CN114618409B - 一种连续制备1-氧杂-2-氮杂螺[2，5]辛烷的微反应系统和方法 - Google Patents

一种连续制备1-氧杂-2-氮杂螺[2，5]辛烷的微反应系统和方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了属于化工生产技术领域的一种连续制备1‑氧杂‑2‑氮杂螺[2.5]辛烷的微反应系统和方法。该微反应系统包括顺次连接的1号微分散器、微反应器、气液液相分离器、2号微分散器、管式反应器和液液分相器。先将含有环己酮的有机溶液通过微分散器连续分散到氨水中，再将所得的分散液与次氯酸钠溶液在带有控温模块的微反应器内完成连续混合、反应，经气液液相分离器分离得到有机相，有机相随后经连续洗涤、分相后得到目标产品溶液，该产品溶液可直接通入下一反应单元用于反应或经干燥后低温储藏。该微反应系统解决了现有釜式工艺中反应温度难以控制，生产效率低，产品不稳定等问题，显著提高了目标产品的收率以及产品浓度，具有生产周期短、高选择性、连续化生产和本质安全的优点。

Description

一种连续制备1-氧杂-2-氮杂螺[2，5]辛烷的微反应系统和 方法
技术领域
本发明属于化工生产技术领域，特别涉及一种连续制备1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的微反应系统和方法。
背景技术
1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷(C6H11NO，CAS号185-80-8)是一种多功能氧化剂，其特征是在一个三元化合物中存在两个电负性杂原子。该氧化剂通常用于烷烃、芳烃、胺、硫化物和醇盐的氧化和胺化反应，所参与的反应具有立体特异性，并且反应过程中不生成强酸或强碱副产物。1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷易溶于甲苯、乙醚、氯仿等有机溶剂，不溶于水。该试剂较不稳定，受热易变质，需现制现用且浓缩较困难，新鲜制备的1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷通常以0.2～0.5M的浓度低温保存于甲苯中。
1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷分子结构式
1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷通常以环己酮为起始原料制备得到。Schmitz等人(Chem.Ber.1964,97:2521)报道了环己酮与羟胺磺酸在二氯甲烷环境下反应制备1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的合成路线，收率30～35％。在该路线中，羟胺磺酸在碱性条件下与羰基发生加成反应，N原子与C原子相连形成活性中间体，随后与C原子相连的羟基发生去质子化后通过分子内亲核进攻N原子发生闭环，最终脱去一个磺酸氢根得到1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷。上述反应路线虽然能得到1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷，但是需要用到羟胺磺酸反应成本偏高。
Schmitz等人(J.Prakt.Chem.1977,319:195)随后报道了环己酮与氨、次氯酸钠反应制备1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的合成路线。该路线先将环己酮溶于有机溶剂(甲苯，二氯甲烷等)后，随后依次加入氨水和次氯酸钠溶液进行反应。在碱性环境下，氨与次氯酸钠反应得到的活性中间体一氯胺再与环己酮作用得到1-氯胺基-1-羟基环己烷，随后分子内作用脱去一分子氯化氢得到1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷。文献报道收率约为10％，终产物浓度约为0.2M。该反应路线虽然解决了成本问题，但是存在氨与次氯酸钠过度反应生成氮气的副反应，且该反应强放热。因此即使在次氯酸钠缓慢加入的情况下仍会出现反应体系局部温度过高的情况，引起产品变质，并且大量气体的生成容易出现安全问题。另外，由于该反应过程为非均相反应，放大过程中容易出现两相分散不均、副反应加剧的情况。由上述文献看出，第二条反应路线虽具备一定的工业应用前景，但是目前传统釜式工艺仍然存在产品收率不高，过程稳定性差，副反应多，所得产品浓度低等诸多问题。另外，发明人实验结果表明，1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的热稳定性较差：25℃下，2.0M浓度的产品30min变质约25％；-5℃下，相对稳定，2.0M浓度的产品30min变质约3.9％。以上情况均表明传统釜式设备难以实现1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的高效制备，亟需开发新型高效的连续合成装置。
发明内容
本发明的目的在于提供一种连续制备1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的微反应系统和方法，能够有效降低反应过程中的副反应，提高产物的稳定性和收率。
本发明的技术方案如下：
一种连续制备1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的方法，包括以下步骤：
(1)将环己酮与有机溶剂混合均匀，得到料液A；
(2)通过1号微分散器将料液A连续分散在氨水中，得到分散液B；
(3)分散液B与次氯酸钠溶液同时通入微反应器内混合、反应得到带有气体的溶液C；
(4)溶液C经连续气液液分相器分离得到有机相D；
(5)采用2号微分散器和管式反应器，使用清洗液对有机相D进行连续清洗，随后经液液相分离器分相后得到含1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的有机溶液。该产品溶液可直接通入下一反应单元用于反应或经干燥后低温储藏。
所述步骤(1)溶液A中环己酮的质量分数为10％～50％，有机溶剂为难溶于水的溶剂如苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷和乙醚，优选为甲苯或二氯甲烷。
所述步骤(2)氨水浓度为5％～30％。
作为优选，所述步骤(2)中1号微分散器为微筛孔分散器或膜分散器；所述微筛孔分散器中筛孔孔径为0.1mm～1.0mm，筛孔数量≥1；所述膜分散器中分散膜的平均孔径为10μm～100μm；1号微分散器出口分散液滴尺寸为10μm～100μm。
所述步骤(3)次氯酸钠溶液中有效氯含量为5％～30％。
通入装置中的所述步骤(1)料液A中环己酮、所述步骤(2)氨水中的氨和所述步骤(3)次氯酸钠溶液中的次氯酸钠摩尔比为1：(0.5～3.0)：(0.5～3.0)，优选地，摩尔比为1：(1.0～2.0)：(1.0～2.0)。
所述步骤(3)微通道反应器混合时间为0.1s～1s，反应停留时间为0.2min～2.0min，反应温度为-10℃～10℃，体系压力为0.1MPa～0.6MPa(表压)。
所述步骤(4)连续气液液分相器夹套温度为-5℃～10℃，物料平均停留时间为1min～5min。
所述步骤(5)清洗液为水或是浓度为1％-10％的无机酸性水溶液。
所述步骤(5)中2号微分散器出口分散液滴尺寸小于0.1mm～1mm。
所述步骤(5)中管式反应器夹套温度为-5℃～10℃，停留时间为0.5min～2min。
所述步骤(5)中连续液液分相器夹套温度为-5℃～10℃，物料平均停留时间为1min～5min。
本发明还提供了一种连续制备1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的微反应系统包括顺次连接的1号微分散器、微反应器、气液液分相器、2号微分散器、管式反应器、液液相分离器。
所述微分散器为微筛孔分散器或膜分散器；所述微筛孔分散器中筛孔孔径为0.1mm～1.0mm，筛孔数量≥1；所述膜分散器中分散膜的平均孔径为10μm～100μm。
所述微反应器为带有精确温度控制的微通道反应器；所述管式反应器为带有换热夹套的反应管道。
所述气液液相分离器和液液相分离器为带有换热夹套的膜分离器或澄清槽。
同现有技术相比，本发明的有益效果为：
本发明引入了微反应技术有效解决了该产品在目前釜式制备工艺遇到的各种问题，通过设计微化工连续工艺，实现了整个反应在过程严格可控条件下连续进行，并且流程简单、操作简便、可行性强。
流动连续的运行模式可以大幅度缩短反应周期，所得经连续后处理工序后可直接通入下一步反应单元，实现无缝现制现用，从而降低生产、转运和储放过程中产品变质带来的影响，提高反应收率以及所得产品浓度。
由于活性中间体一氯胺不稳定，本发明利用微反应技术先得到有机相均匀分散的分散液，再通过将分散液与次氯酸钠短时间内充分混合以及快速的传热传质，较大限度地提高了活性中间体氯代胺的利用率，有效避免了物料混合不充分、体系局部过热导致的副产物以及产品的受热变质，有效提高反应选择性以及最终反应液中产品的有效浓度。
附图说明
图1为本发明的连续制备1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的微反应系统示意图。
具体实施方式
本发明提供了一种连续制备1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的微反应系统和方法，下面结合实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1-5采用微反应系统。根据图1所示工艺路线搭建连续化的微反应系统，采用计量泵输送反应料液，实时监控各个操作单元的温度，采用背压阀控制微反应器出口压力，收集从液液分相器出来的有机相溶液，经无水硫酸钠干燥后根据文献(“1-oxa-2-azaspiro[2.5]octane”.e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis,2001)所述氧化还原滴定法测定溶液中产品的含量，并通过物料衡算计算收率。
实施例1
配制30％环己酮的甲苯溶液(环己酮含量约为3.3M)作为料液A。将料液A与30％的氨水分别使用平流泵输送至1号微分散器(自制，膜分散器，膜平均孔径10μm，主通道特征尺寸100μm)中，所得分散液直接进入微反应器(杭州沈氏，型号00820WRC，传热系数1500W/m2K)，在微反应器中与另一股次氯酸钠溶液(有效氯含量10.6％)混合、反应。通过调节三相流量保证环己酮：氨：次氯酸钠摩尔比为1：1：1。微反应器内流体停留时间为1min，反应温度为-3℃，体系压力为0.1MPa。从微反应器出来的溶液进入一连续澄清槽，收集到的有机相用平流泵输送至2号微分散器与0.1M盐酸溶液混合，两相体积流量比为1：1。2号微分散器出口直接与聚四氟乙烯盘管(内径2mm)相连，管式反应器停留时间1min，夹套温度为2℃。管路出口连有一膜分离器，可以连续得到含1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的甲苯溶液。产品含量1.4M，收率约为42％。
实施例2
配制30％环己酮的甲苯溶液作为料液A。将料液A与30％的氨水分别使用平流泵输送至1号微分散器(膜分散器，平均孔径10μm，主通道特征尺寸100μm)中，所得分散液直接进入微反应器(杭州沈氏，型号00820WRC)，在微反应器中与另一股次氯酸钠溶液(有效氯含量12％)混合、反应。通过调节三相流量保证环己酮：氨：次氯酸钠摩尔比为1：2：2。微反应器内流体停留时间为40s，反应温度为-3℃，体系压力为0.1MPa。从微反应器出来的溶液进入一连续澄清槽，收集到的有机相用平流泵输送至2号微分散器与0.1M盐酸溶液混合，两相体积流量比为1：1。2号微分散器直接与聚四氟乙烯盘管(内径2mm)相连，管式反应器停留时间1min，夹套温度为2℃。管路出口连有一膜分离器，连续得到含1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的甲苯溶液。产品含量2.4M，收率约为73％。
实施例3
配制30％环己酮的甲苯溶液作为料液A。将料液A与30％的氨水分别使用平流泵输送至1号微分散器(膜分散器，平均孔径10μm，主通道特征尺寸100μm)中，所得分散液直接进入微反应器(杭州沈氏，型号00820WRC)，在微反应器中与另一股次氯酸钠溶液(有效氯含量12％)混合、反应。通过调节三相流量保证环己酮：氨：次氯酸钠摩尔比为1：2：2。微反应器内流体停留时间为40s，反应温度为-3℃，体系压力为0.3MPa。从微反应器出来的溶液进入一连续澄清槽，收集到的有机相用平流泵输送至2号微分散器与0.1M盐酸溶液混合，两相体积流量比为1：1。2号微分散器直接与聚四氟乙烯盘管(内径2mm)相连，管式反应器停留时间1min，夹套温度为2℃。管路出口连有一膜分离器，连续得到含1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的甲苯溶液。产品含量2.6M，收率约为79％。
实施例4
配制30％环己酮的二氯甲烷溶液作为料液A。将料液A与30％的氨水分别使用平流泵输送至1号微分散器(膜分散器，平均孔径10μm，主通道特征尺寸100μm)中，所得分散液直接进入微反应器(杭州沈氏，型号00820WRC)，在微反应器中与另一股次氯酸钠溶液(有效氯含量9％)混合、反应。通过调节三相流量保证环己酮：氨：次氯酸钠摩尔比为1：2：2。微反应器内流体停留时间为40s，反应温度为-3℃，体系压力为0.1MPa。从微反应器出来的溶液进入一连续澄清槽，收集到的有机相用平流泵输送至2号微分散器与去离子水混合，两相体积流量比为1：1。2号微分散器直接与316L不锈钢管(内径2mm)相连，管式反应器停留时间1min，夹套温度为2℃。管路出口连有一膜分离器，连续得到含1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的甲苯溶液。产品含量2.2M，收率约为67％。
实施例5
配制30％环己酮的甲苯溶液作为料液A。将料液A与10％的氨水分别使用平流泵输送至1号微分散器(膜分散器，平均孔径10μm，主通道特征尺寸100μm)中，所得分散液直接进入微反应器(杭州沈氏，型号00820WRC)，在微反应器中与另一股次氯酸钠溶液(有效氯含量12％)混合、反应。通过调节三相流量保证环己酮：氨：次氯酸钠摩尔比为1：1：1。微反应器内流体停留时间为1min，反应温度为0℃，体系压力为0.1MPa。从微反应器出来的溶液进入一连续澄清槽，收集到的有机相用平流泵输送至2号微分散器与0.1M盐酸溶液混合，两相体积流量比为1：1。2号微分散器直接与聚四氟乙烯盘管(内径2mm)相连，管式反应器停留时间1min，夹套温度为5℃。管路出口连有一膜分离器，连续得到含1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的甲苯溶液。产品含量1.6M，收率约为49％。
实施例6(对比例1)
向三口烧瓶内依次加入7g甲苯、3g环己酮、1.8g30％氨水和5g冰块，开启磁力搅拌。在冰水浴中滴加18g次氯酸钠(有效氯含量12％)，滴加时间1min，滴毕关闭搅拌将混合物倒入分液漏斗中分相，上层有机相用等体积的0.1M盐酸洗涤，得到含1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的甲苯溶液。产品含量0.3M，收率约为9.2％。
对比例2
配制30％环己酮的甲苯溶液作为料液A。将料液A与30％的氨水分别使用平流泵输送至一常规T型三通混合器(内部通道尺寸1.2mm)中，所得混合液直接进入微反应器(杭州沈氏，型号00820WRC，传热系数1500W/m2K)，在微反应器中与另一股次氯酸钠溶液(有效氯含量10.6％)混合、反应。通过调节三相流量保证环己酮：氨：次氯酸钠摩尔比为1：1：1。微反应器内流体停留时间为1min，反应温度为-3℃，体系压力为0.1MPa。从微反应器出来的溶液进入一连续澄清槽，收集到的有机相用平流泵输送至2号微分散器与0.1M盐酸溶液混合，两相体积流量比为1：1。2号微分散器出口直接与聚四氟乙烯盘管(内径2mm)相连，管式反应器停留时间1min，夹套温度为2℃。管路出口连有一膜分离器，可以连续得到含1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的甲苯溶液。产品含量1.0M，收率约为30％。

Claims (9)

1.一种连续制备1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）将环己酮与有机溶剂混合均匀，得到料液A；
（2）通过1号微分散器将料液A连续分散在氨水中，得到分散液B；
（3）分散液B与次氯酸钠溶液同时通入微反应器内混合、反应得到带有气体的溶液C；
（4）溶液C经连续气液液分相器分离得到有机相D；
（5）采用2号微分散器和管式反应器，使用清洗液对有机相D进行连续清洗，随后经液液相分离器分相后得到含1-氧杂-2-氮杂螺[2.5]辛烷的有机溶液；
该方法所用的微反应系统，包括顺次连接的1号微分散器、微反应器、气液液分相器、2号微分散器、管式反应器和液液相分离器。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（1）所述溶液A中环己酮的质量分数为10%～50%，所述有机溶剂为苯、甲苯、二甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷和乙醚中的一种或者多种。
3.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（2）中，所述氨水浓度为5%～30%；
步骤（2）中，1号微分散器为微筛孔分散器或膜分散器；所述微筛孔分散器中筛孔孔径为0.1mm~1.0mm，筛孔数量≥1；所述膜分散器中分散膜的平均孔径为10μm~100μm；所述1号微分散器出口分散液滴尺寸为10μm~100μm。
4.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（3）中，次氯酸钠溶液中有效氯含量为5%～30%；
通入装置中的步骤（2）所述料液A中环己酮、氨水中的氨和步骤（3）所述次氯酸钠溶液中的次氯酸钠摩尔比为1：(0.5～3.0)：(0.5～3.0)。
5.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（3）中，所述微反应器为带有精确温度控制的微通道反应器；微反应器混合时间为0.1s~1s，反应停留时间为0.2min～2.0min，反应温度为-10℃~10℃，体系压力为0.1MPa~0.6MPa（表压）。
6.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（4）连续气液液分相器为带有换热夹套的膜分离器或澄清槽；夹套温度为-5℃~10℃，物料平均停留时间为1min~5min。
7.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（5）清洗液为水或是浓度为1wt%~10wt%的无机酸性水溶液。
8.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（5）中2号微分散器为微筛孔分散器或膜分散器；所述2号微分散器出口分散液滴尺寸为0.1mm~1mm。
9.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，步骤（5）中，管式反应器为带有换热夹套的反应管道；夹套温度为-5℃~10℃，停留时间为0.5min~2min；
步骤（5）连续液液分相器为带有换热夹套的膜分离器或澄清槽；夹套温度为-5℃~10℃，物料平均停留时间为1min~5min。
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