CN108863872B - 一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物及其电化学制备方法 - Google Patents

一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物及其电化学制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一类(Z)‑2‑硫代‑β‑氨基巴豆腈化合物及其电化学制备方法，属于电化学有机合成技术领域。该制备方法包括如下步骤：在无隔膜的电解池中加入电解质、硫源、碘源、酸、有机磷、电解溶剂，插入阳极和阴极，搅拌，通电，恒流条件下进行反应，反应完成后，用有机溶剂对电解液进行有机萃取然后再分离提纯得(Z)‑2‑硫代‑β‑氨基巴豆腈类化合物。本发明方法使用的电极为一般惰性电极，无需进行电极修饰，无需额外加入金属催化剂，仅通过廉价易得的硫酚（或硫醇、二硫醚）和乙腈作为原料，收率较高，选择性好，反应体系简单有效，环境友好。本发明所述方法反应在常温常压下操作，简单、安全，适合大规模工业生产。

Description

一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物及其电化学制备方法
技术领域
本发明属于电化学有机合成技术领域，具体涉及一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物及其电化学制备方法。
背景技术
含硫有机化合物是一类重要的有机化合物，广泛存在于天然产物、药物、农药和具有生物活性的有机物中。β-氨基巴豆腈是一类重要的核心骨架，其特殊的结构使其在杂环化合物合成中常被作为一类重要的中间体。本发明中的(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈类化合物兼具上述两类化合物的核心骨架，能够通过结构自身含有的双键、氨基、氰基等官能团完成一系列的衍生转化，具有较大的合成应用价值。
然而，目前为止，该类化合物的合成工作尚未被报道。本发明利用电化学有机合成这种绿色高效的合成方法，有效的避免了金属催化剂的使用以及繁琐的预处理过程，通过硫酚(或硫醇、二硫醚)与乙腈混合，在常温常压下操作，简单、安全，适合大规模工业生产。
发明内容
为了解决该类化合物尚无合成工作被报道的情况，本发明的目的在于提供一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物及其电化学制备方法。本发明的方法使用的电极为一般惰性电极，无需进行电极修饰，无需额外加入金属催化剂，仅通过廉价易得的硫酚(或硫醇、二硫醚)和乙腈作为原料，收率较高，选择性好，反应体系简单有效，环境友好。本发明的方法反应在常温常压下操作，简单、安全，适合大规模工业生产。
本发明的目的通过下述技术方案实现。
一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物，结构通式如式(I)所示，
Figure BDA0001715011180000021
其中，R代表无取代基的芳基、含有吸电子基团的芳基、含有给电子基团的芳基或烷基。
以上所述的一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物的电化学制备方法，包括如下步骤：在无隔膜的电解池中加入电解质、硫源、碘源、酸、有机磷、电解溶剂，插入阳极及阴极，搅拌，通电，恒流条件下进行反应，反应完成后，对电解液进行有机萃取然后再分离提纯，得到(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物；所述硫源为硫酚、硫醇或二硫醚。
本发明的合成路线如下：
Figure BDA0001715011180000022
优选的，所述阴极为铂丝、铂片或铂网。
优选的，所述阳极为铂丝、铂片或铂网。
优选的，所述酸为质子酸或Lewis酸。
进一步优选的，所述质子酸为乙酸、樟脑磺酸、柠檬酸、草酸、磷酸、Amberlyst-15(H)、乙醛酸、酒石酸、天冬氨酸和联萘酚磷酸酯的一种或以上；Lewis酸为氯化镧、氯化铜、氯化亚铁、氯化锰、氯化亚锡和氯化钯的一种或以上。
优选的，所述酸的加入量为硫源摩尔量的5-10％。
优选的，所述碘源为碘化钠、碘化钾、四正丁基碘化铵、碘化铵和N-碘代琥珀酰亚胺的一种或以上。
优选的，所述碘源加入量为硫源摩尔量的50-70％。
优选的，所述有机磷为双(二苯基膦基)甲烷、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,3-双(二苯膦)丙烷、三苯基膦、二苯基膦、双(2-二苯基膦苯基)醚、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)联苯和2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯的一种或以上。
优选的，所述有机磷加入量为硫源摩尔量的10-20％。
优选的，所述电解溶剂为乙腈、乙腈与N,N-二甲基甲酰胺混合液、乙腈与二甲基亚砜混合液的一种或以上。
优选的，所述乙腈与N,N-二甲基甲酰胺的体积比例为1:1-3:1，所述乙腈与二甲基亚砜的体积比例为1:1-3:1。
优选的，所述电解质为四正丁基四氟硼酸铵、四正丁基高氯酸铵、四正丁基六氟磷酸铵和高氯酸锂的一种或以上。
优选的，所述电解质在电解溶剂中的摩尔浓度为0.1-0.2mol/L。
优选的，所述反应的电流为10-20mA。
优选的，所述反应的时间为4-8h。
优选地，所述萃取所用有机溶剂为乙酸乙酯。
与现有技术相比，本发明具有如下的优点及效果：
(1)本发明的合成方法底物适用范围广，反应选择性好、收率高，操作简单。
(2)本发明的合成方法使用的阳极为惰性电极，不存在金属阳极消耗问题，产率高。
(3)本发明使用碘源促进反应，无需额外添加金属催化剂、氧化剂，反应体系简单高效，环境友好。
(4)本发明的合成方法避免了高温高压的苛刻条件，反应在常温常压下操作，简单、安全，适合大规模工业生产。
附图说明
图1为本发明实施例1的产物3a的1H NMR图谱。
图2为本发明实施例1的产物3a的13C NMR图谱。
图3为本发明实施例5的产物3b的1H NMR图谱。
图4为本发明实施例5的产物3b的13C NMR图谱。
图5为本发明实施例7的产物3c的1H NMR图谱。
图6为本发明实施例7的产物3c的13C NMR图谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol四正丁基高氯酸铵、0.05mmol酒石酸、0.1mmol(1,2-双(二苯基膦基)乙烷)、0.25mmol碘化钾、0.5mmol对氟苯硫酚，5mL乙腈、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解6h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为91％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000051
本实施例产物核磁共振氢谱如图1所示：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.24–7.19(m,2H),7.00–6.96(m,2H),5.66(br s,2H),2.27(s,3H)；核磁共振碳谱如图2所示：13C NMR(100MHz,CDCl3):δ164.9,161.7(d,JC-F＝246.0Hz),130.4(d,JC-F＝3.2Hz),128.5(d,JC-F＝8.0Hz),121.3,116.3(d,JC-F＝22.1Hz),66.6,20.1。
实施例2
以金属铂网为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol四正丁基高氯酸铵、0.05mmol柠檬酸、0.1mmol双(二苯基膦基)甲烷、0.3mmol碘化铵、0.5mmol对氟苯硫酚，5mL乙腈、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为15mA，室温下电解8h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为85％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000052
实施例3
以金属铂网为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol四正丁基高氯酸铵、0.05mmol柠檬酸、0.1mmol 1,2-双(二苯基膦基)乙烷、0.35mmol碘化钾、0.5mmol对氟苯硫酚，5mL乙腈、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解4h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为92％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000061
实施例4
以金属铂网为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol四正丁基高氯酸铵、0.05mmol柠檬酸、0.1mmol 1,3-双(二苯膦)丙烷、0.25mmol碘化钾、0.5mmol对氟苯硫酚，2.5mL乙腈、2.5mL N,N-二甲基甲酰胺，磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为20mA，室温下电解4h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为70％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000062
实施例5
以金属铂丝为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol四正丁基高氯酸铵、0.025mmol柠檬酸、0.1mmol双(二苯基膦基)甲烷、0.25mmol碘化钾、0.5mmol对甲苯硫酚，3.4mL乙腈、1.7mL N,N-二甲基甲酰胺，磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解6h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3b，产物3b的收率为55％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000071
本实施例产物核磁共振氢谱如图3所示：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.14(d,J＝8.2Hz,2H),7.09(d,J＝8.0Hz,2H),2.30(s,3H),2.27(s,3H)；核磁共振碳谱如图4所示：13CNMR(100MHz,CDCl3):δ164.4,136.2,131.7,130.0,126.8,121.4,67.0,21.0,20.2。
实施例6
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol四正丁基高氯酸铵、0.0375mmol柠檬酸、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、0.25mmol碘化钾、0.5mmol对甲苯硫酚，5mL乙腈、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解6h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3b，产物3b的收率为70％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000072
实施例7
以金属铂网为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol四正丁基高氯酸铵、0.05mmol乙酸、0.05mmol双(二苯基膦基)甲烷、0.25mmol碘化钾、0.25mmol二苯二硫醚，3.6mL乙腈、1.2mL N,N-二甲基甲酰胺，、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解5h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3c，产物3c的收率为57％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000081
本实施例产物核磁共振氢谱如图5所示：1H NMR(400MHz,CDCl3):δ7.31–7.16(m,5H),2.33(s,3H)；核磁共振碳谱如图6所示：13C NMR(100MHz,CDCl3):δ164.5,135.2,129.2,126.2,126.1,121.0,66.7,20.3。
实施例8
以金属铂网为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol四正丁基六氟磷酸铵、0.05mmol乙酸、0.075mmol 1,3-双(二苯膦)丙烷、0.25mmol碘化钾、0.25mmol二苯二硫醚，5mL乙腈、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解5h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3c，产物3c的收率为63％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000082
实施例9
以金属铂网为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入1.0mmol四正丁基高氯酸铵、0.05mmol樟脑磺酸、0.1mmol双(二苯基膦基)甲烷、0.25mmol碘化钾、0.25mmol二苯二硫醚，2.5mL乙腈、2.5mL二甲基亚砜、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解5h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3c，产物3c的收率为58％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000091
实施例10
以金属铂网为阳极，铂片为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.75mmol四正丁基六氟磷酸铵、0.05mmol磷酸、0.1mmol 1,3-双(二苯膦)丙烷、0.25mmol碘化钾、0.25mmol二苯二硫醚，5mL乙腈、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解5h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3c，产物3c的收率为65％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000092
实施例11
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol四正丁基四氟硼酸、0.05mmol草酸、0.1mmol 1,2-双(二苯基膦基)乙烷、0.25mmol碘化钾、0.25mmol二苯二硫醚，3.6mL乙腈、1.2mL二甲基亚砜、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为15mA，室温下电解6h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3c，产物3c的收率为62％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000101
实施例12
以金属铂片为阳极，铂丝为阴极，在圆底烧瓶中依次加入0.5mmol四正丁基六氟磷酸铵、0.05mmol酒石酸、0.1mmol 1,2-双(二苯基膦基)乙烷、0.25mmol碘化钾、0.25mmol二苯二硫醚，3.4mL乙腈、1.7mL二甲基亚砜、磁力搅拌子，盖上盖子，接通电源，调节电流为10mA，室温下电解8h。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，分离提纯后得到相应的产物3c，产物3c的收率为51％。本实施例的反应路线如下：
Figure BDA0001715011180000102
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (8)

1.一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物的电化学制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
在无隔膜的电解池中加入电解质、硫源、碘源、酸、有机磷、电解溶剂，插入阳极及阴极，搅拌，通电，恒流条件下进行反应，反应完成后，对电解液进行有机萃取然后再分离提纯，得到(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物；所述硫源为硫酚、硫醇或二硫醚；
所述(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物的结构通式如式(I)所示，
Figure FDA0002330497360000011
其中，R代表无取代基的芳基、含有吸电子基团的芳基、含有给电子基团的芳基或烷基；
所述电解溶剂为乙腈、乙腈与N,N-二甲基甲酰胺混合液、乙腈与二甲基亚砜混合液的一种或以上；所述乙腈与N,N-二甲基甲酰胺的体积比例为1:1-3:1，所述乙腈与二甲基亚砜的体积比例为1:1-3:1。
2.根据权利要求1所述的一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物的电化学制备方法，其特征在于，所述阴极为铂丝、铂片或铂网；所述阳极为铂丝、铂片或铂网。
3.根据权利要求1所述的一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物的电化学制备方法，其特征在于，所述酸为质子酸或Lewis酸，其中质子酸为乙酸、樟脑磺酸、柠檬酸、草酸、磷酸、Amberlyst-15(H)、乙醛酸、酒石酸、天冬氨酸和联萘酚磷酸酯的一种或以上；Lewis酸为氯化镧、氯化铜、氯化亚铁、氯化锰、氯化亚锡和氯化钯的一种或以上；所述酸的加入量为硫源摩尔量的5-10％。
4.根据权利要求1所述的一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物的电化学制备方法，其特征在于，所述碘源为碘化钠、碘化钾、四正丁基碘化铵、碘化铵和N-碘代琥珀酰亚胺的一种或以上；所述碘源加入量为硫源摩尔量的50-70％。
5.根据权利要求1所述的一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物的电化学制备方法，其特征在于，所述有机磷为双(二苯基膦基)甲烷、1,2-双(二苯基膦基)乙烷、1,3-双(二苯膦)丙烷、三苯基膦、二苯基膦、双(2-二苯基膦苯基)醚、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽、2-(二叔丁基膦)联苯、2-(二环己基膦)联苯和2-双环己基膦-2’,6’-二甲氧基联苯的一种或以上；所述有机磷加入量为硫源摩尔量的10-20％。
6.根据权利要求1所述的一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物的电化学制备方法，其特征在于，所述电解质为四正丁基四氟硼酸铵、四正丁基高氯酸铵、四正丁基六氟磷酸铵和高氯酸锂的一种或以上；所述电解质在电解溶剂中的摩尔浓度为0.1-0.2mol/L。
7.根据权利要求1所述的一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物的电化学制备方法，其特征在，所述反应的电流为10-20mA。
8.根据权利要求1所述的一类(Z)-2-硫代-β-氨基巴豆腈化合物的电化学制备方法，其特征在于，所述反应的时间为4-8h。
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