CN114438529A - 一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法 - Google Patents

一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种1‑硫氰基‑1‑氰基‑2‑氨基丙烯化合物的电化学制备方法，属于电化学有机合成技术领域。所述制备方法包括如下步骤：在无隔膜的电解池中依次加入硫氰酸钾、碱和溶剂(乙腈)，插入阳极和阴极，搅拌，通电，恒流条件下进行反应，反应完成后，用有机溶剂对反应液进行有机萃取，然后再分离提纯得到1‑硫氰基‑1‑氰基‑2‑氨基丙烯。本反应所述方法使用的电极为一般惰性电极，无需进行电极修饰；无需额外加入金属催化剂。反应原料廉价易得，收率较高，选择性好。反应体系简单有效，环境友好。本发明所述方法反应在常温常压下操作，简单、安全。

Description

一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法
技术领域
本发明属于电化学有机合成技术领域，具体涉及一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的制备方法。
背景技术
有机硫氰酸盐是一类重要的有机硫化合物，具有抑制、抗菌等生物和医药活性。通过C-SCN键的形成来合成有机硫氰酸盐是药物化学和有机合成中广泛使用的策略。这类化合物的关键结构基序是C(sp2)-SCN和C(sp3)-SCN硫氰酸盐，它们在生物活性天然产物中占有重要的比例。在过去，C(sp2)-SCN的构建并不容易，尤其是Cvinyl-SCN的构建，这类化学键的构建通常存在很多缺陷，如需要卤素或者有毒的昂贵的过渡金属和过量的外部氧化剂进行催化，原料比较复杂，会产生不需要或者对环境有害的副产物等等，这些都会阻碍绿色及可持续发展化学的发展。在现有的方法中，合成含有Cvinyl-SCN键的化合物大部分是通过活化Cvinyl-H键之后，脱去氢原子，再进行Cvinyl-SCN的构建。
多取代烯烃在有机合成中具有极为重要的应用价值，1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物是一种含有氨基、硫氰基、氰基的多官能团取代烯烃，这使其可以成为一种重要的合成中间体。作为该方法中引入的重要基团，硫氰基具有重要的应用价值，硫氰基能够转化为不同的基团，如硫代三氟甲基，乙烯基硫化物，硫代磷酸酯，硫醚等化合物。因此，越来越多的人致力于开发将SCN基团引入有机分子的新方法。不对称化学在当今化学界中是具有非常大吸引力的热门研究方向，具有很大的潜在应用价值，能够合成多样的手性化合物，同时也是合成一些重要杂环的前体，1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的合成为不对称化学提供了一个研究方向。
1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的独特骨架结构，增添其在有机合成中的重要应用。但是其合成方法非常局限，极大地限制了它的应用性。截至目前为止，1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的合成方法只有一种，且该合成方法只能合成E构型的1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物，而Z构型的1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的合成工作尚未被报道。2018年，刘强课题组以3-氧代丁腈与硫氰酸铵作为原料，以荧光素作为光催化剂，以乙腈作为溶剂，在蓝光的照射下反应6小时得到了(E)-1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物[Yuan,P.-F.；Zhang,Q.-B.；Jin,X.-L.；Lei,W.-L.；Wu,L.-Z.；Liu,Q.Visible-light-promoted aerobic metal-free aminothiocyanation of activatedketones.Green Chemistry,2018,20(24),5464-5468.]。该方法需要使用两种物质作为原料，反应后会产生副产物水，反应时间长，且其只能合成E构型的1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物。由于该化合物的现有合成方法唯一，且合成的1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物只有一种构型，因此，非常需要进一步开发一种高效且有原子经济性的方法来合成1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物，并合成(Z)-1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物。
发明内容
为了克服目前合成此类化合物方法的稀缺，本发明的目的在于提供一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法。
本发明利用了电化学有机合成这种绿色高效的合成方法，通过电极和衬底之间的非均相电子转移(直接电解)或使用氧化还原催化剂(间接电解)来实现新的化学键的形成。电化学有机合成具有原子经济性和可持续性等特点，它使用电子作为无痕试剂生成自由基中间体提供了一种绿色高效的方法，可以有效避免使用有毒的氧化剂和昂贵的催化剂，同时也避免了繁琐的预处理过程。通过硫氰酸钾与乙腈混合，在碱的催化下，在简单方便的条件下就能轻松高效的完成该化合物的制备。本发明是通过电化学构建C(sp2)-SCN的形成得到1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物，能够通过结构自身含有的硫氰基、碳碳双键、氨基、氰基等官能团完成一系列的衍生转化，具有合成应用价值。从骨架结构上看，1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物具有不对称性，双键的两端分别接有各不相同的官能团，每种基团都具有很高的活性，都能进行一系列的衍生转化，这为手性不对称化学提供了可研究的方向。
本发明以硫氰酸钾和乙腈作为原料，在无隔膜的电解池中依次加入硫氰酸钾、碱和溶剂(乙腈)、磁力搅拌子，然后插入阳极和阴极，盖上盖子，接着对反应液进行持续搅拌和通电，在恒电流条件下进行反应，反应3-4.5h，通过TLC检测。反应完成后，用有机溶剂(乙酸乙酯)对反应液进行有机萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品通过柱层析分离提纯得到1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物。本发明所述方法使用的电极均为一般惰性电极，无需进行电极修饰；无需额外加入金属催化剂和有毒的氧化剂；反应原料廉价易得，收率较高，选择性好。反应体系简单有效，环境友好。本发明所述方法反应在常温常压下操作，简单、安全。
本发明的合成路线如下：
Figure BDA0003510997230000031
本发明的目的通过下述技术方案实现。
一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，包括如下步骤：
(1)在无隔膜的电解池中依次加入硫氰酸钾、碱、溶剂、磁力搅拌子，然后插入阳极和阴极，接着对反应液进行持续搅拌和通电，在恒电流条件下进行反应，并通过TLC检测反应的情况；
(2)反应完成后，用有机溶剂对反应液进行有机萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经分离提纯得到产物1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物。
进一步地，步骤(1)所述碱为氢氧化钾、碳酸铯、叔丁醇钾。
进一步地，步骤(1)中，碱的加入量为硫氰酸钾摩尔量的5％-15％。
进一步地，步骤(1)所述电解溶剂为乙腈。
进一步地，步骤(1)所述阴极为铂片、铂丝；所述阳极为碳棒、碳布。
进一步地，步骤(1)所述反应的电流为5mA。
进一步地，步骤(1)所述反应的温度为室温。
进一步地，步骤(1)所述反应的时间为3-4.5h。
进一步地，步骤(2)所述有机溶剂为乙酸乙酯。
进一步地，步骤(2)所述分离提纯方式为柱层析分离提纯。
本发明的制备方法具有如下的优点及有益效果：
(1)本发明利用电化学有机合成这种绿色高效的合成方法，以电子作为氧化剂，通过将硫氰酸钾与有机溶剂(乙腈)混合，不需要添加其他额外的原料，在碱的催化下，在简单方便的条件下就能合成1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物。
(2)本发明氧化反应以无机盐硫氰酸钾作为硫氰基源，乙腈既作溶剂也做原料，原子利用率高，且无有毒副产物生成。
(3)本发明所述方法中使用的电极均为一般惰性电极，无需进行电极修饰；阳极为惰性电极，不存在金属阳极消耗问题，产率较高。
(4)本发明使用碱促进反应，无需额外添加昂贵的金属催化剂、氧化剂，反应体系简单高效，环境友好。
(5)本发明所述方法反应选择性好、收率高。利用该方法不仅能合成(E)-1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物，也能合成(Z)-1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物。
(6)本发明所述方法避免了高温高压的苛刻条件，反应在常温常压下操作，简单、安全。
附图说明
图1为本发明实施例的产物3a的1H NMR图谱。
图2为本发明实施例的产物3a的13C NMR图谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步详细的描述，但本发明的实施方式不限于此。
实施例1
以碳棒为阳极，铂片为阴极，在5mL的圆底烧瓶中依次加入硫氰酸钾(24.3mg，0.25mmol)、氢氧化钾(2.1mg，15mol％，0.0375mmol)、乙腈(5mL)、磁力搅拌子，插入阴极和阳极，盖上盖子，开启磁力搅拌器，接通电源，调节电流为5mA，在室温和恒电流条件下电解3.5h，并通过TLC进行检测。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经柱层析分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a为淡黄色固体。产物3a的收率为88％，Z/E＝5/1。
本实施例的反应路线如下式所示：
Figure BDA0003510997230000041
本实施例产物核磁共振氢谱如图1所示：1H NMR(500MHz,(CD3)2SO)：δ8.35(s,1H),8.07(s,1H),7.89(br s,1H),2.19(s,0.3H),2.15(s,2.7H)；核磁共振碳谱如图2所示：13CNMR(126MHz,(CD3)2SO)：δ169.14,121.07,112.33,52.29,20.66.
根据以上数据鉴定，合成的产物为1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯。
实施例2
以碳棒为阳极，铂片为阴极，在5mL的圆底烧瓶中依次加入硫氰酸钾(24.3mg，0.25mmol)、碳酸铯(8.2mg，10mol％，0.025mmol)、乙腈(5mL)、磁力搅拌子，插入阴极和阳极，盖上盖子，开启磁力搅拌器，接通电源，调节电流为5mA，在室温下和恒电流条件下电解3.5h，并通过TLC进行检测。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经柱层析分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a为淡黄色固体。产物3a的收率为60％，Z/E＝25/4。
本实施例的反应路线如下式所示：
Figure BDA0003510997230000051
实施例3
以碳布为阳极，铂丝为阴极，在5mL的圆底烧瓶中依次加入硫氰酸钾(24.3mg，0.25mmol)、氢氧化钾(2.1mg，15mol％，0.0375mmol)、乙腈(5mL)、磁力搅拌子，插入阴极和阳极，盖上盖子，开启磁力搅拌器，接通电源，调节电流为5mA，在室温下和恒电流条件下电解4h，并通过TLC进行检测。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经柱层析分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a为淡黄色固体。产物3a的收率为68％，Z/E＝20/7。
本实施例的反应路线如下式所示：
Figure BDA0003510997230000052
实施例4
以碳棒为阳极，铂丝为阴极，在5mL的圆底烧瓶中依次加入硫氰酸钾(24.3mg，0.25mmol)、氢氧化钾(2.1mg，15mol％，0.0375mmol)、乙腈(5mL)、磁力搅拌子，插入阴极和阳极，盖上盖子，开启磁力搅拌器，接通电源，调节电流为5mA，在室温下和恒电流条件下电解3.5h，并通过TLC进行检测。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经柱层析分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a为淡黄色固体。产物3a的收率为61％，Z/E＝5/1。
本实施例的反应路线如下式所示：
Figure BDA0003510997230000061
实施例5
以碳棒为阳极，铂片为阴极，在5mL的圆底烧瓶中依次加入硫氰酸钾(24.3mg，0.25mmol)、氢氧化钾(1.4mg，10mol％，0.025mmol)、乙腈(5mL)、磁力搅拌子，插入阴极和阳极，盖上盖子，开启磁力搅拌器，接通电源，调节电流为5mA，在室温和恒电流条件下电解3.5h，并通过TLC进行检测。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经柱层析分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a为淡黄色固体。产物3a的收率为79％，Z/E＝20/3。
本实施例的反应路线如下式所示：
Figure BDA0003510997230000062
实施例6
以碳棒为阳极，铂片为阴极，在5mL的圆底烧瓶中依次加入硫氰酸钾(24.3mg，0.25mmol)、氢氧化钾(2.1mg，15mol％，0.0375mmol)、乙腈(5mL)、磁力搅拌子，插入阴极和阳极，盖上盖子，开启磁力搅拌器，接通电源，调节电流为5mA，在室温和恒电流条件下电解3h，并通过TLC进行检测。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经柱层析分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a为淡黄色固体。产物3a的收率为65％，Z/E＝5/1。
本实施例的反应路线如下式所示：
Figure BDA0003510997230000063
实施例7
以碳棒为阳极，铂片为阴极，在5mL的圆底烧瓶中依次加入硫氰酸钾(24.3mg，0.25mmol)、叔丁醇钾(1.4mg，5mol％，0.0125mmol)、乙腈(5mL)、磁力搅拌子，插入阴极和阳极，盖上盖子，开启磁力搅拌器，接通电源，调节电流为5mA，在室温和恒电流条件下电解3h，并通过TLC进行检测。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经柱层析分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a的收率为60％，Z/E＝5/1。
本实施例的反应路线如下式所示：
Figure BDA0003510997230000071
实施例8
以碳棒为阳极，铂片为阴极，在5mL的圆底烧瓶中依次加入硫氰酸钾(24.3mg，0.25mmol)、碳酸铯(4.1mg，5mol％，0.0125mmol)、乙腈(5mL)、磁力搅拌子，插入阴极和阳极，盖上盖子，开启磁力搅拌器，接通电源，调节电流为5mA，在室温和恒电流条件下电解4h，并通过TLC进行检测。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经柱层析分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a为淡黄色固体。产物3a的收率为64％，Z/E＝4/1。
本实施例的反应路线如下式所示：
Figure BDA0003510997230000072
实施例9
以碳棒为阳极，铂片为阴极，在5mL的圆底烧瓶中依次加入硫氰酸钾(24.3mg，0.25mmol)、氢氧化钾(2.1mg，15mol％，0.0375mmol)、乙腈(5mL)、磁力搅拌子，插入阴极和阳极，盖上盖子，开启磁力搅拌器，接通电源，调节电流为5mA，在室温和恒电流条件下电解4.5h，并通过TLC进行检测。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经柱层析分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a为淡黄色固体。产物3a的收率为61％，Z/E＝5/2。
本实施例的反应路线如下式所示：
Figure BDA0003510997230000081
实施例10
以碳棒为阳极，铂片为阴极，在5mL的圆底烧瓶中依次加入硫氰酸钾(24.3mg，0.25mmol)、氢氧化钾(1.4mg，10mol％，0.025mmol)、乙腈(5mL)、磁力搅拌子，插入阴极和阳极，盖上盖子，开启磁力搅拌器，接通电源，调节电流为5mA，在室温和恒电流条件下电解3h，并通过TLC进行检测。反应结束后，用乙酸乙酯对反应液进行萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经柱层析分离提纯后得到相应的产物3a，产物3a为淡黄色固体。产物3a的收率为70％，Z/E＝5/1。
本实施例的反应路线如下式所示：
Figure BDA0003510997230000082
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其它的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，其特征在于，包括以下操作步骤：
(1)在无隔膜的电解池中依次加入硫氰酸钾、碱、溶剂、磁力搅拌子，然后插入阳极和阴极，接着对反应液进行持续搅拌和通电，在恒电流条件下进行反应，并通过TLC检测反应的情况；
(2)反应完成后，用有机溶剂对反应液进行有机萃取，然后对萃取液进行真空浓缩得到粗品，再将粗品经分离提纯得到产物1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物。
2.根据权利要求1所述的一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤(1)所述碱为氢氧化钾、碳酸铯、叔丁醇钾。
3.根据权利要求1所述的一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤(1)中，碱的加入量为硫氰酸钾摩尔量的5％-15％。
4.根据权利要求1所述的一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤(1)所述溶剂为乙腈。
5.根据权利要求1所述的一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤(1)所述阳极为碳棒、碳布；所述阴极为铂片、铂丝。
6.根据权利要求1所述的一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤(1)所述反应的电流为5mA。
7.根据权利要求1所述的一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤(1)所述反应的温度为室温。
8.根据权利要求1所述的一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤(1)所述反应的时间为3-4.5h。
9.根据权利要求1所述的一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤(2)所述有机溶剂为乙酸乙酯。
10.根据权利要求1-9任一项所述的一种1-硫氰基-1-氰基-2-氨基丙烯化合物的电化学制备方法，其特征在于，步骤(2)所述分离提纯的方式为柱层析分离提纯。
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