CN114763345A - 一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用 - Google Patents
一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114763345A CN114763345A CN202110049671.7A CN202110049671A CN114763345A CN 114763345 A CN114763345 A CN 114763345A CN 202110049671 A CN202110049671 A CN 202110049671A CN 114763345 A CN114763345 A CN 114763345A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- potassium permanganate
- probe
- molecular probe
- reaction
- specifically recognizing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000012286 potassium permanganate Substances 0.000 title claims abstract description 32
- NWWWHCCHHJQISH-UHFFFAOYSA-N 2h-chromene-2-carbonitrile Chemical compound C1=CC=C2C=CC(C#N)OC2=C1 NWWWHCCHHJQISH-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 8
- 239000003068 molecular probe Substances 0.000 title claims description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 6
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 claims abstract description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 14
- 238000001514 detection method Methods 0.000 claims description 13
- GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 4-formylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C=O)C=C1 GOUHYARYYWKXHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 7
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 7
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims description 7
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 3-(dimethylamino)propyliminomethylidene-ethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN=C=NCCCN(C)C FPQQSJJWHUJYPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960000549 4-dimethylaminophenol Drugs 0.000 claims description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 4
- BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound CN(C)C1=CC=C(N)C=C1 BZORFPDSXLZWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 239000000523 sample Substances 0.000 abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 6
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 abstract description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 3
- 238000012984 biological imaging Methods 0.000 abstract 1
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 abstract 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 6
- 230000004044 response Effects 0.000 description 4
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 2
- 108091003079 Bovine Serum Albumin Proteins 0.000 description 2
- 201000004624 Dermatitis Diseases 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 2
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 2
- 239000012091 fetal bovine serum Substances 0.000 description 2
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 2
- 230000003834 intracellular effect Effects 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 206010053567 Coagulopathies Diseases 0.000 description 1
- ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N D-erythro-ascorbic acid Natural products OCC1OC(=O)C(O)=C1O ZZZCUOFIHGPKAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 208000025865 Ulcer Diseases 0.000 description 1
- 229930003268 Vitamin C Natural products 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 description 1
- 229940088710 antibiotic agent Drugs 0.000 description 1
- 208000010668 atopic eczema Diseases 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 210000005056 cell body Anatomy 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000035602 clotting Effects 0.000 description 1
- 238000012258 culturing Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000003804 effect on potassium Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000295 emission spectrum Methods 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000012921 fluorescence analysis Methods 0.000 description 1
- 238000001917 fluorescence detection Methods 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 210000001035 gastrointestinal tract Anatomy 0.000 description 1
- 238000004896 high resolution mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 229960003350 isoniazid Drugs 0.000 description 1
- QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N isoniazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=NC=C1 QRXWMOHMRWLFEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000010413 mother solution Substances 0.000 description 1
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000033116 oxidation-reduction process Effects 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081974 saccharin Drugs 0.000 description 1
- 235000019204 saccharin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000901 saccharin and its Na,K and Ca salt Substances 0.000 description 1
- 206010040872 skin infection Diseases 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 231100000397 ulcer Toxicity 0.000 description 1
- 235000019154 vitamin C Nutrition 0.000 description 1
- 239000011718 vitamin C Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
- C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- G—PHYSICS
- G01—MEASURING; TESTING
- G01N—INVESTIGATING OR ANALYSING MATERIALS BY DETERMINING THEIR CHEMICAL OR PHYSICAL PROPERTIES
- G01N21/00—Investigating or analysing materials by the use of optical means, i.e. using sub-millimetre waves, infrared, visible or ultraviolet light
- G01N21/62—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light
- G01N21/63—Systems in which the material investigated is excited whereby it emits light or causes a change in wavelength of the incident light optically excited
- G01N21/64—Fluorescence; Phosphorescence
- G01N21/6486—Measuring fluorescence of biological material, e.g. DNA, RNA, cells
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Analytical Chemistry (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Immunology (AREA)
- Pathology (AREA)
- Measuring Or Testing Involving Enzymes Or Micro-Organisms (AREA)
- Investigating Or Analysing Materials By The Use Of Chemical Reactions (AREA)
Abstract
本发明属于分析化学的荧光探针传感技术领域，涉及一种基于苯并吡喃腈的高灵敏度、高特异性，且具有优良水溶性的高锰酸钾荧光探针的合成方法及其应用，其化学结构式如下：
Description
技术领域
本发明涉及一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用，属于分析化学技术领域。
背景技术
高锰酸钾(Potassium permanganate, KMnO4)是一种强氧化剂，广泛用于糖精、维生素C、异烟肼及安息香酸的合成中。同时，还可用于水的消毒以及皮肤感染的治疗，如湿疹，溃疡，皮炎，痤疮和真菌感染等。然而长时间接触及摄入高浓度高锰酸钾会引起凝血或消化道腐蚀。因此，如何实现高锰酸钾的特异性分析检测有着重要的意义。迄今为止，高锰酸钾的检测方法主要有氧化还原法和生物检测法等。但这些方法存在着前处理过程繁琐、分析时间长、成本高等缺陷，限制了其进一步的使用。因此，建立一种简单、灵敏度高、特异性强的检测方法，以实现水溶液和生物体系中高锰酸钾的检测仍然是研究中的重点，具有重要意义。
基于小分子荧光探针的荧光分析法具有灵敏度高、特异性强、响应迅速、操作简单、且能实现实时、无损、高时空分辨监测等优点，已被广泛应于各种生物小分子的检测。然而，鲜有可用于高锰酸钾检测的荧光分子探针被报道。
发明内容
针对现有问题，本发明提供一种灵敏度高、特异性强、水溶性好的近红外荧光分子探针，以实现水溶液和细胞内高锰酸钾的检测，具有广阔的应用前景。
为实现上述目的，本发明采用如下技术方案。
一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用的荧光分子探针，其化学结构式如式（I）所示：
式（I）
上述荧光探针的制备方法，包括以下步骤：
（1）将2-（2-甲基-4H-铬-4-亚甲基）丙二腈和对甲酰基苯甲酸溶解于甲苯中，加入哌啶和乙酸。加热回流至反应结束后，取下反应，冷却至室温，减压浓缩后，可得化合物1。
（2）将化合物1、EDCl、DMAP溶解于DMF中，室温下搅拌反应体系10分钟，加入4-（二甲基氨基）苯胺，充分反应至结束后，倒入水中，用浓HCl调节pH至2左右，可见大量沉淀析出，抽滤，并依次用0.01M HCl溶液，水，无水乙醇和乙酸乙酯溶液洗涤，干燥后可得目标分子探针。
步骤（1）中，所述2-（2-甲基-4H-铬-4-亚甲基）丙二腈与对甲酰基苯甲酸的摩尔比为1:1.1，反应温度为90 oC。
步骤（2）中，所述化合物1、EDCl、DMAP的摩尔比为2:3:3.
本发明的合成如下所示：
本发明的机理如下所示：
相对现有技术，本发明的技术方案带来的有益技术效果：
1）本发明提供的检测水溶液和细胞内高锰酸钾的荧光探针可经化学2步简单合成获得，制备成本低，有利于大规模推广；
2）本发明的近红外荧光探针具有灵敏度高、特异性高、水溶性好的优点，检测过程中不受其他的干扰，可用于复杂样品中高锰酸钾的准确检测。
附图说明
【图1】本发明实施中荧光探针的荧光强度随高锰酸钾浓度变化的发射光谱图；
【图2】本发明实施中荧光探针的荧光强度和高锰酸钾浓度的线性关系；
【图3】本发明实施中荧光探针对高锰酸钾的选择性图；
【图4】本发明实施中荧光探针在HepG2细胞内荧光共聚焦成像图。
具体实施方式
下面结合实施例和附图对本发明做进一步说明，但本发明不受下述实施例的限制。
实施例1
化合物1的合成
将2-（2-甲基-4H-铬-4-亚甲基）丙二腈 (1041.08 mg, 5 mmol ) 和对甲酰基苯甲酸(2041.99 mg, 6 mmol) 溶解于30 mL甲苯中，加入6 mL哌啶和2.5 mL乙酸。加热回流至反应结束后，取下反应，冷却至室温，并减压浓缩，可得红色固体997.17 mg，产率为58.6%。
目标分子探针的合成
在25 mL的圆底烧瓶中加入化合物1（89.6mg，0.25 mmol）、EDCl（287.61 mg，1.5mmol）、DMAP（183.26 mg，1.5 mmol），再加入5 mL的DMF使其溶解。室温下搅拌反应体系10分钟后，加入4-（二甲基氨基）苯胺（136.20 mg，1 mmol），充分反应至结束后，倒入水中，用浓HCl调节pH至2左右，可见大量沉淀析出，抽滤，并依次用0.01M HCl溶液，水，无水乙醇和乙酸乙酯溶液洗涤，无水硫酸镁干燥后浓缩干燥，可得目标分子探针177.44 mg，产率为38.7%。
1H NMR (d6-DMSO, 400 MHz): δ 9.15 (s, 1H), 7.98 (d, J=7.8 Hz, 2H),7.56 (d, J=7.8 Hz, 2H), 7.46 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.31 (d, J=7.8 Hz, 1H), 7.21-7.16 (m, 2H), 6.96 (t, J=8.0 Hz, 1H), 6.89 (d, J=8.2 Hz, 2H), 6.85 (d, J=6.8Hz, 1H), 6.81 (d, J=14.2 Hz, 1H), 5.66 (s, 1H), 3.06 (s, 6H)。HR-MS (ESI,negative), calculated [M-H]-: 457.1742, found[M-H]-: 457.1939。
实施例2
荧光探针对不同浓度高锰酸钾的响应
将实施例1中获得的探针，用乙醇溶解后，用PBS稀释成5 μM探针缓冲溶液（pH=7.4）。取10份上述探针溶液，加入高锰酸钾溶液使其浓度分别为：0 μM，2 μM，4 μM，7 μM，10μM，15 μM，20 μM，30 μM，40 μM，50 μM，然后进行荧光检测；计算各体系中相对荧光强度；该探针对不同浓度高锰酸钾的响应如图1所示：最大荧光强度峰值为697 nm，随着高锰酸钾溶液浓度的提高，荧光强度逐渐增强。以高锰酸钾浓度分别为0 μM，2 μM，4 μM，7 μM，10 μM时检测物浓度为横坐标，以697 nm处相对应荧光强度为纵坐标，得图2，可知697 nm处的荧光强度与检测物浓度呈线性相关，随着浓度的增大荧光强度增强。回归线性方程为y=13.54183x+7.88416，线性相关系数为：0.99573，并计算出检测限 (LOD)为1.89 μM (S/N＝3)，表明该荧光探针具有良好的灵敏度。
实施例3
荧光探针对不同物质的选择性
将实施例1中获得的探针，用乙醇溶解后，用PBS稀释成5 μM探针缓冲溶液（pH=7.4）。取10份体积为4 mL的上述探针溶液，分别加入20 μL浓度为40 mM的不同物质的PBS溶液，然后进行荧光扫描；计算各体系中相对荧光强度；以697 nm处相对应荧光强度为纵坐标，得到探针对不同物质的响应柱状图，如图3所示。可知，荧光探针仅对加入高锰酸钾的溶液有响应，抗干扰性强。
实施例4
荧光探针在活细胞中的成像应用
将2份HepG2细胞放置于含有10 %胎牛血清（FBS）和1 %抗生素的培养基（DMEM）中，在含5 % CO2的湿润环境下于37 oC培养48 h。用微量进样器吸取实施例1中制备的荧光探针母液于含有HepG2细胞的培养基中，使探针浓度为10 μM继续在培养箱中培养30 min。之后用PBS冲洗2遍，然后分别与等量的PBS溶液、100 μM高锰酸钾溶液一起孵育30 min，置于荧光显微镜下观察其荧光变化，结果如图4所示。实验表明进入细胞体内的探针分子和高锰酸钾发生了反应，呈现红色荧光，因此该荧光探针对细胞中的高锰酸钾有良好的成像作用，可用于检测生物体内的高锰酸钾。
上述虽然结合附图对本发明的具体实施方式进行了描述，但并非对发明范围的限制，本领域的相关技术人员能从发明公开的内容不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围之内。
Claims (4)
1.一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针，其特征在于，具有式（I）结构：
式（I）。
2.一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的合成，其特征在于，具体包括以下步骤：
a：将2-（2-甲基-4H-铬-4-亚甲基）丙二腈和对甲酰基苯甲酸溶解于甲苯中，加入哌啶和乙酸，加热回流至反应结束后，取下反应，冷却至室温，减压浓缩后，可得化合物1；所述化合物1的结构式如下所示：
b: 将化合物1、EDCl、DMAP溶解于DMF中，室温下搅拌反应体系10分钟，加入4-（二甲基氨基）苯胺，充分反应至结束后，倒入水中，用浓HCl调节pH至2左右，可见大量沉淀析出，抽滤，并依次用0.01M HCl溶液，水，无水乙醇和乙酸乙酯溶液洗涤，干燥后可得目标分子探针。
3.根据权利要求2所述的基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的合成，其特征在于，步骤 a所述的2-（2-甲基-4H-铬-4-亚甲基）丙二腈与对甲酰基苯甲酸的摩尔比为1:1.1，反应温度为90 oC。
4.权利要求1-3所述荧光探针的用途，其特征在于，用于纯水体系和生物体内的高锰酸钾溶液的检测。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110049671.7A CN114763345A (zh) | 2021-01-14 | 2021-01-14 | 一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110049671.7A CN114763345A (zh) | 2021-01-14 | 2021-01-14 | 一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN114763345A true CN114763345A (zh) | 2022-07-19 |
Family
ID=82363165
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110049671.7A Pending CN114763345A (zh) | 2021-01-14 | 2021-01-14 | 一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN114763345A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116102512A (zh) * | 2023-01-07 | 2023-05-12 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种用于检测高锰酸根的荧光探针及用途 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109810690A (zh) * | 2018-11-09 | 2019-05-28 | 云南大学 | 基于苯并吡喃腈检测过氧化氢的荧光探针分子、制备方法及用途 |
| CN113004258A (zh) * | 2019-12-20 | 2021-06-22 | 湖南超亟化学科技有限公司 | 一种基于esipt效应的硫化氢比率型荧光分子探针的制备方法及其应用 |
| CN113603682A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-11-05 | 华东理工大学 | 具有aie效应的二氰基亚甲基-4h-吡喃分子、构建方法及应用 |
| US20220025254A1 (en) * | 2018-10-22 | 2022-01-27 | The General Hospital Corporation | Complexes and Ligands |
| CN114105927A (zh) * | 2020-08-31 | 2022-03-01 | 湖南超亟检测技术有限责任公司 | 一种新型苯并吡喃腈类荧光分子探针的构建及其体外诊断应用 |
| CN116444509A (zh) * | 2023-03-24 | 2023-07-18 | 湖南超亟检测技术有限责任公司 | 一种特异性检测次氯酸/次氯酸根离子的dcm衍生物近红外荧光分子探针及其制备方法和应用 |
-
2021
- 2021-01-14 CN CN202110049671.7A patent/CN114763345A/zh active Pending
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20220025254A1 (en) * | 2018-10-22 | 2022-01-27 | The General Hospital Corporation | Complexes and Ligands |
| CN109810690A (zh) * | 2018-11-09 | 2019-05-28 | 云南大学 | 基于苯并吡喃腈检测过氧化氢的荧光探针分子、制备方法及用途 |
| CN113004258A (zh) * | 2019-12-20 | 2021-06-22 | 湖南超亟化学科技有限公司 | 一种基于esipt效应的硫化氢比率型荧光分子探针的制备方法及其应用 |
| CN114105927A (zh) * | 2020-08-31 | 2022-03-01 | 湖南超亟检测技术有限责任公司 | 一种新型苯并吡喃腈类荧光分子探针的构建及其体外诊断应用 |
| CN113603682A (zh) * | 2021-08-04 | 2021-11-05 | 华东理工大学 | 具有aie效应的二氰基亚甲基-4h-吡喃分子、构建方法及应用 |
| CN116444509A (zh) * | 2023-03-24 | 2023-07-18 | 湖南超亟检测技术有限责任公司 | 一种特异性检测次氯酸/次氯酸根离子的dcm衍生物近红外荧光分子探针及其制备方法和应用 |
Non-Patent Citations (6)
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116102512A (zh) * | 2023-01-07 | 2023-05-12 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种用于检测高锰酸根的荧光探针及用途 |
| CN116102512B (zh) * | 2023-01-07 | 2024-01-26 | 中国科学院新疆理化技术研究所 | 一种用于检测高锰酸根的荧光探针及用途 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN111205280B (zh) | 一种检测次氯酸的比率型荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN112812075B (zh) | 一种基于苯并噻唑类希夫碱荧光探针的制备方法及应用 | |
| CN110746321B (zh) | 顺丁烯二腈基席夫碱类次氯酸荧光探针及其制备方法 | |
| CN113461609B (zh) | 一种硫酸酯酶响应的aie纳米探针及其制备方法与应用 | |
| CN110357865A (zh) | 一种用于检测hNQO1酶的近红外荧光探针及其合成方法和应用 | |
| CN105154065B (zh) | 一种快速专一性识别羟基自由基的荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN112794857B (zh) | 一种可用于亚铁离子检测的荧光探针及制备和应用 | |
| CN114763345A (zh) | 一种基于苯并吡喃腈的特异性识别高锰酸钾的荧光分子探针的制备方法及其应用 | |
| CN113354627B (zh) | 一种用于检测粘度的近红外荧光化合物及其制备与应用 | |
| CN114478473A (zh) | 一种亮氨酸氨基肽酶化学发光检测试剂的合成及应用 | |
| CN113004220B (zh) | 一种酯酶检测荧光探针、制备方法及应用 | |
| CN114105927B (zh) | 一种苯并吡喃腈类荧光分子探针的构建及其体外诊断应用 | |
| CN113004258B (zh) | 一种基于esipt效应的硫化氢比率型荧光分子探针的制备方法及其应用 | |
| CN110642857B (zh) | 一种用于检测粘度和pH的双功能荧光探针及其制备与应用 | |
| CN109970777B (zh) | 一种具有检测过氧化氢功能的荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN114634473B (zh) | 一种能够快速高效检测生物硫醇的荧光探针及其制备方法 | |
| CN114634507B (zh) | 一种检测锌离子的荧光探针及其制备方法 | |
| CN114634497B (zh) | 一种半胱氨酸/高半胱氨酸响应的aie荧光探针及其制备方法与应用 | |
| CN116102462A (zh) | 一种对甲醛响应的近红外荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN116239518A (zh) | 一种具有“esipt+aie”效应的近红外荧光分子探针的制备及应用 | |
| CN114605376A (zh) | 一种检测半胱氨酸和粘度的双功能荧光探针及其制备 | |
| CN111635385B (zh) | 一种线粒体靶向的双光子激发近红外发射的硫化氢荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN111690403B (zh) | 一种检测β-半乳糖苷酶的荧光探针及其制备方法和应用 | |
| CN113004310B (zh) | 一种基于dcpo母核的过氧化氢比率型荧光分子探针的制备方法及其应用 | |
| CN112679533A (zh) | 一种含氟探针及其制备方法与应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| AD01 | Patent right deemed abandoned |
Effective date of abandoning: 20240614 |