CN114829420B - 二有机镁化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式RB‑Mg‑RA的二有机镁化合物，RB与RA不同，RB包含由镁原子取代的苯环，其中苯环的在镁的邻位的碳原子之一由甲基、乙基、异丙基取代或者与其最邻近并在镁的间位的碳原子形成环，苯环的在镁的邻位的另一个碳原子由甲基、乙基或异丙基取代，RA是取代的或未取代的烷基、环烷基或苄基，所述二有机镁化合物与正丁基均三甲苯基镁不同。当用作茂金属的助催化剂时，其使得可以增加在官能化聚合物的合成中的官能团含量。
Description
技术领域
本发明的领域是旨在在基于稀土金属茂金属的催化体系中用作助催化剂的有机镁化合物，所述催化体系用于制备聚烯烃，特别是烯烃和共轭二烯的共聚物。
背景技术
基于稀土金属茂金属的催化体系例如在专利申请EP 1 092 731、WO 2004/035639、WO 2007/054224和WO 2018/224776中有描述。它们使得可合成聚烯烃，特别是烯烃和1,3-二烯的共聚物。它们还用于制备乙烯和1,3-丁二烯的官能化共聚物，如在WO 2018/224776中所描述的。在这些催化体系中，茂金属由形成催化体系的一部分的助催化剂活化。可适用的助催化剂包括有机镁试剂、有机铝试剂或有机锂试剂。当助催化剂是有机镁试剂时，其通常为有机镁试剂的氯化物，或为其中镁原子与两个脂族基团结合的二有机镁化合物，例如二丁基镁、丁基乙基镁和丁基辛基镁。
发明内容
申请人发现了一种新型的不对称二有机镁化合物，其含有镁-碳键，所述碳是特定苯环的组成碳原子。该新型的不对称二有机镁化合物用作基于稀土金属茂金属的催化体系的助催化剂，使得可以在基于稀土金属茂金属的催化体系的存在下合成所制备的官能化聚合物时增加官能团的含量。甚至根据本发明的某些实施方案，催化体系的催化活性得到了改善。
因此，本发明的第一主题是式RB-Mg-RA的不对称二有机镁化合物：
RB与RA不同，
RB包含由镁原子取代的苯环，苯环的在镁的邻位的碳原子之一由甲基、乙基、异丙基取代或者与其最邻近并在镁的间位的碳原子形成环，苯环的在镁的邻位的另一个碳原子由甲基、乙基或异丙基取代，
RA是烷基、环烷基或苄基，其可以是取代的或未取代的，
所述二有机镁化合物不同于正丁基均三甲苯基镁。
本发明还涉及一种用于制备式RB-Mg-RA的不对称二有机镁化合物的方法，其包括使式RAM的有机金属化合物与式RB-Mg-X的有机镁试剂接触并且使式RAM的有机金属化合物与式RB-Mg-X的有机镁试剂反应，M表示锂原子、钠原子或钾原子，X表示离去基团，
RB与RA不同，
RB包含由镁原子取代的苯环，苯环的在镁的邻位的碳原子之一由甲基、乙基、异丙基取代或者与其最邻近并在镁的间位的碳原子形成环，苯环的在镁的邻位的另一个碳原子由甲基、乙基或异丙基取代，
RA是烷基、环烷基或苄基，其可以是取代的或未取代的，
所述二有机镁化合物不同于正丁基均三甲苯基镁。
本发明的详细说明
由表述“在a至b之间”表示的任何数值区间代表大于“a”且小于“b”的数值范围(亦即不包括端值a和b)，而由表述“a至b”表示的任何数值区间意指从“a”延伸直至“b”的数值范围(亦即包括严格端值a和b)。
缩写“phr”意指重量份/百份弹性体(如果存在数种弹性体，则为弹性体的总和)。
在本说明书中提及的化合物可以为化石来源的化合物或可以为生物基的化合物。在生物基的化合物的情况中，它们可以部分或全部由生物质产生，或者可以由源自生物质的可再生原材料获得。
用于限定催化体系组分的术语“基于”意指这些组分的混合物，或者这些组分的一部分或全部与彼此的反应产物。
根据本发明的式(I)的化合物具有被认为是“不对称的”二有机镁化合物的必要特征，在本发明中其被称为不对称二有机镁化合物，因为由符号RB和RA表示的两个基团彼此不同：
RB-Mg-RA (I)。
由符号RA表示的基团是烷基、环烷基或苄基，其可以是取代的或未取代的。由符号RA表示的烷基可以是线型的或支化的，优选线型的，并且可以含有1至12个碳原子，优选2至10个碳原子，更优选2至8个碳原子。由符号RA表示的环烷基可以含有4至12个碳原子。优选地，RA表示含有2至8个碳原子的线型烷基。还更佳地，RA表示正丁基。
由符号RB表示的基团具有包含由镁原子取代的苯环的必要特征。RB中苯环的在镁的邻位的两个碳原子带有相同或不同的取代基。或者，RB中苯环的在镁的邻位的两个碳原子之一可以带有取代基，RB中苯环的在镁的邻位的另一个碳原子可以形成环。取代基是甲基、乙基或异丙基。RB中苯环的在镁的邻位的两个碳原子之一由异丙基取代的情况下，RB中苯环的在镁的邻位的第二个碳原子优选未由异丙基取代。优选地，RB中苯环的在镁的邻位的碳原子由甲基或乙基取代。更优选地，RB中苯环的在镁的邻位的碳原子由甲基取代。
根据本发明的任何一个实施方案，当RA是正丁基时，由符号RB表示的基团不是均三甲苯基。
根据优选的实施方案，不对称二有机镁化合物对应于式(II)，其中RA是烷基、环烷基或苄基，其可以是取代的或未取代的；R1和R5可以相同或不同，表示甲基或乙基；R2、R3和R4可以相同或不同，表示氢原子或烷基；应理解当RA是正丁基时，RB不是均三甲苯基。优选地，R1和R5表示甲基。优选地，R2和R4表示氢原子。
根据优选的变体形式，R1、R3和R5是相同的。根据更优选的变体形式，R2和R4表示氢并且R1、R3和R5是相同的。在更优选的变体形式中，R2和R4表示氢并且R1、R3和R5表示甲基。
根据本发明的不对称二有机镁化合物可以通过作为本发明的另一个主题的方法制备，所述方法包括以下步骤：
-使式RAM的有机金属化合物与式RB-Mg-X的有机镁试剂接触，
-使式RAM的有机金属化合物与式RB-Mg-X的有机镁试剂反应，
M表示锂原子、钠原子或钾原子，X表示离去基团，RB和RA如前限定。
术语“离去基团”意指如由IUPAC定义的离去基团。可最特别提及的离去基团包括选自氯、氟、溴和碘的卤素原子。X优选为卤素原子。X更优选为溴原子或氯原子。X甚至更优选为溴原子。
优选地，M表示锂原子，在这种情况下式RAM的有机金属化合物是有机锂试剂。
通常在醚例如二乙醚、二丁醚、四氢呋喃或甲基四氢呋喃中进行有机锂试剂和有机镁试剂的反应。此外通常在0℃至60℃的温度下进行反应。优选在0℃至23℃之间的温度下进行接触。
优选地通过将有机金属化合物RAM的溶液添加到有机镁试剂RB-Mg-X的溶液中来使式RAM的有机金属化合物与式RB-Mg-X的有机镁试剂接触。有机金属化合物RAM的溶液通常是在烃类溶剂中的溶液，所述烃类溶剂优选为正己烷、环己烷或甲基环己烷；有机镁试剂RB-Mg-X的溶液通常是在醚中的溶液，所述醚优选为二乙醚或二丁醚。优选地，有机金属化合物RAM的溶液和有机镁试剂RB-Mg-X的溶液各自的浓度为0.01mol/l至1mol/l和1mol/l至5mol/l。更优选地，有机金属化合物RAM的溶液和有机镁试剂RB-Mg-X的溶液各自的浓度为0.05mol/l至0.2mol/l和2mol/l至3mol/l。
与在有机金属化合物存在下进行的任何合成一样，在惰性气氛并在无水条件下进行接触和反应。通常，在无水氮气或氩气下使用溶剂和溶液。通常在搅拌下进行该方法的各个步骤。
在已形成不对称二有机镁化合物后，通常在惰性的无水气氛下进行过滤后将其回收在溶液中。不对称二有机镁化合物的溶液在使用前通常在-25℃至23℃之间的温度下储存在密封容器中，例如带盖的瓶子中。
与任何有机镁化合物一样，根据本发明的二有机镁化合物RB-Mg-RA可以是单体物质的形式(RB-Mg-RA)1，或聚合物物质的形式(RB-Mg-RA)p，p为大于1的整数，特别是二聚体(RB-Mg-RA)2。此外，无论是单体物质还是聚合物物质的形式，其也可以是与溶剂的一个或多个分子配合的物质的形式，所述溶剂优选为醚，例如二乙醚、四氢呋喃或甲基四氢呋喃。
根据本发明的不对称二有机镁化合物最特别旨在用作催化体系中的助催化剂，所述催化体系包含有机金属配合物并且可用于烯烃或二烯的聚合或共聚。有机金属配合物通常是稀土金属茂金属或半茂金属。不对称二有机镁化合物用于在聚合反应方面，特别是在聚合引发反应中，使有机金属配合物活化。它可以代替例如在EP 1092731 A1、WO2004035639 A1、WO 2005028526 A1、WO2007045223 A2和WO2007045224 A2中描述的催化体系的助催化剂。它还可以代替例如在WO 2017093654 A1、WO 2018020122 A1和WO2018100279 A1中描述的在单体存在下“预形成的”催化体系的助催化剂。
当在催化体系中用作助催化剂时，不对称二有机镁化合物使得可以提高催化体系在合成聚合物中的催化活性，并且还提高用于使这些聚合物官能化的反应的产率。聚合物通常为二烯和烯烃的共聚物。可特别提及的烯烃包括乙烯和α-烯烃，尤其是含有3至18个碳原子的α-烯烃。最特别适用的二烯是1,3-二烯，更特别是含有4至24个碳原子的1,3-二烯，例如1,3-丁二烯、异戊二烯、月桂烯、β-法呢烯以及它们的混合物。
综上所述，本发明有利地根据以下实施方案1至17中的任一个实施：
实施方案1：式(I)的不对称二有机镁化合物
RB-Mg-RA (I)
RB与RA不同，
RB包含由镁原子取代的苯环，苯环的在镁的邻位的碳原子之一由甲基、乙基、异丙基取代或者与其最邻近并在镁的间位的碳原子形成环，苯环的在镁的邻位的另一个碳原子由甲基、乙基或异丙基取代，
RA是烷基、环烷基或苄基，其可以是取代的或未取代的，
所述二有机镁化合物不同于正丁基均三甲苯基镁。
实施方案2：根据实施方案1所述的不对称二有机镁化合物，其中，如果RB中苯环的在镁的邻位的两个碳原子之一由异丙基取代，则RB中苯环的在镁的邻位的第二个碳原子未由异丙基取代。
实施方案3：根据实施方案1或2所述的不对称二有机镁化合物，其中，RB中苯环的在镁的邻位的碳原子由甲基或乙基取代，优选由甲基取代。
实施方案4：根据实施方案1至3中任一个所述的不对称二有机镁化合物，其中，二有机镁化合物具有式(II)
其中
R1和R5表示甲基或乙基，优选甲基，
R2、R3和R4可以相同或不同，表示氢原子或烷基，
RA是烷基、环烷基或苄基，其可以是取代的或未取代的。
实施方案5：根据实施方案4所述的不对称二有机镁化合物，其中，R1、R3和R5是相同的。
实施方案6：根据实施方案4或5所述的不对称二有机镁化合物，其中，R1、R3和R5是甲基。
实施方案7：根据实施方案4至6中任一个所述的不对称二有机镁化合物，其中，R2和R4表示氢原子。
实施方案8：根据实施方案1至7中任一个所述的不对称二有机镁化合物，其中，RA表示含有1至12个碳原子的烷基。
实施方案9：根据实施方案1至8中任一个所述的不对称二有机镁化合物，其中，RA表示含有2至10个碳原子的烷基。
实施方案10：根据实施方案1至9中任一个所述的不对称二有机镁化合物，其中，RA表示含有2至8个碳原子的烷基。
实施方案11：根据实施方案1至10中任一个所述的不对称二有机镁化合物，其中，RA表示线型烷基。
实施方案12：根据实施方案1至11中任一个所述的不对称二有机镁化合物，其中，RA表示正丁基。
实施方案13：用于制备式RB-Mg-RA的不对称二有机镁化合物的方法，其包括使式RAM的有机金属化合物与式RB-Mg-X的有机镁试剂接触并且使式RAM的有机金属化合物与式RB-Mg-X的有机镁试剂反应，
M表示锂原子、钠原子或钾原子，
X表示离去基团，
RB和RA如根据实施方案1至12中任一项所限定，
所述二有机镁化合物不同于正丁基均三甲苯基镁。
实施方案14：根据实施方案13所述的方法，其中，X是卤素原子。
实施方案15：根据实施方案13和14中任一个所述的方法，其中，X是溴原子或氯原子。
实施方案16：根据实施方案13至15中任一个所述的方法，其中，X是溴原子。
实施方案17：根据实施方案13至16中任一个所述的方法，其中，M表示锂原子。
具体实施方式
通过阅读以下对本发明的以非限制性说明给出的数个实施例的描述，将更清楚地理解本发明的上述特征及其他特征。
本发明的实施例
起始材料：
从Sigma-Aldrich获得溶解在二乙醚中的3mol/L的苯基溴化镁、溶解在二乙醚中的1mol/L的均三甲苯基溴化镁和溶解在四氢呋喃中的0.5mol/L的三异丙基苯基溴化镁，无需事先纯化即可使用。
二有机镁化合物的合成：
合成的二有机镁化合物的表征：
二有机镁化合物的结构通过1D 1H、1H-13C HSQC(异核单量子相干)、1H-13C HMBC(异核多键相关)核磁共振NMR表征。用其合成溶剂分析二有机镁化合物，并且将d4-THF添加到溶液中以获得NMR“锁场”。
用于合成二有机镁化合物的程序：
丁基苯基镁(PhMgBu)的合成：未根据本发明的实施例
将1.2mL的在二乙醚中的3mol/L的苯基-Mg-Br引入到经预吹扫的Steinie瓶中。然后在23℃下添加57mL的在甲基环己烷(MCH)中的0.06mol/L的n-BuLi。形成白色沉淀物，在摇动瓶子的设备(称为振动器)上在23℃下将瓶子搅拌过夜。在将液相转移到另一个经预吹扫的Steinie瓶期间，在0.45μm过滤器上过滤掉沉淀物。不对称二有机镁化合物的形成和结构通NMR分析加以确定，特别是通过6.6ppm至6.55ppm的化学位移信号(苯基的芳族质子)和-1ppm至-0.45ppm的化学位移信号(丁基质子)。
丁基均三甲苯基镁(MesMgBu)的合成：根据本发明的实施例
将3.6mL的在二乙醚中的1mol/L的均三甲苯基-Mg-Br引入到经预吹扫的Steinie瓶中。然后在23℃下添加57mL的在MCH中的0.06mol/L的n-BuLi。形成白色沉淀物，在振动器上在23℃下将瓶子搅拌过夜。在将液相转移到另一个经预吹扫的Steinie瓶期间，在0.45μm过滤器上过滤掉沉淀物。不对称二有机镁化合物的形成和结构通过NMR分析加以确定，特别是通过在6.5ppm处的化学位移信号(在镁的间位的苯环质子)和在-0.5ppm处的化学位移信号(正丁基链上Mg的α质子)。
丁基三异丙基苯基镁((iPr)3PhMgBu)的合成：未根据本发明的实施例
将3mL的在四氢呋喃(THF)中的0.5mol/L的三异丙基苯基-Mg-Br引入到经预吹扫的Steinie瓶中。然后添加25mL的在MCH中的0.06mol/L的n-BuLi。形成淡白色沉淀物，将瓶子在室温下留置振动器上过夜。
该化合物直接用于聚合。
乙烯和1,3-丁二烯的共聚：
茂金属[{Me2SiFlu2Nd(μ-BH4)2Li(THF)}]2是根据专利申请WO 2007/054224中描述的程序制备的。
丁基辛基镁BOMAG(在庚烷中20％，0.88mol.l-1)获自Chemtura，并在惰性气氛下储存在Schlenk管中。
N35级的乙烯获自Air Liquide公司，无需事先纯化即可使用。
通过氧化铝保护体纯化1,3-丁二烯。
(N,N-二甲基-3-氨基丙基)甲基二甲氧基硅烷获自ABCR，无需事先纯化即可使用。
将获自BioSolve的甲基环己烷(MCH)溶剂干燥，并且在惰性气氛下使用的溶剂纯化器(获自mBraun)中，在氧化铝柱中纯化。
在惰性气氛下进行所有反应。
根据在专利申请WO 2007/054224中公开并如下描述的方法制备催化体系：
在反应器中进行乙烯和1,3-丁二烯的共聚物的所有聚合反应和官能化反应，所述反应器具有装配有不锈钢搅拌叶片的500ml的一次性玻璃容器(Schott烧瓶)。通过连接至聚碳酸酯护套的恒温受控油浴来确保温度的控制。该反应器具有处理操作所需的所有入口或出口。
将助催化剂和随后的茂金属添加到含有MCH的500-ml玻璃反应器中。助催化剂的引入量为40mg，助催化剂的Mg的摩尔数与茂金属的Nd的摩尔数之比为4.5。活化时间为10分钟，反应温度为80℃。
在含有300mL的聚合溶剂、甲基环己烷和催化体系的500mL玻璃反应器中，在80℃和4巴的绝对初始压力下进行聚合。以含有20摩尔％的1,3-丁二烯的气体混合物的形式引入1,3-丁二烯和乙烯。通过冷却、使反应器脱气并加入甲醇来停止聚合反应。回收共聚物，然后将其干燥。称重的质量使得可以确定催化体系的平均催化活性，以每摩尔钕金属每小时合成的共聚物千克数(kg/mol.h)表示。
除非另有说明，否则在形成12g至13g的聚合物后，通过使反应器脱气并在80℃下加入官能化剂来停止聚合。使用的助催化剂是丁基辛基镁(BOMAG)、苯基-Mg-丁基、均三甲苯基-Mg-丁基和三异丙基苯基-Mg-丁基。针对每种助催化剂，确定催化体系的催化活性。结果在表1中给出。通过质子和碳-13NMR以及尺寸排阻色谱(SEC)，对合成的聚合物进行表征。结果在表2(微观结构)和表3(宏观结构)中给出。
官能化程序：
当达到所需的单体转化率时，将反应器的内容物脱气，然后在惰性气氛下通过正压引入两当量(相对于镁)的官能化剂(N,N-二甲基-3-氨基丙基)甲基二甲氧基硅烷。将反应介质在80℃下搅拌60分钟。在反应之后，将介质脱气，然后从甲醇中沉淀。将聚合物重新溶解在甲苯中，然后从甲醇中沉淀，从而去除未接枝的“硅烷”分子，这使得可以改进波谱信号的品质以用于对官能团含量进行定量并对各种信号积分。对该聚合物进行抗氧化，然后在真空下于60℃干燥至恒重。然后通过SEC(THF)以及1H、13C和29Si NMR进行分析。结果在表4中给出。
核磁共振(NMR)：
通过1H、13C和29Si NMR波谱法来表征乙烯和1,3-丁二烯的共聚物的所有官能化产物。在装备有5mm BBIz-级“宽带”冷冻探针的Brüker Avance III 500MHz波谱仪上采集NMR波谱。1H NMR定量实验使用30°单脉冲序列以及每次采集之间5秒的重复时间。进行64至256次累积。13C NMR定量实验使用在质子去耦情况下的30°单脉冲序列以及每次采集之间10秒的重复时间。进行1024至10240次累积。为了确定官能化聚合物的结构的目的，使用了1H/13C和1H/29Si二维实验。根据Llauro等人的文章Macromolecules 2001,34,6304-6311，在该文献中限定了共聚物的微观结构的测定。
通过NMR(1H、13C和29Si)鉴定每种官能化聚合物的最终化学结构。
尺寸排阻色谱(SEC)：
a)对于在室温下可溶于四氢呋喃(THF)的共聚物，在THF中通过尺寸排阻色谱确定摩尔质量。使用Waters 717注射器和Waters 515 HPLC泵以1ml.min-1的流速将样品注入一系列Polymer Laboratories柱中。
置于恒温保持在45℃的室中的这一系列柱由以下的柱组成：
-1PL Gel 5μm预置柱，
-2PL Gel 5μm混合C柱，
-1PL Gel 5μm-柱。
使用Waters 410折光器进行检测。
通过使用Polymer Laboratories认证的聚苯乙烯标样进行通用校准并使用折光器和联接的粘度计进行双重检测来确定摩尔质量。
虽然不是绝对的方法，SEC使得可以确定聚合物的分子质量分布。根据聚苯乙烯类型的标准商业产品，可以确定各种数均(Mn)质量和重均(Mw)质量，并且可以计算多分散指数(PDI＝Mw/Mn)。
b)对于在室温下不溶于四氢呋喃的共聚物，在1,2,4-三氯苯中确定摩尔质量。首先将它们在热条件下溶解(在150℃下4小时)，然后在150℃下以1ml.min-1的流速注入到Waters Alliance GPCV 2000色谱仪中，所述色谱仪装备有三个Styragel柱(两个HT6E柱和一个HT2柱)。
使用Waters折光器进行检测。
通过使用Polymer Laboratories认证的聚苯乙烯标样进行相对校准来确定摩尔质量。
表1
| 实施例 | 助催化剂 | 活性(kg/mol.h) |
| 1 | BOMAG | 125 |
| 2 | PhMgBu | 71 |
| 3 | MesMgBu | 143 |
| 4 | (iPr)3PhMgBu | 32 |
表2
(1)共聚物中(CH2-CH2)单元的摩尔含量
(2)共聚物中(CH2-C(CH＝CH2))单元的摩尔含量
(3)共聚物中(CH2-CH＝CH-CH2)单元的摩尔含量
(4)共聚物中1,2-环己二基单元的摩尔含量
表3
(1)引入到反应器中的镁的摩尔数
(2)形成的共聚物的质量
(3)共聚物的多分散指数
表4
| 助催化剂 | 官能团含量 |
| BOMAG | 45％ |
| PhMgBu | 46％ |
| MesMgBu | 57％ |
| (iPr)3PhMgBu | 60％ |
表4中给出的结果表明，根据本发明的催化体系(实施例3和4)与现有技术的催化体系的不同之处在于，存在在镁的邻位的双取代苯环的助催化剂，这使得可以提高在使乙烯和1,3-二烯的共聚物官能化的反应中官能化聚合物链的含量。官能化反应产率增加了11％。虽然实施例1至4中合成的聚合物的微观结构和宏观结构(PDI)几乎相同(表2和表3)，但获得了这些结果。
当不对称二有机镁化合物中苯环上的在镁的邻位的取代基都不是异丙基时，还可以观察到合成聚合物的方法得到改善(表1)。具体而言，实施例3中的催化活性最高：相对于其他实施例增加了至少10％。
总之，茂金属和如根据本发明的实施方案描述的不对称二有机镁化合物的组合使用使得可以增加官能化聚合物链的含量。当不对称二有机镁化合物中苯环上的在镁的邻位的取代基都不是异丙基时，甚至在合成聚合物中的催化活性也可以得到改善。
Claims (12)
1.式(I)的不对称二有机镁化合物
RB-Mg-RA(I)
RB与RA不同，
RB包含由镁原子取代的苯环，苯环的在镁的邻位的碳原子之一由甲基、乙基、异丙基取代或者与其最邻近并在镁的间位的碳原子形成环，苯环的在镁的邻位的另一个碳原子由甲基、乙基或异丙基取代，
RA是烷基、环烷基或苄基，其能够是取代的或未取代的，
所述二有机镁化合物不同于正丁基均三甲苯基镁。
2.根据权利要求1所述的不对称二有机镁化合物，其中，如果RB中苯环的在镁的邻位的两个碳原子之一由异丙基取代，则RB中苯环的在镁的邻位的第二个碳原子未由异丙基取代。
3.根据权利要求1或2所述的不对称二有机镁化合物，其中，RB中苯环的在镁的邻位的碳原子由甲基或乙基取代。
4.根据权利要求1所述的不对称二有机镁化合物，其中，二有机镁化合物具有式(II)
其中
R1和R5表示甲基或乙基，
R2、R3和R4可以相同或不同，表示氢原子或烷基，
RA是烷基、环烷基或苄基，其可以是取代的或未取代的。
5.根据权利要求4所述的不对称二有机镁化合物，其中，R1、R3和R5是相同的。
6.根据权利要求1所述的不对称二有机镁化合物，其中，R2和R4表示氢原子。
7.根据权利要求1所述的不对称二有机镁化合物，其中，RA表示含有2至10个碳原子的烷基。
8.根据权利要求1所述的不对称二有机镁化合物，其中，RA表示线型烷基。
9.用于制备式RB-Mg-RA的不对称二有机镁化合物的方法，其包括使式RAM的有机金属化合物与式RB-Mg-X的有机镁试剂接触并且使式RAM的有机金属化合物与式RB-Mg-X的有机镁试剂反应，
M表示锂原子、钠原子或钾原子，
X表示离去基团，
RB和RA如根据权利要求1至8中任一项所限定，
所述二有机镁化合物不同于正丁基均三甲苯基镁。
10.根据权利要求9所述的方法，其中，X是卤素原子。
11.根据权利要求9和10中任一项所述的方法，其中，X是溴原子或氯原子。
12.根据权利要求9所述的方法，其中，M表示锂原子。
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