CN114502695A - 液晶取向剂、液晶取向膜、以及液晶显示元件 - Google Patents
液晶取向剂、液晶取向膜、以及液晶显示元件 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114502695A CN114502695A CN202080070176.8A CN202080070176A CN114502695A CN 114502695 A CN114502695 A CN 114502695A CN 202080070176 A CN202080070176 A CN 202080070176A CN 114502695 A CN114502695 A CN 114502695A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid crystal
- group
- aligning agent
- crystal aligning
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 206
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 title claims abstract description 84
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 45
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims abstract description 14
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims abstract description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 7
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 53
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 claims description 52
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 47
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 claims description 42
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 36
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 31
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 20
- -1 imide compound Chemical class 0.000 claims description 18
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims description 13
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 12
- 238000010304 firing Methods 0.000 claims description 11
- 125000006158 tetracarboxylic acid group Chemical group 0.000 claims description 11
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000004018 acid anhydride group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 150000003949 imides Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 2
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 47
- 238000011282 treatment Methods 0.000 abstract description 28
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 8
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 abstract 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 57
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 229920005575 poly(amic acid) Polymers 0.000 description 30
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 30
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 28
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 25
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 22
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 19
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 19
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 16
- 239000000463 material Substances 0.000 description 15
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 15
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 9
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 8
- 239000000047 product Substances 0.000 description 8
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 7
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 7
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 7
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 6
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 6
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 6
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003480 eluent Substances 0.000 description 6
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 5
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 5
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical group C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 2,6-Dimethylphenol Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1O NXXYKOUNUYWIHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 2-hexoxyethanol Chemical compound CCCCCCOCCO UPGSWASWQBLSKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N Pyrazine Chemical compound C1=CN=CC=N1 KYQCOXFCLRTKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N Quinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC=CC=C21 SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N acridine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3N=C21 DZBUGLKDJFMEHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N diimidazo[1,3-b:1',3'-e]pyrazine-5,10-dione Chemical compound O=C1C2=CN=CN2C(=O)C2=CN=CN12 UYAAVKFHBMJOJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 4
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 4
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 4
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 4
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 4
- 229940116423 propylene glycol diacetate Drugs 0.000 description 4
- RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-ol Chemical compound CCCCOCC(C)O RWNUSVWFHDHRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-ol Chemical compound CCOCC(C)O JOLQKTGDSGKSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LZIPBJBQQPZLOR-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)sulfonyloxyethyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)OCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 LZIPBJBQQPZLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 3,5-diaminobenzoate Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C([O-])=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 3-Chloro-2-methylpropene Chemical compound CC(=C)CCl OHXAOPZTJOUYKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 3
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 3
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000005856 abnormality Effects 0.000 description 3
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N butan-2-ol Chemical compound CCC(C)O BTANRVKWQNVYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical group OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 3
- 239000009719 polyimide resin Substances 0.000 description 3
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N quinoxaline Chemical compound N1=CC=NC2=CC=CC=C21 XSCHRSMBECNVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 3
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 3
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPSFCZBNEGBENQ-VAABLSLRSA-L (nz)-n-[(4-chlorobenzene-6-id-1-yl)-(4-chlorophenyl)methylidene]hydroxylamine;chloropalladium(1+) Chemical compound [Pd+]Cl.[Pd+]Cl.C=1C=C(Cl)C=[C-]C=1C(=N/O)/C1=CC=C(Cl)C=C1.C=1C=C(Cl)C=[C-]C=1C(=N/O)/C1=CC=C(Cl)C=C1 FPSFCZBNEGBENQ-VAABLSLRSA-L 0.000 description 2
- QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C)=CC=C21 QNLZIZAQLLYXTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon Chemical compound CN1CCN(C)C1=O CYSGHNMQYZDMIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPUZPAIWNCLQGV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)propan-1-ol Chemical compound CCCCOCCOC(O)CC HPUZPAIWNCLQGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 1-Ethyl-2-pyrrolidinone Chemical compound CCN1CCCC1=O ZFPGARUNNKGOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 1-pentyne Chemical compound CCCC#C IBXNCJKFFQIKKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCOCCOCCOC(C)=O FPZWZCWUIYYYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 2-Methyl-4-heptanone Chemical compound CC(C)CC(=O)CC(C)C PTTPXKJBFFKCEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 2-acetyloxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOC(C)=O JTXMVXSTHSMVQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 2-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC=C1O CDAWCLOXVUBKRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOC(C)=O NQBXSWAWVZHKBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 2-heptanol Chemical compound CCCCCC(C)O CETWDUZRCINIHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-pentanol Chemical compound CCCC(C)CO PFNHSEQQEPMLNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-pentanol Chemical compound CCCC(C)(C)O WFRBDWRZVBPBDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentane-2,4-diol Chemical compound CC(O)CC(C)(C)O SVTBMSDMJJWYQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 3-(3-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COCCCOCCCO QCAHUFWKIQLBNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-butanol Chemical compound CC(C)C(C)O MXLMTQWGSQIYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 3-methylcyclohexanol Chemical compound CC1CCCC(O)C1 HTSABYAWKQAHBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 4,4'-diaminodiphenylmethane Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1CC1=CC=C(N)C=C1 YBRVSVVVWCFQMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 4-[3-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=CC(OC=2C=CC(N)=CC=2)=C1 WUPRYUDHUFLKFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 4-heptanone Chemical compound CCCC(=O)CCC HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 7H-purine Chemical compound N1=CNC2=NC=NC2=C1 KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N Heptan-3-ol Chemical compound CCCCC(O)CC RZKSECIXORKHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N Phenazine Natural products C1=CC=CC2=NC3=CC=CC=C3N=C21 PCNDJXKNXGMECE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 2
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N [C].[C] Chemical group [C].[C] IUHFWCGCSVTMPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JABXMSSGPHGCII-UHFFFAOYSA-N acetic acid;propane-1,2-diol Chemical compound CC(O)=O.CC(O)CO JABXMSSGPHGCII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N adamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1CC2C3 ORILYTVJVMAKLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N but-1-yne Chemical compound CCC#C KDKYADYSIPSCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N cyclopentanone Chemical compound O=C1CCCC1 BGTOWKSIORTVQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 2
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 2
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 2
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 2
- XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol monomethyl ether acetate Natural products COCCOC(C)=O XLLIQLLCWZCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000005462 imide group Chemical group 0.000 description 2
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N isoquinoline Chemical compound C1=NC=CC2=CC=CC=C21 AWJUIBRHMBBTKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N neopentyl alcohol Chemical compound CC(C)(C)CO KPSSIOMAKSHJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N pentan-2-ol Chemical compound CCCC(C)O JYVLIDXNZAXMDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N pentan-2-one Chemical compound CCCC(C)=O XNLICIUVMPYHGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N pentan-3-ol Chemical compound CCC(O)CC AQIXEPGDORPWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N tert-butoxycarbonyl anhydride Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)OC(=O)OC(C)(C)C DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N (3-aminophenyl)-(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(N)=C1 YKNMIGJJXKBHJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N (3ar,4s,7r,7as)-rel-3a,4,7,7a-tetrahydro-4,7-methanoisobenzofuran-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)[C@@H]2[C@H]1[C@]1([H])C=C[C@@]2([H])C1 KNDQHSIWLOJIGP-UMRXKNAASA-N 0.000 description 1
- XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N (5alpha)-cholestane Natural products C1CC2CCCCC2(C)C2C1C1CCC(C(C)CCCC(C)C)C1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940083957 1,2-butanediol Drugs 0.000 description 1
- LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethoxyethane Chemical compound CCOCCOCC LZDKZFUFMNSQCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 1,4-phenylenediamine Chemical compound NC1=CC=C(N)C=C1 CBCKQZAAMUWICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 1-(2-butoxyethoxy)butane Chemical compound CCCCOCCOCCCC GDXHBFHOEYVPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethoxypropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCOC(C)COCC(C)O QWOZZTWBWQMEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 1-Methylcyclohexanol Chemical compound CC1(O)CCCCC1 VTBOTOBFGSVRMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 1-butoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCCOCC(C)OC(C)=O FUWDFGKRNIDKAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBENGEYDAUUYCZ-UHFFFAOYSA-N 1-diazo-2h-naphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(=[N+]=[N-])CC=CC2=C1 MBENGEYDAUUYCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxybutane Chemical compound CCCCOCC PZHIWRCQKBBTOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCOCC(C)OC(C)=O LIPRQQHINVWJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1 BDQNKCYCTYYMAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 1H-benzimidazole Chemical compound C1=CC=C2NC=NC2=C1 HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003923 2,5-pyrrolediones Chemical class 0.000 description 1
- VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CCCCOCCOCCOC(C)=O VXQBJTKSVGFQOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxyethoxy)ethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCOCCO XXXFZKQPYACQLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCHBYORVPVDWBJ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-methylbutoxy)ethanol Chemical compound CC(C)CCOCCO NCHBYORVPVDWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethoxy)ethanol Chemical compound COCOCCO INFFATMFXZFLAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutyl acetate Chemical compound CCC(CC)COC(C)=O HQLKZWRSOHTERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethoxyethoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCOCCOCCOCCO WFSMVVDJSNMRAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-methoxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)COC(C)CO WAEVWDZKMBQDEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZSDRHVOBLQYCX-UHFFFAOYSA-N 2-amino-6-hydroxybenzoic acid Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1C(O)=O UZSDRHVOBLQYCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-1-butanol Chemical compound CCC(CC)CO TZYRSLHNPKPEFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(C)=O WOYWLLHHWAMFCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-phenylpyridine Chemical compound C1=NC(C)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 CRWNQZTZTZWPOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-2-ol Chemical compound CCC(C)(C)O MSXVEPNJUHWQHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1CCCCC1O NDVWOBYBJYUSMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 2-oxaspiro[3.5]nonane-1,3-dione Chemical compound O=C1OC(=O)C11CCCCC1 HHCHLHOEAKKCAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003504 2-oxazolinyl group Chemical group O1C(=NCC1)* 0.000 description 1
- NLURGSHSWRNGGM-UHFFFAOYSA-N 3,4-bis(4-aminophenyl)aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1C1=CC=C(N)C=C1 NLURGSHSWRNGGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 3,5-diaminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC(N)=CC(C(O)=O)=C1 UENRXLSRMCSUSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 3-(2-cyanophenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)NC(C(O)=O)CC1=CC=CC=C1C#N AJHPGXZOIAYYDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDGWSSXWLLHGGV-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)-1,1,3-trimethyl-2h-inden-5-amine Chemical compound C12=CC(N)=CC=C2C(C)(C)CC1(C)C1=CC=C(N)C=C1 GDGWSSXWLLHGGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIXILDUFPWVQJO-UHFFFAOYSA-N 3-(4-aminophenyl)-N-methyl-4-[4-(methylamino)phenyl]aniline Chemical compound NC1=CC=C(C=C1)C1=C(C=CC(=C1)NC)C1=CC=C(NC)C=C1 IIXILDUFPWVQJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 3-[[3-aminopropyl(dimethyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]propan-1-amine Chemical compound NCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)CCCN GPXCORHXFPYJEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 3-aminophenol Chemical compound NC1=CC=CC(O)=C1 CWLKGDAVCFYWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018563 3-aminophenol Drugs 0.000 description 1
- GALUFHRFAYTRDG-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxybutyl acetate Chemical compound CCOC(C)CCOC(C)=O GALUFHRFAYTRDG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxypropanoic acid Chemical compound CCOCCC(O)=O JRXXEXVXTFEBIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBVMWHCOFMFPEG-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-n,n-dimethylpropanamide Chemical compound COCCC(=O)N(C)C LBVMWHCOFMFPEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTNUUDFQRYBJPH-UHFFFAOYSA-N 3-methoxypropanehydrazide Chemical compound COCCC(=O)NN HTNUUDFQRYBJPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C(C)O CRORGGSWAKIXSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 3-methylideneoxolane-2,5-dione Chemical compound C=C1CC(=O)OC1=O OFNISBHGPNMTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLHKDOGTVUCXKX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-biphenyldiboronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(B(O)O)C=C1 SLHKDOGTVUCXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LNPMZQXEPNWCMG-UHFFFAOYSA-N 4-(2-aminoethyl)aniline Chemical compound NCCC1=CC=C(N)C=C1 LNPMZQXEPNWCMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BICZJRAGTCRORZ-UHFFFAOYSA-N 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(O)C=C1 BICZJRAGTCRORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHYXYOGWAIYVBD-UHFFFAOYSA-N 4-(4-propylphenoxy)aniline Chemical compound C1=CC(CCC)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 KHYXYOGWAIYVBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 4-Aminophenyl ether Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 HLBLWEWZXPIGSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHDFKOSSEXYTJN-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(4-aminophenoxy)ethoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OCCOC1=CC=C(N)C=C1 HHDFKOSSEXYTJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNIPOYNUFNLQMO-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(methylamino)ethyl]aniline Chemical compound CNCCC1=CC=C(N)C=C1 NNIPOYNUFNLQMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSDBTLHMCVFQMS-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-yl)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C(C(F)(F)F)C(F)(F)F)C=C1 SSDBTLHMCVFQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVNVHGHDXCGYEQ-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)-4-phenylcyclohexa-1,5-dien-1-yl]oxyaniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CCC1(C=1C=CC=CC=1)OC1=CC=C(N)C=C1 SVNVHGHDXCGYEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 JCRRFJIVUPSNTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NRHZAVJNUJCQRL-UHFFFAOYSA-N 4-[4-(4-aminophenyl)piperazin-1-yl]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1N1CCN(C=2C=CC(N)=CC=2)CC1 NRHZAVJNUJCQRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenoxy]phenoxy]aniline Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=C(N)C=C1 LDFYRFKAYFZVNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 4-[4-[4-(4-aminophenoxy)phenyl]phenoxy]aniline Chemical group C1=CC(N)=CC=C1OC1=CC=C(C=2C=CC(OC=3C=CC(N)=CC=3)=CC=2)C=C1 HYDATEKARGDBKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 4-aminosalicylic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C(O)=C1 WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCTOEAMRIIXGDJ-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound OC1=CC=CC2=C1C(=O)OC2=O CCTOEAMRIIXGDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 4-n-(4-aminophenyl)benzene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1NC1=CC=C(N)C=C1 QZHXKQKKEBXYRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 4-n-methylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CNC1=CC=C(N)C=C1 VVYWUQOTMZEJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAPDPORYXWQVJE-UHFFFAOYSA-N 4-propylaniline Chemical compound CCCC1=CC=C(N)C=C1 OAPDPORYXWQVJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 9-ethylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(CC)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 VYQYKCAZJQOVJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 9-methylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound NC1=CC=C2N(C)C3=CC=C(N)C=C3C2=C1 KPIAHQAOODFLBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 9-phenylcarbazole-3,6-diamine Chemical compound C12=CC=C(N)C=C2C2=CC(N)=CC=C2N1C1=CC=CC=C1 NKSQIEJTEVJKKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 9h-carbazole-3,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=C2C3=CC(N)=CC=C3NC2=C1 YCZUWQOJQGCZKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N Butyl lactate Chemical compound CCCCOC(=O)C(C)O MRABAEUHTLLEML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XODDKGIITWSZPN-UHFFFAOYSA-N ClC(=O)[ClH](Cl)(Cl)Cl Chemical compound ClC(=O)[ClH](Cl)(Cl)Cl XODDKGIITWSZPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N Cyclobutane Chemical compound C1CCC1 PMPVIKIVABFJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N Cyclohexyl acetate Chemical compound CC(=O)OC1CCCCC1 YYLLIJHXUHJATK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N Cyclopropane Chemical compound C1CC1 LVZWSLJZHVFIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N Dimethyl sulfoxide Chemical compound [2H]C([2H])([2H])S(=O)C([2H])([2H])[2H] IAZDPXIOMUYVGZ-WFGJKAKNSA-N 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N Nicotinamide Chemical group NC(=O)C1=CC=CN=C1 DFPAKSUCGFBDDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N Pentane-1,5-diol Chemical compound OCCCCCO ALQSHHUCVQOPAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N Proflavine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=NC3=CC(N)=CC=C3C=C21 WDVSHHCDHLJJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001591024 Samea Species 0.000 description 1
- 229910052581 Si3N4 Inorganic materials 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N amifampridine Chemical compound NC1=CC=NC=C1N OYTKINVCDFNREN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004012 amifampridine Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 229960004909 aminosalicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical compound C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N bis(4-aminophenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N)C=C1 ZLSMCQSGRWNEGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N butane-1,2-diol Chemical compound CCC(O)CO BMRWNKZVCUKKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 1
- OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N butane-2,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)O OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRIRSNXZGJWTQM-UHFFFAOYSA-N butyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCCOC(=O)CCOC RRIRSNXZGJWTQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N cholestane Chemical compound C1CC2CCCC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 XIIAYQZJNBULGD-LDHZKLTISA-N 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- 150000001924 cycloalkanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N cyclobutene Chemical compound C1CC=C1 CFBGXYDUODCMNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N cyclohexatrienamine Chemical group NC1=CC=C=C[CH]1 UKJLNMAFNRKWGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N cyclopropene Chemical compound C1C=C1 OOXWYYGXTJLWHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N diphenyl carbonate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC(=O)OC1=CC=CC=C1 ROORDVPLFPIABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)CCOC IJUHLFUALMUWOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N ethyl isocyanate Chemical compound CCN=C=O WUDNUHPRLBTKOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N fenoxycarb Chemical compound C1=CC(OCCNC(=O)OCC)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 HJUFTIJOISQSKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXTNIJMLAQNTEG-UHFFFAOYSA-N hexan-2-yl acetate Chemical compound CCCCC(C)OC(C)=O RXTNIJMLAQNTEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- IPLONMMJNGTUAI-UHFFFAOYSA-M lithium;bromide;hydrate Chemical compound [Li+].O.[Br-] IPLONMMJNGTUAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005439 maleimidyl group Chemical group C1(C=CC(N1*)=O)=O 0.000 description 1
- KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N mesalamine Chemical compound NC1=CC=C(O)C(C(O)=O)=C1 KBOPZPXVLCULAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960004963 mesalazine Drugs 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N methyl pyruvate Chemical compound COC(=O)C(C)=O CWKLZLBVOJRSOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N n,n-dioctyloctan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN(CCCCCCCC)CCCCCCCC XTAZYLNFDRKIHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940017144 n-butyl lactate Drugs 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKBVMLGZPNDWJK-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,4-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=C(N)C2=C1 OKBVMLGZPNDWJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-diamine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC=CC2=C1N KQSABULTKYLFEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,6-diamine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC(N)=CC=C21 GOGZBMRXLADNEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBJPJUGOYJOSLR-UHFFFAOYSA-N naphthalene-2,7-diamine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=CC(N)=CC=C21 HBJPJUGOYJOSLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N norbornane Chemical compound C1C[C@H]2CC[C@@H]1C2 UMRZSTCPUPJPOJ-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 238000007645 offset printing Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000007699 photoisomerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006303 photolysis reaction Methods 0.000 description 1
- LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N phthalazine Chemical compound C1=NN=CC2=CC=CC=C21 LFSXCDWNBUNEEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N propyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)C(C)O ILVGAIQLOCKNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N propyl 3-methoxypropanoate Chemical compound CCCOC(=O)CCOC JCMFJIHDWDKYIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical compound CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N pyridazine Chemical compound C1=CC=NN=C1 PBMFSQRYOILNGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N pyridine-2,6-diamine Chemical compound NC1=CC=CC(N)=N1 VHNQIURBCCNWDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 238000005070 sampling Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N silicon nitride Chemical compound N12[Si]34N5[Si]62N3[Si]51N64 HQVNEWCFYHHQES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003980 solgel method Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 150000003431 steroids Chemical group 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 1
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- UXUDDWYULYBTAU-UHFFFAOYSA-N tert-butyl N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-N-[(4-aminophenyl)methyl]carbamate Chemical compound C(C)(C)(C)OC(=O)N(CC1=CC=C(C=C1)N)CCC1=CC=C(C=C1)N UXUDDWYULYBTAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005931 tert-butyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(OC(*)=O)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009210 therapy by ultrasound Methods 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 description 1
- IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N tributylamine Chemical compound CCCCN(CCCC)CCCC IMFACGCPASFAPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol monomethyl ether Chemical compound COCCOCCOCCO JLGLQAWTXXGVEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/40—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals
- C07C15/50—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed
- C07C15/52—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts substituted by unsaturated carbon radicals polycyclic non-condensed containing a group with formula
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
- C07C43/02—Ethers
- C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C43/215—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring having unsaturation outside the six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1003—Preparatory processes
- C08G73/1007—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines
- C08G73/1028—Preparatory processes from tetracarboxylic acids or derivatives and diamines characterised by the process itself, e.g. steps, continuous
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1042—Copolyimides derived from at least two different tetracarboxylic compounds or two different diamino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/10—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08G73/1075—Partially aromatic polyimides
- C08G73/1078—Partially aromatic polyimides wholly aromatic in the diamino moiety
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
- C08L79/08—Polyimides; Polyester-imides; Polyamide-imides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
- G02F1/133711—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers by organic films, e.g. polymeric films
- G02F1/133723—Polyimide, polyamide-imide
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1343—Electrodes
- G02F1/134309—Electrodes characterised by their geometrical arrangement
- G02F1/134363—Electrodes characterised by their geometrical arrangement for applying an electric field parallel to the substrate, i.e. in-plane switching [IPS]
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1343—Electrodes
- G02F1/134309—Electrodes characterised by their geometrical arrangement
- G02F1/134372—Electrodes characterised by their geometrical arrangement for fringe field switching [FFS] where the common electrode is not patterned
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Geometry (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Abstract
本发明提供一种液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件,所述液晶取向剂用于得到即使在利用通过放射线等的照射而引起化学变化的光取向法的取向处理的情况下,严酷的环境下的电压保持率也高且液晶取向性良好,并且能抑制在IPS、FFS方式的液晶显示元件中产生的烧屏的液晶显示元件。所述液晶取向剂的特征在于,含有具有两个以上的下述式(1)所示的结构的芳香族化合物。
Description
技术领域
本发明涉及一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜、使用了该液晶取向膜的液晶显示元件、以及用于液晶取向剂的新型化合物。
背景技术
以往,作为液晶显示元件,开发出电极结构、使用的液晶分子的物性等不同的各种驱动方式,例如,已知TN(Twisted Nematic:扭曲向列)型、STN(Super Twisted Nematic:超扭曲向列)型、VA(Vertical Alignment:垂直取向)型、IPS(In-Plane Switching:面内转换)型、FFS(Finge Field Switching:边缘场开关)型等各种显示元件。这些液晶显示元件通常具有用于使液晶分子取向的液晶取向膜。
作为液晶取向膜的材料,例如,已知聚酰胺酸、聚酰胺酸酯、聚酰亚胺、聚酰胺等聚合物。目前,工业上最普及的液晶取向膜通过进行所谓的摩擦(Rubbing)处理来制作,所述摩擦处理为利用棉、尼龙、聚酯等布,对在电极基板上使用包含上述聚合物的聚合性组合物形成的膜的表面进行单向摩擦。
摩擦处理为简便且生产性优异的工业上有用的方法。但是,伴随着液晶显示元件的高性能化、高精细化、大型化,存在如下各种问题:通过摩擦处理产生的取向膜的表面的损伤、扬尘、由机械力、静电造成的影响,进而,取向处理面内的不均匀性等。
作为代替摩擦处理的方法,已知通过照射经偏振的放射线,赋予液晶取向能力的光取向法。就利用光取向法的液晶取向处理而言,提出了:利用光异构化反应的方法、利用光交联反应的方法、利用光分解反应的方法等(参照非专利文献1)。在专利文献1中,提出了在光取向法中使用主链具有环丁烷环等脂环结构的聚酰亚胺膜。
如上所述的光取向法作为无摩擦(Rubbingless)的取向处理方法,不仅能在工业上通过简便的制造工艺来生产,而且在IPS驱动方式、FFS驱动方式的液晶显示元件中,与利用摩擦处理法得到的液晶取向膜相比,能期待液晶显示元件的对比度、视野角特性的提高,因此作为期望的液晶取向处理方法而受到注目。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:日本特开平9-297313号公报
非专利文献
非专利文献1:“液晶光取向膜”木戸胁,市村功能材料1997年11月号Vol.17,No.1113~22页
发明内容
发明所要解决的问题
近年来,液晶显示元件的使用范围进一步扩大,液晶显示元件有时长时间在高温高湿的环境下、暴露于光的照射的环境下使用。作为液晶取向膜,要求能耐受这样严酷的环境下的使用,特别是电压保持率高成为重要的特性之一。但是,基于本申请发明人的见解,在通过放射线等的照射而引起化学变化的光取向法的情况下,明显存在电压保持率容易降低的倾向。此外,在利用光取向法进行取向能力赋予的情况下,明显液晶取向性不充分,或例如在IPS驱动方式、FFS驱动方式的液晶显示元件中烧屏(Burn-in)成为问题。
因此,本发明的目的在于,提供一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜、具有该液晶取向膜的液晶显示元件,进而提供一种用于液晶取向剂的新型化合物,所述液晶取向剂用于得到即使在利用通过放射线等的照射而引起化学变化的光取向法的取向处理的情况下,严酷的环境下的电压保持率也高且液晶取向性良好,并且,能抑制在IPS驱动方式、FFS驱动方式的液晶显示元件中产生的烧屏的液晶显示元件。
用于解决问题的方案
本发明人等进行了深入研究,结果发现,通过含有具有下述所示的特定的化学结构的芳香族化合物作为添加剂的液晶取向剂,能实现上述课题,从而完成了本发明。
本发明为一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜、具有该液晶取向膜的液晶显示元件,进而为一种用于该液晶取向剂的新型化合物,所述液晶取向剂的特征在于,含有具有两个以上的下述式(1)所示的结构的芳香族化合物。
其中,R为氢原子或甲基。苯环上的任意的氢原子可以被羟基、卤素原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、或含有氟原子的碳原子数1~6的一价有机基团取代。
发明效果
根据本发明,提供一种液晶取向剂、由该液晶取向剂得到的液晶取向膜、具有该液晶取向膜的液晶显示元件,进而提供一种用于液晶取向剂的新型化合物,所述液晶取向剂用于得到即使在利用通过放射线等的照射而引起化学变化的光取向法的取向处理的情况下,在严酷的环境下电压保持率也高,液晶取向性良好,特别是,在IPS驱动方式、FFS驱动方式中能抑制烧屏的液晶显示元件。
具体实施方式
<式(1)的芳香族化合物>
本发明的液晶取向剂的特征在于,含有具有两个以上的下述式(1)所示的结构的芳香族化合物(以下,有时称为式(1)的芳香族化合物)。
上述式(1)中的R表示氢原子或甲基。苯环上的任意的氢原子可以被下述基团取代:羟基、卤素原子、碳原子数1~6的烷基、优选的碳原子数1~4的烷基、碳原子数1~6的烷氧基、优选的碳原子数1~4的烷氧基、或具有氟原子的碳原子数1~6的一价有机基团、优选的具有氟原子的碳原子数1~4的一价有机基团。在此,作为具有氟原子的一价有机基团,可列举出:三氟甲基、三氟乙基、三氟甲氧基、三氟乙氧基等。
在本发明的液晶取向剂中,通过含有上述式(1)的芳香族化合物作为添加剂,如在后述的实施例中具体地例证的那样,能得到即使在利用通过放射线等的照射而引起化学变化的光取向法的取向处理的情况下,在严酷的环境下电压保持率也高,液晶取向性良好的液晶显示元件中的液晶取向膜。其机理未必明确,但大致可以如下考虑。
在利用光取向法的取向处理中,例如,对在基板表面形成的由液晶取向剂形成的膜状物的表面,照射经大致直线偏振的高能量UV光,在该情况下,通过UV光的照射,构成膜状物的有机物的分解物生成,该分解物成为导致液晶取向膜中的电压保持率降低的杂质,因此,认为使液晶取向膜的电压保持率降低。
但是,在本发明的液晶取向剂中,在通过UV光的照射而生成了上述杂质的情况下,由于上述式(1)的芳香族化合物具有能与该杂质反应的官能团,因此通过该官能团与导致电压保持率降低的杂质反应,能减少所得到的液晶取向膜所包含的该杂质。因此,可认为由本发明的液晶取向剂得到的液晶取向膜保持高电压保持率。
此外,本发明的液晶取向剂所含有的上述式(1)的芳香族化合物具有平面性高的结构,因此可认为所得到的液晶取向膜的液晶取向性不会受到阻碍,而得到具有高液晶取向性的液晶取向膜。因此,在IPS驱动方式、FFS驱动方式中,即使在使液晶显示元件长时间驱动时,液晶也恢复到与驱动前相同的状态,因此可认为得到烧屏少的液晶显示元件。
作为上述式(1)的芳香族化合物,优选为下述式(b1)所示的化合物。
在上述式(b1)中,R与上述式(1)中的情况同义。n为整数2~6,在n为2的情况下,A表示单键或二价连结基团,在n为3~6的情况下,A表示n价有机基团。
作为上述n价有机基团,例如可列举出:n价烃基、包含在该烃基的碳-碳间或烃基的末端具有杂原子的基团的n价含杂原子的基团、上述烃基和含杂原子的基团所具有的一部分或全部的氢原子被取代基取代而成的n价有机基团。
作为A中的二价连结基团,可列举出:二价烃基、包含在该烃基的碳-碳间或烃基的末端具有杂原子的基团的二价含杂原子的基团、上述烃基和含杂原子的基团所具有的一部分或全部的氢原子被取代基取代而成的二价连结基团、-S(=O)2-、-CO-、-O-、-S-、-NR-CO-(R表示氢原子或碳原子数1~6的烷基)、-NR-CO-NR-(R表示氢原子或碳原子数1~6的烷基)等。
作为n价烃基,例如,可列举出从选自由甲烷、乙烷、丙烷、丁烷等烷烃,乙烯、丙烯、丁烯、戊烯等烯烃,乙炔、丙炔、丁炔、戊炔等炔烃等碳原子数1~30的链状烃;环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、降冰片烷、金刚烷等环烷烃,环丙烯、环丁烯、环戊烯、环己烯、降冰片烯等环烯烃等碳原子数3~30的脂环式烃;苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、萘、甲基萘、二甲基萘、蒽等碳原子数6~30的芳香族烃;以及上述链状烃所具有的碳-碳键的一部分被上述脂环式烃、上述芳香族烃取代而成的烃构成的组中的烃中去除n个氢原子而成的n价基团等。作为二价烃基,可列举出从在上述n价烃基中举例示出的烃中去除两个氢原子而成的二价基团等。
作为上述具有杂原子的基团,例如,可列举出具有选自由氧原子、氮原子、硅原子、磷原子以及硫原子构成的组中的至少一种的基团等。若列举出具体例子,则可列举出:-O-、-NR-(R表示氢原子或碳原子数1~6的烷基)、-CO-、-S-、-CO-以及将它们组合而成的基团等。其中,优选-O-。
作为上述取代基,例如可列举出:氟原子、氯原子、溴原子、碘原子等卤素原子;甲氧基、乙氧基、丙氧基等烷氧基;甲氧基羰基、乙氧基羰基等烷氧基羰基;甲氧基羰基氧基、乙氧基羰基氧基等烷氧基羰基氧基;氰基、硝基等。
在上述式(b1)中,n优选为2,A优选为单键或二价连结基团。
作为上述二价连结基团,优选为具有下述式(a-1)或式(a-2)所示的结构。
上述式(a-1)、(a-2)中,R1、R1’、R2、R2’分别独立地表示氢原子或碳原子数1~4、优选碳原子数1或2的烷基。m1和m2分别独立地为1~18,优选为整数1~6。n为1~6,优选为整数1~4。此外,“*”表示键合键。
就上述式(1)的芳香族化合物而言,从提高与利用光取向法产生的分解物的反应性等方面考虑,上述芳香族化合物的分子量优选为2000以下,更优选为1500以下。另一方面,从抑制烧成所导致的芳香族化合物的升华等方面考虑,上述芳香族化合物的分子量优选为150以上,更优选为200以上。
作为上述式(1)的芳香族化合物的优选的例子,可列举出选自由下述式(b-1)~式(b-7)构成的组中的化合物。下述式(b-1)~式(b-4)的化合物为现有文献中未公开的新型化合物。
<聚合物>
含有上述式(1)的芳香族化合物的本发明的液晶取向剂与已知的液晶取向剂同样,含有具有使液晶取向的能力的聚合物,该聚合物只要具有使液晶取向的能力,就没有特别限定。
作为该聚合物,例如,可列举出:聚酰亚胺前体、作为聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺、丙烯酸聚合物、甲基丙烯酸聚合物、丙烯酰胺聚合物、甲基丙烯酰胺聚合物、聚苯乙烯、聚硅氧烷、聚酰胺、聚酯、聚氨酯、聚碳酸酯、聚脲、多酚(酚醛清漆树脂)、马来酰亚胺聚合物、引入了具有异氰脲酸骨架、三嗪骨架的化合物的聚合物。该聚合物可以使用一种或组合使用两种以上。
作为用于制造这些聚合物的原料,分别可列举出下述的原料。
在聚合物为聚酰胺酸、聚酰胺酸酯等聚酰亚胺前体、聚酰亚胺的情况下,选自四羧酸或其衍生物中的至少一种四羧酸成分和二胺;在聚合物为(甲基)丙烯酸聚合物的情况下,(甲基)丙烯酸或其衍生物,(甲基)丙烯酸酯或其衍生物;在聚合物为(甲基)丙烯酰胺聚合物的情况下,(甲基)丙烯酰胺或其衍生物;在聚合物为聚苯乙烯的情况下,苯乙烯或其衍生物;在聚合物为聚硅氧烷的情况下,具有甲氧基或乙氧基的硅烷化合物;在聚合物为聚酰胺的情况下,选自二羧酸及其衍生物中的至少一种二羧酸成分和二胺成分;在聚合物为聚酯的情况下,选自二羧酸及其衍生物中的至少一种二羧酸成分和二醇成分;在聚合物为聚氨酯的情况下,异氰酸酯、化合物以及具有羟基的化合物;在聚合物为聚碳酸酯的情况下,双酚衍生物和光气或光气等效物(例如,三氯光气)或碳酸二苯酯;在聚合物为聚脲的情况下,双异氰酸酯衍生物和二胺成分;在聚合物为马来酰亚胺聚合物的情况下,马来酰亚胺衍生物均聚或与苯乙烯的共聚;在聚合物为引入了具有异氰脲酸骨架、三嗪骨架的化合物的聚合物的情况下,具有异氰脲酸骨架、三嗪骨架的化合物。
<聚酰亚胺系聚合物>
作为本发明的液晶取向剂所含有的聚合物,其中,从作为液晶取向剂的实用性、涂布膜的机械特性和电特性的观点考虑,优选选自由聚酰亚胺前体、以及作为聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的一种以上的聚合物(以下,也称为聚酰亚胺系聚合物)。
上述聚酰亚胺系聚合物可以通过已知的方法制造。例如,作为聚酰亚胺前体的聚酰胺酸通过使由四羧酸二酐或其衍生物构成的四羧酸成分与二胺成分进行聚合(缩聚)反应而得到,通过将该聚酰亚胺前体酰亚胺化而得到聚酰亚胺。
<四羧酸成分>
作为聚酰亚胺前体的聚酰胺酸例如可列举出由包含芳香族、脂肪族或脂环式四羧酸二酐的四羧酸成分得到的聚酰胺酸。在此,芳香族四羧酸二酐为包括与芳香环键合的至少一个羧基在内四个羧基通过分子内脱水而得到的酸二酐。脂肪族四羧酸二酐为与链状烃结构键合的四个羧基通过分子内脱水而得到的酸二酐。其中,无需仅由链状烃结构构成,也可以其一部分具有脂环式结构、芳香环结构。
此外,脂环式四羧酸二酐为包括与脂环式结构键合的至少一个羧基在内四个羧基通过分子内脱水而得到的酸二酐。其中,这四个羧基均未与芳香环键合。
此外,无需仅由脂环式结构构成,也可以其一部分具有链状烃结构、芳香环结构。
本发明的聚酰胺酸尤其优选由包含下述式(2)所示的四羧酸二酐的四羧酸成分而得到。
上述式(2)中,X优选选自下述(x-1)~(x-13)中的结构。
上述式(x-1)~式(x-13)中,R1~R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~6的烯基、碳原子数2~6的炔基、具有氟原子的碳原子数1~6的一价有机基团或苯基。
R5和R6分别独立地表示氢原子或甲基。j和k分别独立地为整数0或1。A1和A2分别独立地表示单键、-O-、-CO-、-COO-、亚苯基、-SO2-、或-CONH-。两个A2可以相同也可以不同。*1为与一方的酸酐基键合的键合键,*2为与另一方的酸酐基键合的键合键。)
上述式(x-1)尤其优选选自由下述式(x1-1)~式(x1-6)构成的组中的式。
在上述式(x1-1)~式(x1-6)中,*1表示与一方的酸酐基键合的键合键,此外,*2表示与另一方的酸酐基键合的键合键。
作为上述式(x-12)、式(x-13)的优选的具体例子,可列举出下述式(x-14)~式(x-29)。需要说明的是,式中的“*”表示键合位置。
上述式(2)所示的四羧酸二酐或其衍生物的使用量相对于与二胺成分反应的全部四羧酸成分1摩尔,优选包含60~100摩尔%,更优选包含80~100摩尔%,进一步优选包含90~100摩尔%。
<二胺成分>
在聚酰亚胺前体的制造中使用的二胺成分没有特别限定,优选包含下述式(3)所示的二胺的二胺成分。
上述式(3)中,A1表示碳原子数2~14的亚烷基、或在使该亚烷基所具有的-CH2-的至少一个不连续的条件下被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-取代而成的基团。A1更优选为碳原子数2~12的亚烷基、或在使该亚烷基所具有的-CH2-的至少一个不连续的条件下被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-取代而成的基团,进一步优选为碳原子数2~10的亚烷基、或在使该亚烷基所具有的-CH2-的至少一个不连续的条件下被-O-、-CO-、-OCO-或-COO-取代而成的基团。
A2表示卤素原子、羟基、氨基、硫醇基、硝基、磷酸基、或碳原子数1~20的一价有机基团。在A2存在多个的情况下,A2可以相同也可以不同。a为整数0~4,在a存在多个的情况下,a可以相同也可以不同。b和c分别独立地为整数1或2,d为整数0或1。
作为上述式(3)所示的二胺,优选下述式(3d-1)~式(3d-9)所示的二胺。
(在式(3d-8)和式(3d-9)中,两个m可以相同也可以不同。)
作为上述式(3)所示的二胺,更优选下述式(3-1)~式(3-12)所示的二胺。
上述式(3)所示的二胺的使用量相对于与四羧酸成分反应的全部二胺成分1摩尔,优选包含60~100摩尔%,更优选包含80~100摩尔%,进一步优选包含90~100摩尔%。
从提高所得到的液晶取向膜的电压保持率的观点考虑,在本发明中使用的聚酰亚胺系聚合物也可以具有选自由含氮杂环(其中,不包括聚酰亚胺所具有的酰亚胺环)、仲氨基以及叔氨基构成的组中的至少一种含氮结构(以下,也称为含氮结构)。具有含氮结构的聚酰亚胺系聚合物可以通过如下方式得到:在原料的至少一部分使用具有含氮结构的单体,例如,使用具有含氮结构的二胺。
作为上述含氮杂环,例如,可列举出:吡咯、咪唑、吡唑、三唑、吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、吲哚、苯并咪唑、嘌呤、喹啉、异喹啉、二氮萘、喹喔啉、酞嗪、三嗪、咔唑、吖啶、哌啶、哌嗪、吡咯烷、六亚甲基亚胺等。其中,优选吡啶、嘧啶、吡嗪、哌啶、哌嗪、喹啉、咔唑或吖啶。
具有含氮结构的二胺可以具有的仲氨基和叔氨基例如由下述式(n)所示。
在上述式(n)中,R表示氢原子或碳原子数1~10的一价烃基。“*”表示与烃基键合的键合键。
作为上述式(n)中的R的一价烃基,例如,可列举出:甲基、乙基、丙基等烷基;环己基等环烷基;苯基、甲基苯基等含芳基的基团等。R优选为氢原子或甲基。
作为具有含氮结构的二胺的具体例子,例如,可列举出:2,6-二氨基吡啶、3,4-二氨基吡啶、2,4-二氨基嘧啶、3,6-二氨基咔唑、N-甲基-3,6-二氨基咔唑、1,4-双-(4-氨基苯基)-哌嗪、3,6-二氨基吖啶、N-乙基-3,6-二氨基咔唑、N-苯基-3,6-二氨基咔唑、N,N’-双(4-氨基苯基)-联苯胺、N,N’-双(4-氨基苯基)-N,N’-二甲基联苯胺、4,4’-二氨基二苯基胺、N,N-双(4-氨基苯基)-甲基胺、下述式(z-1)~式(z-18)所示的化合物。
从提高液晶显示元件的电压保持率的观点考虑,具有含氮结构的二胺的使用比例相对于在合成中使用的二胺的总体量优选为1摩尔%以上,更优选为2摩尔%以上。此外,该使用比例优选为90摩尔%以下,更优选为80摩尔%以下。
在本发明中使用的聚酰亚胺系聚合物也可以包含上述记载的二胺以外的其他二胺。以下列举出其他二胺的例子,但本发明不限于此。
4-(2-(甲基氨基)乙基)苯胺、4-(2-氨基乙基)苯胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯甲酮,4,4’-二氨基二苯基醚、下述式(g-1)~式(g-9)所示的二胺等具有光取向性基团的二胺、1-(4-氨基苯基)-1,3,3-三甲基-1H-茚满-5-胺、1-(4-氨基苯基)-2,3-二氢-1,3,3-三甲基-1H-茚-6-胺、3,5-二氨基苯甲酸等含羧基的二胺、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯、1,4-双(4-氨基苯氧基)苯、双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]醚、4,4’-双(4-氨基苯氧基)联苯、1,4-二氨基萘、1,5-二氨基萘、2,6-二氨基萘、2,7-二氨基萘、2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]丙烷、2,2’-双[4-(4-氨基苯氧基)苯基]六氟丙烷、2,2’-双(4-氨基苯基)丙烷、下述式(u-1)~式(u-3)所示的二胺等具有脲键的二胺、下述式(u-4)~式(u-7)所示的二胺等具有酰胺键的二胺、甲基丙烯酸2-(2,4-二氨基苯氧基)乙酯、2,4-二氨基-N,N-二烯丙基苯胺等在末端具有光聚合性基团的二胺、胆甾烷氧基-3,5-二氨基苯、胆甾烯氧基-3,5-二氨基苯、胆甾烷氧基-2,4-二氨基苯、3,5-二氨基苯甲酸胆甾烷基酯、3,5-二氨基苯甲酸胆甾烯基酯、3,5-二氨基苯甲酸羊毛甾烷基酯、3,6-双(4-氨基苯甲酰基氧基)胆甾烷等具有甾体骨架的二胺、下述式(V-1)~式(V-6)所示的二胺;1,3-双(3-氨基丙基)-四甲基二硅氧烷等具有硅氧烷键的二胺、下述式(5-1)~式(5-11)等具有基团“-N(D)-”(D表示通过加热而脱离,被取代成氢原子的保护基,优选为叔丁氧基羰基)的二胺、下述式(Ox-1)~式(Ox-2)等具有噁唑啉结构的二胺、1-(4-(2,4-二氨基苯氧基)乙氧基)苯基)-2-羟基-2-甲基丙酮、2-(4-(2-羟基-2-甲基丙酰基)苯氧基)乙基-3,5-二氨基苯甲酸酯、4,4-二氨基二苯甲酮、3,4’-二氨基二苯甲酮等具有自由基聚合引发剂功能的二胺等。
(在式(u―7)中,两个m可以相同也可以不同。)
(在式(v―6)中,两个k可以相同也可以不同。)
(上述式(V-1)~(V-6)中,Xv1~Xv4、Xp1~Xp2分别独立地表示-(CH2)a-(a为整数1~15)、-CONH-、-NHCO-、-CON(CH3)-、-NH-、-O-、-CH2O-、-CH2OCO-、-COO-、或-OCO-,Xv5表示-O-、-CH2O-、-CH2OCO-、-COO-、或-OCO-。Xa表示单键、-O-、-NH-、-O-(CH2)m-O-、-C(CH3)2-、-CO-、-(CH2)m-、-SO2-、-O-C(CH3)2-、-CO-(CH2)m-、-NH-(CH2)m-、-SO2-(CH2)m-、-CONH-(CH2)m-、-CONH-(CH2)m-NHCO-、-COO-(CH2)m-OCO-、-CONH-、-NH-(CH2)m-NH-、或-SO2-(CH2)m-SO2-。m为整数1~8。Rv1~Rv4、R1a~R1b分别独立地表示碳原子数1~20的烷基、碳原子数1~20的烷氧基或碳原子数2~20的烷氧基烷基。)
(Boc表示叔丁氧基羰基。)
<聚酰胺酸的制造方法>
在本发明中使用的作为聚酰亚胺前体的聚酰胺酸可以通过以下的方法制造。具体而言,可以通过如下方式合成:在有机溶剂的存在下,在-20~150℃、优选在0~50℃下,使上述四羧酸成分和上述二胺成分进行30分钟~24小时、优选进行1~12小时(缩聚)反应。
从单体和聚合物的溶解性考虑,在上述的反应中使用的有机溶剂优选N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、或γ-丁内酯,它们也可以混合使用两种以上。从不易引起聚合物的析出,并且容易得到高分子量体的观点考虑,聚合物的浓度优选为1~30质量%,更优选为5~20质量%。
通过上述反应得到的聚酰胺酸可以通过将反应溶液一边充分搅拌一边注入至不良溶剂,使聚酰胺酸析出而回收。此外,进行几次析出,利用不良溶剂进行清洗后,常温或者加热干燥,由此可以得到经提纯的聚酰胺酸的粉末。不良溶剂没有特别限定,可列举出:水、甲醇、乙醇、己烷、丁基溶纤剂、丙酮、甲苯等。
在聚酰亚胺前体为聚酰胺酸酯的情况下,可以通过如下方法等已知的方法制造:(1)将由四羧酸二酐和二胺得到的聚酰胺酸酯化的方法、(2)利用四羧酸二酯二氯化物与二胺的反应的方法、(3)使四羧酸二酯与二胺缩聚的方法。
上述聚酰亚胺前体也可以为在制造该聚酰亚胺前体时,与如上所述的四羧酸衍生物和二胺一并使用适当的封端剂而得到的封端型的聚合物。
作为封端剂,例如可列举出:马来酸酐、纳迪克酸酐、苯二甲酸酐、衣康酸酐、环己烷二羧酸酐、3-羟基苯二甲酸酐、苯偏三酸酐等酸一酐;二碳酸二叔丁酯;苯胺、2-氨基苯酚、3-氨基苯酚、4-氨基水杨酸、5-氨基水杨酸、6-氨基水杨酸、2-氨基苯甲酸、3-氨基苯甲酸、4-氨基苯甲酸等单胺化合物;异氰酸乙酯、异氰酸苯酯、异氰酸萘酯等单异氰酸酯化合物等。
封端剂的使用比例相对于所使用的二胺成分的合计100摩尔份,优选设为40摩尔份以下,更优选设为30摩尔份以下。
<聚酰亚胺的制造方法>
在本发明中使用的聚酰亚胺可以通过如下方式来制造:通过已知的方法,将作为聚酰亚胺前体的聚酰胺酸或聚酰胺酸酯进行酰亚胺化。
例如,在由聚酰胺酸制造聚酰亚胺的情况下,向通过二胺成分与四羧酸成分的反应而得到的聚酰胺酸的溶液中添加催化剂的(化学)酰亚胺化是简便的。酰亚胺化可以通过如下方式进行:在有机溶剂中,在碱性催化剂和酸酐的存在下对欲使其酰亚胺化的聚合物进行搅拌。
作为有机溶剂,可以使用在上述的聚合反应时使用的溶剂。作为碱性催化剂,可列举出:吡啶、三乙胺、三甲胺、三丁胺、三辛胺等。其中,吡啶具有对于使反应进行而言适度的碱性,因此优选。此外,作为酸酐,可列举出:乙酸酐、偏苯三酸酐、苯均四酸酐等,其中,若使用乙酸酐,则反应结束后的提纯变得容易,因此优选。
进行酰亚胺化反应时的温度为-20~140℃,优选为0~100℃,反应时间可以按1~100小时进行。碱性催化剂的量为酰胺酸基的0.5~30摩尔倍,优选为2~20摩尔倍,酸酐的量为酰胺酸基的1~50摩尔倍,优选为3~30摩尔倍。所得到的聚合物的酰亚胺化率可以通过调节催化剂量、温度、反应时间来控制。
需要说明的是,在本说明书中酰亚胺化率是指,酰亚胺基占源自四羧酸二酐或其衍生物的酰亚胺基和羧基(或其衍生物)的合计量的比例。在聚酰亚胺中,酰亚胺化率未必需要为100%,可以根据用途、目的来任意调整。在本发明中使用的聚酰亚胺的酰亚胺化率优选为20%~100%,更优选为50%~99%。
通过将如上所述得到的聚酰亚胺的溶液一边搅拌一边注入至不良溶剂,能使聚合物析出。进行几次析出,利用不良溶剂进行清洗后,常温或者加热干燥,由此能得到经提纯的聚酰亚胺的粉末。
上述不良溶剂没有特别限定,可列举出:甲醇、丙酮、己烷、丁基溶纤剂、庚烷、甲基乙基酮、甲基异丁基酮、乙醇、甲苯、苯等。
如上所述制造的聚酰亚胺前体和聚酰亚胺的分子量以重均分子量计优选为2000~500000,更优选为5000~300000,进一步优选为10000~100000。此外,数均分子量优选为1000~250000,更优选为2500~150000,进一步优选为5000~50000。
<液晶取向剂>
本发明的液晶取向剂具有如下形态:向具有使液晶取向的能力的聚合物溶解于溶剂中而成的溶液中,添加有上述式(1)的芳香族化合物。
本发明的液晶取向剂所含有的聚合物的含量(浓度)可以根据想要形成的涂膜的厚度的设定而适当变更,但从形成均匀且无缺陷的涂膜方面考虑,聚合物的含量(浓度)优选为1质量%以上,从溶液的保存稳定性方面考虑,聚合物的含量(浓度)优选为10质量%以下。
此外,向本发明的液晶取向剂中添加的上述式(1)的芳香族化合物的含量(浓度)优选为0.1~5质量%,更优选为0.15~5质量%,特别优选为0.2~5质量%。
此外,就上述式(1)的芳香族化合物的含量而言,液晶取向剂所含有的上述聚合物与上述式(1)的芳香族化合物的含量的合计优选为1~15质量%,更优选为2~10质量%,特别优选为2~8质量%。
在本发明的液晶取向剂中使用的溶剂只要为使上述式(1)的芳香族化合物和上述聚合物溶解的溶剂就没有特别限定。下述列举出具体例子。
例如,可列举出:N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、二甲基亚砜、γ-丁内酯、1,3-二甲基-2-咪唑啉酮、甲基乙基酮、环己酮、环戊酮、3-甲氧基-N,N-二甲基丙烷酰胺或4-羟基-4-甲基-2-戊酮、下述的式[D-1]~式[D-3]所示的溶剂等。
(式[D-1]中,D1表示碳原子数1~3的烷基,式[D-2]中,D2表示碳原子数1~3的烷基,式[D-3]中,D3表示碳原子数1~4的烷基)。
本发明中的溶剂尤其优选N-甲基-2-吡咯烷酮、N-乙基-2-吡咯烷酮、γ-丁内酯、3-甲氧基-N,N-二甲基丙烷酰胺、或1,3-二甲基-2-咪唑啉酮(以下,也将它们称为良溶剂)。
在本发明的液晶取向剂中,可以含有提高涂布液晶取向剂时的液晶取向膜的涂膜性、表面平滑性的溶剂(也称为不良溶剂)。这些不良溶剂优选为液晶取向剂所包含的溶剂整体的1~80质量%。其中,优选为10~80质量%。更优选为20~70质量%。
下述列举出不良溶剂的具体例子。可列举出:乙醇、异丙醇、1-丁醇、2-丁醇、异丁醇、叔丁醇、1-戊醇、2-戊醇、3-戊醇、2-甲基-1-丁醇、异戊醇、叔戊醇、3-甲基-2-丁醇、新戊醇、1-己醇、2-甲基-1-戊醇、2-甲基-2-戊醇、2-乙基-1-丁醇、1-庚醇、2-庚醇、3-庚醇、1-辛醇、2-辛醇、2-乙基-1-己醇、环己醇、1-甲基环己醇、2-甲基环己醇、3-甲基环己醇、1,2-乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,2-丁二醇、1,3-丁二醇、1,4-丁二醇、2,3-丁二醇、1,5-戊二醇、2-甲基-2,4-戊二醇、2-乙基-1,3-己二醇、二丙醚、二丁醚、二己醚、二噁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、乙二醇二丁醚、1、2-丁氧基乙烷、二乙二醇二甲醚、二乙二醇二乙醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二丁醚、2-戊酮、3-戊酮、2-己酮、2-庚酮、4-庚酮、3-乙氧基丁基乙酸酯、1-甲基戊基乙酸酯、2-乙基丁基乙酸酯、2-乙基己基乙酸酯、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、碳酸亚丙酯、碳酸亚乙酯、2-(甲氧基甲氧基)乙醇、丁基溶纤剂、乙二醇单异戊基醚、乙二醇单己基醚、2-(己基氧基)乙醇、糠醇、二乙二醇、丙二醇、1-丁氧基-2-丙醇、1-(丁氧基乙氧基)丙醇、丙二醇单甲醚乙酸酯、二丙二醇、二丙二醇单甲醚、二丙二醇单乙醚、二丙二醇二甲醚、三丙二醇单甲醚、乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、丁基溶纤剂乙酸酯、乙二醇单乙酸酯、乙二醇二乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二丙酮醇、丙二醇二乙酸酯、二异戊基醚、二乙二醇单丁醚乙酸酯、2-(2-乙氧基乙氧基)乙基乙酸酯、二乙二醇乙酸酯、三乙二醇、三乙二醇单甲醚、三乙二醇单乙醚、乳酸甲酯、乳酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸丙二醇单乙醚、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸、3-甲氧基丙酸、3-甲氧基丙酸丙酯、3-甲氧基丙酸丁酯、乳酸正丙酯、乳酸正丁酯、乳酸异戊酯、二异丁基酮、乙基卡必醇或上述式[D-1]~式[D-3]所示的溶剂等。
其中,优选使用丁基溶纤剂、1-丁氧基-2-丙醇、丁基溶纤剂乙酸酯、二丙二醇单甲醚、二丙酮醇、二乙二醇二乙醚、二异戊基醚、丙二醇二乙酸酯、二异丁基酮、乙基卡必醇或二丙二醇二甲醚。
在本发明的液晶取向剂中,也可以包含:具有环氧基、异氰酸酯基、氧杂环丁基或环碳酸酯基的交联性化合物,具有选自由羟基、羟基烷基以及低级烷氧基烷基构成的组中的至少一种取代基的交联性化合物,或具有聚合性不饱和键的交联性化合物(其中,不包括式(1)的芳香族化合物)。这些取代基、聚合性不饱和键优选在交联性化合物中具有两个以上。交联性化合物也可以组合两种以上。作为优选的交联性化合物的具体例子,可列举出下述式(CL-1)~式(CL-11)所示的化合物。
本发明的液晶取向剂中的交联性化合物的含量相对于全部聚合物100质量份优选为0.1~150质量份,更优选为0.1~100质量份。
此外,本发明的液晶取向剂可以含有提高将其涂布而得到的膜状物的厚度的均匀性、表面平滑性的化合物。
作为该化合物,可列举出:氟系表面活性剂、硅酮系表面活性剂、非离子系表面活性剂等。更具体而言,例如,可列举出:EFTOP EF301、EF303、EF352(以上,三菱材料电子化成社制),MEGAFACE F171、F173、R-30(以上,DIC社制),FLUORAD FC430,FC431(以上,3M社制),AsahiGuard AG710、Surflon S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(以上,AGC社制)等。
而且,在液晶取向剂中,也可以添加在国际公开公报WO2011/132751号(2011.10.27公开)的[0194]~[0200]刊登的、式[M1]~式[M156]所示的含氮杂环胺作为促进液晶取向膜中的电荷移动而促进元件的电荷释放的化合物。该胺也可以直接添加于液晶取向剂中,但优选在制成浓度0.1~10质量%、优选为1~7质量%的溶液后添加。该溶剂只要使特定聚合物溶解就没有特别限定。
<液晶取向膜/液晶显示元件>
本发明的液晶取向膜为将上述的液晶取向剂涂布于基板,进行干燥、烧成而得到的膜。作为基板,只要为透明性高的基板就没有特别限定,可列举出:玻璃基板、氮化硅基板、丙烯酸(Acrylic)基板、聚碳酸酯基板等塑料基板等。从工艺简化的方面考虑,优选形成有用于驱动液晶的ITO电极等的基板。在反射型的液晶显示元件中,若仅为单侧的基板则可以使用硅晶片等不透明物,该情况下的电极也可以使用铝等反射光的材料。
作为将液晶取向剂涂布于基板而成膜的方法,可列举出:丝网印刷、胶印印刷、柔性印刷、喷墨法、或喷涂法等。其中,可以优选使用利用喷墨法的涂布、成膜法。
将液晶取向剂涂布于基板上后,可以通过加热板、热循环型烘箱或IR(红外线)型烘箱等加热单元使溶剂蒸发而制成膜状物(被膜)。涂布了液晶取向剂后的干燥、烧成工序可以选择任意的温度和时间。通常,也可以为了充分去除所含有的溶剂,在50~180℃下进行1~10分钟烧成;或为了进一步进行热酰亚胺化而之后在150~300℃下进行5~120分钟烧成。烧成后的膜状物若过薄,则有时液晶显示元件的可靠性降低,因此优选为5~300nm,更优选为10~200nm。
作为由本发明的液晶取向剂得到的液晶取向膜的取向处理方法,也可以为摩擦处理法,但优选光取向处理法。作为光取向处理法,可列举出如下方法:对上述膜状物的表面照射经固定方向偏向的放射线,根据情况,优选在150~250℃的温度下进行烧成,赋予液晶取向性(也称为液晶取向能力)。作为放射线,可以使用具有100~800nm的波长的紫外线或可见光线。其中,优选为具有100~400nm、更优选具有200~400nm的波长的紫外线。
此外,在照射放射线的情况下,为了改善液晶取向性,也可以将具有上述膜状物的基板一边在50~250℃下加热一边照射。上述放射线的照射量优选为1~10000mJ/cm2。尤其优选为100~5000mJ/cm2。如此制作出的上述液晶取向膜可以使液晶分子按固定的方向稳定取向。
而且,也可以对通过上述的方法照射了经偏振的放射线的液晶取向膜使用水、溶剂进行这些处理,或对照射了放射线的液晶取向膜进行加热处理。
作为在上述接触处理中使用的溶剂,只要为溶解通过放射线的照射而由膜状物生成的分解物的溶剂就没有特别限定。作为具体例子,可列举出:水、甲醇、乙醇、2-丙醇、丙酮、甲基乙基酮、1-甲氧基-2-丙醇、1-甲氧基-2-丙醇乙酸酯、丁基溶纤剂、乳酸乙酯、乳酸甲酯、二丙酮醇、3-甲氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、乙酸丙酯、乙酸丁酯、乙酸环己酯等。其中,从通用性、溶剂的安全性方面考虑,优选水、2-丙醇、1-甲氧基-2-丙醇或乳酸乙酯。更优选水、1-甲氧基-2-丙醇或乳酸乙酯。溶剂可以为一种,也可以组合两种以上。
作为上述的接触处理,可列举出浸渍处理、喷雾处理(也称为喷涂处理)。从高效溶解通过放射线的照射而由膜状物生成的分解物的方面考虑,这些处理中的处理时间优选为10秒钟~1小时。尤其优选进行1~30分钟浸渍处理。此外,上述接触处理时的溶剂可以为常温也可以进行加热,优选为10~80℃。尤其优选为20~50℃。此外,从分解物的溶解性方面考虑,也可以根据需要进行超声波处理等。
在上述接触处理后,优选进行利用水、甲醇、乙醇、2-丙醇、丙酮、甲基乙基酮等低沸点溶剂的清洗(也称为冲洗)、烧成。此时,可以进行冲洗和烧成中的任一者,或也可以进行两者。烧成的温度优选为150~300℃。尤其优选为180~250℃。更优选为200~230℃。此外,烧成的时间优选为10秒钟~30分钟。尤其优选为1~10分钟。
对照射了上述的放射线的涂膜的加热处理更优选设为在50~300℃下进行1~30分钟,进一步优选设为在120~250℃下进行1~30分钟。
从得到高液晶取向性的观点考虑,本发明的液晶取向膜作为IPS方式、FFS方式等横向电场方式的液晶显示元件的液晶取向膜是优选的,特别是,作为FFS方式的液晶显示元件的液晶取向膜是有用的。在得到了带有由本发明的液晶取向剂得到的液晶取向膜的基板后,通过已知的方法制作液晶盒,使用该液晶盒来得到液晶显示元件。
作为液晶盒的制作方法的一个例子,以无源矩阵(passive matrix)结构的液晶显示元件为例子进行说明。需要说明的是,也可以为构成图像显示的各像素部分设有TFT(Thin Film Transistor:薄膜晶体管)等转换元件的有源矩阵(active matrix)结构的液晶显示元件。
具体而言,准备透明的玻璃制的基板,在一方的基板上设置公共电极(Commonelectrode),在另一方的基板上设置分段电极(Segment electrode)。这些电极例如可以设为ITO电极,以能进行所期望的图像显示的方式被图案化。接着,在各基板上以被覆公共电极和分段电极的方式设置绝缘膜。绝缘膜例如可以采用通过溶胶-凝胶法形成的SiO2-TiO2的膜。
接着,在各基板上形成液晶取向膜,将一方的基板与另一方的基板以彼此的液晶取向膜面对置的方式叠合,利用密封剂将周边粘接。为了控制基板间隙,在密封剂中,通常预先混入间隔物,此外,优选在未设置密封剂的面内部分也预先散布基板间隙控制用的间隔物。在密封剂的一部分,预先设置能从外部填充液晶的开口部。接着,通过设于密封剂的开口部,向由两片基板与密封剂包围的空间内注入液晶材料,然后,利用粘接剂密封该开口部。注入可以使用真空注入法,也可以使用在大气中利用了毛细管现象的方法。液晶材料可以使用正型液晶材料、负型液晶材料中的任一种,优选负型液晶材料。接着,进行偏振器(Polarizer)的设置。具体而言,在两片基板的与液晶层相反一侧的面贴合一对偏振器。
实施例
以下列举出实施例,对本发明进一步具体地进行说明,但本发明不限定于此。以下的化合物的简称和特性的测定方法如下所述。
<溶剂>
DMF:N,N-二甲基甲酰胺,NMP:N-甲基-2-吡咯烷酮。
GBL:γ-丁内酯,BCS:丁基溶纤剂。
<二胺>
DA-1:1,2-双(4-氨基苯氧基)乙烷。
DA-2:N-叔丁氧基羰基-N-(2-(4-氨基苯基)乙基)-N-(4-氨基苄基)胺。
DA-3:对苯二胺,DA-4:参照下述式(DA-4)。
DA-5:4,4’-二氨基二苯基胺。
DA-6:4,4’-二氨基二苯基甲烷。
<四羧酸二酐>
<添加剂>
T-1~T-4为文献等未公开的新型化合物,在下述的合成例1~4中对其合成法进行详细叙述。
<1H-NMR的测定>
装置:傅里叶变换型超导核磁共振装置(FT-NMR)“AVANCE III”(BRUKER制)500MHz。
溶剂:氘代氯仿(CDCl3)或氘代N,N-二甲基亚砜([D6]-DMSO)。标准物质:四甲基硅烷(TMS)。
(合成例1)
[T-1]的合成:
向1L的四口烧瓶中装入4,4’-联苯二硼酸(22.5g,93mmol)、3-氯-2-甲基-1-丙烯(95.1g,1050mmol)、Najera催化剂I(0.244g,0.3mmol)、四丁基溴化铵(13.5g,42mmol)、碳酸钾(116.1g,840mmol)、DMF(250g)、以及纯水(13g),在130℃下进行了搅拌。反应结束后,将反应液注入至乙酸乙酯(1000g)中,利用1当量浓度-盐酸水溶液(1000g)中和后,利用纯水(1000g)进行了清洗。将所得到的有机层浓缩,利用硅胶柱色谱法(洗脱液:仅己烷)对所得到的粗物进行离析,由此得到了4.7g的白色固体。根据以下所示的1H-NMR的结果,确认到该固体为[T-1]。
1H-NMR(500MHz,[D6]-DMSO):δ7.57-7.60(d,4H),7.25-7.27(d,4H),4.80-4.81(m,2H),4.76-4.77(m,2H),3.34(s,4H),1.65(s,6H)。
(合成例2)
[T-2]的合成:
向1L四口烧瓶中装入2,6-二甲基苯酚(50.0g,409mmol)、3-氯-2-甲基-1-丙烯(37.0g,409mmol)、碳酸钾(84.8g,613mmol)、碘化钾(6.80g,41mmol)、以及DMF(500g),在80℃下进行了搅拌。反应结束后,将反应体系注入至乙酸乙酯(500g)中,利用纯水(1500g)对有机层进行了清洗。将所得到的有机层浓缩,利用硅胶柱色谱法(洗脱液:仅己烷)对所得到的粗物进行离析,由此得到了66.6g的[T-2-1]。
向1L四口烧瓶中装入[T-2-1](66.6g,378mmol)、N,N-二甲基苯胺(300g),在180℃下进行了搅拌。反应结束后,将反应体系注入至乙酸乙酯(1000g)中,利用1当量浓度-盐酸水溶液(1000g)对有机层进行了清洗,接着利用纯水(1000g)对有机层进行了清洗,将有机层浓缩,由此得到了66.6g的[T-2-2]。
向500mL四口烧瓶中装入[T-2-2](17.3g,98mmol)、1,2-双(甲苯磺酰氧基)乙烷(18.5g,50mmol)、碳酸钾(20.7g,150mmol)、以及DMF(170g),在80℃下进行了搅拌。反应结束后,将反应体系注入至乙酸乙酯(500g)中,利用纯水(1000g)对有机层进行了清洗。将所得到的有机层浓缩,利用硅胶柱色谱法(洗脱液:乙酸乙酯/己烷=1/30(体积比))对粗物进行离析,由此得到了10.0g的透明液体。根据以下所示的1H-NMR的结果,确认到该液体为[T-2]。
1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ6.83(s,4H),4.78-4.79(m,2H),4.72-4.73(m,2H),4.09(s,4H),3.20(s,4H),2.30(s,12H),1.67(s,6H)。
(合成例3)
[T-3]的合成:
向500mL四口烧瓶中装入4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷-2-基)苯酚(18.9g,86mmol)、1,2-双(甲苯磺酰氧基)乙烷(15.9g,43mmol)、碳酸钾(17.8g,129mmol)、以及DMF(190g),在80℃下进行了搅拌。反应结束后,通过过滤反应体系而去除碳酸钾,将滤液注入至乙酸乙酯(1000g)中,利用纯水(2000g)对有机层进行了清洗。将所得到的有机层浓缩,向粗物中加入乙醇(60g),在室温下进行再制浆(repulp)清洗,由此得到了14.0g的[T-3-1]。
向500mL四口烧瓶中装入[T-3-1](13.5g,29mmol)、3-氯-2-甲基-1-丙烯(39.4g,435mmol)、Najera催化剂I(0.071g,0.09mmol)、四丁基溴化铵(3.73g,12mmol)、碳酸钾(32.1g,232mmol)、DMF(100g)、以及纯水(25g),在130℃下进行了搅拌。
反应结束后,将反应液注入至乙酸乙酯(600g)中,利用纯水(1200g)进行了清洗。将所得到的有机层浓缩,利用硅胶柱色谱法(洗脱液:乙酸乙酯/己烷=1/30(体积比))对粗物进行离析,由此得到了1.6g的白色固体。根据以下所示的1H-NMR的结果,确认到该固体为目标[T-3]。
1H-NMR(500MHz,CDCl3):δ7.09-7.11(d,4H),6.87-6.89(d,4H),4.78-4.79(m,2H),4.70-4.71(m,2H),4.30(s,4H),3.26(s,4H),1.67(s,6H)。
(合成例4)
[T-4]的合成:
向500mL的四口烧瓶中装入2,6-二甲基苯酚(25.0g,205mmol)、烯丙基溴(29.8g,246mmol)、碳酸钾(42.5g,308mmol)、以及DMF(250g),在80℃下进行了搅拌。反应结束后,将反应体系注入至乙酸乙酯(300g)中,利用纯水(600g)对有机层进行了清洗后,进行浓缩,由此得到了30.8g的[T-4-1]。
向500mL四口烧瓶中装入[T-4-1](30.8g,190mmol)和N,N-二甲基苯胺(200g),在180℃下进行了搅拌。反应结束后,将反应体系注入至乙酸乙酯(500g)中,利用1当量浓度-盐酸水溶液(500g)、纯水(500g)对有机层进行了清洗,将有机层浓缩,由此得到30.3g的[T-4-2]。
向500mL的四口烧瓶中装入[T-4-2](30.3g,187mmol)、1,2-双(甲苯磺酰氧基)乙烷(34.4g,93mmol)、碳酸钾(38.6g,279mmol)、以及DMF(360g),在80℃下进行了搅拌。反应结束后,将反应体系注入至乙酸乙酯(1000g)中,利用纯水(2000g)对有机层进行了清洗。将所得到的有机层浓缩,利用硅胶柱色谱法(洗脱液:乙酸乙酯/己烷=1/80(体积比))对粗物进行离析,由此得到了18.7g的透明液体。根据以下所示的1H-NMR的结果,确认到该液体为目标[T-4]。
1H-NMR(500MHz,[D6]-DMSO):δ7.02(s,4H),5.87-5.96(m,2H),5.05-5.09(m,2H),5.00-5.03(m,2H),4.04(s,4H),3.24-3.25(d,4H),2.22(s,12H)。
<粘度的测定法>
使用E型粘度计TVE-22H(东机产业社制),以样品量1.1mL、锥形转子TE-1(1°34’,R24)、温度25℃进行了测定。
<分子量的测定法>
通过GPC(常温凝胶渗透色谱)装置进行测定,作为聚乙二醇、聚氧化乙烯换算值计算出数均分子量(Mn)和重均分子量(Mw)。
GPC装置:Shodex社制(GPC-101),色谱柱:Shodex社制(KD803、KD805的串联),色谱柱温度:50℃,洗脱液:N,N-二甲基甲酰胺(作为添加剂,溴化锂一水合物(LiBr·H2O)为30mmol/L,磷酸/无水晶体(o-磷酸)为30mmol/L,四氢呋喃(THF)为10ml/L),流速:1.0ml/分钟。
校准曲线制作用标准样品:Tosoh社制TSK标准聚氧化乙烯(重均分子量(Mw)约900000、150000、100000、30000)和Polymer Laboratory社制聚乙二醇(峰顶分子量(Mp)约12000、4000、1000)。测定为了避免峰重叠,对将900000、100000、12000、1000这四种混合而成的样品,以及将150000、30000、4000这三种混合而成的样品这两个样品分别进行了测定。
<酰亚胺化率的测定法>
向NMR样品管(NMR Sampling Tube Standard,φ5(草野科学公司制))中加入聚酰亚胺粉末(20mg),添加氘代二甲基亚砜(DMSO-d6,0.05%TMS(四甲基硅烷)混合品)(0.53ml),施加超声波使其完全溶解。将该溶液使用傅里叶变换型超导核磁共振装置(FT-NMR)“AVANCE III”(BRUKER社制)测定出500MHz的质子NMR。酰亚胺化率以下述方式求出:将源自酰亚胺化前后不变化的结构的质子确定为基准质子,使用该质子的峰积分值和在9.5ppm~10.0ppm附近出现的源自酰胺酸的NH基的质子峰积分值,利用下式来求出。
酰亚胺化率(%)=(1-α·x/y)×100
在上述式中,x为源自酰胺酸的NH基的质子峰积分值,y为基准质子的峰积分值,α为聚酰胺酸(酰亚胺化率为0%)的情况下的基准质子相对于酰胺酸的一个NH基质子的个数比例。
(合成例5)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的100mL的四口烧瓶中量取DA-1(3.91g,16.0mmol)、DA-2(2.19g,6.41mmol)、DA-3(0.519g,4.80mmol)、以及DA-4(1.54g,4.81mmol),加入NMP(46.2g),一边输送氮气一边搅拌使其溶解。一边搅拌该二胺溶液一边添加CA-1(5.70g,25.4mmol)和CA-2(1.20g,4.80mmol),进一步以固体成分浓度成为15质量%的方式加入NMP(39.1g),在40℃下搅拌24小时而得到了聚酰胺酸溶液(A)(粘度:450mPa·s)。聚酰胺酸的分子量为Mn=11200,Mw=26900。
(合成例6)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的100mL四口烧瓶中取DA-5(5.10g,25.6mmol)和DA-6(1.27g,6.41mmol),加入NMP(36.1g),一边输送氮气一边搅拌使其溶解。一边搅拌该二胺溶液一边添加CA-2(4.00g,16.0mmol)和CA-3(4.42g,15.0mmol),进一步以固体成分浓度成为15质量%的方式加入NMP(47.7g),在50℃下搅拌24小时而得到了聚酰胺酸溶液(B)(粘度:904mPa·s)。聚酰胺酸的分子量为Mn=14600,Mw=37500。
(合成例7)
向带有搅拌装置和带有氮导入管的100ml的四口烧瓶中量取所得到的聚酰胺酸溶液(A)(30g),加入NMP(15.0g),搅拌30分钟。向所得到的聚酰胺酸溶液中加入乙酸酐(4.89g)和吡啶(1.51g),在50℃下加热2小时30分钟,进行了化学酰亚胺化。将所得到的反应液一边搅拌一边投入至甲醇(154mL)中,过滤取出析出的沉淀物,接着,利用甲醇(154mL)进行了三次清洗。将所得到的树脂粉末在60℃下干燥12小时,由此得到了聚酰亚胺树脂粉末(A)。该聚酰亚胺树脂粉末的酰亚胺化率为64%,Mn=9900,Mw=20000。
(合成例8)
在100mL三角烧瓶中量取在合成例7中得到的聚酰亚胺树脂粉末(A)(3.00g),以固体成分浓度成为12%的方式加入NMP(22.0g),在70℃下搅拌24小时使其溶解而得到了聚酰亚胺溶液(A)。
(实施例1)
在100mL三角烧瓶中量取在合成例8中得到的聚酰亚胺溶液(A)(3.80g)和在合成例6中得到的聚酰胺酸溶液(B)(4.56g),添加T-1(0.114g)、NMP(1.64g)、GBL(6.00g)、以及BCS(4.00g)在室温下搅拌3小时,得到了液晶取向剂(1)。在该液晶取向剂中未观察到浑浊、析出等异常,确认为均匀的溶液。
(实施例2~5)
分别使用T-2、T-3、T-4、或T-5来代替T-1,除此以外,通过与实施例1同样的方法得到了实施例2~5的液晶取向剂(2)~(5)。在这些液晶取向剂(2)~(5)中,均未观察到浑浊、析出等异常,确认为均匀的溶液。
(比较例1)
在100mL的三角烧瓶中量取在合成例8中得到的聚酰亚胺溶液(A)(3.80g)和在合成例6中得到的聚酰胺酸溶液(B)(4.56g),添加NMP(1.64g)、GBL(6.00g)、以及BCS(4.00g)在室温下搅拌3小时,得到了液晶取向剂(6)。
(比较例2)
使用T-6来代替T-1,除此以外,通过与实施例1同样的方法得到了液晶取向剂(7)。
需要说明的是,在上述比较例1、2中得到的液晶取向剂(6)、(7)中,均未观察到浑浊、析出等异常,确认为均匀的溶液。
(实施例6)
利用孔径1.0μm的过滤器对在实施例1中得到的液晶取向剂(1)进行了过滤后,通过旋涂法涂布于带有透明电极的玻璃基板上。在80℃的加热板上干燥2分钟,对涂膜面以0.25J/cm2照射了借助偏振器使消光比为26:1的经直线偏振的波长254nm的紫外线后,在230℃的热风循环式烘箱中进行20分钟烧成,得到了带有膜厚100nm的液晶取向膜的基板。
将所得到的上述基板两片作为一组,向一方的基板的液晶取向膜面散布了直径6μm的间隔物。在该基板上印刷密封剂,将另一片基板以液晶取向膜面相向且取向方向成为0°的方式贴合后,使密封剂固化而制作出空盒。通过减压注入法,向该空盒中注入液晶MLC-7026-100(MERCK社制),密封注入口,得到了液晶盒。对液晶盒的初始取向性进行了确认,其结果是,未确认到流动取向,取向性良好。对该盒在120℃下进行60分钟热处理,制作出液晶盒。
[液晶取向性的评价法]
使用偏振显微镜(NIKON社制,ECLIPSE E600 POL)对按上述步骤制作出的液晶盒中的液晶取向状态进行了观察。将能确认液晶的取向,且无流动取向的情况判定为“良好”,将无法确认取向的情况和具有流动取向的情况判定为“不良”。
[电压保持率的测定]
将上述液晶盒于背光上放置5天进行了老化(aging)后,在60℃的温度下按60μs施加1V的电压,测定500ms后的电压,将能保持多少电压计算为电压保持率。电压保持率的测定使用了TOYO tecnica社制的VHR-1。
该结果是,由液晶取向剂(1)形成的取向膜的60℃时的电压保持率为61.7%。
(实施例7~10、比较例3~4)
分别使用表1所示的液晶取向剂来代替液晶取向剂(1),除此以外,通过与实施例6同样的方法制作液晶盒,实施了液晶取向性和电压保持率的评价。将各自得到的液晶盒的液晶取向性和电压保持率示于表1。
[表1]
液晶取向剂 | 添加剂 | 液晶取向性 | 电压保持率(%) | |
实施例6 | (1) | T-1 | 良好 | 61.7 |
实施例7 | (2) | T-2 | 良好 | 72.6 |
实施例8 | (3) | T-3 | 良好 | 58.3 |
实施例9 | (4) | T-4 | 良好 | 72.7 |
实施例10 | (5) | T-5 | 良好 | 78.0 |
比较例3 | (6) | 无 | 良好 | 49.8 |
比较例4 | (7) | T-6 | 良好 | 50.4 |
如表1所示,确认到在添加了添加剂(T-1)~(T-5)的实施例6~10中,与未添加这些添加剂的比较例3和添加了与本发明的芳香族化合物不同的添加剂(T-6)的比较例4相比,液晶取向性不降低,电压保持率提高。
需要说明的是,将2019年10月7日申请的日本专利申请2019-184619号的说明书、权利要求书以及摘要的全部内容援引于此,收入作为本发明的说明书的公开。
Claims (20)
3.根据权利要求2所述的液晶取向剂,其中,
所述式(b1)中的n为2,A表示单键或二价连结基团。
5.根据权利要求1~4中任一项所述的液晶取向剂,其中,
所述芳香族化合物为分子量2000以下的化合物。
7.根据权利要求1~6中任一项所述的液晶取向剂,其中,
所述芳香族化合物的含量相对于液晶取向剂的总量为0.1~5质量%。
8.根据权利要求1~7中任一项所述的液晶取向剂,其中,
所述液晶取向剂还含有具有使液晶取向的能力的聚合物。
9.根据权利要求1~8中任一项所述的液晶取向剂,其中,
所述液晶取向剂含有选自由聚酰亚胺前体和作为该聚酰亚胺前体的酰亚胺化物的聚酰亚胺构成的组中的至少一种聚合物。
10.根据权利要求9所述的液晶取向剂,其中,
所述聚酰亚胺前体使用含有下述式(2)所示的四羧酸二酐的四羧酸成分而得到,
其中,X表示选自下述(x-1)~(x-13)中的结构,
其中,R1~R4分别独立地表示氢原子、卤素原子、碳原子数1~6的烷基、碳原子数2~6的烯基、碳原子数2~6的炔基、含有氟原子的碳原子数1~6的一价有机基团、或苯基;R5、R6分别独立地表示氢原子或甲基;j和k分别独立地表示整数0或1;A1和A2分别独立地表示单键、-O-、-CO-、-OCO-、亚苯基、-COO-、-SO2-或-CONH-;两个A2可以相同也可以不同;*1为与一方的酸酐基键合的键合键,*2为与另一方的酸酐基键合的键合键。
14.根据权利要求9~13中任一项所述的液晶取向剂,其中,
所述聚酰亚胺前体使用二胺成分而得到,所述二胺成分含有具有选自由含氮杂环、仲氨基以及叔氨基构成的组中的至少一种含氮结构的二胺,
其中,所述含氮杂环中不包括聚酰亚胺所具有的酰亚胺环。
15.一种液晶取向膜的制造方法,其中,
将如权利要求1~14中任一项所述的液晶取向剂涂布于基板,进行烧成,向所得到的膜照射经偏振的放射线。
16.根据权利要求15所述的液晶取向膜的制造方法,其中,
在温度150~250℃下进行烧成。
17.一种液晶取向膜,其由如权利要求1~14中任一项所述的液晶取向剂形成。
18.一种液晶显示元件,其具备如权利要求17所述的液晶取向膜。
19.根据权利要求18所述的液晶显示元件,其中,
所述液晶显示元件为面内转换IPS驱动方式或边缘场开关FFS驱动方式。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019184619 | 2019-10-07 | ||
JP2019-184619 | 2019-10-07 | ||
PCT/JP2020/037265 WO2021070714A1 (ja) | 2019-10-07 | 2020-09-30 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114502695A true CN114502695A (zh) | 2022-05-13 |
Family
ID=75437911
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080070176.8A Pending CN114502695A (zh) | 2019-10-07 | 2020-09-30 | 液晶取向剂、液晶取向膜、以及液晶显示元件 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPWO2021070714A1 (zh) |
KR (1) | KR20220075357A (zh) |
CN (1) | CN114502695A (zh) |
TW (1) | TW202128963A (zh) |
WO (1) | WO2021070714A1 (zh) |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4853449A (en) * | 1986-07-15 | 1989-08-01 | Amoco Corporation | Bismaleimide formulations containing olefinic ether modifiers |
JPH0224309A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Hitachi Ltd | 組成物 |
EP0469684A1 (en) * | 1990-07-30 | 1992-02-05 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Polyimide compositions |
CN101408697A (zh) * | 2007-10-09 | 2009-04-15 | 智索株式会社 | 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示元件 |
CN101925850A (zh) * | 2008-01-25 | 2010-12-22 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
WO2018124166A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
CN109791332A (zh) * | 2016-08-03 | 2019-05-21 | 日产化学株式会社 | 具备具有曲面形状的液晶面板的液晶表示元件及用于其的液晶取向剂 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3893659B2 (ja) | 1996-03-05 | 2007-03-14 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向処理方法 |
-
2020
- 2020-09-30 CN CN202080070176.8A patent/CN114502695A/zh active Pending
- 2020-09-30 WO PCT/JP2020/037265 patent/WO2021070714A1/ja active Application Filing
- 2020-09-30 KR KR1020227013831A patent/KR20220075357A/ko unknown
- 2020-09-30 JP JP2021551405A patent/JPWO2021070714A1/ja active Pending
- 2020-10-06 TW TW109134554A patent/TW202128963A/zh unknown
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4853449A (en) * | 1986-07-15 | 1989-08-01 | Amoco Corporation | Bismaleimide formulations containing olefinic ether modifiers |
JPH0224309A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Hitachi Ltd | 組成物 |
EP0469684A1 (en) * | 1990-07-30 | 1992-02-05 | Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. | Polyimide compositions |
CN101408697A (zh) * | 2007-10-09 | 2009-04-15 | 智索株式会社 | 液晶配向剂、液晶配向膜以及液晶显示元件 |
CN101925850A (zh) * | 2008-01-25 | 2010-12-22 | 日产化学工业株式会社 | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶显示元件 |
CN109791332A (zh) * | 2016-08-03 | 2019-05-21 | 日产化学株式会社 | 具备具有曲面形状的液晶面板的液晶表示元件及用于其的液晶取向剂 |
WO2018124166A1 (ja) * | 2016-12-28 | 2018-07-05 | 日産化学工業株式会社 | 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2021070714A1 (zh) | 2021-04-15 |
KR20220075357A (ko) | 2022-06-08 |
WO2021070714A1 (ja) | 2021-04-15 |
TW202128963A (zh) | 2021-08-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6561833B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
KR101826380B1 (ko) | 액정 배향 처리제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
JP6635272B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
JP6662306B2 (ja) | 液晶配向剤、液晶表示素子及び液晶表示素子の製造方法 | |
CN107533260B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 | |
KR20160074604A (ko) | 액정 배향제, 액정 배향막 및 액정 표시 소자 | |
WO2013099804A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子及びジアミン化合物 | |
CN110192148B (zh) | 液晶表示元件的制造方法以及液晶表示元件用基板和液晶表示元件组装体 | |
TW202146632A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
WO2014024892A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
CN112005165B (zh) | 液晶表示元件的制造方法 | |
CN110651221B (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜及液晶表示元件 | |
CN114502695A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、以及液晶显示元件 | |
CN115380243A (zh) | 光取向法用液晶取向剂、液晶取向膜以及液晶显示元件 | |
CN114761866A (zh) | 液晶取向剂、液晶取向膜、液晶显示元件以及液晶显示元件的制造方法 | |
WO2022190896A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
WO2022270287A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
WO2023008203A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、化合物、及び重合体 | |
TW202328291A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、及化合物 | |
WO2022014345A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 | |
WO2023068084A1 (ja) | 液晶配向剤、液晶配向膜、液晶表示素子、化合物、及び重合体 | |
TW202321428A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、以及液晶顯示元件 | |
TW202417599A (zh) | 液晶配向劑、其製造方法、液晶配向膜及液晶顯示元件 | |
TW202328292A (zh) | 液晶配向劑、液晶配向膜、液晶顯示元件、及化合物 | |
JPWO2016076412A1 (ja) | 液晶配向処理剤、液晶配向膜及び液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |