CN114471665A - 一种制备己二腈的催化剂及其制备方法 - Google Patents

一种制备己二腈的催化剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN114471665A
CN114471665A CN202011165439.1A CN202011165439A CN114471665A CN 114471665 A CN114471665 A CN 114471665A CN 202011165439 A CN202011165439 A CN 202011165439A CN 114471665 A CN114471665 A CN 114471665A
Authority
CN
China
Prior art keywords
catalyst
adiponitrile
parts
preparing
preparation
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN202011165439.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN114471665B (zh
Inventor
贾庆龙
菅秀君
朱相春
马瑞杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Petroleum and Chemical Corp
Qilu Petrochemical Co of Sinopec
Original Assignee
China Petroleum and Chemical Corp
Qilu Petrochemical Co of Sinopec
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petroleum and Chemical Corp, Qilu Petrochemical Co of Sinopec filed Critical China Petroleum and Chemical Corp
Priority to CN202011165439.1A priority Critical patent/CN114471665B/zh
Publication of CN114471665A publication Critical patent/CN114471665A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN114471665B publication Critical patent/CN114471665B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J27/00—Catalysts comprising the elements or compounds of halogens, sulfur, selenium, tellurium, phosphorus or nitrogen; Catalysts comprising carbon compounds
    • B01J27/24—Nitrogen compounds
    • B01J27/25—Nitrates
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
    • B01J31/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
    • B01J31/26—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24
    • B01J31/28—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing in addition, inorganic metal compounds not provided for in groups B01J31/02 - B01J31/24 of the platinum group metals, iron group metals or copper
    • B01J31/30—Halides
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
    • B01J37/0201—Impregnation
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
    • B01J37/16—Reducing
    • B01J37/18—Reducing with gases containing free hydrogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
    • C07C253/30—Preparation of carboxylic acid nitriles by reactions not involving the formation of cyano groups
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J2231/00—Catalytic reactions performed with catalysts classified in B01J31/00
    • B01J2231/40—Substitution reactions at carbon centres, e.g. C-C or C-X, i.e. carbon-hetero atom, cross-coupling, C-H activation or ring-opening reactions
    • B01J2231/42—Catalytic cross-coupling, i.e. connection of previously not connected C-atoms or C- and X-atoms without rearrangement
    • B01J2231/4205—C-C cross-coupling, e.g. metal catalyzed or Friedel-Crafts type

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

一种制备己二腈的催化剂及其制备方法，属于己二腈催化剂技术领域。己二腈的制备方法现有采用丙烯腈二聚制备的方式，催化丙烯腈单体二聚生成己二腈的催化剂目前主要集中于钌或磷离子做活性中心催化，成本高昂，同时存在丙烯腈转化率低，己二腈选择性低的缺陷。本发明采用Fe的卤化物或硫酸盐5~45份，Cr的硝酸盐、乙酸盐或甲酸盐7~45份、载体100份组成制备己二腈催化剂，并提供该催化剂的制备方法与应用方法，能实现丙烯腈转化率在80%以上，己二腈的选择性也能达到85%以上，并且催化剂原料成本低廉易得，催化活性高，能有效提高己二腈生产效率。

Description

一种制备己二腈的催化剂及其制备方法
技术领域
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法，属于己二腈催化剂技术领域。
背景技术
己二腈(ADN)分子式为 NC(CH2)4CN，是一种无色透明的油状液体，是生产尼龙66的重要原料。目前，生产己二腈的主要研究方向为丙烯腈单体在催化剂或电解作用下二聚生成己二腈。
而催化丙烯腈单体二聚生成己二腈的催化剂目前主要集中于钌或磷离子做活性中心催化，一方面钌金属离子价格昂贵，磷作催化剂时废水处理困难，成本高，对环境污染严重；电解二聚生产过程中又需要消耗较高的电能并且需要特殊的生产设备比如电解槽，以上两种方法对于大规模工业化生产己二腈成本影响较大，同时现有技术中生产己二腈过程中丙烯腈的转化率普遍在80%以下，而己二腈的选择率也在85%以下。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：克服现有技术的不足，提供一种丙烯腈转化率高，己二腈选择性高的制备己二腈的催化剂及该催化剂的制备方法，同时提供该催化剂的一种应用方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：一种制备己二腈的催化剂，其特征在于：催化剂中按重量份包括：Fe的卤化物或硫酸盐5~45份，Cr的硝酸盐、乙酸盐或甲酸盐7~45份、载体100份。
发明人发现负载以上所述成分的催化剂具备更强的活性，每一种组分均廉价易得，催化剂整体成本低。
优选的，所述的载体为活性炭、氧化铝、氧化镁或碳化硅。所述的载体在后续的工艺中更稳定，多孔结构更利于活性成分接触反应原料。
优选的，所述的催化剂中按重量份包括：Fe的卤化物或硫酸盐20~30份，Cr的硝酸盐、乙酸盐或甲酸盐15~30份、载体100份。优选的组成具有更高的催化活性
一种制备己二腈的催化剂的制备方法，其特征在于：按重量份Fe前驱体5~45份和Cr前驱体7~50份配制成与载体等体积的混合溶液；加入100份载体搅拌均匀后静置4~25h；于80~130℃烘干；在400~800℃焙烧4~6h制得以上任一项所述的制备己二腈的催化剂。
优选的，所述的焙烧为在氮气氛围下焙烧。稳定环境下的焙烧以防止激活的催化剂被氧化
一种己二腈的制备方法，其特征在于：在连续流动固定床反应器中装填以上任一项所述的制备己二腈的催化剂，在450~650℃下氢气还原6~12h；丙烯腈与溶剂按体积比0.9~3：10溶解后，以液体空速1~2.5h-1，温度20~35℃流过催化剂反应制得己二腈。本发明所述的制备己二腈的催化剂的催化活性能够完全适应连续流动固定床反应器的反应条件，其中连续流动固定床反应器中，反应管可以选用内径为30mm的管子，内插3mm的热偶套管。最终可以使丙烯腈的转化率达到80%以上，己二腈的选择性达到85%以上
优选的，所述的溶剂为N-甲基吡咯烷酮、乙酸正丙酯或二甲基亚砜。
与现有技术相比，本发明所具有的有益效果是：发现了一种新的制备己二腈用的催化剂的组成及该催化剂的制备方法，能够有效提高丙烯腈的转化率到80%以上，产物中己二腈的选择性达到85%以上。并且制备方法简单，原料廉价易得，成本低，有利于提高工业化的生产效率。
具体实施方式
实施例6是本发明的最佳实施例，下面结合实施例对本发明做进一步说明。
根据本领域技术人员的常规理解，硝酸铬、乙酸铬和甲酸铬会在烘干或高温焙烧环境中分解，因此在以下实施例与对比例中最终制得的催化剂中Cr的硝酸盐、乙酸盐或甲酸盐会随着制备过程中铬前驱体占比增加而损失0~5重量份，因此最终制得催化剂中Cr的硝酸盐、乙酸盐或甲酸盐含量为本领域技术人员可以理解的预计值。
实施例1
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法。按氯化铁：硝酸铬：碳化硅=5：12：100的组成，用水将氯化铁与硝酸铬定容至碳化硅等体积并搅拌溶解，将碳化硅加入含催化剂前驱体的混合溶液等体积浸渍，静置 12 小时，于 115℃烘干，N2 气氛下于600℃焙烧 5 小时，制得制备己二腈的催化剂。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为氯化铁：硝酸铬：碳化硅=5：12：100。
一种己二腈的制备方法。催化剂还原：在连续流动固定床反应器中进行，催化剂装装填量为10m1，还原介质为氢气，还原温度为450℃，还原压力为常压，还原时间为6h。制备条件：丙烯腈与N-甲基吡咯烷酮的体积比为1.5:10，空速为1.5h-1，反应温度为25oC，反应压力为常压。丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
实施例2
催化剂的制备方法：
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法。按硫酸铁：醋酸铬：活性炭=15：10：100的组成，将活性炭加入含催化剂前驱体的混合溶液等体积浸渍，静置 12 小时，于 120℃烘干，N2 气氛下于650℃焙烧 6 小时，制得制备己二腈的催化剂。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为硫酸铁：醋酸铬：活性炭=15：10：100。
催化剂应用方法：
一种己二腈的制备方法。催化剂还原：在连续流动固定床反应器中进行，催化剂装装填量为10m1，还原介质为氢气，还原温度为450℃，还原压力为常压，还原时间为4h。制备条件：丙烯腈与N-甲基吡咯烷酮的体积比为1:10，空速为1.5h-1，反应温度为25oC，反应压力为常压。丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
实施例3
催化剂的制备方法：
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法。按溴化铁：甲酸铬：活性炭=11：15：100的组成，将活性炭加入含催化剂前驱体的混合溶液等体积浸渍，静置10小时，于 120℃烘干，N2气氛下于600℃焙烧 6 小时，制得制备己二腈的催化剂。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为溴化铁：甲酸铬：活性炭=11：15：100。
催化剂应用方法：
一种己二腈的制备方法。催化剂还原：在连续流动固定床反应器中进行，催化剂装装填量为10m1，还原介质为氢气，还原温度为500℃，还原压力为常压，还原时间为5.5h。制备条件：丙烯腈与N-甲基吡咯烷酮的体积比为2:10，空速为2h-1，反应温度为22oC，反应压力为常压。丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
实施例4
催化剂的制备方法：
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法。按碘化铁：甲酸铬：氧化镁=12：12：100的组成，将氧化镁加入含催化剂前驱体的混合溶液等体积浸渍，静置15小时，于 120℃烘干，N2气氛下于600℃焙烧4.5小时，制得制备己二腈的催化剂。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为碘化铁：甲酸铬：氧化镁=12：12：100。
催化剂应用方法：
一种己二腈的制备方法。催化剂还原：在连续流动固定床反应器中进行，催化剂装装填量为10m1，还原介质为氢气，还原温度为500℃，还原压力为常压，还原时间为5.5h。制备条件：丙烯腈与二甲基亚砜的体积比为3:10，空速为1.8h-1，反应温度为25℃，反应压力为常压。丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
实施例5
催化剂的制备方法：
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法。按碘化铁：硝酸铬：氧化铝=12：12：100的组成，将氧化铝加入含催化剂前驱体的混合溶液等体积浸渍，静置21小时，于 120℃烘干，N2气氛下于550℃焙烧4小时，制得制备己二腈的催化剂。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为碘化铁：硝酸铬：氧化铝=12：12：100。
催化剂应用方法：
一种己二腈的制备方法。催化剂还原：在连续流动固定床反应器中进行，催化剂装装填量为10m1，还原介质为氢气，还原温度为500℃，还原压力为常压，还原时间为5h。制备条件：丙烯腈与N-甲基吡咯烷酮的体积比为2.5:10，空速为2h-1，反应温度为28oC，反应压力为常压。丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
实施例6
催化剂的制备方法：
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法。按硫酸铁：硝酸铬：氧化铝=20：25：100的组成，将氧化铝加入含催化剂前驱体的混合溶液等体积浸渍，静置20小时，于 125℃烘干，N2气氛下于570℃焙烧4小时，制得制备己二腈的催化剂。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为硫酸铁：硝酸铬：氧化铝=20：24：100。
催化剂应用方法：
一种己二腈的制备方法。催化剂还原：在连续流动固定床反应器中进行，催化剂装装填量为10m1，还原介质为氢气，还原温度为550℃，还原压力为常压，还原时间为5h。制备条件：丙烯腈与N-甲基吡咯烷酮的体积比为3:10，空速为2h-1，反应温度为30oC，反应压力为常压。丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
实施例7
催化剂的制备方法：
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法。按硫酸铁：甲酸铬：活性炭=18：30：100的组成，将活性炭加入含催化剂前驱体的混合溶液等体积浸渍，静置25小时，于 120℃烘干，N2气氛下于570℃焙烧5小时，制得制备己二腈的催化剂。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为硫酸铁：甲酸铬：活性炭=18：27：100。
催化剂应用方法：
一种己二腈的制备方法。催化剂还原：在连续流动固定床反应器中进行，催化剂装装填量为10m1，还原介质为氢气，还原温度为600℃，还原压力为常压，还原时间为5h。制备条件：丙烯腈与N-甲基吡咯烷酮的体积比为2.6:10，空速为2.5h-1，反应温度为30oC，反应压力为常压。丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
实施例8
催化剂的制备方法：
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法。按氯化铁：甲酸铬：活性炭=25：50：100的组成，将活性炭加入含催化剂前驱体的混合溶液等体积浸渍，静置22小时，于 120℃烘干，N2气氛下于570℃焙烧5小时，制得制备己二腈的催化剂。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为氯化铁：甲酸铬：活性炭=25：45：100。
催化剂应用方法：
催化剂还原：在连续流动固定床反应器中进行，催化剂装装填量为10m1，还原介质为氢气，还原温度为600℃，还原压力为常压，还原时间为4h。制备条件：丙烯腈与乙酸正丙酯的体积比为1.8:10，空速为2.5h-1，反应温度为30oC，反应压力为常压。丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
实施例9
催化剂的制备方法：
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法。按碘化铁：乙酸铬：活性炭=45：8：100的组成，将活性炭加入含催化剂前驱体的混合溶液等体积浸渍，静置20小时，于 110℃烘干，N2 气氛下于600℃焙烧4小时，制得制备己二腈的催化剂。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为碘化铁：乙酸铬：活性炭=45：8：100。
催化剂应用方法：
一种己二腈的制备方法。催化剂还原：在连续流动固定床反应器中进行，催化剂装装填量为10m1，还原介质为氢气，还原温度为600℃，还原压力为常压，还原时间为4.5h。制备条件：丙烯腈与乙酸正丙酯的体积比为1.8:10，空速为2.5h-1，反应温度为30oC，反应压力为常压。丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
实施例10
催化剂的制备方法：
一种制备己二腈的催化剂及其制备方法。按氯化铁：乙酸铬：氧化铝=40：20：100的组成，将氧化铝加入含催化剂前驱体的混合溶液等体积浸渍，静置25小时，于125℃烘干，N2气氛下于800℃焙烧4小时，制得制备己二腈的催化剂。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为氯化铁：乙酸铬：氧化铝=40：20：100。
催化剂应用方法：
一种己二腈的制备方法。催化剂还原：在连续流动固定床反应器中进行，催化剂装装填量为10m1，还原介质为氢气，还原温度为600℃，还原压力为常压，还原时间为4h。制备条件：丙烯腈与二甲基亚砜的体积比为1.1:10，空速为2.5h-1，反应温度为30oC，反应压力为常压。丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
对比例1
重复实施例1，区别为制备催化剂投料时按氯化铁：硝酸铬：碳化硅=3：12：100的组成。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为氯化铁：硝酸铬：碳化硅=3：12：100。
对比例2
重复实施例9，区别为制备催化剂投料时按碘化铁：乙酸铬：活性炭=50：8：100的组成。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为碘化铁：乙酸铬：活性炭=50：8：100。
对比例3
重复实施例9，区别为制备催化剂投料时按碘化铁：乙酸铬：活性炭=45：5：100的组成。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为碘化铁：乙酸铬：活性炭=45：5：100。
对比例4
重复实施例8，区别为制备催化剂投料时按氯化铁：甲酸铬：活性炭=25：60：100的组成。最终制得制备己二腈的催化剂中组成预计为氯化铁：甲酸铬：活性炭=3：55：100。
对比例5
一种制备己二腈的催化剂。催化剂为三苯基铋负载于氧化铝载体上，三苯基铋负载量为20%
一种制备己二腈的方法。采用固定床反应器，反应温度为200℃，进行了丙烯腈催化二聚反应。
性能测试
采用气相色谱法分别检测最终所得己二腈产品中丙烯腈含量测试丙烯腈转化率，检测己二腈含量测试己二腈的选择性，所的结果见下表1。
丙烯腈转化率和己二腈选择性见表1。
表1 性能测试
Figure DEST_PATH_IMAGE001
根据表1，在本发明所述的催化剂组成及制备条件范围内丙烯腈转化率稳定在80%以上，己二腈选择性能稳定在85%以上，具备较高的催化活性。并且所用原料均便宜易得，能有效降低成本。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例。但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。

Claims (9)

1.一种制备己二腈的催化剂，其特征在于：按重量份包括：Fe的卤化物或硫酸盐5~45份，Cr的硝酸盐、乙酸盐或甲酸盐7~45份、载体100份。
2.根据权利要求1所述的制备己二腈的催化剂，其特征在于：所述的载体为活性炭、氧化铝、氧化镁或碳化硅。
3.根据权利要求1所述的制备己二腈的催化剂，其特征在于：按重量份包括：Fe的卤化物或硫酸盐20~30份，Cr的硝酸盐、乙酸盐或甲酸盐15~30份、载体100份。
4.一种制备己二腈的催化剂的制备方法，其特征在于：按重量份Fe前驱体5~45份和Cr前驱体7~50份配制成与载体等体积的混合溶液；加入100份载体搅拌均匀后静置4~25h；于80~130℃烘干；在400~800℃焙烧4~6h制得权利要求1~3任一项所述的制备己二腈的催化剂。
5.根据权利要求4所述的制备己二腈的催化剂的制备方法，其特征在于：所述的焙烧为在氮气氛围下焙烧。
6.根据权利要求4所述的制备己二腈的催化剂的制备方法，其特征在于：所述的Fe前驱体为Fe的卤化物或硫酸盐。
7.根据权利要求4所述的制备己二腈的催化剂的制备方法，其特征在于：所述的Cr前驱体为Cr的硝酸盐、乙酸盐或甲酸盐。
8.一种己二腈的制备方法，其特征在于：在连续流动固定床反应器中装填权利要求1~3任一项所述的制备己二腈的催化剂，在450~650℃下氢气还原6~12h；丙烯腈与溶剂按体积比0.9~3：10溶解后，以液体空速1~2.5h-1，温度20~35℃流过催化剂反应制得己二腈。
9.根据权利要求8所述的己二腈的制备方法，其特征在于：所述的溶剂为N-甲基吡咯烷酮、乙酸正丙酯或二甲基亚砜。
CN202011165439.1A 2020-10-27 2020-10-27 一种制备己二腈的催化剂及其制备方法 Active CN114471665B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011165439.1A CN114471665B (zh) 2020-10-27 2020-10-27 一种制备己二腈的催化剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202011165439.1A CN114471665B (zh) 2020-10-27 2020-10-27 一种制备己二腈的催化剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN114471665A true CN114471665A (zh) 2022-05-13
CN114471665B CN114471665B (zh) 2023-10-20

Family

ID=81471536

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202011165439.1A Active CN114471665B (zh) 2020-10-27 2020-10-27 一种制备己二腈的催化剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN114471665B (zh)

Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB989728A (en) * 1960-07-27 1965-04-22 Universal Oil Prod Co Catalyst for oxidizing organic combustible constituents and carbon monoxide in exhaust gases of internal combustion engines and industrial waste gases
US3444256A (en) * 1966-02-18 1969-05-13 Philippe A Engelhard Selective hydrogenation with minimum acidity catalyst
US3644477A (en) * 1969-10-29 1972-02-22 Halcon International Inc Production of adiponitrile
US3644473A (en) * 1969-02-24 1972-02-22 Halcon International Inc Production of adiponitrile
GB1573281A (en) * 1976-11-26 1980-08-20 Standard Oil Co High temperature vapour phase dimerization of acralonitrile
CN1283179A (zh) * 1997-11-20 2001-02-07 罗狄亚纤维与树脂中间体公司 二腈的氢化方法
CN101239888A (zh) * 2008-03-10 2008-08-13 上海华谊丙烯酸有限公司 一种甲基丙烯醛加氢制备异丁醇的方法
CN103203240A (zh) * 2013-03-11 2013-07-17 中国石油大学(华东) 一种固定床骨架金属催化剂的制备方法及其应用
CN103691447A (zh) * 2013-11-23 2014-04-02 中国石油集团东北炼化工程有限公司吉林设计院 一种生产丙烯腈的催化剂及其制备方法
CN103769156A (zh) * 2012-10-24 2014-05-07 中国石油化工股份有限公司 一种脱氢催化剂及其制备方法和应用
CN110013853A (zh) * 2019-05-08 2019-07-16 西安近代化学研究所 一种气相加氢脱氯制备2,3,3,3-四氟丙烯用催化剂

Patent Citations (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB989728A (en) * 1960-07-27 1965-04-22 Universal Oil Prod Co Catalyst for oxidizing organic combustible constituents and carbon monoxide in exhaust gases of internal combustion engines and industrial waste gases
US3444256A (en) * 1966-02-18 1969-05-13 Philippe A Engelhard Selective hydrogenation with minimum acidity catalyst
US3644473A (en) * 1969-02-24 1972-02-22 Halcon International Inc Production of adiponitrile
US3644477A (en) * 1969-10-29 1972-02-22 Halcon International Inc Production of adiponitrile
GB1573281A (en) * 1976-11-26 1980-08-20 Standard Oil Co High temperature vapour phase dimerization of acralonitrile
CN1283179A (zh) * 1997-11-20 2001-02-07 罗狄亚纤维与树脂中间体公司 二腈的氢化方法
CN101239888A (zh) * 2008-03-10 2008-08-13 上海华谊丙烯酸有限公司 一种甲基丙烯醛加氢制备异丁醇的方法
CN103769156A (zh) * 2012-10-24 2014-05-07 中国石油化工股份有限公司 一种脱氢催化剂及其制备方法和应用
CN103203240A (zh) * 2013-03-11 2013-07-17 中国石油大学(华东) 一种固定床骨架金属催化剂的制备方法及其应用
CN103691447A (zh) * 2013-11-23 2014-04-02 中国石油集团东北炼化工程有限公司吉林设计院 一种生产丙烯腈的催化剂及其制备方法
CN110013853A (zh) * 2019-05-08 2019-07-16 西安近代化学研究所 一种气相加氢脱氯制备2,3,3,3-四氟丙烯用催化剂

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"国外丙烯腈催化还原二聚制己二腈概况", 天津化工, no. 04, pages 1 - 7 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN114471665B (zh) 2023-10-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1165311A (en) Method for manufacture of silver catalyst for production of ethylene oxide
CN109126787B (zh) 一种用于氨合成的稀土金属氧化物负载钌催化剂及其应用
CN102199067A (zh) 碳二馏分选择加氢的方法
CN107185594B (zh) 一种Ni-Zn-K-Ru/MOF催化剂的制备方法
CN101940958B (zh) 负载型铁基合成气制低碳烯烃催化剂的制备方法
CN105013484A (zh) 一种碳-氧化铝负载氧化铜催化剂及其制备方法和应用
CN105582929A (zh) 低碳烷烃脱氢催化剂、制备方法及其用途
CN110652991A (zh) 一种用于氨合成的碳化钼/氧化铈催化剂及其制备方法
CN112125810A (zh) 固体超强酸催化赖氨酸脱羧制备戊二胺的方法
CN114984946A (zh) 一种镓基低碳烷烃脱氢催化剂及其制备方法和应用
CN113694921A (zh) 纳米金刚石/石墨烯复合载体负载原子级分散铱团簇催化剂及其制备方法和应用
CN114471665B (zh) 一种制备己二腈的催化剂及其制备方法
CN106607026A (zh) 异丁烷脱氢制异丁烯催化剂及其制备方法
CN110329992B (zh) 甲醇低温水汽重整制氢催化剂及其制备方法
CN106607025B (zh) 异丁烷脱氢催化剂及其制备方法
CN107754802B (zh) 一种用于碳酸乙烯酯加氢的催化剂及制备方法和应用
CN110508290B (zh) 高分散钯/氢氧化钴催化剂及其制备方法和应用
CN110841637B (zh) 氟化催化剂前躯体以及氟化催化剂的制备方法
CN109225347B (zh) 一种乙炔二聚固相催化剂及其制备方法、应用
KR102448519B1 (ko) 삼산화황 및 수소 생산의 전환 방법
CN102302938B (zh) 一种双金属合成气脱氢净化催化剂及其制备方法
CN117531500B (zh) 一种以改性氧化镁-氧化铝为载体的丙烷脱氢催化剂及其制备方法
Shiau et al. Cu/SiO2 catalyst prepared by electroless method
CN116693400A (zh) 一种抗氧剂44pd的合成方法
CN111659395B (zh) 具有高全烯烃选择性的泡沫铁基催化剂的制备方法及其应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant