CN114478886A - 一种咪唑类聚离子液体及其制备方法 - Google Patents

一种咪唑类聚离子液体及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种咪唑类聚离子液体及其制备方法，其中，咪唑类聚离子液体为聚(1‑乙烯基‑3‑乙基咪唑溴盐)，聚(1‑乙烯基‑3‑乙基咪唑六氟磷酸盐)，聚(1‑乙烯基‑3‑乙基咪唑四氟硼酸盐)和聚(1‑乙烯基‑3‑乙基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐)。先将N‑乙烯基咪唑与溴乙烷反应，生成1‑乙烯基‑3‑乙基咪唑溴盐，再分别与六氟磷酸盐、四氟硼酸盐和双三氟甲基磺酰亚胺盐进行离子交换，最后再引发单体聚合生成聚离子液体，相对“先聚合再交换”的制备方法，本发明的制备方法可以较大幅度提高产物的产率和纯度。

Description

一种咪唑类聚离子液体及其制备方法
技术领域
本发明属于聚离子液体技术领域，尤其涉及一种咪唑类聚离子液体及其制备方法。
背景技术
离子液体(IL)是一种由阴离子和有机阳离子构成的低温熔融盐，在100℃以内常为液体，具有热稳定性好、化学结构可调控、蒸汽压极低、液体温度范围与电化学窗口宽及良好的导电率等优点，在气体吸附、催化等方面有着广泛应用。根据阳离子的不同，离子液体可分为咪唑类、季铵盐类、季鏻盐类和吡咯类，其中研究以咪唑类离子液体为主，阴离子以卤素离子、六氟磷酸根、四氟硼酸根等为主。
聚离子液体(PIL)是由离子液体聚合而成的一类离子聚合物，与离子液体相比，其不仅具有离子液体的优点，还克服了离子液体易泄漏和粘度高的缺点，在实际的应用当中范围更加广泛。按照聚离子液体侧链离子基团的特征，可以将常见的聚离子液体分为聚阴离子型、聚阳离子型、阴阳离子共聚型和内盐型。聚离子液体相对离子液体来说化学活性和柔性结构更好，故其在很多方面也同样都有较为广阔的应用前景。
目前聚离子液体的制备方法主要有两种：(1)先让反应物生成聚合物，再让聚合物和离子液体通过化学反应相结合，季铵化是其中最常用的反应；(2)先合成带有聚合官能团的离子液体单体，然后再将单体聚合。
由于反应过程当中会存在交换不完全的情况，故本发明在制备聚离子液体时，采取离子液体单体先交换阴离子再聚合的方式，使聚离子液体产物的纯度和产率都有了较大提升。
发明内容
根据以上现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种咪唑类聚离子液体及其制备方法，本发明首先利用N-乙烯基咪唑和溴乙烷合成[VEIM]Br，然后将[VEIM]Br和六氟磷酸盐、四氟硼酸盐及双三氟甲基磺酰亚胺盐进行离子交换，最后加入引发剂使离子液体单体聚合成聚离子液体。相对“先聚合再交换”的制备方法，本发明的制备方法可以较大幅度提高产物的产率和纯度。
为实现以上目的，所采用的技术方案是：
本发明的目的之一在于提供一种咪唑类聚离子液体，具有如式(I)所示的结构：
Figure BDA0003506522710000021
其中，X选自Br，PF6、BF4、TFSI中的任一种，分别对应聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐)P[VEIM]Br、聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐)P[VEIM]PF6、聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐)P[VEIM]BF4、聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐)P[VEIM]TFSI，R为C1-C8的烷基；n＝10～100。
本发明的目的之二在于提供一种上述咪唑类聚离子液体的制备方法，其特征在于包括以下步骤:
1)1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐[VEIM]Br的合成
将溴乙烷逐滴加入N-乙烯基咪唑中，再加入阻聚剂和溶剂1，在N2保护下升温加热，控制反应温度和反应时间，反应完成后抽滤、洗涤，真空干燥后即可得1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐[VEIM]Br。其反应式如下：
Figure BDA0003506522710000031
2)聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐)P[VEIM]Br的合成
在步骤1)得到的离子液体单体[VEIM]Br中加入溶剂2，并加入适量引发剂，N2保护下升温加热，控制反应温度和反应时间，反应结束后抽滤，洗涤，真空干燥即可得聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐)P[VEIM]Br。其反应式如下：
Figure BDA0003506522710000032
3)聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐)P[VEIM]PF6的制备
①在步骤1)得到的离子液体单体[VEIM]Br中加入溶剂3，搅拌至体系澄清，再将用溶剂3溶解的六氟磷酸盐加入体系中反应，控制反应温度和反应时间，反应完成后抽滤，洗涤，真空干燥即可得1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐[VEIM]PF6。
②将得到的离子液体单体[VEIM]PF6加入溶剂2中，并加入适量引发剂，N2保护下升温加热，控制反应温度和反应时间，反应结束后抽滤，洗涤，真空干燥即可得聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐)P[VEIM]PF6。
其反应式如下：
Figure BDA0003506522710000041
4)聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐)P[VEIM]BF4的制备
①在步骤1)得到的离子液体单体[VEIM]Br中加入溶剂3，搅拌至体系澄清，再将用溶剂3溶解的四氟硼酸盐加入体系中反应，控制反应温度和反应时间，反应完成后抽滤，洗涤，真空干燥即可得1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐[VEIM]BF4。
②将得到的离子液体单体[VEIM]BF4加入溶剂2中，并加入适量引发剂，N2保护下升温加热，控制反应温度和反应时间，反应结束后抽滤，洗涤，真空干燥即可得聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐)P[VEIM]BF4。
其反应式如下：
Figure BDA0003506522710000042
5)聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐)P[VEIM]TFSI的制备
①在步骤1)得到的离子液体单体[VEIM]Br中加入溶剂3，搅拌至体系澄清，再将用溶剂3溶解的双三氟甲基磺酰亚胺盐加入体系中反应，反应完成后抽滤，洗涤，真空干燥即可得1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐[VEIM]TFSI。
②将得到的离子液体单体[VEIM]TFSI加入溶剂2中，并加入适量引发剂，N2保护下升温加热，反应结束后抽滤，洗涤，真空干燥即可得聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐)P[VEIM]TFSI。
其反应式如下：
Figure BDA0003506522710000051
在步骤1)中，所述N-乙烯基咪唑与溴乙烷的摩尔比为1:2～1:4，溴乙烷需逐滴滴加；所述阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)或2,5-二叔丁基对苯二酚(DBHQ)，添加量为N-乙烯基咪唑质量的0.1％～0.2％；所述溶剂1为正己烷，溶剂用量为N-乙烯基咪唑与溴乙烷总质量的0.6～1.2倍；所述反应温度为40～60℃，反应时间为24～48h。
在步骤2)中，所述溶剂2为乙酸乙酯或CHCl3，溶剂用量为单体质量的2～20倍；所述引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)或H2O2，引发剂用量为单体质量的1％～3％；所述反应温度为65～80℃，反应时间为12～24h；
在步骤3)中，①所述溶剂3为H2O，用量优选能溶清单体和盐；所述六氟磷酸盐为六氟磷酸钾或六氟磷酸钠，盐与单体的摩尔比为1:1.1～1:1.6；所述反应温度为10～25℃，反应时间为24～48h。②所述溶剂2为乙酸乙酯或CHCl3，溶剂用量为单体质量的2～20倍；所述引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)或H2O2，引发剂用量为单体质量的1％～3％；所述反应温度为65～80℃，反应时间为12～24h。
在步骤4)中，①所述溶剂3为H2O，用量优选能溶清单体和盐；所述四氟硼酸盐为四氟硼酸钠或四氟硼酸钾，盐与单体的摩尔比为1:1.1～1:1.6；所述反应温度为10～25℃，反应时间为24～48h。②所述溶剂2为乙酸乙酯或CHCl3，溶剂用量为单体质量的2～20倍；所述引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)或H2O2，引发剂用量为单体质量的1％～3％；所述反应温度为65～80℃，反应时间为12～24h。
在步骤5)中，①所述溶剂3为H2O，用量优选能溶清单体和盐；所述双三氟甲基磺酰亚胺盐为双三氟甲基磺酰亚胺锂或双三氟甲基磺酰亚胺钾，盐与单体的摩尔比为1:1.1～1:1.6；所述反应温度为10～25℃，反应时间为24～48h。②所述溶剂2为乙酸乙酯或CHCl3，溶剂用量为单体质量的2～20倍；所述引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)或H2O2，引发剂用量为单体质量的1％～3％；所述反应温度为65～80℃，反应时间为12～24h。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明首先以N-乙烯基咪唑与溴乙烷反应，得到1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐[VEIM]Br，然后再将[VEIM]Br分别与六氟磷酸盐、四氟硼酸盐和双三氟甲基磺酰亚胺盐进行离子交换得到[VEIM]PF6、[VEIM]BF4和[VEIM]TFSI，最后通过引发剂引发离子液体单体聚合得到聚离子液体P[VEIM]Br、P[VEIM]PF6、P[VEIM]BF4和P[VEIM]TFSI，相对“先聚合再交换”的制备方法，本发明的制备方法可以较大幅度提高产物的产率和纯度。
附图说明
图1为实施例1获得的P[VEIM]Br的FT-IR图
图2为实施例1获得的P[VEIM]Br的DSC图
图3为实施例1获得的P[VEIM]Br的TGA图
图4为实施例2获得的P[VEIM]PF6的FT-IR图
图5为实施例2获得的P[VEIM]PF6的DSC图
图6为实施例2获得的P[VEIM]PF6的TGA图
图7为实施例3获得的P[VEIM]BF4的FT-IR图
图8为实施例3获得的P[VEIM]BF4的DSC图
图9为实施例3获得的P[VEIM]BF4的TGA图
图10为实施例4获得的P[VEIM]TFSI的FT-IR图
图11为实施例4获得的P[VEIM]TFSI的DSC图
图12为实施例4获得的P[VEIM]TFSI的TGA图
具体实施方式
以下结合实例对本发明进行描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
实施例1
在9.42gN-乙烯基咪唑中加入0.01g2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)和30ml正己烷，再逐滴加入21.78g溴乙烷，在N2保护40℃下搅拌24h，溶液中有沉淀生成。反应结束后，抽滤，加入20ml正己烷洗涤3次，40℃真空干燥3h，得到产物[VEIM]Br，产率为95.73％，纯度为97.21％。
在5g[VEIM]Br中加入0.065gAIBN和30mlCHCl3，在N2保护70℃下搅拌12h，溶液中有沉淀生成。反应结束后，抽滤，加入20mlCHCl3洗涤3次，40℃下真空干燥3h，得产物P[VEIM]Br，产率为95.03％。
对干燥后的P[VEIM]Br进行FT-IR，TGA，DSC分析，结果分别如图1，图2，图3所示。
实施例2
同实施例1，得产物[VEIM]Br。在5g[VEIM]Br中加入6.8gKPF6和30ml去离子水，25℃下搅拌48h，溶液中有沉淀生成。反应结束后，抽滤，加入20ml去离子水，洗涤3次，45℃真空干燥4h，得产物[VEIM]PF6，产率为91.52％，纯度为93.71％。
在4g[VEIM]PF6中加入0.052gAIBN和30mlCHCl3，在N2保护70℃下搅拌12h，溶液中有沉淀生成。反应结束后，抽滤，加入10mlCHCl3洗涤3次，40℃下真空干燥3h，得产物P[VEIM]PF6，产率为90.27％。
对干燥后的P[VEIM]PF6进行FT-IR，TGA，DSC分析，结果分别如图4，图5，图6所示。
实施例3
同实施例1，得产物[VEIM]Br。在5g[VEIM]Br中加入4.05gNaBF4和30ml去离子水，室温下搅拌48h，溶液中有沉淀生成。反应结束后，抽滤，加入20ml去离子水，洗涤3次，45℃真空干燥4h，得产物[VEIM]BF4，产率为85.62％，纯度为91.43％。
在3g[VEIM]BF4中加入0.039gAIBN和30mlCHCl3，在N2保护70℃下搅拌12h，溶液中有沉淀生成。反应结束后，抽滤，加入10mlCHCl3洗涤3次，40℃下真空干燥3h，得产物P[VEIM]BF4，产率为89.91％。
对干燥后的P[VEIM]BF4进行FT-IR，TGA，DSC分析，结果分别如图7，图8，图9所示。
实施例4
同实施例1，得产物[VEIM]Br。在5g[VEIM]Br中加入10.6gLiTFSI和30ml去离子水，25℃下搅拌48h，溶液中有沉淀生成。反应结束后，抽滤，加入20ml去离子水，洗涤3次，45℃真空干燥，得产物[VEIM]TFSI，产率为93.27％，纯度为90.36％。
在5g[VEIM]TFSI中加入0.065gAIBN和30mlCHCl3，在N2保护70℃下搅拌12h，溶液中有沉淀生成。反应结束后，抽滤，加入10mlCHCl3洗涤3次，40℃下真空干燥，得产物P[VEIM]TFSI，产率为90.13％。
对干燥后的P[VEIM]TFSI进行FT-IR，TGA，DSC分析，结果分别如图10，图11，图12所示。
对比例1
在4.71gN-乙烯基咪唑中逐滴加入10.89g溴乙烷，在N2保护下50℃回流24h，溶液粘度增大至有白色沉淀生成，反应结束得黄白色固体。再用20ml乙酸乙酯洗涤3次，真空干燥24h，得产物[VEIM]Br，产率82.2％，纯度87.41％。
在6.14g[VEIM]Br中加入0.08gAIBN和35mlCHCl3，在N2保护下50℃回流。待体系稳定后逐渐升温至60℃，反应12h，溶液中有黄色固体生成并最终沉淀堆积成块。反应结束后用CHCl3洗涤，产品在40℃下真空干燥24h，得黄白色固体P[VEIM]Br，产率为81.13％。
对比例2
同对比例1，得产物P[VEIM]Br。在4.95gP[VEIM]Br中加入5gKPF6和50mlH2O，室温下搅拌48h，生成固体。反应结束后抽滤，60℃下真空干燥24h，得黄白色固体P[VEIM]PF6，产率为83.21％。
对比例3
同对比例1，得产物P[VEIM]Br。在5.30gP[VEIM]Br中加入5.5gNaBF4和50mlH2O，室温下搅拌48h，生成固体。反应结束后抽滤，60℃下真空干燥24h，得黄白色固体P[VEIM]BF4，产率为80.76％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种咪唑类聚离子液体，其特征在于，具有如式(I)所示的结构：
Figure FDA0003506522700000011
其中，X选自Br，PF6、BF4、TFSI中的任一种，分别对应聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐)P[VEIM]Br、聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐)P[VEIM]PF6、聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐)P[VEIM]BF4、聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐)P[VEIM]TFSI，R为C1-C8的烷基；n＝10～100。
2.一种如权利要求1所述咪唑类聚离子液体的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐[VEIM]Br的合成
将溴乙烷逐滴加入N-乙烯基咪唑中，再加入阻聚剂和溶剂1，在N2保护下升温加热，控制反应温度和反应时间，反应完成后抽滤、洗涤，真空干燥后即可得1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐[VEIM]Br。
3.根据权利要求2所述咪唑类聚离子液体的制备方法，其特征在于，还包括以下步骤：
2)在步骤1)得到的离子液体单体[VEIM]Br中加入溶剂2，并加入适量引发剂，N2保护下升温加热，控制反应温度和反应时间，反应结束后抽滤，洗涤，真空干燥即可得聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐)P[VEIM]Br。
4.根据权利要求2所述咪唑类聚离子液体的制备方法，其特征在于，还包括以下步骤：
2)在步骤1)得到的离子液体单体[VEIM]Br中加入溶剂3，搅拌至体系澄清，再将用溶剂3溶解的六氟磷酸盐加入体系中反应，控制反应温度和反应时间，反应完成后抽滤，洗涤，真空干燥即可得1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐[VEIM]PF6；
3)将步骤2)得到的离子液体单体[VEIM]PF6加入溶剂2中，并加入适量引发剂，N2保护下升温加热，反应结束后抽滤，洗涤，真空干燥即可得聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐)P[VEIM]PF6。
5.根据权利要求2所述咪唑类聚离子液体的制备方法，其特征在于，还包括以下步骤：
2)在步骤1)得到的离子液体单体[VEIM]Br中加入溶剂3，搅拌至体系澄清，再将用溶剂3溶解的四氟硼酸盐加入体系中反应，控制反应温度和反应时间，反应完成后抽滤，洗涤，真空干燥即可得1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐[VEIM]BF4；
3)将步骤2)得到的离子液体单体[VEIM]BF4加入溶剂2中，并加入适量引发剂，N2保护下升温加热，控制反应温度和反应时间，反应结束后抽滤，洗涤，真空干燥即可得聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐)P[VEIM]BF4。
6.根据权利要求2所述咪唑类聚离子液体的制备方法，其特征在于，还包括以下步骤：
2)在步骤1)得到的离子液体单体[VEIM]Br中加入溶剂3，搅拌至体系澄清，再将用溶剂3溶解的双三氟甲基磺酰亚胺盐加入体系中反应，控制反应温度和反应时间，反应完成后抽滤，洗涤，真空干燥即可得1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐[VEIM]TFSI；
3)将步骤2)得到的离子液体单体[VEIM]TFSI加入溶剂2中，并加入适量引发剂，N2保护下升温加热，控制反应温度和反应时间，反应结束后抽滤，洗涤，真空干燥即可得聚(1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲基磺酰亚胺盐)P[VEIM]TFSI。
7.根据权利要求2所述咪唑类聚离子液体的制备方法，其特征在于，在步骤1)中，所述N-乙烯基咪唑与溴乙烷的摩尔比为1:2～1:4；所述阻聚剂为2,6-二叔丁基对甲酚(BHT)或2,5-二叔丁基对苯二酚(DBHQ)，添加量为N-乙烯基咪唑质量的0.1％～0.2％；所述溶剂1为正己烷，溶剂用量为N-乙烯基咪唑与溴乙烷总质量的0.6～1.2倍；所述反应温度为40～60℃，反应时间为24～48h。
8.根据权利要求3所述咪唑类聚离子液体的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述溶剂2为乙酸乙酯或CHCl3，溶剂用量为单体质量的2～20倍；所述引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)或H2O2，引发剂用量为单体质量的1％～3％；所述反应温度为65～80℃，反应时间为12～24h。
9.根据权利要求4～6任一项所述咪唑类聚离子液体的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述溶剂3为H2O，盐与单体的摩尔比为1:1.1～1:1.6，所述反应温度为10～25℃，反应时间为24～48h；
步骤3)中，所述溶剂2为乙酸乙酯或CHCl3，溶剂用量为单体质量的2～20倍，所述引发剂为偶氮二异丁腈(AIBN)或H2O2，引发剂用量为单体质量的1％～3％，所述反应温度为65～80℃，反应时间为12～24h。
10.根据权利要求6所述咪唑类聚离子液体的制备方法，其特征在于，所述双三氟甲基磺酰亚胺盐为双三氟甲基磺酰亚胺锂或双三氟甲基磺酰亚胺钾。
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