CN114426543A - 一种铑催化合成三取代吡咯化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及吡咯化合物的合成领域，具体是一种铑催化合成三取代吡咯化合物的方法。本发明方法以内烯胺和炔丙醇为原料，在高温下发生过渡金属铑催化的插烯反应，一步构建三取代吡咯化合物。该方法原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广、官能团具有多样性。
Description
技术领域
本发明涉及吡咯化合物的合成领域，具体是一种铑催化合成三取代吡咯化合物的方法。
背景技术
多取代吡咯化合物可以用作色谱分析标准物质，也用于有机合成及制药工业，主要用作聚酯纤维纺丝用溶剂，也用作金属防腐剂、环氧树脂固化剂、烯烃聚合时的催化剂以及医药工业的原料等，还用作光敏剂。氮杂环在金属铑的催化下，易发生氮杂环上单分子插烯反应(T.B.Wen,et al.Chem.Commun.2015,51,6777-6780；T.B.Wen,etal.ChemCatChem.2016,8,2146-2154；X.G.Zhou,et al.Org.Lett.2019,21,7455-7459.)，进而形成多取代杂环化合物。
发明内容
本发明的目的在于提供一种铑催化合成三取代吡咯化合物的方法，利用铑催化内烯胺与炔丙醇反应通过单分子插烯生成三取代吡咯化合物(1)。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种三取代吡咯化合物，其分子结构式如下式所示：
R1选自碳原子数为1-18的直链烷基或碳原子数为6-18的芳基，所述取代的芳基为不同取代基分别在邻、间或对单取代的芳基，取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基等中的一种或两种以上；
R2选自碳原子数为1-18的直链烷基或碳原子数为6-18的芳基，所述取代的芳基为不同取代基分别在邻、间或对单取代的芳基，取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基等中的一种或两种以上。
一种铑催化合成上述三取代吡咯化合物的方法，在含有催化剂和氧化剂的条件下，在溶剂中内烯胺(2)与炔丙醇(3)发生插烯反应，反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征，一步生成三取代吡咯化合物(1)。
所述催化剂为(1,5-环辛二烯)氯铑(I)二聚体([Rh(COD)Cl]2)、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体的一种或两种。
上述技术方案中，进一步地，内烯胺(2)与炔丙醇(3)的摩尔比为1:1-1:3；
内烯胺(2)与催化剂的摩尔比为1:0.01-1:0.5；
氧化剂为醋酸铜(Cu(OAc)2)、醋酸银(AgOAc)的一种或两种，内烯胺(2)与氧化剂的摩尔比为1:1-1:3；
反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、二氯乙烷、二氧六环、吡啶、乙酸、苯的一种或两种，内烯胺与溶剂的摩尔体积比为1:1-1:10；
反应气氛为空气、氧气、氮气或氩气中的一种或两种；
反应温度为85-150℃；
反应时间为1h-12h。
上述技术方案中，进一步地，所述内烯胺(2)与催化剂的摩尔比为1:0.01。
上述技术方案中，进一步地，所述内烯胺(2)与氧化剂的摩尔比为1:2.5。
上述技术方案中，进一步地，所述反应温度为120℃。
上述技术方案中，进一步地，所述反应时间为2h。
本发明的有益效果：本发明方法以内烯胺和炔丙醇为原料，利用内烯胺与炔丙醇在高温下发生过渡金属铑催化的插烯反应合成不同类型的三取代吡咯化合物(1)，产物具有很好官能团多样性，制备的原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广。由于其明显的荧光特性，可用作色谱分析标准物质、荧光增白剂、荧光染料(颜料)、激光染料、荧光分析、跟踪探测以及能源利用等各个技术领域。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明做进一步说明。通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
本发明从内烯胺出发，合成多取代吡咯化合物(1)。
下述实施例中原料(2a)制备的反应式如下，按照文献(J.Org.Chem.2014,79,10553-10560)的方法来制备。
实施例1
具体过程为：氮气下称取(2a)(86mg，0.3mmol)、(3a)(144mg，0.9mmol)、(1,5-环辛二烯)氯铑(I)二聚体(2mg，0.003mmol)和醋酸铜(136mg，0.75mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，加入N,N-二甲基甲酰胺3mL，在120℃下搅拌反应2小时。反应结束后，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝3:1)，得到黄色液体目标产物(1a)(114mg，收率98％)。目标产物通过核磁共振谱测定得到确认。
化合物表征数据
三取代吡咯(1a):黄色液体,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.06(dd,J＝8.0,1.3Hz,1H,aromatic CH),8.00(dd,J＝2.6,1.2Hz,1H,aromatic CH),7.94(dd,J＝8.2,1.0Hz,1H,aromatic CH),7.89-7.84(m,2H,aromatic CH),7.76(dd,J＝8.1,1.5Hz,2H,aromaticCH),7.61-7.56(m,1H,aromatic CH),7.54-7.51(m,1H,aromatic CH),7.48(t,J＝7.7Hz,3H,aromatic CH),7.36(d,J＝7.4Hz,1H,aromatic CH),7.30(s,1H,aromatic CH),7.29-7.27(m,1H,aromatic CH),7.16(s,1H,alkenyl CH),6.82(dd,J＝4.0,2.7Hz,1H,aromaticCH),6.74(dd,J＝4.0,1.2Hz,1H,aromatic CH).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ152.87,150.91,149.27,136.01,130.53,130.26,128.84,128.32,128.02,127.80,127.38,126.46,125.48,124.05,121.39,114.65,114.08,113.77,109.36,108.97.
对比例1
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，催化剂为三氯化铑。停止反应，经后处理得到目标产物(1a)(0mg，收率0％)。
实施例2
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，溶剂为二氧六环。停止反应，经后处理得到目标产物(1a)(68mg，收率59％)。
实施例3
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，溶剂为吡啶。停止反应，经后处理得到目标产物(1a)(35mg，收率30％)。
实施例4
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，(2a)与(1,5-环辛二烯)氯铑(I)二聚体的摩尔比为1:0.05。停止反应，经后处理得到目标产物1a(83mg，收率72％)。
实施例5
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，(2a)与(1,5-环辛二烯)氯铑(I)二聚体的摩尔比为1:0.04。停止反应，经后处理得到目标产物1a(96mg，收率83％)。
实施例6
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，(2a)与醋酸铜的摩尔比为1:2。停止反应，经后处理得到目标产物(1a)(102mg，收率88％)。
实施例7
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应时间为6h。停止反应，经后处理得到目标产物(1a)(104mg，收率90％)。
实施例8
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应气氛为空气。停止反应，经后处理得到目标产物(1a)(83mg，收率72％)。
对于任何熟悉本领域的技术人员而言，在不脱离本发明技术方案范围情况下，都可利用上述揭示的技术内容对本发明技术方案作出许多可能的变动和修饰，或修改为等同变化的等效实施例。因此，凡是未脱离本发明技术方案的内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所做的任何简单修改、等同变化及修饰，均应仍属于本发明技术方案保护的范围内。
Claims (7)
1.一种三取代吡咯化合物，其分子结构式如下式所示：
R1选自碳原子数为1-18的直链烷基或碳原子数为6-18的芳基，取代的芳基为取代基在邻、间或对位单取代的芳基，所述取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基中的一种或两种以上；
R2选自碳原子数为1-18的直链烷基或碳原子数为6-18的芳基，取代的芳基为取代基在邻、间或对位单取代的芳基，所述取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基中的一种或两种以上。
2.一种权利要求1所述三取代吡咯化合物的合成方法，其特征在于：在含有催化剂和氧化剂的条件下，内烯胺(2)与炔丙醇(3)发生反应，一步生成三取代吡咯化合物(1)；
所述催化剂为(1,5-环辛二烯)氯铑(I)二聚体、二氯(五甲基环戊二烯基)合铑(III)二聚体中的一种或两种。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于：
内烯胺(2)与炔丙醇(3)的摩尔比为1:1-1:3；
内烯胺(2)与催化剂的摩尔比为1:0.01-1:0.5；
氧化剂为醋酸铜，内烯胺(2)与氧化剂的摩尔比为1:1-1:3；
反应溶剂为N,N-二甲基甲酰胺、二氯乙烷、二氧六环、吡啶、乙酸、苯的一种或两种；
反应气氛为空气、氧气、氮气、氩气中的一种或两种；
反应温度为85-150℃；
反应时间为1h-12h。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：内烯胺(2)与催化剂的摩尔比为1:0.01。
5.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：内烯胺(2)与氧化剂的摩尔比为1:2.5。
6.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述反应温度为120℃。
7.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于：所述反应时间为2h。
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Citations (5)
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|---|---|---|---|---|
| US20020169200A1 (en) * | 2001-01-29 | 2002-11-14 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Substituted indoles and their use as integrin antagonists |
| JP2008255324A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および化合物 |
| US20100234596A1 (en) * | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Novel organic metal complex and process for preparing amine compound |
| CN105693589A (zh) * | 2014-11-26 | 2016-06-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种吲哚衍生物的合成方法 |
| CN107868087A (zh) * | 2017-09-18 | 2018-04-03 | 浙江大学 | 一种制备吡咯并吲哚类衍生物的方法 |
-
2020
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20020169200A1 (en) * | 2001-01-29 | 2002-11-14 | 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. | Substituted indoles and their use as integrin antagonists |
| JP2008255324A (ja) * | 2007-03-09 | 2008-10-23 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および化合物 |
| US20100234596A1 (en) * | 2009-03-12 | 2010-09-16 | Kanto Kagaku Kabushiki Kaisha | Novel organic metal complex and process for preparing amine compound |
| CN105693589A (zh) * | 2014-11-26 | 2016-06-22 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种吲哚衍生物的合成方法 |
| CN107868087A (zh) * | 2017-09-18 | 2018-04-03 | 浙江大学 | 一种制备吡咯并吲哚类衍生物的方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| YUNLONG LI,ET AL.: "Rhodium(III)-Catalyzed Triple Aryl/Alkenyl C−H Bond Activation of Aryl Enaminones to Access Naphtho[1,8-bc]pyrans", 《ORG. LETT.》 * |
| 卢贝丽 等: "过渡金属催化的C―H键官能团化构建吲哚结构的研究进展", 《有机化学》 * |
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