RU2009132C1 - Периодиды бензимидазолия, обладающие антимикробным действием - Google Patents
Периодиды бензимидазолия, обладающие антимикробным действием Download PDFInfo
- Publication number
- RU2009132C1 RU2009132C1 SU925037408A SU5037408A RU2009132C1 RU 2009132 C1 RU2009132 C1 RU 2009132C1 SU 925037408 A SU925037408 A SU 925037408A SU 5037408 A SU5037408 A SU 5037408A RU 2009132 C1 RU2009132 C1 RU 2009132C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- iodine
- periodide
- benzimidazolyl
- antimicrobial action
- activity
- Prior art date
Links
Images
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02A—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE
- Y02A50/00—TECHNOLOGIES FOR ADAPTATION TO CLIMATE CHANGE in human health protection, e.g. against extreme weather
- Y02A50/30—Against vector-borne diseases, e.g. mosquito-borne, fly-borne, tick-borne or waterborne diseases whose impact is exacerbated by climate change
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в качестве соединений, обладающих антимикробным действием. Сущность изобретения: продукт общей формулы I, где R1 - H, CH3; R2 - H, CH3, при условии, что 1а - R1 = R2 - H, 1б R1 - H; R2-CH3 1в - R1 = R2 - CH3, обладающие антимикробным действием. Формула (I)
Description
Изобретение относится к новым химическим соединениям в ряду бензимидазола, а именно периодидам бензимидазолия общей формулы 1
где R - H, CH3; R1 = CH3, H
при условии, что 1а R - H, R1 - H (N 65 в рабочем журнале); 1б R = CH3, R1 = H (N 66 в рабочем журнале); 1в R = CH3, R1 = CH3 (N 71 в рабочем журнале);
обладающих антибактериальным действием.
где R - H, CH3; R1 = CH3, H
при условии, что 1а R - H, R1 - H (N 65 в рабочем журнале); 1б R = CH3, R1 = H (N 66 в рабочем журнале); 1в R = CH3, R1 = CH3 (N 71 в рабочем журнале);
обладающих антибактериальным действием.
Известны гермицидные составы на основе комплексов четвертичных аммониевых соединений алифатического ряда и галогенов.
Известны гермицидные составы на основе йода и солей - (ацил-оксиэтиламиноформилметил)-пиридиния.
Известны гермицидные композиции на основе йода и четвертичных аммониевых солей алифатического и ароматического рядов.
Известны гермицидные композиции на основе йода и четвертичных аммониевых солей с алкильными (С12-С16) и оксиэтильными заместителями.
Известны антисептические составы на основе йода и бромида цетилтриметиламмония.
Известны составы для дезинфекции воды, содержащие трийодид анион.
Известны гермицидные композиции на основе комплекса йода с хлоридами аммониевых солей.
Известны трийодиды 1, 2, 3-триалкилбензимидазолия, обладающие антимикробным действием.
Гермицидные составы на основе перйодидов бензимидазолия не известны и в литературе не описаны.
Задачей изобретения является расширение арсенала средств воздействия на живой организм, снижение токсичности и одновременное увеличение антимикробной активности йода.
Поставленная цель достигается соединениями формулы 1. Соединения формулы 1 проявляют антимикробную активность в отношении следующих тест-бактерий: E. coli, St. aureus, Ps. aeruginosa, Salm. typhimurium, Bac. Subtilis, Sarcina lutea, превышающую активность растворов йода и некоторых антибиотиков.
Указанные соединения могут быть получены следующим способом.
П р и м е р 1. (1а R = R1 - H)
К раствору 1,18 г (0,01 моля) бензимидазола в 5 мл спирта приливают раствор 2,54 г йода (0,01 моля) в 30 мл спирта. Выдерживают 5 минут и упаривают. Выход 3,32 г (90% ). При нагревании до 80оС препарат начинает терять йод. Не имеет четкой температуры плавления.
К раствору 1,18 г (0,01 моля) бензимидазола в 5 мл спирта приливают раствор 2,54 г йода (0,01 моля) в 30 мл спирта. Выдерживают 5 минут и упаривают. Выход 3,32 г (90% ). При нагревании до 80оС препарат начинает терять йод. Не имеет четкой температуры плавления.
П р и м е р 2. (1б R = CH3, R1 - H).
К раствору 1,3 г (0,01 моля) 1-метилбензимидазола в 5 мл хлороформа прибавляют раствор 2,54 г (0,01 моль) йода в 100 мл хлороформа. Перемешивают 1 ч, отгоняют хлороформ. Выход 95% .
П р и м е р 3. (1в R = R1 - CH3)
К раствору 1,46 г 1,2-диметилбензимидазола в 10 мл хлороформа прибавляют раствор 2,54 г йода в 100 мл хлороформа, Перемешивают 1 ч и отфильтровывают осадок. Выход 60% .
К раствору 1,46 г 1,2-диметилбензимидазола в 10 мл хлороформа прибавляют раствор 2,54 г йода в 100 мл хлороформа, Перемешивают 1 ч и отфильтровывают осадок. Выход 60% .
Антимикробная активность предлагаемых соединений впервые изучена (в секторе синтеза химиопрепаратов СКЗНИВИ). Ранее они нигде не применялись.
Изучение антимикробных свойств предлагаемых соединений проводилось по методике Миловановой С. Н. (Методы экспериментальной химиотерапии. М. : Медицина. - 1971. - С. 100-106) способом двукратных серийных разведений в жидкой питательной среде. Бактериальная нагрузка составляла 500 тысяч микробных клеток в 1 мл. Приготовленную взвесь бактерий добавляли по 1 мл (равный объем) в пробирки с различными разведениями вещества. Инкубировали в термостате 3, 24 и 48 ч. В указанные сроки делали высевы из каждого разведения в 3 пробирки, содержащие по 5 мл необходимой для выращивания данных бактерий среды. Пробирки помещали в термостат и через 18 ч учитывали результат. Контролем служили пробирки, содержащие 1 мл среды, используемой для разведения веществ и 1 мл взвеси бактерий (500 тысяч).
В качестве тест-микроорганизмов использовались следующие штаммы бактерий: E. coli OIS, St. aureus P-209, Ps. aeruginosa ЮЖ-2.
Результаты испытаний представлены в табл. 1.
Данные табл. 1 свидетельствуют о высоком бактерицидном эффекте предлагаемых соединений.
В табл. 2 представлены данные о бактерицидной активности предлагаемых соединений, известных препаратов йода и некоторых антибиотиков.
Сравнивая данные табл. 1 с данными для йода, йодинола и ряда антибиотиков, видим, что активность предлагаемых соединений сравнима с активностью трийодидов бензимидазолия, а в отношении кишечной палочки превосходит активность йодинола, раствора йода, канамицина, левомицитина, неоветина и окситетрациклина гидрохлорида; в отношении золотистого стафилококка превосходит активность йодинола, йода, полимиксина; в отношении синегнойной палочки превышает активность йодинола, раствора йода, канамицина, левомицетина и окситетрациклина гидрохлорида.
В табл. 3 приведены сведения об "острой" токсичности предлагаемых соединений для белых крыс при введении в желудок.
Таким образом, в предлагаемых соединениях йод, благодаря образованию донорно-акцепторной связи с атомом азота, повысил бактерицидную активность и вместе с тем значительно снизилась токсичность.
(56) Патент США N 2746928; СА 50, кл. 125/3е, 1956.
Патент США N 2860084, СА 53, кл. 6548 i, 1959.
Патент США N 3028427, СА 56, кл. 7393 d, 1962.
Патент ФРГ N 2059379, СА 75, кл. 89198 f, 1971.
Патент Великобритании N 1265912, СА 76, кл. 158358 в, 1972.
Авторское свидетельство СССР N 770021, кл. C 07 D 235/08, 1979.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU925037408A RU2009132C1 (ru) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | Периодиды бензимидазолия, обладающие антимикробным действием |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU925037408A RU2009132C1 (ru) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | Периодиды бензимидазолия, обладающие антимикробным действием |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2009132C1 true RU2009132C1 (ru) | 1994-03-15 |
Family
ID=21601899
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU925037408A RU2009132C1 (ru) | 1992-04-22 | 1992-04-22 | Периодиды бензимидазолия, обладающие антимикробным действием |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2009132C1 (ru) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009084974A1 (en) * | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Averin, Konstantin Mihailovich | 1,3-dialkyl-benzimidazole halogenides exhibiting regeneration, anti-inflammatory and antimicrobial activity |
EA013059B1 (ru) * | 2008-01-23 | 2010-02-26 | Константин Михайлович АВЕРИН | 1,3-диэтилбензимидазолия галогениды, обладающие регенерационной, противовоспалительной и противомикробной активностью |
-
1992
- 1992-04-22 RU SU925037408A patent/RU2009132C1/ru active
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009084974A1 (en) * | 2007-12-27 | 2009-07-09 | Averin, Konstantin Mihailovich | 1,3-dialkyl-benzimidazole halogenides exhibiting regeneration, anti-inflammatory and antimicrobial activity |
EA013059B1 (ru) * | 2008-01-23 | 2010-02-26 | Константин Михайлович АВЕРИН | 1,3-диэтилбензимидазолия галогениды, обладающие регенерационной, противовоспалительной и противомикробной активностью |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
US4386103A (en) | Dichloroamino acid derivatives useful as potent germicidal and fungicidal agents | |
RU2009132C1 (ru) | Периодиды бензимидазолия, обладающие антимикробным действием | |
CA1231046A (en) | Composition of matter containing imidazolidinyl urea and parabens | |
JPS63122681A (ja) | ノルフロキサシンの水溶性付加物 | |
JP2000159608A (ja) | 抗菌性組成物 | |
US2791582A (en) | Polyalkylene bis-1 | |
Inoue et al. | Antibacterial characteristics of newly developed amphiphilic lipids and DNA–lipid complexes against bacteria | |
DE2634358C3 (de) | 2,4-Diamino-5-(33-dihalogen-4aminobenzyO-pyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneipräparate | |
DE2949485C2 (ru) | ||
CN114773389B (zh) | 具有抑菌活性的噁二唑杂环取代的季鏻盐及其制备方法和应用 | |
JP2007091647A (ja) | 抗菌性dna塩組成物 | |
JP3562825B2 (ja) | 殺菌殺藻剤 | |
US3499966A (en) | Quaternary ammonium salts of substituted phenanthrolines as bactericides and fungicides | |
JP2716044B2 (ja) | 工業用殺菌、静菌剤 | |
CN113243362B (zh) | 一种医用防锈消毒剂及其制备方法 | |
SU686310A1 (ru) | 4-Бромфенилгидразон ацетилхлорида | |
SU1325881A1 (ru) | Производные @ -амира-3-он-12-ен-28-овой кислоты, обладающие антибактериальной активностью по отношению к Вас.SUвRILIS L-2 и Вас.ceReUS(VaR.аNтнRасоIDеS)96 | |
CN116284026B (zh) | 一种水溶性阳离子分子笼及其合成方法与应用 | |
CN112891334B (zh) | 咖啡酸类衍生物在制备治疗淋病药物中的应用 | |
RU2425044C2 (ru) | Производные нитрофурана, обладающие антибактериальным действием | |
RU2423372C1 (ru) | 2-(карбокси-н-алкил)этилтрифенилфосфоний бромиды, обладающие бактерицидной и фунгицидной активностью | |
CN105646391A (zh) | 具有抑菌活性的恶二唑杂环取代的双羟基季铵盐及其制备方法 | |
SU1728256A1 (ru) | Сополимер солей алкиленгуанидина в качестве биоцидного флокул нта | |
SU1039174A1 (ru) | 5-Лаурил-1,5-диметил-4,5,6,7-тетрагидроимидазо @ 4,5- @ -пиридинийиодид,обладающий антимикробной и фунгистатической активностью |