CN114773389A - 具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐及其制备方法和应用 - Google Patents
具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于抗菌药物技术领域,具体涉及一种具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐及其制备方法和应用。本发明将不同长度的二溴烷烃与2‑巯基‑5‑苯基‑1,3,4‑恶二唑在醇溶液中混合,添加催化剂,常温反应一段时间,抽滤,收集滤液,用醇/醚溶液重结晶得到中间体;然后将三取代基磷和步骤一得到的中间体在有机溶剂中混合均匀,控制反应温度和反应时间,用沉淀剂沉淀,反复重结晶得到恶二唑杂环取代的季磷盐。本发明的恶二唑杂环取代的季磷盐衍生物,具有较好的抗菌活性,合成产率高,反应时间快,成本低,提纯方法简单,利于大量生产,有利于其在抑菌领域的广泛应用。
Description
技术领域
本发明属于抗菌药物技术领域,具体涉及一种具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐及其制备方法和应用。
背景技术
季磷盐(Quaternary phosphorus salt,QPS)是指磷离子中的四个氢原子都被烃基取代形成的一类有机磷盐化合物,通式R4P+X-,其中四个烃基R 可以相同,也可以不同,X多为卤素负离子(F-、Cl-、Br-、I-),也可以是酸根(HSO4-、RCOO-等)。季磷盐易溶于水,具有导电性,并且具有较强的杀菌能力。由于其具有低泡沫、强的粘泥剥离能力和宽的pH适用范围被誉为传统的季铵盐类杀菌剂的换代产品。
强化抗菌意识并扩大抗菌材料应用领域显得尤为重要。目前,市场上具有较多的季磷盐,主要包括十二烷基三丁基氯化磷、十四烷基三丁基氯化磷、十二烷基三苯基溴化磷等。是当前新一代高效、广谱杀菌剂。实践证明,季磷盐具有较强的杀菌灭藻性能,可以有效额杀死异氧菌、厌氧菌、藻类和真菌。
对于长链烷基季磷盐的抑菌活性已经有了较多研究,但是对于含氮杂环的季磷盐类抑菌剂研究较少。三苯基磷与卤代烷烃反应,能够得到具有季磷基团的亲水基团,以及苯基亲脂基团,表现出双亲性能,更容易破坏细菌的细胞膜结构,进入细菌内部,使细胞、酶钝化、破坏,发生蛋白质变性,达到杀死细菌作用。另外,可将不同长链的溴代物接到三苯基磷上,得到具有不同长度链的含氮杂环的(C2、C4、C6、C8、C10、C12烷基链)季磷盐。基于以上原因,我们发明了一类具有抗菌活性的季磷盐及其制备方法。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一类具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐,它能用于抑制细菌及真菌生长;本发明的目的之二在于提供该类具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐的制备方法;本发明的目的之三在于提供该类具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐的应用。
本发明所提供的技术方案如下:
具有良好抗菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐,结构式如下:
以对应三苯基磷的化合物为例,命名为P-烷基恶二唑三苯基溴化磷,其中:
(1)式n为1时,具体化合物名称为P-乙基恶二唑三苯基溴化磷,即 S2QPS;
(2)式n为2时,具体化合物名称为P-丁基恶二唑三苯基溴化磷,即 S4QPS;
(3)式n为3时,具体化合物名称为P-己基恶二唑三苯基溴化磷,即 S6QPS;
(4)式n为4时,具体化合物名称为P-辛基恶二唑三苯基溴化磷,即 S8QPS;
(5)式n为5时,具体化合物名称为P-癸基恶二唑三苯基溴化磷,即 S10QPS;
(6)式n为6时,具体化合物名称为P-十二烷基恶二唑三苯基溴化磷,即S12QPS;
本发明所提供的具有良好抗菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐是通过三取代基磷(例如三苯基磷)与恶二唑溴代烃反应,得到一系列恶二唑杂环取代的季磷盐,其合成路线如下:
上述方案中,R1、R2、R3分别独立的选自烷基、烯基、炔基、芳香基、羰基、烷羰基、芳香羰基、羟基烷基、氨基烷基、醚烷基、硫代基、硫代烷基、烷硫代基或取代磺酰基,R1、R2、R3相同或不同。R为三氟甲基、氢、烷基、甲氧基或羟基烷基。
以上述六个化合物为例,本发明的合成路线是采用三苯基磷、2-巯基-5- 苯基-1,3,4-恶二唑和二溴烷烃为原料,首先经过溴代反应得到2-溴代巯基-5- 苯基-1,3,4-恶二唑中间体,然后和三苯基磷反应得到最终产物P-[(5-苯基 -1,3,4-恶二唑)-2-硫代烷基]-三苯基溴化磷,即SnQPS。
通过上述合成路线合成的化合物如下:
P-[(5-苯基-1,3,4-恶二唑)-2-硫代乙基]-三苯基溴化磷,即S2QPS、
P-[(5-苯基-1,3,4-恶二唑)-2-硫代丁基]-三苯基溴化磷,即S4QPS、
P-[(5-苯基-1,3,4-恶二唑)-2-硫代己基]-三苯基溴化磷,即S6QPS、
P-[(5-苯基-1,3,4-恶二唑)-2-硫代辛基]-三苯基溴化磷,即S8QPS、
P-[(5-苯基-1,3,4-恶二唑)-2-硫代癸基]-三苯基溴化磷,即S10QPS、
P-[(5-苯基-1,3,4-恶二唑)-2-硫代十二烷基]-三苯基溴化磷,即S12QPS。
在其他的制备方法中,采用对应的的三取代基磷即可。
本发明所提供的具有抗菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐的制备方法如下:
步骤一、2-硫代烷基-5-苯基-1,3,4-恶二唑中间体的合成
将不同长度的二溴烷烃与2-巯基-5-苯基-1,3,4-恶二唑在醇溶液中混合,添加催化剂,常温反应一段时间,抽滤,收集滤液,用醇/醚溶液重结晶得到中间体;
步骤二、将三取代基磷和步骤一得到的中间体在有机溶剂中混合均匀,控制反应温度和反应时间,用沉淀剂沉淀,反复重结晶得到恶二唑杂环取代的季磷盐。
并通过红外光谱、核磁共振对其结构进行表征。
在步骤一中间体的制备过程中,所述的二溴烷烃分别采用二溴乙烷、二溴丁烷、二溴己烷、二溴辛烷、二溴癸烷、二溴十二烷;
在步骤一中间体的制备过程中,所述催化剂可以是氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾中的任意一种;
在步骤一中间体的制备过程中,所用溶解可以是乙醇、甲醇、异丙醇、正丙醇中的任意一种;
在步骤一中间体的制备过程中,一段时间是指12~24h;
在步骤一中间体的制备过程中,所用醚为乙醚、石油醚、丙醚中的一种,所用的醇为甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、正丙醇中的一种;
在步骤一中间体的制备过程中,为保证2-巯基-5-苯基-1,3,4-恶二唑完全反应,二溴烷烃与2-巯基-5-苯基-1,3,4-恶二唑的摩尔比为2~10;
在步骤二的发明产物SnQPS的制备过程中,所述有机溶剂是指N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、各种醇(甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇等)等溶剂中的一种;
在步骤二发明产物的制备过程中,上述制备方法中,所述二溴烷烃与三苯基磷的摩尔比为1.5~5;
在步骤而发明产物的制备过程中,所述的反应温度控制在30~100℃,所述的反应时间控制在3~12h;
在步骤二发明产物的制备过程中,所述沉淀剂是指乙醚、苯、甲苯、丙酮、石油醚等非极性溶剂中的一种;
在步骤二发明产物的制备过程中,反复重结晶选择的溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺、N,N-甲基乙酰胺、丙酮、各种醇(甲醇、乙醇、正丙醇或异丙醇等)、氯仿、二氯甲烷、乙醚等有机溶剂,重结晶时选择乙醚、苯、丙酮、石油醚等非极性有机溶剂作为沉淀剂。
本发明还提供了具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐的应用,用于制备抑菌药物,所述的菌可选自金黄色葡萄球菌、甲型链球菌、大肠杆菌、绿脓杆菌、变形杆菌或白色念珠菌中的任意一种或多种。
本发明的恶二唑杂环取代的季磷盐衍生物,具有较好的抗菌活性,反应时间快,成本低,提纯方法简单,利于大量生产,有利于其在抑菌领域的广泛应用。
附图说明
图1是本发明所提供的季磷盐的核磁图谱。
图2是本发明所提供的季磷盐的红外图谱。
具体实施方式
以下对本发明的原理和特征进行描述,所举实施例只用于解释本发明,并非用于限定本发明的范围。
S2QPS的合成
将0.01moL的2-巯基-5-苯基-1,3,4-恶二唑、氢氧化钠与0.02moL的二溴乙烷混合与乙醇溶液中,室温反应12h,通过薄层色谱法分析确定反应终点。反应完毕后抽滤,所得到的滤液经纯化,干燥得到白色固体中间体。
将中间体和三苯基磷在N,N-二甲基甲酰胺溶液中,30℃回流反应10h,用乙醚沉淀,经过重结晶得到白色固体,即S2QPS。类似的可制备得到其他 QPS。
本发明的恶二唑杂环取代的季磷盐抗菌性测试:采用试管二倍稀释法测定季磷盐的抗菌活性。
1.麦氏比浊法
称取氯化钡1.1756g,蒸馏水定容至100mL,配成0.048moL/L氯化钡溶液;再量取1mL95%浓硫酸,加入94mL蒸馏水,配成0.18moL/L硫酸溶液。0.048moL/L氯化钡0.5mL加入0.18mpL/L硫酸溶液99.5mL,混匀后用530nm波长比色调整其浊度,使吸光度为0.1,该浊度为0.5麦氏比浊标准,相当于5×(107~108)CFU/mL。
2.最低抑菌浓度(MIC)判定标准
首先在观察细菌对照组长菌呈浑浊状,而药物对照组不长菌,呈透明清亮状的前提下,再观察实验组试管的浑浊情况,以判断不同浓度药物溶液的抑菌作用,如试管内呈浑浊,表明细菌增殖,用“+”表示;如试管内透明清亮,表明细菌生长被抑制,用“-”表示。
3.季磷盐MIC的测定
取10只试管于试管架上,用移液枪吸取2mL营养肉汤于每只试管内,再另取移液枪吸取2mL季磷盐溶液于第一支试管内,使其混匀,再从每组第1管吸取2mL混匀液到每组第2管中,如此类推到第9管,再从第9管中吸取2mL混匀液弃去,第10管为细菌对照组,不加药物。另取9支试管,稀释步骤按照上述进行,此组不加入菌液,为药物对照组。将试管置于37℃培养箱中培养24h,实验组与对照组对比观察结果。
表1季磷盐的最低抑菌浓度(ppm);
由表1试验结果可知,苯扎氯氨(1227)对金黄色葡萄球菌的MIC为1 ppm,对甲型链球菌的MIC为1ppm,对大肠杆菌、绿脓杆菌、变形杆菌和白色念珠菌的MIC为32ppm。S2QPS对金黄色葡萄球菌、甲型链球菌、大肠杆菌和变形杆菌的MIC为2ppm,对绿脓杆菌和白色念珠菌的MIC为4 ppm。
S4QPS对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、变形杆菌和白色念珠菌的MIC 为2ppm,对甲型链球菌和绿脓杆菌的MIC为4ppm。
S6QPS对金黄色葡萄球菌、甲型链球菌、大肠杆菌和变形杆菌的MIC 为2ppm,对绿脓杆菌的MIC为25ppm,对白色念珠菌的MIC为2ppm。
S8QPS对金黄色葡萄球菌、变形杆菌和白色念珠菌的MIC为1ppm,对甲型链球菌、大肠杆菌和绿脓杆菌的MIC为2ppm。
S10QPS对金黄色葡萄球菌和变形杆菌的MIC为0.5ppm,对甲型链球菌和绿脓杆菌的MIC为2ppm,对大肠杆菌、绿脓杆菌和白色念珠菌的MIC 为1ppm。
S12QPS对金黄色葡萄球菌、甲型链球菌和变形杆菌的MIC为0.5ppm,对大肠杆菌、绿脓杆菌和白色念珠菌的MIC为1ppm。
综上可知,通过对本发明的6种QPS,S12QPS具有最好的抗菌活性。
4.季磷盐MBC的测定
取季磷盐的各有效抑菌浓度培养液和对照组对应的浓度药液均匀涂布到琼脂培养板上,置于37℃培养箱中培养过夜,观察有无菌落形成。以平皿培养基中,计数少于5个菌落作为该化合物的最低杀菌浓度(MBC)。
表2季磷盐的最低杀菌浓度(MBC)测定结果
从表2中可以得知,1227对金黄色葡萄球菌和甲型链球菌的MBC值为 2ppm,对大肠杆菌、绿脓杆菌、变形杆菌和白色念珠菌的MBC值为32ppm,六种季磷盐对金黄色葡萄球菌的MBC值分别为4,4,2,2,1,1ppm;对甲型链球菌的MBC值为2,4,2,2,2,0.5ppm;对大肠杆菌的MBC值为4,4,4,4,2,2ppm;对绿脓杆菌的MBC值为8,8,8,4,2,2ppm;对变形杆菌的MBC值为4,4,4,2,1,1ppm;对白色念珠菌的MBC值分别为4,2,1,1,1,1ppm。这些结果也说明随着烷基链的增长,其抗菌活性也逐渐增强。
总之,S12QPS具有最好的抗菌活性,且显著优于苯扎氯氨。
本发明采用CCK-8法检测了季磷盐对正常细胞的毒性。季磷盐和细胞共培养24h,加入CCK-8试剂,在405nm处测试其吸光度,得到其对细胞的毒性。如表3所示,季磷盐对细胞的半数致死量。
如表3所示,随着烷基链长度的逐渐增加,对正常细胞的毒性也在逐渐增加。季磷盐在具有较好的抗菌活性浓度时并没有明显毒性。例如S12QPS 的IC50为5.5ppm,但是对细菌的最大MIC为1ppm,其IC50大于MIC,而1227的最小MIC和IC50其相当,对大肠杆菌、绿脓杆菌、变形杆菌和白色念珠菌的MIC远远大于IC50,综合考虑,所制备的季磷盐比1227具有更好的抗菌活性和生物相容性。
表3:季磷盐的细胞毒性(ppm);
以上所述仅为本发明的较佳实施例,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
3.根据权利要求2所述的具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐的制备方法,其特征在于:步骤2)中,加入的所述有机溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、氯仿、二氯甲烷或乙醚中的任意一种,所述有机溶剂的加入量为每0.01moL的叔磷原料加入5-15mL的有机溶剂。
4.根据权利要求2所述的具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐的制备方法,其特征在于:
步骤1)中,所述二溴代烷烃与5-苯基-2-巯基-1,3,4-恶二唑的摩尔比为(2-10):1;
步骤2)中,所述二溴代烷烃与叔磷的摩尔比为(1.5-5):1。
5.根据权利要求2所述的具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐的制备方法,其特征在于:步骤2)中,所述的反应温度控制在30-100℃,所述的反应时间控制在3-24h。
6.根据如权利要求2所述的具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐的制备方法,其特征在于:步骤2)中,所述沉淀剂选自乙醚、苯、丙酮或石油醚中的一种。
7.根据权利要求2所述的具有抑菌活性的季磷盐的制备方法,其特征在于:步骤2)中,所述反复重结晶选择的溶剂选自N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、丙酮、甲醇、乙醇、异丙醇、氯仿或二氯甲烷中的一种,重结晶时选择乙醚、苯、丙酮或石油醚作为沉淀剂。
8.一种根据权利要求1所述的具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的季磷盐的应用,其特征在于:用于制备抑菌药物。
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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