CN109180441A - 一种原甲酸三乙酯的合成方法 - Google Patents

一种原甲酸三乙酯的合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109180441A
CN109180441A CN201810821317.XA CN201810821317A CN109180441A CN 109180441 A CN109180441 A CN 109180441A CN 201810821317 A CN201810821317 A CN 201810821317A CN 109180441 A CN109180441 A CN 109180441A
Authority
CN
China
Prior art keywords
triethyl orthoformate
synthetic method
reaction
sodium ethoxide
chlorine
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN201810821317.XA
Other languages
English (en)
Other versions
CN109180441B (zh
Inventor
刘年金
张邦国
赵百合
胡丽娟
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JIANGSU YUANDA XIANLE PHARMACEUTICAL Co Ltd
Original Assignee
JIANGSU YUANDA XIANLE PHARMACEUTICAL Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by JIANGSU YUANDA XIANLE PHARMACEUTICAL Co Ltd filed Critical JIANGSU YUANDA XIANLE PHARMACEUTICAL Co Ltd
Priority to CN201810821317.XA priority Critical patent/CN109180441B/zh
Publication of CN109180441A publication Critical patent/CN109180441A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109180441B publication Critical patent/CN109180441B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/60—Preparation of compounds having groups or groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种原甲酸三乙酯的合成方法，所述方法包括甲酸乙酯与乙醇钠反应生成二乙氧基甲醇钠，二乙氧基甲醇钠再与氯（溴）乙烷反应生成原甲酸三乙酯等步骤。本发明采用“一锅法”，中间体不用分离，该方法原料易得、反应条件温和、绿色环保、简单高效、节能，降低了生产成本，改善了操作环境，操作简便，自动化程度高，特别易于实现工业化。

Description

一种原甲酸三乙酯的合成方法
技术领域
本发明涉及化学技术领域，具体提供一种原甲酸三乙酯的合成方法。
背景技术
原甲酸三乙酯又称三乙氧基甲烷，是一种非常重要的化工原料，已经在医药、农药、染料等行业中得到广泛使用。在医药方面，广泛用于合成氯喹、喹哌、二氯喹啉、氟哌酸、环丙氟哌酸、氟哌喹啉酸、氨基嘧啶等。在农药方面，被广泛用于生产嘧菌酯、吡菌磷、吡嘧磺隆、氯吡嘧磺隆、四唑嘧磺隆、双唑草腈及双甲脒等。原甲酸三乙酯还是丙烯酸纤维和次甲基类染料的中间体，用于合成菁染料。原甲酸三乙酯还可以用于某些显影敏感剂，作为防光晕材料广泛用于照相药品及彩色电影胶片等感光材料中。原甲酸三乙酯还可以用来制备香料，如柠檬酸二乙缩醛等和食品防腐剂，如尼泊金乙酯等；也可以用来制备涂料、染发剂、荧光剂和光引发剂等其它方面。
原甲酸三乙酯的合成方法很多，据国内外文献报道，原甲酸三乙酯的生产工艺主要有二步法、“一锅法”、氢氰酸法、酯交换法、苯甲酰氯法等，分述如下。
1.两步法
两步法合成原甲酸三乙酯，最早的为金属钠法，先用乙醇与金属钠制备乙醇钠的乙醇溶液，在常压下，将乙醇钠的乙醇溶液滴入氯仿中，生成物过滤除盐，将滤液精馏而得产品。
2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2
3C2H5ONa+CHCl3→CH(OC2H5)3+3NaCl
两步法以后发展为用氢氧化钠代替金属钠制备乙醇钠，具体方法是将固体氢氧化钠溶于乙醇，然后加入苯，在特制的反应塔内使苯-乙醇-水形成三元共沸物，气相物经冷凝分离出水，液相物为乙醇钠-乙醇溶液。再以乙醇钠为原料合成原甲酸三乙酯。
两步法存在的缺点有：(1)由于乙醇钠滴入氯仿中，反应物浓度高放热多，反应温度不易控制；而由氯仿滴入乙醇钠中，温度更不好控制，放热更多、更快、更猛；这样容易引发安全事故。(2)氯仿在高浓度的强碱中易生成二氯卡宾，分解聚合，使收率明显降低。(3)生成大量的氯化钠，引发难以解决的环境保护问题。
2“一锅法”
在两步法的基础上，发展出了“一锅法”，具体就是用乙醇、氢氧化钠代替乙醇钠的“一锅法”生产工艺。“一锅法”的化学反应式为：
3C2H5OH+3NaOH+CHCl3→CH(OC2H5)3+3NaCl+3H2O
“一锅法”设备简单，投资少，不用单独制备乙醇钠，但收率一般都较低(大约 30％～50％)，原辅料成本高，经济效益很差，副产大量的氯化钠，加上未反应完的氢氧化钠，形成大量含氢氧化钠和氯化钠混合物的固废，造成环境污染。
3.氢氰酸法
将氢氰酸和氯化氢的无水乙醇溶液反应，然后再和乙醇反应制得原甲酸三乙酯。化学反应式为：
HCN+HCl+3C2H5OH→CH(OC2H5)3
氢氰酸法由于使用剧毒的氢氰酸，对设备密封性和安全要求较高，否则易造成泄漏，引发安全事故。
4.酯交换法
酯交换法采用原甲酸三甲酯与乙醇反应，即可生成原甲酸三乙酯。化学反应式为：
CH3OH+NaOH→CH3ONa+H2O
3CH3ONa+HCCl3→CH(OCH3)3+3NaCl
CH(OCH3)3+3C2H5OH→CH(OC2H5)3+3CH3OH
从工艺可以看出，酯交换法要先生产原甲酸三甲酯，然后再与乙醇进行酯交换，工艺流程长，产生大量的氯化钠固废，生产原甲酸三甲酯的收率也较低，成本较高。
5.苯甲酰氯法
苯甲酰氯法是由苯甲酰氯和甲酰胺、乙醇进行反应，反应结束后，除去反应副产的氯化铵和苯甲酸，再通过蒸馏得到原甲酸三乙酯。反应方程式如下：
C6H5COCl+CHONH2+3C2H5OH→CH(OC2H5)3+C6H5COOH+NH4Cl
苯甲酰氯法分两步进行，首先苯甲酰氯与甲酰胺反应，然后再与乙醇反应生成原甲酸三乙酯，同时副产苯甲酸和氯化铵两个产品，这种混合的盐不好分离，易引发环保问题，同时也导致生产成本偏高。
从以上可以看出，原甲酸三乙酯的合成方法虽然很多，但是在大生产中，都各有缺点。因此，开发一条反应条件温和、绿色环保、简单高效，成本低廉的新方法合成原甲酸三乙酯显得非常有必要。在有离子型反应物参与的化学反应中，加入相转移催化剂聚乙二醇类或者季铵盐类，因相转移催化剂的作用，反应底物接触充分，也会提高反应收率；减少副反应，提高主反应的选择性；还可以加快反应速率、降低反应温度。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种原甲酸三乙酯的合成方法，反应条件温和，无安全风险。
本发明所采用的技术方案是：
一种原甲酸三乙酯的合成方法，所述方法包括以下步骤：
1)以甲酸乙酯与乙醇钠反应生成二乙氧基甲醇钠；
2)二乙氧基甲醇钠再与氯(溴)乙烷反应生成原甲酸三乙酯。
优选地，所述方法采用的溶剂为四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、氯仿、1,2- 二氯乙烷或乙醇或者其任意组合。
优选地，所述方法采用的相转移催化剂为聚乙二醇类或季铵盐类。
进一步优选地，采用的相转移催化剂为聚乙二醇类400-800。
进一步优选地，采用的相转移催化剂为C12-C18饱和烷基三甲(乙)基溴(氯) 化铵、苄基三甲(乙)基溴(氯)化铵。
进一步优选地，所述相转移催化剂的重量比为乙醇钠的1-5％。
优选地，所述步骤1)的反应温度为-20-20℃。
优选地，所述步骤2)的反应温度为-20℃到所用溶剂的沸点。
优选地，所述步骤1)的反应时间为3-10h。
优选地，所述步骤2)的反应时间为4-9h。
优选地，所述甲酸乙酯、乙醇钠、氯(溴)乙烷的物质的量比为1.1-1.5:1： 0.9-0.95。
优选地，所述步骤1)完成后，中间体不用分离提纯，直接进行下一步反应，生成原甲酸三乙酯。
本发明具有以下有益效果：
1、反应条件温和，无安全风险；
2、反应选择性好，原子经济性高，收率高达85％以上，成本相对低廉；
3、后处理及提纯方便，反应结束，只需简单过滤和蒸馏即可。
4、本发明相对于两步法、“一锅法”的优势在于：两步法中，乙醇钠与氯仿的反应是一个放热量很大的反应，温度不好控制，对操作及设备的要求比较高，否则容易发生“冲料”事故，很不安全。氯仿与强碱生成的中间态二氯卡宾，也很容易分解和聚合，从而大大降低收率，收率一般小于50％。而且，我们从化学方程式中可以看出，生成一分子的原甲酸三乙酯要生成三分子的氯化钠，固废非常多，很容易造成难以解决的环境保护问题。目前的两步法和“一锅法”的缺点是一样的，只不过，“一锅法”和两步法相比，工艺相对简单，设备投资相对少，操作简便一些。本发明提供的工艺，安全，不会发生“冲料”事故，副反应很少，收率也较高，超过85％，而且生成一分子的原甲酸三乙酯只生成一分子的氯(溴)化钠，固废少很多，环保风险易控制。
5、本发明相对于氢氰酸法的优势在于：氢氰酸法由于使用剧毒的氢氰酸，在转移和使用的过程中，对设备密封性和安全要求较高，否则易造成泄漏，引发安全事故。与氢氰酸法相比，本发明提供的工艺，没有使用剧毒化学品，安全可靠。
6、本发明相对于酯交换法的优势在于：酯交换法，在生产原甲酸三甲酯的过程中，甲醇钠与氯仿的反应是一个放热量很大的反应，温度不好控制，对操作及设备的要求比较高，否则容易发生“冲料”事故，很不安全。氯仿与甲醇钠生成的中间态二氯卡宾，也很容易分解和聚合，从而大大降低收率，收率一般小于50％。而且，我们从化学方程式中可以看出，生成一分子的原甲酸三乙酯要生成三分子的氯化钠，固废非常多，很容易造成难以解决的环境保护问题。生产出的原甲酸三甲酯，再与乙醇进行酯交换，工艺流程长，收率也较低，成本较高。与酯交换法相比，本发明提供的工艺，工艺安全可靠，选择性好，原子经济性高，收率也较高，成本较低。
7、本发明相对于苯甲酰氯法的优势在于：苯甲酰氯法分两步进行，首先苯甲酰氯与甲酰胺反应，然后再与乙醇反应生成原甲酸三乙酯，而且同时副产苯甲酸和氯化铵两个产品，这种混合的盐不好分离，易引发环保问题，同时也导致生产成本偏高。与苯甲酰氯法相比，本发明提供的工艺，选择性好，原子经济性高，副产物非常少，收率也较高，成本较低。
具体实施方式
实施例1
在氮气保护下，向1000mL三口烧瓶中，加入四氢呋喃600mL，甲酸乙酯97mL(88.9g,1.2mol),冷却到-20℃，开启搅拌，加入乙醇钠68.0g(1.0mol)，0.68g聚乙二醇400，反应10h,然后加入溴乙烷71.5mL(103.6g,0.95mol)，继续在-20℃反应9h,反应结束后，过滤，洗涤滤饼，收集滤液，常压蒸馏回收四氢呋喃套用，收集143.5-146.0℃的馏分，得到无色透明的液体122.5g,收率87％，纯度98.50％。
实施例2
在氮气保护下，向1000mL三口烧瓶中，加入二氧六环600mL，甲酸乙酯89 mL(81.5g,1.1mol),冷却到0℃，开启搅拌，加入乙醇钠68.0g(1.0mol)，1.36g 聚乙二醇600，反应5h,然后加入溴乙烷71.5mL(103.6g,0.95mol)，继续在0℃反应6h,反应结束后，过滤，洗涤滤饼，收集滤液，常压蒸馏回收二氧六环套用，收集143.5-146.0℃的馏分，得到无色透明的液体121.1g,收率86％，纯度98.60％。
实施例3
在氮气保护下，在20℃下，向1000mL三口烧瓶中，加入二氯甲烷500mL，乙醇100mL，甲酸乙酯121mL(111.1g,1.5mol),开启搅拌，加入乙醇钠68.0g(1.0 mol)，2.04g聚乙二醇800，反应3h,然后加入溴乙烷71.5mL(103.6g,0.95mol)，继续在20℃反应5h,反应结束后，过滤，洗涤滤饼，收集滤液，常压蒸馏回收二氯甲烷、乙醇套用，收集143.5-146.0℃的馏分，得到无色透明的液体124g,收率88％，纯度98.65％。
实施例4
在氮气保护下，在20℃下，向1000mL三口烧瓶中，加入乙醇600mL，甲酸乙酯121mL(111.1g,1.5mol),开启搅拌，加入乙醇钠68.0g(1.0mol)，3.65g十六烷基三甲基溴化铵，反应3h,然后升温到回流，通入氯乙烷58.1g(0.9mol)，反应6h,反应结束后，冷却，过滤，洗涤滤饼，收集滤液，常压蒸馏回收乙醇套用，收集143.5-146.0℃的馏分，得到无色透明的液体113.5g,收率85％，纯度98.7％。
实施例5
在氮气保护下，在0℃下，向1000mL三口烧瓶中，加入1,2-二氯乙烷300mL，乙醇300mL，甲酸乙酯105mL(96.3g,1.3mol),开启搅拌，加入乙醇钠68.0g(1.0 mol)，2.30g苄基三甲基氯化铵，反应6h,然后升温到回流，加入溴乙烷69.2mL (100.3g，0.92mol)，反应4h,反应结束后，冷却，过滤，洗涤滤饼，收集滤液，常压蒸馏回收1,2-二氯乙烷、乙醇套用，收集143.5-146.0℃的馏分，得到无色透明的液体117.3g,收率86％，纯度98.52％。
实施例6
在氮气保护下，在0℃下，向20000mL三口烧瓶中，加入氯仿4000mL，乙醇 8000mL，甲酸乙酯2426mL(2222.4g,30mol),开启搅拌，加入乙醇钠1.36kg(20.0 mol)，54.4g聚乙二醇600，反应7h,然后升温到回流，加入溴乙烷1428mL(2071 g，19mol)，反应6h,反应结束后，冷却，过滤，洗涤滤饼，收集滤液，常压蒸馏回收氯仿、乙醇套用，收集143.5-146.0℃的馏分，得到无色透明的液体2534.2g, 收率90％，纯度98.6％。
实施例7
在氮气保护下，在-5℃下，向100L玻璃反应釜中，加入1,2-二氯乙烷25L，乙醇35L，甲酸乙酯12.2L(11.1kg,150mol),开启搅拌，加入乙醇钠7.5kg(110 mol)，150g聚乙二醇600，反应5h,然后升温到回流，加入溴乙烷7.9L(11.4kg， 105mol)，反应7h,反应结束后，冷却，过滤，洗涤滤饼，收集滤液，常压蒸馏回收1,2-二氯乙烷、乙醇套用，收集143.5-146.0℃的馏分，得到无色透明的液体14.4 kg,收率93％，纯度99％。
实施例8
在氮气保护下，在10℃下，向20000mL三口烧瓶中，加入二氯甲烷6000mL，二氧六环6000mL，甲酸乙酯2103mL(1926.1g,26mol),开启搅拌，加入乙醇钠1.36 kg(20.0mol)，27.2g十二烷基三乙基氯化铵，反应8h,然后升温到30℃，通入氯乙烷1332mL(1225.5g，19mol)，反应9h,反应结束后，冷却，过滤，洗涤滤饼，收集滤液，常压蒸馏回收二氯甲烷、二氧六环套用，收集143.5-146.0℃的馏分，得到无色透明的液体2393.4g,收率85％，纯度98.5％。
实施例9
在氮气保护下，在-10℃下，向20000mL三口烧瓶中，加入二氯甲烷5000mL，四氢呋喃7000mL，甲酸乙酯2265mL(2074.2g,28mol),开启搅拌，加入乙醇钠1.36 kg(20.0mol)，68.0g十八烷基三甲基溴化铵，反应10h,然后升温到35℃，通入氯乙烷1262mL(1161g，18mol)，反应9h,反应结束后，冷却，过滤，洗涤滤饼，收集滤液，常压蒸馏回收二氯甲烷、四氢呋喃套用，收集143.5-146.0℃的馏分，得到无色透明的液体2294g,收率86％，纯度98.7％。
实施例10
在氮气保护下，在5℃下，向20000mL三口烧瓶中，加入二氧六环4000mL，无水乙醇8000mL，甲酸乙酯1618mL(1482g,20mol),开启搅拌，加入乙醇钠1.36 kg(20.0mol)，13.6g苄基三乙基溴化铵，反应4h,然后升温到60℃，加入溴乙烷1383mL(2005.6g，18.4mol)，反应4h,反应结束后，冷却，过滤，洗涤滤饼，收集滤液，常压蒸馏回收二氧六环、乙醇套用，收集143.5-146.0℃的馏分，得到无色透明的液体2427g,收率89％，纯度98.8％。
此外，需要说明的是，本说明书中所描述的以上内容仅仅是对本发明内容所作的举例说明。凡依据本发明专利构思所述的构造、特征及原理所做的等效变化或者简单变化，均包括于本发明专利的保护范围内。本发明所属技术领域的技术人员可以对所描述的具体实施例做各种各样的修改或补充或采用类似的方式替代，只要不偏离本发明内容或者超越本权利要求书所定义的范围，均应属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种原甲酸三乙酯的合成方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：
1)以甲酸乙酯与乙醇钠反应生成二乙氧基甲醇钠；
2)二乙氧基甲醇钠再与氯(溴)乙烷反应生成原甲酸三乙酯。
2.根据权利要求1所述原甲酸三乙酯的合成方法，其特征在于：所述方法采用的溶剂为四氢呋喃、二氧六环、二氯甲烷、氯仿、1,2-二氯乙烷或乙醇或者其任意组合。
3.根据权利要求1所述原甲酸三乙酯的合成方法，其特征在于：所述方法采用的相转移催化剂为聚乙二醇类或者季铵盐类。
4.根据权利要求3所述原甲酸三乙酯的合成方法，其特征在于：所述方法采用的相转移催化剂为聚乙二醇400-800。
5.根据权利要求3所述原甲酸三乙酯的合成方法，其特征在于：所述方法采用的相转移催化剂为C12-C18饱和烷基三甲(乙)基溴(氯)化铵或苄基三甲(乙)基溴(氯)化铵。
6.根据权利要求3所述原甲酸三乙酯的合成方法，其特征在于：所述相转移催化剂的重量比为乙醇钠的1-5％。
7.根据权利要求1所述原甲酸三乙酯的合成方法，其特征在于：所述步骤1)的反应温度为-20-20℃，所述步骤1)的反应时间为3-10h。
8.根据权利要求1所述原甲酸三乙酯的合成方法，其特征在于：所述步骤2)的反应温度为-20℃到所用溶剂的沸点，所述步骤2)的反应时间为4-9h。
9.根据权利要求1所述原甲酸三乙酯的合成方法，其特征在于：所述甲酸乙酯、乙醇钠、氯(溴)乙烷的物质的量比为1.1-1.5:1：0.9-0.95。
10.根据权利要求1所述原甲酸三乙酯的合成方法，其特征在于：所述步骤1)完成后，中间体不用分离提纯，直接进行下一步反应，生成原甲酸三乙酯。
CN201810821317.XA 2018-07-24 2018-07-24 一种原甲酸三乙酯的合成方法 Active CN109180441B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810821317.XA CN109180441B (zh) 2018-07-24 2018-07-24 一种原甲酸三乙酯的合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810821317.XA CN109180441B (zh) 2018-07-24 2018-07-24 一种原甲酸三乙酯的合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109180441A true CN109180441A (zh) 2019-01-11
CN109180441B CN109180441B (zh) 2021-10-08

Family

ID=64936808

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810821317.XA Active CN109180441B (zh) 2018-07-24 2018-07-24 一种原甲酸三乙酯的合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109180441B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115925521A (zh) * 2021-08-20 2023-04-07 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103254084A (zh) * 2012-02-20 2013-08-21 李坚 Na2CO3或甲酸钠或CO2或CO制备DMC、DPC、原碳酸酯、原甲酸酯、二甲醚等的方法
CN106946666A (zh) * 2017-03-21 2017-07-14 临沭县华盛化工有限公司 原甲酸三甲酯的合成工艺

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103254084A (zh) * 2012-02-20 2013-08-21 李坚 Na2CO3或甲酸钠或CO2或CO制备DMC、DPC、原碳酸酯、原甲酸酯、二甲醚等的方法
CN106946666A (zh) * 2017-03-21 2017-07-14 临沭县华盛化工有限公司 原甲酸三甲酯的合成工艺

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
尹国华等: "原甲酸三乙酯的合成与应用", 《山东化工》 *
李和平等: "医药中间体原甲酸三乙酯的生产工艺", 《精细石油化工进展》 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115925521A (zh) * 2021-08-20 2023-04-07 张家港市国泰华荣化工新材料有限公司 一种三（三氟乙氧基）甲烷的合成方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109180441B (zh) 2021-10-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101456855B (zh) 1,3-丙磺酸内酯的制备方法
CN109748783A (zh) 一种2-氯-1-(1-氯环丙基)乙酮的制备方法
US20210363118A1 (en) Preparation method for high optical indoxacarb intermediate
CN107021981A (zh) 一种甲基乙基次磷酸铝的制备方法
CN111647011B (zh) 一种单卤代苯硼酸的制备方法
CN109942730A (zh) 一种非均相氧化制备溴化苯乙烯-丁二烯共聚物的方法
CN105254575A (zh) 一种磺胺嘧啶的合成方法
CN109180441A (zh) 一种原甲酸三乙酯的合成方法
WO2015078235A1 (zh) 一种美托咪定中间体的制备方法
CN101550230B (zh) 一种烯丙基缩水甘油醚残液再利用的方法
CN109956979A (zh) 耐热不对称α-二亚胺镍烯烃催化剂及其制备方法和应用
CN107473948A (zh) 一种由乙酰乙酸乙酯制备3,5‑二氯‑2‑戊酮的合成方法
CN101455908B (zh) 一种萃取精馏制备高纯六氟环氧丙烷的方法
CN105924465A (zh) Poss基耐高温的室温离子液体及其制备方法
CN112592274B (zh) 一种合成对羟基苯丙酸甲酯的工艺
CN105541786B (zh) 一种孟鲁司特钠侧链中间体及其制备方法
CN105237340B (zh) 4,4,4‑三氟丁醇的合成新方法
CN104284880A (zh) (甲基)丙烯酸羟烷基酯及其制备方法
CN108084077B (zh) 一种扎鲁司特中间体的合成方法
CN103086894B (zh) 一种电镀添加剂3-甲基-3-氨基丁炔的合成方法
CN103333129A (zh) 一种制备4-氨基-6-叔丁基-3-甲硫基-1,2,4-三嗪-5(4h)-酮的方法
CN105732375B (zh) 一种没食子酸合成3,4,5—三甲氧基苯甲酸甲酯的方法
CN107935853A (zh) 一种氟代丙二酸二酯的制备方法
CN112142579A (zh) 一种2-羟基-4-甲氧基二苯甲酮的制备工艺
CN102603777A (zh) 一种纳斯特试剂的制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant