基取代的碳原子数1～5的烷基时，作为其例子，可以举出：苄基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯戊基、二苯甲基、2，2-二苯乙基、1，3-二苯丙基、3，3-二苯丙基、3，3-二苯基-2-甲基丙基、3，3-二苯丁基、1，4-二苯丁基、2，4-二苯丁基、3，4-二苯丁基、4，4-二苯丁基、4，4-二苯基-2-甲基丁基、4，4-二苯基-3-甲基丁基、4，4-二苯基戊基、1，5-二苯基戊基、4，5-二苯基戊基、5，5-二苯基戊基等。
当R5表示被1或2个(可以是取代的)苯基取代的碳原子数2～8的烷氧基烷基时，作为其例子，可以举出：苄氧基乙基、3-甲氧基-3-苯丙基、2-(二苯基甲氧基)-2-甲基乙基、2-(二苯基甲氧基)-1-甲基乙基、3-(二苯基甲氧基)丙基、4-(二苯基甲氧基)丁基、5-(二苯基甲氧基)戊基、6-(二苯基甲氧基)己基、7-(二苯基甲氧基)戊基、2-(2，2-二苯基乙氧基)乙基、(二苯基乙氧基)丙基、4-(2，2-二苯基乙氧基)丁基、6-(2，2-二苯基乙氧基)己基等。
作为R5中的苯基取代基的例子，可以举出：低级烷基、苯基、羟基、低级烷氧基、苯氧基、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基、低级烷氨基等；作为优选的低级烷基，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基等；作为优选的低级烷氧基，可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等；作为优选的卤素，可以举出：氟、氯、溴、碘等；作为优选的低级烷氨基，可以举出：甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基、二异丙氨基、二叔丁氧基等。
R8中的噻吩基是指：2-噻吩基或3-噻吩基；呋喃基是指：2-呋喃基或3-呋喃基；萘基是指：1-萘基或2-萘基。
当R8表示被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数1～5的烷基时，作为其例子，可以举出：苄基、苯乙基、苯丙基、苯丁基、苯戊基、二苯甲基、2，2-二苯乙基、1，3-二苯丙基、3，3-二苯丙基、3，3-二苯基-2-甲基丙基、3，3-二苯丁基、1，4-二苯丁基、2，4-二苯丁基、3，4-二苯丁基、4，4-二苯丁基、4，4-二苯基-2-甲基丁基、4，4-二苯基-3-甲基丁基、4，4-二苯基戊基、1，5-二苯基戊基、4，5-二苯基戊基、5，5-二苯基戊基、2-噻吩基甲基、3-噻吩基甲基、2-呋喃基甲基、3-呋喃基甲基、1-萘甲基、2-萘甲基、环戊基甲基、环己基甲基、苯氧基甲基、苯基(2-噻吩基)甲基、苯基(2-呋喃基)甲基、双(2-噻吩基)甲基、双(2-呋喃基)甲基、二环己基甲基等。
当R8表示被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数2～5的链烯基时，作为其例子，可以举出：2-苯基乙烯基、3-苯基-2-丙烯基、2-苯基-1-甲基乙烯基、4-苯基-3-丁烯基、5-苯基-4-戊烯基、2，2-二苯基乙烯基、3，3-二苯基-2-丙烯基、3，3-二苯基-1-丙烯基、4，4-二苯基-3-丁烯基、1，4-二苯基-3-丁烯基、2，4-二苯基-3-丁烯基、3，4-二苯基-2-丁烯基、4，4-二苯基-2-丁烯基、4，4-二苯基-2-甲基-3-丁烯基、4，4-二苯基-3-甲基-3-丁烯基、5，5-二苯基-4-戊烯基、1，5-二苯基-4-戊烯基、4，5-二苯基-3-戊烯基、4，4-二苯基-2-戊烯基、3，3-双(2-噻吩基)-2-丙烯基、3，3-双(2-呋喃基)-2-丙烯基、3，3-双(1-萘基)-2-丙烯基、4-环戊基-2-丁烯基、4-苯氧基-2-丁烯基等。
当R8表示被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数3～5的炔基时，作为其例子，可以举出：3-苯基-2-丙炔基、4-苯基-2-丁炔基、5-苯基-3-戊炔基、3，3-二苯基-1-丙炔基、3，3-二苯基-1-丁炔基、4，4-二苯基-2-丁炔基、5，5-二苯基-3-戊炔基、4，4-双(2-噻吩基)-2-丁炔基、4，4-双(2-呋喃基)-2-丁炔基、4，4-双(1-萘基)-2-丁炔基、4，4-二环己基-2-丁炔基、4-苯氧基-2-丁炔基等。
当R8表示被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数2～8的烷氧基烷基时，作为其例子，可以举出：2-苄氧基乙基、3-甲氧基-3-苯丙基、2-(二苯基甲氧基)-1-甲基乙基、3-(二苯基甲氧基)丙基、4-(二苯基甲氧基)丁基、5-(二苯基甲氧基)戊基、6-(二苯基甲氧基)己基、7-(二苯基甲氧基)戊基、2-(2，2-二苯基乙氧基)乙基、3-(2，2-二苯基乙氧基)丙基、4-(2，2-二苯基乙氧基)丁基、6-(2，2-二苯基乙氧基)己基、3-(双(2-噻吩基)甲氧基)丙基、3-(双(2-呋喃基)甲氧基)丙基、3-(双(1-萘基)甲氧基)丙基、3-(二环己基甲氧基)丙基、3-(苯氧基甲氧基)丙基等。
当R8表示被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数1～5的烃烷基时，作为其例子，可以举出：2-羟基-2-苯乙基、1-羟基-3-苯丙基、2-羟基-3-苯丙基、3，3-二苯基-2-羟丙基、3，3-二苯基-2-甲基-2-羟丙基、4，4-二苯基-2-羟丁基、4，4-二苯基-3-羟丁基、4，4-二苯基-3-甲基-2-羟丁基、5，5-二苯基-2-羟戊基、5，5-二苯基-3-羟戊基、1-羟基-3-(2-噻吩基)丙基、1-羟基-3-(2-呋喃基)丙基、1-羟基-3-(1-萘基)丙基、1-羟基-3-环己基丙基、1-羟基-3-苯氧基丙基等。
当R8表示被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数2～8的烷硫基烷基时，作为其例子，可以举出：2-(二苯基甲硫基)乙基、3-(二苯基甲硫基)丙基、5-(二苯基甲硫基)戊基、2-(2-二苯基乙硫基)乙基、3-(2-二苯基乙硫基)丙基、2-(双(2-噻吩基)甲硫基)乙基、2-(双(2-呋喃基)甲硫基)乙基、2-(双(1-萘基)甲硫基)乙基、2-(二环己基甲硫基)乙基、2-(苯氧基甲硫基)乙基等。
当R8表示被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数1～5的氨基烷基时，作为其例子，可以举出：二苯基氨甲基、2-(二苯基氨基)乙基、3-(二苯基氨基)丙基、4-(二苯基氨基)丁基、5-(二苯基氨基)戊基、2-(双(2-噻吩基)氨基)乙基、2-(双(2-呋喃基)氨基)乙基、2-(双(1-萘基)氨基)乙基、2-(二环己基氨基)乙基等。
作为R8中的苯基、萘基、呋喃基、噻吩基的取代基的例子，可以举出：低级烷基、苯基、羟基、低级烷氧基、苯氧基、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基、低级烷氨基等；作为优选的低级烷基，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、戊基等；作为优选的低级烷氧基，可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等；作为优选的卤素，可以举出：氟、氯、溴、碘等；作为优选的低级烷氨基，可以举出：甲氨基、二甲氨基、乙氨基、二乙氨基、二异丙氨基、二叔丁氨基等。
当R9表示碳原子数1～5的烷基时，作为其例子，可以举出：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异丙基、仲丁基、叔丁基、异丁基等。
当R9表示被(可以是取代的)苯基取代的碳原子数1～5的烷基时，作为其例子，可以举出：苄基、苯乙基、3-苯丙基、4-苯丁基、5-苯戊基等。
作为R9中的苯基的取代基的例子，可以举出：低级烷基、苯基、羟基、低级烷氧基、苯氧基、卤素、三氟甲基、氰基、硝基、氨基、低级烷氨基等；作为优选的低级烷基，可以举出：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基等；作为优选的低级烷氧基，可以举出：甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、戊氧基等，作为优选的卤素，可以举出：氟、氯、溴、碘等；作为优选的低级烷氧基，可以举出：甲氨基、二甲基氨基、乙氨基、二乙基氨基、二异丙基氨基、二叔丁基氨基等。
当R10表示被1个或2个(可以是取代的)苯基取代的碳原子数1～5的烷基时，作为其例子，可以举出：苄基、苯乙基、3-苯丙基、4-苯丁基、5-苯戊基、二苯基甲基、2，2-二苯基乙基、1，3-二苯基丙基、3，3-二苯基丙基、3，3-二苯基-2-甲基丙基、3，3-二苯基丁基、1，4-二苯基丁基、2，4-二苯基丁基、3，4-二苯基丁基、4，4-二苯基丁基、4，4-二苯基-2-甲基丁基、4，4-二苯基-3-甲基丁基、4，4-二苯基戊基、1，5-二苯基戊基、4，5-二苯基戊基、5，5-二苯基戊基等。
在上述通式(1)表示的化合物中，可以存在不对称碳原子和几何异构体，但本发明通式(1)包括一切可能存在的立体异构体和几何异构体。
下面列出本发明化合物具体例子的一部分，但本发明不受这些例子的限制。
(3-((苯氧基乙酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-苯氧基乙基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((苯基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((苄基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-苯乙基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((3-苯丙基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((4-苯丁基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((5-苯戊基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-萘基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((苄基磺酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-苯乙基磺酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((3-苯丙基磺酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-苯乙基磺酰氨基)甲基)-2-异丙基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(苄基磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(N-苄基苄基磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(苄基磺酰氨基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(2-苯乙基磺酰氨基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(2，2-二苯基乙基磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(3，3-二苯基丙基磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(2-苯乙硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(2-苯乙基亚磺酰基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(2-苯乙基磺酰基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(二苯基次甲基氨基氧基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((4-苯基噁唑-2-基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((4-(2-苯乙基)噁唑-2-基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(3-苯丙氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(苄氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(二苯基甲氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(4-苯基苄氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(2-氧代-2-苯基乙氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(3，3-二苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2，2-二苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(二苯基甲氧基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((1-苄基-2-苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((1-甲基-2-苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-苯基-2-甲氧基-1-甲基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-苯基丁氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-苯氧基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-(二苯基甲氧基)乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-甲基-2-苯氧基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(2-(二苯基甲氧基)乙氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((3-(二苯基甲氧基)丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(二苯基甲基磺酰基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(双(4-甲氧基苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(双(4-羟苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(双(4-氯苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(双(4-氟苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-6-基氧基)乙酸、
(3-((3，3-二苯基丙硫基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(3-(二苯基甲硫基)丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(3-(2，2-二苯基乙硫基)丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(3-(3，3-二苯基丙硫基)丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((二苯基甲硫基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2，2-二苯基乙硫基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(2，2-二苯基乙硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(3，3-二苯基丙硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)-2-羟甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)-2-(2-羟乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)-2-(3-羟丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((3，3-二苯基-2-丙烯氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-(二苯基氨基)乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((2-(二苯基甲氧基)丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-((1-甲基-2-(二苯基甲氧基)乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(3-(2-羟基-5，5-二苯基丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(2-((3，3-二苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(2-((2，2-二苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(2-((3-(二苯基甲氧基)丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(2-((2-(二苯基甲氧基)乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(2-(二苯基甲氧基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸、
(1-(2-(对甲苯磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(2-苯乙基磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(苯基磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(苄基磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(3-苯基丙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(2-苯基乙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(2，2-二苯基乙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(二苯基甲氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(5-苯戊基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(二苯基甲硫基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(4，4-二苯基丁基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(N-(二苯甲基)氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(N，N-二苄基氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(二苯基甲硫基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(二苯基甲氧基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(2，2-二苯基乙氧基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸、
(1-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸、
3-(3-(2-二苯基甲氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)丙酸、
4-(3-(2-二苯基甲氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)丁酸、
(3-(2-二苯基甲氧基乙基)苯并呋喃-7-基硫基)乙酸、
3-(3-(2-二苯基甲氧基乙基)苯并呋喃-7-基硫基)丙酸、
4-(3-(2-二苯基甲氧基乙基)苯并呋喃-7-基硫基)丁酸、
3-(3-(2-二苯基甲氧基乙基)苯并呋喃-7-基)丙酸、
4-(3-(2-二苯基甲氧基乙基)苯并呋喃-7-基)丁酸、
5-(3-(2-二苯基甲氧基乙基)苯并呋喃-7-基)戊酸，
以及这些酸的甲酯、乙酯、丙酯、异丙酯、丁酯、叔丁酯、戊酯等。
下面示出一部分本发明化合物的制造方法的一个例子，但本发明的范围不受其限制。
在本发明的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe，R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4的定义同上，而R5是氢或碳原子数1～5的烷基、碳原子数1～5的羟烷基的化合物可用下述中间体(6)作为起始原料来制造，而所说的中间体(6)可按下述的制造法A制得。
应予说明，在下述工序中，如没有对反应温度作出特别说明，皆可以在室温下进行反应。【反应式1】
(制造法A)
(式中，R50表示氢或羟基；R51表示碳原子数1～5的烷基；R52表示氢或碳原子数1～5的烷基。)
作为制造法A的原料，可以使用市面上容易购得的邻香草醛(R50＝H)或3-甲氧基水杨酸(R50＝OH)。
工序A-1是3-甲氧基水杨酸的酯化工序。本工序可以使用各种酯化反应，但是，在甲醇中与催化量的酸一起加热可使反应容易地进行。反应温度优选是在30℃至甲醇的回流温度之间。作为酸催化剂，最好是使用盐酸、硫酸、对甲苯磺酸。
工序A-2是邻香草醛和3-甲氧基水杨酸酯的烷基化工序。本工序是在碱的存在下，使邻香草醛和3-甲氧基水杨酸酯的羟基与碳原子数1～6的2-溴烷基羧酸的R51酯反应。作为适用的碱，优选使用碳酸钾、氢化钠、氢氧化钾、氢氧化钠。作为溶剂，可以使用各种极性溶剂，但特别优选使用甲醇、丙酮、DMF。
工序A-3是闭环工序。本工序是用碱使酯的α位上产生阴离子，通过在分子内的醛和酯的位置上进行亲核攻击而达到。作为碱，可用各种碱，优选是使用叔丁醇钾、氢氧化钠，但对此没有限制。作为溶剂，可以使用各种溶剂，但优选使用甲苯、THF、二甲氧基乙烷、DMF。反应温度优选在-20℃至120℃之间。
工序A-4是羟基的氧化工序。该氧化反应可按已知的多种方法进行，但本发明可采用操作容易的铬酸系氧化剂充分地进行。然而对此没有任何限制。
本发明所含化合物中，其R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4是-CH2NHSO2-R8或-CH2NHCO-R8，R5是氢、碳原子数1～5的烷基的化合物可按照制造法B所示的方法制造。
【反应式2】(制造法B)
(式中，R51、R52的定义同上，R53表示氯或溴，R54表示酰基，R8的定义同上)
工序B-1是脱羧工序。本工序是在含水二噁烷、含水叔丁醇或乙酸中，在酸的存在下加热至回流温度来进行。作为酸，特别优选是使用盐酸和硫酸。另外，由该工序获得的化合物(7)中，R52是氢的化合物也可按文献上已知的方法(J.Org.Chem.，53，423～425，(1988))制得。
工序B-2是向酮(7)导入被离去基R53取代的甲基的工序。本工序是通过用氯甲基锂或溴甲基锂来对酮(7)进行亲核攻击而实现。本工序中使用的氯甲基锂和溴甲基锂在文献(Tetrahedron，27，6109～6114(1971)和Tetrahedron，28，3009～3013(1972))中记载了其制造法的一个例子。作为本工序的溶剂，可以使用非质子性溶剂，优选使用乙醚、THF、二甲氧基乙烷，但对此没有限制。反应温度在-100℃～0℃之间，优选在-78℃～-60℃之间。
工序B-3是向化合物(9)导入叠氮基的工序。本工序是通过将化合物(8)与叠氮化钠加热至溶剂的回流温度来进行。作为溶剂，优选是使用THF和甲醇与水的混合溶剂。
工序B-4是叠氮基的还原工序。本工序可以使用各种还原剂，优选是使用氢化锂铝、氢化二异丁基铝。然而对此没有任何限定。
工序B-5是苯酚性甲醚的脱保护工序。本工序是通过将化合物(10)与硫醇的钠盐或钾盐一起加热来进行。作为硫醇，优选使用低级烷基硫醇，特别优选使用丙硫醇。作为溶剂，优选使用DMF，反应温度为50～150℃，优选为80～120℃。
工序B-6是酰基导入工序，按照本工序，将化合物(11)的氨基和羟基二者都用酰基保护起来。作为酰基，可以使用乙酰基、苯甲酰基和二者的衍生物。该反应可在通常的条件，例如，将化合物(11)在三乙胺、吡啶等叔胺的存在下，利用等当量的酰氯和酸酐，在THF、二氯甲烷和DMF中进行反应。另外，也可以不把化合物(11)分离出来，而使工序B-5和工序B-6连续地进行，直接由化合物(10)生成化合物(12)。
工序B-7是使苯酚性酰基脱保护并导入乙酸单元的工序。本工序是用碱选择性地仅仅对苯酚性的酰基脱保护，然后将溶剂改变为DMF，用溴乙酸甲酯进行处理。作为碱，优选使用碳酸钾、氢氧化钾和氢氧化钠。作为溶剂，可以使用甲醇、乙醇，但THF和二噁烷也可以使用。
工序B-8是将酰胺(13)转变成磺酰胺(14)的工序。本工序是将化合物(13)置于甲醇中与酸一起加热至回流温度，从而将酰胺转变成胺，然后将溶剂改变为二氯甲烷、DMF或THF，并在三乙胺或吡啶的存在下与适量的磺酰氯反应。另外，也可以将上述的胺作为溶剂来进行反应。作为酸，优选使用盐酸和硫酸。
工序B-9是甲酯的水解工序。本工序是将化合物(14)置于甲醇中，用碱的水溶液进行处理。作为碱，优选使用氢氧化钠、氢氧化钾或氢氧化锂。
本发明所含化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4是-CH2-CH2-NHSO2-R8、R5是氢、碳原子数1～5的烷基的化合物可按照制造法C所示的方法制造。
【反应式3】(制造法C)
(式中，R8、R52的定义同上，R55表示溴或对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基)。
工序C-1是向可由制造法B中获得的化合物(7)导入乙酸单元的工序。本工序是按照使用(三苯基正膦亚基)乙酸甲酯的Wittig反应或者是使用溴乙酸甲酯和锌的Reformatsky反应和连续脱水反应来达到。作为Wittig反应的溶剂，优选使用甲苯、二甲苯，通过可以在回流温度下进行反应。在Reformatsky反应的场合，作为溶剂，可以使用非质子性溶剂，优选为乙醚和THF。反应温度在-78℃～100℃之间，优选在-20℃～50℃之间。脱水反应是通过用酸催化处理所获的叔醇来达到。作为酸催化剂，优选是使用甲酸、盐酸、硫酸、对甲苯磺酰，但不限于这些酸。
工序C-2是甲酯的还原工序。关于酯的还原方法，已知的有各种方法，在本工序也可使用各种方法，但优选是使用氢化锂铝、氢化二异丁基铝，该方法简便而且收率高。然而，对此没有任何限定，作为溶剂，优选使用醚、THF和甲苯。
工序C-3是甲酯的脱保护工序。本工序可按照与工序B-5同样的方法进行。
另外，化合物(18)也可通过工序C-4和C-5制得。
工序C-4是采用路易斯酸的甲酯脱保护工序。作为路易斯酸，可以使用各种酸，优选是使用三溴化硼，但不限于此。作为溶剂，优选使用苯、甲苯、二氯甲烷和四氯化碳。反应温度选择在-80℃至25℃之间，优选在-80～-60℃之间加入路易斯酸，然后将温度从0℃升至30℃并使反应进行完毕。
工序C-5是甲酯的还原工序，本工序可按照与工序C-2同样的方法进行。
工序C-6是乙酸单元的导入工序。本工序是通过用碱将苯酚性羟基的氢除去后，使其与溴乙酸甲酯偶合来进行。作为碱，优选使用碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠。作为反应溶剂，可以使用极性溶剂，但优选使用DMF。
工序C-7是将羟基变换成溴、对甲苯磺酰氧基、甲磺酰氧基的工序。当R55是溴的场合，作为溴化剂，优选使用亚硫酰溴、三苯基膦+四溴化碳、三苯基膦+N-溴琥珀酰亚胺，但不限于此。作为溶剂，优选使用DMF、THF和醚，但是也可以不用溶剂而将亚硫酰溴代替溶剂使用。反应温度选择在-20～100℃之间，优选在-20～50℃之间。当R55是对甲苯磺酰氧基和甲磺酰氧基的场合，可以按常规方法进行羟基的甲苯磺酰化和甲磺酰化。也就是说，在THF、DMF或二氯甲烷中，在三乙胺或吡啶的存在下，可用对甲苯磺酰氯和甲磺酰氯来进行甲苯磺酰化和甲磺酰化。
工序C-8是叠氮基的导入工序。本工序可按照与工序B-3同样的方法进行。
工序C-9是叠氮基的还原工序。本工序是将化合物(22)置于氢气气氛中，用披钯碳作为催化剂来进行。作为溶剂，优选是使用甲醇、THF。反应温度为0～50℃。
工序C-10是将氨基转变成磺酰氨基的工序。本工序是在叔胺的存在下，使化合物(23)与等当量的磺酰氨反应。作为叔胺，优选为三乙胺、吡啶、二异丙基乙基胺，但不限于此。作为溶剂，优选使用THF、二氯甲烷，但也可以将叔胺作为溶剂使用。
工序C-11是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
在本发明化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4是-CH2-Z-R8、R5是氢或碳原子数1～5的烷基的化合物可按照制造法D所示的方法制造。
【反应式4】
(制造法D)
(式中，R8、R52、R53的定义同上，Z表示氧或硫)
工序D-1是将工序B-2所获的化合物(8)进行醚化和硫醚化的工序。本工序是通过将化合物(8)加入预先制备好的R8-OH或R8-SH的钠盐或钾盐中来进行。作为碱，可以使用金属钾、氢化钾、叔丁醇钾、金属钠和氢化钠，优选使用氢化钠和叔丁醇钾。另外，当Z表示硫的场合，可以将碳酸钾作为碱加入R8-SH和化合物(8)的混合溶液中。作为溶剂，可以使用非质子性溶剂，优选使用THF、DMF和酮。反应温度选择为-20～100℃，优选是-10～30℃。
工序D-2是甲基醚的脱保护工序，本工序可按照与工序B-5同样的方法进行。
工序D-3是乙酸单元导入工序，本工序可按照与工序C-6同样的方法进行。
工序D-4是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4是-CH2-CH2-O-R8、R5是氢或碳原子数1～5的烷基的化合物可按照制造法E所示的方法制造。
【反应式5】(制造法E)
(式中，R8、R52的定义同上，R56表示甲基或四氢吡喃基)
工序E-1是把可按工序C-4获得的化合物(19)的羟基用四氢吡喃基保护起来的工序。本工序可按常规的四氢吡喃基化的条件进行。也就是说，在催化量的对甲苯磺酸的存在下，用2，3-二氢吡喃与化合物(19)进行反应。
工序E-2是甲酯的还原工序，本工序可按照与工序C-2同样的方法进行。
工序E-3以下以化合物(31)(R56＝THP)或可按工序C-2获得的化合物(17)(R56＝Me)作为原料来进行。
工序E-3是向化合物(32)导入支链的工序。本工序是用碱将化合物(32)的羟基转变为醇盐后，再向其中加入R8-Cl或R8-Br。作为碱，可以使用金属钾、氢化钾、叔丁醇钾、金属钠、氢化钠等，优选是使用叔丁醇钾和氢化钠，但不限于此。作为溶剂，可以使用非质子性溶剂，优选是使用THF和DMF，但不限于此，反应温度选择为-20～100℃，优选为-10～30℃。
工序E-4是使被保护的羟基脱保护的工序。当R56是四氢吡喃基的场合，可以通过用酸处理化合物(33)来进行。作为酸，可以使用盐酸、硫酸、乙酸。作为溶剂，可以使用THF、DMF、甲醇、乙醇、二噁烷及它们与水形成的混合溶剂。反应温度选择为0～100℃，优选为10～50℃。另外，当R56是甲基的场合，本工序可按照与工序B-5同样的方法进行。
工序E-5是向化合物(34)导入乙酸单元的工序，本工序可按照与工序C-6同样的方法进行。
工序E-6是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4是-CH2-CH2-O-N＝CPh2或-CH2-CH2-S(O)p-R8(p表示0～2的整数)，R5是氢或碳原子数1～5的烷基的化合物可按照制造法F所示的方法制造。
【反应式6】(制造法F)
(式中，R8、R52、R35、R56的定义同上，R57表示-O-N＝CPh2或者-S-R8)
工序F-1是使羟基转变成离去基R55的工序，本工序可按照与工序C-7同样的方法进行。
工序F-2是向化合物(37)导入支链的工序。本工序是用碱除去Ph2C＝N-OH或R8-SH中的羟基或硫醇基中的H，然后将化合物(37)加入。作为碱，可以使用金属钾、氢化钾、叔丁醇钾、金属钠、氢化钠等，优选使用叔丁醇钾和氢化钠，但不限于此。作为溶剂，可以使用非质子性溶剂，优选使用THF、DNF，但不限于此。反应温度选择为-20～100℃，优选为-10～25℃。
工序F-3是甲基或四氢吡喃基的脱保护工序，本工序可按照与工序B-5或E-4同样的方法进行。
工序F-4是向化合物(39)导入乙酸单元的工序，本工序可按照与工序C-6同样的方法进行。
另外，在工序F-4中获得的化合物(40)也可以按照与工序F-2中同样的方法向制法C得到的化合物(21)中导入支链来获得。
工序F-5是甲酯基水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
工序F-6是将硫化物(42)氧化成亚砜(43)的工序。本工序是在甲醇中用N-溴琥珀酰亚胺来处理化合物(42)。
工序F-8是将硫化物(42)转变为砜(45)的工序。本工序是在二氯甲烷中用过酸来处理化合物(42)。作为过酸，可以使用过乙酸、过苯甲酸、间氯过苯甲酸、三氟过乙酸，优选是使用间氯过苯甲酸。然而对此没有任何限制。作为溶剂，优选使用二氯甲烷，反应温度为-20～50℃，优选为0～25℃。
工序F-7和F-9是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4是-CH2-CH2-S-R8、R5是羟甲基的化合物可按照制造法G所示的方法制造。
【反应式7】(制造法G)
(式中，R8、R51、R55的定义同上)
工序G-1是酯的还原工序。本工序是首先把可按工序A的方法获得的化合物(47)用碱处理使其变成烯醇盐，然后用还原剂仅仅将酯还原。作为碱，优选使用金属钠、氢化钠。作为还原剂，可以使用各种还原剂，但优选使用氢化锂铝、氢化二异丁基铝。作为溶剂，可以使用非质子性溶剂，优选使用醚、THF、二噁烷。反应温度选择-78℃至100℃之间，优选是加入碱并加热至回流温度，然后将其冷却至0℃并加入还原剂。
工序G-2是用甲氧基甲基保护化合物(48)的羟基的工序。本工序是在五氧化磷的存在下用二甲氧基甲烷来处理化合物(48)。作为溶剂，优选使用二氯甲烷。
工序G-3是乙酸单元导入工序，本工序可按照与工序C-1同样的方法进行。
工序G-4是酯的还原工序，本工序可按照与工序C-2同样的方法进行。
工序G-5是将化合物(51)的羟基转变成离去基的工序，本工序可按照与工序C-7同样的方法进行。
工序G-6是硫醚的导入工序，本工序可按照与工序D-1同样的方法进行。
工序G-7是甲氧基甲基的脱保护工序。本工序是通过用催化量的酸来处理化合物(53)来达到，作为酸，优选使用对甲苯磺酸、对甲苯磺酸吡啶鎓盐。作为溶剂，优选使用各种醇，特别优选使用叔丁醇。反应温度在0℃～200℃之间，但优选使用叔丁醇作溶剂并在回流温度下进行反应。
工序G-8是甲基醚的脱保护和向苯酚导入乙酸的工序。本工序可按与工序B-5和工序C-6同样的方法进行。
工序G-10是酯的水解工序，本工序可按与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4是-CH2-CH2-S-R8、R5是羟乙基的化合物可按照制造法H所示的方法制造。
【反应式8】
(制造法H)
(式中，R8、R51、R55的定义同上)
工序H-1是烯丙基的导入工序。本工序是用碱将化合物(47)变成烯醇盐后，再用烯丙基溴处理。作为碱，优选使用氢化钠，但不限于此。作为溶剂，可以使用各种溶剂，但优选使用DMF、THF、醚、甲苯。另外，本工序是首先过滤收集在工序A-3结束时获得的化合物(47)的金属盐，然后再用烯丙基溴处理。在本工序中，所得到的是C-烯丙基体和O-烯丙基体的混合物，但通过在萃取操作后进行Claise转变，可使O-烯丙基体转变成C-烯丙基体。将C-烯丙基体和O-烯丙基体的混合物置于苯或甲苯中，在回流温度下进行处理，可很容易进行Claise转变。
工序H-2是脱羧工序，本工序可按与工序B-1同样的方法进行。
工序H-3是乙酸单元导入工序，本工序可按与工序C-1同样的方法进行。
工序H-4是甲基的脱保护工序，本工序可按与工序C-4同样的方法进行。
工序H-5是酯还原工序，本工序可按与工序C-2同样的方法进行。
工序H-6是乙酸单元导入工序，本工序可按与工序C-6同样的方法进行。
工序H-7是用四氢吡喃基醚保护化合物(62)的羟基的工序。本工序是在催化量的酸的存在下，用四氢吡喃处理。作为所说的酸，优选使用盐酸、硫酸、对苯磺酸。作为溶剂，可以使用各种溶剂，但优选使用THF、二氯甲烷。
工序H-8是烯丙基的切断工序。本工序是用氧化剂将化合物(63)的双键氧化切断。作为氧化剂，优选使用四氧化锇/高碘酸钠、高锰酸钾、作为溶剂，特别优选使用二氯甲烷、叔丁醇。反应温度优选在-20℃至50℃之间。
工序H-9是醛的还原工序。本工序是仅将化合物(64)的醛选择地还原的工序，作为还原剂，优选使用硼氢化钠。作为溶剂，优选使用甲醇、乙醇或THF与水的混合溶剂。反应温度优选为-20℃至30℃。
工序H-10是用乙酰基保护化合物(65)的羟基的工序。本工序可以使用常规的乙酰化反应，但优选是使用乙酸酐/吡啶、乙酰氯/三乙胺、乙酰氯/吡啶体系。作为溶剂，优选使用二氯甲烷、醚、THF。反应温度优选为-20℃至30℃。
工序H-11是四氢吡喃基的脱保护工序，本工序可按照与工序E-4同样的方法进行。
工序H-12是将化合物(67)的羟基转变成离去基的工序，本工序可按照与工序C-7同样的方法进行。
工序H-13是硫醚支链的导入工序，本工序可按照与工序D-1同样的方法进行。
工序H-14是甲酯的水解工序，根据本工序，也可以同时除去乙酰基。本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4是-CH2-CH2-S-R8、R5是羟丙基的化合物可按照制造法I所示的方法制造。
【反应式9】
(制造法I)
(式中，R8、R55的定义同上)
工序I-1是酯的还原工序，本工序可按与工序C-2同样的方法进行。
工序I-2是甲基的脱保护工序，本工序可按照与工序B-5同样的方法进行。按照本工序可以同时进行2位烯丙基双键的异构化。
工序I-3是乙酸单元导入工序，本工序可按照与工序C-6同样的方法进行。
工序I-4是用四氢吡喃基保护化合物(73)的羟基的工序，本工序可按照与工序H-7同样的方法进行。
工序I-5是向化合物(74)导入溴的工序。本工序是用N-溴琥珀酰亚胺将溴导入2位支链的烯丙基位置上。作为溶剂，优选使用苯、四氯化碳、三氯甲烷，优选是在这些溶剂的回流温度下进行反应。另外，可以加入过酸或偶氮二异丁腈(ABN)作为自由基引发剂来进行反应。
工序I-6是乙酰氧基的导入工序。本工序是用乙酸的金属盐处理化合物(75)。作为金属盐，优选是钠盐和钾盐。作为溶剂，优选使用DMF、THF。反应温度在20℃至100℃之间。
工序I-7是双键的还原工序。本工序使用催化剂来进行催化加氢。作为催化剂，优选是使用金属钯、氧化铂及将它们保持在载体上而得的催化剂。作为溶剂，优选使用甲醇、乙醇、THF。反应温度在0℃至50℃之间。另外，在本工序中也可以使四氢吡喃基的脱保护同时进行。
工序I-8是将化合物(77)的羟基转变成离去基的工序，本工序可按照与工序C-7同样的方法进行。
工序I-9是导入硫醚支链的工序，本工序可按照与工序D-1同样的方法进行。
工序I-10是甲酯的水解工序，按照本工序，也可以同时除去乙酰基。本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4是-CH2-CH2-CH2-S-R8的化合物可按照制造法J所示的方法制造。
【反应式10】
(制造法J)
(式中，R8、R52、R55的定义同上)
工序J-1是烯丙基导入工序。本工序是在氯化铈的存在下，使化合物(7)与烯丙基锂或烯丙基格利雅试剂反应，然后使生成的叔醇脱水。作为溶剂，可以使用非质子性溶剂，优选是使用THF、醚。反应温度选择在-78℃至10℃之间。脱水反应优选是使用酸催化剂，在苯中回流进行。作为酸催化剂，优选使用对甲苯磺酸。
工序J-2是化合物(81)的双键的氧化工序。本工序是通过硼氢化反应并接着进行氧化反应而完成。作为甲硼烷衍生物，可以使用二甲硼烷、甲硼烷配合物、烷基甲硼烷等，但优选是使用甲硼烷与二甲基硫醚或THF形成的配合物。作为溶剂，优选使用THF、醚。反应温度优选在-20℃至50℃之间。氧化反应在烷基的条件下，优选使用过酸或过氧化氢。作为溶剂，优选使用甲醇或乙醇，反应温度优选在10℃至50℃之间。
工序J-3是甲基脱保护工序，本工序可按与工序C-4同样的方法进行。
工序J-4是乙酸单元导入工序，本工序可按照与工序C-6同样的方法进行。
工序J-5是将化合物(84)的羟基转变成离去基的工序，本工序可按照与工序C-7同样的方法进行。
工序J-6是硫醚支链的导入工序，本工序可按照与工序D-1同样的方法进行。
工序J-7是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CR4＝CR5-O-的化合物中，R4是-CH2-CH(OH)-R8、R5是氢或碳原子数1～5的烷基的化合物可按照制造法K所示的方法制造。
【反应式11】
(制造法K)(式中，R8、R52的定义同上)
工序K-1是将甲酯还原成醛的工序。作为还原剂，可以使用各种还原剂，但优选使用氢化二异丁基铝。作为溶剂，可以使用非质子性溶剂，但优选使用二氯甲烷、THF。反应温度可在-100℃至10℃之间。
工序K-2是支链导入工序。本工序可通过R8-Li或R8-Mg-R58(R58表示氯或溴)与化合物(88)反应来进行。作为溶剂，可以使用非质子性溶剂，优选是使用THF、醚。反应温度可以在-78℃至10℃之间。
工序K-3是甲醚的脱保护工序，本工序可按照与工序B-5同样的方法进行。
工序K-4是用乙酰基保护羟基的工序，本工序可按照与工序H-10同样的方法进行。
工序K-5是乙酰基的脱保护工序。本工序是用碱来处理化合物(91)。作为碱，优选使用碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠。作为溶剂，最好使用甲醇、乙醇或它们与水的混合溶剂。反应温度可在0℃至50℃之间。
工序K-6是乙酸单元的导入工序，本工序可按照与工序C-6同样的方法进行。
工序K-7是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-CHR4＝CHR5-O-的化合物中，R4是-O-CH2-W-R8(W表示式(IIa))、R5是氢或碳原子数1～5的烷基的化合物可按照制造法L所示的方法制造。
【反应式12】(制造法L)
(式中，R8、R52的定义同上)
工序L-1是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
工序L-2是羧酸(95)的烷基化工序。本工序是用碱将羧酸(95)转变成盐，然后使其与R8-CO-CH2-Br缩合，或者用脱水剂使R8-CO-CH2-OH与羧酸脱水缩合。作为碱，优选使用碳酸钾、氢氧化钾、氢氧化钠、氢化钠，但对此没有限定。作为脱水剂，优选使用二环己基碳化二亚胺，但不限于此。作为使用碱时的溶剂，优选使用THF、DMF。另外，在甲醇中将羧酸转变成盐后，可以改变为上述溶剂来进行反应。反应温度优选为0～50℃。作为在使用脱水剂时的溶剂，优选使用THF、DMF、苯、甲苯。反应温度优选为0～50℃。
工序L-3是噁唑环的建立工序。本工序是将化合物(96)在乙酸中与乙酸铵一起在加热至回流温度的条件下进行。
工序L-4是甲醚的脱保护工序，本工序可按照与工序B-5同样的方法进行。
工序L-5是乙酸单元导入工序，本工序可按照与工序C-6同样的方法进行。
工序L-6是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOEt以及R2是-CHR5-CHR4-O-的化合物中，R4是-CH2-O-R80、R5是氢的化合物可按照制造法M所示的方法制造。
【反应式13】
(制造法M)
(式中，R80表示被1个或2个烯丙基取代的碳原子数1～5的烷基或被1个或2个烯丙基取代的碳原子数1～8的烷氧基烷基)。
工序M-1是由邻香草醛转变为苯并呋喃的转变工序。本工序是在碱的存在下，将邻香草醛与溴乙酸乙酯一起加热，通过邻香草醛的O烷基化、闭环、脱水反应而1步建立苯并呋喃环的工序。作为碱，优选使用碳酸钾，但对此没有限定。作为溶剂，优选使用DMF。反应温度可以为50～150℃，优选为80～120℃。
工序M-2是乙酯的还原工序，本工序可按与工序C-2同样的方法进行。
工序M-3是将羟基转变成氯的工序。本工序是通过用亚硫酰氯处理化合物(102)来进行。另外，也可以向反应溶液中加入吡啶来进行反应。作为溶剂，优选使用二氯甲烷、DMF，但是也可以使用吡啶作为溶剂。另外，也可以不用溶剂而向化合物(102)中加入亚硫酰氯来进行。
工序M-4是导入支链的工序，本工序可按照与工序D-1同样的方法进行。
工序M-5是甲醚的脱保护工序，本工序可按照与工序B-5同样的方法进行。
工序M-6是乙酸单元导入工序，除了使用溴乙酸乙酯代替溴乙酸甲酯外，其余按照与工序C-6同样的方法进行。
工序M-7是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOEt以及R2是-NR4-CR5R6-CHR7-的化合物中，R6、R7为共价键、R4是-CH2-CH2-NHSO2-R8、R5是氢的化合物可按照制造法N所示的方法制造。
【反应式14】
(制造法N)
(式中，R8的定义同上)
作为本制造方的起始原料，使用市面上容易购得的4-羟基吲哚。
工序N-1是用苄基醚保护4-羟基吲哚的羟基的工序。本工序可按照常规的苄基化条件进行。优选是在DMF中，使用氢氧化钠作为碱来进行，但对此没有限制。
工序N-2是化合物(108)的N烷基化工序。本工序是用碱将NH的氢除去，然后使其与2-溴乙醇的四氢吡喃醚反应。作为碱，可以使用金属钾、氢化钾、叔丁醇钾、金属钠、氢化钠等，优选使用氢化钠，但对此没有限定。作为溶剂，可以使用THF、DMF、醚、二甲氧基乙烷，但优选使用DMF。反应温度可以是-20～50℃，优选为-10～10℃。
工序N-3是苄基醚的脱保护工序。本工序是使用披钯炭作为催化剂，通过催化氢还原来实施。按照该工序，不仅苄基醚可以脱保护，而且四氢吡喃醚也可以脱保护。作为溶剂，优选使用甲醇、乙醇。反应温度可以为0～50℃。
工序N-4是乙酸单元的导入工序，本工序可按照与工序C-6同样的方法进行。
工序N-5是将羟基转变成溴的工序，本工序可按照与工序C-7同样的方法进行。
工序N-6是叠氮基的导入工序，本工序可按照与工序B-3同样的方法进行。
工序N-7是叠氮基的还原工序，本工序可按照与工序C-9同样的方法进行。
工序N-8是将化合物(114)的氨基转变成磺酰胺的工序，本工序可按照与工序C-10同样的方法进行。
工序N-9是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-NR4-CR5R6-CHR7-的化合物中，R4是-CH2-CH2-O-R8，R5是氢，R6、R7皆是氢或者是共价键的化合物可按照制造法O所示的方法制造。
【反应式15】(制造法O)
(式中，R6、R7的定义同上，R59表示甲基或苄基)
工序O-1是用苄基醚或甲醚将4-羟基吲哚的羟基保护起来的工序。在碱的存在下，使其与碘甲烷或苄基氯反应，作为碱，优选是使用氢氧化钾、氢氧化钠，但不限于此，作为溶剂，优选使用DMF、甲醇。
工序O-2是将吲哚环还原成吲哚满环的工序。本发明是在二噁烷中，加入盐酸和甲硼烷-三甲胺配合物，在加热至回流温度下进行。
工序O-3是导入支链的工序。本工序是用碱除去吲哚(117)上或吲哚满(118)上的NH的氢，并加入R8-O-CH2-CH2-Br。作为碱，优选使用氢化钠、苯基锂，但不限于此。作为溶剂，可以使用非质子性溶剂，但优选是使用DMF。反应温度选择在-20～50℃之间，优选是在0℃下加入碱和支链的原料，然后将温度升高至室温，以使反应进行完毕。另外，如此获得的化合物(120)也可以用2-溴乙醇的四氢吡喃基醚代替R8-O-CH2-CH2-Br，其余用同样的方法制成化合物(119)后再按下述的O-4和O-5的方法制得。
工序O-4是四氢吡喃基醚的脱保护工序。本工序是通过用酸将化合物(121)水解来进行。作为酸，优选使用盐酸、硫酸。作为溶剂，优选使用THF、甲醇、乙醇或其与水的混合溶剂。
工序O-5是化合物(122)的O烷基化工序，本工序可按照与工序E-3同样的方法进行。
工序O-6是R59的脱保护工序。当R59是甲基的场合，本工序可按照与工序B-5同样的方法进行，当R59是苄基的场合，本工序可按照与工序N-3同样的方法进行。
工序O-7是乙酸单元导入工序，本工序可按照与工序C-6同样的方法进行。
工序O-8是甲酯水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-NR4-CR5R6-CHR7-的化合物中，R6、R7为共价键，R4是-CH2-CH2-NR60-R8和R5是氢的化合物可按照制造法P所示的方法制造。
【反应式16】(制造法P)(式中，R8的定义同上，R60是氢或苄基)
工序P-1是化合物(114)的N-烷基化工序。当R60为氢时，本工序在碱存在下使化合物(114)与R8-Cl或R8-Br反应而实现，当R60为苄基时，则使用苄基溴进行反应。作为碱，可以使用叔胺、碳酸钾，但优选是碳酸钾、吡啶、三乙胺、二异丙基乙基胺。作为溶剂，优选使用DMF、乙腈。反应温度优选在20℃至150℃之间。
工序P-2是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-NR4-CR5R6-CHR7-的化合物中，R4是被1个或2个(可以是取代的)苯基所取代的碳原子数为2至10的烷基，R5是氢，R6、R7皆是氢或是共价键的化合物可按照制造法Q所示的方法制造。
【反应式17】
(制造法Q)
(式中，R6、R7、R59的定义同上，R61表示被1个或2个(可以是取代的)苯基所取代的，碳原子数2至10的烷基)
工序Q-1是支链导入工序。本工序足用碱将吲哚上或吲哚满上NH的氢除去，并加入R61-Br或R61-Cl进行反应。作为碱，优选使用氢化钠、苯基锂，但不限于此。作为溶剂，可以使用非质子性溶剂，优选使用DMF。反应温度选择在-20～50℃之间。
工序Q-2是R59的脱保护工序。当R59是甲基的场合，本工序可按照与工序B-5同样的方法进行，当R59是苄基的场合，本工序可按照与工序N-3同样的方法进行。
工序Q-3是乙酸单元的导入工序，本工序可按照与工序B-6同样的方法进行。
工序Q-4是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明所含的化合物中，其中R1是-OCH2COOH或-OCH2COOMe以及R2是-NR4-CR5R6-CHR7-的化合物中，R4是-CH2-CH2-S-R8，R5是氢，R6、R7皆是氢或共价键的化合物可按照制造法R所示的方法制造。
【反应式18】(制造法R)
(式中，R6、R7、R8、R55、R59的定义同上)
工序R-1是对可由工序O-4中获得的化合物(122)的R59脱保护的工序。当R59是甲基的场合，本工序可按照与工序B-5同样的方法进行，当R59是苄基的场合，本工序可按照与工序N-3同样的方法进行。
工序R-2是乙酸单元的导入工序，本工序可按照与工序C-6同样的方法进行。
工序R-3是将羟基转变成离去基R55的工序，本工序可按照与工序C-7同样的方法进行。
工序R-4是支链的导入工序，本工序可按照与工序D-1同样的方法进行。
工序R-5是甲酯的水解工序，本工序可按照与工序B-9同样的方法进行。
本发明的化合物具有旋光体的结构式，但其通式可以表示为d体、l体和dl体、工序A～R对于d体、l体和dl体全部适用。
当工序A～R以dl体实施的情况下，可以以外消旋体获得一种由通式(I)表示的化合物，该化合物可以使用旋光性的柱色谱技术很容易地分离为d体和l体。
本发明的化合物由于具有强力的TXA2受体拮抗作用和PGI2受体兴奋作用，因此具有血小板凝集抑制作用、血管收缩抑制作用、支气管肌收缩抑制作用等药理作用，可有效地用于下列疾病的治疗和预防：高血压症、心肌梗塞、心绞痛、PTCA后的血栓形成、脑梗塞、一过性脑缺血发作、末梢循环障碍(パャ—ヅャ—氏病、 雷诺氏病、贝切特氏病、血栓性血小板减少性紫癜、肝、肾障碍等)、动脉硬化症、由糖尿病并发的血小板功能障碍、视网膜血管闭塞症、高血脂病、狼疮性肾炎、振动病、支气管性气喘、过敏性疾病等。为了达到该目的，可以按常规的静脉注射、动脉注射、肌内注射、经皮、皮下或经口投与本发明的化合物。通常在经口或经直肠投与时，按照1μg/kg/日～100mg/kg/日的用量范围，按每日1～4次投药。在按点滴静脉注射或动脉注射的场合，按照1ng/kg/分钟～100μg/kg/分钟的用量范围投药可获得好的结果。在按常规的静脉注射、肌內注射、皮下注射的场合，按照0.1μg/kg/日～100mg/kg/日的用量范围，按每日1～4次投药。在按这些条件投药的场合，其投药量可在上述范围內根据患者的年龄、性别、状态及药剂的投与次数等进行适当选择。
本发明的化合物可以制成含有淀粉、乳糖、白糖、葡萄糖、微结晶纤维素、某种粘土等赋形剂、着色剂、润滑剂、粘合剂、崩解剂、被覆剂等的固体物的形状而经口给药。另外，本发明的化合物也可以以其灭菌溶液形式非经口给药，也可以含有其它溶质，例如可以含有能使溶液等渗的氯化钠和葡萄糖等。本发明的化合物具有化学结构上的稳定性， 因此在制剂上没有困难，可以广泛地适用于上述经口的制剂(片剂、散剂、颗粒剂)和各种注射剂、栓剂、软膏、洗剂等。
下面对本发明的一部分示出实施例。参考例1
3-甲氧基水杨酸甲酯
将3-甲氧基水杨酸(23.8g)溶解于无水甲醇(400ml)中，加入浓硫酸(2.5ml)，搅拌25小时。减压蒸去溶剂后，将残渣倒入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用饱和碳酸氢钠水、水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。将硫酸镁滤去后，蒸去溶剂。用乙酸乙酯/正己烷重结晶，获得目的化合物(24.6g，收率96％)。
m.p.64.0～64.5℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3342，1688，1628，1597，1510，1466，1379，1346，1274，1224，1191，1145，1079，998，940，853，789，762，741，723，679，650，586，528，441cm-INMR(300MHz CDCl3)
δ11.01(1H，s)，7.44(1H，dd，J＝2，8Hz)，7.05(1H，dd，J＝2，8Hz)，6.83(1H，t，J＝8Hz)，3.96(3H，s)，3.91(3H，s)EI-MS m/e182(M+)参考例2
2-甲氧羰基甲氧基-3-甲氧基苯甲酸甲酯
将3-甲氧基水杨酸甲酯(22.5g)和溴乙酸甲酯(20.4g)溶解于DMF(370ml)中，加入无水碳酸钾(20.2g)，在室温下搅拌30小时。减压蒸去溶剂后将残渣倒入水中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。将硫酸镁滤去后，蒸去溶剂。用减压蒸馏精制(b.p.157～159℃6mmHg)，获得目的化合物(23.2g，收率91％)。
m.p.71℃(乙酸乙酯/正乙烷中重结晶)IR(KBr法)3342，1688，1628，1597，1510，1466，1379，1346，1274，1224，1191，1145，1079，998，940，853，789，762，741，723，679，650，586，528，441cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.33(1H，dd，J＝2，8Hz)，7.12(1H，t，J＝8Hz)，7.06(1H，dd，J＝2，8Hz)，4.69(2H，s)，3.89(3H，s)，3.86(3H，s)，3.82(3H，s)EI-MS m/e 254(M+)参考例3
3-羟基-7-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸甲酯
将氢化钠(752mg)用正己烷洗净，在减压下干燥。将2-甲氧羰基甲氧基-3-甲氧基苯甲酸甲酯(4.68g)溶解于甲苯(50ml)中，在100℃下搅拌22小时。将反应液倒入1N盐酸中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。滤去硫酸镁后，蒸去溶剂。用乙酸乙酯/正己烷重结晶，获得目的化合物(2.53g，收率63％)。
m.p.114℃(用乙酸乙酯/正己烷重结晶)IR(KBr法)3342，1688，1628，1597，1510，1466，1379，1346，1274，1224，1191，1145，1079，998，940，853，789，762，741，723，679，650，586，528，441cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ8.07(1H，bs)，7.32(1H，dd，J＝1，8Hz)，7.22(1H，t，J＝8Hz)，6.97(1H，dd，J＝1，8Hz)，4.00(3H，s)，3.99(3H，s)EI-MS m/e 222(M+)参考例4
7-甲氧基-3-氧代-2-(.2-丙烯基)-2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸甲酯
将3-甲氧基-2-(甲氧羰基甲氧基)苯甲酸甲酯(19.39g)溶解于甲苯(200ml)中，向该溶液中加入氢化钠(3.36g)并在室温下搅拌20分钟，然后回流2小时。将该反应溶液减压蒸去甲苯，然后将残渣溶解在DMF(150ml)中。向该溶液中加入烯丙基溴(8.6ml)并搅拌15.5小时。向反应溶液中加入乙酸(2ml)，减压除去溶剂。将残渣溶解在甲苯(200ml)中，回流1小时。将反应溶液冷却至室温，然后将其注入水(150ml)中，在分离出有机层后，用乙酸乙酯(100ml)萃取水层。将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，然后用硫酸钠干燥。过滤掉硫酸钠后，减压除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(18.42g，收率92％)。IR(液膜法)2970，1745，1718，1640，1617，1600，1506，1440，1350，1261，1194，1170，1153，1125，1081，1065，1013，965，936，888，847，808，771，731cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.24(1H，dd，J＝7.7，1.4Hz)，7.15(1H，dd，J＝8.0，1.4Hz)，7.06(1H，t，J＝7.7Hz)，5，67(1H，ddt，J＝17.3，10.1，7.1Hz)，5.27-5.20(1H，m)，5.11-5.07(1H，m)，3.99，3.75(each3H，s)，3.08(1H，ddt，J＝14.5，7.2，1.1Hz)，2.91(1H，ddt，J＝14.6，7.7.4，1.1Hz)EI-MS m/e 262(M+)参考例5
7-甲氧基-3-氧代-2-(2-丙烯基)-2，3-二氢苯并呋喃
将7-甲氧基-3-氧代-2-(2-丙烯基)-2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸甲酯(18.42g)、浓硫酸(2ml)溶解于叔丁醇(150ml)中，回流22.5小时。将反应溶液冷却至室温，然后用碳酸氢钠水溶液中和，用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。过滤掉硫酸钠后，减压除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝4/1)精制，获得了目的化合物(11.39g，收率79％)。IR(液膜法)3080，3014，2940，2844，1717，1644，1603，1506，1441，1352，1319，1270，1209，1185，1168，1091，1064，1029，1011，922，876，855，797，752，733cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.24(1H，dd，J＝7.7，1.1Hz)，7.15(1H，dd，J＝7.7，1.1Hz)，7.02(1H，t，J＝7.7Hz)，5.82(1H，ddt，J＝17.3，10.1，6.9Hz)，5.24(1H，ddd，J＝7.3，1.6，1.4Hz)).5.14-5.09(1H，m)，4.68(1H，dd，J＝6.8，4.7Hz)，3.96(3H，s)，2.89-2.78(1H，m)，2.66-2.55(1H，m)EI-MS m/e 204(M+)参考例6
3-溴甲基-7-甲氧基苯并呋喃
把按照文献(J.Org.Chem.，53，423～425(1988))已知的方法制得的7-甲氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-酮(1.00g)、二溴甲烷(1.3ml)溶解于四氢呋喃(30ml)中，将其冷却至-78℃。然后在10分钟内向该溶液中滴加正丁基锂(1.62M，14.8ml)，在-78℃下搅拌30分钟。向反应溶液中加入乙酸(2ml)并将其注入水层(30ml)中。将水层用乙酸乙酯(20ml)萃取2次，将有机层合并然后用饱和食盐水洗涤，再用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠，减压除去溶剂。将所获残渣溶于苯(30ml)中，向其中加入对甲苯磺酸(121mg)，在室温下搅拌10.5小时。减压除去溶剂，用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝15/1)精制，获得目的化合物(607mg，收率41％)。
m.p.66～67℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3118，1626，1595，1493，1468，1433，1361，1286，1270，1216，1203，1178，1149，1108，1046，922，822，783，741，719，681，656，607，582cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.69(1H，s)，7.29-7.22(2H，m)，6.85(1H，dd，J＝2.9，6.0Hz)，4.61(2H，d，J＝0.7Hz)，4.01(3H，s)EI-MS m/e 241(M+)参考例7
3-氯甲基-7-甲氧基苯并呋喃
使用氯溴甲烷代替参考例6中的二溴甲烷，由7-甲氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-酮(5.03g)获得目的化合物(2.23g，收率37％)。IR(KBr法)3120，2966，1626，1595，1495，1466，1456，1435，1363，1288，1272，1203，1180，1516，1133，1112，1060，1044，924，824，783，737，721，694，677，627，605cm-1NMR(90MHz CDCl3)δ7.67(1H，s)，7.28-7.21(2H，m)，6.89(1H，m，)，4.74(2H，d，J＝0.7Hz)，4.01(3H，s)EI-MS m/e 196(M+)参考例8
3-叠氮基甲基-7-甲氧基苯并呋喃
将3-溴甲基-7-甲氧基苯并呋喃(565mg)、叠氮化钠(230mg)溶解在甲醇-水(5∶1，10ml)中，回流1小时。将反应溶液冷却至室温后，将其注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压除去溶剂。残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝9/1)精制，获得目的化合物(452mg，收率95％)。IR(液膜法)2944，2844，2104，1628，1593，1495，1437，1361，1344288，1270，1245，1212，1180，1149，1106，1052，787，729cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.66(1H，s)，7.26-7.19(2H，m)，6.90-6.80(1H，m)，4.45(2H，s).03(3H，s)EI-MS m/e 203(M+)参考例9
7-乙酰氧基-3-((乙酰氨基)甲基)苯并呋喃
将3-叠氮基甲基-7-甲氧基苯并呋喃(325mg)溶解于乙醚(10ml)中，将其冷却至0℃。向该溶液中加入氢化锂铝(91mg)，在0℃下搅拌1小时，然后在室温下搅拌1.5小时。向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用硫酸镁干燥后过滤。将滤液浓缩后，将残渣溶解于二甲基甲酰胺(7ml)中。向该溶液中加入叔丁醇钾(415mg)、正丙硫醇(0.34ml)，在100℃下搅拌1.5小时。反应结束后将反应溶液冷却至0℃，向其中加入吡啶(1.2ml)、乙酰氯(1.05ml)，搅拌40分钟。将反应溶液注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用1N盐酸(20ml)、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠，减压除去溶剂， 残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：三氯甲烷/甲醇＝95/5)精制，获得目的化合物(260mg，收率66％)。
m.p.138～139℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3298，1763，1651，1591，1560，1522，1510，1493，1475，1460，1437，1375，1344，1296，1284，1251，1218，1191，1170，1145，1098，1083，1052，1019，967，899，876cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.57(1H，s)，7.54-7.03(3H，m)，4.55(2H，d，J＝5.7Hz)，2.40(3H)，2.01(3H，s)EI-MS m/e 247(M+)参考例10
7-苯氧基乙酰氧基-3-((苯氧基乙酰氨基)甲基)苯并呋喃
使用苯氧基乙酰氯代替参考例4的乙酰氯，由3-叠氮基甲基-7-甲氧基苯并呋喃(452mg)获得目的化合物(278mg，收率29％)。
m.p.117～118℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3622，3418，3126，1794，1783，1688，1626，1601，1589，1535，1491，1458，1437，1365，1344，1301，1290，1249，1236，1197，1172，1149，1089，1075，1060，1015，967，851，837，824，801，768，750cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.56(1H，s)，7.53-6.83(13H，m)，4.99(2H，s)，4.65(2H，d，J＝5.5Hz)，4.55(2H，s)EI-MS m/e 431(M+)参考例11
3-(二苯基甲硫基甲基)-7-甲氧基苯并呋喃
在氩气气氛下，将二苯基甲硫醇(121mg)溶解在DMF(2ml)中，在室温下搅拌。向该溶液中加入叔丁醇钾(81mg)、3-氯甲基-7-甲氧基苯并呋喃(118mg)，在室温下搅拌。在确认原料消失后，将反应溶液注入饱和氯化铵水溶液(5ml)中，用乙酸乙酯(10ml)萃取3次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠，减压除去溶剂。残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝20/1)精制，获得目的化合物(183mg，收率85％)。IR(液膜法)1626，1589，1493，1452，1433，1354，1274，1203，1180，1156，1100，1046，789，739，704cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.39-7.15(13H，m)，6.83(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，5.00(1H，s)，4.02(3H，s)，3.63(2H，s)EI-MS m/e 360(M+)参考例12
3-(二苯基甲硫基甲基)-7-羟基苯并呋喃
在氩气气氛下，将3-(二苯基甲硫基甲基)-7-甲氧基苯并呋喃(45mg)溶解于DMF(3ml)中，在室温下搅拌。向该溶液中加入正丙基硫醇(0.20ml)、叔丁醇钾(47mg)，在100℃下搅拌。在确认原料消失后，将反应溶液注入饱和氯化铵水溶液(5ml)中，用乙酸乙酯(10ml)萃取3次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠，减压除去溶剂。残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1～3/1)精制，获得目的化合物(26mg，收率60％) 。IR(液膜法)3400，1622，1491，1448，1357，1274，1222，1183，1096，969，785，733，702cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.39-7.09(13H，m)，6.85(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，5.47(1H，br s)，5.02(1H，s)，3.63(3H，d，J＝1.0Hz)EI-MS m/e 346(M+)参考例137-甲氧基苯并呋喃-3-乙酸甲酯
将7-甲氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-酮(10.36g)、三苯基正膦亚基乙酸甲酯(26.92g)加入二甲苯(200ml)中，回流28小时。将反应溶液冷却至室温后， 向其中加入环己烷(100ml)并过滤。将滤液浓缩，用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1)精制，获得目的化合物(12.37g，收率91％)。IR(液膜法)2956，1738，1628，1591，1495，1437，1363，1319，1270，1207，1168，1100，1050，1009，787，733，625cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.63(1H，s)，7.25-7.13(2H，m)，6.80(1H，dd，J＝5.5，3.3Hz)，4.00(3H，s)，3.72(3H，s)，3.69(2H，d，J＝1.1Hz)EI-MS m/e 220(M+)参考例14
(7-甲氧基-2-(2-丙烯基)苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
向锌粉(5.92g)中加入THF(10ml)，再加入催化量的碘。一边将该溶液激烈地搅拌，一边在室温下向其中少量地加入由7-甲氧基-3-氧代-2-(2-丙烯基)-2，3-二氢苯并呋喃(6.16g)、溴乙酸甲酯(8.9ml)溶解于THF(90ml)中而生成的溶液，在确认已发热后，将该反应溶液冷却至0℃，再花15分钟滴下其余的溶液。将该反应溶液在0℃下搅拌3小时，再在室温下搅拌2.5小时。向反应溶液中加入乙酸(5.5ml)，用硅藻土过滤。减压下除去溶剂后，将残渣溶解于甲苯(100ml)中，加入对甲苯磺酸(536mg)，在室温下搅拌2小时。将反应溶液注入水(150ml)中，用乙酸乙酯(50ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(5.23g，收率67％)。
m.p.65～66℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2998，2950，1735，1628，1591，1498，1441，1425，1386，1329，1308，1280，1266，1231，1213，1198，1181，1166，1144，1094，1069，1007，992，916，899，849，827，783，761，726cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.15(1H，t，J＝7.7Hz)，7.09(1H，dd，J＝7.7，1.4Hz)，6.77(1H，dd，J＝7.4，1.4Hz)，5.82(1H，ddt，J＝17.2，10.2，6.3Hz)，5.15(1H，dq，J＝25.6，1.6Hz)，3.99，3.68(each3H，s)，3.63(2H，s)，3.57(2H，dt，J＝6.3，1.6Hz)EI-MS m/e 260(M+)参考例15
(7-羟基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
将(7-甲氧基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯(12.37g)溶解于二氯甲烷(50ml)中，冷却至-78℃。向该溶液中花50分钟滴加三溴化硼(1.0M，120ml)。滴加完毕后，使温度上升至室温，搅拌3小时。反应终止后，将反应溶液冷却至-78℃，加入甲醇(100ml)。向反应溶液中加入碳酸氢钠进行中和后，过滤。将滤液浓缩，然后将其注入水层(300ml)中，用乙醚(150ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂。残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)精制，获得目的化合物(10.53g，收率91％)。
m.p.58～59℃(环己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3284，1698，1593，1495，1473，1365，1294，1261，1180，1129，1093，1015，977，772，727cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.66(1H，s)，7.31-7.09(2H，m)，6.87(1H，dd，J＝4.2，4.8Hz)，5.58(1H，brm)，3.79(3H，s)，3.75(2H，d，J＝1.1Hz)参考例16
7-羟基-3-(2-羟乙基)苯并呋喃
将(7-羟基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯(1.46g)溶解于THF(30ml)中，冷却至0℃。向该溶液中加入氢化锂铝(269mg)，搅拌3.5小时。向反应溶液中加入1 N盐酸将pH调节至2以下之后，将其注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得目的化合物(1.09g，收率86％)。
m.p.116～11 7℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3416，3090，2982，2940，1597，1491，1477，1408，1363，1319，1267，1185，1168，1137，1098，1054，1017，980，934，855，799，787，739，704，634，572，557，545cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7，48(1H，s)，7.08-7.02(2H，m)，6.92-6.75(1H，m)，3.89(2H，t，J＝6.6Hz)，2.90(2H，t，J＝5.5Hz)EI-MS m/e 178(M+)参考例17
(3-(2-羟乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将7-羟基-3-(2-羟乙基)苯并呋喃(1.09g)、溴乙酸甲酯(0.86ml)、碳酸钾(930mg)加入DMF(50ml)中，在室温下搅拌18小时。将反应溶液过滤后，浓缩滤液，将其注入水层(150ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝1/1～1/2)精制，获得目的化合物(1.48g，收率97％)。IR(KBr法)3500，3456，3422，2860，1746，1715，1673，1630，1586，1495，1481，1450，1435，1379，1270，1207，1156，1098，1085，1062，1040，1009，953，868，830，787，745，731cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7，53(1H，s)，7.26-7.13(2H，m)，6.78(1H，dd，J＝6.6，2.6Hz)，4.88(2H，s)，4.03-3.89(2H，m)，3.81(3H，s)，2.93(2H，dt，J＝6.2，0.9Hz)参考例18
(3-(2-溴乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-羟乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(1.30g)溶解于THF(15ml)中，冷却至0℃。向该溶液中加入三苯基膦(2.05g)、N-溴琥珀酰亚胺(NBS 1.39g)，搅拌1小时。向反应溶液中加入己烷(10ml)，用硅藻土过滤，将滤液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(1.39g，收率85％)。
m.p.58～59℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3110，2956，2916，1767，1628，1591，1499，1435，1390，1365，1296，1278，1214，1203，1149，1116，1085，988，948，905，84583，745，729，650，590，545cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7，54(1H，s)，7.20-7.14(2H，m)，6.81(1H，m)，4.88(2H，s)，3.81(3H，s)，3.73-3.56(2H，m)，3.32-3.24(2H，m)EI-MS m/e 312(M+)参考例19
(3-(2-甲磺酰氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-羟乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(4.12g)溶解于二氯甲烷(120ml)中，加入三乙胺(3ml)和甲磺酰氯(1.35ml)，在0℃下搅拌1.5小时。将反应液倒入1N盐酸中，用二氯甲烷萃取。将有机层用水、饱和碳酸氢钠水溶液、水、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，蒸去溶剂，用正己烷/乙酸乙酯重结晶，获得目的化合物(5.25g，收率97％)。
m.p.102.0℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3130，1763，1630，1586，1493，1439，1354，1288，1203，1172，1091，984，963，907，843，793，758，735，717，526，472cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.56(1H，s)，7.21(1H，dd，J＝2，8Hz)，7.17(1H，t，J＝8Hz)，6.79(dd，1H，J＝2，8Hz)，4.89(2H，s)，4.48(2H，t，J＝7Hz)，3.92(3H，s)，3.81(3H，s)，3.15(2H，dt，J＝1，7Hz)EI-MS m/e 328(M+)参考例20
(3-(2-叠氮基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯按照与参考例8同样的方法，由(3-(2-溴乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(830mg)获得目的化合物(654mg，收率90％)。IR(KBr法)3114，2914，2086，1771，1630，1593，1576，1493，1448，1435，1392，1365，1288，1270，1245，1210，1187，1149，1096，1062，1040，949，903，855，777，741，729，665，630，605cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.51(1H，s)，7.20-7.14(2H，m)，6.78(1H，dd，J＝5.4，3.5Hz)，4.88(2H，s)，3.80(3H，s)，3.58(2H，t，J＝7.1Hz)，2.94(2H，t，J＝7.1Hz)参考例21
(3-(2-羟乙基)-2-(2-丙烯基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(7-甲氧基-2-(2-丙烯基)苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯(464mg)溶解于二氯甲烷(4ml)中，冷却至0℃。向该溶液中加入三溴化硼(1.0M，3.9ml)，搅拌2小时。向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，将其注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(30ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣溶解在THF(15ml)中。将该溶液冷却至0℃，向其中加入氢化锂铝(91mg)，在0℃下搅拌30分钟，再在室温下搅拌1.5小时。向反应溶液中加入乙酸乙酯，将氢化锂铝急冷，加入水(0.2ml)、乙酸(0.5ml)，在室温下搅拌30分钟。向该溶液中加入碳酸氢钠(600mg)、硫酸镁，用硅藻土过滤。减压下除去溶剂后，将残渣溶解于DMF(5ml)中，向该溶液中加入溴乙酸甲酯(0.5ml)、碳酸钾(606mg)，在室温下搅拌17小时。将反应溶液注入水(80ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得目的化合物(450mg，收率87％)。IR(液膜法)3402，3012，2956，2884，1744，1628，1591，1493，1441，1381，1294，1203，1085，1048，996，919，855，781，733cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.16-7.08(2H，m)，6.73(1H，dd，J＝7.1，1.6Hz)，5.99(1H，ddt，J＝17.0，10.2，6.3Hz)，5.19-5.10(2H，m)，4.89(2H，s)，3.85(2H，t，J＝6.3Hz)，3.81(3H，s)，3.56(2H，dt，J＝6.3，1.6Hz)，2.89(2H，t，J＝6.3Hz)EI-MS m/e 290(M+)参考例22
(2-(2-丙烯基)-3-(2-四氢吡喃氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-羟乙基)-2-(2-丙烯基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(450mg)溶解于THF(2ml)中，向该溶液中加入2，3-二氢吡喃(0.212ml)、对甲苯磺酸(15mg)，在室温下搅拌1.5小时。将反应溶液注入水(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(544mg，收率94％)。IR(液膜法)2946，2872，1767，1742，1628，1591，1493，1441，1381，1352，1292，1201，1137，1122，1079，1035，994，971，907，870，855，781，733cm-1NMR(3001MHz CDCl3)
δ7.16(1H，dd，J＝8.0，1.1Hz)，7.09(1H，t，J＝8.0Hz)，6.70(1H，dd，J＝8.0，1.1Hz)，5.98(1H，ddt，J＝17.0，10.2，6.3Hz)，5.20-5.09(2H，m)，4.88(2H，s)，4.59-4.57(1H，brm)，3.94(1H，dt，J＝9.6，6.9Hz)，3.81(3H，s)，3.80-3.72(1H，m)，3.61-3.53(3H，m)，3.49-3.41(1H，m)，2.92(2H，t，J＝6.9Hz)1.84-1.45(6H，m)EI-MS m/e 374(M+)参考例23
(2-(2-羟乙基)-3-(2-四氢吡喃氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(2-(2-丙烯基)-3-(2-四氢吡喃氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(0.97g)、四氧化锇(0.07M，叔丁醇溶液0.37ml)溶解于二噁烷/水(3∶1)中，冷却至0℃。花10分钟向该溶液中加入高碘酸钠(1.38g)。将反应溶液在0℃下搅拌30分钟，再在室温下搅拌30分钟。将反应溶液用硅藻土过滤，用THF(12ml)洗涤沉淀。将滤液冷却至0℃，向其中加入硼氢化钠(98mg)，搅拌40分钟。将反应溶液注入水(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用1N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得目的化合物(412mg，收率42％)。IR(液膜法)3444，2952，2874，1765，1744，1628，1591，1493，1441，1381，1354，1325，1288，1203，1137，1122，1104，1069，1035，971，907，870，814，781，735cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.14(1H，dd，J＝8.0，1.4Hz)，7.09(1H，t，J＝7.7Hz)，6.70(1H，dd，J＝7.7，1.4Hz)，4.87(2H，s)，4.54-4.52(1H，brm)，4.11-4.04(1H，m)，3.93(2H，t，J＝5.8Hz)，3.81(3H，s)，3.71-3.58(3H，m)，3.43-3.35(1H，m)，3.05(2H，t，J＝5.8Hz)，2.96(2H，t，J＝6.31Hz)，1.76-1.42(6H，m)EI-MS m/e 378(M+)参考例24
(2-(2-乙酰氧基乙基)-3-(2-羟乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(2-(2-羟乙基)-3-(2-四氢吡喃氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(403mg)、吡啶(0.13ml)、乙酸酐(0.3ml)溶解于THF(5m1)中，在室温下搅拌16小时。将反应溶液注入水(50ml)中，分离出有机层后，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用1N盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣溶解于甲醇(4ml)中，向该溶液中加入1N盐酸(1ml)，在室温下搅拌2小时。将反应溶液注入水(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝1/2)精制，获得目的化合物(412mg，收率42％)。
m.p.80～81℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3322，3220，2960，1734，1632，1497，1475，1452，1439，1371，1311，1296，1270，1247，1210，1174，1102，1067，1052，1011，864，777，733cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.14-7.09(2H，m)，6.74(1H，dd，J＝7.4，2.5Hz)，4.88(2H，s)，4.43(2H，t，J＝6.6Hz)，3.87(2H，t，J＝6.3Hz)，3.81(3H，s)3.13(2H，t，J＝6.6Hz)，2.90(2H，t，J＝6.3Hz)，2.03(3H，s)EI-MS m/e 336(M+)参考例25
(3-(2-羟乙基)-2-(1-丙烯基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将3-(2-羟乙基)-7-甲氧基-2-(2-丙烯基)苯并呋喃(1.43g)、正丙硫醇(0.84ml)、叔丁醇钾(968mg)溶解于DMF(15ml)中，在室温下搅拌5分钟，再在100℃下搅拌5小时。将反应溶液冷却至室温后，加入溴乙酸甲酯(0.87ml)，在室温下搅拌2小时。将反应溶液注入水(150ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(630mg，收率35％)。IR(液膜法)3380，3042，2956，2880，1742，1624，1593，1493，1437，1377，1299，1205，1110，1085，1048，959，781，735cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.14-7.08(2H，m)，6.76(1H，dd，J＝7.1，1.6Hz)，6.61-6.38(2H，m)，4.92(2H，s)，3.85(2H，t，J＝6.6Hz)，3.82(3H，s)，2.93(2H，t，J＝6.3Hz)，1.94(2H，dd，J＝6.6，1.4Hz)EI-MS m/e 290(M+)参考例26
(2-(1-丙烯基)-3-(2-四氢吡喃基氧乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例22同样的方法，由(3-(2-羟乙基)-2-(1-丙烯基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(620 mg)获得目的化合物(741mg，收率93％)。IR(液膜法)3042，2928，2862，1763，1742，1624，1593，1493，1437，1381，1352，1290，1191，1120，1067，1033，963，938，907，870，814，781，733cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.15(1H，dd，J＝8.0，1.1Hz)，7.07(1H，t，J＝8.0Hz)，6.73(1H，dd，J＝7.7，1.1Hz)，6.56-6.35(2H，m)，4.91(2H，s)，4.59-4.56(1H，brm)，3.93(1H，dt，J＝9.6，6.9Hz)，3.81(3H，s)，3.82-3.72(1H，m)，3.58(1H，dt，J＝9.6，6.9Hz)，3.48-3.40(1H，m)，2.95(2H，t，J＝6.9Hz)，1.93(2H，d，J＝5.2Hz)，1.86-1.44(6H，m)EI-MS m/e 374(M+)参考例27
(2-(3-乙酰氧基-1-丙烯基)-3-(2-四氢吡喃氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(2-(1-丙烯基)-3-(2-四氢吡喃氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(523mg)溶解于苯(5ml)中，向其中加入NBS(299mg)、偶氮二异丁腈(23mg)，搅拌4小时。将反应溶液注入水(50ml)，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣溶解于DMF(4ml)中。向该溶液中加入乙酸钾(205mg)，在室温下搅拌50分钟。将反应溶液注入水(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)精制，获得目的化合物(217mg，收率36％)。IR(液膜法)2948，2872，1734，1688，1626，1593，1493，1437，1381，1205，1122，108l，1033，963，907，870，814，783，735cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.18(1H，dd，J＝7.9，1.1Hz)，7.10(1H，t，J＝7.9Hz)，6.77(1H，dd，J＝7.9，1.1Hz)，6.69(1H，dt，J＝15.7，1.4Hz)，6.52(1H，dt，J＝15.7，6.3Hz)，4.90(2H，s)，4.77(2H，dd，J＝16.0，1.4Hz)，4.57(1H，brm)，3.95(1H，dt，J＝9.3，6.9Hz)，3.82(3H，s)，3.77-3.69(1H，brm)，3.59(1H，dt，J＝9.6，6.9Hz)，3.47-3.39(1H，brm)，2.98(2H，t，J＝6.9Hz)，2.12(3H，s)，1.84-1.44(6H，m)EI-MS m/e 432(M+)参考例28
(2-(3-乙酰氧基丙基)-3-(2-羟乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(2-(3-乙酰氧基-1-丙烯基)-3-(2-四氢吡喃氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(199mg)溶解于甲醇(4ml)中，向其中加入5％Pd/C(28mg)，在氢气气氛中，在室温下搅拌1.5小时。将反应溶液用硅藻土过滤后，将滤液减压下除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得目的化合物(80mg，收率50％)。IR(液膜法)3410，2958，1734，1628，1591，1493，1441，1369，1247，1199，1106，1046，861，781，756，735，665cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.14-7.07(2H，m)，6.71(1H，dd，J＝6.9，2.2Hz)，4.88(2H，s)，4.12(2H，t，J＝6.3Hz)，3.86(2H，t，J＝6.6Hz)，3.81(3H，s)，2.87(4H，m)，2.09(2H，quint，J＝7.1Hz)，2.03(3H，s)EI-MS m/e 350(M+)参考例29
(7-四氢吡喃氧基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
按照与参考例22同样的方法，由(7-羟基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯(492mg)获得目的化合物(606mg，收率87％)。IR(液膜法)2878，2854，1734，1628，1591，1491，1458，1437，1390363，1319，1259，1166，1100，1077，1052，1023，988，946，903，874，82089，735，627，567cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.63(1H，s)，7.21-7.11(3H，m)，5.68(1H，m)，4.15-3.50(2H，m).73(3H，s)，3.70(2H，d，J＝1.1Hz)，2.10-1.60(6H，m)EI-MS m/e 290(M+)参考例30
3-(2-羟乙基)-7-四氢吡喃氧基苯并呋喃
将(7-四氢吡喃氧基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯(355mg)溶解于THF(4ml)中，冷却至0℃。向该溶液中加入氢化锂铝(47mg)，在室温下搅拌30分钟。向反应溶液中加入饱和碳酸氢钠水溶液，用硅藻土过滤。将滤液注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)精制，获得目的化合物(289mg，收率90％)。IR(液膜法)3348，2950，2878，1628，1589，1491，1435，1390，1359286，1259，1183，1145，1116，1096，1025，944，949，903，872，787，735，408cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.50(1H，s)，7.26-7.06(3H，m)，5.68(1H，m)，4.16-3.48(4H，m).91(2H，t，J＝6.4Hz)，2.25-1.70(6H，m)EI-MS m/e 262(M+)参考例31
3-(2-丙烯基)-7-甲氧基苯并呋喃
将氯化铈(5.63g)加入一个干燥的茄形烧瓶中，减压下在150℃搅拌4小时以使其干燥。用氮气置换后使其回复到室温。加入THF(30ml)，然后放置一夜。冷却至0℃，向其中滴加烯丙基溴化镁(0.79M乙醚溶液，28.9ml)。加入2，3-二氢-3-氧代-7-甲氧基苯并呋喃(2.5g)，在0℃搅拌1.5小时。将反应液倒入水(200ml)和乙酸)(3ml)中，用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠，蒸去溶剂，获得褐色的浆液(4.52g)。将该浆液(4.52g)溶于苯(20ml)中，加入对甲苯磺酸1水合物(50mg)，在60℃下搅拌30分钟。将反应液倒入5％碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯萃取。有机层用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，蒸去溶剂。残渣用柱色谱法(溶剂：环己烷/乙醚＝5/1～2/1)精制。将主级分用柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝20/1)再精制一次，获得目的化合物(2.05g，收率72％)。IR(液膜法)2914，1738，1628，1591，1495，1437，1361，1284，1267，1096，1048，919，785，731cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.42(1H，s)，7.13-7.16(2H，m)，6.80(1H，dd，J＝3，6Hz)，5.95-6.10(1H，m)，5.09-5.23(2H，m)，4.10(3H，s)，3.40-3.44(2H，m)EI-MS m/e 188(M+)参考例32
3-(3-羟丙基)-7-甲氧基苯并呋喃
将3-(2-丙烯基)-7-甲氧基苯并呋喃(2.19g)在氩气流中溶解于无水四氢呋喃(25ml)中，冷却至0℃。加入硼烷二甲基硫醚复合物(2M THF溶液6.1ml)，在室温下搅拌2小时。将反应液冷却至0℃，向其中加入乙醇(20ml)、3N氢氧化钠水溶液(1.3ml)、30％过氧化氢水溶液(1.5ml)。在室温下搅拌15分钟后，将反应液倒入饱和氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，蒸去溶剂。将残渣用柱色谱法(溶剂：环己烷/乙酸乙酯＝3/1～2/1)精制，获得目的化合物(1.42g，收率59％)。IR(液膜法)3378，2944，1626，1589，1493，1437，1361，1286，1267，1203，1180，1143，1094，1060，1038，924，785，733cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.44(1H，s)，7.16(1H，m)，6.81(1H，m)，4.01(3H，s)，3.74(2H，t，J＝6Hz)，2.77(2H，dt，J＝1，8Hz)，1.98(2H，m)，1.49(1H，bs)EI-MS m/e 206(M+)参考例33
3-(3-羟丙基)-7-羟基苯并呋喃
按照与参考例15同样的方法，由3-(3-羟丙基)-7-甲氧基苯并呋喃(1.187g)获得目的化合物(996mg，收率90％)。
m.p.101.0～101.5℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3446，3140，1493，1379，1299，1272，1185，1098，1046，975，911，783，727，567，509cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.49(1H，d，J＝7Hz)，7.03(2H，m)，6.70(1H，dd，J＝2，7Hz)，3.62(2H，t，J＝7Hz)，2.72(2H，t，J＝7Hz)，1.90(2H，quint，J＝7Hz)EI-MS m/e 192(M+)参考例34
(3-(3-羟丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例17同样的方法，由3-(3-羟丙基)-7-羟基苯并呋喃(777mg)获得目的化合物(884mg，收率83％)。
m.P.72～73℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3506，1715，1493，1458，1435，1340，1315，1265，1203，1145，1087，1058，1009，729cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.45(1H，s)，7.22(1H，m)，7.14(1H，m)，6.78(1H，d，J＝7Hz)，4.89(2H，s)，3.82(3H，s)，3.74(2H，t，J＝6Hz)，2.78(2H，t，J＝6Hz)，1.98(2H，quint，J＝6Hz)EI-MS m/e 264(M+)参考例35
(3-(3-溴丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例18同样的方法，由(3-(3-羟丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(710mg)获得目的化合物(837mg，收率95％)。IR(液膜法)1769，1626，1584，1491，1437，1284，1270，1214，1205，1141，1085，783，743cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.48(1H，s)，7.21(1H，dd，J＝1，8Hz)，7.15(1H，t，J＝8Hz)，6.78(1H，dd，J＝1，8Hz)，4.89(2H，s)，3.82(3H，s)，3.45(2H，t，J＝6Hz)，2.86(2H，t，J＝6Hz)，2.24(2H，quint，J＝6Hz)EI-MS m/e 326，328(ピ-ク高比＝1∶1)(M+)参考例36
3-(2-羟基-5，5-二苯基戊基)-7-甲氧基苯并呋喃
在氩气气氛下，将(7-甲氧基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯(82mg)溶于二氯甲烷(2ml)中，在-78℃下搅拌。向该溶液中加入氢化二异丁基铝(1.01M甲苯溶液(0.40ml)，在-78℃下搅拌。在确认原料消失后，向反应溶液中慢慢加入饱和硫酸钠水溶液(5ml)，用乙酸乙酯(10ml)萃取3次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，获得粗的精制物。在氩气气氛下，将所获的粗精制物溶于THF(2ml)中，在-78℃下搅拌。向该溶液中加入3，3-二苯基溴化镁，将温度慢慢升高至室温。在确认原料消失后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液(5ml)，用乙酸乙酯(10ml)萃取3次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用口—バ—柱色谱法(溶剂：已烷/乙酸乙酯＝10/1)精制，获得目的化合物(36mg，收率25％)。IR(液膜法)2942，1694，1626，1591，1495，1454，1437，1361，1284，1267，1205，1180，1143，1096，1058，926，785，733，702cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.45(1H，s)，7.40-6.94(12H，m)，6.81(1H，d，J＝7.5Hz)，4.01(3H，s)，4.07-3.07(2H，m)，2.82(1H，dd，J＝14.4，3.9Hz)，2.68(1H，dd，J＝14.4，8.4Hz)，2.33-2.07(2H，m)，1.70-1.40(2H，m)EI-MS m/e 386(M+)参考例37
3-(2-乙酰氧基-5，5-二苯基戊基)-7-乙酰氧基苯并呋喃
在氩气气氛下，将3-(2-羟基-5，5-二苯基戊基)-7-甲氧基苯并呋喃(130mg)溶解于DMF中，在室温下搅拌。向该溶液中加入正丙基硫醇(0.30ml)、叔丁醇钾(153mg)，在100℃下搅拌。在确认原料消失后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液(5ml)，用乙酸乙酯(10ml)萃取3次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用口—バ—柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)精制，将所获的化合物溶解于二氯甲烷(2ml)中，在室温下搅拌。向该溶液中加入乙酸酐(0.10ml)、吡啶(0.10ml)，在室温下搅拌。在确认原料消失后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液(5ml)，用乙酸乙酯(10ml)萃取3次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)精制，获得目的化合物(184mg，收率100％)。NMR(300MHz CDCl3)
δ7.46(1H，d，J＝7.5Hz)，7.33(1H，s)，7.29-7.12(11H，m)，7.05(1H，d，J＝7.5Hz)，5.17(1H，tt，J＝6.0，6.0Hz)，3.84(1H，t，J＝7.8Hz)，2.91(1H，dd，J＝14.4，5.7Hz)，2.82(1H，dd，J＝14.4，6.0Hz)，2.41(3H，s)，2.20-2.00(2H，m)，2.01(3H，s)，1.62-1.54(2H，m)EI-MS m/e 456(M+)参考例38
2-(2-甲酰基-6-甲氧基苯氧基)丙酸乙酯
将邻香草醛(24.20g)溶解于DMF(300ml)中，向该溶液中加入碳酸钾(15.4g)、2-溴丙酸乙酯(24.8ml)，在室温下搅拌19.5小时。将反应溶液过滤，将滤液浓缩。将所获的残渣蒸馏，获得目的化合物(36.98g，收率93％)。b.p 129～130℃/0.4mmHgIR(液膜法)2988，2944，2900，1744，1694，1586，1483，1458，1394，1377，1309，1251，1205，1131，1096，1067，1044，1019，913，785，764，743cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ10.61(1H，s)，7.50-7.09(3H，m)，5.05(1H，q，J＝7.0Hz)，4.16(2H，q，J＝7.0Hz)，3.88(3H，s)，1.63(3H，d，J＝7.0Hz)，1.23(3H，t，J＝7.1Hz)EI-MS m/e 252(M+)参考例39
7-甲氧基-2-甲基-3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸
乙酯
将氢化钠(60％油分散液，6.61g)加入DMF(250ml)中，在室温下花1小时向该溶液中滴加2-(2-甲酰基-6-甲氧基苯氧基)丙酸乙酯(34.56g)的DMF溶液(150ml)，然后搅拌30分钟。向反应溶液中加入乙酸(12ml)并浓缩，将其注入水层(300ml)中，用乙酸乙酯(150ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将所获残渣溶于二氯甲烷(600ml)中。向该溶液中加入硅藻土(105g)、氯铬酸吡啶鎓盐(44.52g)，在室温下搅拌21小时。向反应溶液中加入异丙醇(20ml)，搅拌15分钟后，加入己烷1L，用硅藻土过滤，用乙醚1L洗涤沉淀。将滤液用水(500ml)洗涤，将水层用乙醚(200ml)萃取。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1～3/1)精制，获得目的化合物(20.39g，收率60％)。
m.p.81～82℃(己烷/乙醚中重结晶)IR(KBr法)2978，1717，1657，1649，1618，1603，1508，1466，1439，1375，1284，1253，1199，1176，1127，1110，1077，1065，1009，980，940，853，841，774，750，727，671，629cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.33-6.97(3H，m)，4.21(2H，q，J＝7.3Hz)，3.99(3H，s)，1.77(3H)，1.23(3H，t，J＝70Hz)EI-MS m/e 250(M+)参考例40
7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氢苯并呋喃-3-酮
将7-甲氧基-2-甲基-3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸甲酯(18.38g)溶解于二噁烷-水(5∶1，300m1)中，向该溶液中加入0.5N硫酸(37ml)回流16小时。将反应溶液浓缩，然后将其注入水层(300ml)中，用乙醚(150ml)萃取3次。将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用弗洛里西(フロリヅル)柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝9/1～5/1)精制，获得目的化合物(4.69g，收率36％)。
m.p.60～61℃(己烷/乙醚中重结晶)IR(KBr法)2988，2936，1713，1657，1638，1615，1603，1560，1543，1510，1468，1441，1375，1350，1317，1305，1265，1210，1185，1170，1145，1081，1065，973，917，899，866，824，799，758，679，642，598，555cm-1NMR(90MHz CDCl3
δ7.31-6.99(3H，m)，4.68(1H，q，J＝7.2Hz)，3.97(3H，s)，1.56(3H，J＝7.2Hz)EI-MS m/e 178(M+)参考例41
3-叠氮基甲基-7-甲氧基-2-甲基苯并呋喃
将7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氢苯并呋喃-3-酮(2.97g)、二溴甲烷(2.4ml)溶解于THF(80ml)中，冷却至-78℃。花30分钟向该溶液中滴加正丁基锂(1.62M，21ml)，在-78℃下搅拌20分钟。向反应溶液中加入乙酸(5ml)，然后将其注入水层(100ml)中。将水层用乙酸乙酯(50ml)萃取2次，将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂。将所获残渣溶解于苯(50ml)中，向其中加入对甲苯磺酸(286mg)，在50℃下搅拌1.5小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(30ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂。将所获残渣溶解于甲醇-水(5∶1，100ml)中，向其中加入叠氮化钠(1.63g)，回流1小时。将反应溶液冷却至室温后，将其注入水层(100ml)中，用乙酸乙酯(50ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝9/1)精制，获得目的化合物(1.70g，收率47％)。IR(液膜法)2942，2108，1628，1595，1495，1439，1321，1278，1232，1210，1178，1114，1091，1062，1044，864，781，733，634，cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.20-6.77(3H，m)，4.39(2H，s)，4.01(3H，s)，2.50(3H，s)EI-MS m/e 217(M+)参考例42
7-乙酰氧基-3-(乙酰氨基)甲基-2-甲基苯并呋喃
按照与参考例9同样的方法，由3-叠氮基甲基-7-甲氧基-2-甲基苯并呋喃(1.70g)获得目的化合物(1.27g，收率62％)。
m.p.139～141℃(环己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3328，2930，1760，1642，1595，1537，1491，1466，1444，1373，1265，1218，1193，1174，1154，1079，1017，855，791，745，73380cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.35(1H，dd，J＝7.4，1.5Hz)，7.13(1H，d，J＝7.4Hz)，6.96(1H，dd＝7.4，1.6Hz)，5.8-5.6(1H，brm)，4.43(2H，d，J＝5.3Hz)，2.39(3H，s)，1.95(3H，s)EI-MS m/e 261(M+)参考例43
(7-甲氧基-2-甲基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
按照与参考例13同样的方法，由7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氢苯并呋喃-3-酮(3.74g)获得目的化合物(3.29g，收率67％)。NMR(90MHz CDCl3)
δ7.15-7.08(2H，m)，6.78(1H，dd，J＝6.3，2.4Hz)，4.00(3H，s)，3.68(3H，s)，3.60(2H，s)，2.45(3H，s)参考例44
3-(2-羟乙基)-7-甲氧基-2-甲基苯并呋喃
按照与参考例30同样的方法，由(7-甲氧基-2-甲基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯(3.29g)获得目的化合物(1.70g，收率47％)。
m.p.58～59℃(己烷/乙醚中重结晶)IR(KBr法)3356，3272，2970，2946，2920，1624，1591，1493，1468，1450，1441，1282，1214，1187，1170，1093，1062，1046，864，775，729cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.13-7.07(2H，m)，6.74(1H，dd，J＝6.3，2.6Hz)，4.00(3H，s)，3.82(2H，m)，2.87(2H，t，J＝6.6Hz)，2.44(3H，s)，1.48(1H，bm)EI-MS m/e 206(M+)参考例45
(3-(2-羟乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将3-(2-羟乙基)-7-甲氧基-2-甲基苯并呋喃(2.34g)溶解于DMF(60ml)中，向其中加入叔丁醇钾(2.71g)、正丙基硫醇(2.2ml)，在100℃下搅拌5小时。将反应溶液冷却至室温后，向其中加入乙酸(3ml)并将其浓缩，将其注入水层(100ml)中。将水层用乙酸乙酯(50ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂。将所获残渣溶解于DMF(50ml)中，向其中加入碳酸钾(1.66g)、溴乙酸甲酯(1.7ml)，在室温下搅拌17.5小时。将反应溶液浓缩，将其注入水层(100ml)中，用乙醚(50ml)萃取2次，将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1～1/1)精制，获得目的化合物(2.29g，收率75％)。IR(液膜法)3568，3390，2956，2882，1760，1626，1591，1493，1437290，1261，1205，1108，1050，855，779，733，640，cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.13-6.65(3H，m)，4.86(2H，s)，3.85(1H，t，J＝6.8Hz)，3.80(3H)，2.84(2H，d，J＝6.8Hz)，2.43(3H，s)，1.58(1H，brs)参考例46
(3-(2-叠氮基乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-羟乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(390mg)溶解于二氯甲烷(7ml)中，将其冷却至0℃。向该溶液中加入三乙胺(0.43ml)、对甲苯磺酰氯(443mg)，在0℃下搅拌1小时，让其升温至室温，再搅拌23小时。将反应溶液注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(15ml)萃取2次，将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂。将所获残渣溶解于THF-水(5∶1，10ml)中，向其中加入叠氮化钠(354mg)，回流24小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次，将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂。将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(250mg，收率58％)。
m.p.62～63℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2110，1773，1622，1586，1491，1437，1278，1255，1226，1209，1197，1172，1114，791，737cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.13-7.07(2H，m)，6.70(1H，dd，J＝5.3.3.5Hz)，4.87(2H，s)，3.81(3H，s)，3.50(2H，t，J＝7.2Hz)，2.88(2H，t，J＝7.0Hz)，2.45(3H，s)EI-MS m/e 289(M+)参考例47
(3-(2-溴乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例18同样的方法，由(3-(2-羟乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(318mg)获得目的化合物(346mg，收率88％)。
m.p.96～97℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2964，2920，1729，1632，1591，1493，1450，1433，1381，1367，1307，1267，1218，1207，1180，1152，1093，1069，1019，1009，965，866，781，762，729，662cm-1NMR(90MHz CDCI3)
δ7.13-7.06(2H，m)，6.69(1H，dd，J＝5.5，3.7Hz)，4.87(2H，s)，3.81(3H，s)，3.49(2H，dt，J＝6.1，0.9Hz)，3.17(2H，t，J＝6.8Hz)，2.44(3H，s)EI-MS m/e 326(M+)参考例48
2-(2-甲酰基-6-甲氧基苯氧基)异戊酸甲酯
使用2-溴异戊酸甲酯(10.20g)代替参考例38中的2-溴丙酸乙酯，由邻香草醛(7.14g)获得目的化合物(6.78g，收率54％)。b.p 121～122℃/0.2mHgIR(液膜法)2970，2882，1746，1694，1586，1483，1392，1371，1309，1249，1212，1185，1131，1114，1085，1067，1019，913，787，766cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ10.64(1H，s)，7.50-7.07(3H，m)，4.96(1H，d，J＝4.6Hz)，3.85(3H，s)，3.66(3H，s)，2.32(1H，m)，1.14(3H，d，J＝6.9Hz)，1.10(3H，d，J＝7.0Hz)EI-MS m/e 266(M+)参考例49
2-异丙基-7-甲氧基-3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸甲酯
将叔丁醇钾(5.62g)溶解于DMF(150ml)中，将其冷却至0℃。花40分钟向该溶液中滴加2-(2-甲酰基-6-甲氧基苯氧基)异戊酸甲酯(11.10g)的DMF溶液(50ml)，再搅拌30分钟。向反应溶液中加入乙酸(4ml)并将其浓缩， 然后将其注入水层(300ml)中，用乙酸乙酯(150ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将所获残渣溶解于二氯甲烷(250ml)中。向该溶液中加入硅藻土(70g)、重铬酸吡啶鎓盐(23.55g)，在室温下搅拌19小时。向反应溶液中加入异丙醇(20ml)，搅拌15分钟后，加入乙醚200ml，用硅藻土过滤，再将沉淀用乙醚(100ml×2)洗涤。将滤液浓缩，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1～3/1)精制，获得目的化合物(7.26g，收率66％)。
m.p.87～88℃(环己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)2980，2964，2940，1744，1717，1620，1601，1508，1473，1444，1348，1255，1187，1172，1145，1087，1071，1042，1000，959，934，849，835，799，756，731，675，667cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.29-7.02(3H，m)，4.00(3H，s)，3.76(3H，s)，2.90(1H，m)，1.15(3H，d，J＝6.8Hz)，0.79(3H，d，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 264(M+)参考例50
2-异丙基-7-甲氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-酮
按照与参考例40同样的方法，由2-异丙基-7-甲氧基-3-氧代-2，3-二氢苯并呋喃-2-羧酸甲酯(7.40g)获得目的化合物(2.47g，收率60％)。
m.p.46～47℃(己烷中重结晶)IR(KBr法)2972，1717，1613，1601，1506，1462，1439，1286，1265，1249，1210，1181，1170，1089，1067，1052，980，909，760cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.29-6.98(3H，m)，4.47(1H，d，J＝3.8Hz)，3.97(3H，s)，2.40(1H)，1.17(3H，d，J＝7.1Hz)，0.92(3H，d，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 206(M+)参考例51
3-叠氮基甲基-2-异丙基-7-甲氧基苯并呋喃
按照与参考例41同样的方法，由2-异丙基-7-甲氧基-2，3-二氢苯并呋喃-3-酮(1.90g)获得目的化合物(672mg，收率30％)。IR(液膜法)2976，2936，2116，2098，1624，1591，1495，1458，1439，1340，1330，1284，1243，1214，1187，1151，1075，1044，870，806，775，733cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.25-7.12(2H，m)，6.78(1H，dd，J＝5.5，3.5Hz)，4.40(2H，s)，4.01(3H，s)，3.23(1H，sept，J＝6.8Hz)，1.40(3H，d，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 245(M+)参考例52
2-羟甲基-2，3-二氢-3-氧代-7-甲氧基苯并呋喃
将氢化钠(440mg)用正己烷洗净，在减压下干燥。将3-羟基-7-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸甲酯(2.33g)溶解于无水THF(200m1)中，回流80分钟。将其冷却至0℃，向其中加入氢化锂铝(404mg)，在0℃下搅拌2小时。向反应液中加入1N盐酸与饱和食盐水的1∶1混合物(200ml)，分离出有机层。将水层用乙酸乙酯萃取。将有机层合并，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，蒸去溶剂，将残渣用柱色谱法(溶剂：乙酸乙酯)精制，获得目的化合物(1.76g，收率87％)。
m.p.103～104℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3426，1696，1615，1603，1510，1437，1274，1185，1168，1100，1079，1052，1027，959，876，833，777，733，683，605，588，468cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.27(1H，dd，J＝1，8Hz)，7.14(1H，dd，J＝1，8Hz)，7.06(1H，t，J＝8Hz)，4.72(1H，t，J＝4Hz)，4.15(2H，m)，3.98(3H，s)，1.97(1H，t，J＝7Hz)EI-MS m/e 194(M+)参考例53
2，3-二氢-2-甲氧基甲氧基甲基-3-氧代-7-甲氧基苯并呋喃
将2，3-二氢-2-羟甲基-3-氧代-7-甲氧基苯并呋喃(1.79g)和二甲氧基甲烷(10ml)溶解于二氯甲烷(25ml)中，向其中加入五氧化二磷(3.47g)，在室温下搅拌3.5小时。将反应液倒入饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯萃取。将有机层合并，用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，蒸去溶剂，将残渣用柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得目的化合物(912mg，收率58％)。
m.p.71～72℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)2960，1715，1615，1603，1510，1448，1282，1181，1077，1064，1038，1000，953，920，868，772，735，565cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.26(1H，dd，J＝1，7Hz)，7.13(1H，dd，J＝1，7Hz)，7.03(1H，t，J＝7Hz)，4.76(1H，dd，J＝3，5Hz)，4.61(1H，d，J＝7Hz)，4.58(1H，d，J＝7Hz)，4.08(2H，m)，3.97(3H，s)，3.31(3H，s)EI-MS m/e 238(M+)参考例54
(2，3-二氢-2-甲氧基甲氧基甲基-3-羟基-7-甲氧基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
将锌粉(793mg)在减压下搅拌1小时以使其干燥。加入THF(5ml)，在0℃下搅拌。加入2，3-二氢-2-甲氧基甲氧基甲基-3-氧代-7-甲氧基苯并呋喃(815mg)和溴乙酸甲酯(1.5ml)，在0℃下滴加THF(11ml)。略为加热以使反应开始，在0℃下搅拌15分钟，在室温下搅拌2.5小时。向反应溶液中加入少量的5％柠檬酸水溶液，蒸去溶剂。将残渣倒入5％柠檬酸水溶液中，用乙酸乙酯萃取。将有机层合并，并用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，蒸去溶剂，将残渣用柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝3/2)精制，获得目的化合物(990mg，收率93％)。IR(液膜法)3474，1738，1624，1599，1497，1462，1441，1280，1212，1154，1114，1042，994，919，895，874，737cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ6.94(1H，dd，J＝2，8Hz)，6.90(1H，t，J＝8Hz)，6.83(1H，dd，J＝2，8Hz)，4.90(1H，t，J＝4Hz)，4.67(1H，d，J＝6Hz)，4.64(1H，d，J＝6Hz)，4.14(1H，d，J＝1Hz)，4.11(2H，d，J＝4Hz)，3.88(3H，s)，3.74(3H，s)，3.35(3H，s)，3.07(1H，dd，J＝1，16Hz)，2.87(1H，dd，J＝1，16Hz)EI-MS m/e 312(M+)参考例55
(2-甲氧基甲氧基甲基-7-甲氧基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯
将(2，3-二氢-2-甲氧基甲氧基甲基-3-羟基-7-甲氧基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯(990mg)溶解于THF(25ml)和甲酸(15ml)中，在室温下搅拌15小时，将反应液倒入饱和碳酸氢钠水溶液中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，蒸去溶剂，将残渣用柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得目的化合物(789 mg，收率75％)。IR(液膜法)2954，1742，1626，1593，1497，1439，1359，1274，1216，1 100，1081，1038，922，857，785，733cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.18(1H，t，J＝8Hz)，7.13(1H，dd，J＝2，8Hz)，6.82(1H，dd，J＝2，8Hz)，4.74(2H，s)，4.69(2H，s)，4.00(3H，s)，3.76(2H，s)，3.69(3H，s)，3.41(3H，s)EI-MS m/e 294(M+)参考例56
2-甲氧基甲氧基甲基-3-(2-羟乙基)-7-甲氧基苯并呋喃
按照与参考例30同样的方法，由(2-甲氧基甲氧基甲基-7-甲氧基苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯(237mg)获得目的化合物(204mg，收率95％)。IR(液膜法)3404，2946，1626，1591，1495，1439，1359，1284，1216，1154，1098，1038，920，859，783，735cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.17(1H，t，J＝8Hz)，7.12(1H，dd，J＝2，8Hz)，6.83(1H，dd，J＝2，8Hz)，4.73(2H，s)，4.72(2H，s)，4.01(3H，s)，3.87(2H，q，J＝6Hz)，3.42(3H，s)，2.98(2H，t，J＝6Hz)，2.14(1H，t，J＝6Hz)EI-MS m/e 266(M+)参考例57
2-甲氧基甲氧基甲基-3-(2-甲磺酰氧基乙基)-7-甲氧基苯并呋喃
按照与参考例19同样的方法，由2-甲氧基甲氧基甲基-3-(2-羟乙基)-7-甲氧基苯并呋喃(200mg)获得目的化合物(258mg，收率99％)。IR(液膜法)2950，1626，1591，1497，1466，1441，1357，1284，1214，1176，1102，1038，1006，973，955，905，814，799，785，735cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.20(1H，t，J＝7Hz)，7.14(1H，dd，J＝1，7Hz)，6.83(1H，dd，J＝1，7Hz)，4.71(4H，s)，4.44(2H，t，J＝7Hz)，4.01(3H，s)，3.43(3H，s)，3.18(2H，t，J＝6Hz)，2.85(3H，s)EI-MS m/e 344(M+)参考例58
2-甲氧基甲氧基甲基-3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)-7-甲氧基苯并呋喃
将氢化钠(85mg)用正己烷洗净，在减压下干燥。将二苯基甲硫醇(396mg)溶解于DMF(8ml)中，然后将其加入。将2-甲氧基甲氧基甲基-3-(2-甲磺酰氧基乙基)-7-甲氧基苯并呋喃(437mg)溶解于DMF(6ml)中然后将其加入，在60℃下搅拌15小时。蒸去溶剂后将反应液倒入5％柠檬酸水溶液中，然后用乙酸乙酯萃取。将有机层合并，并用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，蒸去溶剂，将残渣用柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝2/1)精制，获得目的化合物(406mg，收率71％)。
m.p.110℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)2930，1624，1589，1493，1452，1439，1375，1346，1284，1212，1135，1077，1029，1013，917，857，754，743，735，704，692，625，588，511，497cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.37-7.41(4H，m)，7.19-7.33(6H，m)，7.08(1H，t，J＝8Hz)，6.83(1H，dd，J＝1，8Hz)，6.78(1H，dd，J＝1，8Hz)，5.15(1H，s)，4.64(2H，s)，4.62(2H，s)，3.99(3H，s)，3.39(3H，s)，2.95(2H，t，J＝7Hz)，2.66(2H，t，J＝7Hz)EI-MS m/e 448(M+)参考例59
(2-甲氧基甲氧基甲基-3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将叔丁醇钾(465mg)在减压下干燥。将正丙硫醇(0.4ml)溶解于DMF(5ml)中然后将其加入，在室温下搅拌。将2-甲氧基甲氧基甲基-3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)-7-甲氧基苯并呋喃(803mg)溶解于DMF(6ml)中然后将其加入，在90℃下搅拌6小时。将反应液倒入5％柠檬酸水溶液中，用乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，蒸去溶剂。残渣用柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得苯酚体(406mg，收率52％)。将该苯酚体(406mg)溶解于乙醇(50ml)中，向其中加入4N氢氧化钾水溶液(0.3ml)，在室温下搅拌30分钟，减压下除去溶剂。向残渣中加入DMF(20ml)并将其溶解，再加入溴乙酸甲酯(0.20ml)，在室温下搅拌90分钟。将反应液倒入5％柠檬酸水溶液中，用乙酸乙酯萃取。有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。过滤除去硫酸镁后，蒸去溶剂。将残渣用柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得苯酚体(403mg，收率84％)。IR(液膜法)3450，1760，1591，1493，1437，1388，1288，1209，1096，1004，785，752，733，704cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.38-7.18(10H，m)，7.08(1H，t，J＝8Hz)，6.93(1H，dd，J＝1，8Hz)，6.77(1H，dd，J＝1，8Hz)，5.03(1H，s)，4.89(2H，s)，4.67(2H，d，J＝6Hz)，3.80(3H，s)，2.92(2H，t，J＝7Hz)，2.68(2H，t，J＝7Hz)，2.18(1H，t，J＝6Hz)参考例60
(7-甲氧基-苯并呋喃-3-基)乙酸
将(7-甲氧基-苯并呋喃-3-基)乙酸甲酯(1.12g)溶解于甲醇(20ml)中，向该溶液中加入2N氢氧化钠水溶液(5ml)，在室温下搅拌13.5小时。向其中加入1N盐酸(12ml)，将反应溶液注入水层(200ml)中，用乙酸乙酯(50ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂。将残渣在己烷/三氯甲烷中重结晶。获得目的化合物(0.95g，收率91％)。
m.p.143～145℃(己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)2912，1715，1626，1595，1497，1435，1400，1254，1267，1230，1178，1094，1048，924，779，733，673cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ8.78(1H，brm)，7.64(1H，s)，7.19-6.75(3H，m)，4.00(3H，s)，3.69(2H，d，J＝1.1Hz )参考例61
3-((4-苯基噁唑-2-基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃
将7-甲氧基-苯并呋喃-3-羧酸(294mg)溶解于DMF(5ml)中，向该溶液中加入碳酸钾(237mg)、苯酰甲基溴(342mg)，在室温下搅拌30分钟。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂。将残渣溶解于乙酸(5ml)中，向其中加入乙酸铵(551mg)，回流4小时。使反应溶液恢复到室温，然后将其注入水层(100ml)中，用乙酸乙酯(30ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1)精制，获得目的化合物(203mg，收率47％)。
m.p.101～103℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3118，2968，2844，1628，1591，1568，1497，1477，1450，1437，1417，1363，1332，1317，1288，1272，1224，1209，1183，1170，1147，1112，1100，1065，1050，1033，959，942，919，905，820，789，754，733，690，673，632cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.83(1H，s)，7.78-6.82(9H，m)，4.23(2H，d，J＝1.1Hz)，4.01(3H)EI-MS m/e 305(M+)参考例62
3-((4-苯基噁唑-2-基)甲基)-7-羟基苯并呋喃
按照与参考例12同样的方法，由3-(4-苯基噁唑-2-基)甲基-7-甲氧基苯并呋喃(279mg)获得目的化合物(242mg，收率91％)。
m.p.180～181℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3126，3050，1597，1572，1491，1448，1421，1365，1346，1325，1272，1181，1135，1108，1075，971，951，795，756，731，690，677cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ8.23(1H，m)，7.84-6.84(10H，m)，4.22(2H，d，J＝0.9Hz)EI-MS m/e 291(M+)参考例63
3-((4-苯基-2-氧代丁氧基)羰基甲基)-7-甲氧基苯并呋喃
将7-甲氧基苯并呋喃-3-羧酸(220mg)溶解于THF(5ml)中，向该溶液中加入4-苯基-2-氧代-1-丁醇(211mg)、二环己基碳化二亚胺(330mg)，在室温下搅拌16小时。将反应溶液过滤，将滤液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(178mg，收率47％)。
m.p.68～69℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)1760，1725，1589，1497，1439，1417，1390，1270，1205，1189，1160，1096，1048，990，779，733cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.67(1H，s)，7.29-6.81(8H，m)，4.67(2H，s)，4.01(3H，s)，3.82(2H，d，J＝1.1Hz)，3.02-2.58(4H，m)EI-MS m/e 352(M+)参考例64
3-((4-(2-苯乙基)噁唑-2-基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃
将3-((4-苯基-2-氧代-丁氧基)羰基甲基)-7-甲氧基-苯并呋喃(176mg)溶解于乙酸(3ml)中，向其中加入乙酸铵(373mg)，回流4小时。让反应溶液恢复至室温，将其注入水层(100ml)中，用乙酸乙酯(30ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1)精制，获得目的化合物(96mg，收率58％)。
m.p.69～70℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3112，1628，1591，1564，1497，1456，1439，1363，1286，1270，1209，1183，1145，1094，1048，789，754，733，712，692，663，625，603cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.60(1H，s)，7.25-6.75(9H，m)，4.14(2H，d，J＝1.1Hz)，4.00(3H)，2.95-2.70(4H)EI-MS m/e 333(M+)参考例65
3-(2-(2，2-亚乙二氧基-2-苯基乙氧基)乙基)-7-四氢吡喃基氧基苯并呋喃
将3-(2-羟乙基)-7-四氢吡喃基氧基苯并呋喃(319mg)溶解于MF(2ml)中，向其中加入氢化钠(60％，59mg)，在室温下搅拌1小时。向反应溶液中加入1-溴-乙酰苯基亚乙基乙缩醛(445mg)，在室温下搅拌1小时，再在100℃下搅拌2.5小时。待反应溶液恢复到室温后，将其注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1)精制，获得目的化合物(239mg，收率46％)。参考例66
3-(2-(2，2-亚乙二氧基-2-苯基乙氧基)乙基)-7-羟基苯并呋喃
将3-(2-(2，2-亚乙二氧基-2-苯基乙氧基)乙基)-7-四氢吡喃基氧基苯并呋喃(239mg)溶解于THF(3ml)中，向该溶液中加入6N盐酸(1ml)并在室温下搅拌30分钟。将反应溶液注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)精制，获得目的化合物(189mg，收率98％)。IR(液膜法)3550，2956，2898，1624，1593，1491，1448，1363，1313，1238，1183，1122，1093，1044，973，948，878，785，770，735，706cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.51-7.49(2H，m)，7.36-7.33(4H，m)，7.11-7.04(2H，m)，6.80(1H，dd，J＝8.3Hz)，5.59(1H，s)，4.08-4.05(2H，m)，3.87-3.84(2H，m)，3.79(2H，t，J＝6.4Hz)，3.71(2H，s).88(2H，t，J＝6.4Hz)参考例67
3-(2-(2-氧代-2-苯基乙氧基)乙基)-7-羟基苯并呋喃
将3-(2-(2-亚乙二氧基-2-苯基乙氧基)乙基)-7-羟基苯并呋喃(185mg)溶解于THF(3ml)中，向该溶液中加入浓盐酸1滴，在50℃下搅拌29小时，然后回流3小时。将反应溶液注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)精制，获得目的化合物(111mg，收率69％)。
m.p.114～115℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3300，1702，1622，1597，1479，1446，1408，1371，1274，1226，1187，1131，1087，1075，1044，1017，984，971，946，849，785，758，733，688，669，619，598cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.96-6.97(9H，m)，5.60(1H，brs)，4.77(2H，s)，3.88(2H，t，J＝6.9Hz)，3.01(2H，t，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 296(M+)参考例68
3-((3，3-二苯基丙氧基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃
将3，3-二苯基-1-丙醇(550mg)溶解于DMF(5ml)中，将其冷却至0℃。向该溶液中加入叔丁醇钾(291mg)，在0℃下搅拌10分钟。向反应溶液中滴加3-氯甲基-7-甲氧基苯并呋喃(339mg)的DMF(4ml)溶液，在0℃下搅拌30分钟。将反应溶液用1N盐酸中和后，将其注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝9/1)精制，获得目的化合物(547mg，收率85％)。IR(液膜法)3062，3030，3006，2942，2866，1628，1593，1493，1451，12435，1359，1286，1270，1201，1180，1151，1096，1054，843，789，731，704cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.50(1H，s)，7.25-6.78(13H，m))，4.56(2H，d，J＝0.9Hz)，4.11(1H，m)，4.01(3H，s)，3.43(2H，t，J＝6.8Hz)，2，46-2.23(2H，m)EI-MS m/e 372(M+)参考例69
3-((2-(N，N-二苯基氨基)乙氧基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃
按照与参考例68同样的方法，由2-(N，N-二苯基氨基)-1-乙醇(139mg)获得目的化合物(185mg，收率70％)。IR(液膜法)3062，2944，2864，1628，1576，1491，1464，1437，1363，1253，1201，1180，1152，1054，992，926，748，731，696cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.49(1H，brs)，7.25-6.81(13H，m)，4.64(2H，d，J＝1.1Hz)，3.96(2H，t，J＝6.6Hz)，3.72(2H，t，J＝6.6Hz)EI-MS m/e 373(M+)参考例70
4-苄氧基吲哚
向DMF(25ml)中的4-羟基吲哚(1.00g)中加入氢氧化钾(0.42g)，在室温下搅拌15分钟。向其中加入苄基溴(1.00ml)，再在室温下搅拌1.5小时。这时反应仍未结束，于是再加入氢氧化钾(0.04g)、苄基溴(0.20ml)，搅拌5小时。减压下除去溶剂后，向残渣中加水(50ml)，用乙醚萃取(3×50ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获粗生成物用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(1.43g，收率85％)。IR(液膜法)3418，1589，1504，1361，1243，1087，1050，739cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ8.16(1H，brs)，7.60-7.00(8H，m)，6.80-6.50(2H，m)，5.23(2H，s)Mass(m/e)223(M+)参考例71
1-(2-四氢吡喃氧基乙基)-4-苄氧基吲哚
在氩气气氛下，将DMF(2ml)中的氢化钠(121mg)冷却至0℃，向其中加入溶解在DMF(5ml)中的4-苄氧基吲哚(501mg)，在0℃下搅拌5分钟。向其中加入溶解在DMF(2ml)中的2-四氢吡喃氧基-1-溴乙烷(599mg)，在0℃下再搅拌30分钟。将反应混合液加入冷却到0℃的饱和NH4Cl水溶液(30ml)中，用乙酸乙酯萃取(3×20ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获粗生成物用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(722mg，收率92％)。IR(液膜法)2944，1578，1497，1441，1369，1232，1125，1035，737cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.60-6.50(10H，m)，5.22(2H，s)，4.60-3.20(7H，m)，1.90-1.30(6H，m)Mass(m/e)351(M+)参考例72
(1-(2-羟乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯
在氩气气氛下，向乙醇(5ml)中加入1-(2-四氢吡喃氧基乙基)-4-苄氧基吲哚(85ml)、5％Pd-C(10mg)，用氢气置换反应容器。在室温下搅拌3小时后，用硅藻土滤去固体。减压下除去溶剂，将所获油状物转移入用氩气置换过的反应容器中，然后将其溶解在DMF(2ml)中。向其中加入碳酸钾(26mg)，在室温下搅拌10分钟。向其中加入溴乙酸甲酯(0.03ml)，然后在室温下搅拌80分钟。这时反应仍未完结，于是再加入溴乙酸甲酯(0.03ml)，在室温下搅拌3小时，向反应混合物中加入饱和氯化铵水溶液(5ml)，待反应停止后，用乙酸乙酯萃取(3×10ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获粗生成物用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(25mg，收率41％)。IR(液膜法)3520，2934，1750，1578，1499，1354，1220，1151，748cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.20-7.00(3H，m)，6.69 (1H，d，J＝3.1Hz)，6.50-6.30(1H，m)，4.79(2H，s)，4.40-40(2H，m)，4.10-3.80(2H，m)，3.80(3H，s)，1.56(1H，brs)EI-MS 249(M+)参考例73
(1-(2-溴乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯
在氩气气氛下，向二氯甲烷(10ml)中的(1-(2-羟乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(500mg)中，在室温下加入三苯基膦(1.05g)、四溴化碳(2.00g)，再在室温下搅拌15分钟。这时反应仍没有完结，于是再向其中加入三苯基膦(1.00g)，在室温下搅拌30分钟。向反应混合物中加入饱和碳酸氢钠水溶液(5ml)、水(10ml)，用乙酸乙酯萃取(3×20ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获粗生成物用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(602mg，收率96％)。IR(液膜法)1752，1578，1497，1439，1257，1220，1087，737cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)7.30-6.90(3H，m)，6.68(1H，d，J＝3.1，0.7Hz)，6.50-6.30(1H，m)，4.78(2H，s)，4.46(2H，t，J＝6.8Hz)，3.79(3H，s)，3.60(2H，t，J＝6.8Hz)EI-MS 311(M+)参考例74
(1-(2-叠氮基乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例8同样的方法，由(1-(2-溴乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(598mg)获得目的化合物(597mg)。EI-MS 274(M+)参考例75
1-(5-苯基戊基)-4-苄氧基吲哚
按照与参考例71同样的方法，由4-苄氧基吲哚(200mg)获得目的化合物(330mg，收率100％)。IR(液膜法)2934，1580，1497，1456，1371，1234，1058，735，698cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)7.60-6.90(12H，m)，6.70-6.50(2H，m)，5，22(2H，s)，4.10-3.90(2H，m)，3.51(2H，t，J＝6.4Hz)，2.80-2.40(2H，m)，2.20-1.15(6H，m)EI-MS 369(M+)参考例76
1-(5-苯基戊基)-4-羟基吲哚
在氩气气氛下，向甲醇(5ml)中加入1-(5-苯基戊基)-4-苄氧基吲哚(330mg)、5％Pd-C(10mg)，用氢气置换反应容器。在室温下搅拌2小时后，用硅藻土过滤固体。减压下除去溶剂，将所获粗生成物用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(178mg，收率71％) 。IR(液膜法)3394，2936，1580，1495，1357，1257，982，737，700cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)7.40-6.90(4H，m)，6.60-6.40(1H，m)，5.34(1H，brs)，4.02(2H，t，J＝6Hz)，2.56(2H，t，J＝7.7Hz)，2.00-1.20(6H，m)EI-MS 279(M+)参考例77
1-(2-(3-苯基丙氧基)乙基)-4-苄氧基吲哚
在氩气气氛下，向DMF(3ml)中的1-(2-羟乙基)-4-苄氧基吲哚(52mg)中加入氢化钠(40mg)，在室温下搅拌15分钟。向其中加入3-苯基-1-溴丙烷(0.15ml)，在室温下搅拌18小时。将反应混合液加入饱和氯化铵水溶液(5ml)中，待反应停止后，用乙酸乙酯萃取(3×10ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获粗生成物用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(72mg，收率96％)。IR(液膜法)2866，1686，1560，1543，1491，1056，735cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)7.60-6.90(13H，m)，6.75-6.50(2H，m)，5.21(2H，s)，4.24(2H，t，J＝5.6Hz)，3.68(2H，t，J＝5.6Hz)，3.33(2H，t，J＝6.2Hz)，2.68-2.48(2H，m)，2.00-1.62(2H，m)EI-MS 385(M+)参考例78
1-(2-(3-苯基丙氧基)乙基)-4-羟基吲哚
按照与参考例76同样的方法，由1-(2-(3-苯基丙氧基)乙基)-4-苄氧基吲哚(318mg)获得目的化合物(180mg，收率74％)。IR(液膜法)3382，1582，1495，1473，1263，1114，737cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)7.30-6.90(8H，m)，6.60-6.40(2H，m)，5.15(1H，brs)，4.26(2H，t，J＝5Hz)，3.71(2H，t，J＝5.6Hz)，3.35(2H，t，J＝6.3Hz)，2.60(2H，t，J＝7.6Hz)，1.90-1.70(2H，m)EI-MS 295(M+)参考例79
4-甲氧基吲哚
向DMF(100ml)中的4-羟基吲哚(4.99g)中加入氢氧化钾(2.12g)，在室温下搅拌30分钟。向其中加入甲基碘(2.80ml)，在室温下搅拌150分钟。这时反应仍未结束，于是再向其中加入氢氧化钾(0.64g)，在室温下搅拌5小时。减压下除去溶剂后，加入水(20ml)，用乙醚萃取(3×30ml)。所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获粗生成物用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(3.38g，收率61％)。IR(KBr法) 3400，1591，1497，1361，1284，1249，1083，727cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ8.50-7.90(1H，m)，7.20-7.00(3H，m)，6.70-6.40(2H，m)，3.96(3H，s)EI-MS 147(M+)参考例80
4-甲氧基吲哚满
向二噁烷(20ml)中的4-甲氧基吲哚(1.29g)中加入硼烷-三甲胺配合物(3.00g)、10.5N盐酸(2.25ml)，加热回流30分钟。向其中加入6N盐酸(7.00ml)再加热回流15分钟。减压下除去溶剂，加入1N氢氧化钠水溶液以使水层变成碱性，用乙醚萃取(3×20ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获粗生成物用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(1.08g，收率83％)。IR(KBr法)3378，2943，1611，1468，1336，1247，1091，772，704cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)6.98(1H，t，J＝8.0Hz)，6.40-6.20(2H，m)，3.80(3H，s)，3.70-3.40(2H，m)，3.10-2.80(2H，m)EI-MS 149(M+)参考例81
1-(2-(二苯基甲氧基)乙基)-4-甲氧基吲哚满
在氩气气氛下，将乙醚(10ml)中的4-甲氧基吲哚满(1.08g)冷却至0℃，然后向其中加入苯基锂(1.77M乙醚溶液，6.0ml)，在0℃下搅拌30分钟。向其中加入2-二苯基甲氧基-1-溴乙烷(3.18g)，让其慢慢地升温至室温。在室温下搅拌1小时后，向反应混合液中加水(5ml)，使反应停止，用乙酸乙酯萃取。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获粗生成物用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(1.58g，收率58％)。IR(液膜法)2838，1618，1458，1340，1230，1073，743，511cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)7.50-7.20(10H，m)，7.02(1H，t，J＝8.4Hz)，6.24(1H，t，J＝8.4Hz)，6.15(1H，d，J＝8.4Hz)，5.38(1H，s)，3.80(3H，s)，3.80-3.20(6H，m)，3.00-2.80(2H，m)EI-MS 359(M+)参考例82
1-(2-(二苯基甲氧基)乙基)-4-羟基吲哚满
按照与参考例12同样的方法，由(2-(二苯基甲氧基)乙基)-4-甲氧基吲哚满(1.00g)获得目的化合物(855 mg，收率89％)。IR(液膜法)3500，2858，1630，1599，1466，1222，1098，760，741，704cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)7.40-7.10(10H，m)，6.92(1H，t，J＝8.0Hz)，6.11(1H，t，J＝8.0Hz)，6.08(1H，d，J＝8.0Hz)，5.38(1H，s)，4.60(1H，brs)，3.80-3.20(6H，m)，3.10-2.80(2H，m)EI-MS 345(M+)参考例83
1-(2-羟乙基)-4-甲氧基吲哚
在氩气气氛下，向DMF(10ml)中的4-甲氧基吲哚(516mg)中加入NaH(283mg)，在0℃下搅拌15分钟。向其中加入2-四氢吡喃基氧基-1-溴乙烷(890mg)，让其慢慢升温至室温，在室温下搅拌90分钟。将反应混合液加入冷却至0℃的饱和氯化铵水溶液(5ml)中，停止反应后，用乙酸乙酯萃取(3×10ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获油状物转移入反应容器中，使其溶解于甲醇(10ml)中，将其冷却至0℃。向其中加入1N盐酸(1ml)，在0℃下搅拌2小时。减压下除去溶剂后，加入水(5ml)，用乙酸乙酯萃取(3×10ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获粗产品用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(547mg，收率82％)。IR(液膜法)3500，1580，1497，1446，1359，1257，1064，739cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)7.39-6.95(3H，m)，6.70-6.40(2H，m)，4.30-3.70(4H，m)，3.94(3H，s)，1.90-1.50(1H，m)EI-MS 191(M+)参考例84
(1-(2-羟乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例83和参考例45同样的方法，由4-甲氧基吲哚(121mg)获得目的化合物(112mg，收率55％)。IR(液膜法)2934，1742，1615，1576，1495，1437，1354，1210，1060，737cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.14-7.02(3H，m)，6.69(1H，dd，J＝3.0，0.9Hz)，6.42(1H，dd，J＝7.5，0.9Hz)，4.80(2H，s)，4.26(2H，t，J＝5.4Hz)，3.97-3.92(2H，m)，3.81(3H，s)，1.70-1.50(1H，brs)EI-MS m/e 249(M+)参考例85
(1-(2-羟乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸甲酯
在氩气气氛下，将1-(2-羟乙基)-4-苄氧基吲哚满(369mg)溶解于乙醇中，在室温下搅拌。向该溶液中加入5％Pd/C(46mg)，用氢气置换反应容器。在确认原料消失后，用氩气置换反应容器。用硅藻土过滤除去固体后，减压下除去溶剂，获得粗的精产品。将所获粗的精产品溶解于DMF中，在室温下搅拌。向该溶液中加入碳酸钾(368mg)、溴乙酸甲酯(0.26ml)，在室温下搅拌。在确认原料消失后，向反应溶液中加入饱和氯化铵水溶液(5ml)，用乙酸乙酯(10ml)萃取3次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得目的化合物(151mg，收率45％)。IR(液膜法)2934，1763，1655，1618，1466，1437，1340，1296，1212，1098，866，756，706cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.02(1H，t，J＝8.1Hz)，6.28(1H，d，J＝8.1Hz)，6.16(1H，d，J＝8.1Hz)，4.65(2H，s)，3.90-3.70(2H，m)，3.79(3H，s)，3.43(2H，t，J＝8.4Hz)，3.24(2H，t，J＝5.4Hz)，3.03(2H，t，J＝8.4Hz)EI-MS m/e 251(M+)参考例86
1-(2-(二苯基甲氧基)乙基)-4-甲氧基吲哚
按照与参考例77同样的方法，由1-(2-羟乙基)-4-甲氧基吲哚(300mg)获得目的化合物(309mg，收率55％)。IR(液膜法)1686，1560，1543，1491，1458，1257，737cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(pp m)7.40-6.80(13H，m)，6.70-6.45(2H，m)，5.24(1H，s)，4.32(2H，t，J＝5.6Hz)，3.96(3H，s)，3.74(2H，t，J＝5.6Hz)EI-MS 357(M+)参考例87
1-(2-(二苯基甲氧基)乙基)-4-羟基吲哚
按照与参考例12同样的方法，由1-(2-(二苯基甲氧基)乙基)-4-甲氧基吲哚(650ml)获得目的化合物(263mg，收率42％)。IR(液膜法)3400，1493，1456，1263，1085，739，702cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)7.50-6.75(13H，m)，6.60-6.40(2H，m)，5.19(1H，s)，4.24(2H，t，J＝5.2Hz)，3.69(2H，t，J＝5.2Hz)，1.80-1.40(1H，m)EI-MS 343(M+)参考例88
1-(4，4-二苯基丁基)-4-甲氧基吲哚
按照与参考例71同样的方法，由4-甲氧基吲哚(200mg)获得目的化合物(176mg，收率36％)。IR(液膜法)2942，1736，1582，1495，1454，1375，1255，1183，1164，1139，1065，911，845，735，702cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.27-7.06(11H，m)，6.94(1H，d，J＝3.3Hz)，6.87(1H，d，J＝8.1Hz)，6.57(1H，dd，J＝3.0，0.9Hz)，6.50(1H，d，J＝7.5Hz)，4.07(2H，t，J＝6.9Hz)，3.95(3H，s)，3.84(1H，t，J＝7.8Hz)，2.09-2.00(2H，m)，1.85-1.75(2H，m)EI-MS m/e 355(M+)参考例89
1-(4，4-二苯基丁基)-4-羟基吲哚
按照与参考例12同样的方法，由1-(4，4-二苯基丁基)-4-甲氧基吲哚(20mg)获得目的化合物(16mg，收率83％)。IR(液膜法)3028，2940，1700，1624，1582，1495，1452，1375，1249，1031，980，737，702cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.28-7.13(10H，m)，7.03(1H，d，J＝8.0Hz)，6.97(1H，d，J＝3.0Hz)，6.85(1H，d，J＝8.1Hz)，6.52-6.49(2H，m)，4.96(1H，s)，4.08(2H，t，J＝6.9Hz)，3.85(1H，t，J＝7.8Hz)，2.10-2.02(2H，m)，1.85-1.76(2H，m)EI-MS m/e 341(M+)参考例90
3-(2-(3-苯基丙氧基)乙基)-7-羟基苯并呋喃
将氢化钠(60％，27mg)悬浮于DMF(1ml)中，将其冷却至0℃。向该溶液中滴加3-(2-羟乙基)-7-四氢吡喃基氧基苯并呋喃(118mg)的DMF(0.5ml)溶液，在0℃下搅拌10分钟。向该溶液中加入1-溴-3-苯基-丙烷(0.27ml)，先在0℃搅拌1小时，然后在室温下搅拌45小时。向反应溶液中加入催化量的浓盐酸，搅拌2小时。将反应溶液注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(15ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(106mg，收率80％)。IR(液膜法)3210，3064，3030，2944，2868，1624，1595，1495，1448，1363，1317，1241，1185，1143，1091，1048，971，946，847，787，733，700，679cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.46(1H，s)，7.28-7.16(7H，m)，6.80(1H，dd，J＝5.3，4.0Hz)，5.63(1H，brs)，3.71(2H，t，J＝7.3Hz)，3.48(2H，t，J＝6.4Hz)，3.01-2.59(4H，m)，2.05-1.82(2H，m)EI-MS m/e 296(M+)参考例91
3-(2-(4-苯基苄氧基)乙基)-7-甲氧基苯并呋喃
将3-(2-羟乙基)-7-甲氧基苯并呋喃(373mg)溶解于DMF(7ml)中，向其中加入叔丁醇钾(261mg)，在室温下搅拌20分钟。向反应溶液中加入4-苯基苄基氯(511mg)，在室温下搅拌1小时。向反应溶液中加入乙酸，并将其注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1)精制，获得目的化合物(613mg，收率88％)。
m.p.77～78℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2864，1624，1589，1491，1462，1446，1435，1369，1280，1267，1210，1180，1152，1122，1106，1091，1060，1035，1009，828，783，760，746，733，698，681，611cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.64-6.75(13H，m)，4.58(2H，s)，3.99(3H，s)，3.80(2H，t，J＝6.8Hz)，2.99(2H，dd，J＝7.3，6.4Hz)EI-MS m/e 358(M+)参考例92
7-甲氧基苯并呋喃-2-羧酸乙酯
将邻香草醛(25.2g)、氯乙酸乙酯(23.5ml)、碳酸钾(45mg)加入N，N-二甲基甲酰胺(300ml)中，在120℃下搅拌14小时。将反应混合物过滤，除去不溶的无机盐之后，加入1N盐酸(50ml)，使反应停止。向其中加入蒸馏水(250ml)，用含有15％正己烷的乙酸乙酯150ml蒸取4次。将有机层用蒸馏水(100ml)、饱和食盐水(100ml)洗涤，用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂， 并浓缩至干，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝10/1～5/1)精制，获得无色针状结晶状目的化合物(17.4g，收率48％)。
m.p.86.5～87℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3132，3000，2970，2846，1976，1912，1711，1622，1582，1495，1468，1446，1371，1317，1270，1224，1203，1091，1058，1027，975，942，857，779，762，733，704，625，572，534cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.52(1H，s)，7.26-7.19(2H，m)，6.91(1H，dd，J＝3.5，5.5Hz)，4.44(2H，q，J＝7.1Hz)，4.02(3H.s.)，1.42(3H，t，J＝7.1Hz)EI-MS m/e 220(M+)参考例93
7-甲氧基-(2-羟甲基)苯并呋喃
按照与参考例30同样的方法，由7-甲氧基-苯并呋喃-2-羧酸乙酯(17.3g)获得目的化合物(11.2g，收率79％)。IR(液膜法)3370，2926，2484，2044，1636，1605，1499，1454，1379，1336，1319，1284，1257，1195，1 168，1123，1050，1017，959，909，735，646cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.17-7.11(2H，m)，6.87-6.73(1H，m)，6.64(1H，s)，4.76(2H.d.J＝5.9Hz)，3.99(3H，S)，2.32(1H，t，J＝5.9Hz)EI-MS m/e 178(M+)参考例94
7-甲氧基-2-氯甲基苯并呋喃
将7-甲氧基-(2-羟甲基)苯并呋喃(2.25g)、吡啶(1.12ml)、亚硫酰氯(0.9ml)溶解于二氯甲烷(60ml)中，一边搅拌，一边回流23小时。将反应混合物加入饱和碳酸氢钠水溶液(30ml)中，进行分液操作，再用二氯甲烷(30ml)洗涤水槽。将有机层合并，并用饱和食盐水(30ml)洗涤，用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，并使其浓缩至干，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝15/1)精制，获得无色结晶状目的化合物(2.2g，收率87％)。
m.p.44.5～45℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3002，2960，2942，2838，1918，1721，1626，1601，1586，1495，1466，1433，1361，1330，1294，1270，1253，1212，1187，1174，1145，1129，1098，1062，982，955，903，845，816，764，733，700，644，621，574，553cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.19-7.13(2H，m)，6.82(1H，dd，J＝4.4，5.0Hz)，6.74(1H，s)，4.71(2H，s)，4.01(3H，S)EI-MS m/e 196(M+)参考例95
2-((3，3-二苯基丙氧基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃
将3，3-二苯基丙醇(324mg)、氢化钠(60％矿物油分散液54mg)加入DMF(5ml)中，在室温下搅拌15分钟。再加入7-甲氧基-2-氯甲基苯并呋喃(250mg)，在室温下搅拌3小时，将反应混合物加入饱和氯化铵水溶液(15ml)中并进行中和后，加入蒸馏水(20ml)，用含有15％正已烷的乙酸乙酯20ml萃取3次。将有机层合并，用蒸馏水(10ml)、饱和食盐水(10ml)洗涤，用无水硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，并浓缩至干，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝10/1)精制，获得目的化合物，为无色油状物(394mg，收率83％)。IR(液膜法)3062，3030，2944，1951，1893，1810，1738，1624，1603，1589，1491，1452，1437，1357，1330，1292，1270，1245，1209，1183，1139，1094，1060，1029，977，938，855，818，775，750，735，702，632，617cm-1NMR(90MHz CDCl3)δ7.23-7.06(12H，m)，6.79(1H，dd，J＝4.0，4.8Hz)，6.59(1H，s)，4.53(2H，s)，4.15(1H，t，J＝7.9Hz)，4.00(3H，S)，3.46(2H，t，J＝6.4Hz)，2.34(2H，dt，J＝6.4，7.9Hz)EI-MS m/e 372(M+)参考例96
2-((2，2-二苯基乙氧基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃
使用2，2-二苯基乙醇(303 mg)代替参考例95的3，3-二苯基丙醇，获得目的化合物，为无色油状物(387mg，收率85％)。IR(液膜法)3064，3030，2906，1951，1885，18 12，1738，1624，1603，1589，1495，1452，1437，1357，1330，1290，1270，1243，1207，1183，1139，1102，1060，1046，975，938，853，818，775，737，702，630cm-1NMR(90MHz CDCl3)δ7.25-7.10(12H，m)，6.76(1H，dd，J＝3.8，5.0Hz)，6.56(1H，s)，4.64(2H，d，J＝0.4Hz)，4.42-4.24(1H，m)，4.10-4.00(2H，m)，，4.03(3H，S)EI-MS m/e 358(M+)参考例97
2-((二苯基甲氧基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃
使用二苯甲醇(281mg)代替参考例95的3，3-二苯基丙醇，获得目的化合物，为无色油状物(280mg，收率64％)。IR(液膜法)3064，3030，2942，2842，1891，1812，1624，1589，1495，1454，1437，1388，1330，1288，1270，1209，1183，1139，1093，1060，1029，1004，977，942，853，816，764，737，704，623，603cm-1NMR(90MHz CDCl3)δ7.40-7.11(12H，m)，6.80(1H，q，J＝4.3Hz)，6.68(1H，s)，5.54(1H，s)，4.64(2H，d，J＝0.7Hz)，4.00(3H，s)EI-MS m/e 344(M+)参考例98
2-((3，3-二苯基丙氧基)甲基)-7-羟基苯并呋喃
按照与参考例12同样的方法，由((3，3-二苯基丙氧基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃(394mg)获得目的化合物(242mg，收率64％)。
m.p.105～106℃(正己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3234，2926，2362，1607，1497，1448，1386，1373，1332，1286，1259，1228，1147，1083，1052，975，938，861，820，770，731，698cm-1NMR(90MHz CDCl3)δ7.24-7.00(13H，m)，6.85(1H，q，J＝4.4Hz)，6.60(1H，s)，4.53(2H，d，J＝0.4Hz)，4.14(1H，t，J＝7.9Hz)，3.47(2H，t，J＝6.4Hz)，2.35(2H，dt，J＝6.4，7.9Hz)EI-MS m/e 358(M+)参考例99
2-((2，2-二苯基乙氧基)甲基)-7-羟基苯并呋喃
按照与参考例12同样的方法，由2-((2，2-二苯基乙氧基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃(345mg)获得目的化合物，为淡黄色油状物(115mg，收率35％)。IR(液膜法)3280，3064，3030，2868，1951，1897，1808，1603，1495，1450，1361，1307，1220，1189，1162，1139，1081，940，859，820，739，702cm-1NMR(90MHz CDCl3)δ7.23-7.03(12H，m)，6.80(1H，q，J＝4.3Hz)，6.57(1H，s)，5.71(1H，brs)，4.58(2H.s)，4.30(1H，m)，4.01(2H，m)EI-MS m/e 344(M+)参考例100
2-((二苯基甲氧基)甲基)-7-羟基苯并呋喃
按照与参考例12同样的方法，由2-((二苯基甲氧基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃(280mg)获得目的化合物，为淡黄色油状物(227mg，收率85％)。将其在正己烷/乙酸乙酯中进行重结晶，获得无色结晶。m.p.45-47℃EI-MS m/e 330(M+)参考例101
(3-((乙酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将7-乙酰氧基-3-((乙酰氨基)甲基)苯并呋喃(258mg)、碳酸钾(82mg)加入甲醇(5ml)中，在室温下搅拌1小时。将甲醇减压除去后，向残渣中加入DMF(5ml)、溴乙酸甲酯(0.15ml)，搅拌18小时。将反应溶液注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：三氯甲烷/甲醇＝95/5)精制，获得目的化合物(227mg，收率78％)。
m.p.139～140℃(环己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)3292，1752，1738，1649，1636，1545，1510，1495，1460，1433，1381，1365，1321，1280，1224，1193，1154，1106，1087，783，729cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.60(1H，s)，7.59-7.06(2H，m)，6.80(1H，dd，J＝6.8，2.2Hz)，4.88(2H，s)，4.54(2H，d，J＝5.1Hz)，3.81(3H，s)，2.01(3H，s)EI-MS m/e 277(M+)参考例102
(3-((乙酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例101同样的方法，由7-乙酰氧基-3-((乙酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃(1.46g)获得目的化合物(1.38g，收率85％)。
m.p.179～181℃(己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)3250，3080，3038，2980，2960，2928，2884，1750，1620，1589，1549，1493，1435，1379，1344，1299，1263，1228，1203，1183，1158，1106，1093，1058，1040，984，946，853，779，737，716，649，621，603cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.15-7.09(2H，m)，6.71(1H，dd，J＝5.3，3.8Hz)，5.70-5.50(1H，brm)，4.86(2H，s)，4.45(2H，d，J＝5.3Hz)，3.80(3H，s)，2.45(3H，s)，1.98(3H，s)EI-MS m/e 291(M+)参考例103
(3-((乙酰氨基)甲基)-2-异丙基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例9和参考例101同样的方法，由3-叠氮基甲基-2-异丙基-7-甲氧基苯并呋喃(882mg)获得目的化合物(425mg，收率37％)。
m.p.132～133℃(己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)3314，2976，1742，1642，1630，1593，1531，1495，1470，1446，1435，1371，1288，1243，1201，1085，1050，1023，996，725cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.15-7.09(1H，m)，6.74(1H，dd，J＝5.5，3.7Hz)，5.67(1H，brm)，4.90(2H，s)，4.43(2H，d，J＝5.1Hz)，3.81(3H，s)，3.27(1H，m)，1.98(3H，s)，1.34(3H，d，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 319(M+)实施例1
(3-((苯氧基乙酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
使用7-(苯氧基乙酰氧基)-3-(苯氧基乙酰氨基)甲基苯并呋喃(269mg)代替参考例101的7-乙酰氧基-3-(乙酰氨基)甲基苯并呋喃，获得目的化合物(202mg，收率87％)。
m.p.101～102℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3266，3106，1721，1659，1630，1601，1591，1545，1495，1450，1433，1381，1365，1325，1294，1270，1222，1195，1178，1154，1100，1096，1087，1011，988，781，748，727，708，688，590cm-1NMR(90MHz CDCl3)
7.57(1H，s)，7.30-6.81(8H，m)，4.87(2H，s)，4.65(2H，d，J＝5.7Hz)，4.55(2H，s)，3.81(3H，s)EI-MS m/e 369(M+)实施例2
(3-((苯氧基乙酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
将(3-((苯氧基乙酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(126mg)溶解于甲醇(5ml)中，向其中加入1N氢氧化钠水溶液(0.5ml)，在室温下搅拌1小时。向反应溶液中加入1N盐酸(1ml)，将其注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣在环己烷/乙酸乙酯中重结晶，获得目的化合物(108mg，收率89％)。m.p 156～157℃IR(KBr法)3412，3386，2918，2760，2546，1758，1742，1626，1595，1551，1493，1460，1439，1373，1350，1278，1226，1191，1151，1106，1089，1058，1017，953，793，783，760，725，706，690，634，605，590cm-1NMR(500MHz CDCl3)
δ7.58(1H，s)，7.30-7.24(4H，m)，7.16(1H，t，J＝7.9Hz)，7.01(1H，d，J＝7.3Hz)，6.88(1H，d，J＝7.9Hz)，6.84(1H，d，J＝7.9Hz)，4.91(2H，s)，4.65(2H，d，J＝6.1Hz)，4.56(2H，s)，2.01(3H，s)EI-MS m/e 355(M+)HR-EI-Ms 计算值 355.1056(C19H17NO6)
实测值 355.1053 (C19H17NO6)元素分析 计算值 C：64.23％ H：4.82％ N：3.94％
实测值 C：63.99％ H：4.90％ N：4.00％实施例3
(3-(((2-苯氧基乙基)磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸乙酯
将(3-((乙酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(224mg)溶解于甲醇(4ml)中， 向其中加入氯化氢(2.94N甲醇溶液0.8ml)，回流18.5小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣溶解于二氯甲烷(5ml)中。向该溶液中加入三乙胺(0.23ml)、2-苯氧基乙基磺酰氯(193mg)，在室温下搅拌1小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用1N盐酸、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：三氯甲烷/甲醇＝95/5)精制，获得目的化合物(85mg，收率25％)。
m.p.83～84℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3296，1736，1601，1499，1435，1394，1352，1317，1296，1282，1245，1187，1137，1110，1081，1040，1000，857，785，752，731，694，567cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.57(1H，s)，7.30-6.81(8H，m)，4.87(2H，s)，4.65(2H，d，J＝5.7Hz)，4.55(2H，s)，3.81(3H，s)EI-MS m/e 419(M+)实施例4
(3-(((2-苯氧基乙基)磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
将(3-(((2-苯氧基乙基)磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(84mg)溶解于甲醇(2.5ml)中，向其中加入2N氢氧化钠水溶液(0.2ml)，在室温下搅拌2小时。向反应溶液中加入1N盐酸(0.5ml)，将其注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣在环己烷/乙酸乙酯中重结晶，获得目的化合物(72mg，收率89％)。m.p 135～136℃IR(KBr法)3276，2926，1736，1711，1630，1601，1589，1495，1475，1460，1429，1398，1354，1317，1267，1245，1191，1156，1131，1106，1062，959，783，752，729，690，542，505cm-1NMR(500MHz DMS0-d6)
δ7.93(1H，s)，7.76(1H.t，J＝6.4Hz)，7.35-7.28(3H，m)，7.15(1H，t，J＝7.8Hz)，6.96(1H，t，J＝7.3Hz)，6.92(2H，d，J＝7.8Hz)，6.85(1H，d，J＝7.8Hz)，4.85(2H，s)，4.32-4.27(4H，m)，3.54(2H，t，J＝6.3Hz)EI-MS m/e 405(M+)HR-EI-Ms 计算值 405.0882 (C19H17NO7S)
实测值 405.0909 (C19H17NO7S)实施例5
(3-((苯磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸乙酯
按照与实施例3同样的方法，由(3-((苯氧基乙酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(224mg)与苯磺酰氯获得目的化合物(119mg，收率52％)。
m.p.154～155℃(环己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3264，3116，1763，1630，1586，1493，1448，1433，1394，1363，1323，1294，1272，1226，1189，1158，1096，1067，951，748，717，683，632，580，559，518cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.92-6.72(9H，m)，4.85(2H，s)，4.27(2H，brm)，3.80(3H，s)EI-MS m/e 375(M+)实施例6
(3-((苯磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-((苯磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(91mg)获得目的化合物(73mg，收率83％)。m.p.229～231℃(在乙醇中重结晶)LR(KBr法)3296，3266，3116，2926，1742，1709，1589，1493，1448，1425，1361，1321，1294，1253，1199，1154，1094，1052，957，855，785，746，721，683，667，632，580cm-1NMR(400MHz DMSO-d6)
δ13.06(1H，brm)，8.12(1H，t，J＝5.9Hz)，7.83-7.54(6H，m)，7.19(1H，d，J＝7.4Hz)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，6.83(1H，d，J＝7.8Hz)，4.83(2H，s)，4.09(2H，d，，J＝7.3Hz)EI-MS m/e 361(M+)HR-EI-Ms 计算值 361.0620 (C17H15NO6S)
实测值 361.0640 (C17H15NO6S)元素分析计算值 C：56.52％ H：4.18％ N：3.88％ S：8.85％实测值 C：56.48％ H：4.30％ N：3.97％ S：8.80％实施例7
(3-((苄基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
向1N盐酸(10ml)中加入(3-乙酰氨基甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(145mg)，加热回流5小时。向反应混合液中加入2N氢氧化钠水溶液(5ml)进行中和后，向其中加入碳酸钾(1.46g)、苄基磺酰氯(1.48g)，在80℃下搅拌1昼夜。加入1N盐酸水溶液进行中和后，用乙酸乙酯萃取(3×20ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获的固体进行重结晶(乙酸乙酯/正己烷)精制，获得目的化合物(85mg，收率43％)。m.p.191-192℃IR(KBr法)3248，1736，1495，1429，1309，1267，1125，1060，780，696cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)13.06(1H，brs).8.31(1H，s).7.65(1H，t，J＝6.1Hz)，7.35(5H，s)，7.32(1H，d，J＝7.8Hz)，7.16(1H，t，J＝7.8Hz)，6.86(1H，d，J＝7.8Hz)，4.86(2H，s)，4.36(2H，s)，4.20(2H，d，J＝5.4Hz)Mass (m/e) 375(M+)实施例8
(3-(((2-苯乙基)磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用可按照与实施例3同样的方法制得的(3-(((2-苯乙基)磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(91mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(73mg，收率83％)。
m.p.159～160℃(己烷/乙酸乙酯/甲醇中重结晶)IR(KBr法)3286，3112，2918，1740，1705，1626，1586，1493，1458，1431，1361，1315，1294，1249，1191，1156，1133，1110，1094，1056，955，903，870，785，764，739，725，690,598cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.65(1H，s)，7.39(1H，d，J＝7.8Hz)，7.25-7.16(1H，m)，7.08(1H，brt，J＝5.4Hz)，6.93(2H，d，J＝7.3Hz)，6.83(1H，d，J＝7.8Hz)，4.82(2H，s)，4.36(2H，d，J＝5.4Hz)，3.14-3.10(2H，m)，3.00-2.96(2H，m)EI-MS m/e 389(M+)元素分析计算值 C：58.62％ H：4.92％ N：3.94％ S：8.21％实测值 C：58.50％ H：5.21％ N：3.60％ S：8.19％实施例9
(3-((3-苯丙基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用3-苯基丙磺酰氯代替实施例7的苄基磺酰氯，由(3-((乙酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(401mg)获得目的化合物(341mg，收率58％)。
m.D.135～138℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3284，1746，1628，1593，1495，1429，1313，1265，1129，1060，702cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm) 13.08(1H，brs)，7.90(1H，s)，7.63(1H，t，J＝6.1Hz)，7.40-7.00(6H，m).6.87(1H，d，J＝7.8Hz)，4.86(2H，s)，4.23(1H，d，J＝5.8Hz)，3.00-2.90(2H，m)，2.56(2H，t，J＝7.8Hz)，1.90-1.80(2H，m)Mass(m/e) 403(M+)实施例10
(3-((4-苯丁基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用4-苯基丁磺酰氯代替实施例7的苄基磺酰氯，由(3-乙酰氨基甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(396mg)获得目的化合物(425mg，收率71％)。
m.p.153～154℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3274，1736，1497，1429，1315，1267，1139，1058，727，698cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)13.07(1H，brs)，7.90(1H，s)，7.60(1H，t，J＝5.9Hz)，7.40-7.10(6H，m)，6.87(1H，d，J＝7.8Hz)，4.84(2H，s)，4.24(2H，d，J＝5.9Hz)，3.00-2.90(2H，m)，2.50-2.40(2H，m)，.1.70-1.50(4H，m)Mass(m/e)417(M+)实施例11
(3-((5-苯基戊基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
向甲醇(15ml)中的(3-((乙酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(298mg)中加入三氟甲磺酸(0.20ml)，加热回流一夜。减压下除去溶剂后，向其中加入水(10ml)和1N氢氧化钠水溶液以将pH调节至9，用乙酸乙酯萃取(3×20ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂。将所获油状物转移入用氩置换过的反应容器中，向其中加入二氯甲烷(10ml)，在室温下搅拌。向其中加入三乙胺(0.40ml)、5-苯基戊磺酰氯(607mg)，在室温下搅拌5小时。向其中加水(10ml)以使反应停止后，用乙酸乙酯萃取(3×10ml)。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。滤去固体后，减压下除去溶剂，将所获粗产品用硅胶柱色谱法精制，获得固体。将所获固体重结晶精制，获得目的化合物(301mg，收率63％)。
m.p.84.5～85.5℃(乙酸乙酯/己烷中重结晶)IR(KBr法)3254，1767，1742，1495，1437，1319，1284，1183，1154，1135，1040，785，731cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.63(1H，s)，7.40-7.02(8H m)，6.90-6.70(1H，m)，4.85(2H，s)，4.42(2H，s).3.81(3H，s)，3.05-2.82(2H，m)，2.70-2.45(2H，m)，2.00-1.10(6H，m)Mass(m/e) 445(M+)实施例12
(3-((5-苯基戊基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-((5-苯基戊基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(199mg)，获得目的化合物(168mg，收率87％)。
m.p.134～135℃(乙酸乙酯/己烷中重结晶)IR(KBr法)3280，2924，1713，1495，1429，1301，1267，1135，1056，727，696cm-1NMR(400MHz CDCl3)δ(ppm)13.07(1H，brs)，7.91(1H，s)，7.57(1H，t，J＝6.1Hz)，7.40-7.10(7H，m)，6.86(1H，d，J＝7.8Hz)，4.84(2H，s)，4.24(2H，d，J＝5.9Hz)，3.00-2.90(2H，m)，1.70-1.40(4H，m)，1.30-1.20(2H，m)Mass(m/e) 431(M+)实施例13
(3-(2-萘基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用可由2-萘磺酰氯代替实施例3的苯氧基乙基磺酰氯而获得的(3-((2-萘基磺酰氨基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(180mg)，按照与实施例4同样的方法，得到目的化合物(143mg，收率82％)。
m.p.204～206℃(己烷/三氯甲烷/甲醇中重结晶)IR(KBr法)3262，3114，1742，1707，1628，1589，1493，1435，1363，1319，1253，1189，1154，1131，1102，1077，1056，957，866，785，743，727，661，547cm-1NMR(500MHz DMS0-d6)
δ8.45(1H，s)，8.21(1H，t，J＝5.8Hz)，8.13-8.02(3H，m)，7.83(1H，dd，J＝8.3，1.5Hz)，7.78(1H，m)，7.72-7.64(2H，m)，7.19(1H，d，J＝7.8Hz)，7.07(1H，t，J＝7.8Hz)，6.78(1H，d，J＝7.8Hz)，4.78(2H，s)，4.13(2H，d，J＝5.9Hz)EI-MS m/e 411(M+)HR-EI-Ms 计算值 411.0777 (C21H17NO6S)
实测值 411.0795 (C21H17NO6S)元素分析计算值 C：61.32％ H：4.17％ N：3.40％ S：7.77％实测值 C：61.24％ H：4.23％ N：3.40％ S：7.75％实施例14
(3-((苄基磺酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与实施例3同样的方法，由(3-((乙酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(488mg)与苄基磺酰氯获得目的化合物(196mg，收率27％)。
m.p.96～98℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3290，1717，1630，1495，1450，1435，1317，1272，1205，1133，1104，1056，1007，961，853，781，745，729，696，607，592，542，524cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.37-6.72(8H，m)，4.86(2H，s)，4.22-4.17(4H，m)，3.80(3H，s)，2.43(3H，s)EI-MS m/e 403(M+)实施例15
(3-((苄基磺酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-((苄基磺酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(195mg)获得目的化合物(175mg，收率93％)。
m.p.181～183℃(环己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3250，2928，1738，1715，1638，1630，1593，1495，1433，1367，1342，1319，1267，1209，1162，1129，1112，1050，965，936，781，733，698，600，547cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.55-7.26(4H，m)，7.23(1H，dd，J＝7.3，1.5Hz)，7.18(1H，dd，J＝7.8，0.9Hz)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，6.74(1H，d，J＝7.3Hz)，5.51(1H，t，J＝5.3Hz)，4.81(2H，s)，4.17(2H，d，J＝5.4Hz)，4.13(2H，s)，2.43(3H，s)EI-MS m/e 389(M+)元素分析计算值 C：58.62％ H：4.92％ N：3.60％ S：8.21％实测值 C：58.45％ H：4.82％ N：3.63％ S：8.22％实施例16
(3-(((2-苯乙基)磺酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用可由2-苯基乙磺酰氯代替实施例3的苯氧基乙基磺酰氯而获得的(3-(((2-苯乙基)磺酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(137mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(121mg，收率91％)。
m.p.149～150℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3246，3064，2926，1752，1711，1630，1589，1493，1435，1367，1342，1311，1288，1251，1212，1180，1127，1108，1044，967，926，783，731，698，596，520cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.28-7.19(4H，m)，7.15(1H，t，J＝7.8Hz)，6.94(2H，d，J＝6.4Hz)，6.77(1H，d，J＝7.8Hz)，4.90(2H，s)，4.32(1H，m)，4.28(2H，d，J＝5.3Hz)，3.15，2.97(each1H，ABq，J＝8.8Hz)，3.13，3.00(each1H，ABq，J＝4.9Hz)，2.44(3H，s)EI-MS m/e 403(M+)HR-EI-Ms 计算值 403.1090 (C20H21NO6S)
实测值 403.1086 (C20H21NO6S)元素分析计算值 C：59.56％ H：5.25％ N：3.47％ S：7.93％实测值 C：59.38％ H：5.47％ N：3.47％ S：7.87％实施例17
(3-(((3-苯丙基)磺酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由3-苯丙基磺酰氯代替实施例3的苯氧基乙基磺酰氯而获得的(3-(((3-苯丙基)磺酰氨基)甲基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(197mg)，按照与实施例4同样的方法，获得目的化合物(176mg，收率92％)。
m.D.121～122℃(环己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)3268，2924，1750，1630，1493，1460，1427，1344，1317，1288，1259，1241，1212，1135，1110，1054，735，702cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.29-7.11(5H，m)，7.04(2H，d，J＝6.8Hz)，6.75(1H，d，J＝7.3Hz)，4.88(2H，s)，4.54-4.52(1H，m)，4.28(2H，d，J＝5.4Hz)，2.87-2.83(2H，M)，2.57(2H，t，J＝7.8Hz)，2.42(3H，s)，2.17-1.98(2H，m)EI-MS m/e 417(M+)元素分析 计算值 C：60.44％ H：5.55％ N：3.36％ S：7.66％实测值 C：60.10％ H：5.63％ N：3.39％ S：7.67％实施例18
(3-(((2-苯乙基)磺酰氨基)甲基)-2-异丙基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与实施例3同样的方法，由(3-((乙酰氨基)甲基)-2-异丙基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸(260mg)，获得目的化合物(217mg，收率60％)。
m.p.103～104℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3250，2974，1725，1626，1510，1493，1475，1458，1431，1375，1342，1313，1282，1212，1141，1129，1093，1048，1017，975，777，743，727，700，600，518cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.28-6.73(8H，m)，4.80(2H，s)，4.29(3H，m)3.80(3H，s)，3.32-2.93(4H，m)，1.33(6H，d，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 445(M+)实施例19
(3-(((2-苯乙基)磺酰氨基)甲基)-2-异丙基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(((2-苯乙基)磺酰氨基)甲基)-2-异丙基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(214mg)获得目的化合物(171mg，收率83％)。
m.D.133～135℃(己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)3274，2978，2936，1756，1626，1493，1468，1458，1429，1342，1311，1292，1259，1216，1154，1137，1100，1050，971，928，777，729，700，600，522cm-1NMR(400MHz CD3 0D)
δ7.34(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，7.20-7.10(4H，m)，6.83(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，6.75-6.73(2H，dd，J＝8.3，1.3Hz)，4.87(2H，s)，4.33(2H，s)，3.38-3.33(1H，m)，2.98-2.93(2H，m)，2.89-2.80(2H，m)，1.34(6H，d，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 431(M+)HR-EI-Ms 计算值 431.1403 (C22H25NO6S)
实测值 431.1387 (C22H25NO6S)元素分析计算值 C：61.26％ H：5.84％ N：3.25％ S：7.41％实测值 C：61.1％ H：5.79％ N：3.37％ S：7.27％实施例20
(3-(2-(苄基磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-叠氮基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(638mg)溶解于THF-甲醇(1∶4，10ml)中，向其中加入5％Pd/C(95mg)，在氢气气氛下，在室温下搅拌2小时。将反应溶液用硅藻土过滤，将滤液浓缩。将残渣溶解于THF(8ml)中，向其中加入三乙胺(2.61ml)、苄基磺酰氯(885mg)，在室温下搅拌1.5小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用1N盐酸、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/2)精制，获得目的化合物(302mg，收率34％)。IR(液膜法)3302，3036，2956，1750，1628，1589，1493，1458，1437，1377，1359，1328，1205，1152，1129，1083，1048，924，785，733，700，605cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.42(1H，s)，7.30-7.12(7H，m)，6.79(1H，dd，J＝5.1，3.8Hz)，4.87(2H，s)，4.21(2H，s)，3.80(3H，s)，3.18(2H，m)，2.84(2H，m)EI-MS m/e 403(M+)实施例21
(3-(2-(苄基磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-(苄基磺酰胺基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯获得目的化合物(110mg，收率74％)。
m.p.132～134℃(乙醇中重结晶)IR(KBr法)3256，1738，1719，1628，1589，1493，1458，1431，1359，1319，1265，1205，1154，1125，1081，785，733，698，605，545cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.43(1H，brs)，7.31(5H，brs)，7.11(2H，m)，6.78(1H，brm)，5.48(1H，brm)，4.79(2H，brs)，4.20(2H，s)，3.21(2H，dd，J＝12.7，6.4Hz)，2.82(2H，brt，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 389(M4)HR-EI-Ms 计算值 389.0933 (C19H19NO6S)
实测值 389.0914 (C19H19NO6S)实施例22
(3-(2-(苄基磺酰基-N-苄基-氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-(苄基磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(143mg)溶解于DMF(3ml)中，向其中加入碳酸钾(49mg)、苄基溴(0.13ml)，在室温下搅拌27小时，再在50℃下搅拌14.5小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用1N盐酸、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1～1/1)精制，获得目的化合物(100mg，收率57％)。IR(液膜法)3034，2932，1763，1736，1628，1589，1508，1495，1458，1437，1363，1340，1296，1220，1183，1151，1127，1093，940，785，735，700cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.42-6.68(14H，m)，4.84(2H，s)，4.25(2H，s)，4.19(2H，s)，3.79(3H，s)，3.32-3.15(2H，m)，2.70-2.52(2H，m)实施例23
(3-(2-(苄基磺酰基-N-苄基-氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-(苄基磺酰基-N-苄基-氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(130mg)获得目的化合物(103mg，收率82％)。
m.p.155～157℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3130，3064，3034，2954，2924，2868，2788，1740，1707，1628，1584，1493，1456，1435，1425，1408，1357，1330，1296，1257，1230，1197，1147，1135，1122，1093，1065，996，957，940，920，882，806785，737，702，603，542cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.37-7.30(10H，m)，7.06(1H，t，J＝7.8Hz)，6.87(1H，d，J＝7.8Hz)，6.74(1H，d，J＝8.4Hz)，4.77(2H，s)，4.25(2H，s)，4.18(2H，s)，3.23(2H，m)，2.60(2H，m)EI-MS m/e 479(M+)HR-EI-Ms 计算值 479.1403 (C26H25NO6)
实测值 479.1425 (C26H25NO6)元素分析计算值 C：65.14％ H：5.26％ N：2.92％ S：6.67％实测值 C：64.85％ H：5.31％ N：3.11％ S：6.73％实施例24
(3-(2-(苄基磺酰氨基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与实施例20同样的方法由(3-(2-叠氮基乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯获得的(3-(2-(苄基磺酰氨基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(125mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(104mg，收率86％)。
m.p.130～132℃(三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)3244，3034，2980，2042，1723，1638，1628，1495，1448，1323，1272，1199，1172，1154，1131，1112，1075，791，739，729，69645cm-1NMR(400MHz CD3 0D)
δ7.34-7.31(5H，m)，7.10-7.04(2H，m)，6.75(1H，dd，J＝6.8，3.4Hz)，4.84(2H，s)，4.25(2H，s)，3.09(2H，t，J＝6.8Hz)，2.76(2H，t，J＝7.3Hz)，2.38(3H，s)EI-MS m/e 403(M+)HR-EI-Ms 计算值 403.1090 (C20H21NO6)
实测值 403.1096 (C20H21NO6)元素分析计算值 C：59.57％ H：5.25％ N：3.47％ S：7.93％实测值 C：59.21％ H：5.26％ N：3.57％ S：7.61％实施例25
(3-(2-(2-苯乙基磺酰氨基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与实施例20同样的方法由(3-(2-叠氮基乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯而获得的(3-(2-(2-苯基磺酰氨基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(156mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(130mg，收率86％)。
m.p.88～90℃(环己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)3570，3286，2926，1744，1709，1638，1626，1591，1493，1433，1315，1263，1205，1152，1131，114，1075，779，733，700cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.24-7.05(7H，m)，6.72(1H，d，J＝7.8Hz)，4.86(2H，s)，4.13(1Hrm)，3.27-3.19(4H，m)，3.02(2H，m)，2.80(2H，t，J＝6.9Hz)，2.41(3H，s)EI-MS m/e 417(M+)HR-EI-Ms 计算值 417.1246 (C21H23NO6)
实测值 417.1227 (C21H23NO6)实施例26
(3-(2-((2，2-二苯乙基)磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与实施例20同样的方法由(3-(2-叠氮基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯而获得的(3-(2-((2，2-二苯乙基)磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(225mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(153mg，收率70％)。
m.p.134～136℃(己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)3328，3030，2924，1742，1628，1586，1493，1454，1423，1357，1323，1267，1187，1137，1094，785，737，706cm-1NMR(3O0MHz CDCl3)
δ7.32(1H，s)，7.23-7.06(12H，m)，6.83)1H，dd，J＝7.8，0.8Hz)，4.93(2H，s)，4.55(1H，t，J＝7.4Hz)，3.74(2H，d，J＝7.4Hz)，3.37(1H，t，J＝6.5Hz)，2.94(2H，q，J＝6.6Hz)，2.61(2H，t，J＝6.6Hz)EI-MS m/e 479(M+)元素分析计算值 C：65.12％ H：5.26％N：2.92％S：6.69％实测值 C：64.55％ H：5.26％N：3.21％S：6.55％实施例27
(3-(2-((3，3-二苯丙基)磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与实施例20同样的方法由(3-(2-叠氮基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯而获得的(3-(2-((3，3-二苯丙基)磺酰氨基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(210mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(172mg，收率84％)。
m.p.95～97℃(己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)3280，3062，3030，2930，1738，1628，1586，1493，1454，1425，1359，1319，1263，1207，1185，1149，1091，785，748，704，542cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.38(1H，s)，7.32-7.12(12H，m)，6.80(1H，dd，J＝6.8，2.3Hz)，4.88(2H，s)，4.41(1H，t，J＝6.6Hz)，3.93(1H，t，J＝8.0Hz)，3.34(2H，q，J＝6.5Hz)，2.94-2.86(4H，m)，2.51-2.43(2H，m)EI-MS m/e 493(M+)元素分析计算值 C：65.70％ H：5.51％ N：2.84％ S：6.50％实测值 C：65.56％ H：5.53％ N：2.70％ S：6.50％实施例28
(3-(2-(2-苯基乙硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将2-苯基乙硫醇(0.42m1)溶解于DMF(5ml)中，向该溶液中加入氢化钠(60％，132mg)，在室温下搅拌40分钟。向该反应溶液中滴加3-(2-溴乙基)-2-甲基-苯并呋喃-7-基氧基乙酸甲酯(900mg)的DMF溶液(8ml)，搅拌30分钟。向反应溶液中加入乙酸(0.5ml)，注入水层(100ml)中，用乙酸乙酯(30ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：环己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(1.03g，收率98％)。IR(液膜法)3030，2954，2922，1763，1742，1626，1591，1508，1491437，1290，1203，1100，731，698cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.28-7.05(7H，m)，6.69(1H，dd，J＝5.3，3.8Hz)，4.87(2H，s)，3.80(3H，s)，3.02-2.77(6H，m)，2.41(3H，s)EI-MS m/e 384(M+)实施例29
(3-(2-(2-苯乙基亚磺酰基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-(2-苯基乙硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(340mg)溶解于甲醇(15ml)中，将其冷却至-10℃。花5分钟向该溶液中加入NBS(190mg)，在-10℃下搅拌30分钟。将反应溶液注入水层(100ml)中，用乙酸乙酯(30ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：二氯甲烷/乙酸乙酯＝1/2)精制，获得目的化合物(225mg，收率64％)。
m.p.77～78℃(环己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2922，1734，1632，1589，1495，1450，1437，1383，1371，1303，1267，1214，1180，1156，1093，1065，1044，1025，1009，971，864，791，766，725，706，694cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.45-6.64(8H，m)，4.87(2H，s)，3.81(3H，s)，3.24-2.79(8H，m)2.45(3H，s)CI-MS m/e 401(M+H)+实施例30
(3-(2-(2-苯乙基磺酰基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-(2-苯基乙硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(248mg)溶解于二氯甲烷(7ml)中，将其冷却至0℃。向该溶液中加入间氯过苯甲酸(350mg)，在0℃下搅拌30分钟。向反应溶液中加入饱和硫代硫酸钠水溶液，然后将其注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂， 将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/2)精制，获得目的化合物(248mg，收率88％)。
m.p.91～92℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)1750，1719，1702，1630，1591，1510，1493，1450，1315，1292，1276，1253，1226，1210，1125，1100，779，725，694，613，528，511cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.31-6.63(8H，m)，4.86(2H，s)，3.81(3H，s)，3.15-3.11(8H，m)2.42(3H，s)EI-MS m/e 416(M+)实施例31
(3-(2-(2-苯基乙硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-(2-苯基乙硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(166mg)获得目的化合物(141mg，收率88％)。
m.p.97～98℃(环己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3030，2930，1719，1707，1636，1624，1589，1288，1265，1234，1201，1174，1110，777，729，696cm-1NMR(500MHz CDCl3)
δ7.31-7.08(7H，m)，6.75-6.70(1H，m)，4.92(2H，s)，2.88-2.75(8H，m)，2.40(3H，s)EI-MS m/e 370(M+)HR-EI-Ms 计算值 370.1239 (C21H22O4S)
实测值 370.1220 (C21H22O4S)元素分析
计算值 C：68.11％ H：5.99％ S：8.63％
实测值 C：67.68％ H：5.92％ S：8.65％实施例32
(3-(2-(2-苯乙基亚磺酰基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-(2-苯乙基亚磺酰基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(220mg)获得目的化合物(188mg，收率89％)。
m.p.139～141℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3054，2922，2856，2498，1734，1628，1591，1495，1446，1288，1261，1197，1093，996，963，934，874，777，727，706cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.31-7.17(5H，m)，7.04-7.00(2H，m)，6.74-6.70(1H，m)，4.88(2H，s)，3.15-3.01(6H，m)，2.92-2.84(2H，m)，2.36(3H，s)FAB-MS m/e 387(M+H)+HR-FAB-Ms 计算值 387.1308 (C21H23O5S)
实测值 387.1287 (C21H23O5S)元素分析计算值 C：65.29％ H：5.74％ S：8.28％实测值 C：65.12％ H：5.74％ S：8.27％实施例33
(3-(2-(2-苯乙基磺酰基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用(3-(2-(2-苯乙基磺酰基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(260mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(204mg，收率81％)。
m.D.155～156℃(在异丙醇中重结晶)IR(KBr法)3270，1760，1731，1628，1593，1493，1452，1431，1417，1336，1313，1284，1272，1251，1212，1172，1137，1116，1096，777，729，694，615，528，511，485cm-1NMR(500MHz DMS0-d6)
δ7.31-7.09(7H，m)，6.78(1H，dd，J＝6.9，2.4Hz)，4.82(2H，s)，32-3.34(4H，m)，3.06-2.96(4H，m)，2.41(3H，s)EI-MS m/e 402(M+)HR-EI-Ms 计算值 402.1137 (C21H22O6S)
实测值 402.1141 (C21H22O6S)元素分析计算值 C：62.69％ H：5.51％ S：7.95％实测值 C：62.34％ H：5.49％ S：7.99％实施例34
(3-(2-(二苯基亚甲基氨基氧基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将氢化钠(60％，30mg)悬浮于DMF(1ml)中，向该溶液中滴加二苯甲酮肟(157mg)的DMF(2ml)溶液，在室温下搅拌1小时。向该溶液中滴加(3-(2-溴乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(201mg)的DMF溶液(3ml)，在室温下搅拌30分钟。向反应溶液中加入乙酸，然后将其注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝5/1)精制，获得目的化合物(177mg，收率65％)。IR(液膜法)2956，2926，2876，1756，1622，1589，1493，1446，1398，1379，1350，1336，1290，1274，1228，1203，1170，1118，1091，1071，1052，1029，980，955，915，899，791，774，748，733，696，663，652，600cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.50-7.02(11H，m)，6.67(1H，dd，J＝5.3，3.7Hz)，4.87(2H，m)，47(2H，t，J＝6.8Hz)，8.80(3H，s)，2.99(2H，t，J＝6.8Hz)，2.28(3H，s)EI-MS m/e 443(M+)实施例35
(3-(2-(二苯基亚甲基氨基氧基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-(二苯基亚甲基氨基氧基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(200mg)获得目的化合物(159mg，收率82％)。
m.p.151～152℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3060，2954，2936，2886，1736，1711，1622，1589，1493，1448，1431，1365，1330，1284，1245，1205，1178，1116，1065，984，953，938，917，779，729，700，692，650cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.45-7.24(10H，m)，7.08(1H，dd，J＝8.2，1.5Hz)，7.04(1H，t，J＝7.8Hz)，6.70(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，4.89(2H，s)，4.36(2H，t，J＝6.3Hz)，2.99(1H，t，J＝6.3Hz)EI-MS m/e 429(M+)HR-EI-Ms 计算值 429.1576 (C26H23NO5)
实测值 429.1590 (C26H23NO5)元素分析计算值 C：72.72％ H：5.40％ N：3.26％实测值 C：72.60％ H：5.41％ N：3.38％实施例36
(3-((4-苯基噁唑-2-基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例17同样的方法，由7-羟基-3-((4-苯基噁唑-2-基)甲基)苯并呋喃(242mg)获得目的化合物(250mg，收率83％)。
m.p.95～96℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)1729，1626，1586，1562，1491，1450，1435，1404，1379，1309，1282，1257，1195，1162，1137，1114，1081，1067，1011，959，942，864，818，777，770，731，704cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.83(1H，s)，7.78-6.64(9H，m)，4.88(2H，s)，4.22(2H，d，J＝1.0Hz)，3.80(3H，s)EI-MS m/e 363(M+)实施例37
(3-((4-苯基噁唑-2-基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-((4-苯基噁唑-2-基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(243mg)获得目的化合物(209mg，收率90％)。
m.p.165～167℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3118，2968，2932，1765，1734，1626，1591，1557，1493，1450，1435，1377，1365，1292，1214，1195，1181，1149，1118，1087，1077，953，797，772，745，731，694，613cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.84(1H，s)，7.71(2H，dd，J＝8.3，1.0Hz)，7.67(1H，s)，7.40(2H，t，J＝7.3Hz)，7.31(1H，d，J＝7.3Hz)，7.22(1H，d，J＝7.8Hz)，7.14(1H，J＝7.8Hz)，6.80(1H，d，J＝7.8Hz)，4.83(2H，s)，4.23(2H，s)EI-MS m/e 349(M+)HR-EI-Ms 计算值 349.0950 (C20H15NO5)
实测值 349.0968 (C20H15NO5)元素分析计算值 C：68.77％ H：4.33％ N：4.01％实测值 C：68.69％ H：4.53％ N：4.09％实施例38
(3-((4-(2-苯乙基)噁唑-2-基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例12和参考例17同样的方法由7-甲氧基-3-((4-(2-苯乙基)噁唑-2-基)甲基)苯并呋喃而制得的(3-((4-(2-苯乙基)噁唑-2-基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(86mg)，按照与与实施例4同样的方法，获得目的化合物(56mg，收率68％)。
m.D.124～125℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3116，2936，2920，1746，1601，1562，1504，1437，1425，1377，1363，1278，1209，1193，1180，1154，1100，787，754，733，72302，642cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.55(1H，s)，7.27-7.10(8H，m)，6.82(1H，dd，J＝7.3，1.0Hz)，4.88(2H，s)，4.14(2H，s)，2.94-2.90(2H，m)，2.83-2.79(2H，m)EI-MS m/e 377(M+)元素分析计算值 C：70.02％ H：5.07％ N：3.71％实测值 C：69.76％ H：5.11％ N：3.77％实施例39
(3-(2-(3-苯丙基氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例17同样的方法，由3-(2-(3-苯丙基氧基)乙基)-7-羟基苯并呋喃(106mg)获得目的化合物(123mg，收率93％) 。IR(液膜法)3064，3030，2950，2864，2802，1763，1628，1591，1495，1437，1361，1294，1181，1151，1093，926，845，785，733，700cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.50(1H，s)，7.27-7.03(7H，m)，6.77(1H，dd，J＝7.0，2.0Hz)，4.87(2H，s)，3.79(3H，s)，3.69(2H，t，J＝6.4Hz)，3.46(2H，t，J＝6.4Hz)，2.92(2H，t，J＝6.8Hz)，2，76-2.59(2H，m)，1.98-1.81(2H，m)EI-MS m/e 368(M+)实施例40
(3-(2-(3-苯丙基氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-(3-苯丙基氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(122mg)获得目的化合物(95mg，收率81％)。
m.p.70～71℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3030，2944，2876，2804，1740，1715，1626，1582，1493，1456，1423，1363，1319，1288，1261，1214，1187，1151，1120，1098，1062，938，911，787，743，716，692cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.63(1H，s)，7.41-7.26(7H，m)，6.93(1H，d，J＝7.8Hz)，5.04(2H)，3.83(2H，t，J＝6.8Hz)，3.60(2H，t，J＝6.3Hz)，3.07(2H，t，J＝6，8Hz).80(2H，t，J＝7.3Hz)，2.07-2.00(2H，m)EI-MS m/e 354(M+)HR-EI-Ms 计算值 354.1467 (C21H22O5)
实测值 354.1479 (C21H22O5)元素分析计算值 C：71.17％ H：6.26％实测值 C：70.95％ H：6.18％实施例41
(3-(2-苄氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
使用苄基溴代替参考例90的1-溴-3-苯基-丙烷并由按与该参考例同样的方法获得的3-(2-苄氧基乙基)-7-羟基苯并呋喃(145mg)，按照与参考例17同样的方法获得目的化合物(176mg，收率96％)。IR(液膜法)2862，1763，1589，1493，1437，1363，1294，1214，1151，1093，733，698cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.49(1H，s)，7.32-7.11(7H，m)，6.77(1H，dd，J＝6.6，2.4Hz)，4.88(2H，s)，4.55(2H，s)，3.82-3.70(2H，m)，3.80(3H，s)，2.97(2H，dd，J＝7.0，5.9Hz)EI-MS m/e 340(M+)实施例42
(3-(2-苄氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-苄氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(175mg)获得目的化合物(128mg，收率76％)。
m.p.91～92℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)1742，1711，1584，1491，1423，1363，1315，1267，1193，1149，1120，1093，1067，938，737cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.49(1H，s)，7.36-7.27(5H，m)，7.21(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，7.13(1H，t，J＝7.8Hz)，6.79(1H，d，J＝7.3Hz)，4.90(2H，s)，4.55(2H，s)，3.77(2H，t，J＝6.9Hz)，2.97(2H，t，J＝6.9Hz)EI-MS m/e 326(M+)HR-EI-Ms 计算值 326.1154 (C19H18O5)
实测值 326.1123 (C19H18O5)元素分析计算值 C：69.93％ H：5.56％实测值 C：69.82％ H：5.54％实施例43
(3-(2-(二苯基甲氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例90、参考例17同样的方法由3-(2-羟乙基)-7-四氩吡喃氧基苯并呋喃而制得的(3-(2-(二苯基甲氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(145mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(104mg，收率74％)。
m.p.121～122℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3062，2926，2876，1740，1717，1591，1493，1458，1437，1367，1296，1251，1220，1197，1187，1151，1096，1062，944，783，758，739，706cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.49(1H，s)，7.32-7.20(10H，m)，7.16(1H，dd，J＝7.7，0.8Hz)，7.10(1H，t，J＝7.7Hz)，6.79(1H，dd，J＝7.7，0.7Hz)，5.38(1H，s)4.91(2H，s)，3.75(2H，t，J＝6.6Hz)，3.00(2H，t，J＝6.6Hz)EI-MS m/e 402(M+)元素分析计算值 C：74.61％ H：5.51％实测值 C：74.55％ H：5.48％实施例44
(3-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例90、参考例17同样的方法，由3-(2-羟乙基)-7-四氢吡喃氧基苯并呋喃而制得的(3-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(122mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(71mg，收率60％)。
m.p.74～76℃(环己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3024，2940，2922，2868，1742，1713，1580，1493，1288，1261，1207，1187，1152，1120，1096，1064，938，789，750，741，698，559cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.46(1H，s)，7.26-7.12(12H，m)，6.79(1H，d，J＝8.1Hz)，4.90(2H，s)，4.06(1H，t，J＝7.7Hz)，3.62(2H，t，J＝6.6Hz)，3.37(2H，t，J＝6.6Hz)，2.89(2H，t，J＝7.0Hz)，2.30(2H，q，J＝7.7Hz)EI-MS m/e 430 (M+)元素分析计算值 C：75.33％ H：6.09％实测值 C：75.28％ H：6.05％实施例45
(3-(2-(4-苯基苄氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例45同样的方法，由3-(2-(4-苯基苄氧基)乙基)-7-甲氧基苯并呋喃(455mg)获得目的化合物(519mg，收率95％)。IR(液膜法)3032，2956，2862，1767，1628，1591，1491，1437，1363，1294，1218，1183，1151，1096，1009，845，826，783，766，737，700cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.67-6.72(13H，m)，4，87(2H，s)，4.58(2H，s)，3.80(3H，S)，3.97(2H，m)，2.98(2H，t，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 416(M+)实施例46
(3-(2-(4-苯基苄氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-(4-苯基苄氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(505mg)获得目的化合物(435mg，收率89％)。
m.p.114～116℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2912，2864，1742，1711，1686，1626，1584，1562，1510，1491，1460，1423，1363，1315，1288，1265，1191，1149，1120，1106，1093，1067，938，824，787，758，737，696，538cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.59-7.32(10H，m)，7.21(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，7.13(1H，t，J＝7.8Hz)，6.79(1H，d，J＝7.4Hz)，4.90(2H，s)，4.59(2H，s)，3.80(2H，t，J＝6.9Hz)，2.98(2H，t，J＝6.9Hz)EI-MS m/e 402(M+)HR-EI-Ms 计算值 402.1467 (C25H22O5)
实测值 402.1476 (C25H22O5)元素分析计算值 C：74.61％ H：5.51％实测值 C：74.63％ H：5.52％实施例47
(3-(2-(2-氧代-2-苯基乙氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例17同样的方法，由(3-(2-(2-氧代-2-苯基乙氧基)乙基)-7-羟基苯并呋喃而制得的(3-(2-(2-氧代-2-苯基乙氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(130mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(100mg，收率80％)。
m.p.124～126℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2918，1886，1742，1698，1628，1582，1491，1454，1425，1315，1292，1267，1195，1145，1093，1050，980，787，752，739，687，576cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.89(2H，d，J＝7.3Hz)，7.58(1H，d，J＝7.8Hz)，7.56(1H，s)，7.44(2H，t，J＝7.8Hz)，7.23(1H，d，J＝7.8Hz)，7.13(1H，t，J＝7.8Hz)，6.80(1H，d，J＝7.8Hz)，4.91(2H，s)，4.77(2H，s)，3.88(2H，t.J＝6.8Hz)，3.03(1H，t，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 354(M+)HR-EI-Ms 计算值 354.1103 (C20H18O6)
实测值 354.1097 (C20H18O6)元素分析计算值 C：67.79％ H：5.12％实测值 C：67.64％ H：5.11％实施例48
(3-((3，3-二苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例45同样的方法，由(3-((3，3-二苯基丙氧基)甲基)-7-甲氧基苯并呋喃而制得的(3-((3，3-二苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(537mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(465mg，收率89％)。
m.p.147～149℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3028，2942，2878，1748，1717，1628，1593，1493，1450，1431，1359，1294，1257，1236，1203，1156，1096，1073，957，785，774，748，731cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.51(1H，s)，7.31-7.13(12H，m)，6.82(1H，d，J＝7.3Hz)，4.91(2H，s)，4.55(2H，s)，4.10(1H，t，J＝7.8Hz)，3.43(2H，t.J＝6.4Hz)，2.33(2H，dt，J＝7.8，6.4Hz)EI-MS m/e 416(M+)HR-EI-Ms 计算值 416.1624 (C26H24O5)
实测值 416.1647 (C26H24O5)元素分析
计算值 C：74.98％ H：5.81％ 实测值 C：74.89％ H：5.83％实施例49(3-（(2，2-二苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由2，2-二苯乙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(3-((2，2-二苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(153mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(118mg，收率80％)。m.p.160～162℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3118，3058，3032，2898，2868，2796，1742，1719，1630，1599，1493，1452，1435，1357，1290，1259，1238，1203，1185，1151，1120，1098，1081，1019，955，905，847，832，783，766，754，739，700，592cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.47(1H，s)，7.28-7.18(10H，m)，7.09-7.01(2H，m)，6.78(1H，dd，J＝7.3，1.0Hz)，4.88(2H，s)，4.65(2H，s)，4.31(1H，t，J＝7.3Hz)，4.01(2H，d，J＝7.3Hz)，2.33(2H，dt，J＝7.8，6.4Hz)EI-MS m/e 402(M+)HR-EI-Ms 计算值 402.1467 (C25H22O5)
实测值 402.1441 (C25H22O5)元素分析计算值 C：74.61％ H：5.51％实测值 C：74.41％ H：5.53％实施例50
(3-((二苯基甲氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由二苯甲醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(3-((二苯基甲氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(270mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(216mg，收率83％)。
m.p.153～155℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3062，3032，2920，2872，1746，1628，1589，1493，1454，1433，1354，1332，1284，1255，1197，1151，1091，1075，1031，1006，901，801，777，743，731，702，652cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.57(1H，s)，7.37-7.24(11H，m)，7.15(1H，t，J＝7.8Hz)，6.82(1H，d，J＝7.8Hz)，5.48(1H，s)，4.91(2H，s)，4.65(2H，s)EI-MS m/e 388(M+)HR-EI-Ms 计算值 388.1311 (C24H20O5)
实测值 388.1300 (C24H20O5)元素分析计算值 C：74.21％ H：5.19％实测值 C：74.03％ H：5.19％实施例51
(R)-(3-((2-苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由(R)-2-苯丙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(R)-(3-((2-苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(330mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(275mg，收率87％)。[α]D-8.82(c＝1.065 CHCl3)m.p 125～127℃(己烷/醋酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3124，3066，3032，2968，2902，2872，2798，2688，2586，1744，1717，1628，1589，1493，1454，1431，1361，1294，1255，1201，1187，1152，1085，1004，957，897，830，785，766，739，702，565cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.52(1H，s)，7.31-7.09(7H，m)，6.80(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，4.91(2H，s)，4.61(2H，s)，3.62(1H，dd，J＝9.3，6.8Hz)，3.54(1H，dd，J＝9Hz)，3.05(1H，m)，1.28(3H，d，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 340(M+)HR-EI-Ms 计算值 340.1311 (C20H20O5)
实测值 340.1292 (C20H20O5)元素分析 计算值 C：70.57％ H：5.92％
实测值 C：70.43％ H：5.95％实施例52
(S)-(3-((2-苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由(S)-2-苯丙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(S)-(3-((2-苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(317mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(280mg，收率92％)。[α]D+8.36(c＝1.080 CHCl3)m.p 124～126℃(己烷/醋酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3032，2968，2902，1746，1719，1628，1589，1493，1454，1431，1361，1294，1255，1203，1187，1154，1083，785，766，739，70465cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.52(1H，s)，7.31-7.09(7H，m)，6.80(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，4.91(2H，s)，4.61(2H，s)，3.62(1H，dd，J＝9.3，6.8Hz)，3.54(1H，dd，J＝9Hz)，3.05(1H，m)，1.28(3H，d，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 340(M+)HR-EI-Ms 计算值 340.1311 (C20H20O5)
实测值 340.1326 (C20H20O5)元素分析计算值 C：70.57％ H：5.92％实测值 C：70.37％ H：5.90％实施例53
(3-((1-苄基-2-苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由1，3-二苯基-2-丙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(3-((1-苄基-2-苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(288mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(247 mg，收率89％)。
m.p.107～109℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3110，3062，3028，2914，2856，2792，2576，1740，1715，1630，1599，1495，1454，1435，1363，1348，1321，1292，1263，1238，1222，1203，1187，1151，1102，1079，1056，1031，1013，961，878，853，835，783，754，735，702，501cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.29-7.18(11H，m)，7.02(1H，t，J＝7，8Hz)，6.81(1H，d，J＝7.8Hz)，6.76(1H，d，J＝7.8Hz)，4.89(2H，s)，4.38(2H，s)，3.89(1H，quint，J＝6Hz)，2.85-2.84(4H，m)EI-MS m/e 416(M+)HR-EI-Ms 计算值 416.1624 (C26H24O5)
实测值 416.1629 (C26H24O5)元素分析计算值 C：74.98％ H：5.81％实测值 C：74.71％ H：5.79％实施例54
(S)-(3-((1-甲基-2-苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由(S)-3-苯基-2-丙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(S)-(3-((1-甲基-2-苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(112mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(83mg，收率77％)。[α]D+31.92(c＝0.570CHCl3)m.p 92～93℃ (己烷/醋酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3030，2974，2926，2868，2802，1740，1713，1628，1586，1493，1456，1423，1375，1359，1323，1290，1265，1189，1154，1131，1087，1058，957，922，785，733，700cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.47(1H，s)，7.29-7.07(7H，m)，6.80(1H，dd，J＝5.3，2.7Hz)，4.91(2H，s)，4.68(1H，dd，J＝13.7，5.9Hz)，4.54(1H，dd，J＝13.7，1.0Hz)，3.84-3.76(1H，m)，2.92(1H，dd，J＝13.7，6.8Hz)，2.71(1H，dd，J＝13.7，5.9Hz)，1.28(3H，d，J＝6.4Hz)EI-MS m/e 340(M+)HR-EI-Ms 计算值 340.1311 (C20H20O5)
实测值 340.1312 (C20H20O5)元素分析计算值 C：70.57％ H：5.92％实测值 C：70.43％ H：5.95％实施例55
(3-((1-甲基-2-甲氧基-2-苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由(S)-1-苯基-1-甲氧基-2-丙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(3-((1-甲基-2-甲氧基-2-苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(130mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(78mg，收率62％)。
m.p.104～106℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2986，2930，2878，1740，1715，1630，1586，1493，1456，1427，1377，1359，1288，1263，1199，1187，1152，1091，953，787，731，702cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.40(1H，s)，7.35-7.25(5H，m)，7.07(1H，t，J＝7.8Hz)，6.98(1Hd，J＝7.8，1.0Hz)，6.78(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，4.89(2H，s)，4.59，4.42(each1H，ABq，J＝12.2Hz)，4.09(1H，d，J＝5.8Hz)，3.70-3.64(1H，m)，3.26(3H，s)，1.24(3H，d，J＝6.3Hz)EI-MS m/e 370(M+)HR-EI-Ms 计算值 370.1416 (C21H23O6)
实测值 370.1421 (C21H23O6)元素分析计算值 C：68.10％ H：5.99％实测值 C：67.97％ H：5.96％实施例56
(R)-(3-((2-苯基丁氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由(R)-2-苯基-1-丁醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(R)-(3-((2-苯基丁氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(320mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(275mg，收率89％)。[α]D -16.63(c＝1.190 CHCl3)m.p 133～135 (己烷/醋酸乙酯中重结晶)
IR(KBr法)3126，3030，2962，2904，1746，1719，1628，1589，1510，1493，1454，1431，1359，1292，1255，1203，1187，1154，1083，78533，700cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.50(1H，s)，7.30-7.10(7H，m)，6.80(1H，dd，J＝5.8，3.4Hz)，4.91(2H，s)，4.59(2H，brs)，3.63(1H，dd，J＝6.8，1.0Hz)，2.81-2.74(1H)，1.88-1.79(1H，m)，1.61-1.52(1H，m)，0.79(3H，t，J＝7.3Hz)EI-MS m/e 354(M+)HR-EI-Ms 计算值 354.1467 (C21H22O5)
实测值 354.1489 (C21H22O5)元素分析计算值 C：71.17％ H：6.26％实测值 C：70.86％ H：6.16％实施例57
(R)-(3-((1-甲基-2-苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由(R)-1-苯基-2-丙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(R)-(3-((1-甲基-2-苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(255mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(215mg，收率88％)。[α]D-30.54(c＝1.100 CHCl3)m.p90～92℃ 己烷/醋酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3064，3030，2974，2926，2866，2798，2682，2590，1742，1713，1628，1586，1493，1456，1423，1377，1361，1323，1288，1265，1234，1189，1152，1131，1085，1058，957，924，909，787，733，700cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.47(1H，s)，7.29-7.07(7H，m)，6.79(1H，dd，J＝5.9，3.4Hz)，4.90(2H，s)，4.67(1H，d，J＝12.2Hz)，4.54(1H，dd，J＝12.2，1.0Hz)，3.84-3.76(1H，m)，2.92(1H，dd，J＝13.7，6.8Hz)，2.72(1H，dd，J＝13.7，5.9Hz)，1.22(3H，d，J＝5.9Hz)EI-MS m/e 340(M+)元素分析计算值 C：70.57％ H：5.92％实测值 C：70.35％ H：5.86％实施例58
(3-((2-苯氧基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由2-苯氧基乙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(3-((2-苯氧基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(325mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(286mg，收率92％)。
m.p.129～131℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2884，1742，1605，1586，1508，1493，1425，1361，1292，1263，1241，1193，1183，112，1081，1050，787，752，735cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.62(1H，s)，7.35(1H，d，J＝7.8Hz)，7.29-7.25(2H，m)，7.16(1H＝7.8Hz)，6.90(1H，t，J＝7.3Hz)，6.82(1H，d，J＝7.8Hz)，4.91(2H，s).77(2H，s)，4.15，3.85(each1H，ABq，J＝4.9Hz)，4.13，3.86(eachlH，ABq＝3.4Hz)EI-MS m/e 342(M+)元素分析计算值 C：66.66％ H：5.30％实测值 C：66.35％ H：5.29％实施例59
(3-((2-(二苯基甲氧基)乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由2-(二苯基甲氧基)乙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(3-((2-(二苯基甲氧基)乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(354mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(282mg，收率82％)。
m.p.95～97℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3030，2920，2866，1746，1719，1630，1589，1493，1452，1431，1354，1294，1257，1230，1207，1187，1141，1096，1087，1029，830，783，739，696，648cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.58(1H，s)，7.36-7.21(11H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，6.80(1H，d，J＝7.8Hz)，5.41(1H，s)，4.90(2H，s)，4.71(2H，s)，3.73，3.65(each1H，ABq，J＝6.4Hz)，3.73，3.66(each1H，ABq，J＝5.4Hz)EI-MS m/e 432(M+)元素分析计算值 C：72.21％ H：5.59％实测值 C：71.86％ H：5.62％实施例60
(3-((2-甲基-2-苯氧基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由2-甲基-2-苯氧基-1-丙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(3-((2-甲基-2-苯氧基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(317mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(260mg，收率85％)。
m.p.91～92℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2980，2928，2876，2800，1738，1713，1628，1593，1491，1460，1423，1381，1365，1352，1290，1265，1226，1199，1152，1110，1091，1060，1025，957，922，891，787，743，731，721，700cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ 7.61(1H，s)，7.36(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，7.26-6.99(6H，m)，6.82(1H，d，J＝7.3Hz)，4.93(2H，s)，4.75(2H，s)，3.46(2H，s)，1.29(6H，s).EI-MS m/e 370(M+)元素分析计算值 C：68.10％ H：5.99％实测值 C：67.91％ H：6.00％实施例61
(3-(2-(2-(二苯基甲氧基)乙氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例90和参考例17同样的方法而制得的(3-(2-(2-(二苯基甲氧基)乙氧基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(265mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(185mg，收率72％)。
m.p.76～78℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3102，3086，3064，3028，2936，2910，2868，2784，1756，1715，1626，1584，1493，1452，1427，1363.1305.1288，1253，1241，1205，1191，1178，1145，1093，1040，1027，1004，899，779，754，737，702，650，511cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.51(1H，s)，7.35-7.22(11H，m)，7，11(1H，t，J＝7.8Hz)，6.80(1H，d，J＝7.8Hz)，5.40(1H，s)，4.90(2H，s)，3.78(2H，t，J＝6.8Hz)，3.713(each1H，ABq，J＝3.9Hz)，3.70，3.64(each1H，ABq，J＝2.9Hz)，2.94(2H，t，J＝6.1Hz)EI-MS m/e 446(M+)元素分析计算值 C：72.63％ H：5.87％实测值 C：72.35％ H：5.86％实施例62
(3-((3-(二苯基甲氧基)丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用由3-(二苯基甲氧基)-1-丙醇代替参考例68的3，3-二苯丙醇，并按照与参考例68和参考例45同样的方法而制得的(3-((3-(二苯基甲氧基)丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(359mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(309mg，收率89％)。
m.p.140～141℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3128，3086，3064，3030，2974，2924，2876，1748，1628，1586，1493，1452，1431，1361，1294，1270，1251，1236，1203，1189，1154，1139，1100，1089，1075，957，930，835，787，739，700cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.57(1H，s)，7.30-7.21(11H，m)，7.13(1H，t，J＝7.8Hz)，6.81(1H，d，J＝7.8Hz)，5.27(1H，s)，4.90(2H，s)，4.61(2H，s)，3.66(2H，t，J＝6.4Hz)，3.54(2H，t，J＝6.4Hz)，1.94(2H，quint，J＝6.4Hz)EI-MS m/e 446(M+)元素分析计算值 C：72.63％ H：5.87％实测值 C：72.19％ H：5.89％实施例63
(3-(二苯基甲硫基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例17同样的方法，由3-(二苯基甲硫基甲基)-7-羟基苯并呋喃(67mg)获得目的化合物(73mg，收率90％)。IR(液膜法)2956，1748，1628，1595，1493，1437，1381，1359，1294，1183，1031，783，733，704cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.40-7.12(13H，m)，5.00(1H，s)，4.88(2H，s)，3.82(3H，s)，3.63(2H，d，J＝0.6Hz)EI-MS m/e 418(M+)实施例64
(3-(二苯基甲硫基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(二苯基甲硫基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(73mg)获得目的化合物(70mg，收率99％) 。
m.p.135.5～137.0℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)1742，1626，1599，1497，1450，1433，1361，1294，1261，1205，1139，1096，779，729，702cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.39-7.14(13H，m)，6.83(1H，d，J＝5.9Hz)，5.00(1H，s)，4.92(2H，s)，3.64(2H，d，J＝0.8Hz)EI-MS m/e 404(M+)元素分析计算值 C：71.27％ H：4.98％ S：7.93％实测值 C：70.99％ H：5.00％ S：7.97％实施例65
(3-(2，2-二苯基乙硫基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例11和参考例45同样的方法，由3-溴甲基-7-甲氧基苯并呋喃而制得的(3-((2，2-二苯基乙硫基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(167mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(144mg，收率89％)。
m.p.91.0～93.5℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3392，2906，1738，1628，1595，1493，1425，1359，1267，1201，1100，955，785，737，698cm-1NMR(400MHz CDCl3))
δ7.47(1H，s)，7.31-7.13(12H，m)，6.83(1H，d，J＝7.8Hz)，4.92(2H，s)，4.11(1H，t，J＝7.8Hz)，3.65(2H，s)，3.13(2H，d，J＝7.8Hz)EI-MS m/e 418(M+)实施例66
(3-(3，3-二苯基丙硫基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例11和参考例45同样的方法，由3-溴甲基-7-甲氧基苯并呋喃而制得的(3-(3，3-二苯基丙硫基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(150mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(140mg，收率96％)。
m.p.154.5～155.5℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3028，2922，1748，1626，1593，1493，1433，1359，1259，1201，1125，1093，957，781，731，700cm-1NMR(400MHz DMSO-d6)
δ13.14-13.02(1H，brs)，7.70(1H，s)，7.30-7.10(12H，m)，6.84(1H，d，J＝7.8Hz)，4.85(2H，s)，4.02(1H，t，J＝6.3Hz)，3.82(2H，s)，2.35-2.15(4H，m)EI-MS m/e 432(M+)实施例67
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将二苯甲硫醇(297mg)溶解于DMF(2ml)中，向该溶液中加入叔丁醇钾(166mg)，在室温下搅拌5分钟。花5分钟向该反应溶液中滴加3-(2-溴乙基)-7-四氢吡喃基氧基苯并呋喃(335mg)的DMF(2.5ml)溶液，再在室温下搅拌15分钟。向该反应溶液中加入1N盐酸(1.5ml)，在室温下搅拌1小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣溶解于DMF(4ml)中。向该溶液中加入碳酸钾(205mg)、溴乙酸甲酯(0.19ml)，在室温下搅拌3.5小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(255mg，收率60％)。IR(液膜法)3064，3030，2956，2926，1763，1744，1628，1589，1493，1437，1361，1294，1220，1197，1129，1079，789，704.627cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.45-6.69(14H，m)，5.17(1H，s)，4.87(2H，s)，3.79(3H，s)，3.02-2.59(4H，m)EI-MS m/e 432(M+)实施例68
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(250 mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(209mg，收率86％)。
m.p.139～141℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3060，3030，2964，2912，1738，1628，1584，1493，1452，1429，1361，1292，1255，1199，1164，1133，1096，955，789，746，73702cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.41-7.21(11H，m)，7.09(1H，t，J＝7.8Hz)，6.97(1H，dd，J＝7.7，0.9Hz)，6.78(1H，d，J＝7.8Hz)，5.17(1H，s)，4.90(2H，s)，2.88(2H，t，J＝7.8Hz)，2.57(2H，t，J＝7.8Hz)EI-MS m/e 418(M+)元素分析 计算值 C：71.75％ H：5.30％ S：7.66％
实测值 C：71.45％ H：5.32％ S：7.63％实施例69
(3-(2-(二苯基甲基磺酰基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
将(3-(2-(二苯基甲基)硫基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸(126mg)溶解于二氯甲烷(2ml)中，冷却至0℃。向该溶液中加入间氯过苯甲酸(143mg)，搅拌2小时。将反应溶液注入水层(30ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和硫代硫酸钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝1/2+5％乙酸)精制，获得目的化合物(97mg，收率72％)。
m.p.177～179℃(己烷/三氯甲烷中重结晶)IR(KBr法)3132，1771，1751，1628，1588，1495，1456，1437，1291，1185，1165，1131，1110，1097，1082，846，794，784，738cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.62-7.58(4H，m)，7.44-7.38(7H，m)，7.10(1H，t，J＝7.7Hz)，6.89(1H，d，J＝7.1Hz)，6.79(1H，d，J＝7.4Hz)，5.28(1H，s)，4.88(2H，s)，3.22-3.14(4H，m)EI-MS m/e 450(M+)实施例70
(3-(2-(双(4-甲氧基苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-羟乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(284mg)、三乙胺(0.242ml)溶解于二氯甲烷(4ml)中，冷却至0℃。向该溶液中加入甲磺酰氯(0.114ml)，在0℃下搅拌1小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将所获残渣溶解于DMF(2ml)中，然后将其加入另外已配制好的双(4-甲氧基苯基)甲硫醇(286mg)和叔丁醇钾(140mg)的DMF(3ml)溶液中，在室温下搅拌3小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)精制，获得目的化合物(286mg，收率51％)。IR(液膜法)3004，2956，2840，1765，1742，1609，1584，1512，1464，1439，1361，1303，1249，1178，1129，1091，1035，816，785，733cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.41(1H，brs)，7.32-7.27(4H，m)，7.08(1H，t，J＝8.0Hz)，6.96(1H，dd，J＝7.7，1.1Hz)，6.86-6.81(4H，m)，6.75(1H，dd，J＝8.0，1.1Hz)，5.11(1H，s)，4.88(2H，s)，3.80(3H，s)，3.78(6H，s)，2.91-2.86(2H，brm)，2.71-2.66(2H，brm)CI-MS m/e 493(MH+)实施例71
(3-(2-(双(4-甲氧基苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-(双(4-甲氧基苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(257mg)获得目的化合物(175mg，收率70％)。
m.p.118～120℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3004，2908，2840，1731，1610，1582，1512，1438，1358，1304，1258，1198，1179，1087，1033，953，832，814，791，734cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.41(1H，brs)，7.32-7.27(4H，m)，7.10(1H，t，，J＝7.7Hz)，6.99(1H，dd，J＝7.7，0.8Hz)，6.86-6.78(5H，m)，5.11(1H，s)，4.91(2H，s)，3.78(6H，s)，2.91-2.85(2H，brm)，2.72-2.66(2H，brm)EI-MS m/e 478(M+)元素分析计算值 C：67.76％ H：5.48％ S：6.70％实测值 C：67.66％ H：5.47％ S：6.64％实施例72
(3-(2-(双(4-羟苯基)甲硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-羟乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(203mg)、三乙胺(0.16ml)溶解于二氯甲烷(4ml)中，将其冷却至0℃。向该溶液中加入甲磺酰氯(0.071ml)中，并在0℃下搅拌20分钟。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将所获残渣溶解于DMF(2.5ml)中，然后将其加入另外已配制好的双(4-四氢吡喃氧基苯基)甲硫醇(369mg)和叔丁醇钾(104mg)的DMF(2ml)溶液中，在室温下搅拌30分钟。向反应溶液中加入1 N盐酸(1.5ml)，搅拌1小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得目的化合物(54mg，收率15％)。
m.p.178～180℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3378，3352，1754，1611，1595，1514，1491，1435，1357，1294，1241，1214，1174，1102，839，774，735cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.17-7.13(4H，m)，7.00(1H，t，J＝7.7Hz)，6.81(1H，dd，J＝7.7，0.8Hz)，6.71-6.67(4H，m)，6.64-6.61(1H，brm)，5.00(1H，s)，4.88(2H，s)，3.82(3H，s)，2.81-2.76(2H.brm)，2.67-2.62(2H，brm)，2.36(3H，s)EI-MS m/e 478(M+)实施例73
(3-(2-(双(4-羟苯基)甲硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-(双(4-羟苯基)甲基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(210mg)获得目的化合物(175mg，收率60％)。
分解点213～215℃(甲醇/三氯甲烷/己烷中重结晶)IR(KBr法)3494，3446，2922，1727，1612，1592，1513，1438，1359，1277，1256，1215，1171，1104，966，829，785，732cm-1NMR(300MHz CD3OD)
δ7.16(4H，m)，7.01(1H，t，J＝7.7Hz)，6.82(1H，dd，J＝7.7，0.8Hz)，6.74(1H，dd，J＝8.0，0.8Hz)，6.71-6.66(4H，m)，5.00(1H，s)，4.84(2H，s)，2.85-2.79(2H，brm)，2.59-2.54(2H，brm)，2.32(3H，s)EI-MS m/e 464(M+)实施例74
(3-(2-(双(4-氯苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(3-(2-甲磺酰氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(203mg)、三苯基甲硫醇(250mg)溶解于DMF中，向该溶液中加入碳酸钾(228mg)，在室温下搅拌21小时，再在30℃下搅拌3.5小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(118mg，收率38％)。
m.p.68～69℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)1763，1628，1586，1491，1437，1426，1361，1299，1263，1220，1203，1185，1164，1135，1093，1013，948，801，787，737cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.43(1H，s)，7.32-7.26(8H，m)，7.11(1H，t，J＝7.7Hz)，6.95(1H，dd，J＝7.7，0.8Hz)，6.79-6.76(1H，m)，5.05(1H，s)，4.88(2H，s)，3.81(3H，s)，2.92-2.87(2H，brm)，2.72-2.67(2H，brm)EI-MS m/e 500(M+)实施例75
(3-(2-(双(4-氯苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-(双(4-氯苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(115mg)获得目的化合物(75mg，收率67％)。
m.p.130～132℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3094，3034，2920，2854，1736，1626，1591，1491，1437，1406，1359，1292，1197，1164，1129，1091，1015，953，814，799，733cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.44(1H，s)，7.27(8H，brs)，7.12(1H，t，J＝8.0Hz)，6.98(1H，dd，J＝7.7，0.8Hz)，6.80(1H，dd，J＝8.0，0.8)，5.06(1H，s)，4.92(2H，s)，2.92-2.86(2H，brm)，2.73-2.67(2H，brm)EI-MS m/e 486(M+)实施例76
(3-(2-(双(4-氟苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与实施例74同样的方法由(3-(2-甲磺酰氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯而制得的(3-(2-(双(4-氟苯基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(195 mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(171mg，收率93％)。
m.p.132～134℃(正己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3114，3046，2914，1740，1628，1603，1506，1435，1415，1359，1294，1257，1224，1201，1156，1133，1093，953，835，789，733cm-1NMR(300MHz CDCl3)δ7.42(1H，brs)，7.03-7.28(4H，m)，7.11(1H，t，J＝8.0Hz)，7.03-6.95(5H，m)，6.80(1H，dd，J＝8.0，0.8Hz)，5.10(1H，s)，4.91(2H，s)，2.92-2.86(2H，m)，2.72-2.66(2H，m)EI-MS m/e 454(M+)实施例77
(3-(2-(二环己基甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与实施例74同样的方法由(3-(2-甲磺酰氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯而制得的3-(2-二环己基甲硫基乙基)苯并呋喃-7-基氧基乙酸甲酯(140mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(131mg，收率96％)。
m.p.131.0℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3400，2926，2854，1709，1497，1439，1234，1195，1085，783，725cm-1NMR(300MHz CDCl3)δ7.50(1H，s)，7.21(1H，dd，J＝1，8Hz)，7.16(1H，t，J＝8Hz)，6.82(1H，dd，J＝1，8Hz)，4.92(2H，s)，2.90-2.95(2H，m)，2.79-2.85(2H，m)，2.11(1H，t，J＝6Hz)，1.93(2H，m)，1.54-1.76(10H，m)，1.04-1.34(10H，m)EI-MS m/e 430(M+)实施例78
(3-(2-(苯基(2-噻吩基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与实施例74同样的方法由(3-(2-甲磺酰氧基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯而制得的3-(2-(苯基(2-噻吩基)甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基乙酸甲酯(172mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(163mg，收率98％)。
m.p.111.0℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)2914，1738，1626，1593，1493，1452，1431，1361，1261，1199，1089，955，791，733，700cm-1NMR(300MHz CDCl3)δ7.45(3H，m)，7.22-7.36(4H，m)，7.11(1H，t，J＝8Hz)，7.03(1H，dd，J＝1，8Hz)，6.91(2H，m)，6.80(1H，dd，J＝1，8Hz)，5.36(1H，s)，4.91(2H，s)，2.90(2H，m)，2.77(2H，m)EI-MS m/e 424(M+)实施例79
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-6-基氧基)乙酸甲酯
使用按照与参考例13、16和17同样的方法由6-羟基-2，3-二氩苯并呋喃-3-酮而制得的(3-(2-羟乙基)苯并呋喃-6-基氧基)乙酸甲酯(137mg)，按照与实施例70同样的方法获得目的化合物(191mg，收率81％)。
m.p.88～89℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2944，1763，1626，1599，1582，1489，1454，1439，1381，1340，1296，1284，1265，1222，1209，1156，1143，1123，1075，1054，1029，975，930，820，808，799，775，754，725，708，675cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.42-7.20(11H，m)，7.16(1H，d，J＝8.5Hz)，6.96(1H，d，J＝1.8Hz)，6.86(1H，dd，J＝8.5，2.3Hz)，5.17(1H，s)，4.67(2H，s)，3.82(3H，s)，2.90-2.86(2H，m)，2.74-2.67(2H，m)EI-MS m/e 432(M+)实施例80
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-6-基氧基)乙酸
使用(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-6-基氧基)乙酸甲酯(188mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(170mg，收率94％)。
m.p.133～135℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3060，3030，2906，2778，2584，1748，1626，1597，1582，1491，1446，1427，1338，1294，1257，1232，1 154，1 122，1075，1058，95 1，926，832，8 10，799，754，702cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.42-7.20(11H，m)，7.18(1H，d，J＝8.5Hz)，6.99(1H，d，J＝1.9Hz)，6.87(1H，dd，J＝8.5，2.2Hz)，5.17(1H，s)，4.71(2H，s)，2.89-2.84(2H，m)，2.73-2.67(2H，m)EI-MS m/e 418(M+)元素分析计算值 C：71.75％ H：5.30％ S：7.66％实测值 C：71.46％ H：5.28％ S：7.58％实施例81
(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例11同样的方法由(3-(2-溴乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯而制得的(3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)-2-甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(230mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(196mg，收率88％)。m.p 146～148℃(己烷/醋酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3064，3030，2924，1742，1713，1630，1589，1493，1452，1431，1361，1288，1247，1232，1212，1164，1106，1081，965，907，787，768，750，733，725cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.40-7.19(10H，m)，7.03(1H，t，J＝7.7Hz)，6.84(1H，dd，J＝7.7，1.1Hz)，6.69(1H，dd，J＝8.0，1.1Hz)，5.15(1H，s)，4.88(2H，s)，2.84-2.78(2H，brm)，2.65-2.59(2H，brm)，2.31(3H，s)EI-MS m/e 432(M+)元素分析计算值 C：72.20％ H：5.59％ S：7.41％实测值 C：72.01％ H：5.55％ S：7.35％实施例82
(2-羟甲基-3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将叔丁醇钾(465mg)在减压下干燥。将正丙硫醇(0.4ml)溶解于DMF(5ml)中并将其加入叔丁醇钾中，在室温下搅拌。将2-羟甲基-3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)-7-甲氧基苯并呋喃(803mg)溶解于DMF(6ml)中并将其加入，在90℃下搅拌6小时。将反应液倒入5％柠檬酸水溶液中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。将硫酸镁滤去后，蒸去溶剂。将残渣用柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得苯酚体(406mg，收率52％)。将此苯酚体(406mg)溶解于乙醇(50ml)中，向其中加入4N氢氧化钾水溶液(0.3ml)，在室温下搅拌30分钟。减压蒸去溶剂。残渣中加入二甲基甲酰胺并溶解，加入溴乙酸甲酯(0.20ml)，在室温下搅拌90分钟。将反应液倒入5％的柠檬酸水溶液中，用乙酸乙酯萃取。将有机层用水、饱和食盐水洗涤，用硫酸镁干燥。将硫酸镁滤去后，蒸去溶剂。将残渣用柱色谱法(溶剂：正己烷/乙酸乙酯＝1/1)精制，获得苯酚体(403mg，收率84％)。IR(薄膜法)3450，1760，1591，1493，1437，1388，1288，1209，1096，1004，785，752，733，704cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.38-7.18(10H，m)，7.08(1H，t，J＝8Hz)，6.93(1H，dd，J＝1，8Hz)，6.77(1H，dd，J＝1，8Hz)，5.03(1H，s)，4.89(2H，s)，4.67(2H，d，J＝6Hz)，3.80(3H，s)，2.92(2H，t，J＝7Hz)，2.68(2H，t，J＝7Hz)，2.18(1H，t，J＝6Hz)实施例83
(2-羟甲基-3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法由(2-羟甲基-3-(2-(二苯基甲硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(446mg)获得目的化合物(343mg，收率80％)。
m.p.144.0℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3400，3026，2924，1736，1657，1628，1591，1493，1452，1439，1286，1209，1096，748，729，704，692，623cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.36-7.19(10H，m)，7.07(1H，t，J＝8Hz)，6.92(1H，dd，J＝1，8Hz)，6.77(1H，dd，J＝1，8Hz)，5.04(1H，s)，4.85(2H，s)，4.65(2H，s)，2.88(2H，t，J＝7Hz)，2.66(2H，t，J＝7Hz)元素分析计算值 C：68.93％ H：5.45％ S：7.08％实测值 C：68.86％ H：5.55％ S：7.36％实施例84
(2-(2-乙酰氧基乙基)-3-(2-(二苯基甲基)硫基乙基))苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与实施例70同样的方法，由(2-(2-乙酰氧基乙基)-3-(2-羟乙基))苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(195mg)获得目的化合物(125mg，收率42％)。IR(液膜法)3064，3030，2958，1765，1742，1628，1591，1493，1441，1367，1338，1238，1201，1100，1042，787，762，733，704，629cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.41-7.19(10H，m)，7.04(1H，t，J＝8.0Hz)，6.83(1H，dd，J＝7.6，0.8Hz)，6.70(1H，dd，J＝8.0，1.1Hz)，5.20(1H，s)，4.86(2H，s)，4.31(2H，t，J＝6.6Hz)，3.80(3H，s)，2.99(2H，t，J＝6.6Hz)，2.86-2.81(2H，m)，2.66-2.61(2H，m)，1.99(3H，s)EI-MS m/e 518(M+)实施例85
(3-(2-(二苯基甲基)硫基乙基)-2-(2-羟乙基))苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(2-(2-乙酰氧基乙基)-3-(2-(二苯基甲基)硫基乙基))苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(247mg)获得目的化合物(208 mg，收率94％)。
m.p.148～150℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3340，2904，1742，1711，1628，1589，1493，1450，1303，1274，1232，1209，1098，1035，1019，748，727，702cm-1NMR(300MHz CD3OD)
δ7.38-7.16(10H，m)，7.00(1H，t，J＝8.0Hz)，6.81(1H，dd，J＝7.7，0.8Hz)，6.75(1H，dd，J＝7.7，0.8Hz)，5.17(1H，s)，4.85(2H，s)，3.82(2H，t，J＝6.6Hz)，2.93-2.85(4H，m)，2.66-2.60(2H，m)，EI-MS m/e 462(M+)元素分析
计算值 C：70.11％ H：5.67％ S：6.93％
实测值 C：69.91％ H：5.65％ S：6.88％实施例86
(2-(3-乙酰氧基丙基)-3-(2-(二苯基甲基)硫基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将(2-(3-乙酰氧基丙基)-3-(2-羟乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(78mg)溶解于二氯甲烷(1ml)中，将其冷却至0℃。向该溶液中加入三乙胺(0.021ml)、甲磺酰氯(0.047ml)中，搅拌30分钟。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣溶解于DMF(2ml)中。向该溶液中加入二苯基甲硫醇(89mg)和碳酸钾(37mg)，在室温下搅拌22小时。将反应溶液注入水层(50ml)中，用乙酸乙酯(20ml)萃取2次。将有机层合并，用饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝2/1)精制，获得目的化合物(83mg，收率70％)。IR(液膜法)3062，3030，2958，1765，1734，1628，1591，1493，1448，1369，1243，1201，1102，1079，1044，779，750，733，704cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.41-7.19(10H，m)，7.02(1H，t，J＝8.0Hz)，6.80(1H，dd，J＝8.0，1.1Hz)，6.68(1H，dd，J＝8.0，0.8Hz)，5.16(1H，s)，4.86(2H，s)，4.05(2H，t，J＝6.3Hz)，3.80(3H，s)，2.85-2.71(4H，m)，2.64-2.59(2H，m)，2.05(3H，s)，2.06-1.95(2H，m)EI-MS m/e 532(M+)实施例87
(3-(2-(二苯基甲基)硫基乙基)-2-(2-羟丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(2-(2-乙酰氧基丙基)-3-(2-(二苯基甲基)硫基乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(95mg)获得目的化合物(67 mg，收率79％)。
m.p.154～156℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3448，3034，2928，2584，1748，1627，1590，1493，1450，1431，1377，1356，1285，1240，1208，1158，1098，1059，1005，911，775，749，731，703cm-1NMR(300MHz CD3OD)δ7.39-7.17(10H，m)，7.00(1H，t，J＝8.0Hz)，6.82(1H，dd，J＝7.7，1.1Hz)，6.75(1H，dd，J＝8.0，0.8Hz)，5.19(1H，s)，4.84(2H，s)，3.56(2H，t，J＝6.3Hz)，2.90-2.85(2H，brt)，2.78-2.73(2H，brt)，2.64-2.59(2H，brt)，1.93-1.84(2H，m)EI-MS m/e 476(M+)实施例88
(3-(2-(2，2-二苯基乙硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例11和参考例45同样的方法，由3-(2-溴乙基)-7-甲氧基苯并呋喃而制得的(3-(2-(2，2-二苯基乙硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(133mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(100mg，收率78％)。
m.p.116.0～118.0℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2906，1744，1630，1591，1493，1427，1359，1259，1197，1125，1089，957，748，733，698cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.40(1H，s)，7.32-7.12(12H，m)，6.82(1H，dd，J＝6.6，2.2Hz)，4.91(2H，s)，4.16(1H，t，J＝7.8Hz)，3.24(2H，d，J＝7.8Hz)，2.91-2.87(2H，m)，2.79-2.74(2H，m)EI-MS m/e 432(M+)实施例89
(3-(2-(3，3-二苯基丙硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例11和参考例45同样的方法，由3-(2-溴乙基)-7-甲氧基苯并呋喃而制得的(3-(2-(3，3-二苯基丙硫基)乙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(65mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(61mg，收率97％)。
m.p.61.0～62.0℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2368，1734，1532，1493，1363，1245，1185，1087，733，700，586，509，445，426cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.44(1H，s)，7.30-7.11(12H，m)，6.82(1H，dd，J＝6.8，2.0Hz)，4.91(2H，s)，4.07(1H，t，J＝7.8Hz)，2.89-2.78(4H，m)，2.49(2H，dd，J＝8.8，6.8Hz)，2.36-2.29(2H，m)EI-MS m/e 446(M+)实施例90
(3-(3-二苯基甲硫基丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
按照与实施例11同样的方法，由(3-(3-溴丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(145mg)获得目的化合物(177mg，收率89％)。IR(液膜法)2928，1763，1740，1628，1589，1493，1437，1375，1292，1245，1183，1091，1046，1031，785，733，702，586cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.0-7.5(13H，m)，6.77(1H，dd，J＝2，6Hz)，5.13(1H，s)，4.88(2H，s)，3.82(3H，s)，2.72(2H，t，J＝7Hz)，2.46(2H，t，J＝7Hz)，1.93(2H，quint，J＝7Hz)EI-MS m/e 446(M+)实施例91
(3-(3，3-二苯基甲硫基丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(3，3-二苯基甲硫基丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(171mg)获得目的化合物(142mg，收率85％)。
m.p.112.0℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)1738，1715，1628，1584，1493，1433，1259，1201，1185，1093，955，781，739，700cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.10-7.42(13H，m)，6.81(1H，d，J＝7Hz)，5.14(1H，s)，4.91(2H，s)，2.72(2H，t，J＝7Hz)，2.46(2H，t，J＝7Hz)，1.93(2H，sept，J＝7Hz)EI-MS m/e 432(M+)元素分析计算值 C：71.81％ H：5.62％ S：7.37实测值 C：71.81％ H：5.59％ S：7.32实施例92
(3-(3-(2，2-二苯基乙硫基)丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例11同样的方法，由3-(3-溴丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯和2，2-二苯基乙硫醇而制得的(3-(3-(2，2-二苯基乙硫基)丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(114mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(92mg，收率84％)。
m.p.94℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)2924，1740，1713，1626，1584，1493，1452，1423，1354，1267，1195，1094，783，735，702cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.10-7.40(13H，m)，6.81(1H，d，J＝7Hz)，4.92(2H，s)，4.17(1H，t，J＝8Hz)，3.21(2H，d，J＝8Hz)，2.72(2H，t，J＝7Hz)，2.51(2H，t，J＝7Hz)，1.94(2H，quint，J＝7Hz)EI-MS m/e 446(M+)实施例93
(3-(3-(3，3-二苯基丙硫基)丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例11同样的方法，由3-(3-溴丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯和3，3-二苯基丙硫醇而制得的(3-(3-(3，3-二苯基丙硫基)丙基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(66mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(54mg，收率85％) 。
m.p.94℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)2930，1738，1582，1493，1423，1263，1023，801，700cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.10-7.40(13H，m)，6.81(1H，d，J＝7Hz)，4.91(2H，s)，4.08(1H，t，J＝8Hz)，2.74(2H，t，J＝7Hz)，2.54(2H，t，J＝7Hz)，2.45(2H，t，J＝7Hz)，2.32(2H，q，J＝7Hz)，1.92(2H，quint，J＝7Hz)EI-MS m/e 460(M+)元素分析计算值 C：73.02％ H：6.13％ S：6.96实测值 C：73.04％ H：6.14％ S：6.93实施例94
(3-((3，3-二苯基-2-丙烯基氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例68和参考例59同样的方法，由3，3-二苯基-2-丙烷-1-醇代替参考例68的3，3-二苯基丙醇而制得的(3-((3，3-二苯基-2-丙烯基氧基)甲基苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(315mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(286mg，收率94％)。
m.p.112～115℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3120，3060，3028，2918，2868，1748，1719，1628，1589，1493，1431，1359，1294，1253，1199，1154，1096，1079，955，828，781，772，764，735，702cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.47(1H，s)，7.36-7.12(12H，m)，6.82(1H，d，J＝7.8Hz)，6.23(1H，t，J＝6.8Hz)，4.90(2H，s)，4.60(2H，s)，4.11(2H，d，J＝6.8Hz)EI-MS m/e 414(M+)实施例95
(S)-(3-((2-(二苯基甲氧基)丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例68和参考例45同样的方法，由(S)-2-二苯基甲氧基-1-丙醇代替参考例68的3，3-二苯基丙醇而制得的(S)-(3-((2-(二苯基甲氧基)丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(112mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(74mg，收率68％)。[α]D -8.17(c＝0.881 CHCl3)m.p. 105-107℃IR(KBr法)3500，1746，1493，1431，1361，1253，1187，1081，733cm-1NMR(400MHz，CDCl3)
δ(ppm)7.55(1H，s)，7.40-7.20(1H，m)，7.12(1H，t，J＝7.8Hz)，6.82(1H，d，J＝7.8Hz)，5.60(1H，s)，4.92(2H，s)，4.65(2H，s)，3.7-3.8(1H，m)，3.62(1H，dd，J＝10.0，5.8Hz)，3.49(1H，dd，J＝10.0，4.4Hz)，1.19(3H，d，J＝6.4Hz)Mass (m/e) 446(M+)实施例96
(R)-(3-((2-(二苯基甲氧基)丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例68和参考例45同样的方法，由(R)-2-二苯基甲氧基-1-丙醇代替参考例68的3，3-二苯基丙醇而制得的(R)-(3-((2-(二苯基甲氧基)丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(160mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(72mg，收率46％)。[α]D +8.78(c＝0.957 CHCl3)m.p. 105-106.5℃IR(KBr法)3500，1744，1493，1431，1361，1253，1187，1079，739cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.55(1H，s)，7.20-7.40(11H，m)，7.12(1H，t，J＝7.8Hz)，6.82(1H，d，J＝7.8Hz)，5.60(1H，s)，4.92(2H，s)，4.65(2H，s)，3.7-3.8(1H，m)，3.62(1H，dd，J＝10.0，5.8Hz)，3.49(1H，dd，J＝10.0，5.8Hz)，1.19(3H，d，J＝6.4Hz)Mass(m/e) 447((M+H)+)实施例97
(R)-(3-((2-(二苯基甲氧基)-1-甲基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例68和参考例45同样的方法，由(R)-1-二苯基甲氧基-2-丙醇代替参考例68的3，3-二苯基丙醇而制得的(R)-(3-((1-(二苯基甲氧基)-1-甲基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(180mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(74mg，收率42％)。[α]D-11.44(c＝0.769 CHCl3)m.p.91-92.5℃IR(KBr法)2868，1746，1717，1628，1591，1543，1495，1454，1431，1363，1292，1261，1203，1154，1096，1048，998，959，826，783，731cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.56(1H，s)，7.20-7.40(11H，m)，7.09(1H，t，J＝7.8Hz)，6.81(1H，d，J＝7.3Hz)，5.38(1H，s)，4.90(2H，s)，4.75(2H，s)，3.90-3.80(1H，m)，3.54(1H，dd，J＝10.0，6.3Hz)，3.45(1H，dd，J＝10.0，4Hz)，1.21(3H，d，J＝6.4Hz)Mass(m/e)446(M+)实施例98
(S)-(3-((2-(二苯基甲氧基)-1-甲基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例68和参考例45同样的方法，由(S)-1-二苯基甲氧基-2-丙醇代替参考例68的3，3-二苯基丙醇而制得的(R)-(3-((1-(二苯基甲氧基)-1-甲基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(136mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(40mg，收率30％)。
[α]D+11.69(c＝0.872 CHCl3)m.p.89.5-92℃IR(KBr法)2868，1746，1717，1628，1591，1543，1495，1454，1431，1363，1292，1261，1203，1154，1096，1048，998，959，826，783，731cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.56(1H，s)，7.20-7.40(11H，m)，7.09(1H，t，J＝7.3Hz)，6.81(1H，d，J＝7.3Hz)，5.38(1H，s)，4.90(2H，s)，4.75(2，s)，3.90-3.80(1H，m)，3.54(1H，dd，J＝10.0，6.3Hz)，3.45(1H，dd，J＝10.0，4Hz)，1.21(3H，d，J＝6.4Hz)Mass(m/e)446(M+)实施例99
(3-(((2-(N，N-二苯基氨基)乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例68和参考例45同样的方法，由2-(N，N-二苯基氨基)-1-乙醇代替参考例68的3，3-二苯基丙醇而制得的(3-(((2-(N，N-二苯基氨基)乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(103mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(68mg，收率68％)。
m.p.109～110℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2910，2868，1731，1628，1586，1495，1433，1363，1323，1263，1224，1195，1154，1094，1077，791，750，733，704cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.50(1H，1Hbrs)，7.27-6.80(13H，m)，4.91(2H，s)，4.63(2H，d，J＝0.8Hz)，3.96(2H，t，J＝6.3Hz)，3.72(2H，t，J＝6.3Hz)EI-MS m/e 417(M+)元素分析
计算值C：71.93％H：5.55％N：3.36％
实测值C：71.63％H：5.56％N：3.69％实施例100
(3-(2-羟基-5，5-二苯基戊基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯
将3-(2-乙酰氧基-5，5-二苯基戊基)-7-乙酰氧基苯并呋喃(184mg)溶解于甲醇(5ml)中，在室温下搅拌。向该溶液中加入1N氢氧化钠水溶液(1ml)，在室温下搅拌。在确认原料消失后，减压下除去溶剂。向所获残渣中加水(5ml)，用乙酸乙酯(10ml)萃取3次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，获得粗的精制物。将所获粗精制物溶解于DMF(3ml)中，在室温下搅拌。向该溶液中加入碳酸钾(100mg)、溴乙酸甲酯(0.10ml)，在室温下搅拌。在确认原料消失后，将反应溶液注入饱和氯化铵水溶液中，用乙酸乙酯(10ml)萃取3次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1～2/1)精制，获得目的化合物(184mg，收率100％)。
IR(液膜法)2948，1763，1628，1591，1493，1437，1361，1294，1183，1143，1093，911，845，783，733，702cm-1
NMR(300MHz CDCl3)
δ7.50-7.10(13H，m)，6.78(1H，dd，J＝7.2，2.4Hz)，4.88(2H，s)，3.90(1H，t，J＝7.8Hz)，3.81(3H，s)，2.86-2.78(1H，m)，2.68(1H，dd，J＝14.4，7.5Hz)，2.38-2.07(2H，m)，1.60-1.40(2H，m)EI-MS m/e 444(M+)实施例101
(3-(2-羟基-5，5-二苯基戊基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(3-(2-羟基-5，5-二苯基戊基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸甲酯(154mg)获得目的化合物(116mg，收率78％)。
m.p.155.0～157.0℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)
IR(KBr法)3342，1736，1620，1584，1493，1433，1363，1232，1195，1141，1079，781，748，729cm-1
NMR(400MHz CDCl3)
δ7.46(1H，s)，7.29-7.10(12H，m)，6.80(1H，dd，J＝7.1，1.7Hz)，4.85(2H，s)，3.94-3.87(2H，m)，3.42-3.41(1H，m)，2.81(1H，dd，J＝14.6，4.2Hz)，2.69(1H，dd，J＝14.6，8.11Hz)，2.33-2.04(3H，m)，1.57-1.49(2H，m)EI-MS m/e 430(M+)
元素分析
计算值C：75.33％H：6.09％
实测值C：75.01％H：6.07％实施例102
(1-(2-(对甲苯磺酰氨基)乙基)引哚-4-基氧基)乙酸甲酯
使用(1-(2-叠氮基乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(297mg)，按照与实施例20同样的方法获得目的化合物(200mg，收率46％)。IR(KBr法)3258，1740，1497，1280，1249，1091，741，547cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ7.70-7.60(2H，m)，7.40-7.20(5H，m)，7.00-6.90(1H)，6.70-6.40(2H，m)，4.78(2H，s)，4.30-4.10(2H，m)，3.81(3H，s)，3.70-3.40(2H，m)，2.41(3H，s)EI-MS 402(M+)实施例103
(1-(2-(对甲苯磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(1-(2-(对甲苯磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(149mg)获得目的化合物(114mg，收率79％)。m.p.157-158℃IR(KBr法)3298，1711，1497，1437，1325，1224，1154.1094，737cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)12.97(1H，brs)，7.76(1H.t，J＝5.9Hz)，7.61(2H，d，J＝8.3Hz)，7.33(2H，d，J＝8.3Hz)，7.21(2H，d，J＝3.4Hz)，7.00(1H，d，J＝2.2Hz)，6.99(1H，s)，6.43(1H，d，J＝3.4Hz)，4.75(2H，s)，3.04(2H，q，J＝6.4Hz)，2.36(3H，s)EI-MS 388(M+)实施例104
(1-(2-(苯基磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
使用按照与实施例20同样的方法制得的(1-(2-(苯基磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(141mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(105mg，收率77％)。NMR(400MHz DMSO-d6)
δ(ppm)12.98(1H，brs)，7.86(1H，t，J＝5.9Hz)，7.77-7.70(2H)，7.66-7.50(3H，m)，7.21(1H，d，J＝2.9Hz)，7.00(2H，d，J＝4.9Hz)，6.43(1H，d，J＝2.9Hz)，6.40(1H，t，J＝4.4Hz)，4.75(2H，s)，4.20(2H，t，J＝6.4Hz)，3.10-3.04(2H，m)EI-MS 374(M+)实施例105
(1-(2-(苄基磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
使用按照与实施例20同样的方法制得的(1-(2-(苄基磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(114mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(72mg，收率65％)。NMR(400MHz DMSO-d6)
δ(ppm)12.96(1H，brs)，7.40-7.25(5H，m)，7.25(1H，d，J＝3.4Hz)，7.10-7.00(2H，m)，6.46(1H，d，J＝2.9Hz)，6.41(1，dd，J＝6.3，1.4Hz).4.75(2H，s)，4.25(2H，s)，4.18(2H，t，J＝6.6Hz)，3.22(2H，q，J＝6.3Hz)EI-MS 388(M+)实施例106
(1-(2-(3-苯基丙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例17同样的方法，由1-(2-(3-苯基丙氧基)乙基)-4-羟基吲哚(180mg)获得目的化合物(196mg，收率88％)。IR(液膜法)2952，1742，1497，1212，1106，739cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.30-6.90(8H，m)，6.66(1H，d)，6.41(1H，dd，J＝5.9，2.3Hz)，4.78(2H，s)，4.26(2H，t，J＝5Hz)，3.78(3H，s)，3.69(2H，t，J＝5.5Hz)，3.34(2H，t，J＝6.3Hz)，2.58(2H，t，J＝7.6Hz)，2.00-1.50(2H，m)EI-MS 367(M+)实施例107
(1-(2-(3-苯基丙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(1-(2-(3-苯基丙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(196mg)获得目的化合物(152mg，收率81％)。
m.p.89.5～91.0℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2944，2886，1713，1497，1228，1123，1106，893，735，cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.26-7.00(8H，m)，6.64(1H，d，J＝0.7Hz)，6.50-6.45(1H，m)，4.81(2H，s)，4.28(2H，t，J＝5.5Hz)，3.72(2H，t，J＝5.5Hz)，3.35(2H，t，J＝6.2Hz)，2.58(2H，t，J＝7.7Hz)，1.82(2H，tt，J＝7.7.6.7Hz)EI-MS 353(M+)实施例108
(1-(2-(2-苯基乙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
使用按照与参考例17同样的方法，由1-(2-(2-苯基乙氧基))乙基-4-羟基吲哚(201mg)而制得的(1-(2-(2-苯基乙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(214mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(119mg，收率58％)。
m.p.76～78℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2868，1711，1497，1454，1357，1226，1104，891，77735，694，619cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.30-7.02(8H，m)，6.60(1H，d，J＝3.9Hz)，6.47(1H，d＝7.3Hz)，4.83(2H，s)，4.25(1H，t，J＝5.6Hz)，3.74(2H，t，J＝5.6Hz)，3S(1H，t，J＝6.8Hz)，2.81(2H，t，J＝6.8Hz)EI-MS 339(M+)实施例109
(1-(2-(2，2-二苯基乙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
使用按照与参考例17同样的方法，由1-(2-(2，2-二苯基乙氧基)乙基)-4-羟基吲哚而制得的(1-(2-(2，2-二苯基乙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(204mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(150mg，收率76％)。NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.30-7.10(8H，m)，7.07(1H，t，J＝8.1Hz)，6.96(1H，d＝8.6Hz)，6.90(1H，d，J＝2.9Hz)，6.60-6.50(1H，m)，6.45(1H，d，J＝7.8Hz)，4.82(2H，s)，4.15-4.23(3H，m)，3.90(2H，d，J＝7.3Hz)，3.75，2H，t，J＝5.6Hz)EI-MS 415(M+)实施例110
(1-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
使用按照与参考例17同样的方法，由1-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)-4-羟基吲哚而制得的(1-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(88mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(40mg，收率47％)。
m.p.107～109℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)1742，1574，1497，1433，1373，1354，1251，1127，1106，739，698，538cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.24-7.02(13H，m)，6.66-6.64(1H，m)，6.50(1H，d，J＝6.8Hz)，4.82(2H，s)，4.25(2H，t，J＝5.4Hz)，3.92(1H，t，J＝8.0Hz)，34(2H，t，J＝5.4Hz)，3.26(2H，t，J＝6.2Hz)，2.20(2H，dt，J＝8.0，6.2Hz)Mass(m/e)429(M+)实施例111
(1-(2-(二苯基甲硫基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯
按照与实施例70同样的方法，由(1-(2-羟乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(96mg)获得目的化合物(122mg，收率73％)。IR(液膜法)1763，1717，1700，1686，1655，1618，1560，1543，1508，1495，1437，1375，1210，1096，737，704cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.30-7.14(10H，m)，7.06-7.00(2H，m)，6.77(1H，d，J＝8.7Hz)，6.70(1H，dd，J＝3.3，0.6Hz)，6.43(1H，d，J＝7.5Hz)，4.80(2H.s).4.60-4.50(1H，s)，4.21(2H，t，J＝6.9Hz)，3.79(3H，s)，2.74(2H，d，J＝6.9Hz)EI-MS m/e 431(M+)实施例112
(1-(2-(二苯基甲硫基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(1-(2-(二苯基甲硫基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(122mg)获得目的化合物(103mg，收率87％)。
m.p.163.0～165.0℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2562，1744，1578，1495，1433，1357，1245，1207，1133，1096，739，702cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.29-7.18(10H，m)，7.04(1H，t，J＝8.1Hz)，7.01(1H，d，J＝3.4Hz)，6.80(1H，d，J＝7.8Hz)，6.66(1H，d，J＝3.0Hz)，6.47(1H，d，J＝7.8Hz)，4.83(2H，s)，4.63(1H，s)，4.21(2H，t，J＝7.1Hz)，2.75(2H，t，J＝7.1Hz)EI-MS m/e 419(M+)元素分析
计算值C：71.92％H：5.55％N：3.35％S：7.68％
实测值C：71.78％H：5.69％N：3.47％S：7.68％实施例113
(1-(2-(N-(二苯基甲基)氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯
在氩气气氛下，将(1-(2-(叠氮基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(432mg)溶解于乙醇(10ml)、THF(1ml)的混合溶剂中，在室温下搅拌。向该溶液中加入5％Pd/C(68mg)，用氢气置换反应容器。在确认原料消失后，用氩气置换反应容器。用硅藻土将固体滤去后，减压下除去溶剂，获得粗精制物(362mg)。在氩气气氛下将粗精制物(40mg)溶解于乙腈中，在室温下搅拌。向该溶液中加入碳酸钾(24mg)、二苯基甲基溴(48mg)，在室温下搅拌。在确认原料消失后，向反应溶液中加入pH7的磷酸缓冲液(2ml)、水(5ml)，用乙酸乙酯(10ml)萃取3次。将有机层合并，并用饱和食盐水洗涤，用硫酸钠干燥。过滤除去硫酸钠后，减压下除去溶剂，将残渣用硅胶柱色谱法(溶剂：己烷/乙酸乙酯＝3/1)精制，获得目的化合物(23mg，收率32％)。IR(液膜法)3062，2930，1763，1740，1615，1580，1495，1452，1354，1284，1210，1154，1100，1029，739，704cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.31-6.97(13H，m)，6.67-6.65(1H，m)，6.41(1H，d，J＝7.5Hz)，4.79(2H，s)，4.74(1H，s)，4.24(2H，t，J＝6.1Hz)，3.80(3H，s)，2.98(2H，t，J＝6.1Hz)EI-MS m/e 414(M+)实施例114
(1-(2-(N-(二苯基甲基)氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
将(1-(2-(N-(二苯基甲基)氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(99mg)溶解于乙醇(5ml)、THF(2ml)的混合溶剂中，在室温下搅拌。向该溶液中加入1N氢氧化钠溶液，在室温下搅拌。在确认原料消失后，减压下除去溶剂。向残渣中加水(5ml)后，加入1N盐酸进行中和后，将析出的固体离心分离并收集，用水洗涤2次，用甲醇洗涤2次。在减压下使固体干燥，获得目的化合物(58mg，收率61％)。m.p.213.0～215.0℃IR(KBr法)1582，1495，1454，1410，1267，1234，1079，741，702，563，453，422cm-1NMR(400MHz DMSO-d6)δ7.32-7.14(11H，m)，7.13-6.96(2H，m)，6.44(1H，d，J＝3.0Hz)，6.37(1H，d，J＝7.3Hz)，4.78(1H，s)，4.73(2H，s)，4.24(2H，t，J＝6.3Hz)，2.76(2H，t，J＝6.3Hz)EI-MS m/e 400(M+)实施例115
(1-(2-(N，N-二苄基氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
使用由苄基溴代替实施例113的二苯基甲基溴而制得的(1-(2-(N，N-二苄基氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(189mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(187mg，收率100％)。
m.p.83.0～85.0℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2924，1721，1580，1495，1450，1359，1232，1123，1083，1029，737，700，cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.40-7.15(10H，m)，6.94(1H，t，J＝8.1Hz)，6.87(1H，d，J＝3.3Hz)，6.63(1H，d，J＝8.4Hz)，6.56(1H，dd，J＝3.3，0.9Hz)，6.43(1H，d，J＝7.5Hz)，4.80(2H，s)，4.10-4.00(2H，m)，3.85-3.60(4H，m)，3.00-2.80(2H，m)EI-MS m/e 414(M+)元素分析
计算值C：75.34％H：6.32％N：6.76％
实测值C：75.12％H：6.38％N：7.05％实施例116
(1-(5-苯基戊基)吲哚-4-基氧基)乙酸
使用按照与参考例17同样的方法，由1-(5-苯基戊基)-4-羟基吲哚而制得的(1-(5-苯基戊基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(170mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(112mg，收率69％)。
m.p.109～110℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2932，1748，1711，1574，1499，1247，1093，913，735cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.33-6.95(8H，m)，6.61(1H，d，J＝2.9Hz)，6.46(1H，d＝7.4)，4.82(2H，s)，4.08(2H，t，J＝7.1Hz)，2.58(2H，t，J＝7.8Hz)，1.85(2H.quint，J＝6.8Hz)，1.68-1.59(2H，m)EI-MS337(M+)实施例117
(1-(4，4-二苯基J基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯
按照与参考例17同样的方法，由1-(4，4-二苯基丁基)-4-羟基吲哚(56mg)获得目的化合物(60mg，收率88％)。IR(液膜法)2938，1763，1576，1560，1497，1437，1375，1212，1093，737，704cm- 1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.27-7.13(10H，m)，7.05(1H，d，J＝8.0Hz)，6.97(1H，d，J＝3.3Hz)，6.91(1H，d，J＝8.4Hz)，6.64(1H，d，J＝3.3Hz)，6.40(1H，d，J＝7.8Hz)，4.79(2H，s)，4.08(2H，t，J＝7.1Hz)，3.84(1H，t，J＝7.7Hz)，3.80(3H，s)，2.09-2.01(2H，m)，1.86-1.75(2H，m)EI-MS m/e 413(M+)实施例118
(1-(4，4-二苯基丁基)吲哚-4-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(1-(4，4-二苯基丁基)吲哚-4-基氧基)乙酸乙酯(73mg)获得目的化合物(67mg)。
mp.123.0～125.5℃(己烷，乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2928，1740，1715，1618，1495，1446，1423，1379，1313，1247，1137，1091，781，741，700，667cm-1NMR(300MHz CDCl3)δ7.28-7.05(11H，m)，6.99(1H，d，J＝3.0Hz)，6.95(1H，d，J＝8.1Hz)，6.60(1H，dd，J＝3.0，0.9Hz)，6.46(1H，d，J＝7.5Hz)，4.82(2H，s)，4.10(2H，t，J＝6.9Hz)，3.85(1H，t，J＝7.8Hz)，2.10-2.01(2H，m)，1.86-1.76(2H，m)EI-MS m/e 399(M+)元素分析
计算值C：78.17％H：6.31％N：3.51％
实测值C：76.97％H：6.35％S：3.84％实施例119
(1-(2-(2-苯基乙基磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸
使用按照与实施例20同样的方法获得的(1-(2-(2-苯基乙基磺酰氨基)乙基)吲哚-4-基氧基)乙酸甲酯(211mg)按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(115mg，收率56％)。
m.p.167～168.5℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)NMR(400MHz DMSO-d6)
δ(ppm12.97(1H，brs)，7.40-7.00(8H，m)，6.46-6.41(2H，m).73(2H，s)，4.24(2H，t，J＝6.4Hz)，3.24-3.40(4H，m)，3.16-3.05(2H，m)，2.86-2.76(2H，m)EI-MS 402(M+)实施例120
(1-(2-(二苯基甲氧基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸甲酯
在氩气气氛下，向DMF(15ml)中的(1-(2-(二苯基甲氧基)乙基)-4-羟基吲哚满(855mg)中加入叔丁醇钾(586mg)、溴乙酸甲酯(2.50ml)，在室温下搅拌2小时。向反应混合液中加入饱和NH4Cl水溶液(5ml)，待反应停止后，用乙酸乙酯萃取。将所获有机层用饱和食盐水洗涤后，用硫酸钠干燥。将固体滤去后，减压下除去溶剂，将所获粗产品用硅胶柱色谱法精制，获得目的化合物(571mg，收率55％)。IR(液膜法)2856，1763，1618，1508，1437，1209，1102，745，704cm-1NMR(90MHz CDCl3)
δ(ppm)7.40-7.10(10H，m)，7.10-6.80(1H，m)，6.20-6.00(2H，m)，5.38(1H，s)，4.63(2H，s)，3.78(3H，s)，3.20-3.70(6H，m)，3.10-2.80(2H，m)EI-MS 417(M+)实施例121
(1-(2-(二苯基甲氧基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(1-(2-(二苯基甲氧基)吲哚满-4-基氧基)乙酸甲酯(571mg)获得目的化合物(406mg，收率74％)。
m.p.109～111℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3500，2852，1742，1620，1491，1261，1238，1102，756，704cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.38-7.20(10H，m)，7.00(1H，t，J＝8.1Hz)，6.19(1H，t，J＝7.8Hz)，6.13(1H，d，J＝7.8Hz)，5.38(1H，s)，4.66(2H，s)，3.65(2H，t，J＝5.9Hz)，3.49(2H，t，J＝8.5Hz)，3.35(2H，t，J＝5.9Hz)，2.98(2H，J＝8.5Hz)EI-MS 403(M+)实施例122
(1-(2-(2，2-二苯基乙氧基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸
使用按照与实施例120同样的方法由1-(2-(2，2-二苯基乙氧基))乙基)-4-羟基吲哚满制得的(1-(2-(2，2-二苯基乙氧基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸甲酯(108mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(100mg，收率96％)。NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.31-7.10(10H，m)，6.91(1H，t，J＝8.1Hz)，6.10-6.05(2H，m)，4.52(2H，s)，4.26(1H，t，J＝7.3Hz)，3.98(2H，d，J＝7.3Hz)，31(2H，t，J＝5.9Hz)，3.21(2H，t，J＝8.4Hz)，3.15(2H，t，J＝5.9Hz)，2.82(1H，t，J＝8.4Hz)，2.60-1.40(1H，brs)实施例123
(1-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸
使用按照与实施例120同样的方法由1-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)-4-羟基吲哚满制得的(1-(2-(3，3-二苯基丙氧基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸甲酯(533mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(461mg，收率89％)。NMR(400MHz CDCl3)
δ(ppm)7.31-7.11(10H，m)，7.04-6.99(1H，m)，6.21(1H，d，J＝7.8Hz)，6.14(1H，d，J＝8.3Hz)，4.66(2H，s)，4.12-4.07(1H，m)，3.55(2H，t，J＝5.9Hz)，3.47(2H，t，J＝8.6Hz)，3.38(2H，t，J＝6.4Hz)，3.24(2H，t，J＝5.9Hz)，2.99(2H，t，J＝8.6Hz)，2.35-2.25(2H，m)实施例124
(1-(2-(二苯基甲硫基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸甲酯
按照与实施例70同样的方法，由1-(2-羟乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸甲酯(151mg)，获得目的化合物(219mg，收率84％)。IR(液膜法)2956，1763，1742，1618，1597，1485，1466，1452，1294，1270，1207，1156，1106，1031，1004，924，845，787，752，702，629，586cm-1NMR(300MHz CDCl3)
δ7.46-7.20(10H，m)，6.94(1H，t，J＝8.1Hz)，6.08(1H，d，J＝8.1Hz)，5.98(1H，d，J＝8.1Hz)，5.25(1H，s)，3.78(3H，s)，3.31(2H，t，J＝8.6Hz)，3.23(2H，dd，J＝8.7，7.5Hz)，2.96(2H，t，J＝8.6Hz)，2.60(2H，dd，J＝7.5，6.0Hz)EI-MS m/e 433(M+)实施例125
(1-(2-(二苯基甲硫基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(1-(2-(二苯基甲硫基)乙基)吲哚满-4-基氧基)乙酸甲酯(216mg)获得目的化合物(181mg，收率87％)。m.p.158.0～161.5℃(己烷/醋酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2786，2592，1744，1744，1620，1485，1452，1431，1352，1251，1224，1154，1108，917，752，704cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.45-7.21(10H，m)，6.96(1H，t，J＝8.1Hz)，6.12(1H，d，J＝8.1Hz)，6.00(1H，d，J＝8.1Hz)，5.25(1H，s)，4.64(2H，s)，3.33(2H，t，J＝6.4Hz)，3.22(2H，t，J＝5.5Hz)，2.95(2H，t，J＝6.4Hz)，2.62-2.57(2H，m)EI-MS m/e 419(M+)元素分析
计算值C：71.57％H：6.01％N：3.34％S：7.64％
实测值C：71.21％H：6.01％N：3.49％S：7.66％实施例126
(2-((3，3-二苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸乙酯
按照与参考例17同样的方法，由2-(3，3-二苯基丙氧基)甲基-7-羟基苯并呋喃(200mg)获得目的化合物(235mg，收率95％)。IR(液膜法)3062，3030，2982，2940，2868，1953，1889，1763，1626591，1493，1437，1379，1330，1296，1191，1139，1116，1062，1031，940，855，816，775，752，733，702，630，617，514，451cm-1NMR(90MHz CDCl3)δ7.26-7.06(12H，m)，6.75(1H，dd，J＝6.4，2.6Hz)，6.59(1H，s)，4.85(2H，s)，4.54(2H.s)，4.27(2H，q，J＝7.0，7.3Hz)，4.15(1H，t，J＝7.7Hz)，3.47(2H，t，J＝6.3Hz)，2.35(2H，dt，J＝6.3，7.7Hz)，1.27(3H，t，J＝7.0Hz)EI-MS m/e 444(M+)实施例127
(2-((3，3-二苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与实施例4同样的方法，由(2-((3，3-二苯基丙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸乙酯(230mg)获得目的化合物(208mg，收率97％)。
m.p.116～118℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3062，3030，2922，2866，1750，1493，1456，1427，1361，1332，1296，1251，1201，1118，1058，940，777，733，706，629，538cm-1NMR(400MHz CDCl3)δ7.24-7.10(12H，m)，6.78(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，6.59(1H，s)，4.87(2H，s)，4.52(2H.s)，4.13(1H，t，J＝7.8Hz)，4.2-3.3(1H，br)，3.46(2H，t，J＝6.4Hz)，2.34(2H，dt，J＝6.4，7.8Hz)EI-MS m/e 416(M+)高分解能质量分析
计算值(C26H24O5M+)：416.1624
实测值 ：416.1637元素分析
计算值(C26H24O5)实测值
C：74.98 74.73
H：5.81 5.82实施例128
(2-((2，2-二苯基乙氧基)甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与参考例17和实施例4同样的方法，由2-(2，2-二苯基乙氧基)甲基-7-羟基苯并呋喃(150mg)获得目的化合物(178mg，收率97％)。
m.p.141～142℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3028，2890，1740，1626，1603，1586，1493，1454，1429，1371，1296，1261，1197，1141，1116，1087，1013，953，928，853，830，791，779，739，700，630，561，472cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.28-7.16(11H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，6.77(1H，dd，J＝7.8，1Hz)，6.57(1H，s)，4.86(2H，s)，4.62(2H，s)，4.5-3.6(1H，br)，4.31(1H，t，J＝7.3Hz)，4.06(2H，d，J＝7.3Hz)EI-MS m/e 402(M+)高分解能质量分析
计算值(C25H22O5M+)：402.1467
实测值 ：402.1468
元素分析
计算值(C25H22O5)实测值
C：74.61 74.28
H： 5.52 5.51实施例129
(2-(二苯基甲氧基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
按照与参考例17和实施例4同样的方法，由2-(二苯基甲氧基甲基)-7-羟基苯并呋喃(192mg)获得目的化合物(202mg，收率95％)。
m.p.98～99℃(乙酸乙酯/正己烷中重结晶)IR(KBr法)3030，2926，1744，1626，1591，1493，1441，1394，1301，1249，1199，1120，1089，1067，1011，942，855，806，766，735，702，634，501，464，418cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.39-7.20(11H，m)，7.12(1H，t，J＝7.8Hz)，6.79(1H，dd，J＝7.8，1Hz)，6.69(1H，s)，5.53(1H，s)，4.89(2H.s)，4.64(2H，s)，4.6-3.4(1Hrs)EI-MS m/e 488(M+)高分解能质量分析
计算值(C24H20O5 M+)：388.1311
实测值 ：388.1331元素分析
计算值(C24H20O5)实测值
C：74.21 74.17
H： 5.81 5.82实施例130
(2-(2-二苯基甲氧基乙氧基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例68和参考例45同样的方法，由2-(2-氯甲基)-7-甲氧基苯并呋喃而制得的2-(2-二苯基甲氧基乙氧基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸乙酯(298mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(256mg，收率91％)。
m.p.102.0～103.0℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)2922，2866，1742，1717，1493，1296，1259，1197，1108，743，700cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.16-7.38(11H，m)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，6.78(1H，d，J＝7.8Hz)，6.67(1H，s)，5.42(1H，s)，4.86(2H，s)，4.68(2H，s)，3.72-3.81(2H，m)，3.61-3.71(2H，m)FAB-MS m/e 431((M-H)-)元素分析
计算值C：72.21％H：5.59％
实测值C：71.89％H：5.56％实施例131
(2-(3-二苯基甲氧基丙氧基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸
使用按照与参考例68和参考例45同样的方法，由2-(2-氯甲基)-7-甲氧基苯并呋喃而制得的2-(3-二苯基甲氧基丙氧基甲基)苯并呋喃-7-基氧基)乙酸乙酯(246mg)，按照与实施例4同样的方法获得目的化合物(186mg，收率81％)。
m.p.78.5～79.5℃(己烷/乙酸乙酯中重结晶)IR(KBr法)3064，2962，2952，2926，2910，2868，1748，1586，1493，1456，1429，1369，1313，1292，1259，1197，1139，1118，1093，1071，1040，932，828，779，746，737，729，702cm-1NMR(400MHz CDCl3)
δ7.19-7.34(10H，m)，7.19(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，7.11(1H，t，J＝7.8Hz)，6.77(1H，dd，J＝7.8，1.0Hz)，6.65(1H，s)，5.33(1H，s)，4.86(2H，s)，4.58(2H，s)，3.69(2H，t，J＝6.4Hz)，3.57(2H，t，J＝6.4Hz)，1.94(2H，quint，J＝6.4Hz)FAB-MS m/e 446((M-H)-)元素分析
计算值C：72.63％H：5.87％
实测值C：72.40％H：5.91％实施例132血小板凝集抑制作用1
把从人的臂正中静脉采取的血液进行800rpm的离心分离10分钟，采集上层作为多血小板血浆(PRP)。将PRP吸移到各个小试管中，向其中添加TXA2作用药U-46619(最终浓度1～4μM)，以诱发血小板凝集，使用血小板凝集测定装置(ヘマトレ-サ-1、ニ光バイオサイエンス)测定凝块的大小，以浊度的变化表现。在添加U-46619之前1分钟添加被试化合物，以能够对凝集进行50％抑制的浓度作为IC50值来计算。
按照本方法来评价本发明化合物的活性，其结果示于表1中。
【表1】
实施例133血小板凝集抑制作用2
| 实施例编号 | 血小板凝聚抑制作用IC50(μM) | 实施例编号 | 血小板凝聚抑制作用IC50(μM) |
| 4 | 1.1 | 59 | 0.33 |
| 8 | 1.0 | 68 | 0.9 |
| 9 | 0.3 | 81 | 0.64 |
| 13 | 7.2 | 83 | 0.46 |
| 15 | 1.0 | 85 | 0.62 |
| 16 | 0.5 | 88 | 0.51 |
| 17 | 0.14 | 94 | 0.71 |
| 19 | 1.4 | 97 | 1.6 |
| 24 | 0.088 | 101 | 1.5 |
| 25 | 0.14 | 103 | 1.3 |
| 31 | 0.44 | 104 | 5.1 |
| 32 | 1.6 | 112 | 0.84 |
| 33 | 1.1 | 118 | 1.7 |
| 35 | 4.5 | 122 | 1.4 |
| 43 | 4.0 | 125 | 0.72 |
| 48 | 4.8 | 130 | 18 |
把从人的臂正中静脉采取的血液进行800rpm的离心分离10分钟，采集上层作为多血小板血浆(PRP)。将PRP吸移到各个小试管中，向其中添加ADP(最终浓度1～3μM)，以诱发血小板凝集，使用血小板凝集测定装置(ヘマトレ-サ-1、ニ光バイオサイエンス)测定凝块的大小，以浊度的变化表现。在添加ADP之前1分钟添加被试化合物，以能够对凝集进行50％抑制的浓度作为IC50值来计算。
按照本方法来评价本发明化合物的活性，其结果示于表2中。
【表2】
实施例134TXA2受体受体结合实验1
| 实施例编号 | 血小板凝聚抑制作用IC50(μM) | 实施例编号 | 血小板凝聚抑制作用IC50(μM) |
| 8 | 305 | 85 | 0.75 |
| 15 | 201 | 88 | 0.73 |
| 16 | 403 | 91 | 1.9 |
| 31 | 265 | 97 | 3.4 |
| 35 | 7.8 | 101 | 1.8 |
| 48 | 7.8 | 109 | 27.9 |
| 49 | 8.2 | 112 | 4.5 |
| 59 | 0.6 | 118 | 3.6 |
| 68 | 6.2 | 122 | 2.7 |
| 81 | 4.5 | 125 | 3.1 |
| 83 | 3.3 |
从新西兰白兔采集血液，将其注入一个含有ACD液(1.175g柠檬酸钠、0.685g柠檬酸、1g Dextrose溶解于50ml蒸馏水中)的容器中，在室温下按180xg的条件离心分离10分钟，获得了多血小板血浆。接着将这些多血小板血浆在室温下按180xg的条件离心分离以使血小板沉淀。再将该血小板悬浮于50mM三羟甲基氨基甲烷盐酸缓冲液(pH7.2，含NaCl 0.154M)中，在4℃下再以2800xg的条件离心分离15分钟。将该操作反复进行2次，从而制成一种洗净的血小板，然后将其调整为最终浓度10mg/ml(湿重量)。
使用氚标记的SQ29548(〔3H〕SQ29548)作为TXA2的配位体，在拮抗实验中，向10mg/ml的血小板悬浮液500μl中加入20μl最终浓度为3nM的〔3H〕SQ29548，同时加入溶解在适当溶剂中的被检药物2.6μl，在25℃下保温60分钟后，按照セルレハ-ブスタ-法在玻璃过滤器上过滤，使用50mM三羟甲基氨基甲烷盐酸缓冲液(3×4ml)洗涤，用闪烁计数器测定其放射活性，求出与血小板结合的〔3H〕SQ29548的量。另外，在饱和试验中，加入20μl〔3H〕SQ29548以便使其最终浓度在0.1～50nM范围内，为了观察非特异的结合，加入2.6μl最终浓度为1μM的BM13505，以此进行结合实验。求出对〔3H〕SQ29548的结合达到50％抑制的被检药物的浓度，以此作为IC50值。
按照本方法来评价本发明化合物的活性，其结果汇总示于表3中。
【表3】
实施例135TXA2受体结合实验2
| 实施例编号 | TXA2受体结合实验IC50(μg/ml) | 实施例编号 | TXA2受体结合实验IC50(μg/ml) |
| 9 | 0.0018 | 32 | 0.22 |
| 13 | 0.012 | 33 | 0.037 |
| 15 | 0.43 | 43 | 0.028 |
| 16 | 0.022 | 46 | 0.24 |
| 17 | 0.0008 | 47 | 1.3 |
| 19 | 0.34 | 51 | 0.078 |
| 24 | 0.0075 | 53 | 0.84 |
| 25 | 0.002 | 103 | 0.0012 |
| 31 | 0.019 | 104 | 0.01 |
把从人的前臂静脉抽取的血液与相当于该血液体积1/10的ACD液(85mM柠檬酸-3-钠、65mM柠檬酸、2％葡萄糖)混合均匀后，将其吸移到每个体积为8ml的锥形管中。在室温下，以200xg的条件离心分离10分钟，把所获的多血小板血浆再以1000xg的条件离心分离15分钟，获得了血小板。用洗涤用缓冲液(115mM氯化钠、4.3mM磷酸二氢钾、5.5mM葡萄糖、1mM EDTA二钠，10μM消炎痛，pH6.5)将血小板离心洗涤后，向其中加入溶解用缓冲液(10mM三(羟甲基)氨基甲烷、5mM氯化镁、2mM EDTA二钠，pH7.4)1ml，在液氮中冻结，在室温下融化，如此反复进行3次以使其破碎。再用经过冰冷的5mM三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲液进行3次超离心(40000xg，各20分钟)洗涤，将最终获得的沉渣制成血小板膜部分。
使用氚标记的SQ29548(〔3H〕SQ29548)作为TXA2受体的配位体。使用50mM三羟甲基氨基甲烷-盐酸缓冲液(5mM氯化镁，pH7.4)作为受体结合反应的溶剂。饱和试验是将最终浓度为3～100nM的〔3H〕SQ29548(100μl)和0.1mg蛋白/ml的血小板膜部分悬浮液(100μl)在25℃下进行振荡反应30分钟。竞争实验是将溶解后稀释的被检药物与最终浓度为10nM的〔3H〕SQ29548的混合溶液(100μl)以及0.1mg蛋白/ml的血小板膜部分悬浮液(100μl)加入适当的溶剂中，然后在25℃下进行振荡反应30分钟。反应结束后用一个自动采集器从玻璃过滤器上回收膜部分，用冰冷的缓冲液洗涤后，用闪烁计数器测定其放射活性。通过在最终浓度10nM的SQ29548存在下的反应求出与受体以外的非特异性结合。在竞争实验中根据假希尔氏曲线图求出被验化合物的IC50值及希尔氏系数，通过IC50值与饱和实验求得〔3H〕SQ29548的受体离解常数(Kd值)，然后再通过下式求出受体离解常数(Ki值)。
Ki值＝IC50值/〔1＋(放射性配位体浓度/Kd值)〕
按照本方法来评价本发明化合物的活性，其结果汇总示于表4中。【表4】
实施例136PGI2受体受体结合实验
| 实施例编号 | TXA2受体结合实验Ki(μM) |
| 48 | 7.7 |
| 68 | 0.31 |
| 118 | 3.6 |
使用氚标记的(1R，2R，3aS，8bS)-2，3，3a,8b-四氢-2-羟基-1-〔(E)-(3S,4S)-3-羟基-4-甲基-1-辛烯-6-基〕-1H-环戊基〔b〕苯并呋喃-5-丁酸(〔3H〕APS-314d)作为PGI2受体的配位体。饱和试验是将最终浓度为3～100nM〔3H〕APS-314d(100μl)与0.1mg蛋白/ml的血小板膜部分悬浮液(100μl)在4℃下进行振荡反应60分钟。竞争实验是将溶解后稀释的被检药物与最终浓度为10nm的〔3H〕APS-314d的混合溶液(100μl)以及0.1mg蛋白/ml的血小板膜部分悬浮液(100μl)加入适当的溶剂中，在4℃下进行振荡反应60分钟。反应结束后用一个自动采集器从玻璃过滤器回收膜部分，用冰冷却的缓冲液洗涤后，用闪烁计数器测定其放射活性。通过在最终浓度10nM的贝拉普罗钠存在下的反应求出与受体以外的非特异性结合。在竞争实验中根据假希尔氏曲线图求出被验化合物的IC50值及希尔氏系数，通过IC50值与饱和实验求得〔3H〕APS-314d的受体离解常数(Kd值)，然后再通过下式求出受体离解常数(Ki值)。
Ki值＝IC50值/〔1＋(放射性配位体浓度/Kd值)〕
按照本方法来评价本发明化合物的活性，其结果汇总示于表5中。【表5】
产业上利用的可能性
| 实施例编号 | PGI2受体结合实验Ki(μM) |
| 48 | 0.38 |
| 68 | 0.41 |
| 118 | 0.44 |
本发明的化合物具有强力的TXA2受体拮抗作用和PGI2受体兴奋作用，作为与TXA2有关疾病的治疗和预防药是有效的。
Claims (13)
1.一种由通式(1)表示的苯稠合杂环衍生物：
[式(1)中，
R1表示-X-(CH2)nCOOR3(式中，X是-O-、-S-或-CH2-，R3是氢、碳原子数1～5的低级烷基、能够形成可药用盐的原子或基团，n表示1～3的整数)，
R2表示
i) -CR4＝CR5-O-
ii) -CR5＝CR4-O-，或
iii) -NR4-CR5R6-CHR7-
(式中，R4表示
-(CH2)m-Y-R8
(式中，m表示1～4的整数，
Y表示
1) -O-
2) -CH2-
3) -S(O)p-(p表示0～2的整数)，
4) -CO-
5) -CH(OH)-
6) -NR9SO2-
(式中，R9表示
a)氢
b)碳原子数1～5的烷基
c)(可以是取代的)苯基，或
d)被(可以是取代的)苯基取代的碳原子数1～5的烷基)
7)-NR9CO-(R9的定义同上)
8) -CONR9-(R9的定义同上)
9) -NR9-(R9的定义同上)
10) -O-N＝CR9-(R9的定义同上)，或
11)式(11)
R8表示
1)苯基、噻吩基、呋喃基、萘基或碳原子数3～8的环烷基，
2)取代的苯基、取代的噻吩基、取代的呋喃基或取代的萘基，
3)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数1～5的烷基，
4)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数2～5的链烯基，
5)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数3～5的炔基，
6)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数2～8的烷氧基烷基，
7)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数1～5的羟烷基，
8)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数2～8的烷硫基烷基，或者
9)被选自(可以是取代的)苯基、(可以是取代的)噻吩基、(可以是取代的)呋喃基、(可以是取代的)萘基、碳原子数3～8的环烷基、苯氧基中的1个或2个取代基取代的碳原子数1～5的氨基烷基，
10)-CH2-C(O)-R10(R10表示(可以是取代的)苯基，被1或2个(可以是取代的)苯基取代的碳原子数1～5的烷基))，
R5表示
1)氢，
2)碳原子数1～5的烷基，
3)碳原子数1～5的羟烷基或乙酸基烷基，
4)被1或2个(可以是取代的)苯基取代的碳原子数1～5的烷基，
5)被1或2个(可以是取代的)苯基取代的碳原子数2～8的烷氧基烷基，
R6、R7表示氢，或者R6与R7一起表示按共价结合的双键)]。
2.如权利要求1所述的化合物，其中X是-O-。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其中R2是-CR4＝CR5-O-或-CR5＝CR4-O-。
4.如权利要求1或2所述的化合物，其中R2是-NR4-CR5R6-CHR7-。
5.如权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中Y是-O-或-CH2-。
6.如权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中Y是-S(O)p-。
7.如权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中Y是-NR9SO2-或-NR9CO-。
8.如权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中Y是-NR9-或-CONR9-。
9.一种含有权利要求1至8中任一项所述化合物作为有效成分的医药组合物。
10.一种含有权利要求1至8中任一项所述化合物作为有效成分的凝血噁烷A2受体拮抗药。
11.含有权利要求1至8中任一项所述化合物作为有效成分的用于高血压症、血栓症、局部缺血性心脏病、脑循环障碍、末梢循环障碍、动脉硬化症、血小板功能障碍、高血脂症、肾炎、气喘的治疗和预防药。
12.权利要求1至8中任一项所述化合物作为凝血噁烷A2受体拮抗药的用途。
13.权利要求1至8中任一项所述化合物作为高血压症、血栓症、局部缺血性心脏病、脑循环障碍、末梢循环障碍、动脉硬化症、血小板功能障碍、高血脂症、肾炎、气喘的治疗和预防药的用途。
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