CN111018830B - 一种多取代共轭二烯化合物及其合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种多取代共轭二烯化合物及其合成方法。以α‑硝基二硫缩烯酮为原料，分别与丙烯酸酯或者苯乙烯类在以过渡金属钯为催化剂，空气、醋酸银或者苯醌为氧化剂，溶于醋酸/二甲基亚砜混合溶剂，加热条件下，通过分子间交叉脱氢偶联反应，一步构建新型多取代共轭二烯化合物。该方法原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高、底物适应性广、官能团具有多样性。
Description
技术领域
本发明涉及一种多取代共轭二烯化合物及其合成方法。α-硝基二硫缩烯酮与丙烯酸酯或者苯乙烯类反应生成多取代共轭二烯化合物。
与已报道的共轭二烯化合物合成方法相比较，本发明原料易得、操作简便、合成反应条件温和、效率高，且产物具有很好官能团多样性。本发明合成的共轭二烯结构中氰基和酯基，可以进一步官能团化的基团，可以作为药物及化工用品结构的中间体。
背景技术
多取代共轭二烯化合物是烯烃中非常重要的一类化合物，具有独特的结构和特殊的活性，也是合成具有生物活性化合物的重要中间体。共轭二烯烃具有烯烃双键的一些化学性质，但由于是共轭体系，在加成和聚合反应中，又具备一些特有的规律。共轭二烯烃含有共扼双键，化学性质活泼，易发生均聚和共聚反应，也能与许多物质发生加成反应。2005年，Gaunt课题组利用钯催化的吲哚和丙烯酸丁酯获得二烯。随后，Loh课题组实现了钯催化的丙烯酸酯氧化C-H烯化反应。而本发明是利用钯催化α-硝基二硫缩烯酮与丙烯酸酯或者苯乙烯类反应，生成多取代共轭二烯化合物。
参考文献
[1]N.P.Grimster,C.Gauntlett,C.R.A.Godfrey,and M.J.Gaunt,Angew.Chem.Int.Ed.2005,44,3125-3129.
[2](a)Y.H.Xu,J.Lu,T.P.Loh,J.Am.Chem.Soc.2009,131,1372–1373；(b)Z.K.Wen,Y.H.Xu,T.P.Loh,Chem.Eur.J.2012,18,13284–13287；(c)Z.K.Wen,Y.H.Xu,T.P.Loh,Chem.Sci.2013,4,4520–4524；d)X.Zhang,M.Wang,M.X.Zhang,Y.H.Xu,T.P.Loh,Org.Lett.2013,15,5531–5533.
发明内容
本发明的目的在于α-硝基二硫缩烯酮与丙烯酸酯或者苯乙烯类反应，生成多取代共轭二烯化合物1。
为了实现上述目的，本发明的技术方案如下：
一种多取代共轭二烯化合物1，其分子结构式如下式所示：
R1为碳原子数为1-18的直链烷基、3-18的环烷基、烯丙基或苄基。R1优选以下基团：直链烷基或环烷基。
R2为碳原子数为1-18的羧酸酯基、3-10的环烯基或8-18的芳基。R2优选以下基团：羧酸酯基、环烯基或芳基。所述芳基为不同基团分别在邻、间、对单或多取代的芳基，取代基为氟、氯、溴、碘、甲基、叔丁基、苯基、甲氧基、氰基、乙酰氧基等中的一种或两种以上。
采用的合成方法为：
α-硝基二硫缩烯酮与丙烯酸酯或者苯乙烯类反应。反应结束后按常规分离纯化方法进行产物分离和表征，得到多取代共轭二烯化合物1。
技术方案特征在于：
1.α-硝基二硫缩烯酮2与丙烯酸酯3或者苯乙烯类4为原料。
2.反应催化剂为醋酸钯。
3.反应溶剂为醋酸(HOAc)与二甲基亚砜(DMSO)体积比为4:1的混合溶液。
4.α-硝基二硫缩烯酮2的摩尔浓度为0.25M。
5.最佳反应时间为1-24小时。
6.最佳反应温度是50-120℃。
总之，本发明利用α-硝基二硫缩烯酮与丙烯酸酯或者苯乙烯类反应合成不同类型和结构的多取代共轭二烯化合物1，原料便宜易得，操作简便，目标产物收率高。
具体实施方式
本发明从α-硝基二硫缩烯酮出发，合成多取代共轭二烯化合物1。
通过下述实施例有助于进一步理解本发明，但本发明的内容并不仅限于此。
实施例1
具体过程为：称取2a(49mg,0.3mmol)、3a(58mg,0.36mmol)、醋酸钯(7mg,0.03mmol)于25mL Schlenk反应瓶中，在空气下，加入醋酸(HOAc)与二甲基亚砜(DMSO)体积比为4:1的混合溶液1.2mL，在50℃下搅拌反应23小时。反应结束后，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝20:1)，得到白色固体目标产物1a(82mg,收率85％)。目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定得到确认。
实施例2
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，溶剂为醋酸。停止反应，经后处理得到目标产物1a(40mg,收率41％)。
实施例3
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，溶剂为二甲基亚砜。停止反应，经后处理得到目标产物1a(15mg,收率15％)。
实施例4
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，催化剂为二氯化钯。停止反应，经后处理得到目标产物1a(10mg,收率10％)。
实施例5
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，温度为25℃。停止反应，经后处理得到目标产物1a(60mg,收率62％)。
实施例6
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，2a与3a的摩尔比为1:1.1。停止反应，经后处理得到目标产物1a(77mg,收率79％)。
实施例7
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，2a与3a的摩尔比为1:1.3。停止反应，经后处理得到目标产物1a(79mg,收率81％)。
实施例8
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应时间为21h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(72mg,收率74％)。
实施例9
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，反应时间为23h。停止反应，经后处理得到目标产物1a(81mg,收率84％)。
实施例10
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，烯为丙烯酸乙酯3b。停止反应，经后处理得到目标产物1b(70mg,收率89％)。
实施例11
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，烯为丙烯酸正丁酯3c。停止反应，经后处理得到目标产物1c(79mg,收率91％)。
实施例12
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，烯为丙烯酸叔丁酯3d。停止反应，经后处理得到目标产物1c(77mg,收率89％)。
实施例13
反应步骤与操作同实施例1，与实施例1不同之处在于，烯为苯乙烯3e。停止反应，经后处理得到目标产物1e(51mg,收率64％)。
应用例1
具体过程为：称取1a(97mg,0.3mmol)、氯化亚锡(169mg,0.75mmol)于25mLSchlenk反应瓶中，在空气下，加入乙醇1mL，升温至45℃，然后缓慢滴加盐酸0.2mL，反应3小时后，加入碳酸钠饱和溶液调PH值为中性，再加入乙酸乙酯(3×5mL)萃取，干燥，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离(洗脱液为石油醚(60-90℃)/乙酸乙酯，v/v＝30:1)，得到固体目标产物4a(60mg,收率68％)。
典型化合物表征数据
(E)-4-硝基-4-(1,3-二硫杂环戊烷-2-亚基)2-丁烯酸苄酯1a，黄色固体，熔点：146-148℃。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.76and 6.70(d each,J＝15.7Hz,1:1H,CH＝CH),7.41-7.26(m,5H,C6H5),5.23(s,2H,OCH2),3.52(m,4H,2×CH2S).13C{1H}NMR(100MHz,CDCl3)δ173.03(Cq,O＝C-O),166.93(Cq,S-C＝C),135.93and 119.97(CH＝CH),133.42(Cq,C6H5),132.93,128.60and 128.28(C6H5),128.23(Cq,C＝C-NO2),66.56(OCH2),39.54and 38.05(SCH2CH2S).HRMS Calcd for C14H13NO4S2[M+H]+:324.0364；Found:324.0367.
Claims (2)
1.一种多取代共轭二烯化合物1a的合成方法，其特征在于：
称取2a 
49 mg、3a
58 mg、醋酸钯7 mg于25 mL Schlenk反应瓶中，在空气下，加入醋酸（HOAc）与二甲基亚砜（DMSO）体积比为4:1的混合溶液 1.2 mL，在50℃下搅拌反应23小时；反应结束后，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离，洗脱液为60-90 ℃的石油醚/乙酸乙酯，v/v = 20:1，得到白色固体多取代共轭二烯化合物1a
82mg。
2.一种多取代共轭二烯化合物1a的合成方法，其特征在于：
称取2a 
49 mg、3a
58 mg、醋酸钯7 mg于25 mL Schlenk反应瓶中，在空气下，加入醋酸（HOAc）与二甲基亚砜（DMSO）体积比为4:1的混合溶液 1.2 mL，在50 ℃下搅拌反应21小时；反应结束后，减压下除去挥发组份，然后用硅胶柱层析分离，洗脱液为60-90℃的石油醚/乙酸乙酯，v/v = 20:1，得到白色固体目标产物1a
72 mg。
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