CN113278189A - 一种基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法 - Google Patents
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Abstract
一种阻燃凝胶电解质的制备方法,其步骤如下:以无水四氢呋喃为溶剂,将三氟乙醇和二乙二醇单乙烯基醚分别与氢化钠反应,制备了三氟乙醇钠和2‑[2‑(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠。然后在冰浴条件下,将两种醇钠先后与六氯环三磷腈反应制备了含有多个碳碳双键官能团的环磷腈单体TFV。然后将TFV与丙烯酸丁酯,引发剂,电解液混合并注入纽扣电池中,经过热引发后得到含有凝胶电解质的原位电池。其中,制备的凝胶电解质因为含有丰富的磷、氮、氟元素,赋予其良好的阻燃性能。这种原位聚合方法避免了大量溶剂的使用和对环境的污染,并且获得了电解质与电极间的良好接触。
Description
技术领域
本发明属于聚合物凝胶电解质领域,具体涉及一种基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法及其应用。
背景技术
目前锂离子电池中应用最广的电解质是由液态碳酸酯与锂盐组成。但这类电解液在使用过程中存在易漏液、易燃易爆等缺点。严重限制了锂离子电池的实际应用。
聚合物凝胶电解质是一种半固态电解质,由电解液、锂盐和聚合物网络组成。因为组成中含有电解液,故其电导率比一般的聚合物电解质高得多。同时其呈现固体状态,有效地避免了电池漏液的情况。目前一般凝胶电解质的制备过程包括聚合物溶解、干燥成膜和电解液溶胀等复杂工序。且制备过程中溶剂的挥发还增加了成本和环境污染。并且一般凝胶电解质存在易燃,界面相容性差等问题。
原位聚合法制备凝胶电解质是将可聚合单体、引发剂、电解液和锂盐按照一定比例混合形成前体溶液,注入电池中并组装电池。然后在加热,γ射线等条件下引发聚合。如2018年李从举团队将LiPF6-LiTFSI、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、偶氮二异丁腈以及聚乙二醇二丙烯酸酯混合并组装电池,然后在60℃下聚合,得到的凝胶电解质在室温电导率为0.56mS cm-1,并与电池极片接触良好。
环磷腈是一种高效的阻燃剂,将其加入电解液中能提高体系的阻燃性能和电化学性能。如2018年郭再萍团队将5wt%的五氟乙氧基环三磷腈添加到1M LiPF6/EC+DEC+DMC(1:1:1,v/v/v)的电解液体系中,使得电解液完全不燃,并且对电池性能的影响很小。如2016年Nam-Soon Choi团队将六(2,2,2-三氟乙氧基)环三磷腈添加到电解液中,提高了电解液的电化学稳定性和热稳定性。但目前环磷腈仅用做电解液的阻燃剂,而未在凝胶电解质中有应用。
发明内容
本发明的目的是采用原位聚合法制备一种阻燃型凝胶电解质,以解决现有的凝胶电解质存在的易燃、界面相容性差,制备工艺复杂等问题。
为实现上述目的,本发明的技术方案如下:
(1)制备三氟乙醇钠:在冰浴条件下将三氟乙醇钠滴加入氢化钠在四氢呋喃的悬浮液中,搅拌4~12小时,制得三氟乙醇钠的四氢呋喃溶液。
(2)制备2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠:在冰浴条件下将乙二醇乙烯基醚滴加入氢化钠在四氢呋喃的悬浮液中,搅拌4~12小时,制得2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠的四氢呋喃溶液。
(3)制备TFV:将2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠的四氢呋喃溶液滴加入六氯环三磷腈的四氢呋喃溶液,搅拌4~24小时。然后滴加三氟乙醇钠的四氢呋喃溶液,搅拌4~24小时。然后在30~60℃下继续搅拌12~24小时。过滤、旋蒸除去四氢呋喃得到黄色油状物,然后将黄色油状物溶于二氯甲烷并加入去离子水。萃取两次后向溶液中加入无水硫酸钠,静置12~24小时后抽滤,然后除去二氯甲烷,得到单体TFV。
(4)制备前体溶液:在手套箱中将单体TFV、丙烯酸丁酯、引发剂和电解液按一定比例混合并搅拌得到前体溶液。
(5)将隔膜浸泡在前体溶液中2~8小时,然后将隔膜取出组装纽扣电池。
(6)将(5)中组装的纽扣电池放在烘箱中,在40~80℃下加热12~24小时,原位共聚得到凝胶电池。
进一步的,步骤(1),(2),(3)中的四氢呋喃均用钠除水后再进行使用。
进一步的,步骤(1),(2)中醇与氢化钠的摩尔比为1.2:1~1:1之间以使氢化钠完全转化为醇钠。
进一步的,步骤(3)中TFV的结构式为:
进一步的,步骤(3)中制得的TFV单体中加入催化量的对甲氧基苯酚或对苯二酚或氢醌单甲醚为阻聚剂,并在2~8℃下保存。
进一步的,步骤(3)中的六氯环三磷腈在使用前使用正庚烷对其进行重结晶以提高纯度。
进一步的,步骤(3)中旋蒸及真空干燥时的温度均不超过40℃以防止单体发生自聚合。
进一步的,步骤(4)中的手套箱填充气体为氩气,箱中水和氧气含量小于0.1ppm。
进一步的,步骤(4)所有聚合单体均用分子筛除水48小时。
进一步的,步骤(4)用的引发剂为偶氮二异丁腈,过氧化苯甲酰,偶氮二异庚腈,偶氮二异丁酸二甲酯中的一种。
进一步的,步骤(4)所用的电解液为双三氟甲烷磺酰亚胺锂、六氟磷酸锂、高氯酸锂、双氟磺酰亚胺锂其中之一在碳酸乙烯酯(EC)+碳酸二乙酯(EMC)+碳酸二甲酯(DMC)(体积比1:1:1)中的1M溶液。
进一步的,步骤(4)中引发剂的添加量为0.1wt%~0.5wt%。
进一步的,步骤(5)中所用的隔膜为PP膜。
进一步的,步骤(6)中制备的凝胶电池在加热前放置2~8小时以促进电池内的液体与极片充分接触。
本发明的有益效果如下:
1、与现有的凝胶聚合物电解质相比,本发明采用原位聚合方法制备电池。简化了电池制备工艺并避免了制备过程中溶剂的大量使用和环境污染。并且原位聚合大大改善了凝胶电解质与电池极片间的界面接触。
2、使用环磷腈衍生物TFV作为聚合单体之一,提高了电解质的阻燃性能。并且六氯环三磷腈上有六个反应位点,所以TFV可以取代上多个碳碳双键官能团。这使得TFV可以成为交联位点,并且TFV上连接的三氟乙氧基形成了磷、氮、氟协同阻燃。大大提高了电池的安全性。
3、本发明制备的凝胶电解质在使用过程中会在负极形成稳定的SEI膜,大大提升了电池的循环性能。
4、添加少量的单体TFV就可以形成凝胶,并且所制备的电解质具有较高的电导率。
5、与偏氟乙烯类凝胶电解质类似,单体TFV上的氟原子对锂盐的阴离子具有吸引作用。这提升了聚合物电解质的锂迁移数。
具体实施方式
为了更好地说明本发明的内容,列出以下实施例。但是本发明保护范围不局限于下述实施例。
实施例1
(1)制备三氟乙醇钠:向250ml的三口烧瓶中加入3.45g的NaH,然后加入100ml的无水四氢呋喃。将三口烧瓶置于冰浴中并通入氮气5min。然后称取8.6325g的三氟乙醇,并缓慢滴加入三口烧瓶中。待体系不再有气体放出,将烧瓶转移至恒温油浴锅,50℃下搅拌12小时,得到三氟乙醇钠的四氢呋喃溶液。
(2)制备2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠:向250ml的三口烧瓶中加入3.45g的NaH,然后加入100ml的无水四氢呋喃。将三口烧瓶置于冰浴中并通入氮气5min。然后称取11.4g的二乙二醇单乙烯基醚,并缓慢滴加入三口烧瓶中。待体系不再有气体放出,将烧瓶转移至恒温油浴锅,50℃下搅拌12小时,得到2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠的四氢呋喃溶液。
(3)制备TFV:称取10gHCCP于500ml三口烧瓶中,然后加入100ml的无水四氢呋喃。将三口烧瓶置于冰浴中,并通入氮气5min。然后将之前制备的2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠的四氢呋喃溶液缓慢滴加至三口烧瓶中,搅拌5小时。然后将三氟乙醇钠的四氢呋喃溶液缓慢滴加至烧瓶中,继续搅拌。待体系温度冷却至20℃以下后,将三口烧瓶转移至恒温油浴锅中,并在50℃下继续搅拌24小时。然后对反应体系进行旋蒸,并将剩余物溶于150ml二氯甲烷和50ml去离子水的混合液中。静置,分层,取下层液体,并加入无水硫酸钠干燥24小时后过滤。真空干燥除去二氯甲烷,得到TFV。
(4)制备前体溶液:在手套箱中分别称取0.001g偶氮二异丁腈,0.2gTFV,0.2g丙烯酸丁酯,1.6g电解液(1M LiTFSI EC:DMC:DEC(V:V:V))。然后加入到样品瓶中,盖上瓶盖并搅拌3小时。
(5)组装电池:在手套箱中将隔膜放入前体溶液中浸泡2小时,然后按照正极壳、正极、隔膜、负极、垫片、弹片、负极壳的顺序进行组装。并且在隔膜放入电池前,先在正负极上滴一滴前体溶液以促进隔膜与电极接触。组装好的电池静置6小时。
(6)热引发:将制得的电池放在鼓风烘箱中,设置温度70℃。加热12小时后,得到原位电池。
实施例2
(1)制备三氟乙醇钠:向250ml的三口烧瓶中加入3.45g的NaH,然后加入100ml的无水四氢呋喃。将三口烧瓶置于冰浴中并通入氮气8min。然后称取9.49575g的三氟乙醇,并缓慢滴加入三口烧瓶中。待体系不再有气体放出,将烧瓶转移至恒温油浴锅,40℃下搅拌18小时,得到三氟乙醇钠的四氢呋喃溶液。
(2)制备2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠:向250ml的三口烧瓶中加入3.45g的NaH,然后加入100ml的无水四氢呋喃。将三口烧瓶置于冰浴中并通入氮气8min。然后称取12.54g的二乙二醇单乙烯基醚,并缓慢滴加入三口烧瓶中。待体系不再有气体放出,将烧瓶转移至恒温油浴锅,40℃下搅拌18小时,得到2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠的四氢呋喃溶液。
(3)制备TFV:称取10gHCCP于500ml三口烧瓶中,然后加入100ml的无水四氢呋喃。将三口烧瓶置于冰浴中,并通入氮气8min。然后将之前制备的2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠的四氢呋喃溶液缓慢滴加至三口烧瓶中,搅拌5小时。然后将三氟乙醇钠的四氢呋喃溶液缓慢滴加至烧瓶中,继续搅拌。待体系温度冷却至20℃以下后,将三口烧瓶转移至恒温油浴锅中,并在40℃下继续搅拌72小时。然后对反应体系进行旋蒸,并将剩余物溶于200ml二氯甲烷和40ml去离子水的混合液中。静置,分层,取下层液体,并加入无水硫酸钠干燥72小时后过滤。真空干燥除去二氯甲烷,得到TFV。
(4)制备前体溶液:在手套箱中分别称取0.003g偶氮二异丁腈,0.4gTFV,0.4g丙烯酸丁酯,1.2g电解液(1M LiPF6 EC:DMC:DEC(V:V:V))。然后加入到样品瓶中,盖上瓶盖并搅拌6小时。
(5)组装电池:在手套箱中将隔膜放入前体溶液中浸泡4小时,然后按照正极壳、正极、隔膜、负极、垫片、弹片、负极壳的顺序进行组装。并且在隔膜放入电池前,先在正负极上滴一滴前体溶液以促进隔膜与电极接触。组装好的电池静置8小时。
(6)热引发:将制得的电池放在鼓风烘箱中,设置温度65℃。加热18小时后,得到原位电池。
实施例3
(1)制备三氟乙醇钠:向250ml的三口烧瓶中加入3.45g的NaH,然后加入100ml的无水四氢呋喃。将三口烧瓶置于冰浴中并通入氮气10min。然后称取10.359g的三氟乙醇,并缓慢滴加入三口烧瓶中。待体系不再有气体放出,将烧瓶转移至恒温油浴锅,60℃下搅拌20小时,得到三氟乙醇钠的四氢呋喃溶液。
(2)制备2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠:向250ml的三口烧瓶中加入3.45g的NaH,然后加入100ml的无水四氢呋喃。将三口烧瓶置于冰浴中并通入氮气10min。然后称取13.68g的二乙二醇单乙烯基醚,并缓慢滴加入三口烧瓶中。待体系不再有气体放出,将烧瓶转移至恒温油浴锅,60℃下搅拌20小时,得到2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠的四氢呋喃溶液。
(3)制备TFV:称取10gHCCP于500ml三口烧瓶中,然后加入100ml的无水四氢呋喃。将三口烧瓶置于冰浴中,并通入氮气10min。然后将之前制备的2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠的四氢呋喃溶液缓慢滴加至三口烧瓶中,搅拌10小时。然后将三氟乙醇钠的四氢呋喃溶液缓慢滴加至烧瓶中,继续搅拌。待体系温度冷却至20℃以下后,将三口烧瓶转移至恒温油浴锅中,并在60℃下继续搅拌12小时。然后对反应体系进行旋蒸,并将剩余物溶于250ml二氯甲烷和50ml去离子水的混合液中。静置,分层,取下层液体,并加入无水硫酸钠干燥60小时后过滤。真空干燥除去二氯甲烷,得到TFV。
(4)制备前体溶液:在手套箱中分别称取0.005g偶氮二异庚腈,0.2gTFV,0.4g丙烯酸丁酯,1.4g电解液(1M LiClO4 EC:DMC:DEC(V:V:V))。然后加入到样品瓶中,盖上瓶盖并搅拌8小时。
(5)组装电池:在手套箱中将隔膜放入前体溶液中浸泡4小时,然后按照正极壳、正极、隔膜、负极、垫片、弹片、负极壳的顺序进行组装。并且在隔膜放入电池前,先在正负极上滴一滴前体溶液以促进隔膜与电极接触。组装好的电池静置10小时。
(6)热引发:将制得的电池放在鼓风烘箱中,设置温度50℃。加热20小时后,得到原位电池。
Claims (9)
1.一种基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法,其主要方法如下:
(1)制备三氟乙醇钠:在冰浴条件下将三氟乙醇钠滴加入氢化钠在四氢呋喃的悬浮液中并搅拌,制得三氟乙醇钠的四氢呋喃溶液。
(2)制备2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠:在冰浴条件下将乙二醇乙烯基醚滴加入氢化钠在四氢呋喃的悬浮液中并搅拌,制得2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠的四氢呋喃溶液。
(3)制备TFV:将制得的2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠的四氢呋喃溶液滴加入六氯环三磷腈的四氢呋喃溶液并搅拌。然后滴加三氟乙醇钠的四氢呋喃溶液并搅拌。然后在升温继续搅拌。过滤、旋蒸除去四氢呋喃后得到黄色油状物,然后将黄色油状物溶于二氯甲烷并加入去离子水。萃取两次后向溶液中加入无水硫酸钠,静置后抽滤,然后真空除去二氯甲烷,得到单体TFV。
(4)制备预聚体溶液:在手套箱中将单体TFV、丙烯酸丁酯、引发剂和电解液按一定比例混合并搅拌得到预聚体溶液。
(5)将隔膜浸泡在预聚体溶液中,然后将隔膜取出组装纽扣电池。
(6)将组装好的纽扣电池放在烘箱中并加热,原位共聚得到凝胶电池。
2.如权利要求1所述的基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法,特征在于加入2-[2-(乙烯氧基)乙氧基]乙醇钠后,反应4~24小时后再加入三氟乙醇钠。
3.如权利要求1所述的基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法,特征在于加入三氟乙醇钠后继续反应4~24小时。
4.如权利要求1所述的基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法,特征在于亲核取代温度为30~60℃。
5.如权利要求1所述的基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法,特征在于加入无水硫酸钠后静置12~24小时。
6.如权利要求1所述的基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法,特征在于TFV和丙烯酸丁酯的质量分数分别为10%~40%。
7.如权利要求1所述的基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法,特征在于所用的引发剂为偶氮二异丁腈,过氧化苯甲酰,偶氮二异庚腈,偶氮二异丁酸二甲酯中的一种,并且加入引发剂的质量分数为1%~5%。
8.如权利要求1所述的基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法,特征在于所用的电解液为双三氟甲烷磺酰亚胺锂、六氟磷酸锂、高氯酸锂、双氟磺酰亚胺锂其中之一在碳酸乙烯酯(EC)+碳酸二乙酯(EMC)+碳酸二甲酯(DMC)(体积比1:1:1)中的1M溶液。
9.如权利要求1所述的基于原位聚合的阻燃凝胶电解质的制备方法,特征在于引发时间为12~24小时。
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