CN111302990B - 一种共轭二烯化合物及其合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种共轭二烯化合物及其合成方法。以α‑卤代二硫缩烯酮和苯乙烯类为原料，在温和条件下发生光诱导过渡金属钯催化的自由基烯基化反应，一步构建共轭二烯化合物。该方法原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广、官能团具有多样性。

Description

一种共轭二烯化合物及其合成方法
技术领域
本发明涉及一种共轭二烯化合物及其合成方法；具体涉及α-卤代二硫缩烯酮与苯乙烯类反应生成共轭二烯化合物。
背景技术
共轭二烯化合物是烯烃中非常重要的一类化合物，具有独特的结构和特殊的活性，也是合成具有生物活性化合物的重要中间体。共轭二烯烃具有烯烃双键的一些化学性质，但由于是共轭体系，在加成和聚合反应中，又具备一些特有的规律。共轭二烯烃含有共扼双键，化学性质活泼，易发生均聚和共聚反应，也能与许多物质发生加成反应。2005年，Gaunt课题组利用钯催化的吲哚和丙烯酸丁酯获得二烯。随后，Loh课题组实现了钯催化的丙烯酸酯氧化C-H烯化反应。而本发明是利用钯催化α-硝基二硫缩烯酮与丙烯酸酯或者苯乙烯类反应，生成多取代共轭二烯化合物。
参考文献
[1]N.P.Grimster,C.Gauntlett,C.R.A.Godfrey,and M.J.Gaunt,Angew.Chem.Int.Ed.2005,44,3125-3129.
[2](a)Y.H.Xu,J.Lu,T.P.Loh,J.Am.Chem.Soc.2009,131,1372–1373；(b)Z.K.Wen,Y.H.Xu,T.P.Loh,Chem.Eur.J.2012,18,13284–13287；(c)Z.K.Wen,Y.H.Xu,T.P.Loh,Chem.Sci.2013,4,4520–4524；d)X.Zhang,M.Wang,M.X.Zhang,Y.H.Xu,T.P.Loh,Org.Lett.2013,15,5531–5533.
发明内容
本发明的目的在于α-卤代二硫缩烯酮与苯乙烯类反应，生成共轭二烯化合物1。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种多取代共轭二烯化合物，其分子结构式如下式1所示：
Figure GDA0002835231310000011
R1选自碳原子数为1-18的直链烷基；
Figure GDA0002835231310000012
代表-(CH2)m-,m选自2-18的整数；
R2选自碳原子数为6-18的芳基，所述芳基为不同基团分别在邻、间或对单取代的芳基，取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基等中的一种或两种以上；
R3选自氢、氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基等中的一种、两种或以上，所述苯环上取代基分别在邻、间或对位。
进一步地，在上述技术方案中，R1选自C1-C2的直链烷基；
Figure GDA0002835231310000021
为-CH2-CH2-
本发明提供一种多取代共轭二烯化合物的合成方法，在含有催化剂的碱性条件下，在溶剂中α-卤代二硫缩烯酮2与苯乙烯类3的自由基烯基化反应，反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征，得到共轭二烯化合物1。
Figure GDA0002835231310000022
进一步地，在上述技术方案中，所述所述催化剂选自氯化钯、醋酸钯、四苯基膦钯的一种或两种以上；α-卤代二硫缩烯酮2与苯乙烯类3的摩尔比为1:1-1:3；α-卤代二硫缩烯酮2与催化剂的摩尔比为1:0.01-1:0.5；碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的一种或两种以上，α-卤代二硫缩烯酮2与碱的摩尔比为1:1-1:3。
反应溶剂为甲苯、三氟甲苯、乙酸或苯的一种或两种。
反应气氛为空气、氧气、氮气或氩气中的一种或两种以上；反应温度为0-150℃。
进一步地，在上述技术方案中，α-卤代二硫缩烯酮2与催化剂的摩尔比为1:0.06。
进一步地，在上述技术方案中，α-卤代二硫缩烯酮2与碱的摩尔比为1:2.2。
进一步地，在上述技术方案中，反应温度是25℃。
与已报道的共轭二烯化合物合成方法相比较，本发明原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高，且产物具有很好官能团多样性。本发明合成的官能团化的共轭二烯结构，可以自身脱去甲烷分子形成噻吩衍生物。
技术方案特征在于：
1.α-卤代二硫缩烯酮2与苯乙烯类3为原料。
2.反应催化剂为醋酸钯。
3.反应溶剂苯。
4.α-卤代二硫缩烯酮2与苯乙烯类3的摩尔比为1:1.5。
5.最佳反应时间为1-24小时。
6.最佳反应温度是0-120℃。
总之，本发明利用α-卤代二硫缩烯酮与苯乙烯类反应合成不同类型和结构的共轭二烯化合物1，原料便宜易得，操作简便，目标产物收率高。
具体实施方式
本发明从α-卤代二硫缩烯酮出发，合成共轭二烯化合物1。
通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
原料2a和2b制备文献如下。
参考文献
[1]G.Singh,H.Ila,H.Junjappa,Synthesis.1985,2,165-169.
[2]Y.B.Yin,Q.Zhang,J.Li,S.G.Sun,Q.Liu,Tetrahedron Lett.2006,47,6071-6074.
[3]Y.B.Yin,Q.Zhang,Q.Liu,Y.Liu,S.G.Sun,Synth.Commun.2007,37,703-711.
Figure GDA0002835231310000031
实施例1
Figure GDA0002835231310000032
具体过程为：氮气下称取2a(91mg,0.3mmol)、3a(47mg,0.45mmol)、醋酸钯(4mg,0.018mmol)、XantPhos(34.7mg,0.06mmol)和碳酸铯(215.0mg,0.66mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，加入苯3mL，在15W蓝光且室温下搅拌反应12小时。反应结束后，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝20:1)，得到白色固体目标产物1a(82mg,收率76％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
化合物表征数据
1,3-丁二烯(1a):黄色液体，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.95(m,2H,aromatic CH),7.58(m,2H,aromatic CH),7.48(t,J＝7.6Hz,2H,aromatic CH),7.30(m,2H,aromaticCH),7.25(m each,2H,aromatic CH and alkenyl CH),6.29(d,J＝16.5Hz,1H,alkenylCH),2.43and 2.14(s each,6H,2×SCH3).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ196.06(Cq,C＝O),144.99(Cq,S-C＝C),136.72,135.32and 133.84(Cq),136.54,131.92,129.27,128.82and128.80(aromatic CH),133.57and 127.91(CH＝CH),125.23(Cq,C(C＝O)),17.43and16.72(SCH3).HRMS Calcd for C19H17OS2Cl[M+H]+:361.0488；Found:361.0488.
实施例2
Figure GDA0002835231310000041
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，催化剂为氯化钯。停止反应，经后处理得到目标产物1a(6mg,收率6％)。
实施例3
Figure GDA0002835231310000042
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，溶剂为甲苯。停止反应，经后处理得到目标产物1a(11mg,收率10％)。
实施例4
Figure GDA0002835231310000043
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，溶剂为三氟甲苯。停止反应，经后处理得到目标产物1a(0mg,收率0％)。
实施例5
Figure GDA0002835231310000044
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，配体为DPEPhos。停止反应，经后处理得到目标产物1a(23mg,收率21％)。
实施例6
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，2a与醋酸钯的摩尔比为1:0.04。停止反应，经后处理得到目标产物1a(53mg,收率49％)。
实施例7
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，2a与醋酸钯的摩尔比为1:0.08。停止反应，经后处理得到目标产物1a(80mg,收率74％)。
实施例8
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，2a与XantPhos的摩尔比为1:0.18。停止反应，经后处理得到目标产物1a(74mg,收率69％)。
实施例9
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，2a与XantPhos的摩尔比为1:0.24。停止反应，经后处理得到目标产物1a(76mg,收率70％)。
实施例10
Figure GDA0002835231310000051
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，烯为对氯苯乙烯3b。停止反应，经后处理得到目标产物1b(86mg,收率83％)。
1,3-丁二烯(1b):黄色液体,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.97(m,2H,aromatic CH),7.52(m,4H,aromatic CH),7.35(m,2H,aromatic CH),6.97(m each,2H,aromatic CH andalkenyl CH),6.31(d,J＝16.5Hz,1H,alkenyl CH),2.43and2.13(s each,6H,2×SCH3).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ195.05(Cq,C＝O),162.86(Cq,S-C＝C),160.39,144.19and132.48,(Cq),135.74,131.99,131.08,128.22,127.74,127.36,127.28,123.49and 114.70(aromatic CH),134.73and 123.51(CH＝CH),114.49(Cq,C(C＝O)),16.36and 15.64(SCH3).HRMS Calcd for C19H17OS2F[M+H]+:345.0783；Found:345.0785.
实施例11
Figure GDA0002835231310000052
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，烯为对三氟甲基苯乙烯3c。停止反应，经后处理得到目标产物1c(88mg,收率74％)。
1,3-丁二烯(1c):黄色液体,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96(d,J＝7.5Hz,2H,aromatic CH),7.69(d,J＝16.5Hz,1H,aromatic CH),7.59(m,1H,aromatic CH),7.52(m,3H,aromatic CH),7.47(m each,3H,2×aromatic CH and alkenyl CH),6.35(d,J＝16.5Hz,1H,alkenyl CH),2.45and 2.16(s each,6H,2×SCH3).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ195.91(Cq,C＝O),144.49(Cq,S-C＝C),140.28,138.27and 131.43(Cq),136.68,129.26,128.82,126.91and 125.60(aromatic CH),133.63and 126.81(CH＝CH),125.56(Cp,CF3),125.53(Cq,C(C＝O)),17.44and 16.75(SCH3).HRMS Calcd for C20H17OS2F3[M+H]+:361.0488；Found:361.0488.
实施例12
Figure GDA0002835231310000061
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，烯为对甲基苯乙烯3d。停止反应，经后处理得到目标产物1d(75mg,收率73％)。
1,3-丁二烯(1d):黄色液体,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.96(m,2H,aromatic CH),7.57(m,2H,aromatic CH),7.47(m,2H,aromatic CH),7.28(d,J＝8.1Hz,2H,aromaticCH),7.09(m each,2H,aromatic CH and alkenyl CH),6.32(d,J＝16.5Hz,1H,alkenylCH),2.43and 2.13(s each,6H,2×SCH3),2.31(s,3H,CH3).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ196.35(Cq,C＝O),145.76(Cq,S-C＝C),138.35,136.80and 134.00(Cq),134.69,133.46,129.36,129.30and 128.73(aromatic CH),133.55and 126.73(CH＝CH),123.83(Cq,C(C＝O)),21.31(CH3),17.42and 16.71(SCH3).HRMS Calcd for C20H20OS2[M+H]+:341.1034；Found:341.1034.
实施例13
Figure GDA0002835231310000062
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，烯为苯乙烯3e。停止反应，经后处理得到目标产物1e(70mg,收率71％)。
1,3-丁二烯(1e):黄色液体,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(m,2H,aromatic CH),7.64(m,2H,aromatic CH),7.54(m,2H,aromatic CH),7.45(m,2H,aromatic CH),7.32(meach,3H,2×aromatic CH and alkenyl CH),6.41(d,J＝16.5Hz,1H,alkenyl CH),2.49and 2.20(s each,6H,2×SCH3).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ196.23(Cq,C＝O),145.47(Cq,S-C＝C),136.78and 135.62(Cq),133.50,129.30,128.76,128.63and 128.27(aromatic CH),133.47and 126.79(CH＝CH),124.73(Cq,C(C＝O)),17.43and 16.72(SCH3).HRMS Calcd for C19H18OS2[M+H]+:327.0877；Found:327.0877.
实施例14
Figure GDA0002835231310000071
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，卤代烯烃为2b，烯为苯乙烯3e。停止反应，经后处理得到目标产物1f(69mg,收率71％)。
1,3-丁二烯(1f):黄色液体,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.82(m,2H,aromatic CH),7.48(m,1H,aromatic CH),7.39(m,2H,aromatic CH),7.26(m,4H,aromatic CH),7.18(m,1H,aromatic CH),7.03and 6.26(d,J＝16.2Hz,2H,alkenyl CH),3.41(m each,4H,2×SCH2).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ193.97(Cq,C＝O),154.72(Cq,S-C＝C),137.88and137.23(Cq),132.39,129.72,128.62,128.34,127.57and 126.64,(aromatic CH),131.20and 126.25(CH＝CH),125.02(Cq,C(C＝O)),38.62and 36.93(SCH2),HRMS Calcdfor C19H16OS2[M+H]+:325.0721；Found:325.0721.
应用例1
Figure GDA0002835231310000072
具体过程为：称取1b(103mg,0.3mmol)、单质碘(8mg,0.03mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，在空气下，加入二甲基亚砜3mL，升温至150℃，反应8小时后，再加入乙酸乙酯(3×5mL)萃取，干燥，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝50:1)，得到固体目标产物4和5(52mg,收率53％，1.5：1)。
黄色液体,1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.81(m,3.6H,aromatic CH),7.58(m,3.6H,aromatic CH),7.48(m,6H,aromatic CH),7.36(s,1H,aromatic CH),7.09(m,3.6H,aromatic CH),6.88(s,0.7H,alkenyl CH),2.68and 2.65(s each,5.2H,1×SCH3and 0.7×SCH3).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ189.98(Cq,C＝O),161.21,(Cq),153.23and 139.20(Cq,S-C＝C),139.20,132.13,129.04,128.72,127.21,116.17and116.09,(Cq),128.47,127.13,125.80,125.38,125.30,122.86and 115.87(aromatic CH),128.40and 115.96(alkenyl CH),19.05and 14.07(SCH3).HRMS Calcd for C20H17ONS2[M+H]+:329.0470；Found:329.0470.

Claims (5)

1.一种多取代共轭二烯化合物的合成方法，其特征在于：在含有催化剂的碱性条件和蓝光下，在溶剂中α-卤代二硫缩烯酮与苯乙烯类化合物通过自由基烯基化反应，一步生成共轭二烯化合物；
所述催化剂选自氯化钯和XantPhos、醋酸钯和XantPhos、醋酸钯和DPEPhos；
反应式如下：
Figure FDA0002835231300000011
R1选自碳原子数为1-18的直链烷基；
Figure FDA0002835231300000012
代表-(CH2)m-，m选自2-18的整数；
R2选自碳原子数为6-18的芳基；
R3选自氢、氟、氯、溴、碘、甲基、三氟甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基中的一种。
2.按照权利要求1所述的合成方法，其特征在于：
α-卤代二硫缩烯酮与苯乙烯类化合物的摩尔比为1:1-1:3；α-卤代二硫缩烯酮与催化剂的摩尔比为1:0.01-1:0.5；碱为碳酸钾、碳酸钠、碳酸铯中的一种或两种以上，α-卤代二硫缩烯酮与碱的摩尔比为1:1-1:3；
所述溶剂为甲苯、三氟甲苯或苯的一种或两种；
所述自由基烯基化反应的反应温度为0-150℃。
3.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述α-卤代二硫缩烯酮与催化剂的摩尔比为1:0.06。
4.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述α-卤代二硫缩烯酮与碱的摩尔比为1:2.2。
5.按照权利要求2所述的合成方法，其特征在于：所述反应温度是25℃。
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Synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans from α-formylaroylketene dithioacetals;K.A.Sasikala 等;《Tetrahedron Letters》;20110203;第52卷(第14期);第1667页Scheme 1和第1668页Table 1 *
Synthesis of Densely Substituted 1,3-Butadienes through Acid-Catalyzed Alkenylations of α‑Oxoketene Dithioacetals with Aldehydes;Changhui Liu 等;《The Journal of Organic Chemistry》;20140923;第79卷;第9621页Figure 1，第9619页摘要 *

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