CN114481172A - 一种(z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法 - Google Patents

一种(z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114481172A
CN114481172A CN202210193404.1A CN202210193404A CN114481172A CN 114481172 A CN114481172 A CN 114481172A CN 202210193404 A CN202210193404 A CN 202210193404A CN 114481172 A CN114481172 A CN 114481172A
Authority
CN
China
Prior art keywords
oxadiazole compound
reaction
oxadiazole
vinylthio
preparing
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202210193404.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114481172B (zh
Inventor
黄精美
周华健
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
South China University of Technology SCUT
Original Assignee
South China University of Technology SCUT
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by South China University of Technology SCUT filed Critical South China University of Technology SCUT
Priority to CN202210193404.1A priority Critical patent/CN114481172B/zh
Publication of CN114481172A publication Critical patent/CN114481172A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114481172B publication Critical patent/CN114481172B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/01—Products
    • C25B3/07—Oxygen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/01—Products
    • C25B3/05—Heterocyclic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/01—Products
    • C25B3/09—Nitrogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/01—Products
    • C25B3/11—Halogen containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/29—Coupling reactions

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

本发明公开了一种(Z)‑2‑乙烯基硫代‑噁二唑类化合物的电化学制备方法，属于电化学有机合成技术领域。所述制备方法包括如下步骤：在无隔膜的电解池中加入溶剂、电解质，2‑巯基‑1,3,4‑噁二唑类化合物，插入阳极和阴极，搅拌，恒电流条件下进行反应，反应完成后，对反应液进行萃取，再分离提纯得(Z)‑2‑乙烯基硫代‑噁二唑类化合物。本发明所述方法使用的电极为铂电极或碳棒，可以回收利用；无需使用有毒、昂贵和制备复杂的金属类催化剂；反应原料易得，反应收率高，选择性好。本发明所述方法反应在常温常压下操作，无需除氧除水汽，简单、安全，适合大规模工业生产。

Description

一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法
技术领域
本发明属于电化学有机合成技术领域，具体涉及一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法。
背景技术
含氮杂环化合物及其衍生物具有显著的生物活性，受到众多科学家的关注和重视。其中，噁二唑是一类重要的杂环化合物，具有独特的共轭结构，在结构上是一类带有一个氧原子和两个氮原子的五元环。由于2，5号位取代基的可变性，1,3,4噁二唑衍生物种类丰富多样，且具有不同的重要生物活性。研究者们发现1,3,4-噁二唑衍生物具有多种生物活性，如抗癌、抗菌、抗结核、抗疟疾、抗低血糖、抗艾滋病毒等。此外，噁二唑衍生物还是一类重要的有机合成中间体，其中一些化合物还可用于开发有机电子产品。所以开发不同的方法合成1,3,4-噁二唑衍生物具有重要的意义。
5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇是一类重要的含硫杂环有机化合物。由于巯基官能团的反应活性强，结构多样，以5-芳基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇为原料可制得一系列结构多样、种类丰富的1,3,4-噁二唑衍生物，如：2-芳基-5-酰胺-1,3,4-噁二唑-2-酰胺、2-苯基-5-苯硫基-1,3,4-噁二唑、2-苯基-5-乙烯基硫基-1,3,4-噁二唑等等。其中，随着过渡金属化学催化的蓬勃发展，C-S键的构建也吸引着众多有机科学家们的好奇心。过去的近十来年时间里，科研工作者们利用过渡金属催化这一方便高效的工具对C-S的交叉偶联反应进行了深入的研究。金属钯、镍、铜、钴、铁和金属铟等都可用于催化烷基芳基卤化物与硫醇的偶联反应。但是过渡金属的使用不可避免地会造成金属离子的残留，这对动植物以及环境都会带来严重的危害。因此开发一种绿色环保且高效的合成策略依然是有必要的。
2017年，吴志兵课题组报道了一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物的合成，在室温条件下，利用乙烯基卤化物与1,3,4-噁二唑-2-硫醇构建乙烯基硫代-噁二唑类化合物[专利名称：一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物及其应用]。2019年，Kalluraya课题组利用纳米金/二氧化钛催化剂催化5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇与内炔发生氢硫化反应合成乙烯基硫代-噁二唑类化合物[Turukarabettu,V.；Kalluraya,B.J Phys Org Chem.2020,33,e4040.]。2020年，Abbas Hassan课题组报道了在加热70℃的条件下利用三乙胺作为催化剂催化5-(4-硝基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-硫醇对连烯的迈克尔加成合成乙烯基硫代-噁二唑类化合物[Bibi,R.；Murtaza,A.；Khan,K.M.；Rehman,Z.；Saeed,A.；Tahirc,M.N.；Hassan,A.Phosphorus,Sulfur,2020,195,969-975]。
然而，上述构建乙烯基硫代-噁二唑类化合物的方法普遍存在一个或多个缺点，例如：乙烯基基团的引入都需要预先制备含有双键或三键的底物，不能现场生成含双键或三键的中间体，这无疑增加制备的步骤并且由于双键的存在反应条件也会受到较大的限制；或者反应条件需要高温等。因此，非常需要开发一种简单且环保的方法来合成乙烯基硫代-噁二唑类化合物。
乙腈是应用广泛的一种有机溶剂，有着优良的溶解性能，能溶解多种有机、无机物质，具有稳定，沸点低，后处理方便等优势。利用乙腈现场生成的二聚中间体不仅具有双键结构，同时含有氰基，氨基等易于转化的基团，为产物后续的衍生提供了更广阔的便利。
有机电化学合成是结合了电化学和有机合成的技术，利用电子取代传统方法中的氧化剂还原剂对反应物进行单电子转移，实现旧化学键的断裂和新化学键的形成。与传统化学合成相比，电化学有机合成有着许多的优点：(1)条件相对温和(很少需要高温高压)，有效减少甚至避免氧化还原剂的使用，其次在反应体系中可通过电解现场生成酸或者碱，从而减少酸或碱的使用；(2)反应速率可控，实验操作简单。通过对电流和电压的调节，能对反应速率和反应的选择性进行有效调节；(3)反应物经单电子转移后易生成自由基中间体，这为官能团的极性反转提供更大的可能性。有机电化学合成这一环境友好且可持续的合成方法，为合成(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物提供了新的思路。
发明内容
本发明的目的在于提供一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法。以2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物和乙腈为原料，在无隔膜电解池中加入溶剂、电解质、2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物，插入阳极和阴极，搅拌，常温常压恒电流条件下进行反应获得(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物。
本发明利用有机电化学这种绿色环保的方法高效地合成了(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物，装置简便，操作简单。本发明所使用的电极为一般惰性电极，无需进行电极修饰，无需额外加入金属催化剂，仅通过2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物和乙腈作为原料，收率高，反应体系简单有效，环境友好。本发明提供的制备方法在常温常压下操作，简单、安全，适合大规模工业生产。
本发明的合成路线如下：
Figure BDA0003525126520000031
其中，
Figure BDA0003525126520000032
表示与噁二唑连接的不同基团，如：无取代基的芳基、含有吸电子基团的芳基、含有给电子基团的芳基。
本发明的目的通过下述技术方案实现。
一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法，包括如下操作步骤：
(1)在无隔膜的电解池中依次加入溶剂、电解质、2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物，插入阳极和阴极，搅拌，恒电流条件下进行反应；
(2)反应完成后，用有机溶剂对反应液进行有机萃取，然后再分离提纯，得到产物(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物。
进一步地，步骤(1)所述2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物，结构式为：
Figure BDA0003525126520000033
R表示氢，甲氧基，氯，叔丁基中的一种。
进一步地，步骤(1)所述2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物，具有如下任意一项结构式：
Figure BDA0003525126520000034
优选地，步骤(1)所述阴极为铂丝或铂片；所述阳极为铂片或碳棒。
优选地，步骤(1)所述溶剂为乙腈和六氟异丙醇的混合溶剂。
优选地，步骤(1)所述溶剂中乙腈溶剂的体积为5-10mL，进一步优选为10mL。
优选地，步骤(1)所述溶剂中乙腈和六氟异丙醇的体积比为200:1-400:1，进一步优选为200:1。
优选的，步骤(1)所述电解质为四甲基溴化铵或四甲基氯化铵，进一步优选为四甲基溴化铵。
优选的，步骤(1)所述电解质在电解溶剂中的摩尔浓度为0.075-0.1mol/L，进一步优选为0.075mol/L。
优选的，步骤(1)所述电解质的用量为2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物的150％-200％。
优选地，步骤(1)所述反应的电流为5-15mA，进一步优选为10mA。
优选地，步骤(1)所述反应的时间为3-8h。
优选地，步骤(1)所述反应的温度为室温。
本发明的制备方法具有如下的优点及效果：
(1)本发明所述方法底物适用范围广，反应原料易得、反应选择性好、收率高，操作简单。
(2)本发明所使用的电极为一般惰性电极，无需进行电极修饰，使用的阳极为惰性电极铂电极或碳棒，不存在金属阳极消耗问题，产率高。
(3)本发明无需额外添加金属催化剂、氧化剂，从而有效地避免使用昂贵、有毒和对环境有害的添加剂，反应体系简单有效，环境友好。
(4)本发明的制备方法避免了现有制备方法需要高温高压的苛刻条件，反应在常温常压下操作，无需除氧除水汽，简单、安全，适合大规模工业生产。
附图说明
图1为本发明实施例1-7的产物3a的1H NMR图谱；
图2为本发明实施例1-7的产物3a的13C NMR图谱；
图3为本发明实施例8的产物3b的1H NMR图谱；
图4为本发明实施例8的产物3b的13C NMR图谱；
图5为本发明实施例9的产物3c的1H NMR图谱；
图6为本发明实施例9的产物3c的13C NMR图谱；
图7为本发明实施例10的产物3d的1H NMR图谱；
图8为本发明实施例10的产物3d的13C NMR图谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol 5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、0.75mmol四甲基溴化铵(Me4NBr)、10mL乙腈和50μL六氟异丙醇(HFIP)、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解4h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为84％。
本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0003525126520000051
本实施例产物的核磁共振氢谱如图1所示：1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.11(br s,1H),7.95(d,J＝7.5Hz,2H),7.81(br s,1H),7.66–7.59(m,3H),2.22(s,3H)；核磁共振碳谱如图2所示：13C NMR(126MHz,DMSO)δ169.1,165.9,163.0,132.5,130.0,126.8,123.5,122.0,54.1,20.7。
实施例2
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol 5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、1.0mmol四甲基溴化铵(Me4NBr)、10mL乙腈和50μL六氟异丙醇(HFIP)、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解4h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为73％。
实施例3
以碳棒为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol 5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、0.75mmol四甲基溴化铵(Me4NBr)、10mL乙腈和50μL六氟异丙醇(HFIP)、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解4h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为78％。
实施例4
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol 5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、0.75mmol四甲基溴化铵(Me4NBr)、10mL乙腈和50μL六氟异丙醇(HFIP)、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为15mA，室温下电解3h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为72％。
实施例5
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol 5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、0.75mmol四甲基溴化铵(Me4NBr)、10mL乙腈和50μL六氟异丙醇(HFIP)、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为5mA，室温下电解8h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为75％。
实施例6
以碳棒为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol 5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、0.75mmol四甲基氯化铵(Me4NCl)、10mL乙腈和50μL六氟异丙醇(HFIP)、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解4h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为68％。
本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0003525126520000061
实施例7
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol 5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-硫醇、0.75mmol四甲基溴化铵(Me4NBr)、5mL乙腈和25μL六氟异丙醇(HFIP)、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解4h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为76％。
本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0003525126520000071
实施例8
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol 5-(4-甲氧基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-巯醇、0.75mmol四甲基溴化铵(Me4NBr)、10mL乙腈和50μL六氟异丙醇(HFIP)、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解4h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离提纯后得到相应的产物3b，产物3b的收率为88％。
本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0003525126520000072
本实施例产物的核磁共振氢谱如图3所示：1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.17(br s,1H),7.88(d,J＝8.9Hz,2H),7.80(br s,1H),7.15(d,J＝8.9Hz,2H),3.85(s,3H),2.22(s,3H)；核磁共振碳谱如图4所示：13C NMR(126MHz,DMSO)δ169.1,165.8,162.6,162.2,128.7,121.9,115.9,115.4,56.0,54.2,20.6。
实施例9
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol 5-(2-氯苯基)-1,3,4-噁二唑-2-巯醇、0.75mmol四甲基溴化铵(Me4NBr)、10mL乙腈和50μL六氟异丙醇(HFIP)、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解8h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离提纯后得到相应的产物3c，产物3c的收率为84％。
本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0003525126520000081
本实施例产物的核磁共振氢谱如图5所示：1H NMR(500MHz,DMSO)δ8.13(br s,1H),7.95–7.93(m,1H),7.84(br s,1H),7.72(d,J＝7.3Hz,1H),7.67–7.64(m,1H),7.59–7.56(m,1H),2.20(s,3H)；核磁共振碳谱如图6所示：13C NMR(126MHz,DMSO)δ169.3,164.0,163.7,133.8,132.1,131.7,131.6,128.5,122.7,121.8,53.8,20.7。
实施例10
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol 5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-巯醇、0.75mmol四甲基溴化铵(Me4NBr)、10mL乙腈和50μL六氟异丙醇(HFIP)、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解6h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液萃取三次，合并有机相，用无水硫酸钠干燥，分离提纯后得到相应的产物3d，产物3d的收率为91％。
本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0003525126520000082
本实施例产物的核磁共振氢谱如图7所示：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.91(d,J＝8.5Hz,2H),7.51(d,J＝8.5Hz,2H),2.33(s,3H),1.35(s,9H)；核磁共振碳谱如图8所示：13CNMR(126MHz,CDCl3)δ167.2,166.8,161.3,155.8,126.7,126.1,120.4,120.3,60.0,35.1,31.1,20.7。
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法，其特征在于，包括以下操作步骤：
(1)在无隔膜电解池中加入溶剂、电解质、2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物，插入阳极和阴极，搅拌，恒电流条件下进行反应；
(2)反应完成后，用有机溶剂对反应液进行有机萃取，然后再分离提纯，得到产物(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物。
2.根据权利要求1所述的一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物，结构式为：
Figure FDA0003525126510000011
R表示氢，甲氧基，氯，叔丁基中的一种。
3.根据权利要求1所述的一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物，具有如下任意一项结构式：
Figure FDA0003525126510000012
4.根据权利要求1所述的一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述阴极为铂丝或铂片；所述阳极为铂片或碳棒。
5.根据权利要求1所述的一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述溶剂为乙腈和六氟异丙醇的混合溶剂。
6.根据权利要求1所述的一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述溶剂中乙腈体积为5-10mL。
7.根据权利要求1所述的一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述溶剂中乙腈和六氟异丙醇的体积比为200:1-400:1。
8.根据权利要求1所述的一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述电解质为四甲基溴化铵或四甲基氯化铵。
9.根据权利要求1所述的一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述电解质的用量为2-巯基-1,3,4-噁二唑类化合物的150％-200％。
10.根据权利要求1-9任一项所述的一种(Z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的制备方法，其特征在于，步骤(1)所述反应的电流为5-15mA，反应温度为室温，反应时间为3-8h。
CN202210193404.1A 2022-02-28 2022-02-28 一种(z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法 Active CN114481172B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210193404.1A CN114481172B (zh) 2022-02-28 2022-02-28 一种(z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202210193404.1A CN114481172B (zh) 2022-02-28 2022-02-28 一种(z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114481172A true CN114481172A (zh) 2022-05-13
CN114481172B CN114481172B (zh) 2023-07-18

Family

ID=81483483

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202210193404.1A Active CN114481172B (zh) 2022-02-28 2022-02-28 一种(z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114481172B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6384215B1 (en) * 2001-06-07 2002-05-07 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. Preparation of new intermediates and their use in manufacturing of cephalosporin compounds
CN105960420A (zh) * 2014-02-11 2016-09-21 米其林集团总公司 链端硫醇官能化的聚磷聚合物及其制备方法
CN107163035A (zh) * 2017-04-07 2017-09-15 中南大学 一种寡聚噻吩类有机小分子及其制备方法和应用
WO2020070611A1 (en) * 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
WO2020147861A1 (zh) * 2019-01-17 2020-07-23 五邑大学 一种β-三氟甲基酰胺类化合物的电化学制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6384215B1 (en) * 2001-06-07 2002-05-07 Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd. Preparation of new intermediates and their use in manufacturing of cephalosporin compounds
CN105960420A (zh) * 2014-02-11 2016-09-21 米其林集团总公司 链端硫醇官能化的聚磷聚合物及其制备方法
CN107163035A (zh) * 2017-04-07 2017-09-15 中南大学 一种寡聚噻吩类有机小分子及其制备方法和应用
WO2020070611A1 (en) * 2018-10-01 2020-04-09 Pi Industries Ltd Oxadiazoles as fungicides
WO2020147861A1 (zh) * 2019-01-17 2020-07-23 五邑大学 一种β-三氟甲基酰胺类化合物的电化学制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
S. JANIETZ等: "ELECTROCHEMICAL INVESTIGATIONS ON POLY(ARYLENE-1,3,4-0XADIAZOLE)S", 《EUR. POLYM》, vol. 32, no. 4, pages 465 - 474 *
TIAN-JUN HE等: "Stereoselective synthesis of sulfur-containing β-enaminonitrile derivatives through electrochemical Csp3–H bond oxidative functionalization of acetonitrile", 《NATURE COMMUNICATIONS》, pages 1 - 9 *
冯承涛;魏晗;彭亚;: "3-芳硫基咪唑并[1,5-a]喹啉化合物的合成研究", 安徽科技学院学报, no. 03, pages 53 - 57 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114481172B (zh) 2023-07-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109972165B (zh) 一种β-三氟甲基酰胺类化合物的电化学制备方法
CN110284149B (zh) 中环内酰胺类化合物的合成方法
CN111334817B (zh) 一种2-取代苯并噻唑类化合物的电化学合成方法
CN108863872B (zh) 一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物及其电化学制备方法
CN113737206A (zh) 一种电化学下由硫醚制备亚砜类化合物的合成方法
JP2024504897A (ja) ピリジン－ピロール－ルテニウム錯体とその生成方法、及びアンモニア酸化に対し電極触媒作用を発揮してヒドラジンを生成する触媒としての応用
CN109811361B (zh) 一种(e)-乙烯基硫氰酸酯类化合物的电化学制备方法
CN114438523B (zh) 一种绿色高效的苯并噻吩类化合物电化学合成方法
CN114481172A (zh) 一种(z)-2-乙烯基硫代-噁二唑类化合物的电化学制备方法
CN113652705B (zh) 一种n-羟基邻苯二甲酰亚胺催化电解合成芴酮的方法
Yadav et al. Electrochemical Cascade Thia-Michael and Thioacetalization of Cyclic Enones
CN107417583B (zh) 利用非金属催化剂选择性合成烯丙基砜化合物的方法
CN109338404B (zh) 一种电化学合成希夫碱的方法
CN111732552A (zh) 一种钯催化合成1,3-噁唑-2-硫酮的方法
CN114150335B (zh) 一种利用三级胺制备硫脲类化合物的电化学方法
CN107474008B (zh) 一种α-甲酰基四氢吡啶类化合物的合成方法
WO2005067487A2 (en) Process for the production of diaryl iodonium compounds
CN113403635B (zh) 一种制备n取代吡咯烷酮衍生物的方法
CN118207552A (zh) 电化学氧化法制备4-有机硒异噁唑类化合物的方法
CN114890942B (zh) 3-溴-6-氯吡啶-2-甲酸及其制备方法
CN114875433B (zh) 一种多氟芳基硒醚衍生物的制备方法
CN114635145B (zh) 一种酰亚胺衍生物的电化学制备方法
CN112126941B (zh) 一种多取代10-羟基菲衍生物及其制备方法
CN114438529B (zh) 一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法
CN117779063A (zh) 一种合成n-亚磺酰基亚砜亚胺衍生物的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant