CN116102512A - 一种用于检测高锰酸根的荧光探针及用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种用于检测高锰酸根的荧光探针及用途，所述荧光探针为2‑(苯并[d]恶唑‑2‑基)‑4‑R苯基丙烯酰酸酯，其中：R为甲酰基或氟。该探针在四氢呋喃与水的混合溶液中没有荧光，用于对高锰酸根的检测时，表现出明显的荧光点亮响应，荧光颜色由无色变为蓝色，检测限低至0.96 nM，检测时间小于3 s，对高锰酸根具有较高的选择性，常见氧化性物质及阴离子对检测没有干扰。同时以聚氨酯海绵作为传感材料，用于对高锰酸根固体颗粒检测，响应速度快，荧光点亮现象明显。负载海绵基传感材料而制备的测试笔，可以方便快捷地实现对环境及非制式爆炸物原料中高锰酸根固体颗粒的定性检测，裸眼检测限低至11.6 ng。
Description
技术领域
本发明属于环境和非制式爆炸物检测领域，提供了一种用于检测高锰酸根的荧光探针及用途。本荧光探针检测限低、抗干扰性强、反应时间短，基于海绵构建的测试笔，可实现低成本、实时荧光检测高锰酸根的目的。
背景技术
高锰酸根由于其强氧化性，被广泛应用于医药制备、分析化学、消毒杀菌、工业生产、水产养殖等领域，在日常生活中具有不可替代的作用。但是，研究表明，高锰酸根有毒，人体吸入后可引起呼吸道损害；溅落眼睛内，刺激结膜，重者致灼伤；浓溶液或结晶对皮肤有腐蚀性，对组织有刺激性；高浓度的高锰酸根泄漏到水体中，也会造成严重的环境污染。除此之外，2017年，高锰酸钾和高锰酸钠被列入公安部公布的《易制爆危险化学品名录》中，并按照《易制爆危险化学品治安管理办法》管控。因此，实现对环境中及非制式爆炸物原料中高锰酸根的高灵敏、快速、特异性检测至关重要。
目前，国内外的科学家主要从生物健康和环境卫生角度考虑，采取了多种方法对饮用水及污水排放中的高锰酸根进行检测。常见的检测方法包括：分光光度法、化学发光分析法、液相色谱法、原子吸收法等，这些方法大都需要昂贵的仪器及专业的操作人员。因此，快捷、准确、实时、低成本的高锰酸根检测手段的开发成为研究的重点。
与上述检测方法相比，荧光法由于其高灵敏度、高选择性、操作简单、实时分析等优点而被广泛地应用，其分子结构主要是在荧光团上连接可与高锰酸根发生特异性反应的活性位点，如烯烃，酯键等，常用的荧光团包括：罗丹明，荧光素，硼-二吡咯亚甲基(BODIPY)，花青染料，萘酮，香豆素，铱(III)络合物，萘二甲酰亚胺等。然而，大多数荧光探针仍然存在检测限差，量子产率低，摩尔吸光系数低，氧化反应时间延迟以及抗干扰性差等缺点。
本发明从探针分子本身的结构出发，以2-(2-羟苯基)苯并恶唑(HBO)为荧光主体，以丙烯酰基中的C＝C键作为高锰酸根的活性位点，其对位以吸电子基团-甲酰基或氟进行修饰，设计制备了一种ESIPT荧光探针，且以聚氨酯海绵作为探针基底，制备了测试笔，实现高锰酸根固体颗粒的现场、快速、专一、痕量、可视化荧光点亮检测。
发明内容
本发明目的在于，针对现有技术中存在的不足，提供一种用于现场实时检测高锰酸根的荧光探针，所述的探针化学名称为2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-R苯基丙烯酰酸酯，其中：R为甲酰基或氟。单独的探针在有机溶剂与水的混合溶剂中没有荧光，用于对高锰酸根的检测时，在434nm处出现明显的荧光点亮响应，荧光颜色从无色变为亮蓝色，响应速度快，检测灵敏度高，检测限低至0.96nM，且对高锰酸根具有较高的选择性，其他常见干扰物对检测没有干扰。同时以聚氨酯海绵作为探针负载基底，制备了一种测试笔，可实现对环境及非制式爆炸物原料中高锰酸根固体颗粒的快速现场定性分析。
本发明所述的一种用于检测高锰酸根的荧光探针，该荧光探针的化学名称为：2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-R苯基丙烯酰酸酯，化学结构式为(1)：
其中：R为甲酰基或氟。
所述的一种用于检测高锰酸根的探针的制备方法，按下列步骤进行：
a、将5-甲酰水杨酸或5-氟水杨酸与2-氨基苯酚混合，加入到溶剂多聚磷酸中，设置温度为180℃，反应12h，用冰水洗涤并过滤，干燥，二氯甲烷萃取，柱层析纯化，得到中间产物1，其中5-甲酰水杨酸或5-氟水杨酸与2-氨基苯酚的摩尔比为1-2:1；
b、将步骤a得到的中间产物1溶于有机溶剂四氢呋喃或二氯甲烷，加入有机碱为三乙胺或吡啶，温度0℃搅拌0.5h，再缓慢滴加丙烯酰氯后反应1h，控制室温下反应12h，稀释，用去离子水洗3次，无水硫酸镁干燥、抽滤，柱层析纯化，得到荧光探针2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-R苯基丙烯酰酸酯，其中中间产物1与丙烯酰氯和有机碱的摩尔比为1:2-4:3-5。
所述的荧光探针在用于环境及非制式爆炸物原料中高锰酸根溶液或高锰酸根固体颗粒的定性及定量的测定，按下列步骤进行：
高锰酸根溶液测定：
a、将得到的荧光探针溶解于体积比1:4的四氢呋喃与水的混合体系中，配制成浓度为20μmol/L的探针溶液，得到检测试剂；
b、以水为溶剂配制高锰酸根标准溶液，浓度范围为100-1000μmo1/L；
c、将步骤b配置的各浓度高锰酸根标准溶液分别加入步骤a得到的检测试剂中，充分反应后，在激发波长为365nm的条件下，测定荧光光谱，其荧光颜色由无色变为蓝色；
d、将最大发射波长434nm处的荧光强度与对应的高锰酸根浓度进行线性拟合，得到标准曲线，用于待测样品中高锰酸根含量的定量分析；
高锰酸根固体颗粒测定：
a、将所述的荧光探针溶解于体积比1:4的四氢呋喃与水的混合体系中，配制成浓度为200μmol/L的探针溶液；
b、选取孔径约为160μm的聚氨酯海绵，将海绵浸泡在步骤a得到的探针溶液中，5分钟后取出晾至半干，得到海绵基传感材料；
c、将高锰酸根固体颗粒喷洒至步骤b所得的海绵基传感材料上，在激发波长为365nm条件下，裸眼观察荧光颜色的变化；
或将步骤b得到的海绵基传感材料填充于测试笔尖端为3.5mm×3.5mm×2mm的凹槽内，得到高锰酸根测试笔，用测试笔轻轻擦拭含有高锰酸根固体颗粒的物体表面，在激发波长为365nm条件下，裸眼观察荧光颜色的变化，用于待测样品中高锰酸根的快速定性分析。
本发明所述的一种用于检测高锰酸根的荧光探针，该荧光探针的化学名称为：2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-R苯基丙烯酰酸酯，化学结构式为(1)：
其中：R为甲酰基或氟。
本发明所述的一种用于检测高锰酸根的荧光探针及用途，该荧光探针2-(苯并[d]噁唑-2-基)-4-R苯基丙烯酰酸酯(R为甲酰基或氟)的合成路线为：
其中：R为甲酰基或氟。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
本发明所述的一种用于检测高锰酸根的探针，该探针2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-R苯基丙烯酰酸酯(R为甲酰基或氟)可实现对环境及非制式爆炸物原料中的高锰酸根的特异性、高灵敏、快速、可视化检测，检测限为0.96nM，检测时间小于3s。利用聚氨酯海绵负载探针的方法而制备的测试笔，无需对待测物进行前处理，即可高效、便捷地实现对高锰酸根固体颗粒现场快速采样检测，裸眼检测限低至11.62ng。
附图说明
图1为本发明在混合溶剂体积比水:四氢呋喃＝4:1中，1.8mL浓度为20μM的探针溶液，分别与0.2mL浓度为100μM-1mM的高锰酸钾水溶液反应后的荧光光谱图；
图2为本发明在混合溶剂体积比水:四氢呋喃＝4:1中，1.8mL浓度为20μM的荧光探针溶液，分别与0.2mL浓度为100μM-1mM的高锰酸钾水溶液反应后，在434nm的荧光峰强度随高锰酸钾浓度变化的曲线；
图3为本发明在混合溶剂体积比水:四氢呋喃＝4:1中，1.8mL浓度为20μM的荧光探针溶液，与0.2mL浓度为1mM的高锰酸钾水溶液反应后，在434nm的荧光峰强度与反应时间的曲线；
图4为本发明在混合溶剂体积比水:四氢呋喃＝4:1中，1.8mL浓度为20μM的荧光探针溶液，分别与0.2mL浓度为1mM的高锰酸钾及10mM的CaCl2,NaF,KCl,NaBr,KI,NaNO2,SDS,urea,Na2SO4,KNO3,CH3COONa,NaIO3,NaBrO3,KClO3,NaClO4水溶液反应后的荧光光谱图；
图5为本发明在混合溶剂体积比水:四氢呋喃＝4:1中，1.8mL浓度为20μM的荧光探针溶液，分别与0.2mL浓度为1mM的高锰酸钾与10mM的CaCl2,NaF,KCl,NaBr,KI,NaNO2,SDS,urea,Na2SO4,KNO3,CH3COONa,NaIO3,NaBrO3,KClO3,NaClO4的混合水溶液反应后的荧光光谱图；
图6为本发明在浸泡过浓度为200μM的探针溶液后的海绵上，喷洒高锰酸钾固体颗粒，用数码相机记录的颗粒荧光随时间的变化图；
图7为本发明制备的测试笔的结构示意图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明做进一步的说明，但发明不限制于这些实施例。
实施例1
制备荧光探针2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯：
a、将5-甲酰水杨酸6mmol,1.00g与2-氨基苯酚6mmol,0.65g混合，加入到20ml多聚磷酸中，加热至180℃反应，反应12h后冷却至室温，用300ml冰水洗涤并过滤、干燥，用二氯甲烷萃取，用体积比石油醚:乙酸乙酯＝5:1柱层析纯化，得到中间产物1，为白色固体，产率为74.7％；
b、将步骤a得到的中间产物1 0.5mmol,0.12g溶于20ml有机溶剂二氯甲烷中，加入有机碱为三乙胺2.25mmol,314μL，温度0℃搅拌0.5h，用恒压分液漏斗缓慢滴加丙烯酰氯1.5mmol,120μL，反应1h；控制室温下反应12h，用二氯甲烷稀释，去离子水洗3次至中性，无水硫酸镁干燥、抽滤，柱层析纯化，得到荧光探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯，产率为87.6％。
实施例2
制备荧光探针2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯：
a、将5-甲酰水杨酸6mmol,1.00g与2-氨基苯酚6mmol,0.65g混合，加入到20ml多聚磷酸中，加热至180℃反应，反应12h后冷却至室温，用300ml冰水洗涤并过滤、干燥，用二氯甲烷萃取，用体积比石油醚:乙酸乙酯＝5:1柱层析纯化，得到中间产物1，为白色固体，产率为78.4％；
b、将步骤a得到的中间产物1 0.5mmol,0.12g溶于20ml有机溶剂二氯甲烷中，加入有机碱为吡啶2.25mmol,314μL，温度0℃搅拌0.5h，用恒压分液漏斗缓慢滴加丙烯酰氯1.5mmol,120μL，反应1h；控制室温下反应12h，用二氯甲烷稀释，去离子水洗3次至中性，无水硫酸镁干燥、抽滤，柱层析纯化，得到荧光探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯，产率为83.5％。
实施例3
制备荧光探针2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-氟苯基丙烯酰酸酯：
a、将5-氟水杨酸6mmol,0.94g与2-氨基苯酚6mmol,0.65g混合，加入到20ml多聚磷酸中，加热至180℃反应，反应12h后冷却至室温，用300ml冰水洗涤并过滤、干燥，用二氯甲烷萃取，用体积比石油醚:乙酸乙酯＝5:1柱层析纯化，得到中间产物1，为白色固体，产率为72.3％；
b、将步骤a得到的中间产物1 0.5mmol,0.114g溶于20ml有机溶剂二氯甲烷中，加入有机碱为三乙胺2.25mmol,314μL，温度0℃搅拌0.5h，用恒压分液漏斗缓慢滴加丙烯酰氯1.5mmol,120μL，反应1h；控制室温下反应12h，用二氯甲烷稀释，去离子水洗3次至中性，无水硫酸镁干燥、抽滤，柱层析纯化，得到荧光探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-氟苯基丙烯酰酸酯，产率为83.1％。
实施例4
制备荧光探针2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-氟苯基丙烯酰酸酯：
a、将5-氟水杨酸6mmol,0.94g与2-氨基苯酚6mmol,0.65g混合，加入到20ml多聚磷酸中，加热至温度180℃反应，反应12h后冷却至室温，用300ml冰水洗涤并过滤、干燥，用二氯甲烷萃取，用体积比石油醚:乙酸乙酯＝5:1柱层析纯化，得到中间产物1，为白色固体，产率为70.6％；
b、将步骤a得到的中间产物1 0.5mmol,0.114g溶于20ml有机溶剂二氯甲烷中，加入有机碱为吡啶2.25mmol,314μL，温度0℃搅拌0.5h，用恒压分液漏斗缓慢滴加丙烯酰氯1.5mmol,120μL，反应1h；控制温度室温下反应12h，用二氯甲烷稀释，去离子水洗3次至中性，无水硫酸镁干燥、抽滤，柱层析纯化，得到荧光探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-氟苯基丙烯酰酸酯，产率为84.4％。
实施例5
探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯对高锰酸钾的检测
取实施例1中制备的探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯溶于混合溶剂体积比4:1的水:四氢呋喃中，探针分子的浓度为20μM；取探针溶液1.8mL于荧光比色皿中，分别加入0.2mL的100uM-1mM的高锰酸钾水溶液，反应后进行荧光光谱的测试，如图1所示，随着高锰酸钾浓度的增加，434nm处开始出现发射峰，且发射峰逐渐升高。
实施例6
探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯对高锰酸钾的检测
取实施例2中制备的探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯溶于混合溶剂体积比4:1的水:四氢呋喃中，探针分子的浓度为20μM；取探针溶液1.8mL于荧光比色皿中，分别加入0.2mL的100uM-1mM的高锰酸钾水溶液，反应后进行荧光光谱的测试，跟图1所示结果类似，随着高锰酸钾浓度的增加，434nm处开始出现发射峰，且发射峰逐渐升高。
实施例7
探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-氟苯基丙烯酰酸酯对高锰酸钾的检测
取实施例3中制备的探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-氟苯基丙烯酰酸酯溶于混合溶剂体积比4:1的水:四氢呋喃中，探针分子的浓度为20μM；取探针溶液1.8mL于荧光比色皿中，分别加入0.2mL的100uM-1mM的高锰酸钾水溶液，反应后进行荧光光谱的测试，随着高锰酸钾浓度的增加，458nm处开始出现发射峰，且发射峰逐渐升高。
实施例8
探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-氟苯基丙烯酰酸酯对高锰酸钾的检测
取实施例4中制备的探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-氟苯基丙烯酰酸酯溶于混合溶剂体积比4:1的水:四氢呋喃中，探针分子的浓度为20μM；取探针溶液1.8mL于荧光比色皿中，分别加入0.2mL的100uM-1mM的高锰酸钾水溶液，反应后进行荧光光谱的测试，随着高锰酸钾浓度的增加，458nm处开始出现发射峰，且发射峰逐渐升高。
实施例9
探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯434nm荧光强度与高锰酸钾浓度之间的线性关系：
取实施例1-2任意一种制备的探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯溶于混合溶剂体积比4:1水:四氢呋喃中，探针分子的浓度为20μM；取探针溶液1.8mL于荧光比色皿中，分别加入0.2mL的100uM-1mM的高锰酸钾水溶液，反应后进行荧光光谱的测试，以溶液在434nm处的荧光发射强度与高锰酸钾的浓度做标准图，根据荧光光谱标准图(如图2所示)，定量检测高锰酸钾在待测溶液中的含量，利用公式LOD＝3σ/K(K＝8459.53,σ＝3)计算的检测限为0.96nM。
实施例10
探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯与不同浓度高锰酸钾的响应时间
取实施例1-2任意一种制备的探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯溶于混合溶剂体积比4:1的水:四氢呋喃中，取20μM的探针溶液1.8mL于荧光比色皿中，分别加入500μM,1mM的高锰酸钾水溶液0.2mL，以溶液在434nm处的荧光发射强度与反应时间做散点图(如图3所示)，响应时间小于3s。
实施例11
探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯对高锰酸钾的特异性检测识别
取实施例1-2任意一种制备的探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯溶于混合溶剂体积比4:1的水:四氢呋喃中，取20μM的探针溶液1.8mL于荧光比色皿中，分别加入0.2mL的1mM的高锰酸钾与10mM的CaCl2,NaF,KCl,NaBr,KI,NaNO2,SDS,urea,Na2SO4,KNO3,CH3COONa,NaIO3,NaBrO3,KClO3,NaClO4水溶液，反应后进行荧光光谱的测试，如图4所示，仅在加入高锰酸钾时，434nm处出现荧光发射峰，而加入其他常见干扰物时，几乎无荧光变化，说明探针对高锰酸钾检测具有良好的特异性。
实施例12
探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯对高锰酸钾的抗干扰性检测识别
取实施例1-2任意一种制备的探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯溶于混合溶剂体积比4:1的水:四氢呋喃中，探针分子的浓度为20μM，取探针溶液1.6mL于荧光比色皿中，分别加入0.2mL的1mM的高锰酸钾与10mM的CaCl2,NaF,KCl,NaBr,KI,NaNO2,SDS,urea,Na2SO4,KNO3,CH3COONa,NaIO3,NaBrO3,KClO3,NaClO4的混合水溶液，反应后进行荧光光谱的测试，如图5所示，只要高锰酸钾存在时，434nm处都会出现荧光发射峰，说明探针对高锰酸钾检测具有良好的抗干扰性。
实施例13
探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯对高锰酸钾固体颗粒的检测
取实施例1-2任意一种制备的探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯溶于混合溶剂体积比4:1的水:四氢呋喃中，探针分子的浓度为200μM；选取孔径约为160μm左右的聚氨酯海绵，将海绵浸泡在配制的探针分子溶液中，5分钟后取出晾至半干；在半干的海绵上喷洒不同大小的高锰酸钾固体颗粒，选择激发波长为365nm，用数码相机拍摄海绵表面颗粒荧光随时间的变化，对高锰酸钾固体颗粒进行定性分析，如图6所示。结果表明，海绵传感材料对高锰酸钾的裸眼检测限约为11.6ng。
实施例14
制备的测试笔对高锰酸钾固体颗粒的检测
取实施例1-2任意一种制备的探针分子2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-甲酰基苯基丙烯酰酸酯溶于混合溶剂体积比4:1的水:四氢呋喃中，探针分子的浓度为200μM；选取孔径约为160μm左右的聚氨酯海绵，将海绵浸泡在配制的探针分子溶液中，5分钟后取出晾至半干；将半干的海绵放置在测试笔尖(如图7所示)，用测试笔轻轻擦拭不同质量的高锰酸钾固体颗粒，然后在365nm紫外灯照射下，定量分析在环境及非制式爆炸物原料中高锰酸根固体颗粒的含量。结果表明，制备的测试笔具有良好的定性检测高锰酸钾的潜力。
结论：
通过上述实施例，可证明本发明中提供的荧光探针2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-R苯基丙烯酰酸酯(R为甲酰基或氟)可实现对环境及非制式爆炸物原料中高锰酸根的高灵敏、快速、特异性、可视化荧光点亮检测，检测限低至0.96nM，响应时间小于3s，对常见十几种干扰物具有优异的抗干扰性。利用浸泡过探针溶液的聚氨酯海绵而制备的测试笔，可以方便地定性测量环境及非制式爆炸物原料中的高锰酸根固体颗粒，裸眼检测限低至11.6ng。
Claims (3)
1.一种用于检测高锰酸根的荧光探针，其特征在于，该荧光探针的化学名称为：2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-R苯基丙烯酰酸酯，化学结构式为(1)：
其中：R为甲酰基或氟。
2.根据权利要求1所述的一种用于检测高锰酸根的探针的制备方法，其特征在于按下列步骤进行：
a、将5-甲酰水杨酸或5-氟水杨酸与2-氨基苯酚混合，加入到溶剂多聚磷酸中，设置温度为180℃，反应12h，用冰水洗涤并过滤，干燥，二氯甲烷萃取，柱层析纯化，得到中间产物1，其中5-甲酰水杨酸或5-氟水杨酸与2-氨基苯酚的摩尔比为1-2:1；
b、将步骤a得到的中间产物1溶于有机溶剂四氢呋喃或二氯甲烷，加入有机碱为三乙胺或吡啶，温度0℃搅拌0.5h，再缓慢滴加丙烯酰氯后反应1h，控制室温下反应12h，稀释，用去离子水洗3次，无水硫酸镁干燥、抽滤，柱层析纯化，得到荧光探针2-(苯并[d]恶唑-2-基)-4-R苯基丙烯酰酸酯，其中中间产物1与丙烯酰氯和有机碱的摩尔比为1:2-4:3-5。
3.一种权利要求1所述的荧光探针在用于环境及非制式爆炸物原料中高锰酸根溶液或高锰酸根固体颗粒的定性及定量的测定，其特征在于按下列步骤进行：
高锰酸根溶液测定：
a、将得到的荧光探针溶解于体积比1:4的四氢呋喃与水的混合体系中，配制成浓度为20μmol/L的探针溶液，得到检测试剂；
b、以水为溶剂配制高锰酸根标准溶液，浓度范围为100-1000μmo1/L；
c、将步骤b配置的各浓度高锰酸根标准溶液分别加入步骤a得到的检测试剂中，充分反应后，在激发波长为365nm的条件下，测定荧光光谱，其荧光颜色由无色变为蓝色；
d、将最大发射波长434nm处的荧光强度与对应的高锰酸根浓度进行线性拟合，得到标准曲线，用于待测样品中高锰酸根含量的定量分析；
高锰酸根固体颗粒测定：
a、将得到的荧光探针溶解于体积比1:4的四氢呋喃与水的混合体系中，配制成浓度为200μmol/L的探针溶液；
b、选取孔径约为160μm的聚氨酯海绵，将海绵浸泡在步骤a得到的探针溶液中，5分钟后取出晾至半干，得到海绵基传感材料；
c、将高锰酸根颗粒喷洒至步骤b所得的海绵基传感材料上，在激发波长为365nm条件下，裸眼观察荧光颜色的变化；
或将步骤b得到的海绵基传感材料填充于测试笔尖端为3.5mm×3.5mm×2mm的凹槽内，得到高锰酸根测试笔，用测试笔轻轻擦拭含有高锰酸根固体颗粒的物体表面，在激发波长为365nm条件下，裸眼观察荧光颜色的变化，用于待测样品中高锰酸根的快速定性分析。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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