CN104926578B - 一种脂肪酰胺的制备方法 - Google Patents
一种脂肪酰胺的制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN104926578B CN104926578B CN201510155265.3A CN201510155265A CN104926578B CN 104926578 B CN104926578 B CN 104926578B CN 201510155265 A CN201510155265 A CN 201510155265A CN 104926578 B CN104926578 B CN 104926578B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- mmol
- preparation
- hcl
- cdcl
- mhz
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
本发明公开了一种脂肪酰胺的制备方法，属于有机化学合成技术领域。该方法以取代的末端烯烃、一氧化碳和胺缩醛或胺为原料，通过过渡金属催化剂催化或与醛共同催化，在配体参与或与添加剂共同参与下，于有机溶剂中在50‑120oC下反应12‑24小时；反应结束后抽干溶剂，柱层析即可得到脂肪酰胺类化合物。该反应原料、催化剂及添加剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本；反应条件温和，易于工业化；反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
Description
技术领域
本发明属于有机化学合成技术领域，涉及一种脂肪酰胺的制备方法，具体来讲是利用取代的末端烯烃和一氧化碳与胺缩醛或胺为原料，通过过渡金属催化剂或与醛共同催化下发生氢胺羰基化反应，得到脂肪酰胺结构的化合物。
背景技术
酰胺作为一种重要的精细化学品，在农药、医药、香料等行业有着广泛的用途。酰胺基团是常见的药效基团，广泛存在于各种具有生理活性天然产物和合成药物中，同时也是构成各种功能材料的片段。例如，舒必利，对淡漠、退缩、木僵、抑郁、幻觉和妄想症状的效果较好，适用于精神分裂症单纯型、偏执型、紧张型及慢性精神分裂症的孤僻、退缩、淡漠症状；对抑郁症状有一定疗效；用于治疗呕吐、酒精中毒性精神病、智力发育不全伴有人格障碍、胃及十二指肠溃疡等。氨苄西林主要用于敏感菌所致的泌尿系统、呼吸系统、胆道、肠道感染以及脑膜炎、心内膜炎等。克林霉素，抗生素类药物，为林可霉素的衍生物，其主要用来对抗各种感染性疾病。由于这类化合物用途特殊，近年来人们开发了大量的合成方法。
传统的合成酰胺的方法有很多种，例如：（1）羧酸与胺的缩合酰化反应；（2）氨或胺与酰卤的酰化反应；（3）氨或胺与酸酐的酰化反应；（4）酯交换为酰胺；（5）氰基转化为酰胺。虽然该类方法有较高的收率，不需要使用催化剂，但是该类方法需要受到羧酸或酰氯以及各种添加剂的限制，实际应用受到极大地限制。为克服上述非催化反应的种种弊端，人们发展了金属催化的合成酰胺衍生物的方法，如方法一至三，具体参考文献：（1）S. Zhenga, Y.Wang, C. Zhang, J, Liua, C. Xia, Appl. Organometal. Chem.2014, 28, 48;（2）P.Xie, Y. Xie, B. Qian, H.Zhou, C. Xia, H. Huang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134,9902;（3）X. J. Fang, R. Jackstell, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed.2013, 52,14089。
虽然这些较之前的方法有所进步，但是仍然存在一些不足。例如：方法一，虽然反应高效，但是该反应需要卤代物作为底物，反应经济性并不高；方法二，虽然反应比较新颖，但是底物仅适用于芳基甲苯类化合物，而且需要当量的氧化剂引发该反应，导致反应底物拓展受到严重限制；方法三，虽然反应比较新颖，但是底物范围仅适用于芳香胺类化合物，因此底物适用性范围受到严重限制。虽然该类金属催化的方法较之前的反应改进很多，但是仍然需要高温高压、当量添加剂，原子经济性不高。因此，直接利用烯烃与胺缩醛或胺反应，通过氢胺羰基化反应，高原子经济性制备底物适用性范围广泛的脂肪酰胺衍生物具有重要的理论意义和广泛的应用前景。
发明内容
本发明的目的在于提供一种简洁高效的脂肪酰胺的制备方法。
本发明所述脂肪酰胺的制备方法，其特征在于以取代的末端烯烃、一氧化碳和胺缩醛或胺为原料，通过过渡金属催化剂催化或与醛共同催化，在配体参与或与添加剂的共同参与下，于有机溶剂中在50-120oC下反应12-24小时；反应结束后抽干溶剂，柱层析即可得到脂肪酰胺类化合物。
所述末端烯烃与胺缩醛或胺的摩尔比为2:1～4:1；所述过渡金属催化剂、醛、配体和添加剂占胺缩醛或胺的摩尔百分含量依次为1～5%、0～10%、1～10%、 0～50%。
所述末端烯烃的结构式为R1-CH=CH2，其中：R1代表碳原子数为1到20的脂肪基团或碳原子数为4到30的芳香基团。所述脂肪基团为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或苄基；所述芳香基团为吡啶基、吡啶衍生物基、苯基、取代苯基或萘基。
所述胺缩醛为环状胺缩醛或结构式为R2 2N-CH2-NR2 2的胺缩醛，其中R2代表碳原子数为1到10的脂肪基团。所述环状胺缩醛为吗啉或四氢吡咯；所述脂肪基团为乙基、丙基、丁基或苄基。
所述胺为环状脂肪胺或结构式为HNR3 2的胺，其中R3代表氢、碳原子数为1到10的脂肪基团或碳原子数为4到10的芳香基团。所述环状脂肪胺为吗啉或四氢吡咯；所述脂肪基团为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或苄基；所述芳香基团为吡啶基、吡啶衍生物基、苯基、取代苯基、1-萘基或2-萘基。
所述醛的结构式为R4CHO，其中R4代表氢、碳原子数为1到10的脂肪基团或碳原子数为4到10的芳香基团。所述脂肪基团为甲基、乙基、丙基、丁基或苄基；所述芳香基团为呋喃基、呋喃衍生物基、吡啶基、吡啶衍生物基、苯基、取代苯基、1-萘基或2-萘基。
所述添加剂为盐酸、硫酸、硝酸、高氯酸、乙酸及其酸酐、三氟乙酸及其酸酐、苯甲酸及其衍生物、对甲苯磺酸及其衍生物、三氟甲磺酸或有机胺盐酸盐。所述有机胺盐酸盐为脯氨酸甲酯盐酸盐、脯氨酸乙酯盐酸盐或三乙胺盐酸盐。
所述一氧化碳的压力为：1.0Mpa ~ 4.0Mpa。优选的一氧化碳压力为1.0Mpa。
所述过渡金属催化剂为二氯化钯（PdCl2）、二溴化钯（PdBr2）、二碘化钯（PdI2）、二（三苯基膦）二氯化钯（PdI2(PPh3)2）、醋酸钯（Pd(OAc)2）、三氟醋酸钯（Pd(TFA)2）、烯丙基氯化钯（（PdCl(allyl)）2）、二亚甲基丙酮钯（Pd2(dba)3）、（环辛二烯）二氯化钯（PdCl2(COD)）、（环辛二烯）二溴化钯（PdBr2(COD)）或（环辛二烯）二碘化钯（PdI2(COD)）。优选的金属催化剂为三氟醋酸钯。
所述配体为二（二苯基膦）甲烷（DPPM）、二（二苯基膦）乙烷（DPPE）、二（二苯基膦）丙烷（DPPP）、二（二苯基膦）丁烷（DPPB）、二（二苯基膦）戊烷（DPPPen）、二（二苯基膦）己烷（DPPH）、三苯基膦（Ph3P）、三萘基膦（(naphthal)3P）、三（4-氯基苯基）膦（(p-ClPh)3P）、三（邻甲基苯基）膦（(o-tol)3P）、4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽（XantPhos）、双(2-二苯基磷苯基)醚（DPEPhos）或(±)-2,2'-双-(二苯膦基)-1,1'-联萘(BINAP)。优选的配体为二（二苯基膦）戊烷（DPPPen）。
所述有机溶剂为苯、硝基甲烷、甲苯、三氟甲苯、二甲苯、均三甲苯、1,4-二氧六环、乙腈、丙腈、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、乙醚、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚、甲基环戊基醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜和苯甲醚中的一种或几种混合物。优选的有机溶剂为苯甲醚。
本发明与现有技术相比具有以下优点：
1、本发明在工业上廉价易得的过渡金属催化剂的催化下，由末端烯烃和一氧化碳与胺缩醛或胺，通过氢胺羰基化的方法，仅一步即可高效制备脂肪酰胺化合物，该反应原料及催化剂廉价易得，合成工艺简单，大大降低了合成成本。
2、本发明可以一步高效合成N-脂肪基团的酰胺，弥补了烯烃的氢胺羰基化仅适用于芳基胺类衍生物的不足。
3、本发明反应条件温和，操作简单，底物适用性范围宽，易于工业化。
4、本发明反应原料及催化剂清洁无毒，对环境污染小。
5、本发明反应过程清洁，更符合绿色化学的要求。
具体实施方式
实施例1 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
其合成路线如下：
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (5.0 mg,0.04 mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为87%，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3aa。产物为白色固体，产率72%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.70 (dd, J 1 = 7.4 Hz, J 2 = 10.4 Hz, 2H), 3.03(dd, J 1 = 7.4 Hz, J 2 = 10.4 Hz, 2H), 4.37 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.06 (d, J =6.9 Hz, 2H), 7.19-7.21 (m, 5H), 7.24-7.35 (m, 8H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 31.6, 35.1, 48.3, 49.9, 126.2, 126.3,127.4, 127.6, 128.3, 128.5, 128.5, 128.6, 129.0, 136.4, 137.4, 141.2, 172.8;
HRMS (ESI) calcd. for C23H23NO [M+Na]: 352.1672, found: 352.1670.
实施例2 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，PdCl2(0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (5.0 mg, 0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为63%。
实施例3 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(OAc)2(0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (5.0 mg, 0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为54%。
实施例4 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，PdCl2(COD) (0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (5.0 mg, 0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为80%。
实施例5 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd2(dba)3(0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (5.0 mg, 0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为41%。
实施例6 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2OH·HCl (0.04 mmol), H2O(4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为47%。
实施例7 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), PhCOOH (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为8%。
实施例8 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NEt3·HCl (0.04 mmol), H2O(4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为63%。
实施例9 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2H·HCl (0.04 mmol),H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为69%。
实施例10 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Et·HCl (0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为62%。
实施例11 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3aa的制备
将苯乙烯 1a (91 μL, 0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH(Ph)CO2Me·HCl (0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，加入正十六烷作为内标，GC收率为69%。
实施例12 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ba的制备
其合成路线如下：
将对甲基苯乙烯 (0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O(4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ba。产物为白色固体，产率73%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.29 (s, 3H), 2.69 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 3.01 (t,J = 7.4 Hz, 2H), 4.36 (s, 2H), 4.59 (s, 2H), 7.05-7.08 (m, 6H), 7.16-7.19 (m,2H), 7.24-7.34 (m, 6H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 21.1, 31.3, 35.2, 48.3, 49.9, 126.4, 127.4,127.6, 128.4, 128.5, 128.6, 129.0, 129.2, 135.7, 136.5, 137.4, 138.1, 172.9;
HRMS (ESI) calcd. for C24H25NO [M+Na]: 366.1828, found: 366.1825.
实施例13 N-脂肪基取代的胺酰衍生物3ca的制备
其合成路线如下：
将间甲基苯乙烯 (0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O(4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ca。产物为白色固体，产率80%
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.29 (s, 3H), 2.71 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 3.02(t, J = 7.4 Hz, 2H), 4.37 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 6.97-7.01 (m, 3H), 7.07-7.08(m, 2H), 7.12-7.19 (m, 3H), 7.24-7.35 (m, 6H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 21.5, 31.6, 35.1, 48.3, 49.9, 125.5, 126.4,126.9, 127.4, 127.6, 128.3, 128.4, 128.6, 129.0, 129.3, 136.5, 137.4, 138.1,141.2, 172.9;
HRMS (ESI) calcd. for C24H25NO [M+Na]: 366.1828, found: 366.1828.
实施例14 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3da的制备
其合成路线如下：
将邻甲基苯乙烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O(4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3da。产物为白色固体，产率90%
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.25 (s, 3H), 2.66 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 3.04(t, J = 7.4 Hz, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.62 (s, 2H), 7.08-7.10 (m, 6H), 7.22-7.36(m, 8H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 19.3, 29.0, 33.7, 48.5, 49.9, 126.2, 126.3,126.4, 127.5, 127.6, 128.3, 128.4, 128.7, 128.9, 129.0, 130.4, 136.1, 136.5,137.4, 139.3, 172.9;
HRMS (ESI) calcd. for C24H25NO [M+Na]: 366.1828, found: 366.1817.
实施例15 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ea的制备
其合成路线如下：
将2,6-二甲基苯乙烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ea。产物为白色固体，产率90%
1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 2.20 (s, 3H), 2.25 (s, 3H), 2.65 (t, J = 7.4Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 4.39 (s, 2H), 4.63 (s, 2H), 6.90-6.92 (m,2H), 6.99-7.01 (m, 1H), 7.09-7.11 (m, 2H), 7.20-7.36 (m, 8H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 18.9, 21.0, 29.1, 33.8, 48.5, 49.9, 126.3,127.1, 127.5, 127.7, 128.4, 128.7, 129.0, 129.7, 130.3, 132.9, 135.6, 136.6,137.5, 139.2, 173.0;
HRMS (ESI) calcd. for C25H27NO [M+Na]: 380.1985, found: 380.1987.
实施例16 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3fa的制备
其合成路线如下：
将4-叔丁基苯乙烯 (0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3fa。产物为白色固体，产率69%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 1.29 (s, 12H), 2.71 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.02 (t,J = 7.5 Hz, 2H), 4.36 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.07-7.12 (m, 4H), 7.19-7.21 (m,2H), 7.27-7.32 (m, 8H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 31.1, 31.5, 34.4, 35.1, 48.3, 49.8, 125.4,126.4, 127.4, 127.6, 128.2, 128.4, 128.6, 129.0, 136.5, 137.4, 138.1, 149.0,172.9;
HRMS (ESI) calcd. for C27H31NO [M+Na]: 408.2298, found: 408.2307.
实施例17 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ga的制备
其合成路线如下：
将4-甲氧基苯乙烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ga。产物为白色固体，产率42%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.60 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.3 Hz,2H), 3.69 (s, 3H), 4.28 (s, 2H), 4.51 (s, 2H), 6.70-6.73 (m, 2H), 6.98-6.73(m, 4H), 7.10-7.11 (m, 2H), 7.16-7.29 (m, 6H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 30.8, 35.3, 48.3, 49.9, 55.3, 113.9, 126.4,127.4, 127.6, 128.2, 128.4, 128.4, 128.6, 129.0, 129.5, 133.2, 136.5, 137.4,158.0, 172.9;
HRMS (ESI) calcd. for C24H25NO2 [M+Na]: 382.1778, found: 382.1783.
实施例18 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ha的制备
其合成路线如下：
将4-乙氧基苯乙烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ha。产物为白色固体，87.6 mg, 产率 43%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 1.39 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 2.68 (t, J = 7.4 Hz,2H), 2.99 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 3.96 (dd, J 1 = 7.0 Hz, J 2 = 14.0 Hz, 2H), 4.35(s, 3H), 4.59 (s, 2H), 6.70-6.73 (m, 2H), 6.98-6.73 (m, 4H), 7.10-7.11 (m,2H), 7.16-7.29 (m, 6H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.9, 30.8, 35.3, 48.3, 49.9, 63.4, 114.5,126.4, 127.4, 127.6, 128.4, 128.6, 129.0, 129.5, 133.1, 136.5, 137.4, 157.4,172.9;
HRMS (ESI) calcd. for C25H27NO2 [M+Na]: 396.1934, found: 396.1948.
实施例19 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ia的制备
其合成路线如下：
将4-氟苯乙烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O(4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ia。产物为白色固体，产率62%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.69 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 3.02 (t, J = 8.4 Hz,2H), 4.37 (s, 3H), 4.59 (s, 2H), 6.90-6.95 (m, 2H), 7.04-7.06 (m, 2H), 7.11-7.18 (m, 4H), 7.24-7.35 (m, 6H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 30.7, 35.0, 48.4, 49.9, 115.1, 115.3,126.3, 127.5, 127.7, 128.3, 128.6, 129.0, 129.0, 130.0, 136.4, 136.8, 136.9,137.3, 160.2, 162.7, 172.5;
19F NMR (376 MHz, CDCl3) δ -117.15;
HRMS (ESI) calcd. for C23H22FNO [M+Na]: 370.1578, found: 370.1582.
实施例20 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ja的制备
其合成路线如下：
将4-氯苯乙烯 (0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O(4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ja。产物为白色固体，101.7 mg, 产率70%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.59 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.91 (t, J = 7.4 Hz,2H), 4.27 (s, 3H), 4.49 (s, 2H), 6.93-6.95 (m, 2H), 6.99-7.01 (m, 2H), 7.05-7.11 (m, 4H), 7.16-7.25 (m, 6H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 30.9, 34.7, 48.5, 50.0, 126.3, 127.5,127.7, 128.3, 128.6, 128.6, 129.0, 130.0, 131.9, 136.4, 137.3, 139.7, 172.4;
HRMS (ESI) calcd. for C23H22ClNO [M+Na]: 386.1282, found: 386.1281.
实施例21 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ka的制备
其合成路线如下：
将2-氯苯乙烯 (0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O(4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ka。产物为白色固体，82.2 mg, 产率57%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.75 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.17 (t, J = 7.5 Hz,2H), 4.40(s, 3H), 4.60 (s, 2H), 7.08-7.09 (m, 2H), 7.14-7.19 (m, 4H), 7.25-7.35 (m, 8H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 29.8, 32.9, 48.3, 49.9, 126.3, 127.0,127.4, 127.6, 127.8, 128.3, 128.6, 128.9, 129.5, 131.0, 133.9, 136.4, 137.3,138.6, 172.6;
HRMS (ESI) calcd. for C23H22ClNO [M+Na]: 386.1282, found: 386.1288.
实施例22 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3la的制备
其合成路线如下：
将2,6-二氯苯乙烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3la。产物为白色固体，98.7 mg, 产率62%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.68 (t, J = 8.5 Hz, 2H), 3.37 (t, J = 8.5 Hz,2H), 4.45 (s, 3H), 4.63 (s, 2H), 7.03-7.07 (m, 1H), 7.15-7.16 (m, 2H), 7.23-7.38 (m, 10H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 27.5, 31.3, 48.2, 49.8, 126.4, 126.9,127.5, 127.6, 128.0, 128.2, 128.4, 128.6, 129.0, 135.4, 136.3, 136.9, 137.4,172.2;
HRMS (ESI) calcd. for C23H21Cl2NO [M+Na]: 420.0892, found: 420.0900.
实施例23 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ma的制备
其合成路线如下：
将2,3-二氯苯乙烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ma。产物为白色固体，108.4 mg, 产率68%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.74 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 3.20 (t, J = 7.4 Hz,2H), 4.40 (s, 3H), 4.60 (s, 2H), 7.06-7.11 (m, 3H), 7.18-7.21 (m, 3H), 7.25-7.35 (m, 7H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 30.6, 32.6, 48.5, 49.9, 126.2, 127.3,127.5, 127.7, 128.3, 128.6, 129.0, 129.2, 132.2, 133.1, 136.3, 137.3, 141.1,172.2;
HRMS (ESI) calcd. for C23H21Cl2NO [M+Na]: 420.0892, found: 420.0894.
实施例24 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3na的制备
其合成路线如下：
将4-乙烯吡啶(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O(4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3na。产物为白色固体，44 mg, 产率34%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 1.56 (d, J = 6.9 Hz, 3H), 4.14 (d, J = 14.8 Hz,1H), 4.23 (dd, J 1 = 5.0 Hz, J 2 = 12.0 Hz, 2H), 4.75 (d, J = 17.0 Hz, 1H), 5.04(d, J = 14.8 Hz, 1H), 7.04 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.12-7.16 (m, 3H), 7.23-7.33(m, 6H), 7.40 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.63-7.68 (m, 1H), 8.47-8.48 (m, 1H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 19.0, 45.8, 48.2, 49.7, 121.4, 122.0,126.5, 127.2, 127.5, 128.1, 128.5, 128.8, 136.7, 137.0, 137.4, 149.3, 161.4,173.7;
HRMS (ESI) calcd. for C22H22N2O [M+Na]: 353.1624, found: 353.1623.
实施例25 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3oa的制备
其合成路线如下：
将乙烯(5 atm, 350 mL)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg,0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3oa。产物为白色固体，90.4 mg, 产率89%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 1.12 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.35 (t, J = 7.4 Hz,2H), 4.36 (s, 2H), 4.53 (s, 2H), 7.05-7.07 (m, 2H), 7.13-7.14 (m, 2H), 7.16-7.29 (m, 6H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 9.7, 26.5, 48.2, 49.8, 126.4, 127.4, 127.6,128.3, 128.6, 129.0, 136.6, 137.6, 174.4;
HRMS (ESI) calcd. for C17H19NO [M+Na]: 276.1359, found: 276.1359.
实施例26 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3pa的制备
其合成路线如下：
将1-辛烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg,0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3pa。产物为白色固体，108.3 mg, 产率80%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.87 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 1.26-1.33 (m, 10H),1.67-1.75 (m, 2H), 2.41 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 4.45 (s, 2H), 4.60 (s, 2H),7.15-7.16 (m, 2H), 7.21-7.23 (m, 2H), 7.27-7.34 (m, 4H), 7.35-7.39 (m, 2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.1, 22.7, 25.5, 29.2, 29.4, 29.5, 31.8,33.3, 48.0, 49.9, 126.4, 127.3, 127.6, 128.3, 128.6, 128.9, 136.7, 137.6,173.8;
HRMS (ESI) calcd. for C23H31NO [M+Na]: 360.2298, found: 360.2302.
实施例27 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3qa的制备
其合成路线如下：
将1-癸烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg,0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3qa。产物为白色固体，119.1 mg, 产率82%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.25-1.29 (m, 14H),1.67-1.75 (m, 2H), 2.41 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 4.4 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.14-7.38 (m, 10H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.2, 22.7, 25.5, 29.3, 29.5, 29.5, 29.6,31.9, 33.3, 48.0, 49.9, 126.4, 127.4, 127.6, 128.3, 128.6, 128.9, 136.7,137.6, 173.8;
HRMS (ESI) calcd. for C25H35NO [M+Na]: 388.2611, found: 388.2629.
实施例28 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ra的制备
其合成路线如下：
将1-十二烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg,0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ra。产物为白色固体，134 mg, 产率85%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.80 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.17 (m, 18H), 1.60-1.67 (m, 2H), 2.33 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 4.36 (s, 2H), 4.52 (s, 2H), 7.06-7.07(m, 2H), 7.12-7.30 (m, 8H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.2, 22.7, 25.5, 29.3, 29.5, 29.5, 29.6,31.9, 33.3, 48.0, 49.9, 126.4, 127.4, 127.6, 128.3, 128.6, 128.9, 136.7,137.6, 173.8;
HRMS (ESI) calcd. for C27H39NO [M+Na]: 416.2924, found: 416.2932.
实施例29 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3sa的制备
其合成路线如下：
将1-十四烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg,0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3sa。产物为白色固体，141.6 mg, 产率84%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.25 (s, 22H), 1.69-1.77 (m, 2H), 2.41 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 4.44 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.14-7.16(m, 2H), 7.21-7.23 (m, 2H), 7.24-7.39 (m, 6H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.2, 22.7, 25.5, 29.4, 29.5, 29.5, 29.6,29.7, 29.7, 31.9, 33.3, 48.0, 49.9, 126.4, 127.4, 127.6, 128.3, 128.6, 129.0,136.7, 137.6, 173.8;
HRMS (ESI) calcd. for C29H43NO [M+Na]: 444.3237, found: 444.3231.
实施例30 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ta的制备
其合成路线如下：
将1-十六烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg,0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ta。产物为白色固体，143.7 mg, 产率80%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.25 (s, 26H), 1.69-1.73 (m, 2H), 2.41 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 4.44 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.14-7.16(m, 2H), 7.21-7.22 (m, 2H), 7.24-7.33 (m, 4H), 7.33-7.38 (m, 2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.2, 22.7, 25.5, 29.4, 29.5, 29.5, 29.6,29.7, 29.7, 32.0, 33.3, 48.0, 49.9, 126.4, 127.4, 127.6, 128.3, 128.6, 129.0,136.7, 137.6, 173.8;
HRMS (ESI) calcd. for C31H47NO [M+Na]: 472.3550, found: 472.3560.
实施例31 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ua的制备
其合成路线如下：
将1-十八烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg,0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ua。产物为白色固体，156.5 mg, 产率82%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.25 (s, 30H), 1.69-1.73 (m, 2H), 2.41 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 4.44 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.14-7.16(m, 2H), 7.21-7.22 (m, 2H), 7.26-7.39 (m, 6H), 7.33-7.38 (m, 2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.2, 22.7, 25.5, 29.4, 29.5, 29.6, 29.7,29.7, 29.7, 32.0, 33.3, 48.0, 49.9, 126.4, 127.3, 127.6, 128.3, 128.6, 129.0,136.7, 137.6, 173.8;
HRMS (ESI) calcd. for C33H51NO [M+Na]: 500.3863, found: 500.3848.
实施例32 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3va的制备
其合成路线如下：
将1-二十烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg,0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3va。产物为白色固体，157.6 mg, 产率78%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.26 (s, 34H), 1.67-1.74 (m, 2H), 2.41 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 4.44 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.14-7.16(m, 2H), 7.20-7.22 (m, 2H), 7.23-7.33 (m, 4H), 7.34-7.38 (m, 2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.2, 22.7, 25.5, 29.4, 29.5, 29.6, 29.7,29.7, 29.7, 32.0, 33.3, 48.0, 49.9, 126.4, 127.4, 127.6, 128.3, 128.6, 128.9,136.7, 137.6, 173.8;
HRMS (ESI) calcd. for C35H55NO [M+Na]: 528.4176, found: 528.4186.
实施例33 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3wa的制备
其合成路线如下：
将苯丙烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg,0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3wa。产物为白色固体，116.3 mg, 产率85%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.01 (m, 2H), 2.43 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.68 (t,J = 7.5 Hz, 2H), 4.37 (s, 2H), 4.61 (s, 2H), 7.09-7.11 (m, 2H), 7.15-7.19 (m,3H), 7.21-7.32 (m, 5H), 7.34-7.38 (m, 5H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 26.9, 32.4, 35.3, 48.2, 49.9, 125.9, 126.4,127.4, 127.6, 128.3, 128.4, 128.5, 128.6, 128.9, 136.6, 137.5, 141.7, 173.3;
HRMS (ESI) calcd. for C24H25NO [M+Na]: 366.1828, found: 366.1831.
实施例34 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3xa的制备
其合成路线如下：
将对甲氧基苯丙烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3xa。产物为白色固体，122.3 mg, 产率82%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 1.97-2.05 (m, 2H), 2.41 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.61(t, J = 7.5 Hz, 2H), 3.77 (s, 3H), 4.37 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 6.78 (d, J =7.5, 2H), 6.80-7.11 (m, 4H), 7.20-7.37 (m, 8H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ27.1, 32.4, 34.0, 48.2, 49.9, 55.3, 113.8, 126.4, 127.4, 127.6, 128.3, 128.6,128.9, 129.4, 133.7, 136.6, 137.5, 157.8, 173.4; HRMS (ESI) calcd. forC25H27NO2 [M+Na]: 396.1934, found: 396.1953.
实施例35 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ya的制备
其合成路线如下：
将苯丁烯(0.8 mmol)、胺缩醛 2a (81.2 mg, 0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg,0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ya。产物为白色固体，122.9 mg, 产率86%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 1.62-1.70 (m, 2H), 1.72-1.79 (m, 2H), 2.43 (t, J= 7.5 Hz, 2H), 2.61 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 4.41 (s, 2H), 4.60 (s, 2H), 7.12-7.37 (m, 15H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 25.1, 31.2, 33.1, 35.8, 48.2, 49.9, 125.7,126.4, 127.4, 127.6, 128.3, 128.4, 128.6, 129.0, 136.6, 137.5, 142.3, 173.5;
HRMS (ESI) calcd. for C23H23NO [M+Na]: 352.1672, found: 352.1674.
实施例36 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3sb的制备
其合成路线如下：
将1-十四烯(0.8 mmol)、胺缩醛(0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01 mmol),DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.2 mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol)加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3sb。产物为粘稠状液体，82.9 mg, 产率70%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.81 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.04 (t, J = 7.1 Hz,3H), 1.10 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.18 (s, 22H), 1.54-1.58 (m, 2H), 2.20-2.25(m, 2H), 3.21 (dd, J 1 = 7.1 Hz, J 2 = 14.3 Hz, 2H), 3.28 (dd, J 1 = 7.1 Hz, J 2 =14.3 Hz, 2H),;
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 13.1, 14.1, 14.4, 22.7, 24.9, 25.5, 29.1,29.3, 29.4, 29.5, 29.5, 29.7, 31.9, 33.2, 34.2, 40.1, 42.0, 172.6;
HRMS (ESI) calcd. for C19H39NO [M+Na]: 320.2924, found: 320.2931.
实施例37 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3sc的制备
其合成路线如下：
将1-十四烯(0.8 mmol)、胺缩醛(0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01 mmol),DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.2 mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol)加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3sc。产物为粘稠状液体，54.0 mg, 产率42%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.78-0.86 (m, 9H), 1.18 (s, 22H), 1.44-1.58 (m,6H), 2.21 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 3.11 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 3.2 (t, J= 7.8 Hz,2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 11.3, 11.4, 14.1, 21.0, 22.3, 22.7, 25.6,29.4, 29.5, 29.5, 29.7, 29.7, 31.9, 33.2, 47.4, 49.6, 172.8;
HRMS (ESI) calcd. for C21H43NO [M+Na]: 348.3237, found: 348.3245.
实施例38 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3sd的制备
其合成路线如下：
将1-十四烯(0.8 mmol)、胺缩醛(0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01 mmol),DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.2 mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol)加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3sd。产物为粘稠状液体，113.2 mg, 产率80%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.86-0.97 (m, 9H), 1.25-1.31 (m, 26H), 1.46-1.55(m, 4H), 1.61-1.65 (m, 2H), 2.28 (s, 2H), 3.21 (t, J= 8.2 Hz, 2H), 3.30 (t, J= 7.9 Hz, 2H), 3.2 (t, J= 7.9, 2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 13.8, 13.9, 14.1, 20.1, 20.3, 22.7, 25.5,29.3, 29.5, 29.5, 29.6, 29.7, 29.9, 31.3, 31.9, 33.2, 45.6, 47.7, 172.7;
HRMS (ESI) calcd. for C23H47NO [M+Na]: 376.3550, found: 376.3552.
实施例39 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3se的制备
其合成路线如下：
将1-十四烯(0.8 mmol)、胺缩醛(0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01 mmol),DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.2 mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol)加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3se。产物为粘稠状液体，68.2 mg, 产率55%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J= 8.2, 3H), 1.25 (s, 22H), 1.46-1.55(m, 4H), 1.53-1.64 (m, 8H), 2.31 (t, J= 8.0 Hz, 2H), 3.39 (t, J= 5.2 Hz, 2H),3.55 (t, J= 5.2 Hz, 2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.1, 22.7, 24.6, 25.5, 25.6, 26.6, 29.4,29.5, 29.5, 29.6, 29.6, 29.7, 31.9, 33.5, 42.6, 46.7, 171.6;
HRMS (ESI) calcd. for C20H39NO [M+Na]: 332.2924, found: 332.2921.
实施例40 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3sf的制备
其合成路线如下：
将1-十四烯(0.8 mmol)、胺缩醛(0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01 mmol),DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4 μL,0.22mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3sf。产物为粘稠状液体，110.6mg, 产率89%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J= 7.0 Hz, 3H), 1.25-1.30 (s, 22H),1.61-1.64 (m, 2H), 2.31 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 3.45-3.48 (m, 2H), 3.62-3.63 (m,2H), 3.66-3.68 (m, 4H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.1, 22.7, 25.3, 29.4, 29.4, 29.5, 29.5,29.6, 29.7, 31.9, 33.1, 41.8, 46.0, 66.7, 67.0, 171.9;
HRMS (ESI) calcd. for C19H37NO2 [M+Na]: 334.2717, found: 334.2704.
实施例41 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3dc的制备
其合成路线如下：
将邻甲基苯乙烯(0.8 mmol)、胺缩醛(0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3dc。产物为粘稠状液体，89.1 mg, 产率90%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.8-0.91 (m, 6H), 1.50-1.58 (m, 4H), 2.34 (s,3H), 2.53-2.57 (m, 2H), 2.94-2.99 (m, 2H), 3.12 (t, J= 7.8 Hz, 2H), 3.27-3.30(m, 2H), 7.12-7.25 (m, 4H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ11.2, 11.5, 19.3, 21.0, 22.2, 29.1, 33.7,47.7, 49.6, 126.1, 126.3, 128.9, 130.3, 136.0, 139.7, 171.8;
HRMS (ESI) calcd. for C16H25NO [M+Na]: 270.1828, found: 270.1828.
实施例42 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3dg的制备
其合成路线如下：
将邻甲基苯乙烯(0.8 mmol)、胺缩醛(0.2 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3dg。产物为粘稠状液体，98.6 mg, 产率60%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.25 (s, 3H), 2.62 (dd, J 1 = 7.8 Hz, J 2 = 9.2 Hz,2H), 3.02 (dd, J= 7.8 Hz, J= 8.0 Hz, 2H), 4.32 (s, 2H), 4.54 (s, 2H), 6.79-6.99 (m, 2H), 7.10-7.13 (m, 6H), 7.26-7.31 (m, 4H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 19.3, 28.8, 33.6, 47.9, 49.4, 126.2, 126.5,127.6, 128.8, 128.9, 129.2, 129.7, 130.4, 133.4, 133.6, 134.7, 135.6, 136.0,139.0, 172.8;
HRMS (ESI) calcd. for C24H23Cl2NO [M+Na]: 434.1049, found: 434.1047.
实施例43 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3dh的制备
其合成路线如下：
将邻甲基苯乙烯(0.8 mmol)、二苄胺(0.4 mmol)，多聚甲醛（0.02 mmol）， Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl(0.04 mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3dh。产物为粘稠状液体，81.8 mg, 产率81%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.30 (s, 3H), 2.45 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 2.98 (t, J= 7.6 Hz, 2H), 4.38 (d, J= 5.7 Hz, 2H), 5.78 (br, 1H), 7.12-7.17 (m, 6H),7.24-7.31 (m, 3H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 19.4, 29.0, 37.0, 43.6, 126.2, 126.4,126.5, 127.4, 127.8, 128.7, 128.7, 128.9, 130.4, 136.0, 138.3, 139.0, 152.2,172.2;
HRMS (ESI) calcd. for C17H19NO [M+Na]: 276.1359, found: 276.1366.
实施例44 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3di的制备
其合成路线如下：
将邻甲基苯乙烯(0.8 mmol)、苯胺(0.4 mmol)，多聚甲醛（0.02 mmol），Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04mmol), H2O (4 μL,0.22 mmol) 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3dh。产物为粘稠状液体，76.8 mg, 产率80%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.34 (s, 3H), 2.61 (t, J= 7.5 Hz, 2H), 3.05 (t, J= 7.5 Hz, 2H), 7.07-7.18 (m, 6H), 7.25-7.31 (m, 2H), 7.43-7.45 (m, 2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 19.4, 28.8, 38.2, 119.9, 124.3, 126.3,126.6, 128.7, 129.0, 130.5, 136.0, 137.7, 138.7, 170.5;
HRMS (ESI) calcd. for C16H17NO [M+Na]: 262.1202, found: 262.1189.
实施例45 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3sf的制备
其合成路线如下：
将1-十四烯(0.8 mmol)、吗啡啉(0.4 mmol)，Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01 mmol),DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), （HCHO）n (0.04 mmol)加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3sf。产物为粘稠状液体，104.5 mg, 产率84%。
实施例46 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3sh的制备
其合成路线如下：
将1-十四烯(0.8 mmol)、苄胺(0.4 mmol)，多聚甲醛（0.04 mmol）， Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04mmol), 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3sh。产物为粘稠状液体，106.7mg, 产率81%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.25 (m, 22H), 1.60-67(m, 2H), 2.19 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 4.40-4.49 (m, 2H), 5.97 (br, 1H), 7.25-7.27 (m, 3H), 7.30-7.34 (m, 2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.1, 22.7, 25.8, 29.4, 29.4, 29.5, 29.6,29.7, 29.7, 29.7, 31.9, 36.8, 43.5, 127.4, 127.8, 128.7, 138.5, 173.1;
HRMS (ESI) calcd. for C22H37NONa [M+Na]: 354.2764, found: 354.2767.
实施例47 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3si的制备
其合成路线如下：
将1-十四烯(0.8 mmol)、叔丁胺(0.4 mmol)，多聚甲醛（0.04 mmol）， Pd(TFA)2(3.3 mg, 0.01 mmol), DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04mmol), 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3si。产物为粘稠状液体，78.5mg, 产率66%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.86-0.94 (m, 6H), 1.25 (s, 24H), 1.44-1.51 (m,2H), 1.60-1.63 (m, 2H), 2.15 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 3.22-3.27 (m, 2H), 5.58(br, 1H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 13.7, 14.1, 20.1, 22.7, 25.9, 29.3, 29.4,29.4, 29.5, 29.6, 29.6, 29.7, 31.8, 31.9, 36.9, 39.2, 173.1;
HRMS (ESI) calcd. for C19H40NO [M+H]: 298.3099, found: 298.3099.
实施例48 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3sj的制备
其合成路线如下：
将1-十四烯(0.8 mmol)、苯胺(0.4 mmol)， Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01 mmol),DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol), 加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3sj。产物为粘稠状液体，102.8 mg, 产率81%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J = 7.0 Hz, 3H), 1.25 (s, 22H), 1.67-1.75 (m, 2H), 2.34 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 7.08 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.26-7.32(m, 2H), 7.46 (br, 1H), 7.51(d, J = 7.9 Hz, 2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.1, 22.7, 25.7, 29.3, 29.4, 29.4, 29.5,29.6, 29.7, 29.7, 29.7, 31.9, 37.8, 119.8, 124.1, 129.0, 138.0, 171.6;
HRMS (ESI) calcd. for C21H36NO [M+H]: 318.2785, found: 318.2791.
实施例49 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3ag的制备
其合成路线如下：
将苯乙烯(0.8 mmol)、苄胺(0.4 mmol)， Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01 mmol),DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), 多聚甲醛（0.04 mmol），NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol),加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3ag。产物为粘稠状液体，68.1 mg, 产率71%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 2.49 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 2.97 (t, J = 7.5 Hz,2H), 4.36 (d, J = 5.0 Hz, 2H), 5.83 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 7.11-7.13 (m, 2H),7.17-7.22 (m, 3H), 7.24-7.30 (m, 5H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 31.7, 38.5, 43.6, 126.3, 127.5, 127.7,128.4, 128.6, 128.7, 138.2, 140.8, 171.9;
HRMS (ESI) calcd. for C16H17NONa [M+Na]: 262.1202, found: 262.1197.
实施例50 N-脂肪基取代的酰胺衍生物3pg的制备
其合成路线如下：
将1-八烯(0.8 mmol)、苄胺(0.4 mmol)， Pd(TFA)2 (3.3 mg, 0.01 mmol),DPPPen (5.3 mg, 0.012 mmol), 多聚甲醛（0.04 mmol），NH2CH2CO2Me·HCl (0.04 mmol),加入1.0 mL 苯甲醚中，一氧化碳 (10 atm)，120 oC反应21小时后停止反应，蒸干溶剂，柱层析乙酸乙酯/石油醚（1:10），得到纯品酰胺衍生物3pg。产物为粘稠状液体，68.1 mg, 产率69%。
1 (400 MHz, CDCl3) δ 0.88 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.23-1.31 (m, 10H),1.61-1.68 (m, 2H), 2.20 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 4.42-4.50 (m, 2H), 5.84 (br,1H), 7.26-7.29 (m, 3H), 7.31-7.35 (m, 2H);
13C NMR (100 MHz, CDCl3) δ 14.1, 22.7, 25.8, 29.2, 29.3, 29.3, 31.8,36.8, 43.6, 127.5, 127.8, 128.7, 138.5, 173.0;
HRMS (ESI) calcd. for C16H25NONa [M+Na]: 270.1839, found: 270.1839。
Claims (5)
1.一种脂肪酰胺的制备方法，其特征在于以取代的末端烯烃、一氧化碳和胺缩醛为原料，通过过渡金属催化剂催化，在配体参与或与添加剂共同参与下，于有机溶剂中在50-120℃下反应12-24小时；反应结束后抽干溶剂，柱层析即可得到脂肪酰胺类化合物；所述过渡金属催化剂为二氯化钯、二溴化钯、二碘化钯、醋酸钯、三氟醋酸钯、二亚甲基丙酮钯、（环辛二烯）二氯化钯、（环辛二烯）二溴化钯或（环辛二烯）二碘化钯；所述配体为二（二苯基膦）戊烷；所述添加剂为NH2CH2CO2Me·HCl、NH2OH·HCl、NEt3·HCl、NH2CH2CO2H·HCl、NH2CH2CO2Et·HCl或NH2CH(Ph)CO2Me·HCl。
2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述末端烯烃与胺缩醛的摩尔比为2:1～4:1；所述过渡金属催化剂、配体和添加剂占胺缩醛的摩尔百分含量依次为1～5%、1～10%、0～50%；所述一氧化碳的压力为：1.0Mpa ~ 4.0Mpa。
3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述末端烯烃的结构式为R1-CH=CH2，其中：R1代表碳原子数为1到20的脂肪基团或碳原子数为4到30的芳香基团。
4.如权利要求3所述的制备方法，其特征在于所述脂肪基团为甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基或苄基；所述芳香基团为吡啶基、吡啶衍生物基、苯基、取代苯基或萘基。
5.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于所述有机溶剂为苯、硝基甲烷、甲苯、三氟甲苯、二甲苯、均三甲苯、1,4-二氧六环、乙腈、丙腈、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、乙醚、乙二醇二甲醚、甲基叔丁基醚、甲基环戊基醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲基亚砜和苯甲醚中的一种或几种混合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510155265.3A CN104926578B (zh) | 2015-04-03 | 2015-04-03 | 一种脂肪酰胺的制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510155265.3A CN104926578B (zh) | 2015-04-03 | 2015-04-03 | 一种脂肪酰胺的制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN104926578A CN104926578A (zh) | 2015-09-23 |
| CN104926578B true CN104926578B (zh) | 2017-05-24 |
Family
ID=54114038
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510155265.3A Active CN104926578B (zh) | 2015-04-03 | 2015-04-03 | 一种脂肪酰胺的制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN104926578B (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109293522A (zh) * | 2018-11-08 | 2019-02-01 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种脂肪酰胺的制备方法 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106008125B (zh) * | 2016-05-22 | 2018-10-30 | 江西师范大学 | 一种绿色环保的合成酰胺键的方法 |
| CN106008124B (zh) * | 2016-05-22 | 2018-11-09 | 江西师范大学 | 一种新的通过季铵盐c-n键断裂绿色合成酰胺的方法 |
| CN106349187A (zh) * | 2016-08-08 | 2017-01-25 | 江西师范大学 | 一种绿色环保的合成酰胺键的方法 |
| CN108569977A (zh) * | 2017-03-08 | 2018-09-25 | 中国科学技术大学 | 一种一级脂肪酰胺的制备方法 |
| CN109503412A (zh) * | 2017-09-14 | 2019-03-22 | 复旦大学 | 一种由末端烯烃制备酰胺的方法 |
| CN107935878A (zh) * | 2017-11-20 | 2018-04-20 | 华东师范大学 | 一种由烯烃、一氧化碳和氨气制备一级酰胺的方法 |
| CN110963936B (zh) * | 2018-09-28 | 2022-03-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种制备酰胺类化合物的方法 |
| CN115304441B (zh) * | 2022-08-24 | 2024-03-26 | 湖南工程学院 | 一种二氧化碳和烯烃合成酰胺的制备方法 |
-
2015
- 2015-04-03 CN CN201510155265.3A patent/CN104926578B/zh active Active
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109293522A (zh) * | 2018-11-08 | 2019-02-01 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种脂肪酰胺的制备方法 |
| CN109293522B (zh) * | 2018-11-08 | 2021-03-19 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种脂肪酰胺的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN104926578A (zh) | 2015-09-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN104926578B (zh) | 一种脂肪酰胺的制备方法 | |
| KR101509298B1 (ko) | Ｒｏｍｐ과 ｐｃｍ반응에 대해서 선택적인 고활성 복분해 촉매제 | |
| EP2307431B1 (en) | Process for preparing amines from alcohols and ammonia | |
| Sperotto et al. | Aminoarenethiolato-copper (I) as (pre-) catalyst for the synthesis of diaryl ethers from aryl bromides and sequential C–O/C–S and C–N/C–S cross coupling reactions | |
| JP2019528296A (ja) | クロスカップリング方法 | |
| CN109651202B (zh) | 利用二甲亚砜叶立德、胺和二氧化碳合成氨基甲酸酯的方法 | |
| Sánchez et al. | Bis (imidate) palladium (II) complexes with labile ligands. Mimics of classical precursors? | |
| CN102432411A (zh) | 氮杂环卡宾-钯-咪唑络合物催化芳基氯化物在胺化反应中的应用 | |
| Kalek et al. | Efficient synthesis of mono-and diarylphosphinic acids: a microwave-assisted palladium-catalyzed cross-coupling of aryl halides with phosphinate | |
| CN108569977A (zh) | 一种一级脂肪酰胺的制备方法 | |
| JP5158348B2 (ja) | 置換ベンゼンの製造法 | |
| Kraatz et al. | P–C bond formation: synthesis of phosphino amino acids by palladium-catalysed cross-coupling | |
| US10280142B2 (en) | Bipyridyl compound | |
| CN104689849A (zh) | 一类磷酰胺-(伯)二级胺双功能催化剂及其合成方法 | |
| Yan et al. | Six-membered bis (azaphosphorinane), readily available ligand for highly enantioselective asymmetric hydrogenations | |
| Leca et al. | 2-Pyridyl-2-phospholenes: New P, N ligands for the palladium-catalyzed isoprene telomerization | |
| KR20160007581A (ko) | 피리딘- 또는 피라진-함유 화합물 | |
| CN104592006B (zh) | 一种苯丙酸类化合物的合成方法 | |
| Konovets et al. | Influence on the enantioselectivity in allylic alkylation of the spacer between the amido group of d-glucosamine and the diphenylphosphino group | |
| Cheval et al. | Vinyl nosylates as partner in copper and silver co-catalyzed Sonogashira cross-coupling reactions | |
| TW200730473A (en) | Process for the production of biphenyls | |
| CN105001216A (zh) | 一种喹嗪酮的制备方法 | |
| CN117024354B (zh) | 瑞米布替尼的制备方法 | |
| CN111533649B (zh) | 一种酸类化合物的合成方法 | |
| Hajipour et al. | Application of dimeric cyclopalladated complex of tribenzylamine as an efficient catalyst in the Heck cross-coupling reaction |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |