CN114763345A - 一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明属于分析化学的荧光探针传感技术领域，涉及一种基于苯并吡喃腈的高灵敏度、高特异性，且具有优良水溶性的高锰酸钾荧光探针的合成方法及其应用，其化学结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用，属于分析化学技术领域。
背景技术
高锰酸钾(Potassium permanganate, KMnO4)是一种强氧化剂，广泛用于糖精、维生素C、异烟肼及安息香酸的合成中。同时，还可用于水的消毒以及皮肤感染的治疗，如湿疹，溃疡，皮炎，痤疮和真菌感染等。然而长时间接触及摄入高浓度高锰酸钾会引起凝血或消化道腐蚀。因此，如何实现高锰酸钾的特异性分析检测有着重要的意义。迄今为止，高锰酸钾的检测方法主要有氧化还原法和生物检测法等。但这些方法存在着前处理过程繁琐、分析时间长、成本高等缺陷，限制了其进一步的使用。因此，建立一种简单、灵敏度高、特异性强的检测方法，以实现水溶液和生物体系中高锰酸钾的检测仍然是研究中的重点，具有重要意义。
基于小分子荧光探针的荧光分析法具有灵敏度高、特异性强、响应迅速、操作简单、且能实现实时、无损、高时空分辨监测等优点，已被广泛应于各种生物小分子的检测。然而，鲜有可用于高锰酸钾检测的荧光分子探针被报道。
发明内容
针对现有问题，本发明提供一种灵敏度高、特异性强、水溶性好的近红外荧光分子探针，以实现水溶液和细胞内高锰酸钾的检测，具有广阔的应用前景。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用的荧光分子探针，其化学结构式如式（I）所示：
式（I）
上述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）将2-（2-甲基-4H-铬-4-亚甲基）丙二腈和对甲酰基苯甲酸溶解于甲苯中，加入哌啶和乙酸。加热回流至反应结束后，取下反应，冷却至室温，减压浓缩后，可得化合物1。
（2）将化合物1、EDCl、DMAP溶解于DMF中，室温下搅拌反应体系10分钟，加入4-（二甲基氨基）苯胺，充分反应至结束后，倒入水中，用浓HCl调节pH至2左右，可见大量沉淀析出，抽滤，并依次用0.01M HCl溶液，水，无水乙醇和乙酸乙酯溶液洗涤，干燥后可得目标分子探针。
步骤（1）中，所述2-（2-甲基-4H-铬-4-亚甲基）丙二腈与对甲酰基苯甲酸的摩尔比为1:1.1，反应温度为90 oC。
步骤（2）中，所述化合物1、EDCl、DMAP的摩尔比为2:3:3.
本发明的合成如下所示：
本发明的机理如下所示：
相对现有技术，本发明的技术方案带来的有益技术效果：
1）本发明提供的检测水溶液和细胞内高锰酸钾的荧光探针可经化学2步简单合成获得，制备成本低，有利于大规模推广；
2）本发明的近红外荧光探针具有灵敏度高、特异性高、水溶性好的优点，检测过程中不受其他的干扰，可用于复杂样品中高锰酸钾的准确检测。
附图说明
【图1】本发明实施中荧光探针的荧光强度随高锰酸钾浓度变化的发射光谱图；
【图2】本发明实施中荧光探针的荧光强度和高锰酸钾浓度的线性关系；
【图3】本发明实施中荧光探针对高锰酸钾的选择性图；
【图4】本发明实施中荧光探针在HepG2细胞内荧光共聚焦成像图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1
化合物1的合成
将2-（2-甲基-4H-铬-4-亚甲基）丙二腈 (1041.08 mg, 5 mmol ) 和对甲酰基苯甲酸(2041.99 mg, 6 mmol) 溶解于30 mL甲苯中，加入6 mL哌啶和2.5 mL乙酸。加热回流至反应结束后，取下反应，冷却至室温，并减压浓缩，可得红色固体997.17 mg，产率为58.6%。
目标分子探针的合成
在25 mL的圆底烧瓶中加入化合物1（89.6mg，0.25 mmol）、EDCl（287.61 mg，1.5mmol）、DMAP（183.26 mg，1.5 mmol），再加入5 mL的DMF使其溶解。室温下搅拌反应体系10分钟后，加入4-（二甲基氨基）苯胺（136.20 mg，1 mmol），充分反应至结束后，倒入水中，用浓HCl调节pH至2左右，可见大量沉淀析出，抽滤，并依次用0.01M HCl溶液，水，无水乙醇和乙酸乙酯溶液洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩干燥，可得目标分子探针177.44 mg，产率为38.7%。
1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ 9.15 (s, 1H), 7.98 (d, J=7.8 Hz, 2H),7.56 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.46 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.31 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.21-7.16 (m, 2H), 6.96 (t, J=8.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J=8.2 Hz, 2H), 6.85 (d, J=6.8Hz, 1H), 6.81 (d, J=14.2 Hz, 1H), 5.66 (s, 1H), 3.06 (s, 6H)。HR-MS (ESI,negative), calculated [M-H]-: 457.1742, found[M-H]-: 457.1939。
实施例2
荧光探针对不同浓度高锰酸钾的响应
将实施例1中获得的探针，用乙醇溶解后，用PBS稀释成5 μM探针缓冲溶液（pH=7.4）。取10份上述探针溶液，加入高锰酸钾溶液使其浓度分别为：0 μM，2 μM，4 μM，7 μM，10μM，15 μM，20 μM，30 μM，40 μM，50 μM，然后进行荧光检测；计算各体系中相对荧光强度；该探针对不同浓度高锰酸钾的响应如图1所示：最大荧光强度峰值为697 nm，随着高锰酸钾溶液浓度的提高，荧光强度逐渐增强。以高锰酸钾浓度分别为0 μM，2 μM，4 μM，7 μM，10 μM时检测物浓度为横坐标，以697 nm处相对应荧光强度为纵坐标，得图2，可知697 nm处的荧光强度与检测物浓度呈线性相关，随着浓度的增大荧光强度增强。回归线性方程为y=13.54183x+7.88416，线性相关系数为：0.99573，并计算出检测限 (LOD)为1.89 μM (S/N＝3)，表明该荧光探针具有良好的灵敏度。
实施例3
荧光探针对不同物质的选择性
将实施例1中获得的探针，用乙醇溶解后，用PBS稀释成5 μM探针缓冲溶液（pH=7.4）。取10份体积为4 mL的上述探针溶液，分别加入20 μL浓度为40 mM的不同物质的PBS溶液，然后进行荧光扫描；计算各体系中相对荧光强度；以697 nm处相对应荧光强度为纵坐标，得到探针对不同物质的响应柱状图，如图3所示。可知，荧光探针仅对加入高锰酸钾的溶液有响应，抗干扰性强。
实施例4
荧光探针在活细胞中的成像应用
将2份HepG2细胞放置于含有10 %胎牛血清（FBS）和1 %抗生素的培养基（DMEM）中，在含5 % CO2的湿润环境下于37 oC培养48 h。用微量进样器吸取实施例1中制备的荧光探针母液于含有HepG2细胞的培养基中，使探针浓度为10 μM继续在培养箱中培养30 min。之后用PBS冲洗2遍，然后分别与等量的PBS溶液、100 μM高锰酸钾溶液一起孵育30 min，置于荧光显微镜下观察其荧光变化，结果如图4所示。实验表明进入细胞体内的探针分子和高锰酸钾发生了反应，呈现红色荧光，因此该荧光探针对细胞中的高锰酸钾有良好的成像作用，可用于检测生物体内的高锰酸钾。
上述虽然结合附图对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对发明范围的限制，本领域的相关技术人员能从发明公开的内容不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针，其特征在于，具有式（I）结构：
式（I）。
2.一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的合成，其特征在于，具体包括以下步骤：
a：将2-（2-甲基-4H-铬-4-亚甲基）丙二腈和对甲酰基苯甲酸溶解于甲苯中，加入哌啶和乙酸，加热回流至反应结束后，取下反应，冷却至室温，减压浓缩后，可得化合物1；所述化合物1的结构式如下所示：
b: 将化合物1、EDCl、DMAP溶解于DMF中，室温下搅拌反应体系10分钟，加入4-（二甲基氨基）苯胺，充分反应至结束后，倒入水中，用浓HCl调节pH至2左右，可见大量沉淀析出，抽滤，并依次用0.01M HCl溶液，水，无水乙醇和乙酸乙酯溶液洗涤，干燥后可得目标分子探针。
3.根据权利要求2所述的基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的合成，其特征在于，步骤 a所述的2-（2-甲基-4H-铬-4-亚甲基）丙二腈与对甲酰基苯甲酸的摩尔比为1:1.1，反应温度为90 oC。
4.权利要求1-3所述荧光探针的用途，其特征在于，用于纯水体系和生物体内的高锰酸钾溶液的检测。
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| CN202110049671.7A CN114763345A (zh) | 2021-01-14 | 2021-01-14 | 一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用 |
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