CN114773235A - 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法 - Google Patents
一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114773235A CN114773235A CN202210464340.4A CN202210464340A CN114773235A CN 114773235 A CN114773235 A CN 114773235A CN 202210464340 A CN202210464340 A CN 202210464340A CN 114773235 A CN114773235 A CN 114773235A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- acrylamido
- methylpropanesulfonic acid
- acrylamide
- sodium
- sulfonic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 45
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 44
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 title abstract description 34
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 123
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 claims abstract description 42
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 37
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 27
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 22
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 claims abstract description 20
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 18
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 18
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims abstract description 11
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims abstract description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229920000536 2-Acrylamido-2-methylpropane sulfonic acid Polymers 0.000 claims description 42
- XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-2-[(1-oxo-2-propenyl)amino]-1-propanesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C XHZPRMZZQOIPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 40
- FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M sodium iodide Chemical compound [Na+].[I-] FVAUCKIRQBBSSJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 30
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 24
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 claims description 20
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 claims description 20
- PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,3-difluorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(F)=C1F PQUXFUBNSYCQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229940047670 sodium acrylate Drugs 0.000 claims description 15
- 238000001694 spray drying Methods 0.000 claims description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Chemical compound O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 235000009518 sodium iodide Nutrition 0.000 claims description 10
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 8
- FWFUWXVFYKCSQA-UHFFFAOYSA-M sodium;2-methyl-2-(prop-2-enoylamino)propane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C FWFUWXVFYKCSQA-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 8
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 claims description 6
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 5
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000001785 acacia senegal l. willd gum Substances 0.000 claims description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 claims description 5
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 claims description 5
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 18
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 6
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 3
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 abstract description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 abstract description 2
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract description 2
- DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methyl-5-propan-2-ylcyclohex-2-en-1-yl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1CC(C(C)C)CC=C1C DZSVIVLGBJKQAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 238000011221 initial treatment Methods 0.000 abstract 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 7
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 7
- XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-ene-1-sulfonic acid Chemical compound CC(=C)CS(O)(=O)=O XEEYSDHEOQHCDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N n-tert-butylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)C=C XFHJDMUEHUHAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 5
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- -1 printing and dyeing Polymers 0.000 description 4
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N iron Substances [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 239000000696 magnetic material Substances 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000053 physical method Methods 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明公开了一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙烯磺酸单体纯化方法,属于有机物分离纯化技术领域,包括预处理,转化,后处理;所述转化,将初级处理后的2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙烯磺酸缓慢投入装有38‑42%氢氧化钠水溶液的合成釜中得到混合物料,然后向混合物料中加入对苯二酚,稳定剂,1‑1.2h后降温至9‑10℃,此时,2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙烯磺酸钠盐析出,通过过滤得到过滤后的母液和固体钠盐,于110‑120℃情况下真空干燥得精品2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙烯磺酸钠盐;本发明的单体纯化方法能够简化纯化过程的同时,降低对2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙烯磺酸的生产稳定性的影响。
Description
技术领域
本发明属于有机物分离纯化技术领域,具体涉及一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法。
背景技术
2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸是一种带有磺酸基团的乙烯基单体,分子式C7H13NO4S,具有良好的稳定性,分解温度210℃,其钠盐分解温度329℃,水溶液中分解速度慢,其钠盐水溶液在高的PH值在条件下,具有优良的耐水性能,在酸性条件下,其共聚物的抗水解性能远远高于聚丙烯酰胺。
此外,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸是一种多功能水溶性阴离子单体,极易自聚和其它烯烃类单体共聚,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸共聚物广泛应用于油田化学、水处理、合成纤维、印染、塑料、吸水涂料、造纸、生物医药、磁性材料及化妆品等各种领域。
目前,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的合成方法有一步法和二步法,所用原料都是发烟硫酸、丙烯腈、异丁烯,二步法是在合成釜中加丙烯腈,然后滴加硫酸,最后通异丁烯混合反应得合成浆料,然后在通过物料方法分离;一步法为丙烯腈与硫酸在混酸釜中连续混合得混酸液,然后连续泵入合成釜中与异丁烯混合反应,生产合成浆料溢流入暂存罐,然后在进行物理方法分离,每步都是连续的;
具体的反应原理为:
丙烯腈+硫酸(SO3)+异丁烯 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸。
随着2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸在油田降失水剂等方面的广泛应用,要求2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的共聚物要有更大的平均分子量,因而对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸进行纯化就显得非常重要,通过对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸产品进行质谱、核磁分析,所含的杂质主要有丙烯腈、丙烯酰胺、N-叔丁基丙烯酰胺、甲基烯丙基磺酸,其中丙烯腈、N-叔丁基丙烯酰胺、甲基烯丙基磺酸对共聚影响巨大,必须去除,从而保证2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯酰胺在高端领域的应用。
目前对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸纯化的工艺主要有以下两种:
(1)以甲醇或乙醇或去离子水做溶剂通过2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯酰胺在不同溶剂中,不同温度下的溶解度不同,析出从而达到纯化的目的,但此种方法,阻聚剂用量较大,同时在这三种溶剂中,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸高温稳定性差,易失去双键,对生产的稳定性造成影响,不利于生产的稳定操作;
(2)2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸在醋酸含水量为5%-10%(质量分数)时,稳定性较好,同样根据温度不同,溶解度不同,分离纯化2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸,目前应用的厂家较多,但缺点为设备投资较多,处理工艺繁琐,能耗较大。
因此,发展一种新的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,能够在简化纯化过程的同时,降低对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的生产稳定性的影响,是目前急需解决的技术问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,能够简化纯化过程的同时,降低对2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的生产稳定性的影响。
为解决以上技术问题,本发明采取的技术方案如下:
一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,包括预处理,转化,后处理。
所述预处理,将未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体加入丙酮中,然后向丙酮中加入碘化钠,以300-320rpm的搅拌速度搅拌30-35min后过滤,将滤渣在60-65℃下烘干,得到初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸;
所述未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸中2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的质量分数为95.5-96.5%,丙烯酰胺的质量分数为1.8-2.2%,N-叔丁基丙烯酰胺的质量分数为1.1-1.3%,丙胺的质量分数为0.4-0.6%,甲基烯丙基磺酸的质量分数为0.22-0.26%,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的二聚体(或三聚体)的质量分数为0.04-0.06%,阻聚剂的含量为30-40PPM;
所述未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体与丙酮的重量比为1:2-2.5;
所述丙酮与碘化钠的重量比为10:0.8-1。
所述转化,将合成釜的温度控制到10-15℃,然后在搅拌下将初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸缓慢投入装有38-42%氢氧化钠水溶液的合成釜中得到混合物料,控制投入速度为100-120g/min,然后将合成釜的温度控制在38-42℃后将混合物料的PH值调至9-10,向混合物料中加入对苯二酚,稳定剂,1-1.2h后降温至9-10℃,此时,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐析出,通过过滤得到过滤后的母液和固体钠盐,然后通入干燥机中,于110-120℃情况下真空干燥得精品2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐,分析、包装、入库;
所述稳定剂的制备方法为:将聚乙烯醇1788,阿拉伯胶,聚乙烯吡咯烷酮加入去离子水中,升温至60-65℃,然后以200-220rpm的搅拌速度搅拌20-25min,得到初级混合液,将初级混合液进行微波震荡,控制微波震荡的强度为60-80W,微波震荡的时间为35-40min,微波震荡结束后得到混合液,然后对混合液进行真空喷雾干燥,控制真空喷雾干燥过程中的真空度为0.02-0.04MPa,进风温度为115-120℃,出风温度为65-70℃,真空喷雾干燥结束得到稳定剂;
其中,所述初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸中的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与40%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1:1-1.2;
所述对苯二酚,稳定剂,混合物料的重量比为1:2-3:10000;
所述真空干燥过程中的真空度为0.02-0.03MPa,真空干燥时间为3-3.2h,真空干燥后2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐中的含水量<0.05%。
所述后处理,对过滤后的母液进行分析,从而确定丙烯酸钠含量,当丙烯酸钠含量小于5%时,将过滤后的母液进行套用,即将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与38-42%氢氧化钠水溶液投入过滤后的母液中,控制2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与38-42%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1:1-1.2;投入的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸和38-42%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的总重量等于分离出精品2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐重量,然后进行转化操作,得到套用后母液和2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐;当套用后母液中丙烯酸钠含量≥5%时,此时将母液的PH调节为9-9.5,单体含量为49.5-50.5%,作为普通钠盐出售。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
(1)本发明的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法制备的精品钠盐,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐含量能达到99.87-99.91%,不挥发物能达到99.94-99.96%,铁离子能降低至3-5ppm,阻聚剂能降低至800-900ppm,水分能降低至0.02-0.03%;
(2)本发明的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法制备的普通钠盐,活性单体含量为49.5-50.5%,25℃下的PH为9-9.5,铁离子含量能降低至3-4ppm,阻聚剂含量为80-100ppm;
(3)本发明的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,通过母液套用,实现零排放;
(4)工艺投资少,生产成本较小,产品能够达到精制纯化的效果。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和效果有更加清楚的理解,现说明本发明的具体实施方式。
实施例1
一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,具体为:
1.预处理:将未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体加入丙酮中,然后向丙酮中加入碘化钠,以300rpm的搅拌速度搅拌30min后过滤,将滤渣在60℃下烘干,得到初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸;
所述未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸中2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的质量分数为95.5%,丙烯酰胺的质量分数为1.8%,N-叔丁基丙烯酰胺的质量分数为1.1%,丙胺的质量分数为0.4%,甲基烯丙基磺酸的质量分数为0.22%,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的二聚体(或三聚体)的质量分数为0.04%,阻聚剂的含量为30PPM;
所述未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体与丙酮的重量比为1:2;
所述丙酮与碘化钠的重量比为10:0.8。
2.转化:将合成釜的温度控制到10℃,然后在搅拌下将初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸缓慢投入装有38%氢氧化钠水溶液的合成釜中得到混合物料,控制投入速度为100g/min,然后将合成釜的温度控制在38℃后将混合物料的PH值调至9,向混合物料中加入对苯二酚,稳定剂,1h后降温至9℃,此时,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐析出,通过过滤得到过滤后的母液和固体钠盐,然后通入干燥机中,于110℃情况下真空干燥得精品2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐,分析、包装、入库;
所述稳定剂的制备方法为:将聚乙烯醇1788,阿拉伯胶,聚乙烯吡咯烷酮加入去离子水中,升温至60℃,然后以200rpm的搅拌速度搅拌20min,得到初级混合液,将初级混合液进行微波震荡,控制微波震荡的强度为60W,微波震荡的时间为35min,微波震荡结束后得到混合液,然后对混合液进行真空喷雾干燥,控制真空喷雾干燥过程中的真空度为0.02MPa,进风温度为115℃,出风温度为65℃,真空喷雾干燥结束得到稳定剂;
其中,所述初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸中的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与40%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1:1;
所述对苯二酚,稳定剂,混合物料的重量比为1:2:10000;
所述真空干燥过程中的真空度为0.02MPa,真空干燥时间为3h,真空干燥后2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐中的含水量<0.05%。
3.后处理:对过滤后的母液进行分析,从而确定丙烯酸钠含量,当丙烯酸钠含量<5%时,将过滤后的母液进行套用,即将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与38%氢氧化钠水溶液投入过滤后的母液中,控制2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与38%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1:1;投入的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸和38%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的总重量等于分离出精品2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐重量,然后进行转化操作,得到套用后母液和2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐。
当套用后母液中丙烯酸钠含量≥5%时,此时将母液的PH调节为9,单体含量为49.5%,作为普通钠盐出售。
制备的精品钠盐和普通钠盐的指标如下:
精品钠盐:
普通钠盐:
实施例2
一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,具体为:
1.预处理:将未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体加入丙酮中,然后向丙酮中加入碘化钠,以310rpm的搅拌速度搅拌32min后过滤,将滤渣在62℃下烘干,得到初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸;
所述未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸中2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的质量分数为96%,丙烯酰胺的质量分数为2%,N-叔丁基丙烯酰胺的质量分数为1.2%,丙胺的质量分数为0.5%,甲基烯丙基磺酸的质量分数为0.24%,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的二聚体(或三聚体)的质量分数为0.05%,阻聚剂的含量为35PPM;
所述未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体与丙酮的重量比为1:2.2;
所述丙酮与碘化钠的重量比为10:0.9。
2.转化:将合成釜的温度控制到12℃,然后在搅拌下将初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸缓慢投入装有40%氢氧化钠水溶液的合成釜中得到混合物料,控制投入速度为110g/min,然后将合成釜的温度控制在40℃后将混合物料的PH值调至9,向混合物料中加入对苯二酚,稳定剂,1.1h后降温至9℃,此时,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐析出,通过过滤得到过滤后的母液和固体钠盐,然后通入干燥机中,于115℃情况下真空干燥得精品2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐,分析、包装、入库;
所述稳定剂的制备方法为:将聚乙烯醇1788,阿拉伯胶,聚乙烯吡咯烷酮加入去离子水中,升温至62℃,然后以210rpm的搅拌速度搅拌22min,得到初级混合液,将初级混合液进行微波震荡,控制微波震荡的强度为70W,微波震荡的时间为37min,微波震荡结束后得到混合液,然后对混合液进行真空喷雾干燥,控制真空喷雾干燥过程中的真空度为0.03MPa,进风温度为117℃,出风温度为67℃,真空喷雾干燥结束得到稳定剂;
其中,所述初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸中的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与40%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1:1.1;
所述对苯二酚,稳定剂,混合物料的重量比为1:2.5:10000;
所述真空干燥过程中的真空度为0.02MPa,真空干燥时间为3.1h,真空干燥后2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐中的含水量<0.05%。
3.后处理:对过滤后的母液进行分析,从而确定丙烯酸钠含量,当丙烯酸钠含量<5%时,将过滤后的母液进行套用,即将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与40%氢氧化钠水溶液投入过滤后的母液中,控制2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与40%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1:1.1;投入的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸和40%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的总重量等于分离出精品2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐重量,然后进行转化操作,得到套用后母液和2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐。
当套用后母液中丙烯酸钠含量≥5%时,此时将母液的PH调节为9.2,单体含量为50.3%,作为普通钠盐出售。
制备的精品钠盐和普通钠盐的指标如下:
精品钠盐:
普通钠盐:
实施例3
一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,具体为:
1.预处理:将未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体加入丙酮中,然后向丙酮中加入碘化钠,以320rpm的搅拌速度搅拌35min后过滤,将滤渣在65℃下烘干,得到初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸;
所述未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸中2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的质量分数为96.5%,丙烯酰胺的质量分数为2.2%,N-叔丁基丙烯酰胺的质量分数为1.3%,丙胺的质量分数为0.6%,甲基烯丙基磺酸的质量分数为0.26%,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸的二聚体(或三聚体)的质量分数为0.06%,阻聚剂的含量为40PPM;
所述未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体与丙酮的重量比为1:2.5;
所述丙酮与碘化钠的重量比为10:1。
2.转化:将合成釜的温度控制到15℃,然后在搅拌下将初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸缓慢投入装有42%氢氧化钠水溶液的合成釜中得到混合物料,控制投入速度为120g/min,然后将合成釜的温度控制在42℃后将混合物料的PH值调至10,向混合物料中加入对苯二酚,稳定剂,1.2h后降温至10℃,此时,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐析出,通过过滤得到过滤后的母液和固体钠盐,然后通入干燥机中,于120℃情况下真空干燥得精品2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐,分析、包装、入库;
所述稳定剂的制备方法为:将聚乙烯醇1788,阿拉伯胶,聚乙烯吡咯烷酮加入去离子水中,升温至65℃,然后以220rpm的搅拌速度搅拌25min,得到初级混合液,将初级混合液进行微波震荡,控制微波震荡的强度为80W,微波震荡的时间为40min,微波震荡结束后得到混合液,然后对混合液进行真空喷雾干燥,控制真空喷雾干燥过程中的真空度为0.04MPa,进风温度为120℃,出风温度为70℃,真空喷雾干燥结束得到稳定剂;
其中,所述初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸中的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与40%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1:1.2;
所述对苯二酚,稳定剂,混合物料的重量比为1:3:10000;
所述真空干燥过程中的真空度为0.03MPa,真空干燥时间为3.2h,真空干燥后2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐中的含水量<0.05%。
3.后处理:对过滤后的母液进行分析,从而确定丙烯酸钠含量,当丙烯酸钠含量<5%时,将过滤后的母液进行套用,即将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与42%氢氧化钠水溶液投入过滤后的母液中,控制2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与42%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1:1.2;投入的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸和42%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的总重量等于分离出精品2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐重量,然后进行转化操作,得到套用后母液和2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐。
当套用后母液中丙烯酸钠含量≥5%时,此时将母液的PH调节为9.5,单体含量为50.5%,作为普通钠盐出售。
制备的精品钠盐和普通钠盐的指标如下:
精品钠盐:
普通钠盐:
对比例1
采用实施例1所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其不同之处在于:省略第1步预处理,制备的精品钠盐和普通钠盐的指标如下:
精品钠盐:
普通钠盐:
对比例2
采用实施例1所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其不同之处在于:第2步转化中省略稳定剂的加入,制备的精品钠盐和普通钠盐的指标如下:
精品钠盐:
普通钠盐:
Claims (10)
1.一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其特征在于,包括预处理,转化,后处理。
2.根据权利要求1所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其特征在于,所述预处理,将未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体加入丙酮中,然后向丙酮中加入碘化钠,以300-320rpm的搅拌速度搅拌30-35min后过滤,将滤渣在60-65℃下烘干,得到初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸。
3.根据权利要求2所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其特征在于,所述未纯化的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体与丙酮的重量比为1:2-2.5。
4.根据权利要求2所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其特征在于,所述丙酮与碘化钠的重量比为10:0.8-1。
5.根据权利要求1所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其特征在于,所述转化,将合成釜的温度控制到10-15℃,然后在搅拌下将初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸缓慢投入装有38-42%氢氧化钠水溶液的合成釜中得到混合物料,控制投入速度为100-120g/min,然后将合成釜的温度控制在38-42℃后将混合物料的PH值调至9-10,向混合物料中加入对苯二酚,稳定剂,1-1.2h后降温至9-10℃,此时,2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐析出,通过过滤得到过滤后的母液和固体钠盐,然后通入干燥机中,于110-120℃情况下真空干燥得精品2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐。
6.根据权利要求1所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其特征在于,所述稳定剂的制备方法为:将聚乙烯醇1788,阿拉伯胶,聚乙烯吡咯烷酮加入去离子水中,升温至60-65℃,然后以200-220rpm的搅拌速度搅拌20-25min,得到初级混合液,将初级混合液进行微波震荡,控制微波震荡的强度为60-80W,微波震荡的时间为35-40min,微波震荡结束后得到混合液,然后对混合液进行真空喷雾干燥,控制真空喷雾干燥过程中的真空度为0.02-0.04MPa,进风温度为115-120℃,出风温度为65-70℃,真空喷雾干燥结束得到稳定剂。
7.根据权利要求5所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其特征在于,所述初级处理后的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸中的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与40%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1:1-1.2。
8.根据权利要求5所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其特征在于,所述对苯二酚,稳定剂,混合物料的重量比为1:2-3:10000。
9.根据权利要求5所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其特征在于,所述真空干燥过程中的真空度为0.02-0.03MPa,真空干燥时间为3-3.2h,真空干燥后2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐中的含水量<0.05%。
10.根据权利要求1所述的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸单体纯化方法,其特征在于,所述后处理,对过滤后的母液进行分析,从而确定丙烯酸钠含量,当丙烯酸钠含量小于5%时,将过滤后的母液进行套用,即将2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与38-42%氢氧化钠水溶液投入过滤后的母液中,控制2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸与38-42%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的摩尔比为1:1-1.2;投入的2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸和38-42%氢氧化钠水溶液中的氢氧化钠的总重量等于分离出精品2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐重量,然后进行转化操作,得到套用后母液和2-丙烯酰胺基-2-甲基丙烯磺酸钠盐;当套用后母液中丙烯酸钠含量≥5%时,此时将母液的PH调节为9-9.5,单体含量为49.5-50.5%,作为普通钠盐出售。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210464340.4A CN114773235B (zh) | 2022-04-29 | 2022-04-29 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸单体纯化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210464340.4A CN114773235B (zh) | 2022-04-29 | 2022-04-29 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸单体纯化方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114773235A true CN114773235A (zh) | 2022-07-22 |
CN114773235B CN114773235B (zh) | 2024-06-21 |
Family
ID=82434164
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202210464340.4A Active CN114773235B (zh) | 2022-04-29 | 2022-04-29 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸单体纯化方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN114773235B (zh) |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103319648A (zh) * | 2012-03-22 | 2013-09-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 改性三元共聚物及其制备方法和应用 |
CN107129447A (zh) * | 2017-05-10 | 2017-09-05 | 潍坊金石环保科技有限公司 | 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸的精制方法 |
CN113651732A (zh) * | 2020-09-19 | 2021-11-16 | 寿光市荣晟新材料有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸钠盐制备工艺 |
US20220089530A1 (en) * | 2020-09-18 | 2022-03-24 | Spcm Sa | Method for the purification of acrylamido-2-methyl-2-propanesulphonic acid |
-
2022
- 2022-04-29 CN CN202210464340.4A patent/CN114773235B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103319648A (zh) * | 2012-03-22 | 2013-09-25 | 中国石油化工股份有限公司 | 改性三元共聚物及其制备方法和应用 |
CN107129447A (zh) * | 2017-05-10 | 2017-09-05 | 潍坊金石环保科技有限公司 | 一种2‑丙烯酰胺基‑2‑甲基丙磺酸的精制方法 |
US20220089530A1 (en) * | 2020-09-18 | 2022-03-24 | Spcm Sa | Method for the purification of acrylamido-2-methyl-2-propanesulphonic acid |
CN113651732A (zh) * | 2020-09-19 | 2021-11-16 | 寿光市荣晟新材料有限公司 | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸钠盐制备工艺 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
肖稳发等: "2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸", 《精细与专用化学品》, vol. 14, no. 1, pages 12 - 14 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN114773235B (zh) | 2024-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US4504640A (en) | Process for producing monoallylamine polymer | |
WO2007143911A1 (fr) | Procédé de préparation de poly(chlorure de diallyldiméthylammonium) présentant une masse moléculaire relativement élevée | |
CN111499780B (zh) | 一种聚乙烯醇缩丁醛树脂的合成方法 | |
CN112851555B (zh) | 一种甲基丙烯磺酸钠的合成和精制方法 | |
CN114773235B (zh) | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸单体纯化方法 | |
CN116102424A (zh) | 一种高纯度aaem提纯工艺及应用于该工艺的提纯系统 | |
CN114685738A (zh) | 一种温度响应性超支化嵌段絮凝剂的制备方法 | |
CN112430198A (zh) | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 | |
CN116284565B (zh) | 一种用于污泥脱水的阳离子聚合物及其制备方法 | |
CN113512143A (zh) | 一种温敏响应型超支化絮凝剂的制备方法 | |
US3086950A (en) | Process for the production of concentrated aqueous solutions of watersoluble polyacrylic acid amide | |
CN117209655A (zh) | 一种抗盐型聚丙烯酰胺的制备方法 | |
CN114044839B (zh) | 可控/活性聚合链转移剂及分子量为100-500万的聚丙烯酰胺的制备方法 | |
CN115353836B (zh) | 一种含硫辛酸阴离子三元共聚物粘合剂及其制备方法 | |
CN107746446B (zh) | 一种三元共聚两性聚丙烯酰胺的制备方法 | |
CN115991666A (zh) | 一种甲基吡咯烷酮的生产方法 | |
CN1800002A (zh) | 偏磷酸锂的生产工艺 | |
CN110857279B (zh) | 一种2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸的制备方法 | |
CN114149591B (zh) | 一种具有三元互穿网络结构的聚丙烯酰胺聚合物及其制备方法 | |
CN108912256B (zh) | 一种用于模板聚合的低分子量阳离子聚合物的合成方法 | |
US4631317A (en) | Production of sulphonic acid group-containing acrylonitrile polymers and monomers therefor | |
CN113896823B (zh) | 一种聚丙烯酸交联树脂的制备方法 | |
CN110204649B (zh) | 以过渡金属盐类催化过硫酸盐-可聚合叔胺引发自由基聚合制备高分子聚阳离子电解质 | |
CN116903793B (zh) | 一种用于焦化废水处理的改性絮凝剂及其制备方法 | |
CN118458808B (zh) | 一种明矾化合物的制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |