CN114702380A - 一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法及其酰氯产品 - Google Patents

一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法及其酰氯产品 Download PDF

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Abstract

本发明涉及本发明属于精细化工领域，具体公开了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法及其酰氯产品，包括：将对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸加入到反应容器中，升温、保温反应，得到反应产物，在反应产物中加入助剂，然后进行蒸馏，得到对氯苯甲酰氯和己酰氯产品。该方法通过控制对氯三氯苄、己酸和路易斯酸的加入量、种类，再对生产条件进行调控，接着在反应产物中加入特殊的助剂可以很好地抑制路易斯酸作为催化剂的活性，进一步防止酰氯产物在催化剂的条件下继续发生傅克酰化反应，从而减少了副产物和废渣的生成，提高产品的收率，降低了资源消耗，符合当前国家发展绿色化工的要求。

Description

一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法及其酰氯产品
技术领域
本发明属于精细化工领域，特别涉及一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法及其酰氯产品。
背景技术
酰氯类产品的一种主要的生产方法是三氯苄和某种羧酸反应得到一种或者两种酰氯产品，在此类产品的的合成过程中都需要用到路易斯酸作为催化剂。然而此类路易斯酸在反应结束后，依旧具有良好的催化活性，能够继续促进酰氯产品发生傅克酰基化反应，生成副产物芳酮，不仅大大降低酰氯产品的收率，而且会形成大量的废渣而造成资源浪费，也不符合当前国家发展绿色化工的要求。
发明内容
针对上述背景技术中的不足，本发明提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，能够在反应结束后明显抑制路易斯酸的活性，避免反应产物的自缩合，提高酰氯产品的收率。
为了实现上述目的，本发明一方面提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，至少包括以下步骤：将对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸加入到反应容器中，升温、保温反应，得到反应产物，在反应产物中加入助剂，然后进行蒸馏，得到对氯苯甲酰氯和己酰氯产品。
优选地，所述对氯三氯苄和己酸的重量比为1：(0.4～0.8)。
优选地，所述路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.03％～0.07％。
优选地，所述路易斯酸包括氯化铁、氯化铝、五氯化铌、三氟化硼中的至少一种。
优选地，所述助剂包括氨基羧酸类化合物、多聚氰酸及其盐、焦磷酸盐、多聚磷酸盐、羟氨基羧酸类化合物，羧基酸盐化合物、乙醇胺类、甲叉膦酸酯类中的至少一种。
优选地，所述助剂的加入量为反应产物重量的0.006％～0.3％。
优选地，所述助剂的加入量为反应产物重量的0.05％～0.15％。
优选地，所述保温的温度为110～130℃，时间为10-30min。
优选地，所述蒸馏的条件为：压力-1.0～-0.8MPa，温度120～160℃。
本发明的另一方面提供了一种根据上述的生产方法得到的酰氯产品。
本发明的有益效果：本发明通过控制对氯三氯苄、己酸和路易斯酸的加入量、种类，再对生产条件进行调控，接着在反应产物中加入特殊的助剂可以很好地抑制路易斯酸作为催化剂的活性，进一步防止酰氯产物在催化剂的条件下继续发生傅克酰化反应，从而减少了副产物和废渣的生成，提高产品的收率，降低了资源消耗，符合当前国家发展绿色化工的要求。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明的一方面提供了一种提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，至少包括以下步骤：将对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸加入到反应容器中，升温、保温反应，得到反应产物，在反应产物中加入助剂，然后进行蒸馏，得到对氯苯甲酰氯和己酰氯产品。
在一些实施方式中，所述对氯三氯苄和己酸的重量比为1：(0.4～0.8)。
优选地，所述对氯三氯苄和己酸的重量比为1：(0.5～0.7)。
更加优选地，所述对氯三氯苄和己酸的重量比为1：0.6。
在一些实施方式中，所述路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.03％～0.07％。
优选地，所述路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.04％～0.06％。
更加优选地，所述路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.05％。
在一些实施方式中，所述路易斯酸包括氯化铁、氯化铝、五氯化铌、三氟化硼中的至少一种。
优选地，所述路易斯酸为氯化铁。
路易斯酸的种类和加入量会对对氯苯甲酰氯和己酰氯的收率产生一定程度的影响，发明人发现在本体系中采用氯化铁作为路易斯酸能够更好地促进酰氯化反应，由于氯化铁的酸性相对较强，其催化能力越强，但是同时发明人也发现路易斯酸的量需要控制才能使两种酰氯产品的收率明显升高，否则会加重副产物的产生，反而会降低产品的收率。
在一些实施方式中，所述助剂包括氨基羧酸类化合物、多聚氰酸及其盐、焦磷酸盐、多聚磷酸盐、羟氨基羧酸类化合物，羧基酸盐化合物、乙醇胺类、甲叉膦酸酯类中的至少一种。
进一步地，所述氨基羧酸类化合物包括氮川三乙酸、氮川三乙酸钠、乙二胺四乙酸、二乙烯三胺五醋酸及其盐中的至少一种。
进一步地，所述羟氨基羧酸类包括羟乙二胺醋酸或二羟基甘氨酸。
进一步地，所述羧基酸盐化合物包括草酸、草酸钠、柠檬酸、柠檬酸钠、酒石酸、酒石酸钠、葡萄糖酸、葡萄糖酸钠、羟甲基羟基丁二酸、羟甲基羟基丙二酸、羟乙基氨基乙酸中的至少一种。
进一步地，所述乙醇胺类包括单乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺中的至少一种。
进一步地，所述甲叉膦酸酯类包括氨基三甲叉膦酸盐、氨基二甲叉磷酸盐、二乙烯三胺五甲叉磷酸盐、乙二胺四甲叉磷酸盐、羟乙基乙二胺三甲叉磷酸中的至少一种。
在一些实施方式中，所述助剂的加入量为反应产物重量的0.006％～0.3％。
在一些实施方式中，所述助剂的加入量为反应产物重量的0.05％～0.15％。
优选地，所述助剂的加入量为反应产物质量的0.1％。
通常在制备酰氯产品的过程中需要加入路易斯酸作为催化剂，然而在酰氯化反应结束之后，路易斯酸仍具有良好的催化活性，能够进一步促进酰氯产品发生傅克酰基化反应，生成副产物芳酮化合物，不但会降低本发明中对氯苯甲酰氯和己酰氯这两种酰氯产品的收率，而且会形成大量的残渣造成资源浪费，发明人通过大量的研究后发现在反应产物中加入一定比例的助剂，特别是助剂为氨基羧酸类化合物、多聚氰酸及其盐、焦磷酸盐、多聚磷酸盐、羟氨基羧酸类化合物，羧基酸盐化合物、乙醇胺类、甲叉膦酸酯类中的至少一种时，然后再进行一定条件下的减压蒸馏，能够避免反应产物发生缩合，减少副产物和残渣的生成，保证两种酰氯产品的收率，发明人认为主要的原因是本发明中所加入的助剂具有孤独电子对，能够与路易斯酸分子中的空轨道形成配位键，使路易斯酸的中心金属离子空轨道杂化，形成正四面体、正六面体或正八面体的络合物，从而抑制了路易斯酸作为催化剂的活性，进一步防止酰氯产物在催化剂的条件下继续发生傅克酰化反应，从而减少了副产物和废渣的生成，提高产品的收率。
在一些实施方式中，所述保温的温度为110～130℃，时间为10-30min。
优选地，所述保温的温度为120℃，时间为20min。
反应条件不合适同样会对目标产物的收率产生影响，反应温度较低、时间较短会导致酰氯化反应无法进行或者反应充分，本发明控制保温反应的条件为110～130℃、10-30min范围之内能够保证反应速率和反应彻底，提高对氯苯甲酰氯和己酰氯的收率。
在一些实施方式中，所述蒸馏的条件为：压力-1.0～-0.8MPa，温度120～160℃。
优选地，所述蒸馏为减压蒸馏，条件为-0.9MPa，温度为140℃。
然而发明人在研究中意外发现，某些种类的助剂加入到反应产物中后虽然能产生络合配位物，但是其热稳定性差，在后续产物分离的过程中又会解离出金属离子，本发明通过控制蒸馏条件为压力-1.0～-0.8MPa，温度120～160℃，压力和温度的平衡作用会抑制络合配位物的解离，能够保证络合配位物在产物分离过程中的稳定性，有效抑制路易斯酸的活性。
本发明的另一方面提供了一种根据所述的生产方法得到的酰氯产品。
实施例1
本实施例提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，具体包括以下步骤：
(1)在三口烧瓶中投入对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸，升温至120℃，保温20min，得到反应产物；
(2)取步骤(1)中的反应产物1000克，然后加入100ppm助剂，使用简单蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至不再有液体蒸出，得出产品983克，残渣17克。
步骤(1)中对氯三氯苄与己酸的重量比为1：0.6，路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.05％，路易斯酸为氯化铁。
步骤(2)中助剂为氨基三甲叉膦酸盐。
步骤(2)中减压蒸馏的条件为：压力-0.9MPa，温度140℃。
实施例2
本实施例提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，具体包括以下步骤：
(1)在三口烧瓶中投入对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸，升温至110℃，保温30min，得到反应产物；
(2)取步骤(1)中的反应产物1000克，然后加入50ppm助剂，使用简单蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至不再有液体蒸出，得出产品970克，残渣30克。
步骤(1)中对氯三氯苄与己酸的重量比为1：0.5，路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.04％，路易斯酸为氯化铁。
步骤(2)中助剂为氨基三甲叉膦酸盐。
步骤(2)中减压蒸馏的条件为：压力-0.9MPa，温度140℃。
实施例3
本实施例提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，具体包括以下步骤：
(1)在三口烧瓶中投入对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸，升温至130℃，保温10min，得到反应产物；
(2)取步骤(1)中的反应产物1000克，然后加入150ppm助剂，使用简单蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至不再有液体蒸出，得出产品975克，残渣25克。
步骤(1)中对氯三氯苄与己酸的重量比为1：0.7，路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.06％，路易斯酸为氯化铁。
步骤(2)中助剂为氨基三甲叉膦酸盐。
步骤(2)中减压蒸馏的条件为：压力-0.9MPa，温度140℃。
实施例4
本实施例提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，具体包括以下步骤：
(1)在三口烧瓶中投入对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸，升温至120℃，保温20min，得到反应产物；
(2)取步骤(1)中的反应产物1000克，然后加入100ppm助剂，使用简单蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至不再有液体蒸出，得出产品967克，残渣33克。
步骤(1)中对氯三氯苄与己酸的重量比为1：0.6，路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.05％，路易斯酸为氯化铁。
步骤(2)中助剂为二乙烯三胺五醋酸。
步骤(2)中减压蒸馏的条件为：压力-0.95MPa，温度143℃。
实施例5
本实施例提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，具体包括以下步骤：
(1)在三口烧瓶中投入对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸，升温至120℃，保温20min，得到反应产物；
(2)取步骤(1)中的反应产物1000克，然后加入100ppm助剂，使用简单蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至不再有液体蒸出，得出产品971克，残渣29克。
步骤(1)中对氯三氯苄与己酸的重量比为1：0.6，路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.05％，路易斯酸为氯化铁。
步骤(2)中助剂为羟乙二胺醋酸。
步骤(2)中减压蒸馏的条件为：压力-0.88MPa，温度135℃。
实施例6
本实施例提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，具体包括以下步骤：
(1)在三口烧瓶中投入对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸，升温至120℃，保温20min，得到反应产物；
(2)取步骤(1)中的反应产物1000克，然后加入100ppm助剂，使用简单蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至不再有液体蒸出，得出产品977克，残渣23克。
步骤(1)中对氯三氯苄与己酸的重量比为1：0.6，路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.05％，路易斯酸为氯化铁。
步骤(2)中助剂为葡萄糖酸。
步骤(2)中减压蒸馏的条件为：压力-0.95MPa，温度130℃。
实施例7
本实施例提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，具体包括以下步骤：
(1)在三口烧瓶中投入对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸，升温至120℃，保温20min，得到反应产物；
(2)取步骤(1)中的反应产物1000克，然后加入100ppm助剂，使用简单蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至不再有液体蒸出，得出产品977克，残渣23克。
步骤(1)中对氯三氯苄与己酸的重量比为1：0.6，路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.05％，路易斯酸为氯化铁。
步骤(2)中助剂为二乙醇胺。
步骤(2)中减压蒸馏的条件为：压力-0.9MPa，温度145℃。
实施例8
本实施例提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，具体包括以下步骤：
(1)在三口烧瓶中投入对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸，升温至120℃，保温20min，得到反应产物；
(2)取步骤(1)中的反应产物1000克，使用简单蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至不再有液体蒸出，得出产品918克，残渣82克。
步骤(1)中对氯三氯苄与己酸的重量比为1：0.6，路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.05％，路易斯酸为氯化铁。
步骤(2)中减压蒸馏的条件为：压力-0.9MPa，温度140℃。
实施例9
本实施例提供了一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，具体包括以下步骤：
(1)在三口烧瓶中投入对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸，升温至120℃，保温20min，得到反应产物；
(2)取步骤(1)中的反应产物1000克，使用简单蒸馏装置进行减压蒸馏，蒸馏至不再有液体蒸出，得出产品810克，残渣190克。
步骤(1)中对氯三氯苄与己酸的重量比为1：0.6，路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.07％，路易斯酸为氯化铁。
步骤(2)中减压蒸馏的条件为：压力-0.9MPa，温度140℃。
该反应产物在蒸馏两小时后，产生了大量的烟雾，出现固体自缩聚物，故残渣较多。
以上仅为本发明的优选实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书所作的等效变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (10)

1.一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，其特征在于，至少包括以下步骤：将对氯三氯苄、己酸以及路易斯酸加入到反应容器中，升温、保温反应，得到反应产物，在反应产物中加入助剂，然后进行蒸馏，得到对氯苯甲酰氯和己酰氯产品。
2.根据权利要求1所述的联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，其特征在于，所述对氯三氯苄和己酸的重量比为1：(0.4～0.8)。
3.根据权利要求1所述的联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，其特征在于，所述路易斯酸的加入量是对氯三氯苄重量含量的0.03％～0.07％。
4.根据权利要求1所述的联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，其特征在于，所述路易斯酸包括氯化铁、氯化铝、五氯化铌、三氟化硼中的至少一种。
5.根据权利要求1所述的联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，其特征在于，所述助剂包括氨基羧酸类化合物、多聚氰酸及其盐、焦磷酸盐、多聚磷酸盐、羟氨基羧酸类化合物，羧基酸盐化合物、乙醇胺类、甲叉膦酸酯类中的至少一种。
6.根据权利要求1-5任一项所述的联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，其特征在于，所述助剂的加入量为反应产物重量的0.006％～0.3％。
7.根据权利要求6所述的联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，其特征在于，所述助剂的加入量为反应产物重量的0.05％～0.15％。
8.根据权利要求1所述的联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，其特征在于，所述保温的温度为110～130℃，时间为10-30min。
9.根据权利要求1所述的联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法，其特征在于，所述蒸馏的条件为：压力-1.0～-0.8MPa，温度为120～160℃。
10.一种根据权利要求1-9任一项所述的生产方法得到的酰氯产品。
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