CN107311859A - 一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5‑二氯苯甲酰氯的方法 - Google Patents

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Abstract

一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5‑二氯苯甲酰氯的方法，采用苯甲酰氯氯化联产得到氯苯甲酰氯和2，5‑二氯苯甲酰氯，采用反应瓶、简单减压蒸馏釜、蒸馏塔和高效蒸馏塔生产氯苯甲酰氯和2，5‑二氯苯甲酰氯，结构简单，生产效率高，采用使用简单减压蒸馏釜、蒸馏塔和高效蒸馏塔对混合物进行蒸馏，蒸馏效果好，并且杂质较少，得到的氯苯甲酰氯和2，5‑二氯苯甲酰氯纯度较高，一般得到的氯苯甲酰氯和2，5‑二氯苯甲酰氯纯度都在99.5%以上。

Description

一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲 酰氯的方法
技术领域
本发明涉及化学原料制品制造业中的医药及农药中间体用化学产品的制造方法，是一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法。
背景技术
间氯苯甲酰氯主要用于医药、农药、染料中间体及生物化工和催化剂等领域，可合成雷氯他定和安非他定等、除草剂甲羧除草醚的中间体。另外，间氯苯甲酰氯环上的氯还可被氟取代生成含氟化合物，是新一代医药、农药、染料以及有机化工产品的重要中间体。间氯苯甲酰氯和间氯苯甲酸两个可以简单相互转化。
目前生产间氯苯甲酰氯主要是从两种原料来制配，第一种采用苯甲酰为原料，用氯气氢化得到间氯苯甲酰氯。此工艺简单，污染较少，成本也比较低，但是生产处的间氯苯甲酰氯纯度不高，不能满足药物及其他精细化工产品的要求，第二种采用间氯甲苯为原料，通过二种工艺生产间氯苯甲酰氯，第一种工艺是间氯甲苯用空气氧化得到间氯苯甲酸，再经氯化亚砜或者光气反应制得间氯苯甲酰氯，第二种工艺是用间氯甲苯氢化、水解制得间氯甲苯酰氯，。这两种工艺简单，但是原料成本高，废料多且难以处理，会对环境造成较大污染。
发明内容
针对上述本发明提出了一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法，其制配方法简单，生产处的间氯苯甲酰氯纯度较高，制作成本较低，并且可以得到2，5-二氯苯甲酰氯。
为解决以上技术问题，本发明提供的技术方案是:
一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法，其特征在于，其生产方法为：
1.通入氯气反应：将500g苯甲酰氯放入反应瓶中，再在反应瓶中加入10~25g催化剂，然后对反应瓶进行加热，等到反应瓶内温度达到150℃之后，维持温度不变，再往反应瓶中通入氯气，并且在此过程中采用GC跟踪监测，直至甲苯酰氯反应完全，得到混合液体，混合液体为间氯苯甲酰氯、2，5-二氯苯甲酰氯和其他二氯苯甲酰氯的混合溶液，混合溶液中各个物质的质量比为间氯苯甲酰氯40~45%，2，5-二氯苯甲酰氯40~45%，其他二氯苯甲酰氯10~20%；
2.粗蒸：将得到的混合溶液倒入简单减压蒸馏瓶中，设置温度为130~220℃，蒸馏时间为12h，得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体和催化剂液体，将间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体进行冷却得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体，将催化剂液体进行回收；
3.减压精蒸：将得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体倒入蒸馏塔内，设置真空度在15mmHG以下，温度设置在130~220℃，反应时间为36h，分离得到间氯苯甲酰氯气体和二氯苯甲酰氯混合物液体，将间氯苯甲酰氯气体进行冷却得到260~290g间氯苯甲酰氯液体；
4.高效蒸馏：将二氯苯甲酰氯混合物液体倒入高效精馏塔内，设置真空度为10mmHG，设置温度为160~230℃，反应时间为24h，分离得到2，5-二氯苯甲酰氯气体，2，5-二氯苯甲酰氯气体冷却得到210~240g2，5-二氯苯甲酰氯液体；
根据所述的一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法，其特征在于，催化剂的使用量以质量计算，为苯甲酰氯的2~5%；
根据所述的一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法，其特征在于，根据本方法氯化联产得到的氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的含量均在99.5%以上；
根据所述的一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法，其特征在于，催化剂由70~90%的路易斯酸、3-5%的NaI或者KI和7~25%的PCl3组成。
本发明的有益效果为：
一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法，采用苯甲酰氯氯化联产得到氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯，采用反应瓶、简单减压蒸馏釜、蒸馏塔和高效蒸馏塔生产氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯，结构简单，生产效率高，采用使用简单减压蒸馏釜、蒸馏塔和高效蒸馏塔对混合物进行蒸馏，蒸馏效果好，并且杂质较少，得到的氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯纯度较高，一般得到的氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯纯度都在99.5%以上。
具体实施方式
实施案例1：
1.通入氯气反应：将500g苯甲酰氯放入反应瓶中，再在反应瓶中加入10g催化剂，然后对反应瓶进行加热，等到反应瓶内温度达到150℃之后，维持温度不变，再往反应瓶中通入氯气，并且在此过程中采用GC跟踪监测，直至甲苯酰氯反应完全，得到混合液体，混合液体为间氯苯甲酰氯、2，5-二氯苯甲酰氯和其他二氯苯甲酰氯的混合溶液，混合溶液中各个物质的质量比为间氯苯甲酰氯40%，2，5-二氯苯甲酰氯40%，其他二氯苯甲酰氯20%，其中催化剂由70%的路易斯酸、5%的NaI或者KI和25%的PCl3组成；
2.粗蒸：将得到的混合溶液倒入简单减压蒸馏瓶中，设置温度为160℃，蒸馏时间为12h，得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体和催化剂液体，将间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体进行冷却得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体，将催化剂液体进行回收；
3.减压精蒸：将得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体倒入蒸馏塔内，设置真空度在15mmHG以下，温度设置在160℃，反应时间为36h，分离得到间氯苯甲酰氯气体和二氯苯甲酰氯混合物液体，将间氯苯甲酰氯气体进行冷却得到260g间氯苯甲酰氯液体；
4.高效蒸馏：将二氯苯甲酰氯混合物液体倒入高效精馏塔内，设置真空度为10mmHG，设置温度为180℃，反应时间为24h，分离得到2，5-二氯苯甲酰氯气体，2，5-二氯苯甲酰氯气体冷却得到210g2，5-二氯苯甲酰氯液体。
实施案例2：
1.通入氯气反应：将500g苯甲酰氯放入反应瓶中，再在反应瓶中加入15g催化剂，然后对反应瓶进行加热，等到反应瓶内温度达到150℃之后，维持温度不变，再往反应瓶中通入氯气，并且在此过程中采用GC跟踪监测，直至甲苯酰氯反应完全，得到混合液体，混合液体为间氯苯甲酰氯、2，5-二氯苯甲酰氯和其他二氯苯甲酰氯的混合溶液，混合溶液中各个物质的质量比为间氯苯甲酰氯42%，2，5-二氯苯甲酰氯42%，其他二氯苯甲酰氯16%，其中催化剂由75%的路易斯酸、4%的NaI或者KI和21%的PCl3组成；
2.粗蒸：将得到的混合溶液倒入简单减压蒸馏瓶中，设置温度为180℃，蒸馏时间为12h，得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体和催化剂液体，将间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体进行冷却得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体，将催化剂液体进行回收；
3.减压精蒸：将得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体倒入蒸馏塔内，设置真空度在15mmHG以下，温度设置在180℃，反应时间为36h，分离得到间氯苯甲酰氯气体和二氯苯甲酰氯混合物液体，将间氯苯甲酰氯气体进行冷却得到270g间氯苯甲酰氯液体；
4.高效蒸馏：将二氯苯甲酰氯混合物液体倒入高效精馏塔内，设置真空度为10mmHG，设置温度为190℃，反应时间为24h，分离得到2，5-二氯苯甲酰氯气体，2，5-二氯苯甲酰氯气体冷却得到220g2，5-二氯苯甲酰氯液体。
实施案例3：
1.通入氯气反应：将500g苯甲酰氯放入反应瓶中，再在反应瓶中加入10~25g催化剂，然后对反应瓶进行加热，等到反应瓶内温度达到150℃之后，维持温度不变，再往反应瓶中通入氯气，并且在此过程中采用GC跟踪监测，直至甲苯酰氯反应完全，得到混合液体，混合液体为间氯苯甲酰氯、2，5-二氯苯甲酰氯和其他二氯苯甲酰氯的混合溶液，混合溶液中各个物质的质量比为间氯苯甲酰氯44%，2，5-二氯苯甲酰氯44%，其他二氯苯甲酰氯12%，其中催化剂由80%的路易斯酸、4%的NaI或者KI和16%的PCl3组成；
2.粗蒸：将得到的混合溶液倒入简单减压蒸馏瓶中，设置温度为200℃，蒸馏时间为12h，得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体和催化剂液体，将间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体进行冷却得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体，将催化剂液体进行回收；
3.减压精蒸：将得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体倒入蒸馏塔内，设置真空度在15mmHG以下，温度设置在200℃，反应时间为36h，分离得到间氯苯甲酰氯气体和二氯苯甲酰氯混合物液体，将间氯苯甲酰氯气体进行冷却得到280g间氯苯甲酰氯液体；
4.高效蒸馏：将二氯苯甲酰氯混合物液体倒入高效精馏塔内，设置真空度为10mmHG，设置温度为210℃，反应时间为24h，分离得到2，5-二氯苯甲酰氯气体，2，5-二氯苯甲酰氯气体冷却得到230g2，5-二氯苯甲酰氯液体。
实施案例4：
1.通入氯气反应：将500g苯甲酰氯放入反应瓶中，再在反应瓶中加入10~25g催化剂，然后对反应瓶进行加热，等到反应瓶内温度达到150℃之后，维持温度不变，再往反应瓶中通入氯气，并且在此过程中采用GC跟踪监测，直至甲苯酰氯反应完全，得到混合液体，混合液体为间氯苯甲酰氯、2，5-二氯苯甲酰氯和其他二氯苯甲酰氯的混合溶液，混合溶液中各个物质的质量比为间氯苯甲酰氯45%，2，5-二氯苯甲酰氯45%，其他二氯苯甲酰氯10%，其中催化剂由90%的路易斯酸、3%的NaI或者KI和7%的PCl3组成；
2.粗蒸：将得到的混合溶液倒入简单减压蒸馏瓶中，设置温度为220℃，蒸馏时间为12h，得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体和催化剂液体，将间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体进行冷却得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体，将催化剂液体进行回收；
3.减压精蒸：将得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体倒入蒸馏塔内，设置真空度在15mmHG以下，温度设置在220℃，反应时间为36h，分离得到间氯苯甲酰氯气体和二氯苯甲酰氯混合物液体，将间氯苯甲酰氯气体进行冷却得到290g间氯苯甲酰氯液体；
4.高效蒸馏：将二氯苯甲酰氯混合物液体倒入高效精馏塔内，设置真空度为10mmHG，设置温度为230℃，反应时间为24h，分离得到2，5-二氯苯甲酰氯气体，2，5-二氯苯甲酰氯气体冷却得到240g2，5-二氯苯甲酰氯液体。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求书的保护范围为准。

Claims (4)

1.一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法，其特征在于，其生产方法为：
1.通入氯气反应：将500g苯甲酰氯放入反应瓶中，再在反应瓶中加入10~25g催化剂，然后对反应瓶进行加热，等到反应瓶内温度达到150℃之后，维持温度不变，再往反应瓶中通入氯气，并且在此过程中采用GC跟踪监测，直至甲苯酰氯反应完全，得到混合液体，混合液体为间氯苯甲酰氯、2，5-二氯苯甲酰氯和其他二氯苯甲酰氯的混合溶液，混合溶液中各个物质的质量比为间氯苯甲酰氯40~45%，2，5-二氯苯甲酰氯40~45%，其他二氯苯甲酰氯10~20%；
2.粗蒸：将得到的混合溶液倒入简单减压蒸馏瓶中，设置温度为130~220℃，蒸馏时间为12h，得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体和催化剂液体，将间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物气体进行冷却得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体，将催化剂液体进行回收；
3.减压精蒸：将得到间氯苯甲酰氯和二氯苯甲酰氯混合物液体倒入蒸馏塔内，设置真空度在15mmHG以下，温度设置在130~220℃，反应时间为36h，分离得到间氯苯甲酰氯气体和二氯苯甲酰氯混合物液体，将间氯苯甲酰氯气体进行冷却得到260~290g间氯苯甲酰氯液体；
4.高效蒸馏：将二氯苯甲酰氯混合物液体倒入高效精馏塔内，设置真空度为10mmHG，设置温度为160~230℃，反应时间为24h，分离得到2，5-二氯苯甲酰氯气体，2，5-二氯苯甲酰氯气体冷却得到210~240g2，5-二氯苯甲酰氯液体。
2.如权利要求1所述的一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法，其特征在于，催化剂的使用量以质量计算，为苯甲酰氯的2~5%。
3.如权利要求1所述的一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法，其特征在于，根据本方法氯化联产得到的氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的含量均在99.5%以上。
4.如权利要求1所述的一种高效的苯甲酰氯氯化联产间氯苯甲酰氯和2，5-二氯苯甲酰氯的方法，其特征在于，催化剂由70~90%的路易斯酸、3-5%的NaI或者KI和7~25%的PCl3组成。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114702380A (zh) * 2022-04-07 2022-07-05 河南特格纳特科技有限公司 一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法及其酰氯产品

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4117006A (en) * 1977-06-14 1978-09-26 Gaf Corporation Selective chlorination of benzoyl chloride
SU1027149A1 (ru) * 1982-03-25 1983-07-07 Тульский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Химической Промышленности Способ получени м-хлорбензоилхлорида
CN1403433A (zh) * 2001-09-03 2003-03-19 江苏四菱染料集团公司 由苯甲酰氯合成间氯苯乙酮
CN101774908A (zh) * 2010-02-06 2010-07-14 山东神工化工集团股份有限公司峄兴分公司 一种生产间氯苯甲酰氯的方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4117006A (en) * 1977-06-14 1978-09-26 Gaf Corporation Selective chlorination of benzoyl chloride
SU1027149A1 (ru) * 1982-03-25 1983-07-07 Тульский Филиал Всесоюзного Научно-Исследовательского И Проектного Института Химической Промышленности Способ получени м-хлорбензоилхлорида
CN1403433A (zh) * 2001-09-03 2003-03-19 江苏四菱染料集团公司 由苯甲酰氯合成间氯苯乙酮
CN101774908A (zh) * 2010-02-06 2010-07-14 山东神工化工集团股份有限公司峄兴分公司 一种生产间氯苯甲酰氯的方法

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114702380A (zh) * 2022-04-07 2022-07-05 河南特格纳特科技有限公司 一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法及其酰氯产品
CN114702380B (zh) * 2022-04-07 2024-03-19 河南特格纳特科技有限公司 一种联产对氯苯甲酰氯和己酰氯的方法及其酰氯产品

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