CN108144551B - 一种可聚合超支化表面活性剂及制备方法 - Google Patents

一种可聚合超支化表面活性剂及制备方法 Download PDF

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Abstract

一种可聚合超支化表面活性剂，超支化表面活性剂的结构为：A‑Bm‑R1，其中A为式一所表示的结构，含有双键结构；B为式二所示的结构，是该超支化表面活性剂的重复结构单元，m表示该超支化聚合物单体的代数，0≤m≤4；R1为脂肪胺马来酰胺，含有长疏水碳链结构，其结构为式三所示，式一、式二、式三所示结构如说明书所述，将超支化表面活性剂A‑Bm‑R1为单体，与丙烯酰胺、2‑丙烯酰胺‑2‑甲基丙磺酸共聚得到超支化聚合物。本发明是一种非离子型表面活性剂，具有较高的表面活性及较低的临界胶束浓度，乳化效果显著。

Description

一种可聚合超支化表面活性剂及制备方法
技术领域
本发明涉及一种用于三次采油驱油用表面活性剂及聚合物，具体涉及一种可聚合超支化表面活性剂及超支化聚合物及其制备方法。
背景技术
三元复合驱主要通过提高洗油效率和波及系数来提高采收率。先导性矿场实验证明：三元复合驱通过提高驱扫面积和洗油效率来提高的水淹层采收率，可比水驱提高采收率约20％OOIP以上。
表面活性剂驱作为三元复合驱的驱油主剂，其主要通过提高洗油效率来提高采收率。目前国内外研发和使用的表面活性剂主要是阴离子表面活性剂(石油磺酸盐、石油羧酸盐等)及非离子表面活性剂(主要是聚氧乙烯、聚氧丙烯系列)。目前常用的表面活性剂多存在非离子表面活性剂耐温性能差、阴离子表面活性剂耐盐性能差以及多种表面活性剂复配易色谱分离的问题。
在三元复合驱中聚合物主要通过提高波及系数来提高采收率。油田常用的聚合物多为部分水解聚丙烯酰胺，柔性分子链结构，分子量在1600-2500万之间。在高剪切条件下，聚合物主链易断裂，导致聚合物溶液粘度下降；在高盐条件下，聚合物主链易“卷曲”，导致聚合物溶液粘度下降；在高温条件下聚合物热氧化降解速率加快，导致聚合物溶液粘度下降。而聚合物粘度下降则直接体现为波及系数增长率的降低，最终导致采收率增长率降低。
为解决高温高盐油藏的开采问题，本发明提出了一种新型多功能表面活性剂及一种新型聚合物：可聚合超支化表面活性剂及超支化聚合物。
超支化表面活性剂拥有多个亲水(亲油)基团，这就使得超支化表面活性剂比一般表面活性剂具有更高的表面活性、更低临界胶束浓度以及更好的乳化功能。
超支化聚合物属高度支化结构，具有三维球状立体结构。与线性聚合物相比，首先，超支化聚合物其流体力学回转半径小，分子链缠结少，还具有优良的溶解性、高流变性。其次，超支化聚合物构象相对收缩，占用空间相对较小，与线性聚合物剪切降解主要发生在聚合物主链上不同，其剪切降解主要发生在支链上，对分子主体结构影响不大，这也就是说超支化聚合物的抗剪切能力较好。
因此，超支化表面活性剂及超支化聚合物适用于高温高盐及低渗透油藏的驱油，可有效改善对油藏的洗油能力以及增大高渗层的渗流阻力、改善层间非均质性、启动中低渗透层，扩大纵向波及系数。
发明内容
本发明的目的在提供一种可聚合超支化表面活性剂，该表面活性剂可聚合成超支化聚合物，是一种非离子型表面活性剂，具有较高的表面活性及较低的临界胶束浓度，乳化效果显著。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种可聚合超支化表面活性剂，超支化表面活性剂的结构为：A-Bm-R1，其中A为式一所表示的结构，含有双键结构；B为式二所示的结构，是该超支化表面活性剂的重复结构单元，m表示该超支化聚合物单体的代数，2≤m≤4；R1为脂肪胺马来酰胺，含有长疏水碳链结构，其结构为式三所示，
式三中n表示长疏水碳链的碳数，8≤n≤16。
将超支化表面活性剂A-Bm-R1为单体，与丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸共聚得到超支化聚合物，其结构为式四所示：
Figure GDA0002226114700000032
Figure GDA0002226114700000041
其中B和R1的结构与权利要求1中相同；m表示该超支化大分子单体的代数，0≤m≤4；x、y、z表示该超支化聚合物分子的聚合度，即聚合物大分子链上所含单个结构单元数目，为>0的实数，x、y、z各自独立地相同或不同。
可聚合超支化表面活性剂的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)制备中间体
在30-100℃反应条件下，将马来酸酐与脂肪胺NH2CnH2n+1，8≤n≤16接触，搅拌条件下反应30min-8h，制得含不饱和双键的羧酸酰胺的中间体，其结构如式a所示；
(2)制备超支化大分子
将二元羧酸酐顺丁烯二酸酐与二乙醇胺根据偶合单体法制备，得到超支化大分子，其结构A-Bm-OH，其中A为式一所表示的结构，含有双键结构；B为式二所示的结构，是该超支化表面活性剂的重复结构单元，m表示该超支化聚合物单体的代数，0≤m≤4；-OH是超支化大分子的端羟基结构。
(3)制备可聚合超支化表面活性剂
将步骤1和2中所得产物，按摩尔质量比1：1-8的比例加入反应容器中，在120-180℃反应条件下，搅拌条件下反应2-8h，即得到可聚合超支化表面活性剂：A-Bm-R1。
超支化聚合物的制备方法，该方法包括以下步骤：
(1)设定超支化表面活性剂A-Bm-R1单体总浓度为25％；
(2)将超支化表面活性剂A-Bm-R1、丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、100mL蒸馏加入烧杯中，搅拌，缓慢滴加30％NaOH溶液，待其溶解均匀后，调节体系pH＝7-8。
(3)将pH调节完毕的溶液加入到装有机械搅拌器、冷凝管的三口瓶中，调整到适宜的搅拌速率，升温至40-70℃，通N2保护，滴加入引发剂：过硫酸铵和亚硫酸钠，1-3小时滴完，滴加完成后保温1-5小时，降至室温即得凝胶状弹性产物。最后将凝胶状弹性产物加入到100m L无水乙醇中，使聚合物沉淀析出。随后将聚合物依次放入100m L无水乙醇和100mL蒸馏水中，长时间浸泡搅拌，以除去未反应的丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、游离的超支化大分子、电解质等物质，最后在50℃下真空干燥，即得到产品。
本发明的积极效果为：可聚合超支化表面活性剂是一种非离子型表面活性剂，具有较高的表面活性及较低的临界胶束浓度，乳化效果显著，是一种性能优良的适用于高温高盐油藏的驱油用表面活性剂。可聚合超支化大单体中含有较多的胺基、羧基等，用其与丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸共聚制得的聚合物具有增黏性能以及耐温抗盐性能。而且，超支化聚合物构象相对收缩，占用空间相对较小，与线性聚合物剪切降解主要发生在聚合物主链上不同，其剪切降解主要发生在支链上，对分子主体结构影响不大，其抗剪切能力较好。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明的技术方案作进一步说明。
实施例一
一、制备超支化表面活性剂
(1)制备中间体
在三口烧瓶中按照摩尔比1.05-1.2：1：20加入马来酸酐、脂肪胺和三氯甲烷，冰水浴条件下搅拌30min后升温至室温保持2-5h至反应体系酸值变化≤0.5mgKOH/g时反应结束。反应结束后，低温蒸发出溶剂，将反应产物加丙酮溶解除去过量的马来酸酐，真空干燥即可制得含不饱和双键的羧酸酰胺的中间体，其结构如式a所示；
(2)制备超支化大分子
在三口烧瓶中按照摩尔比1.05-1.2：1加入顺丁烯二酸酐和二乙醇胺，在冰水浴下通N2情况下搅拌30min后升温保持2-12h，然后减压蒸馏以除去甲醇。然后将减压产物溶于40℃丙酮中，以除去过量的二元羧酸酐及二元醇胺，最后除去丙酮，真空干燥，然后加入0.1-5％催化剂p-TSA到三口烧瓶中，继续反应，反应过程中始终通N2带走生成的水分，120-180℃条件下搅拌8-24h，直至体系酸值≤97.8mgKOH/g时反应结束。反应结束后将产物溶于无水甲醇，滤去不溶物，然后按甲醇：无水乙醚＝1：0.8-2重结晶过滤后的溶剂，除去上层液，将下层沉淀产物真空干燥，即可得到超支化大分子，其结构A-B2-OH如式c所示：
Figure GDA0002226114700000071
(3)制备可聚合超支化表面活性剂
将步骤1和2中所得产物，按摩尔质量比1：1-8的比例加入反应容器中，在120-180℃反应条件下，搅拌条件下反应2-8h，即得到可聚合超支化表面活性剂成品：A-B2-R1，如式d所示：
Figure GDA0002226114700000072
A、B、R1的定义与权利要求1中相同。
二、制备超支化聚合物
(1)设定超支化表面活性剂A-Bm-R1单体总浓度为25％；
(2)按摩尔质量比为1：44：5.5将超支化表面活性剂A-B2-R1、丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸以及100mL蒸馏加入烧杯中，搅拌，缓慢滴加30％NaOH溶液，待其溶解均匀后，调节体系pH＝7-8。
(3)将pH调节完毕的溶液加入到装有机械搅拌器、冷凝管的三口瓶中，调整到适宜的搅拌速率，升温至40-70℃，通N2保护，滴加入0.1-1％的引发剂(过硫酸铵：亚硫酸钠＝2：1)，约1-3小时滴完，滴加完成后保温1-5小时，降至室温即得凝胶状弹性产物。最后将凝胶状弹性产物加入到100m L无水乙醇中，使聚合物沉淀析出。随后将聚合物依次放入100m L无水乙醇和100m L蒸馏水中，长时间浸泡搅拌，以除去未反应的丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、游离的超支化大分子、电解质等物质，最后在50℃下真空干燥，即得到产品。
Figure GDA0002226114700000081
实施例二
一、制备超支化表面活性剂
(1)制备中间体
在三口烧瓶中按照摩尔比1.05-1.2：1：20加入马来酸酐、脂肪胺和三氯甲烷，冰水浴条件下搅拌30min后升温至室温保持2-5h至反应体系酸值变化≤0.5mgKOH/g时反应结束。反应结束后，低温蒸发出溶剂，将反应产物加丙酮溶解除去过量的马来酸酐，真空干燥即可制得含不饱和双键的羧酸酰胺的中间体，其结构如式a所示；
Figure GDA0002226114700000091
(2)制备超支化大分子
在三口烧瓶中按照摩尔比1.05-1.2：1加入顺丁烯二酸酐和二乙醇胺，在冰水浴下通N2情况下搅拌30min后升温保持2-12h，然后减压蒸馏以除去甲醇。然后将减压产物溶于40℃丙酮中，以除去过量的二元羧酸酐及二元醇胺，最后除去丙酮，真空干燥，然后加入0.1-5％催化剂p-TSA到三口烧瓶中，继续反应，反应过程中始终通N2带走生成的水分，120-180℃条件下搅拌8-24h，直至体系酸值≤42.68mgKOH/g时反应结束。反应结束后将产物溶于无水甲醇，滤去不溶物，然后按甲醇：无水乙醚＝1：0.8-2重结晶过滤后的溶剂，除去上层液，将下层沉淀产物真空干燥，即可得到超支化大分子，其结构A-B3-OH如式e所示：
Figure GDA0002226114700000101
(3)制备可聚合超支化表面活性剂
将步骤1和2中所得产物，按摩尔质量比1：1-8的比例加入反应容器中，在120-180℃反应条件下，搅拌条件下反应2-8h，即得到可聚合超支化表面活性剂成品：A-B3-R1，如式f所示：
Figure GDA0002226114700000102
A、B、R1的定义与权利要求1中相同。
二、制备超支化聚合物
(1)设定超支化表面活性剂A-Bm-R1单体总浓度为25％；
(2)按摩尔质量比为1：44：5.5将超支化表面活性剂A-B3-R1、丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸以及100mL蒸馏加入烧杯中，搅拌，缓慢滴加30％NaOH溶液，待其溶解均匀后，调节体系pH＝7-8。
(3)将pH调节完毕的溶液加入到装有机械搅拌器、冷凝管的三口瓶中，调整到适宜的搅拌速率，升温至40-70℃，通N2保护，滴加入0.1-1％的引发剂(过硫酸铵：亚硫酸钠＝2：1)，约1-3小时滴完，滴加完成后保温1-5小时，降至室温即得凝胶状弹性产物。最后将凝胶状弹性产物加入到100m L无水乙醇中，使聚合物沉淀析出。随后将聚合物依次放入100m L无水乙醇和100m L蒸馏水中，长时间浸泡搅拌，以除去未反应的丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、游离的超支化大分子、电解质等物质，最后在50℃下真空干燥，即得到产品。
Figure GDA0002226114700000111
实施例三
一、制备超支化表面活性剂
(1)制备中间体
在三口烧瓶中按照摩尔比1.05-1.2：1：20加入马来酸酐、脂肪胺和三氯甲烷，冰水浴条件下搅拌30min后升温至室温保持2-5h至反应体系酸值变化≤0.5mgKOH/g时反应结束。反应结束后，低温蒸发出溶剂，将反应产物加丙酮溶解除去过量的马来酸酐，真空干燥即可制得含不饱和双键的羧酸酰胺的中间体，其结构如式a所示；
Figure GDA0002226114700000121
(2)制备超支化大分子
在三口烧瓶中按照摩尔比1.05-1.2：1加入顺丁烯二酸酐和二乙醇胺，在冰水浴下通N2情况下搅拌30min后升温保持2-12h，然后减压蒸馏以除去甲醇。然后将减压产物溶于40℃丙酮中，以除去过量的二元羧酸酐及二元醇胺，最后除去丙酮，真空干燥，然后加入0.1-5％催化剂p-TSA到三口烧瓶中，继续反应，反应过程中始终通N2带走生成的水分，120-180℃条件下搅拌8-24h，直至体系酸值≤20.06mgKOH/g时反应结束。反应结束后将产物溶于无水甲醇，滤去不溶物，然后按甲醇：无水乙醚＝1：0.8-2重结晶过滤后的溶剂，除去上层液，将下层沉淀产物真空干燥，即可得到超支化大分子，其结构A-B4-OH如式g所示：
Figure GDA0002226114700000131
(3)制备可聚合超支化表面活性剂
将步骤1和2中所得产物，按摩尔质量比1：1-8的比例加入反应容器中，在120-180℃反应条件下，搅拌条件下反应2-8h，即得到可聚合超支化表面活性剂成品：A-B4-R1，如式h所示：
Figure GDA0002226114700000141
A、B、R1的定义与权利要求1中相同。
二、制备超支化聚合物
(1)设定超支化表面活性剂A-Bm-R1单体总浓度为25％；
(2)按摩尔质量比为1：44：5.5将超支化表面活性剂A-B4-R1、丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸以及100mL蒸馏加入烧杯中，搅拌，缓慢滴加30％NaOH溶液，待其溶解均匀后，调节体系pH＝7-8。
(3)将pH调节完毕的溶液加入到装有机械搅拌器、冷凝管的三口瓶中，调整到适宜的搅拌速率，升温至40-70℃，通N2保护，滴加入0.1-1％的引发剂(过硫酸铵：亚硫酸钠＝2：1)，约1-3小时滴完，滴加完成后保温1-5小时，降至室温即得凝胶状弹性产物。最后将凝胶状弹性产物加入到100m L无水乙醇中，使聚合物沉淀析出。随后将聚合物依次放入100m L无水乙醇和100m L蒸馏水中，长时间浸泡搅拌，以除去未反应的丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、游离的超支化大分子、电解质等物质，最后在50℃下真空干燥，即得到产品。
Figure GDA0002226114700000151

Claims (4)

1.一种可聚合超支化表面活性剂，其特征在于：超支化表面活性剂的结构为：A-Bm-R1，其中A为式一所表示的结构，含有双键结构；B为式二所示的结构，是该超支化表面活性剂的重复结构单元，m表示该超支化聚合物单体的代数，2≤m≤4；R1为脂肪胺马来酰胺，含有长疏水碳链结构，其结构为式三所示，
Figure FDA0002293416550000011
式三中n表示长疏水碳链的碳数，8≤n≤16。
2.根据权利要求1所述的一种可聚合超支化表面活性剂，其特征在于：将超支化表面活性剂A-Bm-R1为单体，与丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸共聚得到超支化聚合物，其结构为式四所示：
其中B和R1的结构与权利要求1中相同；m表示该超支化大分子单体的代数，2≤m≤4；x、y、z表示该超支化聚合物分子的聚合度，即聚合物大分子链上所含单个结构单元数目，为>0的实数，x、y、z各自独立地相同或不同。
3.一种如权利要求1所述的可聚合超支化表面活性剂的制备方法，其特征在于：该方法包括以下步骤：
(1)制备中间体
在30-100℃反应条件下，将马来酸酐与脂肪胺NH2CnH2n+1，8≤n≤16接触，搅拌条件下反应30min-8h，制得含不饱和双键的羧酸酰胺的中间体，其结构如式a所示；
Figure FDA0002293416550000031
(2)制备超支化大分子
将二元羧酸酐顺丁烯二酸酐与二乙醇胺根据偶合单体法制备，得到超支化大分子，其结构A-Bm-OH，其中A为式一所表示的结构，含有双键结构；B为式二所示的结构，是该超支化表面活性剂的重复结构单元，m表示该超支化聚合物单体的代数，2≤m≤4；-OH是超支化大分子的端羟基结构；
(3)制备可聚合超支化表面活性剂
将步骤1和2中所得产物，按摩尔质量比1：1-8的比例加入反应容器中，在120-180℃反应条件下，搅拌条件下反应2-8h，即得到可聚合超支化表面活性剂：A-Bm-R1。
4.根据权利要求2所述的一种可聚合超支化表面活性剂的制备方法，其特征在于：所述超支化聚合物的制备方法包括以下步骤：
(1)设定超支化表面活性剂A-Bm-R1单体总浓度为25％；
(2)将超支化表面活性剂A-Bm-R1、丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、100mL蒸馏加入烧杯中，搅拌，缓慢滴加30％NaOH溶液，待其溶解均匀后，调节体系pH＝7-8；
(3)将pH调节完毕的溶液加入到装有机械搅拌器、冷凝管的三口瓶中，调整到适宜的搅拌速率，升温至40-70℃，通N2保护，滴加入引发剂：过硫酸铵和亚硫酸钠，1-3小时滴完，滴加完成后保温1-5小时，降至室温即得凝胶状弹性产物；最后将凝胶状弹性产物加入到100mL无水乙醇中，使聚合物沉淀析出；随后将聚合物依次放入100m L无水乙醇和100m L蒸馏水中，长时间浸泡搅拌，以除去未反应的丙烯酰胺、2-丙烯酰胺-2-甲基丙磺酸、游离的超支化大分子、电解质，最后在50℃下真空干燥，即得到产品。
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