CN115925521A - 一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，包括以下步骤：先后将第一催化剂、第二催化剂、三氟乙醇钠加入溶剂中，升温至反应温度，然后加入三氯甲烷，三氯甲烷加入完成后保持在反应温度，反应结束后提纯得产品三（三氟乙氧基）甲烷；所述的第一催化剂选自无水磷酸二氢钠、无水磷酸氢二钠；所述的第二催化剂选自五水合硫酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜；所述的溶剂为水以及与水互溶的极性非质子有机溶剂的混合溶剂。本发明的优点在于：一、操作简单，反应时间短，后处理方便。二、收率及产物纯度高，利于工业化规模生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机物合成技术领域，具体涉及多取代甲烷的合成。
背景技术
近年来，三（三氟乙氧基）甲烷作为锂离子电池电解液添加剂得到了广泛研究，如Nat Energy 4, 796–805 (2019)；J. Mater. Chem. A, 2019, 7, 25047；US20190140322；US20200403273。
但其合成方法的研究相对较少。目前的合成方法主要有以下三种方法：一、采用三氯甲烷与三氟乙醇在氯化铁催化下制备（Journal of Organic Chemistry, 1978, 43,610.），该方法收率仅17 %。
二、在电磁辐射条件下，三氟乙醇与3-溴-3-三氟乙氧基双吖丙啶反应制备，该方法原料不易得，操作复杂。
三、在氢氧化钠及相转移催化剂作用下三氟乙醇与三氯甲烷反应，收率仅33-36%。
综上，现有方法均存在诸多不足，如收率低、操作复杂、原料不易得等，不利于工业化生产。
发明内容
本发明的目的是：提供一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，该方法制备路线简单、易操作、反应时间短、收率高、纯度高，利于工业生产。
为实现上述目的，本发明所述的技术方案为：一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，包括以下步骤：先后将第一催化剂、第二催化剂、三氟乙醇钠加入溶剂中，升温至反应温度，然后加入三氯甲烷，三氯甲烷加入完成后保持在反应温度，反应结束后提纯得产品三（三氟乙氧基）甲烷；所述的第一催化剂选自无水磷酸二氢钠、无水磷酸氢二钠；所述的第二催化剂选自五水合硫酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜；所述的溶剂为水以及与水互溶的极性非质子有机溶剂的混合溶剂。
进一步地，前述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其中，第一催化剂、第二催化剂、三氟乙醇钠、三氯甲烷的投料摩尔比为（0.1～0.2）：（0.01～0.06）：3.1：1。
进一步地，前述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其中，极性非质子有机溶剂选自乙腈、1，4-二氧六环、四氢呋喃。
进一步地，前述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其中，混合溶剂中水与非极性非质子有机溶剂的质量比为1：1～1：3。
进一步地，前述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其中，反应温度为50℃～70 ℃。
更进一步地，前述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其中，三氯甲烷采用滴加的方式投料。
进一步地，前述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其中，三氯甲烷完全加入后，继续回流搅拌10~30分钟。
进一步地，前述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其中，反应结束后提纯步骤包括：趁热分液，有机层常压蒸馏得产物。
进一步地，前述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其中，所述的水为去离子水。
本发明的优点是：一、操作简单，反应时间短，后处理方便。二、收率及产物纯度高，利于工业化规模生产。
附图说明
图1是实施例1中制得的三（三氟乙氧基）甲烷的核磁氢谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明所述的三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法作进一步详细介绍。
实施例一：将五水合硫酸铜（2.50 g，0.01 mol），无水磷酸氢二钠（8.5 g， 0.06mol），去离子水（200 g），乙腈（200 g）分别加入三口烧瓶内，投入三氟乙醇钠（189.1 g，1.55 mol），升温至60 ℃，滴加三氯甲烷（59.7 g，0.5 mol），滴加0.5小时结束，继续搅拌10分钟，趁热分液，有机层常压精馏，得无色透明液体121 g，纯度99.8 %，收率78 %。三（三氟乙氧基）甲烷的核磁氢谱图，见图1所示。
实施例二：将五水合硫酸铜（7.49 g，0.03 mol），无水磷酸氢二钠（10.6 g， 0.075mol），去离子水（200 g），1,4-二氧六环（300 g）分别加入三口烧瓶内，投入三氟乙醇钠（189.1 g， 1.55 mol），升温至60 ℃，滴加三氯甲烷（59.7 g，0.5 mol），滴加0.5小时结束，继续搅拌20分钟，趁热分液，有机层常压精馏，得无色透明液体127 g，纯度99.5 %，收率82%。
实施例三：将五水合硫酸铜（7.49 g，0.03 mol），无水磷酸二氢钠（9.0 g， 0.075mol），去离子水（200 g），四氢呋喃（400 g）分别加入三口烧瓶内，投入三氟乙醇钠（189.1g， 1.55 mol），升温至60 ℃，滴加三氯甲烷（59.7 g，0.5 mol），滴加0.5小时结束，继续搅拌15分钟，趁热分液，有机层常压精馏，得无色透明液体138 g，纯度99.6 %，收率89 %。
实施例四：将氯化亚铜（2.97 g，0.03 mol），无水磷酸二氢钠（12.0 g， 0.1 mol），去离子水（200 g），乙腈（200 g）分别加入三口烧瓶内，投入三氟乙醇钠（189.1 g， 1.55mol），升温至60 ℃，滴加三氯甲烷（59.7 g，0.5 mol），滴加0.5小时结束，继续搅拌15分钟，趁热分液，有机层常压精馏，得无色透明液体116 g，纯度99.6 %，收率75 %。
实施例五：将溴化亚铜（4.30 g，0.03 mol），无水磷酸二氢钠（12.0 g， 0.1 mol），去离子水（200 g），四氢呋喃（300 g）分别加入三口烧瓶内，投入三氟乙醇钠（189.1 g，1.55 mol），升温至60 ℃，滴加三氯甲烷（59.7 g，0.5 mol），滴加0.5小时结束，继续搅拌15分钟，趁热分液，有机层常压精馏，得无色透明液体124 g，纯度99.7 %，收率80 %。
实施例六：将碘化亚铜（5.71 g，0.03 mol），无水磷酸二氢钠（12.0 g， 0.1 mol），去离子水（200 g），四氢呋喃（300 g）分别加入三口烧瓶内，投入三氟乙醇钠（189.1 g，1.55 mol），升温至60 ℃，滴加三氯甲烷（59.7 g，0.5 mol），滴加0.5小时结束，继续搅拌15分钟，趁热分液，有机层常压精馏，得无色透明液体129 g，纯度99.6 %，收率83 %。
实施例七：将五水合硫酸铜（7.49 g，0.03 mol），无水磷酸二氢钠（12.0 g， 0.1mol），去离子水（200 g），四氢呋喃（300 g）分别加入三口烧瓶内，投入三氟乙醇钠（189.1g， 1.55 mol），升温至50 ℃，滴加三氯甲烷（59.7 g，0.5 mol），滴加0.5小时结束，继续搅拌30分钟，趁热分液，有机层常压精馏，得无色透明液体109 g，纯度99.6 %，收率70 %。
实施例八：将五水合硫酸铜（7.49 g，0.03 mol），无水磷酸二氢钠（12.0 g， 0.1mol），去离子水（200 g），1,4-二氧六环（300 g）分别加入三口烧瓶内，投入三氟乙醇钠（189.1 g， 1.55 mol），升温至70 ℃，滴加三氯甲烷（59.7 g，0.5 mol），滴加0.5小时结束，继续搅拌10分钟，趁热分液，有机层常压精馏，得无色透明液体140 g，纯度99.5 %，收率90%。
本发明的优点在于：一、操作简单，反应时间短，后处理方便。二、收率及产物纯度高，利于工业化规模生产。
Claims (9)
1.一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其特征在于：包括以下步骤：先后将第一催化剂、第二催化剂、三氟乙醇钠加入溶剂中，升温至反应温度，然后加入三氯甲烷，三氯甲烷加入完成后保持在反应温度，反应结束后提纯得产品三（三氟乙氧基）甲烷；所述的第一催化剂选自无水磷酸二氢钠、无水磷酸氢二钠；所述的第二催化剂选自五水合硫酸铜、氯化亚铜、溴化亚铜、碘化亚铜；所述的溶剂为水以及与水互溶的极性非质子有机溶剂的混合溶剂。
2.根据权利要求1所述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其特征在于：第一催化剂、第二催化剂、三氟乙醇钠、三氯甲烷的投料摩尔比为（0.1～0.2）：（0.01～0.06）：3～3.5：1。
3.根据权利要求1或2所述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其特征在于：极性非质子有机溶剂选自乙腈、1，4-二氧六环、四氢呋喃。
4.根据权利要求3所述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其特征在于：混合溶剂中水与极性非质子有机溶剂的质量比为1：1～1：3。
5.根据权利要求1或2所述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其特征在于：反应温度为50℃～70 ℃。
6.根据权利要求1或2所述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其特征在于：三氯甲烷采用滴加的方式投料。
7.根据权利要求6所述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其特征在于：三氯甲烷完全加入后，继续回流搅拌10~30分钟。
8.根据权利要求1或2所述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其特征在于：反应结束后提纯步骤包括：趁热分液，有机层常压蒸馏得产物。
9.根据权利要求1或2所述的一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法，其特征在于：所述的水为去离子水。
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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