CN115677930B - 一种咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于抗静电剂的技术领域,公开了一种咪唑‑季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂及其制备方法。所述抗静电剂由以下按重量份计的组分制备而成:咪唑类离子液体单体10~50重量份、季铵盐类离子液体单体5~125重量份、溶剂30~1800重量份、引发剂0.01~2.7重量份。本发明还公开了抗静电剂的制备方法。本发明通过离子液体单体间的共聚反应生成了一种无规共聚物,在低添加量下能使聚己内酰胺达到有效且持续的抗静电效果,抗静电效果不依赖于环境湿度,同时对机械性能没有影响。
Description
技术领域
本发明属于化工技术领域,涉及一种用于聚己内酰胺防静电的咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂及其制备方法。
背景技术
聚己内酰胺(PA6)是一种工程塑料,具有机械强度高、韧性好、耐热性好、电绝缘性好等优点,因而广泛用于汽车零部件、电子电器产品、工程配件等行业。然而PA6在加工和使用过程中,当同其它物体或自身接触和摩擦时,会因电子的得失而带电。由于其电绝缘性好,静电荷短时间内很难通过传导而消失,从而产生静电。静电积累到一定程度会造成精密仪器和电子设备故障、灰尘粘附,甚至失火爆炸等严重后果。
目前PA6防静电的方法主要有与导电填料共混和加入抗静电剂这两种方法。其中因为碳基材料颜色单一且不透明,故导电填料法在实际应用中还存在一定的局限性。抗静电剂根据化学组成不同可分为表面活性剂型抗静电剂和高分子型抗静电剂。目前表面活性剂型抗静电剂主要缺点在于抗静电效果强烈依赖于环境湿度及擦拭易损耗,高分子型抗静电剂主要缺点在于添加量较多,易损害基材的机械性能。
离子液体(IL)是一种由阴离子和有机阳离子构成的室温熔融盐,聚离子液体(PIL)是由离子液体聚合而成、将离子液体结构引入大分子结构中的一类聚合物。两者都具有热稳定好、电导率高、迁移速率可控等优点,因而也可作为高分子材料抗静电剂使用。目前已有研究表明,加入(聚)离子液体可有效降低高分子材料的表面电阻,但仍然存在与基材相容性差、添加量大等问题。
为克服现有技术中的不足,本发明合成了一种咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体,与PA6的相容性适中,在低添加量下能使PA6达到有效且持续的抗静电效果,抗静电效果不依赖于环境湿度,同时对机械性能没有影响。
发明内容
为了克服现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂及其制备方法。
本发明的目的通过以下技术方案实现:
一种咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂,由以下按重量份计的组分制备而成:咪唑类离子液体单体10~50重量份、季铵盐类离子液体单体5~125重量份、溶剂30~1800重量份、引发剂0.01~2.7重量份;
其中,所述咪唑类离子液体单体为1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐[VEIM]Br,1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐[VEIM]PF6,1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐[VEIM]BF4,1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲烷磺酰亚胺盐[VEIM]TFSI中的一种以上;
季铵盐类离子液体单体为卞乙烯基-三乙基季铵氯盐[VBTEA]Cl、卞乙烯基-三乙基季铵六氟磷酸盐[VBTEA]PF6、卞乙烯基-三乙基季铵四氟硼酸盐[VBTEA]BF4、卞乙烯基-三乙基季铵双三氟甲烷磺酰亚胺盐[VBTEA]TFSI、2-(异丁烯酰基氧)乙基三甲基铵氯[MTMA]Cl,2-(异丁烯酰基氧)乙基三甲基铵六氟磷酸盐[MTMA]PF6、2-(异丁烯酰基氧)乙基三甲基铵四氟硼酸盐[MTMA]BF4、2-(异丁烯酰基氧)乙基三甲基铵双三氟甲烷磺酰亚胺盐[MTMA]TFSI中的一种以上;溶剂为乙酸乙酯或异丙醇中一种以上;溶剂用量优选为100~1800重量份;
引发剂为2,2’-偶氮二异丁腈(AIBN),过氧化二苯甲酰(BPO),二叔丁基过氧化物(DTBP),过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB)中的一种。
一种聚离子液体抗静电剂的制备方法,包括以下步骤:
在溶剂中,将咪唑类离子液体单体和季铵盐类离子液体单体混合,加入引发剂,在保护性氛围下,加热反应,获得聚离子液体抗静电剂。
所述溶剂为乙酸乙酯或异丙醇中一种以上;所述引发剂为2,2’-偶氮二异丁腈(AIBN)、过氧化二苯甲酰(BPO)、二叔丁基过氧化物(DTBP)或过氧化苯甲酸叔丁酯(TBPB);所述引发剂用量优选为咪唑类离子液体单体和季铵盐类离子液体单体总重量的0.1%~1.5%;所述反应温度为65~120℃,反应时间为12~24h。
所述制备方法,具体包括以下步骤:
将咪唑类离子液体单体和季铵盐类离子液体单体分别分散在溶剂中,获得咪唑类离子液体溶液和季铵盐类离子液体溶液;将两种溶液混合并加入引发剂,在保护性氛围下加热反应,反应结束后过滤,洗涤,真空干燥,得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
咪唑类离子液体溶液的质量浓度为10~30%;季铵盐类离子液体溶液的质量浓度为10~30%。
所述咪唑类离子液体单体通过以下方法制备:
在1-乙烯基咪唑中加入阻聚剂1和溶剂1,再逐滴加入溴乙烷,在N2保护下升温加热反应,反应完成后过滤、洗涤,真空干燥后即可得1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐[VEIM]Br;
或者将离子液体单体[VEIM]Br与阻聚剂2和溶剂2混匀,再将用溶剂2溶解的六氟磷酸盐、四氟硼酸盐、双三氟甲烷磺酰亚胺盐分别加入体系中反应,反应完成后过滤,洗涤,真空干燥即可得1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐[VEIM]PF6、1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐[VEIM]BF4、1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲烷磺酰亚胺盐[VEIM]TFSI。
所述1-乙烯基咪唑与溴乙烷的摩尔比为1∶2~1∶4,溴乙烷需逐滴滴加。
所述阻聚剂1为2,6-二叔丁基对甲酚或2,5-二叔丁基对苯二酚,阻聚剂2为对甲氧基苯酚或对苯二酚,阻聚剂1的添加量为1-乙烯基咪唑重量的0.1%~0.2%;
阻聚剂2的用量为离子液体单体[VEIM]Br重量的0.1%~0.2%。
所述溶剂1为正己烷,用量为溴乙烷和1-乙烯基咪唑总重量的0.6~1.2倍;所述加热反应温度为40~60℃,反应时间为24~48h。
所述溶剂2为H2O,用量优选能溶清单体和盐;所述六氟磷酸盐为六氟磷酸钾或六氟磷酸钠,四氟硼酸盐为四氟硼酸钠或四氟硼酸钾,双三氟甲烷磺酰亚胺盐为双三氟甲烷磺酰亚胺锂或双三氟甲烷磺酰亚胺钾,盐与离子液体单体[VEIM]Br的摩尔比为1∶1.1~1∶1.5;所述反应温度为10~25℃,反应时间为24~48h。
本发明首先以1-乙烯基咪唑与溴乙烷反应,得到1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐[VEIM]Br,然后再将[VEIM]Br与六氟磷酸盐、四氟硼酸盐、双三氟甲烷磺酰亚胺盐进行离子交换得到[VEIM]PF6、[VEIM]BF4、[VEIM]TFSI,最后通过引发剂引发咪唑类离子液体单体和季铵盐类离子液体单体聚合得到共聚聚离子液体。
与现有技术相比,本发明具有以下有益效果:
本发明通过离子液体单体间的共聚反应生成了一种无规共聚物,在低添加量下能使聚己内酰胺达到有效且持续的抗静电效果,抗静电效果不依赖于环境湿度,同时对机械性能没有影响。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明作进一步说明,但本发明所要保护的范围并不限于此。
实施例1
在94.11g1-乙烯基咪唑中加入0.1g 2,6-二叔丁基对甲酚和300ml正己烷,再逐滴加入218.34g溴乙烷,在N2保护40℃下搅拌48h,溶液中有沉淀生成。反应结束后,过滤,加入30ml正己烷洗涤3次,40℃真空干燥12h,得到产物[VEIM]Br。
在30g[VEIM]Br中加入35.35gKPF6、0.03g对甲氧基苯酚和150ml去离子水,25℃下搅拌48h,溶液中有沉淀生成。反应结束后,过滤,加入20ml去离子水,洗涤3次,50℃真空干燥12h,得产物[VEIM]PF6。
将30g[VEIM]PF6和23.24g[MTMA]Cl分别均匀分散在乙酸乙酯中,形成质量浓度相同且为20%的溶液。将两种溶液混合搅拌,N2吹扫1h后缓慢滴加引发剂2,2’-偶氮二异丁腈乙酸乙酯溶液(取0.2g2,2’-偶氮二异丁腈溶于10ml乙酸乙酯中),升温至70℃反应12h,反应过程中溶液粘度逐渐增大并有絮状物生成且堆积成块。反应结束后过滤,加入15ml乙酸乙酯洗涤3~4次后于50℃下真空干燥12h,即可得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
实施例2
同实施例1得到[VEIM]PF6。将30g[VEIM]PF6和28.99g[MTMA]BF4分别均匀分散在乙酸乙酯中,形成质量浓度相同且为20%的溶液。将两种溶液混合搅拌,N2吹扫1h后缓慢滴加引发剂2,2’-偶氮二异丁腈乙酸乙酯溶液(取0.22g2,2’-偶氮二异丁腈溶于10ml乙酸乙酯中),升温至70℃反应12h,反应过程中溶液粘度逐渐增大并有絮状物生成且堆积成块。反应结束后过滤,加入15ml乙酸乙酯洗涤3~4次后于40℃下真空干燥10h,即可得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
实施例3
同实施例1得到[VEIM]PF6。将30g[VEIM]PF6和28.4g[VBTEA]Cl分别均匀分散在异丙醇中,形成质量浓度相同且为30%的溶液。将两种溶液混合搅拌,N2吹扫1h后缓慢滴加引发剂过氧化苯甲酸叔丁酯异丙醇溶液(取0.22g过氧化苯甲酸叔丁酯溶于15ml异丙醇中),升温至100℃反应15h。反应过程中溶液粘度逐渐增大并有絮状物生成且堆积成块。反应结束后过滤,加入15ml异丙醇洗涤3~4次后于45℃下真空干燥12h,即可得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
实施例4
同实施例1得到[VEIM]PF6。将30g[VEIM]PF6和34.19g[VBTEA]BF4分别均匀分散在异丙醇中,形成质量浓度相同且为20%的溶液。将两种溶液混合搅拌,N2吹扫1h后缓慢滴加引发剂过氧化苯甲酸叔丁酯异丙醇溶液(取0.4g过氧化苯甲酸叔丁酯溶于15ml异丙醇中),升温至100℃反应15h。反应过程中溶液粘度逐渐增大并有絮状物生成且堆积成块。反应结束后过滤,加入20ml异丙醇洗涤3~4次后于50℃下真空干燥12h,即可得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
实施例5
在94.11g1-乙烯基咪唑中加入0.1g 2,6-二叔丁基对甲酚和300ml正己烷,再逐滴加入218.34g溴乙烷,在N2保护40℃下搅拌48h,溶液中有沉淀生成。反应结束后,过滤,加入30ml正己烷洗涤3次,40℃真空干燥12h,得到产物[VEIM]Br。
在30g[VEIM]Br中加入55.13gLiTFSI、0.04g对甲氧基苯酚和200ml去离子水,25℃下搅拌48h,溶液中有沉淀生成。反应结束后,过滤,加入20ml去离子水,洗涤3次,45℃真空干燥6h,得产物[VEIM]TFSI。
将30g[VEIM]TFSI和15.45g[MTMA]Cl分别均匀分散在乙酸乙酯中,形成质量浓度相同且为30%的溶液。将两种溶液混合搅拌,N2吹扫1h后缓慢滴加引发剂过氧化二苯甲酰乙酸乙酯溶液(取0.3g过氧化二苯甲酰溶于10ml乙酸乙酯中),升温至70℃反应15h。反应过程中溶液粘度逐渐增大并有絮状物生成且堆积成块。反应结束后过滤,加入15ml乙酸乙酯洗涤3~4次后于50℃下真空干燥12h,即可得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
实施例6
同实施例5得到[VEIM]TFSI。将30g[VEIM]TFSI和18.88g[VBTEA]Cl分别均匀分散在异丙醇中,形成质量浓度相同且为20%的溶液。将两种溶液混合搅拌,N2吹扫1h后缓慢滴加引发剂二叔丁基过氧化物异丙醇溶液(取0.4g二叔丁基过氧化物溶于15ml异丙醇中),升温至120℃反应12h。反应过程中溶液粘度逐渐增大并有絮状物生成且堆积成块。反应结束后过滤,加入15ml异丙醇洗涤3~4次后于50℃下真空干燥12h,即可得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
实施例7
同实施例1得到[VEIM]PF6。将30g[VEIM]PF6、23.24g[MTMA]Cl、28.4g[VBTEA]Cl分别均匀分散在乙酸乙酯中,形成质量浓度相同且为20%的溶液。将以上三种溶液混合搅拌,N2吹扫1h后缓慢滴加引发剂2,2’-偶氮二异丁腈乙酸乙酯溶液(取0.5g2,2’-偶氮二异丁腈溶于10ml乙酸乙酯中),升温至70℃反应12h。反应过程中溶液粘度逐渐增大并有絮状物生成且堆积成块。反应结束后过滤,加入20ml乙酸乙酯洗涤3~4次后于50℃下真空干燥12h,即可得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
对比例1
同实施例5得到[VEIM]TFSI。在30g[VEIM]TFSI中加入0.39gAIBN和180mlCHCl3,在N2保护下,70℃搅拌12h,溶液中有沉淀生成。反应结束后,过滤,加入10mlCHCl3洗涤3次,40℃下真空干燥,得到咪唑类聚离子液体抗静电剂P[VEIM]TFSI。
对比例2
同实施例1得到[VEIM]PF6。将30g[VEIM]PF6和600g[MTMA]BF4分别均匀分散在乙酸乙酯中,形成质量浓度相同且为20%的溶液。将两种溶液混合搅拌,N2吹扫1h后缓慢滴加引发剂2,2’-偶氮二异丁腈乙酸乙酯溶液(取2.39g2,2’-偶氮二异丁腈溶于100ml乙酸乙酯中),升温至70℃反应12h,反应过程中溶液粘度逐渐增大并有絮状物生成且堆积成块。反应结束后过滤,加入30ml乙酸乙酯洗涤3~4次后于40℃下真空干燥10h,即可得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
对比例3
同实施例1得到[VEIM]PF6。将30g[VEIM]PF6、23.24g[MTMA]Cl、33.77g卞乙烯基-三乙醇胺季铵氯盐([VBTHEA]Cl)分别均匀分散在乙酸乙酯中,形成质量浓度相同且为20%的溶液。将以上三种溶液混合搅拌,N2吹扫1h后缓慢滴加引发剂2,2’-偶氮二异丁腈乙酸乙酯溶液(取1.76g2,2’-偶氮二异丁腈溶于50ml乙酸乙酯中),升温至70℃反应12h。反应过程中溶液粘度逐渐增大并有絮状物生成且堆积成块。反应结束后过滤,加入30ml乙酸乙酯洗涤3~4次后于50℃下真空干燥12h,即可得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
对所制备的抗静电剂进行性能测试:
(1)抗静电性能测试:
将上述实施例与对比例中获得的抗静电剂先与PA6熔融共混(PA6加工前已80℃干燥6h以上),然后用双螺杆挤出注塑后,用平板硫化机压制成样片。样片中PA6的重量百分比为:PA6:97.85%~99.3%,本发明抗静电剂:0.5~2%,抗氧剂:0.2%,加工温度为230~280℃。
具体测试方法:对得到的样板进行表面电阻测试,每种样板取5块,每块重复测定3~5次,得到表面电阻平均值,由此评估材料的抗静电性能。测试温度为23℃,测试湿度为50%。
(2)耐擦洗测试
将样片放置在流动水下用脱脂棉擦拭20~50次,干燥后测试其表面电阻。
所加工PA6样板的抗静电性能测试结果如表1所示:
表1实施例1~7以及对比例1~3抗静电性能测试结果
从表1结果可知,本发明通过咪唑类离子液体单体和季铵盐类离子液体单体共聚生成了无规共聚物,该共聚物可以有效调节离子液体型单体与聚己内酰胺的相容性,以较少的添加量使聚己内酰胺获得了有效且持续的抗静电性能,同时对机械性能没有影响。
Claims (10)
1.一种咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂,其特征在于:由以下按重量份计的组分制备而成:咪唑类离子液体单体10~50重量份、季铵盐类离子液体单体5~125重量份、溶剂30~1800重量份、引发剂0.01~2.7重量份;
所述咪唑类离子液体单体为1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐,1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐,1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐,1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲烷磺酰亚胺盐中的一种以上;
所述季铵盐类离子液体单体为卞乙烯基-三乙基季铵氯盐、卞乙烯基-三乙基季铵六氟磷酸盐、卞乙烯基-三乙基季铵四氟硼酸盐、卞乙烯基-三乙基季铵双三氟甲烷磺酰亚胺盐、2-(异丁烯酰基氧)乙基三甲基铵氯、2-(异丁烯酰基氧)乙基三甲基铵六氟磷酸盐、2-(异丁烯酰基氧)乙基三甲基铵四氟硼酸盐、2-(异丁烯酰基氧)乙基三甲基铵双三氟甲烷磺酰亚胺盐中的一种以上;
溶剂为乙酸乙酯或异丙醇中一种以上。
2.根据权利要求1所述咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂,其特征在于:所述引发剂为2,2’-偶氮二异丁腈、过氧化二苯甲酰、二叔丁基过氧化物、过氧化苯甲酸叔丁酯中的一种。
3.根据权利要求1所述咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂,其特征在于:由以下组分制备而成:1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐10~50重量份、2-(异丁烯酰基氧)乙基三甲基铵氯7~40重量份、溶剂30~850重量份、AIBN 0.01~1.4重量份。
4.根据权利要求1~3任一项所述咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
在溶剂中,将咪唑类离子液体单体和季铵盐类离子液体单体混合,加入引发剂,在保护性氛围下,加热反应,获得聚离子液体抗静电剂。
5.根据权利要求4所述咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂的制备方法,其特征在于:所述引发剂的用量为咪唑类离子液体单体和季铵盐类离子液体单体总重量的0.1%~1.5%;所述反应的温度为65~120℃,反应的时间为12~24h。
6.根据权利要求4所述咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂的制备方法,其特征在于:具体包括以下步骤:
将咪唑类离子液体单体和季铵盐类离子液体单体分别分散在溶剂中,获得咪唑类离子液体溶液和季铵盐类离子液体溶液;将两种溶液混合并加入引发剂,在保护性氛围下加热反应,反应结束后过滤,洗涤,真空干燥,得咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂。
7.根据权利要求6所述咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂的制备方法,其特征在于:所述咪唑类离子液体溶液的质量浓度为10~30%;季铵盐类离子液体溶液的质量浓度为10~30%。
8.根据权利要求6所述咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂的制备方法,其特征在于:所述咪唑类离子液体单体通过以下方法制备:
在1-乙烯基咪唑中加入阻聚剂1和溶剂1,再逐滴加入溴乙烷,在N2保护下升温加热反应,反应完成后过滤、洗涤,真空干燥,得1-乙烯基-3-乙基咪唑溴盐[VEIM]Br;
或者将离子液体单体[VEIM]Br与阻聚剂2和溶剂2混匀,再将用溶剂2溶解的六氟磷酸盐、四氟硼酸盐、双三氟甲烷磺酰亚胺盐分别加入体系中反应,反应完成后过滤,洗涤,真空干燥,分别得到1-乙烯基-3-乙基咪唑六氟磷酸盐[VEIM]PF6、1-乙烯基-3-乙基咪唑四氟硼酸盐[VEIM]BF4、1-乙烯基-3-乙基咪唑双三氟甲烷磺酰亚胺盐[VEIM]TFSI。
9.根据权利要求8所述咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂的制备方法,其特征在于:所述1-乙烯基咪唑与溴乙烷的摩尔比为1∶2~1∶4,溴乙烷需逐滴滴加;
所述阻聚剂1为2,6-二叔丁基对甲酚或2,5-二叔丁基对苯二酚,阻聚剂2为对甲氧基苯酚或对苯二酚,阻聚剂1的添加量为1-乙烯基咪唑重量的0.1%~0.2%;阻聚剂2的用量为离子液体单体[VEIM]Br重量的0.1%~0.2%;
所述溶剂1为正己烷,用量为溴乙烷和1-乙烯基咪唑总重量的0.6~1.2倍;所述加热反应的温度为40~60℃,加热反应的时间为24~48h;
所述溶剂2为H2O;所述六氟磷酸盐为六氟磷酸钾或六氟磷酸钠,四氟硼酸盐为四氟硼酸钠或四氟硼酸钾,双三氟甲烷磺酰亚胺盐为双三氟甲烷磺酰亚胺锂或双三氟甲烷磺酰亚胺钾,盐与离子液体单体[VEIM]Br的摩尔比为1∶1.1~1∶1.5;所述反应的温度为10~25℃,反应的时间为24~48h。
10.根据权利要求1~3任一项所述咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂的应用,其特征在于:所述咪唑-季铵盐类共聚聚离子液体抗静电剂用于聚己内酰胺防静电。
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